Professional Documents
Culture Documents
Master Rad: Biološka Aktivnost I Hemijski Sastav Etarskog Ulja Pinus
Master Rad: Biološka Aktivnost I Hemijski Sastav Etarskog Ulja Pinus
PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET
MASTER RAD
Kandidat: Mentor:
Niš, 2017.
UNIVERSITY OF NIŠ
MASTER THESIS
Candidate: Mentor:
Niš, 2017.
BIOGRAFIJA KANDIDATA
Tanja Stojiljković rođena je 06. aprila 1993. godine u Nišu. Osnovnu školu
„Bubanjski heroji“ završava 2008. godine u Nišu, nakon čega upisuje gimnaziju „Bora
Stanković“, koju završava 2012. godine sa odličnim uspehom. Osnovne akademske studije na
Prirodno-matematičkom fakultetu u Nišu završava 2015. godine i iste godine upisuje Master
The goals of this research are obtaining data on chemical composition of essential oil
isolated by hydrodistillation from needles of Pinus sylvestris from Serbia and comparison of
these results with literature data on composition of Scots pine essential oil obtained from
various parts of plant (needles, twigs and cones). Combination of GC-FID and GC-MS
analyses of essential oils from needles of P. sylvestris from Western Serbia has shown
domination of monoterpenes (64.6%) with α-pinene as the main component comprising
41.8% of oil. On the other hand, the sesquiterpenes with highest recorded levels, β-
caryophyllene and δ-cadinene, were detected in moderate concentrations (6.0 and 6.0%).
Within the diterpene fraction there were only two identified compounds, cembrene and 13-
epi-manoyl oxide, together comprising only 2.6% of total oil. Consistent with previous
research it may be concluded that there is a great variability in chemical composition of
essential oil of P. sylvestris, both when samples are taken from various organs of the same
plant and from plants from different parts of range of this species. The differences are often
expressed as domination of another class of terpene compounds (mono-, sesqui- or
diterpenes). In addition, the available literature sources state that essential oil of P. sylvestris
has a number of biological activities: antibacterial (particularly against Gram (+) bacteria
Rhodococcus sp. and Bacillus sp., as well as Gram (-) bacteria Acinetobacter baumanii,
Aermonas sobria and Escherichia coli), antifungal (particularly against Candida albicans and
Ulocladium oudemansii), larvicidal against Aedes aegypti and Culex quinquefasciatus
(Culicidae) and anticancer (showing significant cytotoxic effect on ER-negative and ER-
positive cell lines of breast cancer). On the other hand, certain components of essential oil of
P. sylvestris show attractant activity as activators of olfactory neuroreceptors in several
species of herbivorous insects which are the main cause of defoliation in pines.
5. ZAKLJUČCI ........................................................................................................................ 33
6. LITERATURA ..................................................................................................................... 35
Tanja Stojiljković Master rad
1. UVOD
1
Tanja Stojiljković Master rad
Slika 1.1. P. sylvestris iz zapadne Srbije (Tara, Zaovinsko jezero; foto: Zlatković, 2013)
P. sylvestris ima vrlo prostran areal u Evropi i Aziji; počev od istočnog dela
Pirinejskog poluostrva, Škotske i gotovo cele Skandinavije do oko 70 severne geografske
širine severne Azije, do Ohotskog mora (slika 1.2). Na jugu Evrope se javlja disjunktno na
visokim planinama sva tri velika poluostrva; takođe na Krimu i Kavkazu. Pripadnost flornom
elementu: Evroazijski borealno-subborealni (bor-temp), mont-subalp (Jovanović, 1992).
2
Tanja Stojiljković Master rad
Slika 1.2. Oblast rasprostranjenja vrste P. sylvestris prema Euro+Med PlantBase (preuzeto sa:
http://euromed.luomus.fi/euromed_map.php?taxon=341361&size=medium)
Veoma važna šumska vrsta, vrlo često upotrebljavana pri pošumljavanju teških
terena (ispranih plitkih, degradiranih zemljišta), peskova, brdskih i planinskih krajeva. Brzo
rastuća vrsta, naročito od 10 do 40 godina. Česta po parkovima i gradskom zelenilu. Drvo je
veoma upotrebljivo: građevinsko i stolarsko drvo, vodogradnje, rudničko drvo, stubovi za
vodove, pragove, elise, celulozno drvo, ploče vlaknatice, pougljavanje. Smolarenjem se
dobija smola. Iz panjeva i otpadaka dobija se katran i terpentinsko ulje. Mlade grančice i
četine se upotrebljavalju u medicini (Jovanović, 1992).
