‫ملخص الكيمياء العضوية‬

‫‪ .1‬تصنيف التفاعالت في الكيمياء العضوية‪:‬‬

‫تصنف التفاعالت العضوية إلى أربعة أقسام رئيسية‪:‬‬
‫تفاعالت االستبدال ‪ :‬تستبدل الذرة أو المجموعة المرتبطة مع ذرة الكربون ‪ C‬مع ذرة أو مجموعة وظيفية أخرى‪.‬‬
‫‪CH3 – CH2 – OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – Br‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HOH‬‬
‫تفاعالت الحذف ‪ :‬يصبح جزيء المتفاعل غير مشبع بعد نزع مجموعة مرتبطة بذرة الكربون (تزداد خاصية عدم‬
‫‪+‬‬
‫التشبع بالجزيء)‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3-CH2OH‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2 + H2O‬‬
‫المجموعات الكيميائية على الجزيئات الغير مشبعة‪.‬‬
‫تفاعالت الضم (اإلضافة) ‪ :‬خالل هذه التفاعالت تضاف الذرات و‪170 °C‬‬

‫‪uv‬‬
‫‪H2C CH2 + Cl2‬‬ ‫‪ClH2C CH2Cl‬‬
‫تفاعالت إعادة الترتيب ‪:‬‬
‫خالل هذه التفاعالت يعاد ترتيب الذرات داخل الجزيء‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Enol‬‬ ‫‪Cétone‬‬

‫قاعدة ماركونيكوف ‪ :‬يتم الضم بحيث يذهب الهيدروجين إلى الكربون األكثر هيدروجينيا ‪.‬‬
‫قاعدة زايت زيف ‪ :‬يتم حدف الهيدروجين من الكربون األقل هيدروجينيا ‪.‬‬

‫الفحوم الهيدروجينية‬

‫االلكانات (‪c-c)CnH2n+2‬‬
‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم التفاعل‬
‫‪CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 =>nCO2 + (n+1)H2O‬‬
‫‪+E‬‬
‫‪O2‬‬ ‫االحتراق‬
‫(إحتراق تام)‬

‫‪RH+X2==>RX + HX‬‬
‫‪1‬ـ األشعة فوق البنفسجية ‪ uv‬مع ‪X2‬‬
‫‪CH4 + Cl2‬‬ ‫‪==> CH3Cl + HCl‬‬
‫‪2‬ـ تحت درجة حرارة عالية‪250°C-‬‬ ‫الهلجنة‬
‫مالحظة ‪ 1:‬ـ ‪ F2‬يفكك األلكانات‬
‫‪ 400°C‬مع ‪X2‬‬
‫‪C2H6 + 3F2 ==> 2C + 6HF‬‬
‫‪ 2‬ـ يستبدل البروم ‪ Br2‬بصعوبة مع األلكانات أما‬
‫اليود ‪ I2‬ال يتفاعل‬

‫األلسانات (‪C=C)CnH2n‬‬
 ‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم التفاعل‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H2‬‬
‫‪Pt ou Ni‬‬ ‫‪ H2‬مع ‪ Ni‬أو ‪Pt‬‬ ‫الهدرجة(ضم‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫أو ‪Pd‬‬ ‫هيدروجين‪)H2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الهلجنة (ضم‬
‫هالوجين‪)X2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ Cl2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪X2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬

‫ضم ‪HX‬‬
‫‪R=R + HX‬‬ ‫‪RH-RX‬‬ ‫‪ HX‬بوجود ‪uv‬‬
‫(ضم ‪ HX‬حسب قاعدة ماركونيكوف )‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H+‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ H2O‬في وسط‬ ‫اإلماهة(ضم الماء‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫حامضي‬ ‫‪)H2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH H‬‬
‫(ضم الماء حسب قاعدة ماركونيكوف )‬
‫‪1 .1‬ـ فوق الحمض‬ ‫‪R1 OH‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪R3‬‬‫(البيراسيد)‬
‫‪RCO3H‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪R2 C C R3‬‬ ‫‪RCOOOH‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R4‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪R4‬‬ ‫‪H+‬‬
‫‪O‬‬ ‫(‪ )RO3H‬ثم ‪ H2O‬في‬
‫‪OH R4‬‬
‫وسط حامضي‬
‫ألسان‬ ‫إيبوكسيد‬ ‫‪ α‬ديول‬
‫األكسدة الخفيفة ‪ O2 .2‬بوجود ‪Ag‬‬
‫عند الدرجة‪200°C‬‬
‫( المقتصدة )‬
‫ثم ‪ H2O‬في وسط‬
‫حامضي‬
‫‪ .4‬مالحظة ‪ :‬االكسدة المقتصدة بوجود ‪ KMnO4‬الممددة و الباردة في وسط‬
‫‪ 3 .3‬ـ ‪ KMnO4‬الممددة‬
‫حامضي نتحصل مباشرتا على ‪ α‬ديول بدون المرور على اإلببوكسيد ‪.‬‬
‫و الباردة في وسط‬
‫حامضي‬

‫‪R1‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪KMnO4 conc‬‬

‫‪R1‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫المؤكسد ‪ KMnO4‬أو‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C O +‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪ K2Cr2O7‬المركز و‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R4‬‬ ‫‪H+‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪R4‬‬ ‫الساخن في وسط‬
‫حمضي‬
‫حالة خاصة ‪ :‬إذا كان الكربون ‪ C‬المجاور للرابطة المضاعفة يحمل ذرتي‬ ‫األكسدة العنيفة‬
‫هيدروجين (ال يحمل جذور ألكيلية)‬
‫‪R1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪KMnO4 conc‬‬
‫‪R1‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C O + CO2 + H2O‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H+‬‬ ‫‪R2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪R3‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪R3‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ O3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O+ O‬‬ ‫‪C + H2O2‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R4‬‬ ‫‪ O3‬ثم اإلماهة‬ ‫األكسدة‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R4‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R4‬‬ ‫باألوزون ‪O3‬‬
‫أوزونيد‬
 ‫األلسينات ‪CnH2n-2‬‬
‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم التفاعل‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ H2‬بوجود‬
‫‪HC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H2‬‬
‫‪Pd‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الهدرجة (ضم هيدروجين‪) H2‬‬
‫‪Pd‬‬
‫هدرجة جزئية‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ 2H2‬بوجود‬ ‫الهدرجة (ضم هيدروجين‪) 2H2‬‬

‫‪ Pt‬أو ‪Ni‬‬ ‫هدرجة كلية‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪HC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ 2HCl‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ضم حمض هالوجيني‪:HX‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬

‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2 + 2 X2‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪X2‬‬ ‫ضم ‪2X2‬‬

‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬

‫شوارد الزئبق‬
‫‪H2‬‬
‫‪R1 C C R2 + H2O‬‬
‫‪Hg+2‬‬
‫‪R1 C C R2‬‬ ‫‪R1 C C R2‬‬
‫‪ Hg+2‬و‬
‫‪H+‬‬
‫‪H OH‬‬
‫الوسط‬
‫‪O‬‬
‫الحمضي ‪H‬‬
‫‪+‬‬
‫ضم الماء ‪(H2O‬إماهة)‬
‫إينول‬
‫تفاعل إعادة ترتيب‬

‫الفحـوم الهيـدروجينــية العطرية‬

‫‪X‬‬
‫‪orto‬‬ ‫‪orto‬‬

‫‪méta‬‬ ‫‪méta‬‬
‫‪para‬‬

‫‪ : X‬وظيفة اوكسجينية عضوية او جذر الكيلي او هالوجين…………‬

‫مالحظة ‪ :‬التفاعالت التي تحدث على البنزن هي تفاعالت استبدال ‪.‬‬

‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم‬

‫التفاعل‬
 ‫‪Cl‬‬ ‫‪ 1‬ـ بوجود‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪3 Cl2‬‬
‫‪UV‬‬ ‫االشعة ‪uv‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪Cl‬‬

‫إذا كان البنزن يحتوي على سلسلة جانبية فإن االستبدال يحدث على السلسلة وليس‬
‫على البنزن ‪.‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2X‬‬
‫‪UV‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪X2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX‬‬ ‫الهلجنة‬

