ALKINI 3.

razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

ALKINI
 Aciklični nezasićeni ugljovodonici u kojima su 2 C-atoma vezana trostrukom
hemijskom vezom.
 Ta dva C-atoma su sp-hibridizovana, a svi ostali su sp3.

C2H2 HC CH
etin (acetilen)
2 2 3
sp sp sp
C3H4 HC C CH3 H2C CH CH3
propin
C4H6 HC C CH2 CH3 H3C C C CH3
1-butin 2-butin

C5H8 HC C CH2 CH2 CH2 H3C C C CH2 CH3 CH C CH CH3

1-pentin 2-pentin CH3 3-metil-1-butin

 Dobijaju imena kao alkani sa istim brojem C-atoma, samo što umesto nastavka –
an, dodaju nastavak –in i u naziv se stavlja broj C-atoma na kome se stavlja
trostruka veza.
 Alikini poseduju dva tipa izomerije:
a) Strukturna (niza i položaja)
b) Optička

1
ALKINI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

DOBIJANJE ALKINA

 Alkini se mogu dobiti:

1. β-eliminacijom iz alkil-dihalogenida (-2HCl):

H H H H KOH H H H KOH H H
H C C C C H H C C C C H H C C C C H + 2H2O + 2 KCl
H Cl Cl H H Cl H H H

2,3-dihlorbutan 2-butin

2. β-eliminacijom iz dvohidroksilnog alkohola (-2H2O):

H H H H H H
cc H2SO4
H C C C C H H C C C C H + 2 H2O
- 2 H2O
H OH OH H H H

2,3-butandiol 2-butin

3. β-eliminacijom iz tetrahalogenida (-2ZnCl2):

H Cl Cl H H H
H C C C C H + 2 Zn H C C C C H +2 ZnCl2
H Cl Cl H H H

2,2,3,3-tetrahlorbutan 2-butin

 Etin (acetilen) se dobija sa kalcijum-karbidom i vodom:

CaO + 3C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

 Alkini su vrlo reaktivna jedinjenja zbog prisustva trostruke veze koja se sastoji iz
2π i 1ϭ veze.

2
ALKINI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

HEMIJSKE OSOBINE ALKINA

 Alkini podležu reakcijama adicije i polimerizacije (etin).

1. ADICIJA

CH C CH2 CH3 + H2 CH2 CH CH2 CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3

1-butin 1-buten butan

Cl Cl
CH C CH2 CH3 + Cl2 CH C CH2 CH3 + Cl2 CH C CH2 CH3
Cl Cl Cl Cl
1-butin
1,2-dihlor-1-buten 1,1,2,2-tetrahlorbutan

Cl
CH C CH2 CH3 + HCl CH2 C CH2 CH3 + HCl CH3 C CH2 CH3
Cl Cl
1-butin
2-hlor-1-buten 2,2-dihlorbutan

CH C CH2 CH3 + H2O CH2 C CH2 CH3 + H2O CH3 C CH2 CH3
OH O
1-butin
1-buten-2-ol 2-butanon

 Kada se na C-atomu nalazi i –OH grupa i dvostruka veza (-enol), ta jedinjenja

mogu da pređu u keton i aldehid.
 Svi alkini adicijom sa vodom daju ketone, a samo etin aldehid.

OH O
Hg2+
HC CH + H2O CH2 C H CH3 C
etin H2SO4 aldehid H
vinil alkohol
(etanal)

2. OKSIDACIJA (burna)

2 C2H2 + 5O2 4CO2 + 2 H2O

3
ALKINI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

3. STVARANJE ACETILIDA
 U baznoj sredini grade ih samo alkini koji imaju H-atom vezan za sp-hibridizovan
C-atom tj. kod kojih je trostruka veza između prvog i drugog C-atoma.
 Ovom reakcijom se dokazuje kiseli karakter pojedinih alkina.

NH3 + +
HC CH + 2Ag+ Ag C C Ag + H2
etin
NH3
H3C C C CH3 + Ag+ nema reakcije