Professional Documents
Culture Documents
เอกสารการอบรม หลักสูตรระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย (วิทยาศาสตร์กายภาพ - เคมี) เรื่อง เคมีกับพลังงานทดแทน
เอกสารการอบรม หลักสูตรระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย (วิทยาศาสตร์กายภาพ - เคมี) เรื่อง เคมีกับพลังงานทดแทน
เอกสารประกอบการอบรมครูด้วยรูปแบบออนไลน์
โครงการพัฒนานักเรียนอย่างมีคุณภาพด้วยการจัดประสบการณ์เรียนรู้
วิทยาศาสตร์ คณิตศาสตร์ เทคโนโลยี และสะเต็มศึกษา โดยบูรณาการกับ 4 หน่วยงาน
คำ�นำ�
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
คำ�ชี้แจง
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
ที่ หัวข้อหลัก ระดับ
1 หนูหนูเรียนรู้สะเต็มศึกษา ปฐมวัย
2 สิ่งต่าง ๆ รอบตัวเรา ประถมศึกษาตอนต้น (วิทยาศาสตร์)
3 คูณ หาร รอบตัว ประถมศึกษาตอนต้น (คณิตศาสตร์)
4 การเปลี่ยนแปลงของน้ำ� ประถมศึกษาตอนปลาย (วิทยาศาสตร์)
5 เศษส่วนในชีวิต ประถมศึกษาตอนปลาย (คณิตศาสตร์)
6 ยืดเส้นยืดสาย ร่างกายแข็งแรง มัธยมศึกษาตอนต้น (วิทยาศาสตร์)
7 ส่งได้สบายกระเป๋า มัธยมศึกษาตอนต้น (คณิตศาสตร์)
8 เคมีกับพลังงานทดแทน มัธยมศึกษาตอนปลาย (วิทยาศาสตร์กายภาพ: เคมี)
9 ผลิตภัณฑ์จากพืชและการใช้ มัธยมศึกษาตอนปลาย (วิทยาศาสตร์ชีวภาพ)
เครื่องสำ�อางในชีวิตประจำ�วัน
10 คณิตศาสตร์ในชีวิตประจำ�วัน มัธยมศึกษาตอนปลาย (คณิตศาสตร์)
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
กระทรวงศึกษาธิการ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
สารบัญ
หน่วยที่ 1 พลังงานเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์ 1
เรื่องที่ 1 เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2
เรื่องที่ 2 สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 15
เรื่องที่ 3 ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 26
หน่วยที่ 2 พลังงานทดแทน 34
เรื่องที่ 5 สารตั้งต้นของพลังงานทดแทน 44
เรื่องที่ 6 ปฏิกิริยาเคมีของพลังงานทดแทน 49
กิจกรรมท้าทาย มาผลิตไบโอดีเซลกันเถอะ 63
คณะทำ�งานพัฒนาหลักสูตร 71
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
1
หน่วยที่ 1
พลังงานเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
2
เรื่องที่ เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1 กิจกรรมที่ 1.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
เวลา 15 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
จำ�แนกสารประกอบอินทรีย์ประเภทสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจากสูตรโครงสร้าง
วัสดุและอุปกรณ์
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. ตัดชิ้นส่วนในใบกิจกรรมที่ 1.1 เพื่อทำ�บัตรภาพ สารประกอบอินทรีย์
2. จั ด กลุ่ ม สารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ เ ป็ น สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนกั บ ที่ ไ ม่ ใ ช่ ส ารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนจากสูตรโครงสร้าง บันทึกผลในใบกิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
3
เรื่องที่ เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1 ใบกิจกรรมที่ 1.1 สารประกอบไฮโครคาร์บอน
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
บันทึกข้อมูลลงในตารางบันทึกผลการทำ�กิจกรรม
สารประกอบอินทรีย์
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ไม่ใช่สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
จงวงกลมล้อมรอบสารที่เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
H H H H H Br
H C O H H C C C H H C C H
H H H H H H
H
H H H C O H
C C C C
H CH3 C C
H C H
H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
4
บัตรภาพ สารประกอบอินทรีย์
H H H O
H C C O H H C C O H
H H H
ยูเรีย (urea) คลอโรฟอร์ม (chloroform)
O Cl
H2N C NH2 H C Cl
Cl
แอซีโตน (acetone) เอทานามีน (ethanamine)
H O H H H H
H C C C H H C C N H
H H H H
H H H H
H C C C C H H C C H
C C
H H H H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
5
H H
C O
H C C H H OH
C C C H
C OH C
H
H C C C C C H OH H
C C
H H H OH
H H H H
H C H H C H
C C C C
H H H
H C C H H C C H
H C H H C
H H H H
H H
H C H H C H
C C H H H
H C C C H H C C C C H
H H H H H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
6
มรู้
ใบควา
เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
รูปที่ 1 การใช้เชื้อเพลิงในยานพาหนะและใช้ประกอบอาหาร
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
7
เมือ
่ พิจารณาสูตรเคมี จะเห็นว่าผลิตภัณฑ์จากปิโตรเลียม เช่น CH4 C2H6 C3H8 เป็นสารทีป
่ ระกอบด้วย
ธาตุคาร์บอน (C) และธาตุไฮโดรเจน (H) เท่านั้น จึงเรียกสารประเภทนี้ว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
(hydrocarbon compound) นอกจากผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมแล้ว ยังพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ เช่น
อี ไ ทน์ ห รื อ อะเซทิ ลี น (C 2H 2) ซึ่ ง เป็ น แก๊ ส ที่ ใ ช้ เ ชื่ อ มโลหะและบ่ ม ผลไม้ สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนเป็ น
สารประกอบอินทรีย์ (organic compound) ประเภทหนึ่ง
สารประกอบอิ น ทรี ย์ เ ป็ น สารประกอบที่ มี ธ าตุ ค าร์ บ อนเป็ น องค์ ป ระกอบหลั ก ธาตุ ค าร์ บ อนใน
สารประกอบอินทรียส
์ ว่ นใหญ่สร้างพันธะโคเวเลนต์กบ
ั ธาตุไฮโดรเจน หรือกับธาตุคาร์บอนด้วยกันเอง นอกจากนี้
สารประกอบอินทรีย์ยงั อาจมีธาตุชนิดอื่น เช่น O N S Cl เป็นองค์ประกอบด้วย สารประกอบอินทรีย์อาจได้มา
จากสิ่ ง มี ชี วิ ต หรื อ การสั ง เคราะห์ ส่ ว นสารประกอบของธาตุ ค าร์ บ อนที่ ไ ม่ ใ ช่ ส ารประกอบอิ น ทรี ย์ เ รี ย กว่ า
สารประกอบอนินทรีย์ (inorganic compound) เช่น คาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) กรดคาร์บอนิก (H2CO3)
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
8
เรื่องที่ เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1 กิจกรรมที่ 1.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
สร้างแบบจำ�ลองเพื่ออธิบายพันธะของคาร์บอนในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
วัสดุและอุปกรณ์
2 ไม้จิ้มฟัน 20 อัน
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. ปัน
้ ดินน้�ำ มันเป็นลูกกลม สีที่ 1 แทนอะตอมของคาร์บอน จำ�นวน 6 ลูก และสีที่ 2 แทนอะตอมของ
ไฮโดรเจน จำ�นวน 12 ลูก โดยให้ลูกกลมสีที่ 1 ใหญ่กว่าลูกกลมสีที่ 2 ประมาณ 1 เท่า
2. ใช้ไม้จิ้มฟัน 1 อัน เสียบที่ดินน้ำ�มันที่แทนอะตอมของไฮโดรเจนแต่ละลูก
3. สร้างแบบจำ�ลองของโมเลกุลอีเทน (C2H6) โดยใช้อะตอมของคาร์บอน 2 ลูก และอะตอมของ
ไฮโดรเจน 6 ลูก นำ�อะตอมของคาร์บอนจำ�นวน 2 ลูกมาเสียบไว้ที่ปลายของไม้จิ้มฟันแต่ละด้าน
จากนั้ น นำ � อะตอมของไฮโดรเจนมาเสี ย บที่ ค าร์ บ อน โดยกำ � หนดให้ ค าร์ บ อนแต่ ล ะอะตอมมี
ไม้จิ้มฟันต่ออยู่ได้ 4 อัน และไฮโดรเจนแต่ละอะตอมมีไม้จิ้มฟันต่ออยู่ได้ 1 อัน วาดแบบจำ�ลอง
โมเลกุลอีเทน
4. สร้างแบบจำ�ลองของโมเลกุลอีทีน (C2H4) โดยทำ�เช่นเดียวกับข้อ 3 แต่ใช้อะตอมของคาร์บอน