‫‪X‬‬
‫‪AlCl3 ou FeBr3‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪HX‬‬ ‫‪ 2‬ـ بوجود‬
‫‪+‬‬ ‫‪X2‬‬
‫حمض لويس‬
‫‪AlCl3‬‬
‫أو ‪FeBr3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪ KMnO4‬أو‬
‫‪KMnO4 , H+‬‬ ‫‪K2Cr2O7‬‬
‫األكسدة‬
‫في وسط‬
‫حامضي‬
‫‪R‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪R-CH = CH2‬‬
‫‪H+‬‬ ‫‪1‬ـ بألسان في‬
‫‪CH3‬‬
‫وسط حامضي‬

‫‪2‬ـ بالكحول في‬

‫‪R‬‬ ‫وسط حامضي‬
‫‪H+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪ROH‬‬ ‫األلكلة‬

‫‪3‬ـ بمشتق‬
‫‪AlCl3 ou FeBr3‬‬ ‫‪R‬‬ ‫هالوجيني في‬
‫‪+‬‬ ‫‪RX‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX‬‬ ‫وجود حمض‬
‫لويس‬

‫‪NO2‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫النترجة‪:‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪HNO3‬‬
‫مع ‪H2SO4‬‬

‫إستبدال ‪ H‬بمجموعة النيترو ‪NO2‬‬

 ‫‪ 1‬ـ بوجود‬
‫‪SO3H‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫السلفنة‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪SO3H‬‬ ‫‪ 2‬ـ باألوليوم‬
‫‪+‬‬ ‫‪SO3‬‬ ‫‪SO3/H2SO4‬‬

‫إستبدال ‪ H‬بمجموعة السلفونيك ‪-SO3H‬‬

‫‪SO3H‬‬ ‫‪SO3Na‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪350°C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫االنصهار‬
‫‪SO3Na‬‬ ‫‪ONa‬‬
‫القاعدي‬
‫‪+‬‬ ‫‪2 NaOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Na2SO3 + H2O‬‬

‫‪ONa‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaCl‬‬

‫الوظائف األكسجينية‬

‫‪CnH2n+1OH‬‬ ‫الكحوالت‬

‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم التفاعل‬

‫‪H2 H‬‬ ‫‪Al2O3‬‬ ‫‪1‬ـ األلومين‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫المسخن ‪Al2O3‬‬
‫‪350°C-400°C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫تحت الدرجة‬
‫‪OH‬‬ ‫‪ 350°C‬إلى‬ ‫نزع الماء‬
‫‪400°C‬‬ ‫‪ )1‬في حالة تشكل‬
‫‪2‬ـ تسخين‬ ‫ألسان‪:‬‬
‫الكحول عند‬
‫يتم نزع الماء حسب قاعدة زايت زيف‬ ‫‪ 170°C‬في‬
‫وجود‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫يسخن الكحول‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R + H2O‬‬ ‫نزع الماء‬
‫‪140°C‬‬ ‫عند ‪ 140°C‬في‬
‫‪ )2‬في حالة تشكل‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫وجود ‪H2SO4‬‬
‫إيثر‪:‬‬
 ‫‪ 1‬ـ ‪K2Cr2O7‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫أو ‪ KMnO4‬و‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫الوسط الحمضي‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪OH‬‬
‫األكسدة‬

‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cu‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪ 2‬ـ النحاس‬
‫‪300°C‬‬ ‫المسخن عند‬
‫‪H‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪300°C‬‬
‫مالحظة ‪ :‬أكسدة كحول أولي تعطي ألدهيد و أكسدة كحول ثانوي تعطي سيتون‬
‫بينما الكحول الثالثي ال يتأكسد‬

‫األلدهيدات و السيتونات ‪CnH2nO‬‬

‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم التفاعل‬

‫‪O2N‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪+ H2O‬‬ ‫التفاعل مع ‪DNPH‬‬
‫‪NH-NH2‬‬ ‫‪NH-N‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫التفاعل مع كاشف‬

