Professional Documents
Culture Documents
Chuyên đề danh pháp
Chuyên đề danh pháp
A-QUY TẮC CHUNG CỦA VIỆC GỌI TÊN THEO DANH PHÁP THẾ IUPAC
I – HIĐROCACBON
Có 3 bước chính:
1. Xác định hiđrua nền ( mạch chính, vòng chính)
- Tuy vào từng loại hidrocacbon mà có quy tắc cụ thể
VD:
+ Với hiđrocacbon no mạch hở thì chọn mạch chính là mạch C dài nhất, có chứa
nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch với số lượng liên kết bội tối đa
và khi cần thì ưu tiên cho nối đôi hơn là nối ba,...
Cách gọi tên các loại hiđrua nền:
a) Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố được khảo sát
còn lại là các nguyên tử hiđro.
Tên = tên của nguyên tố tương ứng + hậu tố –an
VD: BH3: Boran; CH4 : metan, cacban; SiH4: Silan; PbH4: Plumban; OH2: Oxiđan;
SH2: Sunfan; NH3: Azan; PH3: Phosphan (Phosphin).....
b) Hiđrua axiclic đa nhân
+ Hiđro cacbon no: ngoại trừ 4 hiđrocacbon đầu dãy đồng đẳng, các hiđrocacbon
còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố chỉ số lượng nguyên tử C và đuôi là –
an
[10]Annulen
2. Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch chính
- Tùy theo hiđrocacbon mà có quy tắc cụ thể
+ Với hiđrocacbon no: đánh số thứ tự từ đầu nào gần nhánh nhất sao cho tổng chỉ
số của C có mạch nhánh là nhỏ nhất
+ Với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết bội hơn ( nối đôi “
= “ ưu tiên hơn nối ba “”).
3. Gọi tên đầy đủ
Chỉ số của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái không tính
đến tên của độ bội) + Tên của hiđrua nền + Chỉ số của liên kết bội (nếu có) +
Hậu tố của liên kết bội (theo trình tự –en trước – in)
VD:
CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2CH2CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2CH2-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH2-CH3
6-Butyl-3-etyl-4-metyl-5-propyl đecan
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH2 = C-CH2-C C - CH-CH3
CH3
2- Pentyl-6-metyl hept-1-en-4-in
* MỘT SỐ CÁCH GỌI TÊN CỤ THỂ
I.1- HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ
A. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn lại tên
của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản
về độ bội với hậu tố –an
B. Hiđrocacbon no mạch nhánh
- Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhóm loại B)
Các chữ (C) chỉ ra rằng nguyên tử C này được tính trong tên của hiđrua nền
b) Độ ưu tiên của các nhóm đặc trưng
Khi trong phân tử có mặt 2 hoặc hơn nhóm loại B cần xác định nhóm chuẩn để
gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố
Nhóm chính có độ ưu tiên cao hơn trong dãy sau:
Axit cacboxylic > Anhiđrit axit > Este > Halogenua axit > Amit > Anđehit >
Xeton > Ancol và phenol > Amin > Ete
2. Xác định hiđrua nền
Là mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chức và
nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt
3. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chức chính nhất. Các hậu tố chỉ độ
chưa bão hòa (-en, -in) được đặt ngay trước tên của nhóm chính
4. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm đặc trưng
loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dạng hậu tố cùng với chỉ số (đặt ngay
trước hậu tố)
10 Hóa-THPT Chuyên Bắc Giang 6
Chuyên đề danh pháp hữu cơ THPT Chuyên Bắc Giang
5. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhóm chức
loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố cùng với chỉ số (đặt trước
tiền tố) rồi đến tên của hiđrua nền
6. Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm chức đặc trưng khác nhau,
trong số đó có nhóm chức loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải là chính
ở dạng tiền tố cùng với chỉ số (đặt ngay trước mỗi tiền tố) rồi đến tên hiđrua nền
(mạch chính) cùng với độ chưa bão hòa (nếu có) và sau cùng là tên nhóm chính
ở dạng hậu tố với chỉ số (đặt ngay trước hậu tố)
Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon :
Chỉ số + Nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, trình tự chữ
cái)+ Mạch chính + chỉ số + độ chưa bão hòa (dạng hậu tố –en, -in,..)+ chỉ số +
Nhóm chức chính (dạng hậu tố)
VD:
1) CH3-CH2-OH và HO-CH2-CH2-OH
Nhóm chức chính: -OH (loại B) có hậu tố –ol
Hiđrua nền: CH3-CH3 có tên etan
Tên hợp chất : Etan-1,2-điol
2) CH2- CH – CH = C - C – CH3
| | | ||
OH CH3 Cl O
Nhóm chính: C=O hậu tố –on
Hiđrua nền: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexan
Các tiền tố: -Cl, -OH, -CH3 : cloro-; hiđroxi-; metyl-
Tên hợp chất: 3-Cloro-6-hiđroxi-5-metyl hex-3-en-2-on
C C C C
NO2C6H4 C6H4NO2 NO2C6H4 C6H5
cis- trans-
C6H4NO2
C6H5 C6H5 C6H5
C C C C C C C C
NO2C6H4 C6H4NO2 NO2C6H4 C 6 H5
- Hệ danh pháp này gặp khó khăn trong trường hợp có nhiều nhóm thế phức tạp
VD: ClBr C= CHBr
2. Hệ danh pháp syn-anti
- áp dụng với các hợp chất không no của N nhưng không áp dụng được với anken