2 ลูก และอะตอมของไฮโดรเจน 4 ลูก โดยสามารถเพิ่มไม้จิ้มฟันระหว่างอะตอมของคาร์บอนได้
แต่ต้องให้คาร์บอนแต่ละอะตอมมีไม้จิ้มฟันต่ออยู่ได้ 4 อัน วาดแบบจำ�ลองโมเลกุลอีทีน
5. สร้างแบบจำ�ลองของโมเลกุลอีไทน์ (C2H2) โดยทำ�เช่นเดียวกับข้อ 4 แต่ใช้อะตอมของคาร์บอน
2 ลูก และอะตอมของไฮโดรเจน 2 ลูก วาดแบบจำ�ลองโมเลกุลของอีไทน์
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
9
เรื่องที่ เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอนกระบอก
1 ใบกิจกรรมที่ 1.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ผลการดำ�เนินกิจกรรม (วาดรูปแบบจำ�ลอง)
อภิปรายผลการทํากิจกรรม
สรุปผลการทํากิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
10
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
กำ�หนดให้ลูกดินน้ำ�มันกลมสีที่ 1 แทนอะตอมของคาร์บอน ลูกดินน้ำ�มันกลมสีที่ 2 แทนอะตอมของ
ไฮโดรเจน และไม้จิ้มฟันแทนพันธะโคเวเลนต์
1. ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพันธะโคเวเลนต์ได้กี่พันธะ และธาตุไฮโดรเจนสามารถสร้างพันธะโคเวเลนต์
ได้กี่พันธะ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
11
เรื่องที่ เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1 กิจกรรมที่ 1.3 อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว
เวลา 10 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
จำ�แนกสารประกอบอินทรีย์ประเภทไฮโดรคาร์บอนว่าอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวจากสูตรโครงสร้าง
วัสดและุอุปกรณ์
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
นำ�บัตรภาพจากกิจกรรมที่ 1.1 เฉพาะทีเ่ ป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มาจำ�แนกว่าเป็นสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว บันทึกผลในใบกิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
12
เรื่องที่ เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และสารประกอบไฮโดรคาร์บอนกระบอก
1 ใบกิจกรรมที่ 1.3 อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
บันทึกข้อมูลลงในตารางบันทึกกิจกรรม
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
จงวงกลมล้อมรอบสารที่เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
13
มรู้
ใบควา
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว
มีเทน โพรเพน
รูปที่ 1 สูตรโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวบางชนิด
H HH H H H HH H H
H CH C C HC H H CH C C HC H H C
H H H H H
โพรพีน โพรไพน์
น างของสารประกอบไฮโดรคาร์โพรไพนโพรไพน โพ
โพรพี
รูปทีน่ โพรพี
2 สูตรโครงสร้ บโพรพี
อนไม่น
อิ่มตัวบางชนิด
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
14
page 12
page 12
H H H H H H
H C H H C C H H C C C H
HH HH HH HH HH HH
H C H H C C H H C C C H
H H H H H H
H H H H
รูH้หรือCไม่C C H H C C C H
H H H H
H ไขมันและน้ำ�มันซึ่งปัจจุบันHได้มีการนำ�ไปใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตเชื้อเพลิง
H C C C H H C C C H
แทนเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์เป็นสารในกลุ่มไตรกลีเซอไรด์ที่มาจากกลีเซอรอลและ
H H
กรดไขมั น กรดไขมั น มี ห ลายชนิ ด ทั้ ง กรดไขมั น อิ่ ม ตั ว และกรดไขมั น ไม่ อิ่ ม ตั ว โดย
กรดไขมั น ที่ อิ่ ม ตั ว มี จุ ด หลอมเหลวสู ง กว่ า อุ ณ หภู มิ ห้ อ ง ส่ ว นกรดไขมั น ที่ ไ ม่ อิ่ ม ตั ว มี
จุดหลอมเหลวต่ำ�กว่าอุณหภูมิห้อง กรดไขมันที่เราคุ้นเคย เช่น กรดไขมันประเภท
โอเมกา-3 และโอเมกา-6 เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัว โดยเลข 3 และ 6 เป็นตำ�แหน่งของ
page 13
คาร์บอนอะตอมแรกที่มีพันธะคู่ เมื่อนับจากปลาย –CH3 กรดไขมันที่อยู่ในกลุ่มของ
โอเมกา-3
page 13 เช่ น กรดไลโนเลนิ ก (linolenic acid) และกรดไขมั น ที่ อ ยู่ ใ นกลุ่ ม ของ
O
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
โอเมกา-6 เช่น กรดไลโนเลอิก (linoleic acid) OO
CHCH CH2 CHCH CHCH CHCH
3 3 CH
CH CHCH CHCH
2 2 CH
CH CHCH CHCH
2 2 CH
CH2 CHCH
2 2 CH
CH2 CHCH
2 2 CH
CH2 CHCH
2 2 CH
C OH
2 2 C OH
2 2 2 2
O
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
O
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 กรดไลโนเลนิ CH CH CH ก 2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CO OH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 กรดไลโนเลอิ
CH CH CH ก CH CH CH
2 2 2 2
CH2 CH2 CH2 C OH
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
15
เรื่องที่ สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
2 กิจกรรมที่ 2.1 จุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
เวลา 20 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
บอกแนวโน้มจุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเมื่อขนาดโมเลกุลเพิ่มขึ้น
วัสดุและอุปกรณ์
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. ศึกษาข้อมูลเกี่ยวกับผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นลำ�ดับส่วนน้ำ�มันดิบ และการนำ�ไปใช้ประโยชน์
ดังตารางต่อไปนี้
ใช้เป็นเชื้อเพลิงในรถ NGV
แก๊สมีเทน หรือ
CH4 ใช้เป็นเชือ
้ เพลิงสำ�หรับผลิตกระแสไฟฟ้า
แก๊สธรรมชาติอัด (CNG)
และในโรงงานอุตสาหกรรม
ใช้เป็นวัตถุดบ
ิ สำ�หรับผลิตสารเคมี และ
แก๊สอีเทน C2H6
ผลิตภัณฑ์พลาสติก
สารประกอบที่มีคาร์บอน
แนฟทาเบา ใช้ทำ�สารเคมีและตัวทำ�ละลาย
ตั้งแต่ 5 – 9 อะตอม
สารประกอบที่มีคาร์บอน ใช้เป็นเชื้อเพลิงในรถยนต์
แนฟทาหนัก
ตั้งแต่ 5 – 10 อะตอม (น้ำ�มันเบนซิน)
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
16
สารประกอบที่มีคาร์บอน
น้ำ�มันดีเซล ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ดีเซล
ตั้งแต่ 14 – 20 อะตอม
สารประกอบที่มีคาร์บอน
ยางมะตอย ใช้ทำ�ยางมะตอย และวัสดุกันซึม
มากกว่า 70 อะตอม
2. เติ ม สู ต รเคมี ที่ กำ � หนดให้ ต่ อ ไปนี้ ลงในรู ป ผลิ ต ภั ณ ฑ์ ที่ ไ ด้ จ ากการกลั่ น ลำ � ดั บ ส่ ว นน้ำ � มั น ดิ บ
ในใบกิจกรรมที่ 2.1 ให้ถูกต้อง
C5H12 C5H12 C6H14 C6H14 C7H16 C7H16 C8H18 C8H18 C9H20 C9H20
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
17
เรื่องที่ สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคารบอน
2 ใบกิจกรรมที่ 2.1 จุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
สูตสูตรเคมี
รเคมี
แกสปโตรเลียม
20 ํC ใชเปนเชื้อเพลิงในรถ NGV
และแกสหุงตม
ใชผลิตสารเคมีและพลาสติก
70 ํC
แนฟทาเบา
120 ํC
ใชทำสารเคมีและตัวทำละลาย
แนฟทาหนัก
170 ํC
ใชเปนเชื้อเพลิงในรถยนต
น้ำมันกาด
270 ํC
ใชเปนเชือ้ เพลิงเครือ่ งบินไอพนและตะเกียง
น้ำมันดีเซล
350 ํC
น้ำมันดิบ ใชเปนเชื้อเพลิงในเครื่องยนตดีเซล
น้ำมันหลอลื่น จารบี
600 ํC
ใชเปนน้ำมันหลอลื่นในเครื่องยนต
จารบี เครื่องสำอางและเทียนไข
>600 ํC น้ำมันเตา
ใชเปนเชื้อเพลิงเครื่องจักร
และเรือเดินทะเล
ยางมะตอย
รูป ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นลำ�ดับส่วนน้ำ�มันดิบ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
18
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. เมื่อจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น แนวโน้มของจุดเดือดเป็นอย่างไร