‫‪2[Ag(NH3)2+] + R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ 3OH‬‬
‫‪-‬‬
‫‪2Ag + R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ 4NH3 + 2H2O‬‬ ‫طولنس (نترات الفضة‬
‫‪H‬‬ ‫‪O-‬‬ ‫النشادرية)‬
‫]‪[Ag(NH3)2+,OH-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬
‫‪2Cu+2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪5OH-‬‬ ‫‪Cu2O +‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3H2O‬‬ ‫التفاعل مع محلول فهلنج‬
‫‪H‬‬ ‫‪O-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H+‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫أو‬
‫‪R1‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫األكسدة‬
‫‪K2MnO4‬‬ ‫‪R1-CH2-COOH + R2-COOH‬‬ ‫‪K2Cr2O7‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2SO4 , ‬‬
‫و الوسط‬
‫‪R1-COOH + R2-CH2-COOH‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫الحمضي‬
 ‫‪O‬‬
‫‪Zn,H3O+‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪ Zn‬و وسط‬ ‫الهدرجة (اإلرجاع )‬

‫‪R1‬‬ ‫حامضي‬ ‫طريقة كلمنس‬
‫‪Zn,H3O+‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R1-CH2-R2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪R2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H2‬‬ ‫‪Ni‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪ H2‬بوجود‬ ‫الهدرجة (اإلرجاع )‬

‫‪H‬‬
‫‪R1‬‬
‫‪Ni‬‬ ‫في وجود النيكل ‪Ni‬‬
‫‪Ni‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬

‫‪R2‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪LiAlH4 ; H2O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪H‬‬
‫الهدرجة (اإلرجاع )‬
‫‪H‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫‪R1‬‬ ‫بوجود هيدريد الليثيوم‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪LiAlH4 ; H2O‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫و ‪H2O‬‬
‫األلمنيوم ‪LiAlH4‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪OH‬‬

‫األحماض الكربوكسيلية‪CnH2nO2‬‬
‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم التفاعل‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫نزع المجموعة‬
‫‪‬‬ ‫بالحرارة‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R-H + CO2 / H3C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪CH3-CH3 + CO2‬‬ ‫الكربوكسيلية‬
‫‪OH-‬‬ ‫‪OH-‬‬ ‫و الوسط‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫في حالة تشكل‬
‫القاعدي‬
‫ألكان‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R1‬‬
‫‪MnO‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ CO2 + H2O‬‬
‫‪350°C‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫نزع المجموعة‬
‫‪M nO‬‬
‫الكربوكسيلية‬
‫‪350°‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫حالة تشكل سيتون‬
‫‪MnO‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ CO2 + H2O‬‬
‫‪350°C‬‬
‫‪OH H O‬‬ ‫‪C2H5‬‬
‫‪O‬‬ ‫االرجاع‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R-CH2-OH‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫خماسي‬ ‫تشكل كلور األسيل‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪POCl3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫كلور‬ ‫‪R-COCl‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫الفسفور‬
 ‫‪PCl5‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ SO2‬‬ ‫‪+ HCl‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫كلور‬
‫الثيونيل‬
‫‪SOCl2‬‬

‫األسترة‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H+‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R'-OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫'‪O-R‬‬
‫حمض كربوكسيلي‬ ‫كحول‬ ‫أستر‬ ‫ماء‬

‫الصيغة المنشورة‬ ‫الصيغة النصف مفصلة‬ ‫الصيغة الجزيئية‬

‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫’‪R-COOR‬‬ ‫‪CnH2nO2‬‬
‫'‪O--R‬‬

‫‪ .‬خصائص تفاعل األسترة‬

‫كمية االستر المتشكل بالـ )𝑙𝑜𝑚(‬
‫𝑥 ‪100‬‬
‫كمية الحمض أو الكحول األبتدائي بالـ ) 𝑙𝑜𝑚(‬
‫بطيء – عكوس – محدود – ال حراري‪.‬‬
‫‪ -‬من أجل حساب مردود تفاعل األسترة نستعمل العالقة التالية‪:‬‬
‫مر =‬

‫‪ -‬يتعلق مردود التفاعل بصنف الكحول المستعمل حسب القيم التالية‪:‬‬

‫كحول ثالثي‬ ‫كحول ثانوي‬ ‫كحول أولي‬ ‫صنف الكحول‬
‫‪(5-10) %‬‬ ‫‪60 %‬‬ ‫‪67 %‬‬ ‫المردود‬

‫التصبن‬
‫معادلة تفاعل التصبن‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R'-OH‬‬
‫'‪O-R‬‬ ‫‪O-Na‬‬

‫تصبن الغليسيريدات الثالثية‪:‬‬

‫‪CH2-O-CO-R‬‬ ‫‪CH2-OH‬‬

‫‪CH-O-CO-R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3NaOH‬‬ ‫‪CH-OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3 R-COONa‬‬

‫‪CH2-O-CO-R‬‬ ‫‪CH2-OH‬‬
 ‫االمينات ‪CnH2n+3N‬‬
‫معادلة التفاعل‬ ‫بوجود‬ ‫إسم التفاعل‬
‫التفاعل مع‬
‫‪R‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪NH3+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪OH-‬‬
‫الماء‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫‪NH2+ +‬‬ ‫‪OH-‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬

‫‪H+‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R3 +‬‬ ‫‪OH-‬‬

‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬

‫التفاعل مع‬
‫‪R‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪NH3+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪X-‬‬
‫الحمض ‪HX‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX‬‬ ‫‪NH2+ +‬‬ ‫‪X-‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬

‫‪H+‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪+ HX‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪X-‬‬

‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬
‫األلكلة بمشتق‬
‫‪R1‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R2X‬‬
‫‪R1‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX‬‬ ‫هالوجيني‬
‫‪R2‬‬ ‫طريقة‬
‫هوفمان‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R3‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R3X‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX‬‬
‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬

‫‪R4‬‬

‫‪R1‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R4X‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪N+‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪X-‬‬

‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬
‫‪1‬ـ هيدروجين‬ ‫إرجاع‬
‫الجزئي ‪H2‬‬ ‫وظائف‬
‫بوجود ‪ Pt‬أو‬ ‫عضوية‬
‫‪Ni ou Pt‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3H2‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 H2O‬‬
‫‪ Ni‬كوسيط‬ ‫للحصول‬
‫على وظيفة‬
‫‪2‬ـ هيدريد‬ ‫األمين‬
‫‪Ni ou Pt‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3H2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 H2O‬‬
‫ليثيوم أمونيوم‬ ‫‪ 1‬ـ إرجاع‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫مجموعة‬
‫بوجود ‪H2O‬‬ ‫النيترو ‪R-‬‬
‫‪NO2‬‬
 ‫‪3‬ـ الحديد ‪Fe‬‬
‫أو القصدير‬
‫‪O‬‬ ‫‪ Sn‬بوجود‬ ‫‪ 2‬ـ إرجاع‬
‫‪H2‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫مجموعة‬
‫‪H2O‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫األميد ‪R-‬‬
‫‪CONH2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R2‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪R2‬‬
‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪R2‬‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫‪H2‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪R3‬‬
‫‪R3‬‬

‫‪Ni ou Pt‬‬
‫‪H2‬‬ ‫‪ 3‬ـ إرجاع‬
‫‪R C‬‬ ‫‪N + 2H2‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫مجموعة‬
‫التنريل ‪R-CN‬‬