- syn : cùng; anti: khác
Riêng với loại R-CH = N-OH lấy H làm chuẩn
3. Hệ danh pháp Z-E
- Khắc phục được nhược điểm của 2 hệ danh pháp trên
abC=Ccd; abC = Nc
Cách xác định:
+ So sánh a với b, c với d về độ hơn cấp. Cơ sở để xác định độ hơn cấp là số thứ tự Z
của nguyên tử đính trực tiếp gắn vào nối đôi. Z càng lớn thì độ hơn cấp càng cao
+ Nếu các nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi là đồng nhất thì cần xét các nguyên tử
trực tiếp liên kết với nguyên tử C đó; phải nhân đôi hoặc nhân ba đối với nguyên tử có
nối đôi hoặc nối ba
+ Sau khi xác định độ hơn cấp thấy a>b; c>d; xét vị trí không gian của a và c; nếu
chúng ở cùng một phía gọi là dạng Z; khác phía gọi là dạng E
c d
a a
C C C C
b d b c
Z E
VD:
Trans-pent-1,3-đien Cis-pent-1,3-đien
Br Br
| |
I - C - Cl Cl - C - I
| |
H H
Kể cả những nguyên tử là đồng vị của nhau cũng được coi là các nguyên tử
hoặc nhóm nguyên tử khác nhau vẫn có đồng phân hình học
Br Br
| |
*
D - C - Cl Cl- C*- D
| |
1.Danh pháp H D/L H
Xuất phát từ Glixeranđehit:
(+)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên phải
nên gọi là D- Glixeranđehit
(-)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên trái
nên gọi là L- Glixeranđehit
CHO CHO
* *
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D- Glixeranđehit L- Glixeranđehit
Tất cả những chất có cấu hình tương tự D- Glixeranđehit và L- Glixeranđehit đều
được kí hiệu bằng chữ D- và L- bất kể dấu của [ ]
COOH COOH
VD:
10 Hóa-THPT Chuyên Bắc Giang 10
H * OH HO *
H
Chuyên đề danh pháp hữu cơ THPT Chuyên Bắc Giang
D- Lactic L- Lactic
COOH COOH
* *
H NH2 H2N H
CH3 CH3
D- Alanin L- Alanin
* Qui tắc: Khi biểu diễn các đồng phân quang học ta để mạch C theo chiều
thẳng đứng, nhóm chức có chứa nguyên tử C có số oxi hóa cao nhất quay lên phía
trên. Khi đó nhóm –OH, -NH2 của nguyên tử C bất đối, với số thứ tự cao nhất ở về
phía bên phải gọi là đồng phân D- , ở phía bên trái gọi là đồng phân L-
Hệ danh pháp D/L chỉ nói lên cấu hình tương đối, chỉ có ý nghĩa so sánh và chỉ
tiện lợi đối với các hợp chất kiểu RC*HYR’ với Y là dị tố.
Với các hợp chất nhiều C* thì việc áp dụng danh pháp này gặp rất nhiều khó khăn
Đối với dãy monosaccarit người ta căn cứ vào vị trí không gian trên công thức
Fisơ của nhóm –OH ở C* được đánh số lớn nhất để xếp vào dãy D hay dãy L
VD:
CHO CHO
| |
(CHOH)n (CHOH)n
* *
H OH HO H
CH OH CH OH
Dãy D2 Dãy L 2
2. Danh pháp R/S
* Theo công thức phối cảnh
- Bốn nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở C * được sắp xếp theo sự giảm dần độ
hơn cấp a > b > c > d. Khi đó nhìn phân tử theo hướng C *-d, nếu thấy thứ tự a > b > c
đi theo chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình R ( rectus – phải), trái lại nếu thứ tự
đó ngược với chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình S (sinister – trái)
VD: CH2OH – C*HOH – CHO
Xét độ hơn cấp: - OH > - CHO > - CH2OH > H
H NH2 H2N H
CH3 CH
(R)-Alanin (S)-Alanin 3
Hệ thống R/S có thể áp dụng cho những hợp chất có nhiều C *, khi ấy người ta
ghi thêm chỉ số cho R, S.
VD: CHO
CHO
HO H H OH
H OH HO H
CH2OH CH2OH
(2S, 3R)-2,3,4-trihiđroxi butanal (2R, 3S)-2,3,4-trihiđroxi butanal
3. Danh pháp erythro/threo/meso
Đối với các hợp chất chứa 2 nguyên tử C* mà nối trực tiếp với nhau người ta
chọn các đồng phân lập thể của 2,3,4- trihiđroxibutanal làm cơ sở
Đối với phân tử R-CHX-CHY-R’, đôi đối quang nào mà các nguyên tử C* có
thể đưa về vị trí che khuất hoàn toàn theo từng cặp R-R’, X-Y, H-H thì được gọi là đối
quang erythro, đôi đối quang còn lại là threo
VD:
CHO CHO CHO CHO
HO H H OH H OH HO H
H OH HO H H OH HO H
HO H H OH H OH HO H
10 Hóa-THPT
H Chuyên Bắc
OH HOGiang H H OH HO H 12
Đôi đối quang threo Hai đồng phân này là 1 gọi là đồng
phân meso
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
Câu 4.Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2 - Clo - 3 - metylpentan. Công thức cấu tạo
của X là:
Câu 5: Khi clo hóa một ankan có công thức phân tử C6H14, người ta chỉ thu được 2 sản
phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là:
A. 2,2-đimetylbutan. B. 2-metylpentan.
C. n-hexan. D. 2,3-đimetylbutan.
A. neopentan B. 2- metylpentan
C. 3-etyl-2-metylpentan. D. 3-etyl-4-metylpentan.
A. 2-etyl-3,3-đimetylpentan B. 3,3-đimetyl-2-etylpentan
C. 3,3,2-đimetyletylpentan D. 3,3,4-trimetylhexan
Câu 10: Khi clo hóa một ankan có công thức phân tử C6H14, người ta chỉ thu được 2
sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là:
A. 2,2-đimetylbutan. B. 2-metylpentan.
C. n-hexan. D. 2,3-đimetylbutan.
Câu 11: Ankan X có công thức phân tử C 6H14. Clo hóa X, thu được 4 sản phẩm dẫn
xuất monoclo. Tên gọi của X là
A. 2,2-đimetylbutan B. 3- metylpentan
Câu 12: Khi clo hóa C5H12 với tỉ lệ mol 1:1 thu được 1 sản phẩm thế monoclo duy
nhất. Tên gọi của HC là?
A. 2,2-đimetylpropan B. 2-metylbutan
C. n-pentan D. 2,3-đimetyletyl
Câu 13: Khi cho 2 – metylbutan tác dụng với Clo theo tỉ lệ mol 1:1 thì sản phẩm chính
thu được là?
A. 1-clo -2-metylbutan B. 2-clo -2-metylbutan
C. 1-clo -3-metylbutan D. 2-clo -3-metylbutan
Câu 14: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có
tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan là
Câu 15: Cho ankan X phản ứng với brom tạo ra 2 dẫn xuất monobrom có tỉ khối so
với H2 bằng 61,5. Tên của Y là?
A. Butan B. Propan C. Pentan D. Hexan
Câu 16: Brom hóa 1 ankan X thu được 1 dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối so
với H2 = 75,5. Tên của X?
A. 3,2-đimetylpropan B. 2,2-đimetylpropan
C. 3,3-đimetylpropan D. 2-metylbutan
Câu 17: Cho ankan X ( trong phân tử có % khối lượng H = 16,28%) tác dụng với clo
theo tỉ lệ mol 1:1 (askt) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo là đồng phân của nhau. Tên
của X?
A. 3-metylpentan B. 2,3-đimetylbutan
C. 2,3,4-trimetylpropan D. 2,2-đimetylbutan
Câu 18: Clo hóa 1 ankan X chỉ thu được môt dẫn xuất monoclo duy nhất có tỉ khối hơi
so với H2 = 53,25. Tên của X?
A. 3,3-đimetylhexan B. Isopentan
C. 2,2-đimetylpropan D. 2,2,3-trimetylpentan
Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn một Ankan X thu được 0,11 mol CO 2 và 0,132 mol
H2O. Khi X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1 : 1) thu được một sản phẩm hữu
cơ duy nhất . Tên gọi của X là
A. 2,2-đimetylpropan B. etan
C. 2-metylpropan D. 2- metylbutan
A.2-metylpropan B.Butan
Câu 21: Anken X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là
Câu 22: Tên theo danh pháp quốc tế của chất (CH3)2CHCH=CHCH3 là:
C. Isopropylpropen D.4-Metylpent-2-en.
A.Trans-pent-3-en B. Cis-pent-3-en
A. 4-etyl-2,2-đimetylhex-4-en. B. 2,2-đimetylhepta-1,4-đien
C. 4-đimetyl-2,2–đimetylhexen D. 3-etyl-5,5-đimetylhex-2-en.
A. 5-etyl-2-metylhexa-1,3-đien B.2-etyl-5-metylhexa-3,5-đien
Câu 43: Ankađien Z có tên thay thế: 2,3-đimetylpenta-1,3-đien. Vậy CTCT của Z là
A. CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH=CH2 B. CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH-CH3
C. CH2=C=C(CH3)-CH(CH3)-CH2 D. CH2=C(CH3)-CH2-C(CH3)-=CH2
Câu 44: Ankađien X có tên thay thế: 2-etyl-3-metylpenta-1,3-đien. Vậy CTCT của X
là
A. CH2=C(C2H5)-CH(CH3)=CH-CH3 B. CH2=CC(CH3)=CH-CH3
Câu 45: Ankađien liên hợp X có CTPT C 5H8.Khi X tác dụng với H2 có thể tạo được
hiđrocacbon Y công thức phân tử C5H10 có đồng phân hình học. Tên gọi của X là
Câu 46: A trùng hợp ra Caosubuna. Tên gọi thay thế của A là:
C.2-metylbuta-1,3-đien D.2-metylpropan
Câu 47: Đốt 0,05 mol chất A (C,H) thu được 0,2 mol nước.Biết Trùng hợp A tạo sản
phẩm tính đàn hồi.Tên gọi thay thế của A là
A.buta-1,3-đien B.2-metylbuta-1,3-đien
C.2-metylbuta-1,2-đien D.2-metylbuta-1,3-đien
Câu 48: Ankađien A + Brom(dd) CH3C(CH3)Br-CH=CH-CH2Br Vậy A có tên
thay thế là:
A.2-metylpenta-1,3-đien B. 2-metylpenta-2,4-đien.
C. 4-metylpenta-1,3-đien. D. 2-metylbuta-1,3-đien.
Câu 49: Cho 1 Ankađien A +Brom (dd) 1,4-đibrom,2-metylbut-2-en. Vậy tên của
A là:
A. 2-metylbuta-1,3-đien. B. 3-metylbuta-1,3-đien.
C. 2-metylpenta-1,3-đien. D. 3-metylpenta-1,3-đien.
Câu 50: Ankađien B + Cl2 CH2ClC(CH3)=CH-CH2Cl-CH3. Vậy A có tên là:
A. 2-metylpenta-1,3-đien. B. 4-metylpenta-2,4-đien.
C. 2-metylpenta-1,4-đien. D. 4-metylpenta-2,3-đien.
Câu 51:Cho các đáp án sau:
(1) 2-metylbuta-1,3-đien:CH2=CH(CH3)-CH=CH2
(4) pentan-1,3-đien:CH2=CH2-CH=CH-CH3
(5) 1-clobuta-1,3-đien:CHCl=C=CH-CH3
Số đáp án đúng là :
Câu 52: Một HC có CTCT là : CH3 – CH2 - C≡C – CH(CH3) – CH3. Chất đó có tên là:
A. 2-metylhex-3-in B. 5-metylhex-3-in
Câu 60 :Công thức cấu tạo thu gọn của hợp chất 3 – metylbut – 1 – in là
A. CH3−C≡C−CH2−CH3 B. CH3CH2CH2−C≡CH
C. (CH3)2CH−C≡CH D. CH3CH2−C≡C−CH3
Câu 61:Cho but-2-in tác dụng với nước brom dư ta thu được sản phẩm có tên:
A.2,3-đibrombut-2-in B.2,3-đibrombut-2-in
C.1,2,3, 4-tetrabrombutan D.2,2,3,3-tetrabrombutan
Câu 62: Cho axetilen tác dụng với HCl trong điều kiện có xúc tác HgCl2 ở 150-200oC,
ta thu được sản phẩm có tên:
A.vinylclorua B.etylclorua
C.1,2-đicloetan D.1,1-đicloetan
Câu 63:Cho A + H2O CH3CH2 CH2CHO.Vậy A có tên theo IUPAC là:
A.but-1-in B. but-2-in
C. but-1-en D. but-2-en
Câu 64: Cho sơ đồ: Khí thiên nhiên A + HCl B P.V.C Vậy A,B có tên gọi
theo IUPAC lần lượt là:
A.axetilen; vinylclorua B. vinylclorua; axetilen
C. axetilen; 1,1-đicloetan D. axetilen;1,2-đicloetan
Câu 65: Ankin + HBr dư →?C2H5- CBr2 – CH2 – CH3 .Vậy A có tên thay thế là:
A.Pent-1-in B.3 – metylbut – 1 – in
C. Pent-2-in D.Pent-1,2 –đien
Câu 66 : Cho các chất sau: (12-metylbuta-1,3-đien.; (2) but-2-in;
10 Hóa-THPT Chuyên Bắc Giang 20
Chuyên đề danh pháp hữu cơ THPT Chuyên Bắc Giang
(3) 3-metyl but-1-in, (4) buta-1,2- đien.
Chất có CTCT :CH2=C=CH-CH3 là:
A. (1) B.(2) C.(3) D.(4)
A.1-metylxiclopropan B. Pent-1-en
C.1-vinylxiclopropan D.A,B,C đều sai
Câu 68: Gọi tên theo IUPAC hợp chất sau:
A.1-metyl-5-etylxiclohexan B.1-etyl-3metylxiclohexan
C.3-metylnona D.1-etyl-3-metylbenzen
Câu 69:Gọi tên chất sau:
A. 1,2,3-metylbenzen B. 1,2,3-Trietylbenzen
C. 1,2,3-Trimetylxiclobenzen D. 1,2,3-Trimetylbenzen
Câu 72: Chất cấu tạo như sau có tên gọi là gì ?
A. o-xilen. B. m-xilen.
C. p-xilen. D. 1,5-đimetylbenzen.
A. propylbenzen. B. n-propylbenzen.
C. iso-propylbenzen. D. đimetylbenzen.
A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen B. 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen
C.1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen D. 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen.
Câu 76: Benzen tác dụng với H2 dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được chất có tên gọi:
Câu 77: Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu
cơ có tên là
A. o-bromtoluen B. m-bromtoluen.
C. phenylbromua D. benzylbromua
Câu 80: Cho anken sau : CH3CH(CH3)CH=CH2 là sản phẩm tách nước của ancol nào
dưới đây ?
A. 2-metyl butan-1-ol B. 2,2- đimetyl propan- 1- ol
C. 2-metyl butan-2- ol D. 3-metyl butan-1- ol
Câu 81: Tên thay thế của C2H5OH là
A. CH3-CH(Cl)-CH(CH3)-CH2Cl B. CH3-CH-CH(CH3)Cl-CH2Cl
C. (CH3)2-CH(Cl)-CH-CH2Cl D. CH3-CH=CH(CH3)-CH2Cl
Bài 3: Cho các chất sau: Hãy đọc tên chúng theo danh pháp IUPAC
1) (trans)-1,2-diclobenzen
2) 1-etyl-3-hidroxixiclopentan
3) (trans)-1,3-đibromxiclopentan
4) 5-brom-2-clooct-3-en
10 Hóa-THPT Chuyên Bắc Giang 24
Chuyên đề danh pháp hữu cơ THPT Chuyên Bắc Giang
Bài 4:Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hợp chất mạch hở có công thức phân tử
sau đây : C3H5Cl;C3H7Cl
Lời Giải:
– ứng với công thức phân tử C3H5Cl có các đồng phân cấu tạo mạch hở :
CH2=CH-CH2-Cl: 3-cloprop-1-en (1)
CH2=CCl-CH: 2-cloprop-1-en (2)
ClCH=CH-CH3, 1-cloprop-1-en (3)
– ứng với công thức phân tử C3H7Cl có 2 đồng phân cấu tạo :
CH3-CH2-CH2Cl:1–clopropan (4)
CH3-CHCl-CH3 : 2–clopropan (5)
Bài 5:Gọi tên các dẫn xuất halogen sau theo 2 cách và chỉ rõ bậc của chúng.
a) CH3I, CHI3, BrCH2CH2CH2CH2Br, CH3CHFCH3, (CH3)2 CClCH2CH3.
b) CH2 = CH – CH2Br, C6H5CH2I, p – FC6H4CH3, o – ClC6H4CH2CH3, m – F2C6H4
Lời giải:
CH3I: iotmetan ( metyliotua), bậc 1
CHI3: triiodometan ( iodoform), bậc 1
BrCH2CH2CH2Br: 1,3-dibrompropan, bậc 2
CH3CHFCH3: isopropylflorua (2-flopropan) bậc 2
2-clo-2-metylbutan, bậc 3
CH2=CH-CH2Br: 3-bromprop-1-en ( allylbromua), bậc 1
1-clo-2-etylbenzen
Bài 6:Hãy viết công thức cấu trúc và gọi tên các đồng phân tương ứng với công thức
phân tử:
a) C2H2ClF; b) C4H9Cl.
Lời giải:
a)
(Z)-1-clo-2-floeten (E)-1-clo-2floeten
b)
(S)-2-clobutan (R)-2-clobutan
Bài 7: Hãy ghép các chất được kí hiệu bởi các chữ cái ở cột bên phải vào các loại dẫn
xuất halogen ở cột bên trái sao cho phù hợp.
a) Dẫn xuất halogen loại ankyl: A. CH2 = CH – CH2 – C6H4 –Br.
b) Dẫn xuất halogen loại anlyl: B. CH2 = CH – CHBr – C6H5.
c) Dẫn xuất halogen loại phenyl: C. CH2 = CBr – CH2 – C6H5.
d) Dẫn xuất halogen loại vinyl: D. CH3 – C6H4 – CH2 – CH2Br.
a)
b)
c)
2-iotpentan 2-brom-2-phenylpropan threo-2,3-diclobutan
Bài 9: Trong các chất sau đây, ở chất nào có xuất hiện đồng phân hình học. Viết công
thức của các đồng phân ấy:
a. 2 – metylbut-2-en
b. hex-3-en
c. 1,3 – đimetylxiclobutan
d. hexa-2,4-đien
e. but-2-en
f. pent-2-en
g. 2,5 – đimetylhex-3-en
h. 3 – metylpent-2-en
Bai 10: Điclobutan có bao nhiêu đồng phân (ĐP), trong đó có bao nhiêu ĐP quang
học. Gọi tên theo R, S các ĐP đó.
Bai 11: Viết công thức của các nhóm và các chất sau đây:
a. isobytyl
b. sec – butyl
c. tert – butyl
d. isopentyl (isoamyl)
e. tert – pentyl
f. 3-clo-2-metylhexan
g. 2,3,4-trimetylpentan
h.1,4-đibrom-2-metylbutan
i. 2,2-đimetylpentan
k. 4-isopropylheptan
Bai 12: Hãy gọi tên các hợp chất sau theo IUPAC
a. (CH3)2CHCH2CH2-CH(CH3)2
b. (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2
c. (C2H5)(CH3)CH-CH2-CH(CH3)2
d. (C3H7)4C
e. (C2H5)2CHCH3
Bài 13: Viết công thức khai triển của các hợp chất sau:
a. 4-(1,1-đimetyletyl)-heptan
b. 6-brom-5-clo-4-isopropyl-4-metyloctan
c. 1,7-điclo-4-(2-cloetyl)-heptan
Bài 14: Hãy Viết công thức của các hợp chất sau:
10 Hóa-THPT Chuyên Bắc Giang 27
Chuyên đề danh pháp hữu cơ THPT Chuyên Bắc Giang
a. 2,6-đimetyl spiro [4,5] đecan
b. 1,4-đimetyl spiro [2,2] pentan
c. Spiro [4,4] nonan
d. Spiro [3,4] oct-1-en
e. Bixiclo [3,2,1] octan
f. 2,3-đimetyl-9-isopropyl-bixiclo [5,3,0] đecan
Bài 15: Hãy viết công thức cấu trúc của các hợp chất sau:
a. Bixiclo [2,2,1] hepta-2,5-đien
b. 3-metylenxiclopenten
c. 2-etenylbixiclo [4,4,0] đeca-1,5,8-trien
d. 1-metyl xiclohexen
e. 3-n-propylpenta-1,4-đien
f. 4,4,5-triclopent-1-en
Bài 17: Viết công thức cấu trúc của các hợp chất sau:
a. 1,1-điclo-4-iodo-2-metylpentan
b. 1-brom-3-metylbutan
c. 2-brom-1-clo-2-metylbutan
d. 5-brom-2,3-đimetylhexan
e. 2-brom-1-clospiro [2,3] hexan
f. 4-brombixiclo [4,3,0] non-2-en
g. 7-Clobixiclo [2,2,1] hept-2-en
h. trans-1,2-đibromxiclopentan
Bài 18: C5H11Br có bao nhiêu đồng phân? viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng
phân đó.
Bài 19. Viết công thức cấu trúc của các hợp chất sau:
a. 2,2-đimetylpropanol
b. 2-metylbutan-2-ol
c. 3-metylbutan-1-ol
d. pentan-1-ol
e. 3-metylbutan-2-ol
f. pentan-2-ol
g. 1-phenylprop-2-in-1-ol
h. 2-phenylbut-3-en-2-ol
Bài 20: Viết công thức cấu trúc của các hợp chất sau:
a. 2-metylbutan-2,3-đion
b. 3-clo-4-brom-2,2-đimetyl-4-isopropylheptan-1,5-đion
Bài 21:Viết công thức cấu trúc của các hợp chất sau:
a. Hexanal
b. 3-vinylhept-2-en-6-inal
c. Hexanđial
d. 5-(Buta-1,3-đienyl)hept-2-enđial
Bài 22: Viết công thức cấu trúc của các hợp chất sau:
a. Hexan-2,4-đion
b. 1-phenylpentan-2,3-đion
c. Pent-4-en-2-on
d. 5-propylhex-5-en-2,4-đion
Bài 23: Viết công thức cấu trúc của các hợp chất có công thức sau:
a. Axit 4-propylpenta-2,4-đienoic
b. Axit butan-1,2,3-tricacboxylic
c. Axit xiclohexancacboxylic
d. Axit 3-(cacboximetyl)heptanđioic
e. Axit benzen-1,3,5-triaxetic
Bài 24: Gọi tên các axit cacboxylic sau đây theo IUPAC
a. CH3CH2CH2CH2CH2COOH
b. (CH3)3CCOOH
c. (CH3)2CHCH2CH2COOH
d. CH2=CHCOOH
Bài 25: Viết công thức cấu trúc của các hợp chất có công thức sau:
a. Axit cis-butenđioic
b. Axit propanđioic
c. Axit trans-butenđioic
d. Axit hiđroxibutanđioic
Bài 26: Viết công thức cấu trúc của các hợp chất có công thức sau:
a. Butan-1,4-điamin
b. Pentan-1,4-điamin
c. Xiclopentan-1,4-điamin
d. Benzen-1,4-điamin
Bài 27:
Hướng dẫn:
a/ 4- metylpen -3-en-1-al
b/ 3-metylbut-1-en
c/ 4-brompen-2-en
d/ 3–hidroxylbutanoic
Bài 28:
a/ CHCl2 - CHCl2.
b/ Cl – CH2 – CH – CH – CH3
CH3 CH3
c/ CH3 - CH2-Br
d/ CH3 CH2-O-CH2CH3
Hướng dẫn:
a/ 1, 1, 2, 2 – tetracloetan
b/ 1 - clo , 2 , 3 – đimetylbutan
c/ etyl bromua
d/ đietyl ete
Bài 29:
a/ 1, 1, 2, 2-tetracloetan:
b/ 1- clo – 2, 3- đimetylbutan:
c/ 4-clo- 2, 4- đimetylpent-2-en:
d/ Isopropylxiclohexan:
Bài 30: Nêu cách gọi tên các hợp chất hidrocacbon không no mạch hở ?
Làm : - Gọi tên : chỉ số nhánh + tên nhánh + tên hidrua nền + chỉ số liên kết đôi + ( độ
bội ) en + chỉ số liên kết ba + ( độ bội ) in.
Bài 31: Nêu cách gọi tên gốc hidrocacbon không no gốc hóa trị 1 ?
Làm : - Thêm hậu tố yl kem teo chỉ só cho vị trí hóa trị tự do vao tên của hidrocacbon
tương ứng
- Chọn mạch chính cho gốc không no theo sự giảm dần độ ưu tiên
+ Số liên kết kép la tối đa
+ Số nguyên tử C là nhiêu nhất
+ Số nối đôi là nhiều nhất
Bài 32: Nêu cách gọi tên của hidrocacbon mạch vòng no ?
Làm : + Không nhánh : xiclo + tên ankan tương ứng
+ Có nhánh : Đánh số thứ tự nhánh sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất
Bài 33: Nêu cách gọi tên đơn vòng không no?
Làm : Tương tự như hidrocacbon không no mạch hở thêm tiền tố xiclo-
Bài 34: Nêu cách gọi tên hidrocacbon hai vòng có chung 1 nguyên tử mắt vòng?
Làm : Spiro + [ các chỉ số nguyên tử C riêng ] + tên hidrocacbon mạch hở tương ứng (
ghi tư số nhỏ đến số lớn ) ( mạch C được đánh số hết vong nhỏ đến vong lớn , bắt đâu
tư nguyên tử kê nguyên tử chung )
benzen xiclopenta-1,3-dien
tert-butylbenzen
A, pent-2-in
10 Hóa-THPT Chuyên Bắc Giang 31
Chuyên đề danh pháp hữu cơ THPT Chuyên Bắc Giang
B, 4-etyl-3-metylhepa-1,5-điin
C, 3-metyl-hepa-2-en-5-in
D, pent-2-in
E, 3,3-dimetylhex-1-in
F, 3-etyl-4-metyl-3-propylhept-1-in
G, etin
H, buta-1-in-3-en
I, 3-metypent-1,4-điin
Bài 37 :
A, 2-metylbut-1,3-đien
B, 3-metyl-hexa-2,5-đien
C, 4-etyl-2-metylocta-1,3,5,7-tetraen
D, hepta-2,3,4,5-tetraen
Bài 38 :
A, pentan
B, 2,2-đimetylpropan
C, 2-metylbutan
D, 3,4-đimetylhexan
E, 3-metyl-3-isopropyloctan
F, 3,4-đimetylnonan
G, 2,2-đimetyl-4-propyloctan
H, 3-etyl-3,4,4-trimetylheptan
Bài 39 :
A, sec-butylbenzen
B,
C, xiclohex-1-in
D, metylencyxiclohexan
E, 2-metyl-4-phenylbut-2-en
G, metybenzen
H, 1,2-ddimtylxiclohex-1-en
Bài 40:
A, spiro[4.5]decan
B, spiro[2.4]heptan
C, metylxiclopropan
E, spiro[2.2]pentan
F, spiro[2.3]hexan
G, spiro[3.4]octan
Bài 41:
A, 3-etyl-6-metylnonan
B, 2,4-dimetyl-3-propylhexan
D, 3-isopropylhexan
E, 3-etyl-3,4,5-trimetylhexan
G, 3,4-dietyl-5-isopropyl-5-metylheptan
Bài 42:
A, CH3- : METYL
B, CH3CH2CH2- : PROPYL
C, PHENYL
D, CH2=CH-CH2- : ALLYL
E, CH3CH2CH(CH3)- : SEC- BUTYL
G, C(CH3)3- : TERT – BUTYL
H, C(CH3)3-CH2- : NEOPENTYL
I, CH2=C(CH3)- : ISOPROPENYL
K, CH2=CH- : VINYL
A, xiclohexan
B, xiclobutan
C, metylxiclopropan
D, 1,2-dimetylxiclobutan
E, 1,1dimetylxiclopentan
G, 1,2,4-trimetylxiclohexan
H, 1-isopropyl-2-metylxicloheptan
I, metylenxiclohexan
K, 1-metyl-3-metylencyclopentan
Câu 44: Hãy gọi tên các hợp chất sau theo IUPAC:
a.(CH3)2CHCH2CH CH(CH3)2: 2,5-đimetylhexan
10 Hóa-THPT Chuyên Bắc Giang 36
Chuyên đề danh pháp hữu cơ THPT Chuyên Bắc Giang
b.(CH3)3C-CH2 CH(CH3)2 : 2,2,4-trimetylpentan
c.(C2H5)(CH3)CH CH C(CH3)2: 2,4-đimetylhex-2-en
d.(C3H7)4C: 4,4-đipropylheptan
CH2 C C CH
C2H5
e. :2-etylbuta-1-en-3-in
f.CH3(CH2)3 CH(CH2)2 CH(CH3)2: 5-isopropyl-2-metylnonan
CH(CH3)2
Câu 45: Hãy viết công thức của các hợp chất sau:
a. (Z)-2-brombut-2-en
H3C Br
C C
H CH3
b.2-clometyl-1,1-đimetylxiclehexan
CH3
CH3
CH2Cl
c.(4R,5S,2Z)-4-brom-5-clohex-2-en
H H
C C
CH3
Br H
Cl H
CH3
d.trans-1,4-đicloxiclohexan
Cl
Cl
e.1-brom-2-iotxiclobuten
I Br
Câu 47: Oxi hóa hoàn toàn 0,1 mol một hiđrocacbon A. Sản phẩm cháy thu được dẫn
qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thu được 60 gam kết tủa và khối lượng
bình tăng 35,4 gam.
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Ozon phân khử A thu được hỗn hợp các chất HCHO, CH3-CHO, OHC-COCH3
theo tỉ lệ mol 1:1:1. Xác định CTCT và gọi tên A.
Lời giải
a) Sơ đồ:
to +dd Ca(OH)2 dư n CO2=nCaCO3=0,6 mol
A + O2 CO2+H2O
mbình tăng=mCO2+mH2O=35,4g
CH2 CH C CH CH3
CH3
1/ 3-metylpenta-1,3-đien
CH3 CH CH C CH2
CH3
2/ 2-metylpenta-1,3-đien
a. : Sec-butylbenzen
Cl
CH2CH3
b. : 1-clo-3-metylbenzen (m-clometylbenzen)
CH3 Cl
Cl
d. : o-cloanilin
O2N
e. :2,5-đinitrophenol
Br
Ph
f. : (1R,2R)-1-brom-2-phenylxiclohexan
Bài 49: viết các đồng phân và gọi tên của hidrocacbon có 2 vòng chung không chứa
nhóm thế ankyl có CTPT C6H10
Lời giải
bixiclo[2,1,1]hexan xiclopropylxiclopropan
cis-1,2-đimetylxiclohexan cis-1,3-đimetylxiclohexan
trans-1,4-đimetylxiclohexan trans-1-etyl-3-metylxiclopentan
5-ethyl-4,7-diisopropyl-6
-(3-methylbutan-2-yl)decane
4-ethyl-5-methyloctane 4-ethyl-3-methylheptane
Câu 52:
(3E,5E)-4-isopropyl 5-ethyl-4-methylene
hepta-1,3,5-triene (Z)-2,4-diethylhexa-1,4-diene -2-propylocta-1,7-diene
Câu 53: Có cả liên kết 2 và liên kết 3: mạch nhiều liên kết bội nhất, dài nhất, nhiều
liên kết đôi nhất, đánh số để locant của liên kết bội nhỏ nhất, để locant của liên kết đôi
nhỏ nhất.