2. ขนาดโมเลกุลมีความสัมพันธ์กบ
ั แนวโน้มจุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอย่างไร เพราะเหตุใด
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
19
มรู้
ใบควา
จุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ในปัจจุบันน้ำ�มันเชื้อเพลิงที่ใช้ในประเทศได้มาจากน้ำ�มันดิบซึ่งเป็นเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์ประเภท
ปิโตรเลียม การขุดเจาะปิโตรเลียมจะได้แก๊สธรรมชาติและน้ำ�มันดิบ เมื่อนำ�มาผ่านกระบวนการแยกจะได้
แก๊สธรรมชาติที่มีองค์ประกอบหลักเป็นมีเทน (CH4) ออกมาก่อนเนื่องจากมีเทนมีจุดเดือดต่ำ�เพียง -161.5
องศาเซลเซียส ส่วนองค์ประกอบทีเ่ หลือจะเข้าสูก
่ ระบวนการกลัน
่ ลำ�ดับส่วนเพือ
่ แยกองค์ประกอบออกจากกัน
ตามลำ�ดับจุดเดือด เช่น แก๊สหุงต้ม น้ำ�มันก๊าด น้ำ�มันดีเซล ยางมะตอย
แกสปโตรเลียม 1-4
C
20 ํC ใชเปนเชื้อเพลิงในรถ NGV
และแกสหุงตม
ใชผลิตสารเคมีและพลาสติก
70 ํC
แนฟทาเบา 5-9
C
120 ํC
ใชทำสารเคมีและตัวทำละลาย
แนฟทาหนัก 5-10
C
170 ํC
ใชเปนเชื้อเพลิงในรถยนต (น้ำมันเบนซิน)
น้ำมันกาด 10-16
C จำนวนอะตอมของคารบอน
270 ํC
จุดเดือด
ใชเปนเชือ้ เพลิงเครือ่ งบินไอพนและตะเกียง
น้ำมันดีเซล 14-20
C
350 ํC
น้ำมันดิบ ใชเปนเชื้อเพลิงในเครื่องยนตดีเซล
รูปที่ 1 ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นลำ�ดับส่วนน้ำ�มันดิบ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
20
ผลิตภัณฑ์ทไี่ ด้จากการกลัน
่ ลำ�ดับส่วนปิโตรเลียมมีทงั้ ทีเ่ ป็นสถานะแก๊ส ของเหลว และของแข็ง โดยสาร
ที่มีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนน้อยหรือมีขนาดโมเลกุลเล็กจะมีจุดเดือดต่ำ�กว่าสารที่มีจำ�นวนอะตอมของ
คาร์บอนมากหรือมีขนาดโมเลกุลใหญ่
Cนอย สวนบนหอกลั่น
Cนอย สวนบนหอกลั่น
แกส
แกส
ของเหลว
ของเหลว
ของแข็ง
ของแข็ง
Cมาก สวนลางหอกลั่น Cมาก สวนลางหอกลั่น
เนื่องจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นสารที่มีข้ัวน้อยมากจนถือว่าเป็นสารไม่มีขั้ว เมื่อสารมีจำ�นวน
อะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะมีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นCHและมี แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากขึ้น ดังนั้น
CH CH CH CH
3 2 2 2 3
จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจึงมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นด้วย อย่างไรก็ตามการเพิ่มขึ้นของจุดเดือดมีลักษณะต่อเนื่อง
CH3
มากกว่าจุดหลอมเหลว ดังนั้นการเปรียบเทียบสมบัติทCHี่เกี
3
่ยCHวข้อCHงกั
2
บ
CHแรงยึ
3
ดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสาร
จึงนิยมพิจารณาจากจุดเดือดมากกว่าจุดหลอมเหลว นอกจากจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนแล้วโครงสร้าง
ของสารมีผลต่อจุดเดือดและจุดหลอมเหลวเช่นกัน โดยโครงสร้างแบบโซ่กิ่งมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
และมีจด
ุ เดือดต่�ำ กว่าแบบโซ่ตรงทีม
่ จ
ี �ำ นวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน เช่น จุดเดือดของ C5H12 ทีม
่ โี ครงสร้าง
ต่างกันแสดงได้ดังตารางที่ 1
CH3
CH3 CH CH2 CH3 28
(โซ่กิ่ง)
นอกจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแล้ว แนวโน้มของจุดเดือดที่ขึ้นกับจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนและ
โครงสร้างของสารนี้ ยังพบได้ทั่วไปกับสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นด้วย
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
21
เรื
เรื่อ
่องที
งที่ ่ สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคารบอน
1
2 กิจกรรมที่ 2.2 การละลายในน้ำ�ของสารประกอบอินทรีย์
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
1. ทดลองการละลายของสารประกอบอินทรีย์บางชนิดในน้ำ�และน้ำ�มัน
2. ระบุการละลายของสารประกอบอินทรีย์บางชนิดในน้ำ�และน้ำ�มัน
3 หลอดหยด 2 อัน
4 ช้อนสำ�หรับตักสาร 2 อัน
5 การบูร 1 กรัม
6 น้ำ�ตาลทราย 1 กรัม
7 น้ำ�มันพืช 4 มิลลิลิตร
8 น้ำ�กลั่น 4 มิลลิลิตร
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. เทน้ำ�มันพืชลงในหลอดทดลอง หลอดละ 1 mL จำ�นวน 3 หลอด
2. ทดสอบการละลายของสารในน้ำ�มันพืช โดยเติมสารต่อไปนี้ลงในหลอดทดลองในข้อ 1 เขย่าให้
เข้ากัน สังเกตการละลายและบันทึกผล
- หลอดที่ 1 เติมน้ำ� 5 หยด
- หลอดที่ 2 เติมการบูร ประมาณ 1 ช้อน
- หลอดที่ 3 เติมน้ำ�ตาลทราย ประมาณ 1 ช้อน
3. เทน้ำ�กลั่นลงในหลอดทดลอง หลอดละ 1 mL จำ�นวน 3 หลอด
4. ทดสอบการละลายของสารในน้ำ� โดยเติมสารเช่นเดียวกับข้อ 2 แต่เปลี่ยนจากน้ำ�เป็นน้ำ�มันพืช
ลงในหลอดทดลองในข้อ 3 เขย่าให้เข้ากัน สังเกตการละลายและบันทึกผล
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
22
เรื่องที่ สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคารบอนกระบอก
2 ใบกิจกรรมที่ 2.2 การละลายในน้ำ�ของสารประกอบอินทรีย์
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ออกแบบตารางและบันทึกผลการทำ�กิจกรรม
อภิปรายผลการทํากิจกรรม
สรุปผลการทํากิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
H
23
C CH2OH H H
HOH2C O
H2C CH2 HO C O H C CH2OH
O H3C C CH3 C C C
คำ � page22
ถามท้ า ยกิ จ กรรม H O
H page22
H H 2C C C C C C OH H
ร น้ำ�ตาลทราย O
สูตรโครงสร้างของน้ำ� การบูC HOบางชนิดในน้
และไตรกลีเซอไรด์ OH
H H ำ�มันHพืช แสดงดั
OH งรูป
CH3 H H
C H CHHOH CH2OH
C H
O CH2OH 2 CHOHOC HOHCH2C OHO H
HC CH2 CHCH2CH HO O CH 2 OH C2 CH2COH CH2O
CHO HOH
CH₂ O C CH2 OCH2 CH2 CHH22C CH2 2 CH2 CH2 CH CH CH CHO CC3 2 OCC CH C
CH
O H C
H3C C 3 CH3 C CH 2 2 2 2 C 2
H
O
H H H C
3
C HO CH H CH C OC C O C COH C OH
H H H 2C 2 C O C CO
HO O CC
H
H H
CH O
O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CHHO CH CH CH
CH2 CH3HOH H H OHH OH
H
O
C HO H OHH OH
2 OH
CH CH3
CH₂ O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
น้Oำ� O การบูร น้ำ�ตาลทราย (sucrose)
O
CH₂ OCH₂C OCH2C CHCH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH3
CH2 O C O CH2 CH2 2 CH2 2 CH2 2 CH2 2CH2 2CH2 CH
2 2 2
CH 2
CH CH2 2 CH2 2 CH33
O 2 2 2
O
CH
page23CH O C OCH2C CHCH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH3
CH O C O CH2 CH2 2 CH2 2 CH2 2 CH2 2CH2 2CH2 CH
2 2 CH
2 CH
2 CH2 2 CH2 2 CH33
O 2 2 2
O
CH₂ OCH₂C OCH2C CHCH CHCH2 2CHCHCH2 CH CH CH CH CH CH CH CH
2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH3
CH O 2
CH 2 2CHC 2 2
2 CH 2CH 2CH CH
2
2
2
CH
2 CH
2
2
CH3
2 2 2 2 2 3
O O น้ำ�มันพืช
2. สารใดเป็นสารไม่มีขั้ว
H2C
CH3 Cl- CH3 HH Cl-H Cl- H2C
H Cl -
H CCH CHC3 + CCH CH2
CH3 CH3 CH CH3 CCH CHCCH C
2 3 + CH2 C OH 2
CH OH C 2 C OH
H H
2C + CN 3C + NC
C NC CN C N C NC CHCH 2 CH2 N N CH2 CH2
H2C C C C C C C C S 2 OH C
H C HN HC
C CH HNH S HCH C CH CC N HCNH S
HC S
H3. C
C การละลายมี N 3 NH CH N3 NH2
CHCH3 2 2
2 ความสัมพั2นธ์กับการมี
CH3 ขั้วหรือไม่มีขั้วของสารอย่างไร 3
2
มรู้
ใบควา
การละลายในน้ำ�ของสารประกอบอินทรีย์
