Modul Organik Ogrenci AliDincsonmez

Bu kitabın her hakkı saklıdır ve MİRAY EĞİTİM HİZMETLERİ YAYINCILIK İNŞ. TUR. SAN.
VE TİC. LTD. ŞTİ.’ne aittir. 5846 sayılı yasanın hükümlerine göre kitabın düzeni, metni, soru
ve şekilleri kısmen de olsa hiçbir şekilde alınıp yayımlanamaz, fotokopi ya da başka bir tek-
nikle çoğaltılamaz.
Yayın Sorumlusu : Ali DİNÇSÖNMEZ
Yazarlar : Ali DİNÇSÖNMEZ – Selin CANDIR
Dizgi – Grafik Tasarım : Aydın Yayınları Dizgi Birimi
ISBN No : 978-625-7833-01-1
Yayıncı Sertifika No : 41263
Basım Yeri : Ertem Basım Yayın Ltd. Şti. • 0312 640 16 23
İletişim : AYDIN YAYINLARI

info@aydinyayinlari.com.tr
Tel: 0312 418 10 02 • 0850 577 00 71
Faks: 0312 418 10 09
0533 051 86 17
aydinyayinlari
aydinyayinlari
***
Bölüm Kapağı KARMA TEST - 3 ORGANİK KİMYA

Karma Testler
ÜL
1. I. CI CH3 CI CI 4. I. C2 H5 II.
— CH2 — CH3
OD
C C , C C
— CH3
CH3 CI CH3 CH3
6. M
— CH3
II. CH3 H
H H CH3
Alt bölümlerin Modülün sonunda

C C , C C
CH3 CH3 H CH3 — CH3 IV.
III.
III. H — C C — CH3 , CH3 — CH2 — C C — H
Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri cis – C2 H5 CH3
başlıklarını içerir. tüm alt bölümleri

ORGANİK KİMYA trans izomerliği gösterir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri birbirinin izo-
meridir?
➤ KARBON KİMYASINA GİRİŞ • 2 D) I ve II E) I, II ve III
A) I ve III B) II ve IV C) I ve II
Anorganik ve Organik Bileşikler • 2
içeren karma testler

●
D) II ve III E) I, III ve IV
● Basit Formül ve Molekül Formülü • 5 2. I. C2H5 — O — C6H5 etil fenil eter
II. CH2 — CH2 glikol

● Doğada Karbon • 9
OH OH 5. C2H5OH molekülü için;
Lewis Formülleri • 11
yer alır.
●
III. I. Bir molekülü, 8 tane sigma bağı içerir.
— O — siklopropoksi siklohekzan
Konu İşleyişi
● Hibritleşme ve Molekül Geometrileri • 16 II. Yoğun fazlarda H2O molekülü ile hidrojen bağı
oluşturur.
➤ ORGANİK BİLEŞİKLER • 27 Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlan-
dırılmıştır? III. Karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.
● Organik Kimyada Bilinmesi Gereken Terimler ve Özellikler • 27 yargılarından hangileri doğrudur?
AYT 6. MODÜL ORGANİK KİMYA www.aydinyayinlari.com.tr
● Hidrokarbonlar • 30 A) Yalnız III B) I ve II C) I ve III
D) I ve III E) I, II ve III
◆ Alkanlar (Parafinler) • 30 D) II ve III E) I, II ve III
Yeni Nesil Sorular

KARBON KİMYASINA GİRİŞ
◆ Alkenler (Olefinler) • 50
İlişkili Kazanımlar 3. Açık zincirli X, Y ve Z hidrokarbon bileşikleri için
CI
◆ Alkinler (Asetilenler) • 61
• Anorganik ve organik bileşikleri ayırt ederek tanır. aşağıdaki bilgiler ve rilmiştir:
6. I. CH — CH — CH — C CH 4,5-dikloro-1-pentin
(Arenler) • 71
Bu bölümdeki örnek
◆ Aromatik Bileşikler
a) Organik bileşik teriminin tarihsel gelişim sürecini açıklar. • Yalnız X amonyaklı ortamda AgNO3 çözeltisi ile 2 2
CI
●
b) Anorganik ve organik bileşiklerin özelliklerini kavrar.
Fonksiyonel Gruplar • 75

tepkimeye girerek beyaz çökelek oluşturmaktadır.
ORGANİK KİMYA
• X ve Y bromlu suyun rengini giderirken, Z II. CH — C — CH
YENİ NESİL SORULAR
3 3
2,3-dimetil-2-büten
◆ Fonksiyonel
KARBON Grupların
KİMYASINASınıflandırılması
GİRİŞ • 75 ÜRE gidermemektedir. CH3 — C — CH3
1. Vanilya bitkisinden elde edilen vanilin, pasta, don- 2.
soruların çözümlerine
● Alkoller ANORGANİK
• 76 VE ORGANİK BİLEŞİKLER Molekül formülü durma gibi gıdalara tat ve koku verici madde olarak
• Y ve Z’nin 0,4 molü tamamen yandığında 1,2 mol CH3 CH3
Organik Bileşiklerin Tarihsel Gelişimi CH4N2O olan organik CO2 gazı oluşmaktadır. kullanılır.
● Eterler • 89 III. CH — C CH — C CH 2,4-dimetil-1,3-pentadien
Modülün genelinde yorum