3
Tanja Stojiljković Master rad
Kao proizvodi aromatičnih biljaka, etarska ulja se razlikuju od masnih ulja po svojoj
isparljivosti. Sastojci koji čine etarsko ulje su uglavnom tečni, a sam sastav etarskog ulja
jedne vrste može biti varijabilan za različite organe, što zavisi od uslova sredine. U toplom
klimatu, sadržaj etarskog ulja je veći pa se zbog toga često kaže da su etarska ulja proizvodi
heliosinteze (Gorunović i Lukić, 2001).
4
Tanja Stojiljković Master rad
20%, npr. etarsko ulje karanfilića) biljke su podeljene u red bogatih ili siromašnih uljem
(Gašić, 1985).
Etarska ulja su na sobnoj temperaturi tečnosti, aromatičnog mirisa, retko obojena kad
su sveža ili su pak žuta do žutozelena. Pojedina su specifično obojena (npr. etarsko ulje
cimeta i karanfilića smeđecrveno). Droge sa proazulenima daju destilacijom vodenom parom
plavo ili zeleno obojena etarska ulja (npr. plava etarska ulja daju Matricariae flos, Absinthii
herba i Millefolii herba). Proazuleni su neisparljivi, bezbojni, gorki seskviterpenski laktoni.
Tokom destilacije vodenom parom prelaze u obojene isparljive azulene. Miris etarskih ulja
potiče od sastojaka sa kiseoničnim funkcionalnim grupama. On je intenzivan čak i kada su ovi
5
Tanja Stojiljković Master rad
Kao tečnosti, etarska ulja su definisana nekim fizičkim konstantama. Relativna gustina
ulja može biti manja ili veća od 1; ipak neuporedivo je mani broj etarskih ulja čija je relativna
gustina veća od 1 tj. od gustine vode (npr. etarska ulja cimeta i karamfilića). Kao parametar
kvaliteta, značajne su vrednosti indeksa refrakcije i ugla skretanja ravni polarizovane
svetlosti. Kao specifična karakteristika definisana je i rastvorljivost etarskog ulja u etanolu
određenog razblaženja (Gorunović i Lukić, 2001; Kovačević, 2004).
Etarska ulja imaju povećan indeks refleksije i veoma često su optički aktivna
jedinjenja. Ona su isparljiva sa vodenom parom jer podležu Daltonovom zakonu. Po njemu će
smesa dve tečnosti koje se ne mešaju i hemijski ne reaguju međusobno (u ovom slučaju voda i
etarsko ulje) proključati kad zbir parcijalnih pritisaka pare obe tečnosti bude jednak
atmosferskom pritisku tj. 760 mm Hg (Gorunović i Lukić, 2001).
6
Tanja Stojiljković Master rad
Najvažniji faktori koji mogu uticati na sastav etarskog ulja neke vrste (jedinke) su:
genotip, fenofaza ontogenetskog razvoja (što je veoma značajno za definisanje optimalnog
vremena prikupljanja biljnog materijala), ekološki faktori (faktori sredine), način obrade
biljne sirovine, način izolacije etarskog ulja.
Količina i sastav etarskog ulja može da zavisi od faze ontogenetskog razvoja biljke.
Proučavanjem ovakvih uticaja, određuje se optimalno vreme prikupljanja biljnog meterijala.
7
Tanja Stojiljković Master rad
Tako, najviše ulja sadrži pred otvaranje sakupljen pupoljak cveta karanfilića ili list matičnjaka
sakupljen neposredno pre cvetanja biljke.