รูปที่ 1 การใช้ทุ่นลอยน้ำ�จำ�กัดบริเวณไม่ให้น้ำ�มันที่รั่วไหลแผ่กระจายไปในทะเล
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH2 CHO CO CH C 2 CHCH22 CHCH22 CH
CH22 CHCH2 2 CH
CH2 2 CH
CH22 CH
CH22 CH
CH22 CHCH
O
25
CH2 O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
CH3 H Cl-
H Cl -
H
C CH2 + C CH2 OH C CH3 + C
N C N CCH CH N C N
H
HC ClS C HC C
- 3 2
C CH C CH
CH3 N C NH2 CH2 + CH2 OH CH3 N C NH2 CH3
N C N C CH N C N
2
C C HC S C C H
CH3 N NH2 CH N NH
3 2
วิตามิน B1
ความรู้เพิ่มเติม
หมู่ ไ ฮดรอกซิ ล (-OH) และหมู่ แ อมิ โ น (-NH 2) เป็ น ตั ว อย่ า งของหมู่ ฟั ง ก์ ชั น
(functional group) ซึ่ ง เป็ น ส่ ว นของโครงสร้ า งที่ แ สดงสมบั ติ ท างเคมี เ ฉพาะของ
สารประกอบอินทรีย์นั้น ๆ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
26
เรื่องที่ ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
3 กิจกรรมที่ 3.1 สมการเคมี
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
1. ระบุสูตรเคมีของสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ในสมการเคมีของปฏิกิริยาเคมี
2. อธิบายการเขียนสมการเคมีเพื่อแสดงสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ในปฏิกิริยาเคมี
3. แปลความหมายของสัญลักษณ์ในสมการเคมีของปฏิกิริยาเคมี
วัสดุและอุปกรณ์
1 มาร์ชเมลโลสีต่าง ๆ 1 ถุง
2 เยลลีสีต่าง ๆ 1 ถุง
3 ไม้จิ้มฟัน 1 กล่อง
4 กระดาษ A4 1 แผ่น
5 สีเมจิก 1 กล่อง
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. พิจารณาข้อมูลปฏิกิริยาเคมีที่กำ�หนดให้ แล้วตอบคำ�ถามต่อไปนี้
- สารตั้งต้นของปฏิกิริยาคือสารใด และสูตรเคมีของสารแต่ละชนิดเป็นอย่างไร
- ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาคือสารใด และสูตรเคมีของสารแต่ละชนิดเป็นอย่างไร
- สมการเคมีของแต่ละปฏิกิริยาเป็นอย่างไร
- อะตอมของธาตุแต่ละชนิดของสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์มีจำ�นวนเท่าใด
2. เลือกปฏิกิริยาเคมีจากสมการเคมีที่กำ�หนดให้ต่อไปนี้ 1 สมการ
ปฏิกิริยาเคมี สมการเคมี
3. สร้างแบบจำ�ลองแสดงปฏิกริ ย
ิ าเคมีทเ่ี ลือกไว้ในข้อ 2 แล้ววางลงบนกระดาษ A4 โดยใช้มาร์ชเมลโล
และเยลลี แทนอะตอมของธาตุคาร์บอน ออกซิเจน ไฮโดรเจน หรือธาตุอื่น ๆ แล้วนำ�เสนอ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
27
เรื่องที่ ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1 ใบกิจกรรมที่ 3.1 สมการเคมี
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ปฏิกิริยาที่ 1
+ + + พลังงาน
1. สารตั้งต้นของปฏิกิริยา คือ
+ + + พลังงาน
สูตรเคมี คือ
2. ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา คือ
สูตรเคมี คือ
3. สมการเคมี คือ
+ พลังงาน +
จำ�นวนอะตอม
ธาตุ
สารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์
คาร์บอน + พลังงาน +
ไฮโดรเจน
ออกซิเจน
ปฏิกิริยาที่ 2
+ พลังงาน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
28
1. สารตั้งต้นของปฏิกิริยา คือ
สูตรเคมี คือ
2. ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา คือ
สูตรเคมี คือ
3. สมการเคมี คือ
จำ�นวนอะตอม
ธาตุ
สารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์
โซเดียม
ไฮโดรเจน
ออกซิเจน
ปฏิกิริยาที่ 3
1. สารตั้งต้นของปฏิกิริยา คือ
สูตรเคมี คือ
2. ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา คือ
สูตรเคมี คือ
3. สมการเคมี คือ
จำ�นวนอะตอม
ธาตุ
สารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์
ไฮโดรเจน
ออกซิเจน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
+ +
+ + + พลังงาน 29
+ พลังงาน +
ปฏิกิริยาที่ 4
+ พลังงาน +
แคลเซี ย มคาร์ บ อเนต (CaCO 3) ซึ่ ง เป็ น ของแข็ ง เมื่ อ ได้ รั บ ความร้ อ นเกิ ด การสลายตั ว ได้
+ พลังงาน +
แคลเซียมออกไซด์ (CaO) ซึ่งเป็นของแข็ง และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2)
+ พลังงาน +
1. สารตั้งต้นของปฏิกิริยา คือ
สูตรเคมี คือ
2. ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา คือ
สูตรเคมี คือ
3. สมการเคมี คือ
จำ�นวนอะตอม
ธาตุ
สารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์
แคลเซียม
คาร์บอน
ออกซิเจน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
30
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. (s) (l) (g) และ (aq) ในสมการเคมี หมายถึงอะไร
3. จำ�นวนอะตอมของแต่ละธาตุเมื่อเกิดปฏิกิริยาเคมีแล้วมีการเปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
31
มรู้
ใบควา
ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
+ + + พลังงาน
รูปที่ 1 ปฏิกิริยาการเผาไหม้แก๊สโพรเพน
สมการเคมี แ สดงได้ โ ดยเขี ย นสู ต รเคมี ข องสารตั้ ง ต้ น ทางด้ า นซ้ า ย ตามด้ ว ยลู ก ศรเพื่ อ แสดงทิ ศ ทาง
การเปลี่ยนแปลง และสูตรเคมีของผลิตภัณฑ์อยู่ทางด้านขวา ทั้งนี้สมการเคมีท่ีสมบูรณ์จะมีการดุลสมการเคมี
ทำ�ให้จ�ำ นวนอะตอมรวมของแต่ละธาตุทางด้านซ้ายและขวาของสมการเคมีเท่ากัน เช่น
คาร์บอน 3 3
ไฮโดรเจน 8 4×2=8
ออกซิเจน 10 6 + 4 = 10
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
32
จากสมการเคมีของปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้แก๊สโพรเพนซึง่ มีแก๊สโพรเพนและแก๊สออกซิเจนเป็นสารตัง้ ต้น
จะเห็ น ว่ า แก๊ ส โพรเพน 1 โมเลกุ ล ทำ � ปฏิ กิ ริ ย าพอดี กั บ แก๊ ส ออกซิ เ จน (O 2) 5 โมเลกุ ล ได้ ผ ลิ ต ภั ณ ฑ์ เ ป็ น
แก๊ ส คาร์ บ อนไดออกไซด์ (CO 2) 3 โมเลกุ ล และไอน้ำ � (H 2O) 4 โมเลกุ ล โดยแต่ ล ะด้ า นของสมการเคมี
มีธาตุคาร์บอน (C) 3 อะตอม ธาตุไฮโดรเจน (H) 8 อะตอม และธาตุออกซิเจน (O) 10 อะตอม เท่ากัน
นอกจากจำ�นวนสารตัง้ ต้นและผลิตภัณฑ์ทแ
ี่ สดงในสมการเคมีแล้ว ยังอาจมีสญ
ั ลักษณ์อน
ื่ ๆ ในสมการเคมี
ที่ใช้แสดงภาวะและปัจจัยที่เกี่ยวข้องในการเกิดปฏิกิริยาเคมีด้วย เช่น สถานะของสาร การดูดพลังงานหรือ
คายพลังงาน ตัวอย่างการแสดงสัญลักษณ์ต่าง ๆ ในปฏิกิริยาการเผาไหม้แก๊สโพรเพนเป็นดังนี้
การแสดงสถานะของสาร
การแสดงสถานะของสาร จะแสดงอยู่ในวงเล็บต่อท้ายสูตรเคมี และเนื่องจากสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์
ของปฏิกิริยานี้อยู่ในสถานะแก๊สทั้งหมด จึงเขียนสมการเคมีได้ดังนี้
ตารางที่ 1 สัญลักษณ์แสดงสถานะของสารและความหมาย
s solid สารอยู่ในสถานะของแข็ง
l liquid สารอยู่ในสถานะของเหลว
g gas สารอยู่ในสถานะแก๊ส
aq aqueous สารละลายในน้ำ�
การแสดงการดูดพลังงานหรือคายพลังงานของปฏิกิริยา
ปฏิ กิ ริ ย าการเผาไหม้ เ ชื้ อ เพลิ ง จะได้ พ ลั ง งาน เช่ น ความร้ อ น แสง ออกมา ปฏิ กิ ริ ย าเคมี ที่ มี ก าร
คายพลังงานออกมา เรียกว่า ปฏิกิริยาคายพลังงาน จึงเขียนตัวเลขแสดงปริมาณพลังงาน หรือในกรณีที่
ไม่แสดงตัวเลขพลังงาน อาจใช้ข้อความ “พลังงาน” หรือ “energy” ไว้ทางด้านขวาของสมการเคมี ดังนี้
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
33
นอกจากนี้ ในปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้จะมีการให้ความร้อนเพือ
่ ให้สารเริม
่ ทำ�ปฏิกริ ย
ิ า ซึง่ แสดงด้วยสัญลักษณ์
“Δ” (delta) “ความร้อน” หรือ “heat” ไว้บนลูกศร เช่น
Δ
C3H8(g) + 5O2(g) 3CO2(g) + 4H2O(g) + พลังงาน