pent-1-en-4-yne (E)-hex-4-en-1-yne
(E)-dodeca-7-en-1,9-diyne (E)-4-(pentan-3-yl)oct-5-en-2-yne
(2E,5E,10E)-8-(pent-4-ynyl)trideca-2,5,10-triene (8E)-6-((E)-but-2-enyl)undec-8-en-1-yne
(2Z,6E)-4-(prop-2-ynyl)nona-2,6-diene (3Z,7E)-5-(pent-4-ynyl)undeca-1,3,7,10-tetraene
(7E)-6-((Z)-pent-1-enyl)undeca-7-en-1,4-diyne (7Z)-6-((E)-hex-1-enyl)dodeca-7-en-1,4-diyne
benzene naphthalene
anthracene phenanthrene
acenaphthylene aceanthrylene
acephenanthrylene
5-cyclopropyl-1,2,9,10-tetramethylacephenanthrylene
1,2-dimethyl-4,7-divinyl
acenaphthylene 3,6,10-trimethylaceanthrylene
Câu 58: Gọi tên các dẫn xuất sau (các nhóm thế chỉ có tên ở dạng tiền tố)
Br Cl Cl Cl I Br
I Br
Cl
I Br I Br
2-bromo-4-chloro 4-bromo-1-chloro-3- 3-(bromomethyl)-1- 3,3-dibromo-7-chloro-
-3-iodopentane (iodomethyl)pentane chloro-4-iodopentane 5-iodohept-1-ene
NO2
NO
Cl
Cl 5-nitrosocyclo
1-methyl-3-nitro 2-chloro-1-isopropyl
cyclopentane -4-methylbenzene penta-1,3-diene cloro(xiclopropyl)metan
Cl Cl Br
I Cl
Cl
I
Cl Cl Br
4,7-dicloro-5,6-dietenyl-1,2- 1,2-dichloro-4,7,7-trimethyl
diiodospiro[2.4]hept-1-en bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 2,6-dibromo-2',6'-dicloroBiphenyl
OH OH OH
m-cresol resorcinol 2,5-dimethylphenol naphthalene-1,3-diol antraxen-9-ol
OH Biphenyl-2,3',4',6-tetraol HO Biphenyl-2,4,4',6-tetraol HO
HO HO OH
2,5-diphenylphenol HO HO HO
p-terphenyl-2'-ol 4-(2,6-dihidroxiphenyl)benzen-1,2-diol (4-droxiphenyl)benzen-2,4,6-triol
HO OH OH HO
2-(naphthalen-6-yl)phenol 2-phenylnaphthalen-1-ol 2-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-1-ol
Câu 60: Các ete: Danh pháp thế, danh pháp gốc chức, danh pháp trao đổi
O propilen oxit 1,4-dioxane
O Bis(1-metyl-etyl)ete
methoxyethane O O
O 2-methyloxirane
Etyl metyl ete 2-isopropoxypropane 1,4-dioxaxiclohexan
anisole O bis(methoxymethoxy)methane
O O O
O
Metyl phenyl ete 2,4,6,8-tetraoxanonan
Câu 61: Các anđehit: danh pháp thế, kết hợp. Xeton: danh pháp thế, danh pháp gốc
chức.
CHO CHO CHO
OHC OHC
CHO
OHC
2-vinylhept-6-ynal
CHO CHO
3-((E)-buta-1,3-dienyl) butane-1,2,4-tricarbaldehyde 3-(formylmethyl)
hexanedial hexanedial
OHC
CHO
CHO CHO
cyclohexanecarbaldehyde CHO
naphthalene-1,2-dicarbaldehyde 6,7,9,10-tetraetylspiro[4.5]
deca-6,9-dien-2,3-dietanal
3a,4,5,6,7,7a-hexaethyl-
O O hexahydro-2-methyl
O O O -2H-indene-1,3-dione
butan-2-one butane-2,3-dione
indene
O O O 1,2,3,4,5,6-hexaetyl
bixiclo[4.3.0]nonan-7,9-dion
cyclopentanone cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
Câu 65: Este được gọi theo danh pháp gốc chức. Este nội = tên axit –ic + lacton
COOCH3 HOOC COOCH3 C2H5OOC COOCH3
Metyl hidroglutaric
methyl cyclohexanecarboxylate 4-(methoxycarbonyl)butanoic acid ethyl methyl succinate
O O
-butyrolacton H3CCOO COOC2H5 COO
dihydrofuran-2(3H)-one ethyl 4-acetoxybutanoate 4-Metylphenyl 4-isopropylbenzoat
Câu 66: Các hợp chất tạp chức: Chọn một nhóm ưu tiên dạng hậu tố, các nhóm khác
dạng tiền tố.
COOH COOH CHO
Câu 67: Các chất dị vòng: cơ sở là ir, et, ol, in, ep, oc, on, ec
N NH
N N
H N N N HN
H azain azepin azonin azecine
azirine azete Azole azocin
N NH NH
NH NH
H NH HN HN
aziridine azetidine pyrrolidine piperidine azepane azocane azonane azecane
NH
NH HN HN
1,2-dihydroazete 2,3-dihydro-1H-pyrrole 1,2-dihydropyridine (Z)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine
b)
e)
Hướng dẫn:
b/ c/
a/
d/
e/
(E)-dodeca-7-en-1,9-điin (7E)-6-((Z)-pent-1-enyl)undeca-7-en-1,4-điin
Câu 69: Viết công thức tất cả các đồng phân hình học của hợp chất C 3H4BrCl và sử
dụng danh pháp Z-E để gọi tên các đồng phân hình học đó.
Hướng dẫn:
Sáu cặp đồng phân hình học :
Cl Br Cl H Br Cl Br H
Z-2-clo-1-brompropen E-2-clo-1-brompropen Z-1-clo-2-brompropen E-1-clo-2-brompropen
H Br H Cl H H H Br
Z-1-clo-1-brompropen E-1-clo-1-brompropen Z-3-clo-1-brompropen E-3-clo-1-brompropen
BrCH2 Cl BrCH2 H Cl Br Br
H H H Cl Cl
Z-1-clo-3-brompropen E-1-clo-3-brompropen Z-1-clo-2-bromxyclopropan E-1-clo-2-bromxyclopropan
Câu 70: Sử dụng danh pháp Z-E để gọi lại tên các chất sau đây:
CH3[CH2]5 CH2COOH
(a) C C
H H
C2H5 CH3 CH3
COOH
(b) CH3
O
H H H
(a) Z-dec-3-enoic
10 2 1
CH3(CH2)5 CH2COOH
3
C C
H H
(b) 2E-6E-10Z-10,11-epoxi-3,7,11-trimetyltrideca-2,6-dienoic
13
CH3
H2C CH3 CH3
11 1
E6 E
Z
10 8 4 2 COOH
9 7 5 3
CH3
O
H H H
Câu 71: Viết công thức tất cả các đồng phân cis-trans của các hợp chất sau đây : (a)
1,2,3,4,5,6,-hexacloxyclohexan; (b) axit linoleic (octadeca-9,12-dienoic); (c)
tetradecadien-6,8 và (d) octatrien-2,4,6.
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
(CH2)4-COOH
(CH2)4-COOH
T C T T