‫المركبات العضوية المغنيزيومية ‪:‬‬

‫هي مواد كيميائية تستعمل في تحضير العديد من المركبات الكيميائية و تسمى بكواشف غرينيارد رمزها‬
‫‪. R-MgX‬‬
‫كيفية تحضيرها ‪:‬‬
‫اوال‪ :‬نحضر مشتق هالوجيني والذي يمكننا التحصل عليه من خالل احد التفاعالت الثالثة التالية ‪:‬‬
‫‪ 1‬ـ تفاعل استبدال بتأثير ‪ X2‬على ألكانات ‪.‬‬
‫‪RH+X2==>RX + HX‬‬
‫‪2‬ـ تفاعل ضم ‪ HX‬على االلسانات ‪.‬‬
‫‪R=R + HX‬‬ ‫‪RH-RX‬‬
‫‪3‬ـ تفاعل االستبدال بـ ‪ HX‬علي كحول ‪.‬‬
‫‪R-OH + HX‬‬ ‫‪R-X + H2O‬‬
‫ثانيا ‪ :‬نفاعل المشتق الهالوجيني مع المغنيزيزم في وجود اإليثر ‪.‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫‪R-X + Mg‬‬ ‫>===‬ ‫‪R- MgX‬‬
 ‫إسم التفاعل معادلة التفاعل‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫التفاعل‬
‫‪H C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R-MgX‬‬ ‫‪R C H‬‬ ‫التفاعل مع الميثانال ‪:‬‬ ‫مع مجموعة‬
‫‪H‬‬
‫‪O MgX‬‬ ‫الكربونيل‬
‫‪: C=O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ 1‬ـ الدهيد‬
‫‪R C H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪R C H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgX(OH‬‬

‫‪O MgX‬‬ ‫‪OH‬‬

‫التفاعل مع االلدهيدات ماعدا الميثانال كالتالي ‪:‬‬

‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R2-MgX‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgX(OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪OH‬‬

‫التفاعل‬
‫مع مجموعة‬
‫‪R2‬‬
‫‪O‬‬ ‫الكربونيل‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R-MgX‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪: C=O‬‬
‫‪R2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪ 2‬ـ السيتون‬

‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬

‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgX(OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫التفاعل مع‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R-MgX‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪3‬ـ ثاني أكسيد‬
‫الكربون‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgXOH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪OH‬‬
 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫التفاعل مع‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R2-MgX‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgXCl‬‬ ‫‪ 4‬ـ كلور‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫الحمض‬

‫‪R2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R2-MgX‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬
‫‪R2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬

‫‪R2‬‬ ‫‪R2‬‬

‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgXOH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪5‬ـ التفاعل‬
‫‪R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪+ R-MgX‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NMgX‬‬
‫‪R1‬‬ ‫مع مجموعة‬
‫النتريل ‪R-‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪CN‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪NMgX‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪NH + MgX(OH‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ NH3‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬

‫كاشف غرينيارد ‪CO2 +‬‬ ‫حمض كربوكسيلي‬

‫كاشف غرينيارد ‪ +‬كلور الحمض‬

‫سيتون‬
‫كاشف غرينيارد ‪ +‬النتريل‬

‫كاشف غرينيارد ‪ +‬الميثانال‬ ‫كحول اولي‬

‫كاشف غرينيارد ‪ +‬الدهيد (ماعدا الميثانال)‬ ‫كحول ثانوي‬

‫كاشف غرينيارد ‪ +‬سيتون‬ ‫كحول ثالثي‬

 ‫البلمرة ‪:‬‬
‫البوليميرات هي جزيئات عمالقة تتكون من وحدات بنائية متكررة تدعى المونوميرات ‪ ,‬وعملية تحويل‬
‫المونوميرات الى بوليمر تسمى بالبلمرة ‪.‬‬
‫انواعها ‪:‬‬
‫‪ 1‬ـ البلمرة بالضم ‪:‬‬
‫ي اتحاد عدد كبير من المونوميرات المتماثلة تحتوي على رابطة مضاعفة ‪ C=C‬العطاء مركب ذو كتلة‬
‫مولية كبيرة ‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪n‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫*‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫*‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪n‬‬

‫درجة البلمرة ‪:‬‬

‫‪n = M polymère / M monomère‬‬
‫‪ : n‬درجة البلمرة و هو يعبر عن عدد الوحدات البنائية للمونومر‬
‫‪ : M polymère‬الكتلة المولية المتوسطة للبوليمر‬
‫‪ : M monomère‬الكتلة المولية للمونومير‬
 H
H2 H
n H2C C * C C *