ทั้งนี้การแสดงสัญลักษณ์บนลูกศรใช้บ่งบอกเงื่อนไขของการเกิดปฏิกิริยาแต่ไม่ได้ระบุว่าเป็นปฏิกิริยา
ดูดหรือคายพลังงาน
Pt
2CO(g) + O2(g) 2CO2(g)
ปฏิกิริยาที่มีการใช้แสง
แสง
6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O6(s) + 6O2(g)
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
34
หน่วยที่ 2
พลังงานทดแทน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
35
เวลา 45 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
อธิบายความสำ�คัญของพลังงานหมุนเวียน
วัสดุและอุปกรณ์
1 ลูกปัดสีเหลือง 90 ลูก
2 ลูกปัดสีเขียว 10 ลูก
3 ถุงใส่ลูกปัด 1 ถุง
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. นำ�ลูกปัดสีเหลืองจำ�นวน 90 ลูก และลูกปัดสีเขียวจำ�นวน 10 ลูก ใส่ถุงใส่ลูกปัด
2. สุ่มหยิบลูกปัดจำ�นวน 10 ลูก ออกจากถุงใส่ลูกปัด
3. นับและบันทึกจำ�นวนลูกปัดทั้งสองสี
4. ใส่ลูกปัดสีเขียวกลับคืนถุงใส่ลูกปัด ส่วนลูกปัดสีเหลืองให้นำ�แยกออกไว้ต่างหาก
5. ทำ�ซ้ำ�ขั้นที่ 2-4 จำ�นวน 20 รอบ หรือจนกระทั่งไม่มีลูกปัดสีเหลืองในถุงใส่ลูกปัด
6. เขียนกราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจำ�นวนลูกปัดสีเหลืองและสีเขียวที่หยิบได้ในแต่ละรอบ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
36
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ออกแบบตารางและบันทึกผลการทำ�กิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
37
กราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจํานวนลูกปัดแต่ละสีกับจํานวนรอบ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
38
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
กำ�หนดให้ลูกปัดสีเหลืองแทนพลังงานเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์ ลูกปัดสีเขียวแทนพลังงานหมุนเวียน
และการหยิบลูกปัดแต่ละครั้งแทนพลังงานที่ใช้ในแต่ละปี
1. แนวโน้มปริมาณการใช้พลังงานเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์และพลังงานหมุนเวียนเป็นอย่างไร
2. แนวโน้มแหล่งพลังงานที่ใช้ในอนาคตเป็นพลังงานเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์หรือพลังงานหมุนเวียน
เพราะเหตุใด
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
39
มรู้
ใบควา
พลังงานทดแทนและพลังงานหมุนเวียน
เชือ
้ เพลิงซากดึกดำ�บรรพ์ถอ
ื เป็นแหล่งพลังงานหลักมาตัง้ แต่อดีต แต่กระบวนการเกิดเชือ
้ เพลิงดังกล่าวนัน
้
ใช้ เ วลานั บ ล้ า นปี ดั ง นั้ น การใช้ เ ชื้ อ เพลิ ง ซากดึ ก ดำ � บรรพ์ ใ นปริ ม าณมากและเพิ่ ม ขึ้ น เรื่ อ ย ๆ จะทำ � ให้
เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์ไม่เพียงพอต่อความต้องการ นอกจากนี้การนำ�เชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์มาใช้เป็น
แหล่งพลังงานในยานพาหนะนั้นยังก่อให้เกิดปัญหามลพิษ ดังนั้นจึงมีความจำ�เป็นต้องใช้เชื้อเพลิงทางเลือก
มาเป็นแหล่งพลังงานทดแทนพลังงานจากเชื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์ ตัวอย่างพลังงานทดแทนที่นำ�มาใช้
แทนพลั ง งานจากเชื้ อ เพลิ ง ซากดึ ก ดำ � บรรพ์ เช่ น พลั ง งานลม พลั ง งานนิ ว เคลี ย ร์ พลั ง งานแสงอาทิ ต ย์
พลังงานชีวมวล พลังงานทดแทนบางประเภท เช่น พลังงานนิวเคลียร์ เป็นพลังงานทีใ่ ช้แล้วหมดไปจึงถือว่าเป็น
100%
100%
(trillionkW/h)
90%90%
90% นิวเคลี
นินิววยเคลี
ร� ยยร�ร�
เคลี
80%80%
80% 30
งงานไฟฟ้าา(trillion
แก�สแก�
ธรรมชาติ
แก�สสธรรมชาติ
ธรรมชาติ
70%70%
70%
60%60%
60%
50%50%
50% 25
าณกระแสไฟฟ�
ถ�านหิ
ถ�ถ�านานหิ
นหินน
40%40%
40%
30%30%
30%
20
ปริมมาณพลั
20%20%
20% พลังพลั
งานหมุ นเวียนนเวีเวียยนน
พลังงงานหมุ
งานหมุ
10%10%
10%
0% 0% 0
ปริ
0%
2010 2015
2010
2010 2020
2015
2015 2025
2020
2020 2030
2025
2025 2035
2030
2030 2040
2035
20352040
2040 2005 2010 2015 2020 2025 2030 2035 2040 2045
ป�
รูปที่ 1 สัดส่วนแหล่งพลังงานไฟฟ้าและปริมาณพลังงานไฟฟ้าที่ผลิตขึ้นในแต่ละปี
การเปลีย
่ นพลังงานหมุนเวียนให้กลายเป็นพลังงานไฟฟ้าอาจทำ�ได้โดยตรง เช่น การเปลีย
่ นพลังงานแสง
เป็นพลังงานไฟฟ้าของเซลล์แสงอาทิตย์บนครื่องคิดเลข หรืออาจเปลี่ยนเป็นพลังงานในรูปแบบอื่นก่อน เช่น
การเปลี่ยนพลังงานน้ำ�เป็นพลังงานไฟฟ้าที่เขื่อนต่าง ๆ หรือการเปลี่ยนพลังงานลมเป็นพลังงานไฟฟ้า ซึ่งเกิด
ผ่านพลังงานกล จะเห็นได้ว่าพลังงานไฟฟ้าสามารถผลิตได้จากหลายแหล่ง นอกจากนี้พลังงานไฟฟ้าสามารถ
ผลิตมาจากปฏิกิริยาเคมีดังที่จะได้ศึกษาจากกิจกรรมที่ 4.2 พลังงานไฟฟ้าและปฏิกิริยาเคมี
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
40
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
อธิบายการผลิตพลังงานไฟฟ้าจากปฏิกิริยาเคมี
วัสดุ อุปกรณ์และสารเคมี
5 สายไฟที่ต่อกับคลิปปากจระเข้สีแดง 1 เส้น
6 หลอด LED ขนาดเล็ก 1 หลอด
7 บีกเกอร์ ขนาด 50 mL 1 ใบ
9 กระจกนาฬิกา 1 อัน
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. ต่ อ สายไฟที่ ต่ อ กั บ คลิ ป ปากจระเข้ สี ดำ � เข้ า กั บ ขั้ ว ลบของถ่ า นไฟฉาย และต่ อ สายไฟที่ ต่ อ กั บ
คลิปปากจระเข้สีแดงเข้ากับขั้วบวกของถ่านไฟฉาย
2. ต่อสายไฟทีต
่ อ
่ กับคลิปปากจระเข้สด
ี �ำ ทีเ่ หลือเข้ากับขาทีส
่ น
ั้ ของหลอด LED และต่อสายไฟทีต
่ อ
่ กับ
คลิปปากจระเข้สีแดงที่เหลือเข้ากับขาที่ยาวของหลอด LED สังเกตความสว่างของหลอด LED
3. สลับสายไฟที่ต่อกับขาของหลอด LED โดยนำ�สายไฟที่ต่อกับคลิปปากจระเข้สีดำ�ต่อกับขายาว
และสีแดงต่อกับขาสั้น สังเกตความสว่างของหลอด LED
4. ขัดแผ่น Al และแผ่น Cu ด้วยกระดาษทราย
5. เท NaClO ปริมาตร 20 mL ลงในบีกเกอร์ขนาด 50 mL
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
41
6. นำ�สายไฟที่ต่อกับคลิปปากจระเข้สีดำ�ที่ต่อกับถ่านไฟฉายมาต่อกับแผ่น Al และนำ�สายไฟที่ต่อกับ
คลิปปากจระเข้สแ
ี ดงทีต
่ อ
่ กับถ่านไฟฉายมาต่อแผ่นโลหะ Cu จากนัน
้ จุม
่ แผ่น Al และแผ่น Cu ลงใน
NaClO สังเกตความสว่างของหลอด LED
7. สลับสายไฟที่ต่อกับขาของหลอด LED โดยนำ�สายไฟที่ต่อกับคลิปปากจระเข้สีดำ�ต่อกับขาสั้น
และสีแดงต่อกับขายาว สังเกตความสว่างของหลอด LED
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ออกแบบตารางและบันทึกผลการทำ�กิจกรรม
อภิปรายผลการทํากิจกรรม
สรุปผลการทํากิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
42
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. ในการทดลอง การจุ่มแผ่น Al และแผ่น Cu ลงใน NaClO เพื่อสังเกตความสว่างของหลอด LED
แผ่นโลหะใดเปรียบเสมือนขั้วลบและขั้วบวกของถ่านไฟฉาย เพราะเหตุใด
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
43
มรู้
ใบควา
พลังงานไฟฟ้ากับการถ่ายโอนอิเล็กตรอน
e- สวิตช
ขั้วบวก e-
แทงคารบอน
โลหะสังกะสี
ขั้วลบ หลอดไฟ
e- ลวดตัวนำ
รูปที่ 1 ทิศทางการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนที่ทําให้เกิดกระแสไฟฟ้า
นอกจากปฏิกริ ย
ิ าทีเ่ กิดขึน
้ ในแบตเตอรีแ
่ ล้ว ปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้เชือ
้ เพลิงก็เป็นปฏิกริ ย
ิ ารีดอกซ์เช่นกัน
เช่น ปฏิกิริยาการเผาไหม้แก๊สโพรเพน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
44
เรื่องที่ สารตั้งต้นของพลังงานทดแทน
5 กิจกรรมที่ 5.1 โครงสร้างกับสมบัติของสาร
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
ระบุความสัมพันธ์ระหว่างสูตรโครงสร้างกับสมบัติความเป็นกรด-เบส
วัสดุและอุปกรณ์
–
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. พิ จ ารณาความสั ม พั น ธ์ ร ะหว่ า งสู ต รโครงสร้ า งของสารประกอบอิ น ทรี ย์ นี้ กั บ สมบั ติ ค วามเป็ น
กรด-เบส
ความเป็น ความเป็น
สารที่ สูตรโครงสร้าง กรด-เบส สารที่ สูตรโครงสร้าง กรด-เบส
H H O
1 H C N H เบส 2 H C C O H กรด
H H H
H H O
3 H C O H กลาง 4 H C C N H กลาง
H H H
O H
O H C O C H
5 กรด 6 กลาง
H C O H
H
H H
O H C N H
C C
7 H C N H กลาง 8 เบส
C C
H H C H
H
H
H O H H C H
C C
9 H C C C H กลาง 10 กลาง
C C
H H H C O H
H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
45
ความเป็น ความเป็น
สารที่ สูตรโครงสร้าง กรด-เบส สารที่ สูตรโครงสร้าง กรด-เบส
H O
H H H C C O H
C C
11 H C C N H เบส 12 กรด
C C
H H H H C O H
H
H H H O H H
13 H C C O H กลาง 14 H C C O C C H กลาง
H H H H H
2. จัดกลุ่มสูตรโครงสร้างตามสมบัติความเป็นกรด-เบส บันทึกผล
3. พิ จ ารณาสู ต รโครงสร้ า งของสารในกลุ่ ม ที่ มี ส มบั ติ เ ป็ น กรดว่ า มี ก ลุ่ ม อะตอมใดที่ เ หมื อ นกั น
วงกลมล้อมรอบกลุ่มอะตอมที่เหมือนกัน บันทึกผล
4. พิจารณาโครงสร้างของสารในกลุ่มที่มีสมบัติเบสว่ามีกลุ่มอะตอมใดที่เหมือนกัน วงกลมล้อมรอบ
กลุ่มอะตอมที่เหมือนกัน บันทึกผล
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
46
เรื่องที่ สารตั้งต้นของพลังงานทดแทน
5 ใบกิจกรรมที่ 5.1 โครงสร้างกับสมบัติของสาร
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ตารางบันทึกสูตรโครงสร้างกลุ่มสารตามสมบัติความเป็นกรด - เบส และวงกลมล้อมรอบกลุ่มอะตอม
ที่เหมือนกัน
กรด เบส
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. สารที่มีสมบัติเป็นกรด ในสูตรโครงสร้างมีกลุ่มอะตอมใดที่เหมือนกัน
2. สารที่มีสมบัติเป็นเบส ในสูตรโครงสร้างมีกลุ่มอะตอมใดที่เหมือนกัน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
47
มรู้
ใบควา
โครงสร้างกับสมบัติของสาร
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
หรือ
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
48
O H O O
H C O H H C C O H C O H
H H C H
C C
กรดฟอร์มิก (formic acid) กรดแอซีติก (acetic acid)
C C
H C H
H H O O H H H H H O
C O H
H C C C O H H O C C C C C C C O H O
H H H H H H H
กรดโพรพาโนอิก กรดแอดิปิก (adipic acid) กรดเทเรฟแทลิก
(propanoic acid) (terephthalic acid)
รูปที่ 2 สูตรโครงสร้างของสารประเภทกรดคาร์บอกซิลิกบางชนิด
สารอินทรีย์ที่แสดงสมบัติความเป็นกรด-เบส นอกจากสารประกอบประเภทกรดคาร์บอกซิลิกแล้วยังมี
สารประกอบประเภทเอมีน ซึ่งมีหมู่ –NH2 อยู่ในสูตรโครงสร้าง โดยหมู่ –NH2 แสดงสมบัติความเป็นเบส
รูปที่ 3 แสดงสูตรโครงสร้างของแอมเฟตามีน (amphetamine) ซึ่งเป็นสารที่มีหมู่ –NH2 อยู่ในสูตรโครงสร้าง
H
H C H
H H
H C C C N H
C C
H H H
C C
H C H
H แอมเฟตามีน (amphetamine)
รูปที่ 3 สูตรโครงสร้างของสารประเภทเอมีนบางชนิด
H
H H H H O H
H C O H H C C O H H C C C H
H H H H H H
เมทานอล (methanol) เอทานอล (ethanol) โพรพานอล (propanol)
H
H H H O H
H O C C O H H O C C C O H
H H H H H
เอทิลีนไกลคอล (ethylene glycol) กลีเซอรอล (glycerol)
รูปที่ 4 สูตรโครงสร้างสารประเภทแอลกอฮอล์บางชนิด
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
49
เรื่องที่ ปฏิกิริยาเคมีของพลังงานทดแทน
6 กิจกรรมที่ 6.1 ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
ทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์
วัสดุ อุปกรณ์และสารเคมี
2 เอทานอล 2 mL
4 หลอดทดลองขนาดเล็ก 1 หลอด
5 บีกเกอร์ขนาด 100 mL 1 ใบ
6 กระบอกตวง 1 อัน
8 ที่จับหลอดทดลอง 1 อัน
9 แท่งแก้วคน 1 อัน
10 เทอร์มอมิเตอร์ 1 อัน
11 สำ�ลี 1 ก้อน
12 ไม้ขีดไฟ 1 กล่อง
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. เติมกรดเบนโซอิก 0.5 g เอทานอล 2 mL และ H2SO4 3 หยด ลงในหลอดทดลอง จากนั้นใช้สำ�ลี
ปิดที่ปลายหลอดทดลอง เขย่าหลอดทดลอง ใช้แท่งแก้วคนแตะสารผสม ดมกลิ่นและบันทึกผล
2. เติมน้ำ�ลงในบีกเกอร์สองในสามของปริมาตรบีกเกอร์ และนำ�ไปอุ่นให้ร้อน ประมาณ 70-90 oC
3. นำ�สารผสมในข้อ 1 มาอุ่นในน้ำ�ร้อนและเขย่าหลอดทดลองเป็นระยะ เมื่อสังเกตเห็นสารผสม
กลายเป็นของเหลวใส ให้อุ่นสารผสมต่ออีกประมาณ 1-2 นาที และดับไฟตะเกียงแอลกอฮอล์
4. ใช้ แ ท่ ง แก้ ว คนแตะสารที่ ไ ด้ จ ากปฏิ กิ ริ ย าแล้ ว ดมกลิ่ น เปรี ย บเที ย บกั บ กลิ่ น สารในข้ อ 1 และ
บันทึกผล
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
50
เรื่องที่ ปฏิกิริยาเคมีของพลังงานทดแทน
6 ใบกิจกรรมที่ 6.1 ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ออกแบบตารางและบันทึกผลการทำ�กิจกรรม
อภิปรายผลการทํากิจกรรม
สรุปผลการทํากิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
51
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. จงเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ของกิจกรรมที่ 6.1 เมื่อกำ�หนดสูตรโครงสร้าง
ของกรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ และเอสเทอร์ ของปฏิกิริยาเป็นดังนี้
O O
C6H5 C OH HO CH2CHO3 C6H5 C O CH2CH3
กรดคาร์บอกซิลิก C6H5 C OH
แอลกอฮอล์ HO CH2CH3
เอสเทอร์
สมการเคมี O
C6H5 C O CH2CH3
O
C6H5 C OH HO CH2CH3
2. จงเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ระหว่างกรดแอซีติกกับเอทานอลที่อุณหภูมิสูง
โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกริ ย O
ิ า ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเอทิลแอซีเตต (เอทิลเอทาโนเอต) และน้�
ำ เมือ
่ กำ�หนด
สูตรโครงสร้างของเอทิลแอซีเตตเป็นดังนี้
C6H5 C O CH2CH3
O
CH3 C O CH2CH3
สมการเคมี
O
CH3 C O CH2CH3
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
52
มรู้
ใบควา
ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
ไบโอดีเซลซึ่งเป็นสารประกอบประเภทเอสเทอร์เป็นพลังงานทดแทนประเภทหนึ่ง ที่สามารถนำ�มาใช้
ทดแทนเซื้อเพลิงซากดึกดำ�บรรพ์ สารตั้งต้นที่นำ�มาผลิตไบโอดีเซลได้จากแหล่งทรัพยากรหมุนเวียน เช่น
น้ำ�มันพืช ไขมันสัตว์ สาหร่าย ดังนั้นจึงจัดเป็นพลังงานทดแทนประเภทพลังงานหมุนเวียน การสังเคราะห์
ไบโอดีเซลต้องอาศัยความรู้เกี่ยวกับปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด โดยก่อนที่จะกล่าวถึง
ปฏิกริ ย O
ิ าเคมีดงั กล่าว ขอกล่าวถึงปฏิกริ ย
ิ าเคมีบางชนิดทีเ่ ป็+นพืน O
้ ฐานในการสังเคราะห์ไบโอดีเซล ปฏิกริ ย
ิ าแรก
H ,
ที่จะกล่าRวถึงC
เป็นปฏิ
OHกิริยาการสั
+ งเคราะห์
HOเอสเทอร์
R ซึ่งเป็นสารประเภทเดียRวกับCไบโอดีOเซลRเรียกปฏิก+ิริยานี้วH่า2O
เอสเทอริฟิเคชัน (esterification) โดยเป็นปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ที่อุณหภูมิสูง
และมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์ซึ่งมีกลิ่นแตกต่างไปจากสารตั้งต้น และมีผลิตภัณฑ์
พลอยได้ (by product) เป็นน้ำ� เขียนสมการเคมีทั่วไปได้ดังนี้
O O
H+,
R C OH + HO R ′ R C O R′ + H 2O
กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ น้ำ�
O +,
O
เมื่อ R แทนกลุ H
CH CH C ่มOH
3 2
ของอะตอมของแอลคิ
+ HO CH ล โดยแอลคิ
CH ลคือแอลเคนซึ่งเป็นCH
2 3
สารประกอบไฮโดรคาร์
CH C O CH
3 2
บอนที
CH่มี +
2 3
H 2O
สูตร CnH2n+2 ทีส
่ ญ
ู เสียไฮโดรเจน 1 อะตอม แอลเคน เช่น CH4 CH3CH3 แอลคิล เช่น –CH3 –CH2CH3
Δ แทนความร้อน แสดงว่าปฏิกิริยานี้จะเกิดขึ้นได้ต้องให้ความร้อนกับสารตั้งต้น
แทนปฏิกิริยาที่ผันกลับได้ แสดงว่าปฏิกิริยานี้เกิดได้ทั้งไปข้างหน้าและย้อนกลับ
ปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพาโนอิกกับเอทานอลเขียนสมการเคมีได้ดังนี้
O O
O H+, O
CH3CH2 C OH + HO CH2CH3 H+, CH3CH2 C O CH2CH3 + H 2O
CH3CH2 C OH + HO CH2CH3 CH3CH2 C O CH2CH3 + H2O
กรดโพรพาโนอิก เอทานอล เอทิลโพรพาโนเอต
เอสเทอร์ ซึ่ ง เป็ น ผลิ ต ภั ณ ฑ์ ข องปฏิ กิ ริ ย าสามารถทำ � ปฏิ กิ ริ ย ากั บ น้ำ � ย้ อ นกลั บ ไปเป็ น กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก กั บ
แอลกอฮอล์ ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของปฏิกิริยาได้ ดังจะได้ศึกษาต่อไปในกิจกรรมที่ 6.2
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
53
ความรู้เพิ่มเติม
ปฏิกิริยาเคมีบางชนิด สารตั้งต้นสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีเปลี่ยนเป็นผลิตภัณฑ์
เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ปฏิกิริยาไปข้างหน้า (forward reaction) และผลิตภัณฑ์สามารถ
เกิดปฏิกิริยาเคมีเปลี่ยนกลับไปเป็นสารตั้งต้น ซึ่งเรียกปฏิกิริยานี้ว่า ปฏิกิริยาย้อนกลับ
(reverse reaction) ปฏิ กิ ริ ย าเคมี ที่ มี ทั้ ง ปฏิ กิ ริ ย าไปข้ า งหน้ า และย้ อ นกลั บ เรี ย กว่ า
ปฏิกิริยาผันกลับได้ (reversible reaction) ซึ่งเขียนแสดงด้วยลูกศร เช่น
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
54
เรื่องที่ ปฏิกิริยาเคมีของพลังงานทดแทน
6 กิจกรรมที่ 6.2 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะกรด
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
ทดสอบปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะกรด
วัสดุ อุปกรณ์และสารเคมี
1 เอทิลแอซีเตต 10 หยด
3 หลอดทดลองขนาดเล็ก 1 หลอด
4 บีกเกอร์ขนาด 100 mL 1 ใบ
6 ที่จับหลอดทดลอง 1 อัน
7 แท่งแก้วคน 1 อัน
8 หลอดหยด 1 อัน
9 เทอร์มอมิเตอร์ 1 อัน
10 สำ�ลี 1 ก้อน
11 ไม้ขีดไฟ 1 กล่อง
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. ใส่เอทิลแอซีเตต 10 หยด และ H2SO4 5 หยด ลงในหลอดทดลอง จากนั้นใช้สำ�ลีปิดที่ปลาย
หลอดทดลอง เขย่าหลอดทดลอง ใช้แท่งแก้วคนแตะสารผสม ดมกลิ่นและบันทึกผล
2. เติมน้ำ�ลงในบีกเกอร์สองในสามของปริมาตรบีกเกอร์ และนำ�ไปอุ่นให้ร้อน ประมาณ 70-90 oC
3. นำ�สารผสมในข้อ 1 มาอุ่นในน้ำ�ร้อนและเขย่าหลอดทดลองเป็นระยะ และใช้แท่งแก้วคนแตะ
สารที่ได้จากปฏิกิริยาแล้วดมกลิ่นเปรียบเทียบกับกลิ่นสารผสมในข้อ 1 และบันทึกผล
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
55
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ออกแบบตารางและบันทึกผลการทำ�กิจกรรม
อภิปรายผลการทํากิจกรรม
สรุปผลการทํากิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
56
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์จากกิจกรรมที่ 6.2
2. เพราะเหตุใดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์จึงใช้สารละลายกรดเจือจาง
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
57
มรู้
ใบควา
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะกรด
การสังเคราะห์ไบโอดีเซลเพื่อนำ�ไปใช้เป็นพลังงานทดแทนหรือการสังเคราะห์เอสเทอร์ในภาวะกรดนั้น
พบว่ามีผลได้ร้อยละ (% yield) ค่อนข้างน้อยเนื่องจากผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาหรือเอสเทอร์สามารถเกิด
ปฏิ กิ ริ ย าได้ เ ป็ น กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก และแอลกอฮอล์ ซึ่ ง แสดงว่ า ปฏิ กิ ริ ย าเคมี ร ะหว่ า งกรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก
และแอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นเป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้ การนำ�เอสเทอร์และน้ำ�ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจาก
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเ คชันมาทำ�ปฏิกิริยากั นจะได้ ผลิ ตภั ณฑ์ เ ป็ นกรดคาร์ บอกซิ ลิก และแอลกอฮอล์ เรี ยก
ปฏิ กิ ริ ย านี้ ว่ า ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ (hydrolysis of ester) เนื่ อ งจากปฏิ กิ ริ ย าเคมี นี้ มี ก รด
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจึงเป็นปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะกรด ตัวอย่างปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของ
เอสเทอร์ ใ นภาวะกรด เช่ น ปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซิ ส ของเอทิ ล โพรพาโนเอตโดยมี ก รดเป็ น ตั ว เร่ ง ปฏิ กิ ริ ย า
เขียนสมการเคมีได้ดังนี้
O O
H+ ,
CH3CH2 C O CH2CH3 + H2O CH3CH2 C OH + HO CH2CH3
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์นอกจากใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแล้ว อาจใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ได้ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบสจะเหมื อนหรื อแตกต่ า งจากภาวะกรดอย่ า งไรศึ ก ษาจาก
กิจกรรมที่ 6.3
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
58
เรื่องที่ ปฏิกิริยาเคมีของพลังงานทดแทน
6 กิจกรรมที่ 6.3 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบส
เวลา 30 นาที
จุดประสงค์การเรียนรู้
ทดสอบปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบส
วัสดุ อุปกรณ์และสารเคมี
1 น้ำ�มันพืช 1 mL
3 เอทานอล 1 mL
4 น้ำ�กลั่น 5 mL
5 ถ้วยกระเบื้อง 1 ใบ
7 กระบอกตวงขนาด 10 mL 1 ใบ
8 แท่งแก้วคน 1 อัน
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. ผสมน้ำ�มันพืช 1 mL NaOH 2 mL และ เอทานอล 1 mL ในถ้วยกระเบื้อง สังเกตลักษณะของ
สารผสม
2. ให้ความร้อนและคนตลอดเวลาจนสารในถ้ ว ยกระเบื้ องเกื อบแห้ ง จากนั้ นตั้ งไว้ ให้ เ ย็ น สั งเกต
การเปลี่ยนแปลงที่เกิดขึ้น
3. เทสารที่ได้ลงในขวดรูปกรวย เติมน้ำ�ลงไปประมาณ 5 mL ปิดจุก เขย่า สังเกตการเปลี่ยนแปลง
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
59
เรื่องที่ ปฏิกิริยาเคมีของพลังงานทดแทน
6 ใบกิจกรรมที่ 6.3 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบส
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
ออกแบบตารางและบันทึกผลการทำ�กิจกรรม
อภิปรายผลการทํากิจกรรม
สรุปผลการทํากิจกรรม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
60
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. จงเติมโครงสร้างของสารในช่องว่างของปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในภาวะกรดของเมทิลเบนโซเอต
เมทิลเบนโซเอต
ขั้นที่ 1
O
C
OCH3 NaOH ,
สาร A สาร B
ขั้นที่ 2
+ NaOH + H2O
สาร A สาร C
3. ปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะกรดเกิ ด ได้ ไ ม่ ส มบู ร ณ์ โดยจะมี เ อสเทอร์ เ หลื อ อยู่ ใ น
ปฏิกริ ย
ิ าเสมอ แต่ปฏิกริ ย
ิ าไฮโดรลิซส
ิ ของเอสเทอร์ในภาวะเบสเกิดได้ดก
ี ว่า โดยมีเอสเทอร์เหลืออยูน
่ ้อย
หรือไม่เหลือในปฏิกิริยาเลย เพราะเหตุใด
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
61
มรู้
ใบควา
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบส
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบสได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก (หรือเรียกว่า
เกลือคาร์บอกซิเลต) และแอลกอฮอล์ ซึ่งเรียกปฏิกิริยานี้ว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification) เช่น
เอทิลโพรพาโนเอต เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส โดยใช้โซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์
เป็นกรดโพรพาโนอิก และเอทานอล ดังสมการเคมีขั้นที่ 1 ซึ่งกรดโพรพาโนอิกสามารถทำ�ปฏิกิริยากับ NaOH
ได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็น โซเดียมโพรพาโนเอต ดังสมการเคมีขั้นที่ 2
ขั้นที่ 1
NaOH
ขั้นที่ 2
กรดโพรพาโนอิก โซเดียมโพรพาโนเอต
น้ำ�มันพืชเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล มีโครงสร้างทั่วไปดังนี้
โครงสร้างทั่วไปของไขมันหรือน้ำ�มัน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
62
ความรู้เพิ่มเติม
ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน เดิมหมายถึงปฏิกิริยาการเตรียมสบู่ซึ่งเป็นเกลือของ
กรดไขมันทีไ่ ด้จากปฏิกริ ย
ิ าไฮโดรลิซส
ิ ในสารละลายเบสของไขมันซึง่ เป็นเอสเทอร์ ต่อมา
ชื่อปฏิกิริยานี้โดยทั่วไปนิยมใช้เรียกปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายเบสของเอสเทอร์
AP
SO
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
63
กิจกรรมท้าทาย
มาผลิตไบโอดีเซลกันเถอะ
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
64
ท้าทาย
กิจกรรม
มาผลิตไบโอดีเซลกันเถอะ
จุดประสงค์การเรียนรู้
1. สืบค้นข้อมูลและสังเคราะห์ไบโอดีเซล
2. นำ�เสนอข้อมูลการสังเคราะห์ไบโอดีเซล
วัสดุ อุปกรณ์และสารเคมี
1 น้ำ�มันพืช
3 เมทานอล
4 น้ำ�กลั่น
5 หลอดทดลองขนาดใหญ่
6 บีกเกอร์
7 ที่จับหลอดทดลอง
8 แท่งแก้วคน
ตามการออกแบบและ
9 หลอดหยด
วางแผนของนักเรียน
10 กระบอกตวงขนาด 10 mL
11 ตะเกียงแอลกอฮอล์ พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด
12 เทอร์มอมิเตอร์
13 สำ�ลี
14 ไม้ขีดไฟ
15 ขาตั้งพร้อมที่จับ
16 กระดาษปรู๊ฟ
17 ปากกาเมจิก
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
65
วิธีดำ�เนินกิจกรรม
1. ศึกษาสถานการณ์และใบความรู้ จากนั้นร่วมกันอภิปรายเพื่อระบุปัญหา วิธีการแก้ปัญหาและ
เงื่อนไขตามสถานการณ์ที่กำ�หนด
สถานการณ์ปัญหา
เชือ
้ เพลิงทีใ่ ช้เป็นแหล่งพลังงานในยานยนต์ เช่น น้�ำ มัน โครงการอันเนื่องมาจากพระราชดำริ
เบนซิ น น้ำ � มั น ดี เ ซล แก๊ ส แอลพี จี แก๊ ส เอ็ น จี วี ได้ ม าจาก
แก๊สธรรมชาติ น้ำ�มันดิบ ถ่านหิน หินน้ำ�มัน ซึ่งเป็นเชื้อเพลิง
ซากดึกดำ�บรรพ์ โดยเชื้อเพลิงเหล่านี้ส่วนใหญ่มีราคาสูง เกิด
มลพิ ษ ต่ อ สิ่ ง แวดล้ อ ม และใช้ แ ล้ ว หมดไป ดั ง นั้ น พระบาท
สมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช
บรมนาถบพิตรจึงได้มีโครงการพระราชดำ�ริเกี่ยวกับการผลิต
พล
พลังงานทดแทน เช่น ไบโอดีเซลสำ�หรับทดแทนน้ำ�มันดีเซล ัง ง
านท
ดแ ท นเชื้อเพ ลิง
ดีเ ซ
ล
• ทำ�ได้จริงโดยใช้วัสดุอุปกรณ์และสารเคมีที่กำ�หนด
• ใช้เวลาสังเคราะห์ไม่เกิน 1 ชั่วโมง
• มีวิธีตรวจสอบผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นได้ง่าย ๆ
เช่น จากการสังเกต
• ทำ�การทดลองโดยคำ�นึงถึงความปลอดภัย
2. สืบค้นข้อมูลเกี่ยวกับการผลิตไบโอดีเซล
3. ออกแบบหรือเขียนขั้นตอนการสังเคราะห์ไบโอดีเซล ภายใต้เงื่อนไขที่กำ�หนด
4. นำ�เสนอแบบหรือขั้นตอนการสังเคราะห์ไบโอดีเซล และปรับแก้แบบหรือขั้นตอนการสังเคราะห์
ไบโอดีเซลตามข้อเสนอแนะ (ถ้ามี)
5. วางแผนการการสังเคราะห์ไบโอดีเซล เช่น บทบาทหน้าที่ของสมาชิกในกลุ่ม ความปลอดภัย
ในการทำ�งาน จากนั้นดำ�เนินการสังเคราะห์ไบโอดีเซล
6. นำ�เสนอการดำ�เนินงานตามประเด็นต่อไปนี้
- ปัญหา แนวทางการแก้ปัญหา เงื่อนไขและข้อจำ�กัด
- วิธีการสังเคราะห์ไบโอดีเซล และผลการดำ�เนินงาน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
66
ผลการดำ�เนินกิจกรรม
1. ระบุปัญหา แนวทางการแก้ปัญหา เงื่อนไขและข้อจำ�กัด
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
67
3. ผลการดำ�เนินงาน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
68
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. น้ำ�มันพืชและไบโอดีเซลเป็นสารอินทรีย์ประเภทใด และมีสูตรโครงสร้างทั่วไปเป็นอย่างไร
น้ำ�มันพืชเป็นสารอินทรีย์ประเภท ไบโอดีเซลเป็นสารอินทรีย์ประเภท
สูตรโครงสร้างทั่วไปของน้ำ�มันพืช สูตรโครงสร้างทั่วไปของไบโอดีเซล
2. กำ�หนดความหนาแน่นของสารเป็นดังนี้
น้ำ�มันพืช 0.91-0.92
ไบโอดีเซล 0.85–0.90
เมทานอล 0.78-0.79
กลีเซอรอล 1.26–1.27
จงเติมชื่อสารในช่องว่างให้ถูกต้อง
3. ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันเหมือนและแตกต่างจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันอย่างไร
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
69
มรู้
ใบควา
ปฏิกิริยาเคมีของไบโอดีเซล
นับเป็นความโชคดีอย่างยิ่งของประชาชนชาวไทย ที่ได้เกิดและอาศัยอยู่ภายใต้พระบรมโพธิสมภารใน
พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร ผู้มีพระวิสัยทัศน์ด้าน
พลังงานทดแทน เพื่อมาใช้แทนพลังงานจากซากดึกดำ�บรรพ์ เช่น น้ำ�มันดิบซึ่งมีราคาแพง เกิดมลพิษกับ
สิง่ แวดล้อม ใช้แล้วหมดไป แนวคิดสำ�คัญหนึง่ ของพลังงานทดแทนคือการนำ�พลังงานพลังงานชีวภาพมาใช้ เช่น
การผลิตไบโอดีเซลจากน้�ำ มันปาล์มเพือ
่ ใช้เป็นน้�ำ มันเชือ
้ เพลิงสำ�หรับเครือ
่ งยนต์ดเี ซล การใช้ไบโอดีเซลนอกจาก
ลดการนำ�เข้าน้ำ�มันดิบจากต่างประเทศแล้ว ยังสร้างรายได้ให้กับชุมชนด้วย
ไบโอดี เ ซลเป็ น สารประกอบเอสเทอร์ โดยอาจผลิ ต ได้ จ าก ปฏิ กิ ริ ย าทรานส์ เ อสเทอริ ฟิ เ คชั น
(transesterification) ของไขมันกับแอลกอฮอล์ เช่น เมทานอล ตัวอย่างดังสมการ
O O
R C O CH2 R C O CH3
O O HO CH2
OH- ,
R C O CH + 3CH3OH R C O CH3 + HO CH
O O HO CH2
R C O CH2 R C O CH3
ไขมันหรือน้ำ�มัน แอลกอฮอล์ ไบโอดีเซล กลีเซอรอล
หมายเหตุ R R’ R” อาจเหมือนหรือต่างกันก็ได้
การสังเคราะห์ไบโอดีเซลจากปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน ควรระวังไม่ให้มีน้ำ�ในระบบมากเกินไป
เช่น ไม่ควรใช้สารละลายเบสเจือจางเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เนื่องจากไขมันหรือน้ำ�มันสามารถเกิดปฏิกิริยา
สะปอนนิฟิเคชันกับน้ำ�ในสารละลายเบสได้เป็นสบู่ ดังสมการ
O
R C O CH2
O
R C O CH
O
R C O CH2
ไขมันหรือน้ำ�มัน
CH3OH H2O
NaOH, NaOH,
O O
3R C O CH3 3R C O− Na+
ไบโอดีเซล สบู่
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
70
บันทึกท้ายเล่ม
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
คณะทำ�งานพัฒนาหลักสูตร
“เคมีกับพลังงานทดแทน”
ระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย (วิทยาศาสตร์กายภาพ : เคมี)
คณะที่ปรึกษา
คณะผู้ยกร่างเอกสารประกอบการอบรมครู
คณะบรรณาธิการ
คณะทำ�งาน
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
คณะทำ�งาน (ต่อ)
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี