Ароматни въглеводороди (арени)

Ароматни въглеводороди (арени) - вещества, в молекулите на които се съдържат един или

повече бензолни пръстени. Обща формула хомоложна серия от бензен C n H 2 n -6

Най-простите представители на ароматните въглеводороди са бензол - C6H6 и толуен - C6H5

-CH3. Въглеводородните радикали, получени от арените, са наречени: С6Н5 - - фенил (Ph-) и
СбН5-СН2 - - бензил.

Всички шест въглеродни атома в молекулата на бензола са в хибридно състояние sp2. Всеки
въглероден атом образува 3σ \u200b\u200bвръзки с два други въглеродни атома и един
водороден атом, разположени в една и съща равнина. Шест въглеродни атома образуват
редовен шестоъгълник (σ-скелет на молекула бензен).

Всеки въглероден атом има една нехибридизирана p-орбитала, върху която е разположен един
електрон. Шест p-електрона образуват единичен облак π-електрон (ароматна система), който е
изобразен от кръг вътре в шестчленния цикъл.

Химични свойства на арени

Бензолът и неговите хомолози се характеризират с реакции на заместване, протичащи от
електрофилния механизъм:

- халогениране (бензолът реагира с хлор и бром в присъствието на катализатори - безводен AlCl

3, FeCl 3, AlBr 3)

C6H6 + Cl2 \u003d C6H5-Cl + HCl

- нитриране (бензолът лесно реагира със сместа за нитриране - смес от концентрирана азотна и
сярна киселина)

- алкилиране с алкени

C6H6 + CH2 \u003d CH-CH3 → C6H5-CH (CH3) 2

Реакциите на добавяне към бензол водят до разрушаване на ароматната система и протичат

само в тежки условия:
- хидрогениране (реакцията протича при нагряване, катализаторът е Pt)

- добавяне на хлор (протича под въздействието на UV лъчение с образуването на твърд продукт

- хексахлороциклохексан (хексахлоран) - C 6 H 6 Cl 6)

Физични свойства на арени

Първите членове на хомоложната серия бензен са безцветни течности със специфична

миризма. Те са по-леки от водата и практически са неразтворими в нея. Те се разтварят добре в
органични разтворители и сами по себе си са добри разтворители.

Първи Арени

Основните методи за получаване на бензол и неговите хомолози:

- дехидроциклизация на алкани (катализатори - Pt, Cr 3O 2)

- дехидрогениране на циклоалкани (реакцията протича при нагряване, катализаторът е Pt)

- тримеризация на ацетилен (реакцията протича при нагряване до 600 ° С, катализаторът е

активен въглен)

3HC≡CH → C 6H6

- алкилиране с бензен (реакция на Фридел-Крафтс) (катализаторът е алуминиев хлорид или

фосфорна киселина)
Бензоловите хомолози са съединения, образувани чрез заместване на един или повече
водородни атоми в бензенова молекула с въглеводородни радикали (R):

Изомерия:

структурна:

1) разпоредбите на заместителите за ди-, три- и тетра-заместени бензоли

(напр. относно-, m- и pксилол);

2) въглероден скелет в странична верига, съдържащ най-малко 3 въглеродни атома:

3) изомерия на заместителите R, като се започне от R \u003d C 2H5

ХОМОЛОЗИ

Съставът на техните молекули съответства на формулата C nH 2 n-6. Най-близките хомолози на

бензола:

Всички бензолни хомолози след толуен имат изомери. Изомеризмът може да бъде свързан
както с броя и структурата на заместителя (1, 2), така и с позицията на заместителя в бензолния
пръстен (2, 3, 4). Съединения с обща формула C 8H 10:

Съгласно старата номенклатура, използвана за обозначаване на относителното

местоположение на два еднакви или различни заместителя в бензолния пръстен, се използват
префикси орто- (съкратено о-) - заместителите са разположени при съседни въглеродни
атоми, мета(m-) - чрез един въглероден атом и двойка— (p-) - заместващи се един срещу друг.
Първите членове на хомоложната серия бензен са течности със специфична миризма. Те са по-
леки от водата. Те са добри разтворители.

Бензоловите хомолози реагират замествания (бромиране, нитриране). Толуолът се окислява

от перманганат при нагряване: