Istraživačka stanica Petnica

25. siječnja 2020.

2. razred

Sinteza i kinetika raspada

acetilsalicilne i salicilne
kiseline

Prva gimnazija Varaždin

Učenik: Jan Špiclin Mentor: Marina Kos Žmegač, prof., Milica

Perić
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

UVOD I OBRAZLOŽENJE TEME

(kratki uvod s najvažnijim činjenicama vezanim uz prijedlog istraživanja, cilj i pretpostavka istraživanja)

1. OBRAZLOŽENJE TEME I CILJEVI ISTRAŽIVANJA

Danas, razvojem znanosti i napretkom tehnologije, nanotehnologija i njezini produkti
sve češće pronalaze put u svakodnevni život čovjeka. Nanotehnologija je skup disciplina koje
se bave istraživanjem materijala i njihovih svojstava na nano-skali (1 - 100 nm). Takvi
materijali poprimaju potpuno nova fizička, kemijska, elektronička i biološka svojstva od istih
makro-materijala zato što je usitnjavanjem na veličine ispod 100 nm došlo do povećanja
njihove dodirne površine (Buzea i sur., 2007). Nano-materijali imaju široku primjenu u svim
područjima, posebice u medicini, elektrotehnici, fizici, kemijskoj i prehrambenoj industriji. S
obzirom na to da danas nanotehnologija ima široku primjenu u znanosti i industriji, a
pretpostavlja se da će se proizvodnja nano-materijala u budućnosti znatno povećati,
postavlja se pitanje jesu li nano-materijali dovoljno istraženi. (Yuan i sur., 2018)
Fizičari Andre Geim i Konstantin Novoselov otkrili su 2004. godine četvrtu ugljikovu
alotropsku modifikaciju, a to je grafen (https://www.nanowerk.com/what_is_graphene.php,
22.1.2020.). Grafen je također tvar koja pripada skupini nanomaterijala i nanotehnologije.
Sastoji se od atoma ugljika raspoređenih u šesterokutne kristalne rešetke. Od svojeg otkrića
grafen je mnogo puta bio istraživan te su otkrivena brojna fizička, elektronička, biološka i
kemijska svojstva grafena koja bi se mogla koristiti u današnjoj tehnologiji i znanosti.
Nažalost, još uvijek većina tih svojstava nije dovoljno istražena. Grafen se još naziva i
supermaterijal (https://www.nanowerk.com/what_is_graphene.php, 22.1.2020.) zato što je
jedini materijal na svijetu koji je 2D, vrlo lagan, elastičan, električki vodič (mnogo bolji od
bakra), tvrđi od dijamanta, oko 3000 puta čvršći od čelika, lako savitljiv (može poprimiti bilo
koji oblik) i proziran materijal (https://www.nanowerk.com/what_is_graphene.php,
22.1.2020.). Zbog svojih iznimno specifičnih svojstava grafen je materijal koji će sigurno imati
veliku primjenu u medicini, elektroniki i ostalim znanostima.
Salicilna i acetilsalicilna kiselina bit će korištene zato što je njihova primjena vrlo
važna u medicini i farmaciji. Zbog te vrlo važne primjene želi se ispitati različiti utjecaji na
oksidaciju (raspade) tih kiselina. Jedan gram acetilsalicilne kiseline u ljudskom se organizmu
razgradi za otprilike 5 sati (Bojić i sur., 2015). Vrlo je važno ispitati koliko dugo će se to
raspadati u stimuliranim uvjetima pH, UV zračenja i različitoj temperaturi te hoće li rezultati
biti slični ili različiti od podatka za ljudski organizam.
Grafen oksid ili grafen dopiran dušikom u svojoj skupini sadrži brojne rekativne
funkcijske skupine (karbonilna, karboksilna, hidroksilna, hidroksidna…) pa je zato za razliku
od grafena koji je vrlo inertan, grafen oksid reaktivan za elemente i spojeve koji mogu ući u
reakcije s tim funkcijskim skupinama. Upravo zbog reaktivnosti grafen oksida i mogućnosti
sintetiziranja istog odabrana je ova tema.