8
Tanja Stojiljković Master rad
9
Tanja Stojiljković Master rad
2. CILJEVI RADA
10
Tanja Stojiljković Master rad
3. MATERIJAL I METODE
Takson P. sylvestris
11
Tanja Stojiljković Master rad
12
Tanja Stojiljković Master rad
13
Tanja Stojiljković Master rad
4. REZULTATI I DISKUSIJA
(>>> označava razliku veću od 15.1%, = razliku od 0.1-1.0%, prema Petrakis et al., 2001).
14
Tanja Stojiljković Master rad
α-pinen
β-kariofilen
δ-kadinen
Slika 4.1. Hromatogram etarskog ulja četina P. sylvestris sa područja zapadne Srbije
15
Tanja Stojiljković Master rad
Tabela 4.1. Hemijski sastav etarskog ulja četina P. sylvestris izolovanog hidro-destilacijom.
P. sylvestris
Takson P. sylvestris P. sylvestris P. sylvestris P. sylvestris P. sylvestris P. sylvestris
subsp. scotica
Velika Britanija, Velika Britanija, Nemačka, Španija,
Turska,
Poreklo biljnog Botanička bašta Litvanija, različiti Kraljevska Botanička bašta Kraljevska
Srbija, Tara Yedigoller,
materijala Univerziteta u lokalitetia) Botanička bašta Univerziteta u botanička bašta
Bolu
Kembridžu u Edinburgu Vurzburgu u Madridu
Ioannou et al. Ustun et al. Venskutonis et al. Tsitsimpikou et Kubeczka i Ioannou et al.
Referenca ova studija
(2014) (2012) (2000) al. (2001) Schultze (1987) (2014)
R. br. Komponente Sadržaj (%)
minimum maksimum
1. (Z)-2-Penten-1-ol tr - - - - - - -
2. n-Heksanal tr - 0.2 - - - - -
3. (Z)-2-Heksen-1-al 0.1 - - - - - - -
4. (E)-2-Heksen-1-al - - - tr 1.0 - - -
5. (Z)-3-Heksen-1-ol - - - 0.1 - - -
6. Ksanten tr - - - - - - -
7. Triciklen 1.2 0.5 - 0.1 1.2 - 1.0 0.5
8. α-Tujen 0.1 0.6 0.5 0.1 0.7 - - tr
9. α-Pinen 41.9 34.4 39.1 18.5 33.0 - 42.1 9.5
10. Kamfen 4.7 2.1 1.0 1.5 5.3 - 4.1 2.2
11. Tuja-2,4(10)-dien tr - - - - - - -
12. Sabinen 0.1 Tr - 0.3 0.7 - 0.7 tr
13. β-Pinen 3.2 6.8 15.6 0.6 2.1 - 1.9 5.7
14. β-Mircen 1.9 0.8 0.7 0.8 2.3 - 2.2 0.8
15. α-Felandren 0.1 - - - - - - tr
16. δ-3-Karen 3.6 - - 9.1 24.6 - 20.6 10.7
17. α-Terpinen 0.1 - - tr 0.1 - 0.1 0.1
18. p-Cimen 0.1 - - - 0.2 - 0.1 -
Limonen i β-
19. 2.0 0.7 1.5 0.6 1.2 - 5.5 0.6
Felandren
20. Silvestren - 0.6 - - - - - -
21. (Z)-β-Ocimen 0.1 - - - tr - - tr
22. (E)-β-Ocimen 2.0 1.3 - 0.3 1.8 - 0.8 1.4
23. γ-Terpinen 0.2 - tr 0.1 0.3 - 0.3 0.2
24. p-Menta-2,4(8)-dien - - - - tr - - -
16
Tanja Stojiljković Master rad
17
Tanja Stojiljković Master rad
trans-Muurola-3,5-
64. 0.1 - - - - - - -
dien
65. α-Humulen 1.2 0.9 1.4 0.6 1.5 - tr 0.5
66. Seskvisabinen - Tr - - - - - -
cis-Muurola-4(14),5-
67. 0.2 - - - 0.1 - - 0.1
dien
trans-Kadina-1(6),4-
68. 0.2 Tr - - - - - 0.1
dien
69. allo-Aromadendren - - - 0.1 0.4 - - -
70. γ-Gurjunen - - - - 0.3 - - -
71. γ-Muurolen 0.6 0.9 1.8 0.5 1.5 2.5 - tr
72. Germakrene D 3.0 3.7 16.1 1.4 6.5 - 1.5 5.1
73. β-Selinen 0.6 1.6 - 0.5 1.3 0.9 - 0.2
trans-Muurola-
74. 0.2 Tr - - - - - 0.1
4(14),5-dien
75. Biciklogermakren 2.9 6.0 - 2.1 6.2 - - 3.2
76. α-Muurolen 1.0 1.1 0.4 - 1.3 0.9 - 0.6
77. (Z)-β-Bisabolen - - - 0.1 0.2 - - -
78. Germakren A 0.3 0.7 - - - - - 0.2
79. δ-Amorfen - Tr - - - - - tr
80. γ-Kadinen 2.5 3.8 - 3.0 5.5 - - 0.9
81. Kubebol - - - - - 0.4 - 0.4
82. δ-Kadinen 6.0 7.1 2.4 4.7 11.6 - 4.8 3.5
83. Zonaren 0.1 - - - - - - -
84. trans-Kadina-1,4-dien 0.2 Tr - 0.1 0.3 - - 0.2
85. α-Kadinen 0.3 Tr - 0.2 4.0 - - 0.2
86. α-Kalakoren tr - - - - - - -
87. β-Kalakoren tr - - - - - - -
88. cis-Muurol-5-en-4β-ol - - - - 0.1 - - -
89. cis-Muurol-5-en-4α -ol - - - - 0.1 - - -
90. (Z)-3-Hekseni-benzoat - - - - 0.4 - - -
91. Germakren D-4-ol 0.4 Tr - 2.6 13.2 - 1.9 10.0
92. Spatulenol 0.4 - - - - 4.3 - tr
93. Kariofilen-oksid 0.2 - 0.8 0.1 0.3 12.7 - -
94. Humulen-epoksid II - - - - - 2.5 - -
95. Viridiflorol tr - - - 0.1 - - -
96. β-Oplopenon tr - - - - - - -
97. 1,10-di-epi-Kubenol 0.1 Tr - 0.1 0.3 - - 0.1
98. 1-epi-Kubenol 0.2 Tr - 0.2 0.5 - - 0.2
18
Tanja Stojiljković Master rad
19
Tanja Stojiljković Master rad
Ako izuzmemo studiju Tsitsimpikou et al. (2001), sva ostala istraživana etarska ulja
P. sylvestris su sa α-pinenom kao glavnom komponentom i mogu se, generalno, podeliti u
dva hemotipa (grupe): hemotip bez ili sa niskom koncentracijom δ-3-karena (ova studija;
Ustun et al., 2012; Ioannou et al., 2014) i hemotip sa visokom koncetracijom δ-3-karena
(Kubeczka i Schultze, 1987; Venskutonis et al., 2000). S obzirom da α-pinen i δ-3-karen
predstavljaju dominantne komponente u etarskom ulju četina P. mugo (Ioannou et al., 2014;
Hajdari et al., 2015), kao i da "δ-3-karen" hemotip P. sylvestris odlikuje dominacija istih
jedinjenja, očigledno je da se filogenetska bliskost ove dve vrste ogleda i u njihovim
terpenskim profilima.
20
Tanja Stojiljković Master rad
Hemotipovi P. sylvestris
Slika 4.2. Varijabilnost dominantnih terpena (>5%) u etarskom ulju četina P. sylvestris
21
Tanja Stojiljković Master rad
Sastav etarskog ulja za P. sylvestris subsp. scotica (Beissn.) E.F.Warb. (iz Kraljevske
botaničke bašte u Madridu) objavili su po prvi put Ioannou et al. (2014) (tabela 4.1, slika
4.2). Interesantno je da diterpeni čine značajnu frakciju ovog ulja (26.4%) sa izoabienolom
kao glavnim diterpenom koji predstavlja i dominantnu komponentu ulja (25.9%). Takođe,
ovo ulje je bogato i δ-3-karenom (10.7%), tako da pripada "δ-3-karen" hemotipu. Ovakvi
rezultati svakako ukazuju na mogući značaj terpena kao markera u infraspecijskoj
klasifikaciji belog bora, s obzirom da se istraživana podvrsta odlikuje dominacijom
diterpenskog jedinjenja koje nije prisutno u uljima ostalih ispitivanih uzoraka belog bora
(tabela 4.1). Sa druge strane, važno je napomenuti da u Flori Evrope, Gaussen et al. (1993)
ipak ne opisuju infraspecijske taksone P. sylvestris tj. smatraju da se postojeće varijante
mogu tretirati samo kao geografske grupe, bez posebnog taksonomskog statusa.