Organik terimi ilk kez 19. yüzyılın başlarında Jöns bir bileşiktir. OH 3 2
Buna göre X, Y ve Z hidrokarbonlarının molekül
● Karbonil Bileşikleri • 95isimli bilim insanı tarafından kulla-
Jacob Berzelius Beyaz renkli ve kristal formülleri aşağıdakilerden hangisi olabilir? CH3
OCH3
akıllı tahta uygulamasından

nılmıştır.
● Karboksilik Asitler • 106 yapılıdır.
X Y Z IV.
— CH3 1,2,4-trimetil hekzan
Suda ve alkolde iyi H — C O
● Esterler • Berzelius,
115 organik maddelerin sadece canlı orga- Üre
A) C2 H 2 C3 H 6 C3 H 8
yapma, analiz etme vb.

nizmalar tarafından sentezleneceğini düşünerek bu çözünür.
• 120
➤ KARMA TESTLERdurumu B) C2 H 2 C 4H 8 C3H6Yukarıda yapı formülü verilen CH3 vanilin bileşiği ile
yaşam gücü (vitalizm) olarak açıklamıştır. Gübre ve hayvan yemi, yaygın kullanım alanları ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
ulaşabilirsiniz.
C) C2 H 2 C3 H 6 C4H10 siklopropil siklopropan
➤ YENİ NESİL SORULAR • 133
Berzelius’un bu görüşü, 1828 yılında Friedrich
arasındadır.
V.
A) Eter özelliği gösterir.
Yaygın adı limon tuzu olan sitrik asit bileşiği tu-
D) C3 H 8 C 2 H4 C2 H 2 runçgillerde bol miktarda bulunur. İnsan vücudun-
Wöhler’in laboratuvar ortamında anorganik bir bi- Yukarıdaki bileşiklerden hangisi yanlış adlandı-
B) Katılma tepkimesi verir.
becerileri ölçen kurgulu

Anorganik ve Organik Bileşiklerin Özellikleri da gerçekleşen bir çok hücresel olayda önemli rol
leşik olan potasyum siyanürden (KCN) organik bir E) C6H10 C6H12 C6H14 rılmıştır?
O C) Heteroatom içerir. oynar.
Ana kaynağı canlılar ve canlı kalıntıları olan ve kar-
A) I B) II C) III D) IV E) V
CH2 — COOH
Alt Bölüm Testleri

bileşik olan üreyi NH2 — C — NH2 sentezlemesi bon atomu içeren bileşiklere organik bileşikler, D) Tollens ayıracı ile tepkime vererek gümüş ayna-
ile geçerliliğini kaybetmiştir. ana kaynağı doğadaki mineraller olan ve genellikle 1. D 2. E 3. A sı (Ag(k)122
) oluşturur. 4. D 5. E 6. D HO — C — COOH
karbon atomu içermeyen bileşiklere ise anorganik
sorulara yer verilmiştir.

Wöhler, önce potasyum siyanür ile kurşun (IV) oksi- E) Alkol özelliği gösterir. CH2 — COOH
(inorganik) bileşikler denir. Genellikle asit, baz,
tin tepkimesinden potasyum siyanatı elde etmiştir.
tuz ve oksit sınıfı bileşikler anorganiktir. Yukarıda yapı formülü verilen sitrik asit bileşiği
TEST - 9
OH
ORGANİK KİMYA ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
KCN + PbO2 $ KOCN + PbO Anorganik Bileşikler: NaCl, KCN, HNO3, NaOH, OCH3
CO, CO2, H2CO3, NaHCO3, NH3, ....
Ayrıca modül sonunda

Potasyum Kurşun (IV) Potasyum Kurşun (II) Eter A) Polikarboksilik asittir.
siyanür oksit siyanatBr Br
oksit Br
Organik Bileşikler: C3H8, C2H5OH, CCl4, HCOOH, H—C O
B) 4 tür fonksiyonel grup içerir.
1. siyanat ileCH — CH CH2 — CH CH OCH , C H ,4. C6H5NH2, .... Aldehit
Daha sonra potasyum amonyum sülfatın 3 3 6 6
C) Hidroksi asittir.
CH2 CH2 CH — CH2 Organik bileşiklerin yapısını, özelliklerini ve tepki-
tepkimesinden amonyum siyanatı sentezlemiştir. Vanilin bileşiğinde hidroksil (–OH) grubunun bağlı ol-
Her alt bölümün

Br melerini inceleyen kimya disiplinineXorganik kimya Y D) Tersiyer alkol özelliği gösterir.
tamamı yeni nesil sorulardan

X duğu karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmış olduğu
2KOCN + (NH4)2SO4 $ K2SO4 + 2NH4OCN Y Yukarıda iskelet formülleri verilen X ve Y bileşik- için, bileşik alkol özelliği göstermez.
(karbon kimyası), genellikle karbon atomu içerme- E) Yoğun fazlarda kendi molekülleri arasında hid-
leri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
Potasyum Amonyum Yukarıda
Potasyum
verilenAmonyum yen anorganik bileşiklerin yapılarını, özelliklerini ve
X ve Y bileşikleri ile ilgili; O atomu, heteroatomdur. rojen bağları etkindir.
siyanat sülfat sülfat siyanat
tepkimelerini inceleyen A) kimya
X’in sistematik
disiplinineadı,
ise2,2-dimetil
anor- bütandır. Bileşik aldehit özelliği gösterdiği için hem katılma
I. Birbirlerinin konum izomeridir. CH2 — COOH
sonunda o bölümle ilgili