2
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

1.1 Ciljevi ovog istraživanja su:

1. raspad (oksidacija) salicilne i acetilsalicilne kiseline u zavisnosti od pH
medija,
UV zračenja i temperature medija (HPLC uz UV spektrometriju za praćenje
raspada),
2. utjecaj grafen oksida modificiranog na staklastu elektrodu ugljika (eng.
Glassy
carbon electrode) na provođenje struje,
3. usporedba rezultata 1. i 2. metode pomoću raznih statističkih testova za
salicilnu i acetilsalicilnu kiselinu (T-test, ANOVA-test…),
4. izvođenje zaključaka (račun kinetike kemijske reakcije, računanje
nepoznatih koncentracija uzoraka i/ili struje pomoću prethodno izrađenih
baždarnih
krivulja za različita mjerenja, izrada grafova i dijagrama…)

2. KINETIKA KEMIJSKIH REAKCIJA

Iz svakodnevnog iskustva znamo da se kemijske reakcije zbivaju različitim brzinama.
Neke su brze i zbivaju se u djeliću sekunde (eksplozije), neke traju po nekoliko sati ili minuta,
a neke su vrlo spore i traju godinama (Pavlović i sur., 2017). Katkad je poželjno takve reakcije
ubrzati, posebice u industriji gdje industrijski proces temeljen na nekoj kemijskoj reakciji
mora biti razumno brz i jeftin. Brzina kemijske reakcije ovisi o koncentraciji reaktanata,
temperaturi, površini reaktanata i o tome jesu li u reakciji prisutni katalizatori ili inhibitori
(Habuš i sur. 2015). Prilikom računanja brzine potpunog raspada salicilne i acetilsalicilne
kiseline u oba će se slučaja uzeti u obzir svi mogući parametri.

3. SALICILNA KISELINA
Salicilna kiselina je beta hidroksilna kiselina formule C6H4(OH)COOH. Javlja se u formi
bezbojnih kristala i slabo je topljiva u vodi. Kemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina
(acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju. Prije otkrića acetilsalicilne
kiseline koristila se kao analgetik. Vrlo je gorkog okusa. Jako je važna za fiziološke procese
kod biljaka (obrambeni mehanizam, fotosinteza…). Upravo te odrednice zaslužne su za
otkriće njezinih analgetičkih svojstava (Vadivaambigai i sur., 2015).
Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline
fenilalanina. Natrij-salicilat se dobija reakcijom natrij-fenolata (natrijeve soli fenola) sa ugljik-
dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe-Schmittova
reakcija). Zakiseljavanjem produkta sulfatnom kiselinom dobija se salicilna kiselina:

3
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

Slika 1 Sinteza salicilne kiseline

4. ACETILSALICILNA KISELINA
Aspirin ili acetilsalicilna kiselina salicilatni je lijek koji se često koristi kao analgetik,
antipiretik i antiupalni lijek (nesteroidni antireumatik). Također, ima svojstvo antiplateleta,
odnosno sprječava nastanak tromboze. Ponekad se koristi u manjim dozama za sprječavanje
infarkta srca kod osoba koje imaju rizik od nastajanja tromba.
Sinteza acetilsalicilne kiseline odvija se reakcijom esterifikacije, gdje hidroksilna grupa
s molekula salicilne kiseline stupa u reakciju s anhidridom octene kiseline, pri čemu se kao
produkti dobivaju acetilsalicilna kiselina i etanska kiselina.

Slika 2 Sinteza acetilsalicilne kiseline

5. GRAFEN
Grafen je alotropska modifikacija ugljika koja se sastoji od ugljikovih atoma
raspoređenih u dvodimenzionalnu heksagonalnu strukturu koja se može usporediti s
policikličkim aromatskim ugljikovodikom kvazibeskonačne veličine (Fitzer i sur., 1995) (Slika
3).

4
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.
Slika 3. Idealan grafenski 2D sloj

Grafen posjeduje mnoga zanimljiva svojstva: jedan je od najtanjih i najčvršćih materijala,

može podnijeti gustoću električne struje šest redova veličine veću od bakra, pokazuje
rekordnu toplinsku provodnost te je nepropustan za plinove (Geim, 2009), što vodi do
njegove sve češće primjene kako u ostalim područjima, tako i u elektroanalitici. Grafen se
može proizvesti u raznim oblicima, što konačno i uvjetuje raznolikost svojstava tog
materijala. Najčešći su mono-, dvo- i troslojevi grafena, višeslojni grafen, grafen oksid
(monosloj grafena s visokim sadržajem kisika u obliku karboksilnih, hidroksilnih i epoksidnih
skupina) koji je prikazan na slici 3.
Postoje razne metode proizvodnje grafena. Geim i Novoselov su prvi izolirali
monosloj grafena pomoću ljepljive vrpce i grafita, a danas se najčešće koriste tekuća
eksfolijacija, tj. razbijanje slojeva grafita pomoću ultrazvučne energije u tekućem mediju,
elektrokemijska eksfolijacija kojom se mogu proizvoditi grafen i grafen oksid
(www.graphene.manchester.ac.uk), anodno vezanje, fotoeksfolijacija i laserska ablacija
(skidanje slojeva grafita pomoću lasera i svjetlosti), rast na metalima i silicijevom karbidu
(SiC) precipitacijom itd. (Bonaccorso i sur., 2012). Grafen i elektrode modificirane grafenom
pokazuju izvrsne performanse u direktnoj elektrokemiji enzima, kemijskoj detekciji malih
molekula te veću selektivnost i osjetljivost, zbog čega su od velikog interesa u elektroanalitici
(Shao i sur., 2009).
U primjeni grafena u voltametriji, on se najčešće suspendira u etanolnoj otopini
nafiona (sulfoniranog kopolimera perfluoriranog vinileter komonomera i tetrafluoroetilena)
(https://en.wikipedia.org/wiki/Nafion, 25.1.2019.) te nanosi na elektrodu. Etanol stajanjem
ispari te se dobiva modificirana površina elektrode koja se sastoji od grafena i nafiona u
tankom sloju. Nafion osigurava jednoličan raspored nanomaterijala na elektrodi te
homogenu površinu elektrode i dobro prianjanje na elektrodu, no ne smije biti u
koncentraciji većoj od 0,5% jer visoke koncentracije nafiona sprječavaju izmjenu elektrona
(Vadivaambigai i sur., 2015).
Osim na taj način, grafen oksid se može na elektrodu nanijeti pomoću redoks reakcije
s ferocijanidom (¿.

5
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

Slika 4. SEM prikaz grafen oksida

6. ELEKTRODA OD STAKLASTOG UGLJIKA (eng. GLASSY CARBON ELECTRODE)

Staklasti ugljik (engl. glassy carbon, GC) je popularan materijal u izradi krutih
elektroda zbog svojih izvrsnih mehaničkih i električkih svojstava, širokog raspona potencijala,
kemijske inertnosti i reproducibilnosti. Materijal se priprema pažljivim zagrijavanjem
predmodelirane polimerne smole u inertnoj atmosferi. Strukturno, staklasti ugljik se
sastoji od tankih i smotanih trakica poprečno povezanih slojeva grafita.

6
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

Slika 5.

Struktura staklastog ugljika

7. VOLTAMETRIJA
Povijesno se grana elektrokemije koju danas nazivamo voltametrija razvila otkrićem
polarografije 1922. godine češkog kemičara Jaroslava Heyrovskog, za koju je 1959. godine
osvojio Nobelovu nagradu za kemiju. Rane voltametrijske metode nailazile su na niz
problema, što ih nije činilo prikladnima za rutinske analize, no 60-ih i 70-ih godina 20.
stoljeća postignuti su veliki pomaci u svim aspektima voltametrije (teoriji, metodologiji i
radnim instrumentima), čime se povećala osjetljivost te proširio repertoar analitičkih metoda
(Kounaves, 1997).
Zajednička značajka svih voltametrijskih metoda je primjena potencijala (E) na
elektrodu te praćenje nastale jakosti struje (i) u elektrokemijskoj ćeliji. Često se primijenjeni
potencijal mijenja ili se jakost struje nadzire u nekom vremenu t; stoga se voltametrijske
metode mogu smatrati funkcijama potencijala, protoka struje te vremena. Smatraju se
aktivnim tehnikama, za razliku od pasivnih tehnika poput potenciometrije, jer primijenjeni
potencijal potiče reakciju tvari na površini elektrode i uzrokuje promjenu njene koncentracije
oksidirajući ili reducirajući navedenu tvar (Kounaves, 1997). Prikaz ovisnosti struje o
potencijalu naziva se voltamogram (Slika 6.).

7
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.
Slika 6. Ciklički voltamogram

7.1 CIKLIČKA VOLTAMETRIJA

Ciklička voltametrija (CV) je bitna i široko primjenjivana elektroanalitička tehnika u
raznim granama kemije. Otkrili su ju, uz voltametriju s linearnom promjenom potencijala,
Matheson i Nichols 1938. godine, a teorijski opisali Randles i Ševčik. Rijetko se koristi za
kvantitativne analize jer u optimalnim uvjetima granica detekcije iznosi 10-5 –10-6 M, ali
često za proučavanje redoks procesa, razumijevanje reakcijskih međuprodukata te dobivanje
informacija o stabilnosti reakcijskih produkata (Kounaves, 1997). Također se koristi za uvid u
kemijske reakcije koje prethode ili slijede prijenosu elektrona te za razne učinke adsorpcije
na površini elektrode. Najčešće je ciklička voltametrija početni korak elektrokemijske studije
(Nigović, 2009). U cikličkoj voltametriji, potencijal radne elektrode mijenja se konstantnom
brzinom (u voltima po sekundi, V s ), te se mjeri protok struje u odnosu na proteklo vrijeme.
Promjena potencijala se obrće na određenoj točki potencijala, otkud i potječe naziv ciklička
voltametrija. S obzirom da je brzina promjene potencijala (engl. sweep rate; scan rate)
konstantna, proteklo vrijeme se može prevesti u potencijal te rezultate prikazati kao graf
ovisnosti jakosti struje o primijenjenom potencijalu, tj. voltamogram.
Kako se potencijal približava redoks potencijalu analita, mjerena jakost struje raste.
Promjenom potencijala preko karakterističnog potencijala redoks procesa nastaje strujni vrh
(pik) zbog promjene oksidacijskog stanja analita, a nakon tog javlja se pad jakosti struje,
posljedica smanjenja koncentracije analita u blizini elektrode. Povratkom potencijala na
početnu vrijednost dolazi do oksidacije/redukcije produkata nastalih u prvoj polovici ciklusa
u slučaju reverzibilne reakcije. Oblik cikličkog voltamograma ovisi o raznim parametrima,
poput brzine prijenosa tvari, prijenosa elektrona i kemijskim reakcijama koje se odvijaju uz
redoks reakcije
Cikličkom voltametrijom može se odrediti i reverzibilnost ili ireverzibilnost reakcije
(kod ireverzibilnih reakcija potencijal vrha oksidacije ovisi o brzini promjene potencijala, dok
kod reverzibilnih ne ovisi).

8. HIPOTEZE
Unutar istraživanja rade se 4 skupine. Dvije kiseline, svaka na dva istraživanja.
Kinetika raspada acetilsalicilne i salicilne kiseline ispitivat će se potenciometrijom i
mjerenjem UV apsorbancije HPLC-om.
Pretpostavlja se da će se acetilsalicilna kiselina dulje raspadati u svim slučajevima od
salicilne te da će preciznija mjerenja biti snimljena HPLC metodom.

8
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

METODOLOGIJA
(područje istraživanja ili uzorak, metode rada uz plan istraživanja i analizu podataka)

U svrhu ovog istraživanja sintetizirat će se iz salicilne kiseline, acetilsalicilna kiseline

te ispitivati utjecaj temperature, UV zračenja, pH vrijednosti medija na kinetiku raspada tih
dviju kiselina. U drugom dijelu istraživanja ispitivat će se utjecaj grafen oksida na elektrodi od
staklastog ugljika na jakost provođenja el. struje.

Tablica 1. Popis nekih metoda i načina na koji će se one mjeriti, odnosno kontrolirati

Način određivanja, mjerenja i kontroliranja metoda te razlozi

Metoda
Sinteza acetilsalicilne kiseline
Sinteza grafen oksida
njihovog odabira
Za istraživanje je najprije potrebno sintetizirati acetilsalicilnu
kiselinu na kojoj će se kasnije vršiti mjerenja. Osima na Organska
će se tvar sintetizirati esterifikacijom. Acetilsalicilna kiselina
kasnije će se razdvojiti kromatografijom na stupu.
Potrebno je sintetizirati grafen oksid. Sinteza po Hummeru. Grafen
oksid postepeno će se dodavati u salicilnu i acetilsalicilnu kiselinu
te će se spektrofotometrijom UV spektra na HPLC-u i

9
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.
potenciometrijom određivati kinetika raspada tih dviju kiselina.

1. METODE
Ukratko: sinteza grafen oksida, sinteza organske tvari esterifikacijom (acetilsalicilne
kiseline), kromatografija na stupcu (odjeljivanje salicilne i acetilsalicilne kiseline),
kristalizacija acetilsalicilne kiseline, karakterizacija acetilsalicilne kiseline (IR, UV), priprava i
ugađanje pH pufera (amonijačni pufer, acetatni pufer- pomoću pH metra), praćenje raspada
acetilsalicilne kiseline u UV spektru – HPLC, potenciometrija.
Potenciometrijska analiza u puferu i vodi acetilsalicilne i salicilne kiseline uz pomoć grafen
oksida na elektrodi od staklastog ugljika (ciklička voltametrija).
Usporedba rezultata spektrofotometrijske i potenciometrijske analize.

1. Sinteza acetilsalicilne kiseline

U tikvici se pomiješaju salicilna kiselina i etanol. Doda se sumporna kiselina. Otopina
se zagrijava uz refluks. Produkt reakcije (acetilsalicilna kiselina) se odvaja od reaktanata
(salicilne kiseline i etanola) kromatografijom na koloni. Čista acetilsalicilna kiselina se
kristalizira uparavanjem. Karakterizira se produkt snimanjem IR i UV spekra. Snima se i UV
spektar salicilne kiseline. Potrebno je napraviti i 5 otopina salicilne i 5 otopina acetilsalicilne
kiseline te napraviti baždarnu krivulju na HPLC-u.
2. Sinteza grafen oksida
2.1. Djelomična oksidacija grafita:
Na grafit dodati 12 mL sumporne kiseline, 2,5 g K 2 S 2 O8, 2,5 g P2 O5 . Smjesu
treba zagrijavati 4,5 sati na temperaturi od 80℃. Nakon toga smjesa se treba ohladiti na
sobnoj temperaturi i na to dodati 0,5 L vode i ostaviti tako preko noći. Sljedeći dan najprije
treba filtrirati talog i isprati ga destiliranom vodom.
2.2. Oksidacije Hummerovom metodom:
Djelomično ohlađeni grafit potrebno je ponovno oksidirati Hummerovom
metodom. Proizvod treba dodati u 120 mL koncentrirane sumporne kiseline temperature 0
℃. Na to treba dodati još 15 g kalijevog permanganata postepeno uz miješanje. Bitno je da
temperatura bude ispod 20℃. Nakon dodavanje, otopinu treba grijati do 35℃ i tu
temperaturu održavati naredna dva sata. Nakon toga treba dodati 0,5 L destilirane vode u
manjim porcijama i održavati temperaturu na 50℃. Nakon toga u jednoj porciji treba dodati
250 mL vode i kasnije još 0,6 L vode. Nakon sveukupnog razrjeđenja, potrebno je dodati 20
mL 30% vodikovog peroksida (sinteza plinova i promjena boje iz smeđe u žutu). Sada smo
dobili grafit oksid. Iz toga sada trebamo dobiti grafen oksid. Suspenziju grafit oksida
koncentracije 1 mg/mL treba otopiti u ultrazvučnoj kadi tijekom 20 minuta.

3. Raspad acetilsalicilne i salicilne kiseline u lužnatom i kiselom mediju

Pripremi se 10% klorovodična kiselina (pH 2) i izmjeri joj se pH. Pripremi se 10% (pH 13)
natrijev hidroksid i izmjeri mu se pH. Priprema se 100 mL obje otopine. U 100 mL
klorovodične kiseline stavi se 1 g acetilsalicilne kiseline (količina koja se u ljudskom
organizmu razgradi za 5 sati. Prati se raspad acetilsalicilne kiseline kroz vrijeme od 0 min do

10
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.
60 min. U 100 g natrijeva hidroksida stavi se 1 g acetilsalicilne kiseline. Prati se raspad
acetilsalicilne kiseline kroz vrijeme od 0 min do 60 min. Uporaba HPLC uz UV spektrometriju
za praćenje raspada. (Prethodni dan su snimani UV spektri salicilne i acetilsalicilne kiseline). +
potenciometrijska analiza (napon ili struja) Izrada baždarne krivulje i uz trenutačna mjerenja
različite koncentracije kiseline i otopine unutar otopine.
Jednak je postupak pri promjeni temperature i UV zračenja.

4. Priprava puferskih otopina i praćenje raspada kiselina u puferima

Priprava amonijačnog i acetatnog pufera. Ugađanje pH pufera pomoću pH metra.
Priprema se 100 mL obje otopine. Potom se priprema otopina salicilne kiseline u vodi,
amonijačnom puferu i acetatnom puferu. Sve tri otopine priređuju se miješanjem 1 g
acetilsalicilne kiseline sa 100 mL vode ili pufera. Prati se raspad acetilsalicilne kiseline
uporabom HPLC-a kroz vrijeme od 0-120 minuta.
Praćenje raspada acetilsalicilne kiseline kroz 3-5 dana u vodi, amonijačnom puferu i
acetatnom puferu.
Uz praćenje raspada uređuju se na računalu podatci:
a) kinetika raspada acetilsalicilne kiseline u klorovodičnoj kiselini (vrijeme 0-60 minuta uz
određeni interval praćenja. U tablicu se u prvu kolonu stavlja vrijeme, a u drugu
koncentracija acetilsalicilne kiseline. Na x os na grafu stavlja se vrijeme, a na y os
koncentracija acetilsalicilne kiseline.)
b) kinetika raspada acetilsalicilne kiseline u natrijevom hidroksidu (vrijeme 0-60 minuta uz
određeni interval praćenja. U tablicu se u prvu kolonu stavlja vrijeme, a u drugu
koncentracija acetilsalicilne kiseline. Na x os na grafu stavlja se vrijeme, a na y os
koncentracija acetilsalicilne kiseline.)

5. Priprema grafen oksida na elektrodu staklastog ugljika

Nemodificirana elektroda od staklastog ugljika prije primjene se polira na krpici s
prahom aluminijevog oksida ( Al2 O 3) te ispere vodom. Kod elektrode od staklastog
ugljika modificirane nanomaterijalima prije nanošenja nanomaterijala potrebno je polirati
površinu elektrode na krpici s prahom aluminijevog oksida ( Al2 O 3) kao abrazivom kako bi se
osigurala jednolična površina elektrode. Poliranje se vrši kružnim pokretima elektrode na
krpici. Nakon poliranja, elektroda se nakratko može uroniti u ultrazvučnu kupelj kako bi se
osiguralo uklanjanje nepotrebnih čestica, ispire destiliranom vodom te ostavlja da se
osuši. Na osušenu elektrodu nanosi se 10 µL suspenzije grafen oksida u 0,3%-tnoj etanolnoj
otopini nafiona prethodno homogenizirane na ultrazvučnoj kupelji te ponovo ostavlja da
se osuši, a kada je potpuno suha, može se koristiti. Nakon željenih mjerenja sloj
grafena se skida mehanički, tj. poliranjem elektrode na krpici s Al2 O 3, uranjanjem u
ultrazvučnu kupelj te ispiranjem destiliranom vodom. Cijeli postupak ponovi se za ostale
nanomaterijale (grafen nanopločice te ugljikova nanovlakna).

6. CIKLIČKA VOLTAMETRIJA i POTENCIOMETRIJA

Potrebno još dodatno istražiti točan način eksperimentalnog dijela za taj drugi dio.

11
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

7. Usporedba rezultata HPLC istrraživanja i cikličke voltametrije pri kojoj je korišten

i grafen oksid.

8. Statistička obrada podataka.

2. MATERIJALI
Popis svih potrebnih materijala bit će poslan u najkraćem mogućem roku čim se bude znao
točan redoslijed i raspored eksperimentalnog djela.

3. Zaštita na radu
U istraživanju pri radu s kemikalijama i ostalim opasnim materijalima bit će poštivana
pravila rada u laboratoriju. Nosit će se zaštitne naočale, zaštitna kuta, zaštitne rukavice i
poštivat će se svi navedeni piktogrami opasnosti.

12
LITERATURA
(popis literature korišten pri pripremi obrazloženja cilja istraživanja i predviđenih metoda rada)

1. Budućnost nanotehnologije. https://euon.echa.europa.eu/hr/the-future-of-

nanotechnology (pristupljeno 11. siječnja 2020.).
2. Yan, A., & Chen, Z. 2019. Impacts of Silver Nanoparticles on Plants: A Focus on the
Phytotoxicity and Underlying Mechanism. International Journal of Molecular Sciences,
(20), 1003.
3. Yuan, L., Richardson, C. J., Ho, M., Willis, C. W., Colman, B. P., & Wiesner, M. R.
(2018). Stress Responses of Aquatic Plants to Silver Nanoparticles. Environmental
Science & Technology, 52(5), 2558–2565. doi: 10.1021/acs.est.7b05837
4. Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Stryer, Lubert. 2013. Biokemija. Školska knjiga.
Zagreb.
5. Wade Leroy. 2017. Organska kemija. Zagreb.
6. BASiⓇ | Cyclic Voltammetry – Data Analysis,
URL:https://www.basinc.com/manuals/EC_epsilon/Techniques/CycVolt/cv_analysis,
pristupljeno 17.12.2017.
7. Bonaccorso F, Lombardo A, Hasan Z, Sun Z, Colombo L, Ferrari AC. Production and
processing of graphene and 2d crystals. Mater Today, 2012.
8. Buzea C, Pacheco II, Robbie K. Nanomaterials and nanoparticles: Sources and
toxicity. Biointerphases, 2007.
9. de Oliveira MF, Oiye EN, Muzetti Ribeiro MF, Toya Katayama JM. A simple and
Fast Analysis of LSD By Cyclic Voltammetry in Aqueous Medium. ECS Meet Abstr,
2017.
10. Deroco PB, Vicentini FC, Oliveira GG, Rocha-Filho RC, Fatibello-Filho O. Squarewave
voltammetric determination of hydroxychloroquine in pharmaceutical and
synthetic urine samples using a cathodically pretreated boron-doped diamond
electrode. J Electroanal Chem, 2014.
11. Graphene. https://cnx.org/contents/eQus82US@4/Graphene. pristupljeno
15.1.2020.
12. Hoffman AF, Spivak CE, Lupica CR. Enhanced Dopamine Release by Dopamine
Transport Inhibitors Described by a Restricted Diffusion Model and Fast-Scan Cyclic
Voltammetry. ACS Chem Neurosci, 2016.
13. Hussam A. Voltammetry: Dynamic electrochemical techniques. U: Modern
Instrumental Analysis, Volume 47, 1st Ed. Ahuja S, Jespersen N, urednici,
Amsterdam, Elsevier Science, 2006.
14. Jiang K, Xin S, Lee JS, Kim J, Xiao X, Guo YG. Improved kinetics of
LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2 cathode material through reduced graphene oxide networks.
Phys Chem Chem Phys, 2012.
 Jan Špiclin,
Prva gimnazija Varaždin
Prijedlog projekta za seminar kemije 2020.

15. Types of Graphene. The Home of Graphene. The University of Mancheste.

http://www.graphene.manchester.ac.uk/collaborate/types-of-graphene/.
pristupljeno 17.1.2020.
16. Kounaves S. Voltammetric techniques. U: Handbook of instrumental techniques for
analytical chemistry. Settle F, urednik, Upper Saddle River, New Jersey, Prentice Hall
PTR, 1997.
17. Fitzer E, Kochling KH, Boehm HP, Marsh H. Recommended terminology for the
description of carbon as a solid (IUPAC Recommendations). Pure Appl Chem, 1995.
18. Geim AK. Graphene: Status and Prospects. Science, 2009.
19. Shao Y, Wang J, Wu H, Liu J, Aksay IA, Lin Y. Graphene based electrochemical sensors
and biosensors: A review. Electroanalysis, 2010.
20. Bonaccorso F, Lombardo A, Hasan Z, Sun Z, Colombo L, Ferrari AC. Production and
processing of graphene and 2d crystals. Mater Today, 2012.
21. Buzea C, Pacheco II, Robbie K. Nanomaterials and nanoparticles: Sources and
toxicity. Biointerphases, 2007.
22. Bojić, M., Sedgeman, C. A., & Guengerich, P. 2020. Aromatic Hydroxylation of Salicylic
Acid and Aspirin by Human Cytochromes P450. 2015.
23. Pavlović, G., Kovačević, L. 2017. Kemija 2. 2. izdanje. Zagreb: Alfa d.d.
24. Habuš, A., Stričević, D., Liber, S. 2015. Opća kemija 2. 2. izdanje. Zagreb: Profil Klett.
25. Nöthig Hus, D., Herak, M., Novosel, F. 2014. Opća kemija 2. 2. izdanje. Zagreb: Školska
knjiga.
26. Vadivaambigai, A., Senthilvasan, P. A., Kothurkar, N., & Rangarajan, M. (2015).
Graphene Oxide Based Electrochemical Sensor for Salicylic Acid (istraživački projekt).
Nanoscience and Nanotechnology Letters, SAD.
27. Graphene Oxide for Biomedical Applications. 2017. (istraživački projekt).
28. Nigović B, Behetić S. Elektroanalitika u farmaciji. Farm Glas, 2007, 63, 163-175.
29. https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/electrochemical-sensor
(pristupljeno:25.1.2020.)
30. https://www.graphenea.com/pages/graphene
(pristupljeno:24.1.2020.)
31. https://libguides.tts.edu.sg/EE/Chemistry
(pristupljeno:25.1.2020.)
32. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2589965119300042
(pristupljeno:19.1.2020.)
33. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0008622319301204
(pristupljeno:20.1.2020.)
34. https://www.nanowerk.com/what_is_graphene.php
(pristupljeno:25.1.2020.)