22
Tanja Stojiljković Master rad
utvrđeno u etarskom ulju četina ove vrste (Ustun et al., 2012). Sa druge strane, Koukos et al.
(2001) su objavili sastav etarskog ulja izolovonog destilacijom vodenom parom iz izdanaka
belog bora sa područja Grčke. Interesantno je da nijedna diterpenska komponenta nije
detektovana, dok je β-felandren glavni monoterpen koji predstavlja dominantnu komponenta
ulja (29.1%). Ovo je, prema našim istraživanjima, jedina studija koja je pokazala dominaciju
β-felandrena u ulju P. sylvestris.
Prema Tumen et al. (2010), u etarskom ulju šišarki P. sylvestris iz Turske, diterpeni
predstavljaju najzastupljeniju terpensku klasu (42.4%), zatim slede monoterpeni (24.7%) i
seskviterpeni (18.8%). Diterpen 18-norabieta-8,11,13-trien je identifikovan kao dominanta
komponeta ulja (18.8%), a pored njega su još dva diterpena prisutna u koncentraciji iznad 5%
(dehidroabietal i abieta-8,11,13-trien). α-Pinen i kariofilen-oksid su utvrđeni u visokim
koncentracijama kao glavne mono- i seskviterpenske komponente (14.8 i 12.6%,
respektivno).
23
Tanja Stojiljković Master rad
24
Tanja Stojiljković Master rad
Slika 4.3. Varijabilnost dominantnih terpena (>5%) u etarskom ulju izdanaka i šišarki
P. sylvestris
Kao što se može videti na osnovu tabela 4.1 i 4.2, postoji velika varijabilnost u
hemijskom sastavu etarskog ulja P. sylvestris poreklom iz različitih organa biljke, ali
istovremeno i iz različitih delova areala vrste. Razlike se vrlo često ispoljavaju i u pogledu
dominacije druge klase terpenskih jedinjenja (mono-, seskvi- ili diterpeni). U etarskom ulju
četina najčešće dominiraju monoterpeni sa α-pinenom (0.0 - 42.1%), δ-3-karenom (0.0 –
24.6%) i β-pinenom (0.0 – 15.6%) kao glavnim komponentama. Seskviterpeni su nešto slabije
zastupljeni, a kao glavni izdvojili su se (E)-kariofilen (0.0 – 8.6%), germakren D (0.0 –
16.1%) i δ-kadinen (0.0 – 11.6%). Dve diterpenske komponente labdanskog strukturnog tipa,
25
Tanja Stojiljković Master rad
26
Tanja Stojiljković Master rad
Tabela 4.3. Vrednosti MIC i MIC90 etarskog ulja P. sylvestris % (v/v) protiv određenih vrsta
mikroorganizama.
27
Tanja Stojiljković Master rad
koristi za opis situacije u kojoj stanovnici i korisnici zgrade osećaju nedostatke udobnosti, ali
i akutne zdravstvene probleme koji su direktno povezani sa vremenom provedenim u objektu.