Son aşamada ise amonyum siyanatı ısıtarak orga- ganik kimya denir. B) X ve Y bileşikleri izomerdir. tepkimesi verir hem de Tollens ayıracı ile tepkimeye
II. Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.
oluşan testler bulunur.

girerek gümüş aynası (Ag (k)) oluşturur. HO — C — COOH
nik bir bileşik olan üreyi elde etmiştir. (Wöhler sen- Dikkat!
III. Alifatik hidrokarbonlardır. C) Aynı dış basınçtaki kaynama noktaları farklıdır. Cevap: E Tersiyer CH — COOH
tezi) CO, CO2, CS2, HCN, H2CO3, K2CO3, NaHCO3, alkol
2
yargılarından hangileri doğrudur? D) Molekül formülleri aynıdır.
O Al4C3 gibi bileşikler yapısında karbon atomu bu-
E) organik
Polimerleşme Yapısında birden fazla sayıda –COOH (karboksil) gru-
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II lundurmasına rağmen bileşik tepkimesi
değildir. vermezler.
testler yer alır.

NH4OCN Isı NH2 — C — NH2 bu içerdiği için polikarboksilik asittir.
Amonyum Üre
siyanat (Organik D) II ve III E) I, II ve III Hidroksil (–OH) ve karboksil (–COOH) grupları bulun-
(Anorganik madde) NOT!
duğu için iki tür fonksiyonel grup içerir. Hidroksil ve
madde)
Yapısında H atomu bulundurmamasına rağ- karboksil grupları bir arada olduğu için hidroksi asittir.
men CF4, CCl4, CBr4, COCl2 gibi bileşikler, or-
Wöhler sentezi ile organik bileşiklerin laboratuvar
Cl Alkol ve karboksilik asit bileşiklerinin yoğun fazların-
ganik bileşiklerdir. da kendi molekülleri arasında hidrojen bağları etkindir.
ortamında da sentezlenebileceği
2. CH3 — CH ispatlanmıştır. 5. I. Metil siklobütan
2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
Cevap: B
II. 2,2-dimetil propan
Aşağıdakilerden hangisi yukarıda yapı formülü
2 III. Siklopentan
verilen organik bileşiğin izomeri olamaz?
IV. Etil siklopropan
A) 2-kloro hekzan
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri birbiri-
B) 3-kloro - 2-metil pentan nin yapı izomeridir?
C) 1-kloro - 2,3-dimetil bütan A) I ve II B) II ve IV C) I, II ve III
D) 2-kloro-2-metil pentan
D) I, III ve IV E) I, II, III ve IV
E) 1-kloro-2-metil siklopentan 1. E 2. B
133
3.
6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi siklohekzan bi-
leşiğinin izomeri değildir?
Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili A) B)

aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Adı metil siklohekzandır.
B) bileşiği ile izomerdir.

C) D)
C) Primer karbon atomu içerir.
Kitaptaki örnek soruların PDF çözümlerine

E)
D) n-heptan bileşiği ile zincir-halka izomeridir.
E) Suda çözünmez.
www.aydinyayinları.com.tr adresinden
1. C 2. E 3. D 4. A 5. D 6. B
49
ulaşabilirsiniz.
ÜL
OD
6. M
ORGANİK KİMYA
➤ KARBON KİMYASINA GİRİŞ • 2
● Anorganik ve Organik Bileşikler • 2
● Basit Formül ve Molekül Formülü • 5
● Doğada Karbon • 9
● Lewis Formülleri • 11
● Hibritleşme ve Molekül Geometrileri • 16
➤ ORGANIK BİLEŞİKLER • 27
● Organik Kimyada Bilinmesi Gereken Terimler ve Özellikler • 27
● Hidrokarbonlar • 30
◆ Alkanlar (Parafinler) • 30
◆ Alkenler (Olefinler) • 50
◆ Alkinler (Asetilenler) • 61
◆ Aromatik Bileşikler (Arenler) • 71
● Fonksiyonel Gruplar • 75
◆ Fonksiyonel Grupların Sınıflandırılması • 75
● Alkoller • 76
● Eterler • 89
● Karbonil Bileşikleri • 95
● Karboksilik Asitler • 106
● Esterler • 115
➤ KARMA TESTLER • 120
➤ YENI NESIL SORULAR • 133

İlişkili Kazanımlar
• Anorganik ve organik bileşikleri ayırt ederek tanır.
a) Organik bileşik teriminin tarihsel gelişim sürecini açıklar.
b) Anorganik ve organik bileşiklerin özelliklerini kavrar.
KARBON KİMYASINA GİRİŞ ÜRE

ANORGANİK VE ORGANİK BİLEŞİKLER Molekül formülü
Organik Bileşiklerin Tarihsel Gelişimi CH4N2O olan organik
Organik terimi ilk kez 19. yüzyılın başlarında Jöns bir bileşiktir.
Jacob Berzelius isimli bilim insanı tarafından kulla- Beyaz renkli ve kristal
nılmıştır. yapılıdır.
Berzelius, organik maddelerin sadece canlı orga- Suda ve alkolde iyi Üre
nizmalar tarafından sentezleneceğini düşünerek bu çözünür.
durumu yaşam gücü (vitalizm) olarak açıklamıştır. Gübre ve hayvan yemi, yaygın kullanım alanları
arasındadır.
Berzelius’un bu görüşü, 1828 yılında Friedrich
Wöhler’in laboratuvar ortamında anorganik bir bi-
leşik olan potasyum siyanürden (KCN) organik bir
Anorganik ve Organik Bileşiklerin Özellikleri
O Ana kaynağı canlılar ve canlı kalıntıları olan ve kar-
bileşik olan üreyi NH2 — C — NH2 sentezlemesi bon atomu içeren bileşiklere organik bileşikler,
ile geçerliliğini kaybetmiştir. ana kaynağı doğadaki mineraller olan ve genellikle
karbon atomu içermeyen bileşiklere ise anorganik
Wöhler, önce potasyum siyanür ile kurşun (IV) oksi-
(inorganik) bileşikler denir. Genellikle asit, baz,
tin tepkimesinden potasyum siyanatı elde etmiştir.
tuz ve oksit sınıfı bileşikler anorganiktir.
KCN + PbO2 $ KOCN + PbO Anorganik Bileşikler: NaCl, KCN, HNO3, NaOH,
CO, CO2, H2CO3, NaHCO3, NH3, ....
Potasyum Kurşun (IV) Potasyum Kurşun (II)
siyanür oksit siyanat oksit Organik Bileşikler: C3H8, C2H5OH, CCl4, HCOOH,
CH3OCH3, C6H6, C6H5NH2, ....
Daha sonra potasyum siyanat ile amonyum sülfatın
tepkimesinden amonyum siyanatı sentezlemiştir. Organik bileşiklerin yapısını, özelliklerini ve tepki-
melerini inceleyen kimya disiplinine organik kimya
2KOCN + (NH4)2SO4 $ K2SO4 + 2NH4OCN (karbon kimyası), genellikle karbon atomu içerme-
Potasyum Amonyum Potasyum Amonyum yen anorganik bileşiklerin yapılarını, özelliklerini ve
siyanat sülfat sülfat siyanat
tepkimelerini inceleyen kimya disiplinine ise anor-
Son aşamada ise amonyum siyanatı ısıtarak orga- ganik kimya denir.
nik bir bileşik olan üreyi elde etmiştir. (Wöhler sen- Dikkat!
tezi) CO, CO2, CS2, HCN, H2CO3, K2CO3, NaHCO3,
O Al4C3 gibi bileşikler yapısında karbon atomu bu-
NH4OCN Isı
NH2 — C — NH2 lundurmasına rağmen organik bileşik değildir.
Amonyum Üre
siyanat (Organik
(Anorganik madde) NOT!
madde)
Yapısında H atomu bulundurmamasına rağ-
men CF4, CCl4, CBr4, COCl2 gibi bileşikler, or-
Wöhler sentezi ile organik bileşiklerin laboratuvar
ganik bileşiklerdir.
ortamında da sentezlenebileceği ispatlanmıştır.
2
www.aydinyayinlari.com.tr ORGANİK KİMYA 6. MODÜL AYT
Organik ve Anorganik Bileşiklerin Genel Özellikleri
ORGANİK BİLEŞİKLER ANORGANİK BİLEŞİKLER
• Ana kaynağı petrol, doğalgaz ve kömürdür. • Ana kaynağı doğadaki minerallerdir.

• Yapılarında C ve H’ın yanında O, N, S, P, F, Cl, Br, I gibi • Yapılarında periyodik sistemdeki tüm elementler
ametaller ve hatta eser miktarda metal atomu bulunabilir. (soygazlar hariç) bulunabilir.
(C17H35COONa & Sert (beyaz) sabun)
• Genellikle kovalent yapılıdırlar. • Genellikle iyonik yapılıdırlar.

• Erime ve kaynama noktaları genellikle düşüktür. • Erime ve kaynama noktaları genellikle yüksektir.
• Isıya karşı dayanıksız olup kolay bozunurlar. • Isıya karşı oldukça dayanıklıdırlar.
• Yanıcıdırlar. Yandıkları zaman yapılarındaki C sayısı kadar • Genellikle yanıcı değillerdir.

CO2, H sayısının yarısı kadar da H2O oluştururlar.
• Oluşumları yavaş, karmaşık ve genellikle çok basamaklı • Oluşumları genellikle tek basamaklı ve oldukça hızlı-
tepkimelerle gerçekleşir. Fazla miktarda enerji gerektirir. dır. Az miktarda enerji gerektirir.
• Genellikle kendilerine has kokuları vardır. • Genellikle kokusuzdurlar.

• Genellikle suda çözünmezler. Organik çözücü olan aseton,
tiner, toluen, karbon tetraklorür, alkol gibi çözücülerde iyi • Genellikle suda iyi çözünürler.
çözünürler.
• Karbonun bağ yapma kapasitesi fazla olduğu için milyon- • Sayıları organik bileşiklere göre oldukça azdır.
larca organik bileşik vardır.
• Doğal olarak doğada bulunabildikleri gibi sentetik olarak
sanayi ya da laboratuvarda da sentezlenebilirler (İlaçlar,
boyalar, parfümler, patlayıcılar, ...).
ÖRNEK 1 ÖRNEK 2
Bir bileşik ile ilgili; Metil alkol (CH3OH) bileşiği ile ilgili aşağıda verilen
bilgilerden hangisi yanlıştır?
• Yapısında karbon atomu bulunur.
A) Organik bileşiktir.
• Anorganik kimyanın incelediği bileşikler arasında yer
almaz. B) Yandığında CO2 ve H2O açığa çıkar.
bilgileri veriliyor. C) Kovalent yapılıdır.
Buna göre, bu bileşiğin formülü aşağıdakilerden D) Suda çözünmez.
hangisi olabilir?
E) Oda koşullarında sıvı haldedir.
A) HCN B) COCl2 C) CaCO3
D) Al4C3 E) CS2
Metil alkol bileşiği polar yapılı bir organik maddedir.
Bu nedenle CH3OH, polar bir çözücü olan suda iyi çö-
HCN, CaCO3, Al4C3 ve CS2 bileşikleri C atomu içerdiği zünür.
halde anorganik bileşiklerdir.
Cevap: D
COCl2 bileşiği ise organik bileşik olduğundan anorga-
nik kimyanın incelediği bileşikler arasında değildir.
Cevap: B
1. B 2. D
3
TEST - 1 ORGANİK KİMYA
1. I. CaCO3 4. I. Karbon elementi içerme

II. C6H6 II. Yanıcı olma
III. CCl4 III. Kovalent yapılı olma
IV. HCN Yukarıdaki özelliklerden hangileri biri organik
V. CH3OCH3 diğeri anorganik olan iki farklı bileşik için ortak

özellik olabilir?
Yukarıdaki bileşiklerin organik ve anorganik
olarak sınıflandırılması aşağıdakilerden hangi- A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
sinde doğru verilmiştir? D) II ve III E) I, II ve III
Organik Anorganik
A) II, III ve V I ve IV
B) II ve III I, IV ve V O
Isı
C) II ve V I, III ve IV 5. NH4OCN NH2 — C — NH2
Amonyum Üre
D) I, III ve IV II ve V siyanat
Yukarıda denklemi verilen tepkime ve bu tepki-
E) I, II ve V III ve IV
mede yer alan maddeler ile ilgili aşağıdakiler-
den hangisi yanlıştır?
A) Kimyasal bir olaydır.
B) Wöhler sentezi olarak adlandırılır.
2. C12H25 SO3Na C) Amonyum siyanat ve üre organik bileşiktir.
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifade- D) Her iki bileşik de suda çözünür.
lerden hangisi yanlıştır? E) Laboratuvar ortamında sentezlenen ilk organik
bileşik üredir.
A) Organiktir.
B) İyonik bağ içerir.
C) Kovalent bağ içerir.
D) Suda çözünmez.
6. I. Organik bileşiklerin sayısı, anorganik bileşikle-
E) Yapısında 5 tür atom bulunur.
rin sayısından fazladır.
II. Anorganik bileşiklerin doğadaki başlıca kayna-

ğı minerallerdir.
3. Organik bileşikler ile ilgili aşağıda verilen ifade- III. Asitlerin tümü anorganik bileşik sınıfında yer
lerden hangisi yanlıştır? alır.
A) Canlı ve canlı kalıntılarından elde edilirler. Yukarıda organik ve anorganik bileşikler ile ilgi-
B) Tepkimeleri oldukça hızlıdır. li verilen bilgiler doğru (D) veya yanlış (Y) olarak
C) Yakıt olarak kullanılabilirler. belirlendiğinde aşağıdaki sıralamalardan hangi-

sine ulaşılır?
D) Erime ve kaynama noktaları genellikle düşüktür.
A) D, D, D B) D, D, Y C) Y, D, Y
E) Çoğunun kendine özgü kokusu vardır.
D) D, Y, D E) Y, Y, D
1. A 2. D 3. B 4. E 5. C 6. B
4

• Organik bileşiklerin basit ve molekül formüllerinin bulunması konusunda hesaplamalar yapar.
ORGANİK BİLEŞİKLERİN BASİT VE MOLEKÜL ÖRNEK 3

FORMÜLLERİ
Elementler ve yapıtaşları olan atomlar sembollerle, Molekül Formülü Basit Formülü
bileşikler ise formüllerle gösterilirler. I. C3H8O3 .................
Organik bileşiği oluşturan elementlerin türünü ve
II. C2H4Br2 .................
atomların sayıca birleşme oranlarını veren formüle
III. C6H12O6 .................
basit (kaba) formül denir.
Basit formülde elementlerin mol sayıları en küçük IV. C3H7COOH .................
tam sayılar ile belirtilir.
V. C6H14 .................
Bir bileşiğin basit formülü ile bileşikteki elementlerin
atom kütleleri biliniyorsa bu bileşiğin sabit oranı ve Yukarıdaki tabloda molekül formülü verilen bileşik-
kütlece yüzde bileşimi hesaplanabilir. lerin basit formüllerini bulunuz.
Bir organik bileşiği oluşturan atomların gerçek sayı-
larının belirtildiği formüle molekül (gerçek) formü- Molekül Formülü Basit Formülü
lü denir. I. C3H8O3 C3H8O3
Bir bileşiğin molekül formülü ile bileşikteki element- II. C2H4Br2 CH2Br
lerin atom kütleleri biliniyorsa bileşiğin mol (mole- III. C6H12O6 CH2O
kül) kütlesi hesaplanabilir.
IV. C3H7COOH C2H4O
n · (Basit Formül) = Molekül Formülü
n · (Basit Formülün Kütlesi) = Molekül Kütlesi V. C6H14 C3H7
Örneğin;
Etandiol (glikol) bileşiğinin molekül formülü C2H6O2’dir.
Basit formülü ise CH3O’dur.
(CH3O) · 2 = C2H6O2 ÖRNEK 4
NOT! C, H ve N elementlerinden oluşan bir organik bileşiğin
Bazı bileşiklerin basit ve molekül formülü aynı- basit formülü C3H8N’dir.
dır. Örneğin; metil alkol bileşiğinin basit ve mo-
Bileşiğin mol kütlesi 116 g/mol olduğuna göre, bu bi-
t lekül formülü aynı olup CH3OH’dır.
leşiğin bir molekülündeki toplam atom sayısı kaçtır?
Bir organik bileşiğin bir molekülündeki atomların (H: 1, C: 12, N: 14)
gerçek sayılarının ve atomların bağlanış biçimleri-
nin gösterildiği formüle yapı (açık) formülü denir. (Basit Formülün Kütlesi) · n = Molekül kütlesi
Basit Formülün Kütlesi = (3·12) + (8·1) + (1.14) = 58
Örneğin; 58 · n = 116
n=2
Bütan bileşiği için;
(C3H8N) · 2 = C6H16N2 (Molekül Formülü)
Molekül Formülü: C4H10
Bir molekülündeki atom sayısı = 6 + 16 + 2 = 24
Basit Formülü: C2H5
H H H H
Yapı (Açık) Formülü: H — C — C — C — C — H
şeklindedir. H H H H
3. I. C3H8O3, II. CH2Br, III. CH2O, IV. C2H4O, V. C3H7 4. 24

5
Kütlece Yüzde Bileşim ÖRNEK 7
Bir bileşikte yer alan elementlerin kütlece yüzdeleri, Genel formülü CnH2n-2O2 olan bir organik bileşiğin
25,8 gramı tamamen yakıldığında 16,2 gram H2O elde
Elementin kütlece = Bileşikteki elementin kütlesi
———————————— · 100
Bileşiğin toplam kütlesi
ediliyor.
yüzdesi
Buna göre, bu organik bileşiğin molekül formülünü
formülü ile hesaplanır. bulunuz. (H: 1, C: 12, O: 16)
ÖRNEK 5
C n H 2n - 2 O 2 + d n O 2 $ nCO 2 + (n - 1) H 2 O
3n - 3
CH3OH bileşiğinin kütlece yüzde bileşimini hesapla- 2
m 16, 2
yınız. (H: 1, C: 12, O: 16) nH O = = = 0, 9 mol
2 MA 18
M A (C n H 2n - 2 O 2) = 12n + 2n - 2 + (16.2)
Molekül kütlesi (CH3OH) = (1·12) + (4·1) + (1·16)
= 32 g/mol = (14n + 30) gram/mol
12
• %C = ·100 = 37, 5 %37, 5 C atomu (14n + 30) gramı (n - 1) mol H2O
32
4 25,8 gramı 0,9 mol H2O
• %H = ·100 = 12, 5 %12, 5 H atomu
32
16 25,8n - 25,8 = 12,6n + 27
• %O = ·100 = 50 %50 O atomu
32 13,2n = 52,8
n=4
n = 4 ise molekül formülü C 4H 6O2’dir.
ÖRNEK 8
Mol sayısı
ÖRNEK 6
1,4
C ve H elementlerinden oluşan bir organik bileşiğin küt-
6
lece si karbon atomudur. 0,8 H2O
7
O2
Bu organik bileşiğin mol kütlesi 42 g/mol olduğuna 0,6
CO2
göre, basit ve molekül formülünü bulunuz. 0,2
(H: 1, C: 12) X
Zaman
7 gram bileşik olduğunu kabul edersek; 1 gramı hidro- Bir organik bileşiğin tam verimle yakılmasına ait mol sa-
jen, 6 gramı karbondur. yısı–zaman değişimi grafiği yukarıdaki gibidir.
m 6 1 Karbon atomu sayı-
nC = = = · 2 = 1 mol
MA 12 2 sını kesirli ifadeden Buna göre, grafikte X ile gösterilen organik bileşiğin
1 kurtarmak için 2 ile molekül formülünü bulunuz.
nH = = 1 · 2 = 2 mol çarpılır.
1
Bileşiğin basit formülü CH2’dir. Bir kimyasal tepkimede denkleştirilmiş denklem katsa-
Basit formülün kütlesi = 12 + (2.1) = 14 yıları, harcanan ve oluşan maddelerin değişimdeki mol
14·n = 42 sayıları ile doğru orantılıdır.
n=3
X + O2 $ CO2 + H 2O
(CH2) · 3 = C3H 6 (Molekül Formülü) Başlangıç: 0,2 mol 1,4 mol - -
Değişim: -0,2 -0,8 +0,6 +0,8
Sonuç: 0 0,6 0,6 0,8

X
123 + 4O2 $ 3CO2 + 4H2O
C 3H 8O2
5. %37,5 C, %12,5 H, % 50 O 7. C4H6O2 8. C3H8O2

6. Basit Formülü: CH2, Molekül Formülü: C3H6 6
ÖRNEK 9 ÖRNEK 11
C ve H elementlerinden oluşan bir organik bileşiğin Kütle (gram)
15,6 gramını tamamen yakmak için NK’da 33,6 L hacim m

17,6 CO2
kaplayan O2 gazı gerekmektedir.
10,8 H2O
Buna göre, bu organik bileşiğin basit formülü aşağı- 10
dakilerden hangisi ile aynıdır? (H: 1, C: 12)
A) C2H2 B) C2H4 C) C3H8
0,8 X
D) C3H4 E) C4H10 O2
Zaman
CXHY + d X + n O 2 $ XCO2 +
Y Y
H 2O Yukarıda X maddesinin yakılmasına ait kütle-zaman de-
4 2
NK’da 1 mol O2 22,4 L
ğişimi grafiği verilmiştir.
? 33,6 L Buna göre, X bileşiğinin basit formülü aşağıdakiler-
? = 1,5 mol O2 den hangisinde doğru verilmiştir? (H: 1, C: 12, O: 16)
CXHY = (X · 12) + (Y · 1) = 12X + Y A) CH3 B) C2H6O C) C2H5
dX+ n mol O 2 ile tepkime verirse

Y
(12X + Y) gramı D) C3H6O E) CH2O
4
15,6 gramı 1,5 mol O2

X + O2 $ CO2 + H 2O
18X + 1,5Y = 15,6X + 3,9 Y 9,2 gram m gram 17,6 gram 10,8 gram
17, 6
2,4X = 2,4 Y n CO = = 0, 4 mol CO 2 $ 0, 4 mol C
44
2
X=Y
1 mol C 12 gram
Bileşiğin basit formülü CH’dır. Bu nedenle C2H2 bileşi- 0,4 mol ?
ği ile basit formülleri aynıdır.
? = 4,8 gram C
Cevap: A
10, 8
nH O = = 0, 6 mol H 2 O $ 1, 2 mol H
2 18
1 mol H 1 gram
1,2 mol ?
ÖRNEK 10
? = 1,2 gram H
I. C3H8O
mO = 9,2 - (4,8 + 1,2) = 3,2 gram
II. C5H12 3, 2
n= = 0, 2 mol O
III. C2H6 16
C0,4H1,2O 0,2 $ C2H 6O
Yukarıda verilen organik bileşiklerin kütlece karbon
Cevap: B
yüzdelerini karşılaştırınız. (H: 1, C: 12, O: 16)
I. C3H8O = (3.12) + (1·8) + (1.16) III. C2H 6 = (12.2) + (1·6) = 30

= 60 30 gramda 24 gramı C ise
60 gramda 36 gramı C ise 100 ?
100 ?
? = 80 (% 80 C)
? = 60 (%60 C)
II. C5H12 = (5.12) + (1.12) = 72

72 gramda 60 gramı C ise
100 ?
? = 83,3 (%83,3 C) Kütlece C yüzdesi: II > III > I
Glikoz
9. A 10. II > III > I 11. B

7
1. I. CH2 — CH2 5. Mol Sayısı

OH OH 0,6 H2O
O
II. C3H7 — C — OH 0,4 CO2
O
0,2
III. CH3 — C — H
0,1 O2
IV .CH3 — O — CH3
X Zaman
Yukarıda yarı açık formülleri verilen bileşikler-
den hangilerinin basit formülleri aynıdır? Yukarıda bir organik bileşiğin yakılmasına ait mol
sayısı-zaman değişimi grafiği verilmiştir.
A) I ve IV B) I, II ve III C) II ve III
Buna göre, bu organik bileşiğin molekül formülü
D) I, II ve IV E) II ve IV aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
A) CH3O B) C2H6O2 C) C2H6O
D) C3H8O2 E) CH4O
2. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisinde kütle-

ce hidrojen yüzdesi en azdır?
A) CH4 B) C2H2 C) C4H8
D) C3H4 E) C10H8
6. Sadece C ve H elementlerinden oluşan bir organik

