Professional Documents
Culture Documents
Chương 3
Chương 3
Chương 3
HCM
Khoa Cơ Khí 1
Bộ môn Kỹ Thuật Dệt May
Trong đó Ar, Ar’ tương ứng phải có nhóm cho và nhóm nhận
điện tử.
+Màu của thuốc nhuộm phụ thuộc chủ yếu vào hai nhóm cho
và nhóm nhận điện tử
l. PHÂN LOẠI THUỐC NHUỘM THEO CẤU TẠO HOÁ HỌC 15
+Hợp chất trung gian thường là những hợp chất vòng thơm, chúng được
tổng hợp từ các nguyên liệu như: benzen, naphtalen, antraxen.
+ Thu được hợp chất trung gian bằng các phản ứng hoá học cơ bản sau:
- Phản ứng thế nguyên tử hyđro trong nhân thơm: phản ứng sunfo hoá,
phản ứng nitro hoá, phản ứng nitrozo hoá và phản ứng halogen hoá;
- Phản ứng biến đổi nhóm thế ở nhân thơm nhằm đưa một số nhóm thế
khác vào nhân thơm
- Phản ứng đóng vòng nhằm tạo ra các hợp chất đa nhân và các dẫn xuất
đa vòng hoặc các hợp chất dị vòng.
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 24
Tác nhân electrophin có thể là các cation như −NO2, −HSO3 ... hoặc
có thể là phân tử phân cực như Cl−Cl, ClSO3H, RCOCl, RBr
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 25
nitro hoá
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 36
nitro hoá
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 37
Phản ứng thế nucleophin trong nhân thơm thay thế nguyên
tử hyđro ít xảy ra.
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 39
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
a. Mục đích
- Sunfo hoá các hợp chất thơm tạo nên các axit arensunfonic làm tăng
tính axit của hợp chất và được dùng trong tổng hợp thuốc nhuộm axit.
- Làm tăng tính tan của hợp chất khi chuyển nhóm sunfonic thành natri
sunfonat giúp cho các sản phẩm hoà tan được trong nước để thuận tiện
cho việc sử dụng.
- Thông qua nhóm sunfonic để đưa một số nhóm thế khác vào nhân thơm
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 47
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
b. Tác nhân sunfo hoá
- Axit sunfuric với các nồng độ khác nhau:
H2SO4 92 - 93% gọi là dầu sunfat,
H2SO4 98 - 100% gọi là monohyđrat;
- oleum: H2SO4 bốc khói chứa SO3 tự do với nồng độ 25% hoặc
65% SO3;
- Axit closunfonic: ClSO3H
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 48
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
c. Cơ chế của phản ứng
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 49
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
d. Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình sunfo hoá
-Bản chất của hợp chất thơm
-Tác nhân phản ứng và vào số nhóm sunfonic cần đưa vào.
- Các yếu tố của điều kiện phản ứng: Nhiệt độ, thời gian, xúc tác
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 50
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
d. Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình sunfo hoá
-Bản chất của hợp chất thơm
-Tác nhân phản ứng và vào số nhóm sunfonic cần đưa vào.
- Các yếu tố của điều kiện phản ứng: Nhiệt độ, thời gian, xúc tác
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 51
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
e. Tính chất của các axit arensunfonic
-Tồn tại ở dạng bột trắng khó hoà tan trong nước lạnh, dễ hoà tan trong
nước nóng và một vài dung môi hữu cơ.
- Tham gia phản ứng trao đổi với các loại muối trung tính
- Tạo muối với các bazơ hữu cơ nói chung và amoniac nói
riêng.
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 52
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 53
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.1. Sunfo hoá
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 54
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.2. Nitro hoá
-Nhóm nitro là một nhóm mang màu trong thuốc nhuộm
a. Tác nhân nitro hoá và cơ chế phản ứng
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 55
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.2. Nitro hoá
-Nhóm nitro là một nhóm mang màu trong thuốc nhuộm
a. Tác nhân nitro hoá và cơ chế phản ứng
-Dùng hỗn hợp axit nitric đậm đặc và H2SO4 90 - 100%, còn được gọi là
hỗn hợp “axit nitro hoá”
- Dùng axit nitric loãng
-Dùng muối nitrat: NaNO3, KNO3, NH4NO3. Phản ứng nitro hoá được
tiến hành trong H2SO4 đậm đặc.
- Dùng NO2 trong pha hơi có xúc tác là silicagen.
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 56
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.2. Nitro hoá
b. Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình nitro hoá
- Bản chất của các hợp chất thơm
- Nồng độ HNO3 và H2SO4 phải luôn đảm bảo giới hạn tối ưu cho mỗi
hợp chất.
- Nhiệt độ luôn phải đảm bảo làm lạnh thiết bị phản ứng vì nitro hoá là
một phản ứng tỏa nhiệt.
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 57
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.2. Nitro hoá
d. Sơ đồ nitro hoá một số hợp chất
- Là những chất độc, một số chất dễ gây cháy da, cay mắt,
ngạt thở, nhiều hợp chất khi bị va chạm mạnh hoặc đốt nóng sẽ gây nổ.
- Tan trong kiềm tạo thành dung dịch có màu vàng,
màu da cam hoặc màu đỏ.
- Không bền ở nhiệt độ cao
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 58
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.2. Nitro hoá
c. Tính chất của hợp chất nitro
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 59
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.3. Halogen hoá
a. Tác nhân halogen hoá
- Có thể sử dụng Cl2, Br2, I2, riêng F2 có tính hoạt động quá cao nên
không thể dùng trực tiếp
- Có thể dùng các tác nhân khác như NaClO, NaClO3, SO2Cl2, HCl với
không khí.
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 60
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.3. Halogen hoá
c. Cơ chế phản ứng
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 61
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.3. Halogen hoá
d. Tính chất của hợp chất halogenaren
-Những sản phẩm halogen ở mạch nhánh có tính chất tương tự các dẫn
xuất halogen mạch thẳng nghĩa là nguyên tử halogen dễ dàng bị thay thế
bởi các nhóm amin và nhóm hyđroxyl.
- Những sản phẩm có nguyên tử halogen ở nhân thơm thường kém hoạt
động hoá học hơn.
2. TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 62
2.4. Một số qui trình công nghệ tồng hợp hợp chất trung gian
2.4.4. Tạo nhóm hyđroxyl trong nhân thơm
3. QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP THUỐC NHUỘM 63
hyđroxyantraquinon
3. QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP THUỐC NHUỘM 66