CHỊU KHÓ RÈN LUYỆN MỚI CÓ KẾT QUẢ

BÀI TẬP LUYỆN TẬP CHUỖI BUỔI 2 (ĐH Sư Phạm HN)

Mg/ete D2O
II.91 (CH 3)2CHBr A B

II.94 I
Na
H3C Na H3C
CH 2I CH3

H3C Dien phan

Dien phan
H3C
COOK
COOK

P
+ HI
H3C CH 2I 200 oC

Na
II.99 C2H5Cl + ClCH(CH3)2 A

III.33 HBr (peroxyd)

H 2C CH3 H 2C CH3 H O/HgSO
2 4
H SO
2 4

NaNH /NH long Br (1:2)

H 2C CH3 2 3 CH3
H 2C 2

Br2 (1:1);to KOH/ancol; to H2O/H2SO4

III.52 (CH3)2CHCH2CH3 A B C

HClO

Gợi ý: Hãy đoán vai trò của tác nhân KOH/ancol dựa vào tác nhân kế tiếp ( đây cũng là 1 cách
ứng phó khá hiệu quả khi đi thi)

• Nhận xét tác nhân chuyển hóa B thành D là HClO .Như đã biết tác nhân này tham gia
phản ứng cộng anken => B là anken => KOH/ancol là tác nhân tách HX
• Lưu ý phản ứng tách HX tạo anken sẽ tạo thành anken có nhiều nhóm thế nhất ( tức ưu
tiên tách X và H bậc cao)

1
Tra cứu 1  nhớ 1  quên 1  tra cứu 2  nhớ 2  quên 3  tra cứu 3  nhớ 3  ám ảnh  nhớ lâu.
 CHỊU KHÓ RÈN LUYỆN MỚI CÓ KẾT QUẢ
Cl2 (1:1) 500 oC HClO NaOH, to
III.53 H2C B
A C
CH3

III.50 H3C H3C

Cl2/CCl4 HBr peroxyd
A E
H3C CH3 H3C CH3

H3C H3C
CH3OH 1. B2H6
B F
H3C CH3 H3C CH3 2. NaOH/H2O2

H3C H3C
O3/Zn - CH3COOH C6H5CO3H
C G
H3C CH3 H3C CH3

H3C H3C
HBr KMnO4 loãng l?nh
D H
H3C CH3 H3C CH3

Tác nhân: 1.BH3/THF ; 2. H2O2/OH- : tác nhân tham gia phản ứng cộng nước vào liên kết đôi
trong đó OH gắn vào C bậc thấp và H gắn C bậc cao.

2
Tra cứu 1  nhớ 1  quên 1  tra cứu 2  nhớ 2  quên 3  tra cứu 3  nhớ 3  ám ảnh  nhớ lâu.
 CHỊU KHÓ RÈN LUYỆN MỚI CÓ KẾT QUẢ
o
H2/Pd, t HCl/ether
III.54
A 2-methylhexan E 2-cloro-3-methylheptan
H2/Pd, to H2SO4 10%
F (CH 3)3CHOH
B 1,1-dimethylcyclohexan
Br2/NaOH
Br2/CCl4
2,3-dibromo-5-methylhexan G CH 3CH(OH)CH 2Br
C 25 oC
HBr/peroxit 1. H2SO4 60%, 70 oC
2-bromo-3-methylheptan H (CH 3)2C(I)CH 2C(CH 3)3
D
2. HI
dung d?ch KMnO4
I HOCH 2C(OH)(CH 3)CH 2C(CH 3)3

III.55 CH3
KOH/ancol H2O/H+ Al2O3, 300 oC Br2/CCl4 KOH/ancol
BrH 2C A A1 A2 A3 A4
CH3

H3C CH3
KOH/ancol H2SO4 dac H2O H2SO4 dac, 200 oC HClO
Br B B1 B2 B3 B4
CH3

H2C CH3 Br2/CCl4 KOH/ancol 2HCl KOH/ancol

C C1 C2 C3
CH3

III.55 CH3
KOH/ancol H2O/H+ Al2O3, 300 oC Br2/CCl4 KOH/ancol
BrH 2C A A1 A2 A3 A4
CH3

H3C CH3
KOH/ancol H2SO4 dac H2O H2SO4 dac, 200 oC HClO
Br B B1 B2 B3 B4
CH3

H2C CH3 Br2/CCl4 KOH/ancol 2HCl KOH/ancol

C C1 C2 C3
CH3

CH2 Na/NH3
Br2/CCl4
CH2 H3C
H2C CH2

HCl khan
NBS
H2C CH3

H2C HClO
H2C CH2
COOCH 3

3
Tra cứu 1  nhớ 1  quên 1  tra cứu 2  nhớ 2  quên 3  tra cứu 3  nhớ 3  ám ảnh  nhớ lâu.
 CHỊU KHÓ RÈN LUYỆN MỚI CÓ KẾT QUẢ

O l oãng A1
III.122 KMn 4

A HCO
OOH
/Pd
H 2

CO 3 A2
But-2-in-1,4-diol Pb

loã ng
Na KMnO 4 B1
/N
H
3 B

HC
OO
OH
B2

Lưu ý: H2/Pd CaCO3: cộng H2 vào liên kết ba cho sản phẩm có cấu hình Z

Na/NH3: Cộng H2 vào liên kết ba cho sản phẩm có cấu hình E.

III.125 A1 B
-
H
H2O/Hg2+, to

/O
O2
. H2
;2
H3
B
1.
1. NaNH2/NH3 KMnO4/H3O+
HC CH A C
2. n-C8H17Br
1. O3; 2. Zn/H3O
+

D+E

Tác nhân: H2O/Hg2+ , t0 : tác nhân tham gia phản ứng cộng nước vào liên kết đôi/ ba trong đó
OH ưu tiên đính vào C bậc cao

Tác nhân: 1.BH3/THF ; 2. H2O2/OH- : tác nhân tham gia phản ứng cộng nước vào liên kết đôi
trong đó OH gắn vào C bậc thấp và H gắn C bậc cao.

III.144 HCCNa NaNH2 (CH3)2CHBr

H3C A B C
I

4
Tra cứu 1  nhớ 1  quên 1  tra cứu 2  nhớ 2  quên 3  tra cứu 3  nhớ 3  ám ảnh  nhớ lâu.