Part 4 ALKANE, CYCLOALKANE

Bài 1: Tính nhiệt phản ứng H cho các phản ứng sau đây:
a. (CH3)3CH + F2  (CH3)3CF + HF.
c. (CH3)3CH + Br2  (CH3)3CBr + HBr.
b. (CH3)3CH + Cl2  (CH3)3CCl + HCl.
d. (CH3)3CH + I2  (CH3)3CI + HI.
Cho biết các giá trị năng lượng phân ly liên kết (Kcal/mol):
(CH3)3CH = 93,60 (CH3)3CF = 110,64 HF = 135,84
F2 = 37,20 (CH3)3CCl = 81,36 HCl = 103,68
Cl2 = 58,32 (CH3)3CBr = 67,44 HBr = 87,60
Br2 = 46,32 (CH3)3CI = 52,32 HI = 71,29
I2 = 36,14
Bài 2: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau đây:
to P
a. CH3CH2CH2CH2CH3 + O2  d. CH3CH2I + HI ( red )

b. CH3CH2CH2CH2CH3 + HNO3
e. CH3CH2C(=O)CH3
 Zn / HCl
c. (CH3)2CH–Cl + Na
f. CH3CH2CH(CH3)2 + Br2 h 

Bài 3: Cho biết sản phẩm tạo thành khi đun nóng hỗn hợp khí CH3I và HI. Trình bày cơ chế và tính toán
giá trị H cho từng giai đoạn. Biết các giá trị phân ly liên kết (Kcal/mol): I–I = 36,24 ; CH3–H = 105,26 ;
H–I = 71,29 ; CH3–I = 57,17.
Bài 4: Viết quá trình phản ứng Br hóa các chất sau vơi sự có mặt của benzoylperoxide
a. Isopropylbenzene.
b. p–chlorotoluene.
Bài 5: Cho isopentane tác dụng với Cl2 (ánh sáng h  ) thu được 4 sản phẩm với thành phần tỉ lệ như sau:
1–chloro–2–methylbutane (30%), 1–chloro–3–methylbutane (15%), 2–chloro–3–methylbutane (33%) và
2–chloro–2–methylbutane (22%).
a. Cho biết sản phẩm nào dễ hình thành hơn, giải thích.
b. Tính khả năng phản ứng tương đối của các nguyên tử hydro gắn với carbon bậc I, II, III.
o
Bài 6: Viết cơ chế phản ứng của 2–methylpropane và CCl4 được thực hiện ở 130 140 C
với sự có mặt
của tert-butylperoxide.
Bài 7: Từ cyclopropane, hãy điều chế 2,3–dimethylbutane.
Bài 8: Khả năng phản ứng tương đối của các hydro bậc I, II, III đối với phản ứng chloridize (phản ứng Cl
hóa) là 1: 3,8 : 5 tương ứng.
a. Tính lượng tương đối của monochlorobutane nhận được khi Cl hóa n–butane
b. Tính phần trăm của các sản phẩm khác nhau.
c. Tính phần trăm các sản phẩm monochlorated (được Cl hóa một lần) khi Cl hóa 2–methylbutane.
Bài 9: Người ta chuyển hóa 100 g CH4 thành CH3Cl với hiệu suất là 40%. Sau đó cho toàn bộ lượng
CH3Cl vừa tạo thành tác dụng với Na để thu ethane (Hiệu suất 50%). Sau đó người ta Br hóa ethane, sau
khi phản ứng kết thúc thấy thu được 60% bromoethane. Tính lượng bromoethane sau phản ứng Br hóa.
Bài 10: Từ isoamyl chloride, hãy viết sơ đồ điều chế 2,3,4,5–tetramethylhexane.
Bài 11: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
a. 2,6–dimethylspiro[4,5]decane.
b. 1,4–dimethylspiro[2,2]pentane.
c. Spiro[4,4]nonane.
d. Spiro[3,4]oct–1–ene.
e. Bicyclo[3.2.1]octane.
f. 2,3–dimethyl–9–isopropylbicyclo[5.3.0]decane.
Bài 12: Từ hợp chất có 3 nguyên tử Carbon, viết phương trình tổng hợp bicyclo[4.1.0]heptane.
Bài 13: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau và cho biết trong mỗi phản ứng, chất nào là chất
trung gian hoạt động. Gọi tên loại phản ứng:
a. CH2=CH2 + CH2N2 
b. CH3CH=CH2 + CH2I2
CuZn 
Bài 14: Viết công thức cấu trúc các sản phẩm của các phản ứng sau:
( CH 3 ) C OK
a. 2–methylcyclopent–1–ene + CHCl3    3   A + B.
( CH3 ) C OK
b. 1– methylcyclopent–1–ene + CHClBr2    3   C + D.
Bài 15: Cho n–butane phản ứng với Cl2 theo tỷ lệ 1 : 1 có chiếu sáng thu được hỗn hợp A và hỗn hợp khí
B. Để hấp thụ hết khí HCl trong B cần vừa đủ 1,6 l dung dịch NaOH 1,25M.
a. Viết phương trình phản ứng thế của n–butane với Cl2 (1 : 1) và nêu cơ chế phản ứng.
b. Tính khối lượng hỗn hợp A.
c. Sản phẩm chính trong phản ứng thế ở trên chiếm 72,72% khối lượng hỗn hợp A. Tính khối lượng
của sản phẩm chính và phụ.
d. Hãy cho biết nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc II tham gia phản ứng thế với Cl2 dễ hơn nguyên
tử H ở nguyên tử carbon bậc I bao nhiêu lần.
Bài 16: Hai cycloalkane A và B đều có tỷ khối hơi so với methane bằng 5,25. Khi Cl hóa (1 : 1, askt) thì
A cho 4 chất còn B chỉ cho 1 chất. Xác định A, B và viết cấu dạng bền nhất sản phẩm Cl hóa từ B.
Bài 17: Phản ứng giữa spiropentane với Cl2 có chiếu sáng là một phương pháp để điều chế
Chlorospiropentane (một sản phẩm monochlorated):

a. Giải thích tại sao phản ứng trên thường được sử dụng để điều chế chlorospiropentane.
b. Nếu có sản phẩm dichlorated (sản phẩm Cl hóa 2 lần) tạo thành. Hãy nêu phương pháp
tách hai sản phẩm đó.
c. Trình bày cơ chế phản ứng Cl hóa trên.
Bài 18: Cho sơ đồ sau:

a. Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ chuyển hóa trên.
b. Ở giai đoạn chuyển B2 thành B3, trong điều kiện có rất ít Br2, ngoài B3 người ta còn thu
được một lượng nhỏ alkane B4 khác. Hãy xác định B4 và giải thích sự tạo thành B4.
Bài 19: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Trong sơ đồ trên: Các chất A, A1, B, B1, B2…D2 đều là các hợp chất hữu cơ.
Bài 20: Từ cyclopropane và các chất vô cơ thích hợp, viết các phương trình phản ứng để điều
chế các chất sau: a. Diphenyl. b. Teflon (CF2–CF2)n.