Po definiciji Svetske zdravstvene organizacije (SZO), sindrom bolesne zgrade je stanje
praćeno iritacijama sluznica, vegetativnim smetnjama kao što su glavobolje i umor, a isto tako
i narušavanjem mentalnog zdravlja, depresijom, iritiranošću i letargijom, a direktno je
povezan sa kvalitetom unutrašnjeg vazuha. Kao osnovni uzroci SBS navode se
neodgovarajuća ventilacija, hemijski zagađivači u enterijeru, hemijski zagađivači iz
spoljašnjih izvora i naravno biološki zagađivači. Motiejūnaitė i Pečiulyė (2004) su odredili
antimikrobnu aktivnost etarskog ulja P. sylvestris protiv 17 vrsta patogena koji se navode kao
česti uzročnici SBS. Utvrđeno je da ovo ulje pokazuje antimikrobnu aktivnost na 13 vrsta
mikroorganizama (osam gljiva, dve kvasolike gljive, jedan kvasac i dve bakterije), gde su
utvrđene minimalne inhibitorne koncentracije od 1.0-2.5, 1.0-1.2, 0.5-0.75, i 0.75-1.2% (v/v),
respektivno (tabela 4.3) Prema rezistentnosti na etarsko ulje belog bora, mikroorganizmi se
mogu grupisati na sledeći način: gljive, spore bakterija, kvasolike gljive, kvasci i bakterije
(gljive kao najrezistentnije i bakterije kao najosetljivije). Dobijeni rezultati potvrđuju
antimikrobni potencijal etarskog ulja P. sylvestris kao i njegovu upotrebu za poboljšanje
kvaliteta unutrašnjeg vazuha kod SBS (Motiejūnaitė i Pečiulyė, 2004).
28
Tanja Stojiljković Master rad
29
Tanja Stojiljković Master rad
U sklopu istraživanja o tome zašto fitofagne insekte privlače borovi, Mumm et al.
(2003) su ispitivali headspace isparljive komponente P. sylvestris čija je biosinteza
30
Tanja Stojiljković Master rad
indukovana polaganjem jaja borove zolje (D. pini). Kako bi odredili koje isparljive
komponente privlače ovog parazitoida, atraktivna mirisna smesa P. sylvestris indukovana
konstantnom ovipozicijom D. pini upoređena je sa ne-atraktivnim mirisom oslobođenim
veštačkim oštećenjem grančica belog bora, što je bila imitacija zasecanja koje ženka D. pini
vrši pre polaganja jaja. Analiza je pokazala da se jedina razlika u hemijskom sastavu odnosi
na značajno veći sadržaj (E)-β-farnezena u mirisnoj smesi indukovanoj stvarnom
ovipozicijom D. pini.
31
Tanja Stojiljković Master rad
bora suprimira vijabilnost nekoliko ćelijskih linija humanog kancera pokazujući jači efekat na
estrogen receptor (ER)-negativne ćelije, MDA-MB-231 (IC50=35 mg/mL) u poređenju sa ER-
pozitivnim ćelijama, MCF-7 (IC50=86 mg/mL). Etarsko ulje P. sylvestris pokazalo je jači
citotoksični efekat i na ER-negativne i na ER-pozitivne ćelijske linije kancera dojke (IC50=29
μg/mL za obe ćelijske linije) u odnosu na metanolni ekstrakt (IC50=42 and 80 μg/mL,
respektivno). Rezultati ovog rada ukazuju na hemopreventivni ili hemoterapeutski potencijal
etarskog ulja i ekstrakta četina P. sylvestris u tretmanu karcinoma dojke koji ne reaguje na
hormonsku terapiju.
32
Tanja Stojiljković Master rad
5. ZAKLJUČCI
33
Tanja Stojiljković Master rad
a) antibakterijsku (naročito protiv Gram (+) bakterija Rhodococcus sp. i Bacillus sp.
kao i Gram (-) Acinetobacter baumanii, Aermonas sobria i Escherichia coli)
6. Sa druge strane, pojedine komponente etarskog ulja P. sylvestris deluju kao atraktanti,
tj. aktivatori olfaktornih neuroreceptora kod nekoliko vrsta herbivornih insekata
(Lymantria monacha, L. dispar, Diprion pini i Hylobius abietis) koji su osnovni uzrok
defolijacije borova.
34
Tanja Stojiljković Master rad
6. LITERATURA
Deans S. G., Ritchie G. 1987. Antibacterial properties of plant essential oils. International
Journal of Food Microbiology, 5 (2), 165-180.
European Pharmacopoeia. 1997. Biological tests. 3th ed. Paris: Council of Europe, 123–7.
Farr T. G., Rosen P. A., Caro E., Crippen R., Duren R., Hensley S., Kobrick M., Paller M.,
Rodriguez E., Roth L., Seal D., Shaffer S., Shimada J., Umland J., Werner M.,Oskin
M., Burbank D., Alsdorf D. 2007. The shuttle radar topography mission. Reviews of
Geophysics, 45, RG2004. 10.1029/2005RG000183.
Fayemiwo K., Adeleke M., Okoro O. P., Awojide S. H., Olufemi I. 2014. Larvicidal
efficacies and chemical composition of essential oils of Pinus sylvestris and Syzygium
aromaticum against mosquitoes. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 4(1),
30-4.
Gaussen H., Heywood V. H., Charter A. O. 1993. Pinus L.. In: Tutin T. G., Heywood V. H.,
Burges N. A., Valentine D. H., Walters S. M., Webb B. A., editors. Flora Europea. 1,
2nd edn. Cambridge University Press, Cambridge, pp. 40-44.
Gernandt D. S., Geada López G., Ortiz García S., Liston A.2005. Phylogeny and
classification of Pinus. Taxon, 54, 29-42.
Hammer K. A., Carson C. F., Riley T. V. 1999. Antimicrobial activity of essential oils and
other plant extracts. Journal of Applied Microbiology, 86, 985-990.
Hili P., Evens C.S., Veness R. G. 1997. Antimicrobial activity of essential oils: the effect of
dimethylsulfoxide on the activity of cinnamom oil. Letters in Applied Microbiology,
24, 269-275.
35
Tanja Stojiljković Master rad
Ioannou E., Koutsaviti A., Tzakou O., Roussis V. 2014. The genus Pinus: a comparative
study on the needle essential oil composition of 46 pine species. Phytochemistry
Reviews, DOI 10.1007/s11101-014-9338-4.
Jovanović B. 1992. P. nigra Arn. In: Sarić M, editor. Flora Srbije 1. Srpska akademija nauka i
umetnosti, Beograd, pp. 200-202.
Keena M. A., Withers T. M. 2001. Lymantria monacha (Nun moth) and L. dispar (Gypsy
moth) survival and development on improved Pinus radiate. New Zealand Journal of
Forestry Science, 31, 66-77.
Kolk A., Starzyk J. R. 1996. The Atlas of Forest Insect Pests. Multico, Warszawa.
Koukos P. K., Papadopoulou, K. I., Papagiannopoùlos A. D., Patiaka D. Th. 2001. Essential
oils of the twigs of some conifers grown in Greece. European Journal of Wood and
Wood Products, 58(6), 437-438.
Kovačević N. 2004. Osnovi farmakognozije. Treće izdanje. Srpaska školska knjiga, Beograd.
Kubeczka A-H., i Schultze W. 1987. Biology and chemistry of conifer oils. Flavour and
Fragrance Journal, 2, 137-148.
Lawless J., 1995. The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. Shaftesbury, UK: Element
Books Ltd.
Lis-Balchin M., Deans S. G. 1997. Bioactivity of selected plant essential oils against Listeria
monocytogenes. Journal of Applied Bacteriology, 82, 759-762.
Litvak M. E., Monson R. K., 1998. Patterns of induced and constitutive monoterpene
production in conifer needles in relation to insect herbivory. Oecologia, 114, 531-540.
Maciąg A., Kelemba D., Milaković D., Christensen H. H., Antolović V. 2007. Essential oil
composition and plant-insect relations in scots pine (Pinus sylvestris L.). Scientific
Bulletin of The Technical University of Lodz, No. 1008, Food Chemistry and
Biotechnology, 71, 87-91.
Mirov N. T. 1967. The genus Pinus. Ronald Press Company, New York, NY.
36
Tanja Stojiljković Master rad
Mishra A. K., Dubey N. K. 1994. Evaluation of some essential oils for their toxicity against
fungi causing deterioration of stored food commodities. Applied and Environmental
Microbiology, 60, 1101-1105.
Morris J. A., Khettry A., Seitz E. W. 1979. Antimicrobial activity of aroma chemicals and
essential oils. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 56, 595-603.
Mumm R., Schrank K., Wegener R., Schulz S., Hilker M. 2003. Chemical analysis of
volatiles emitted by Pinus sylvestris after induction by insect oviposition. Journal of
Chemical Ecology, 29, 1235-1251.
Petrakis P. V., Tsitsimpikou C., Tzakou O., Couladis M., Vagias C., Roussis V. 2001. Needle
volatiles from five Pinus species growing in Greece. Flavour and Fragrance Journal,
16, 249-252.
Petrović S., Maksimović Z., Kundaković T. 2009. Analiza sastojaka biljnih droga. Priručnik
za teorijsku i praktičnu nastavu iz predmeta Farmakognozija. Farmaceutski fakultet,
Beograd.
Reuter H. I., Nelson A., Jarvis A., 2007. An evaluation of void filling interpolation methods
for SRTM data. International Journal of Geographycal Information Science, 21, 983-
1008.
Reynolds J. E. F. 1996. Martindale – the Extra Pharmacopoeia 31st edn. London: Royal
Pharmaceutical Society of Great Britain.
Rezzi S., Bighelli A., Mouillot D., Casanova J. 2001. Composition and chemical variability of
the needle essential oil of Pinus nigra subsp. laricio from Corsica. Flavour and
Fragrance Journal, 16, 379-383.
Ross S. A., El-Keltawi N. E., Megalla S. E., 1980. Antimicrobial activity of some Egyptian
aromatic plants. Fitoterapia, 51, 201-205.
37
Tanja Stojiljković Master rad
Santos A. M., Vasconcelos T., Mateus E., Farrall M. H., Gomes Da Silva M. D. R., Paiva M.
R., Branco M. 2006. Characterization of the volatile fraction emitted by phloems of
four Pinus species by solied-phase microextraction and gas chromatography-mass
spectrometry. Journal of Chromatography A, 1105, 191-198.
Šarac Z., Matejić J. S., Stojanović-Radić Z. Z., Veselinović J. B., Džamić A. M., Bojović S.,
Marin P. D. 2014. Biological activity of Pinus nigra terpenes – evaluation of FtsZ
inhibition by selected compounds as contribution to their antimicrobial activity.
Computers in Biology and Medicine, 54, 72-78.
Thao D. T., Orav A., Raal A., Duc H. V., Hoai N. T. 2015. Selectivity of Pinus sylvestris
extract and essential oil to estrogen-insensitive breast cancer cells Pinus sylvestris
against cancer cells. Pharmacognosy Magazine, 11(Suppl 2): 290–295.
Thoss V., O’Reilly-Wapstra J., Iason G. R. 2007. Assessment and implication of intraspecific
and phonological variabilityt in monoterpene of Scots pine (Pinus sylvestris) foliage.
Journal of Chemical Ecology, 33, 477-491.
Tsitsimpikou C, Petrakis P. V., Ortiz A., Harvala C., Roussis V. 2001. Volatile needle
terpenoids of six Pinus species. Journal of Essential Oil Research, 13, 174-178.
Tumen I., Aydemir D., Gundez G., Uner B., Centin H. 2010. Changes in the chemical
structure of thermally treated wood. Article in Bioresources 5(3), 1936-1944.
Ustun O., Senol F. S., Kurcuoglu M., Erdogan Orhan I., Kartal M, Baser K. H. C. 2012.
Investigation on chemical composition, anticholinesterase and antioxidant activities of
extracts and essential oils of Turkish Pinus species and pycnogenol. Industial Crops
and Products, 38, 115-123.
Venskutonis L., Vyskupaityte K., Plausinatis R. 2000. Composition of essential oils of Pinus
sylvestris L. from different locations od Lithuania. Journal of Essential Oil Research,
12, 559-565.
Werner A., Napierala-Filipiaka A., Mardarowiez M., Gawdzik J.. 2004. The effects of heavy
metals, content of nutrients and inoculation with mycorrhizal fungi on the level of
terpenoids In roots of Pinus sylvestris. Acta Physiologiae Plantarum, 26, 187-196.
38
Tanja Stojiljković Master rad
Wibe A., Borg-Karlson A-K., Norin T., Mustaparta H. 1997. Identification of plant volatiles
activating single receptor neurons in the pine weevil (Hylobius abietis). Journal of
Chromatography A, 180, 585-595.
Yousef R. T. and Tawil G. G. 1980. Antimicrobial activity of volatile oils. Die Pharmazie,
35, 698-701.
39
Прилог5/1
ПРИРОДНO-MАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ
НИШ