Cl Cl n

H2 H
n C CH2 * C C *
H
n

H
H2 H
n H2C C * C C *
COOCH3 n
COOCH3

H
H2 H
n H2C C * C C *

CN CN n

H2 H2
n H2C C C CH2 * C C C C *
H H H H
n

H
H2 H
n H2C C * C C *

CH3 CH3 n

CH3 CH3
H2
n H2C C * C C *

CH3 CH3 n

CH3 CH3
H2
n H2C C * C C *
COOCH3 n
COOCH3
O H
C O
NH N
n * C *
n
 ‫‪ 2‬ـ البلمرة بالتكاثف ‪:‬‬
‫هو تفاعل بين جزيئتين ممتماثلتين أو مختلفتين يحتويان على وظائف كيميائية ينتج عن التفاعل‬
‫البوليمير و مركبات ثانوية مثل ‪..... HCl ،NH3 ،H2O‬‬

‫‪O‬‬
‫‪n HO‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫*‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫*‬ ‫‪+‬‬ ‫‪m H2O‬‬
‫‪n‬‬
‫حمض بارا هيدروكسي بنزويك‬ ‫بولي أستر (ترغال)‬ ‫ماء‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2 H2‬‬
‫‪n HOOC‬‬ ‫‪COOH +‬‬ ‫‪n H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫*‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C O C C O‬‬ ‫*‬ ‫‪+‬‬ ‫‪m H2O‬‬
‫‪HO OH‬‬ ‫‪n‬‬
‫حمض تتترافتاليك‬ ‫إيثيلين غليكول‬ ‫بولي إثيلين تتريفتاالت‬ ‫ماء‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪n HOOC‬‬ ‫‪(CH2)4 COOH +‬‬ ‫‪n H2N (CH2)6 NH2‬‬ ‫*‬ ‫‪C (CH2)4 C NH (CH2)6 N * + m H2O‬‬
‫‪n‬‬
‫حمض األدبيك‬ ‫هكسامثيلين ثنائي أمين‬ ‫بولي أميد (نيلون ‪)6 - 6‬‬ ‫ماء‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪n HOOC‬‬ ‫‪COOH +‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫*‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫*‬ ‫‪+‬‬ ‫‪m H2O‬‬
‫‪n‬‬

‫حمض تتترافتاليك‬ ‫بارا فينيلين ثنائي أم‬ ‫بولي أميد عطري (الكفالر)‬ ‫ماء‬

‫بعض البوليميرات و المونوميرات المكونة لها‪:‬‬

‫األستخدام‬ ‫المونومير‬ ‫البوليمير‬

‫القارورات البالستيكية – األسالك الكهربائية‬ ‫‪CH2=CH2‬‬ ‫بولي إثيلين ‪PE‬‬

‫‪H‬‬
‫أنابيب المياه – كراسي منزلية – لعب‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بولي بروبيلين ‪PP‬‬
‫األطفال‬
‫‪CH3‬‬

‫إطارات السيارات – المطاط الصناعي‬ ‫‪CH2=CH2- CH2=CH2‬‬ ‫بولي بوتاديين ‪PB‬‬

‫‪CH3‬‬
‫مطاط صناعي‬ ‫‪H 2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بولي إيزوبوتيلين‬
‫‪CH3‬‬
 ‫‪H‬‬
‫المواد الصحية – األنابيب ‪...‬‬ ‫‪H 2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بولي كلوريد الفنيل ‪PVC‬‬
‫‪Cl‬‬

‫‪H‬‬
‫دعامة األجهزة – العوازل الحرارية و‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بولي ستيرين ‪PS‬‬
‫الصوتية‬

‫‪CH3‬‬
‫مستبدل زجاجي‬ ‫‪H 2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بولي مثيل ميتا أكريالت‬
‫‪COOCH3‬‬

‫‪H‬‬
‫نسيج اصطناعي‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بولي أكريلونتريل‬
‫‪CN‬‬

‫‪H2N‬‬
‫‪NH2‬‬
‫صناعة األقمشة‬ ‫‪+‬‬ ‫نيلون ‪6-6‬‬
‫‪HOOC‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪+‬‬
‫األلياف النسيجية ‪ -‬األقمشة‪...‬‬ ‫بولي أستر ‪Tergale‬‬
‫‪HOOC‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫بالتوفيق لشعبة تقني رياضي‬

‫ثانوية الروراوة والية البويرة‬
‫األستاذة ‪ :‬عماري عقيلة ‪.‬‬