bileşiğin 7,8 gramı tam olarak yakıldığında NK’da
13,44 L hacim kaplayan CO2 gazı açığa çıkmaktadır.
3. Laboratuvar ortamında sentezlenen ilk organik Buna göre, bu organik bileşiğin basit formülü
O
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
bileşik olan ürenin NH2 — C — NH2 kütlece
(H: 1, C: 12)
yüzde (%) kaçı karbon (C) elementidir?
A) CH B) CH2 C) C2H5
(H: 1, C: 12, N: 14, O: 16)
D) C3H4 E) C5H4
A) 20 B) 25 C) 40
D) 75 E) 80
4. Genel formülü CnH2nO2 olan bir organik bileşiğin 7. Bir organik bileşiğin 18,8 gramı tam olarak yakıldı-
4,4 gramını tamamen yakmak için 8 gram O2 gazı ğında, NK’da 26,88 L hacim kaplayan CO2 gazı ve
gerekmektedir. 10,8 gram H2O açığa çıkmaktadır.
Buna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıda- Buna göre, bu organik bileşiğin basit formülü
kilerden hangisinde doğru verilmiştir? aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
(H: 1, C: 12, O: 16) (H: 1, C: 12, O: 16)
A) CH2O2 B) C2H4O2 C) C3H6O2 A) C3H7OH B) C6H6 C) C4H8O
D) C4H8O2 E) C5H10O2 D) C5H10O2 E) C6H5OH
1. C 2. E 3. A 4. D 5. B 6. A 7. E
8

• Karbon elementinin allotroplarının özellikleri ve yapıları arasında ilişki kurar.
a) Karbon elementinin bağ yapma kapasitesi ile oluşturduğu bileşik sayısının fazla olması arasında ilişki kurar.
b) Elmas ve grafitin yapılarını inceleyerek fulleren, nanotüp ve grafitin yapıları ve kullanım alanları üzerinde durur.
• Kovalent bağlı moleküllerin Lewis yapılarını açıklar.
DOĞADA KARBON CH3 CH3

Karbon Elementinin Özellikleri CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH3
Atom numarası 6 olan karbon elementi, periyodik
CH3 CH2 — CH3
cetvelde 2. periyot 4A grubunda bulunur. C11H24
Değerlik elektron sayısı 4’tür. Dallanmış yapı
CH
Değerlik elektronlarını bir ametal atomu ile ortaklaşa
kullanarak aynı ya da farklı tür atomlarla tekli, ikili ve- CH CH
ya üçlü bağlar yapabilir. CH2 — CH2
CH CH
CH2 — CH2 CH
— C — C —, C C, — C C—,—C N, C O
C4H8 C6H6
Halkalı yapı Aromatik yapı
Karbon atomları arasında bağlar oluşurken fazla
Karbonun Allotropları
miktarda enerji açığa çıkar.
Aynı elemente ait atomların farklı sayı ve dizilişlerde
Bu bağlar, diğer atomların kendi aralarında oluştur-
bir araya gelmeleri sonucu oluşturdukları maddelere
dukları bağlara göre daha sağlam ve kararlıdır.
o elementin allotropları denir.
Karbon atomu 4 tane kovalent bağ yapabilir (Bağ Allotropların fiziksel ve bazı kimyasal özellikleri birbi-
yapabilme kapasitesi yüksektir.). rinden farklıdır.
ÖRNEK 12 Elmas ve grafit karbonun doğal, fulleren ve grafen
ise yapay allotroplarıdır.
Karbon elementi ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden
Elmas
hangisi yanlıştır? (6C, 13Al)
A) Karbon atomları arasındaki bağ sayısı arttıkça, bağ
sağlamlığı artar.
B) Karbonun bağ yapma kapasitesi fazla olduğu için or-
ganik bileşiklerin sayısı oldukça fazladır.
C) Al4C3 bileşiğinde karbonun değerliği -4 tür.
D) Değerlik elektron sayısı 4 olup, ametalik özellik gös- Elmas bilinen en sert doğal maddelerden biridir.
terir. Cam kesici, delici (matkap uçları) ve taş yontucu
E) Kendi atomları arasında sadece tekli bağlar yapabilir. aletlerde kullanılır.
Saf elmas, renksiz ve saydamdır.
6C: 1s2 2s2 2p2 , DES = 4, C (4 bağ yapar.) Elmasın sert olmasının nedeni; karbon atomlarının
—C—C— , C C , —C C— bağlanma şeklidir.
Elmastaki her bir karbon atomu, çevresindeki diğer
Karbon atomları arasında tekli, ikili ve üçlü bağlar bu-
dört karbon atomu ile kovalent bağ yapar.
lunabilir.
Düzgün dörtyüzlü geometriye sahip kristal yapı oluş-
Cevap: E turan bağlar çok sağlamdır.
Karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapar.
Karbon atomu düz zincirli, dallanmış, halkalı ve aro-
Elmas elektriği iletmez, ısıyı iletir.
matik yapıya sahip bileşikler oluşturabilir. Erime noktası 3547°C tır.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Kimyasal tepkimelere girme eğilimi azdır.
C6H14 Ağ örgülü kristal yapısına sahip olduğu için sıvı çö-
Düz zincirli yapı zücülerde çözünmez.
12. E
9
Grafit ÖRNEK 14
Siyah, parlak görü-
I. Elektroliz ve piller
nümlü ve yumuşak bir
yapıya sahiptir. II. Kurşun kalem uçları
Grafitte her bir karbon III. Makine parçalarında yağlama malzemesi

atomu, aynı düzlemde-
Yukarıda verilenlerden hangileri karbonun en yay-
ki üç farklı karbon ato-
gın allotropunun kullanım alanları arasında yer alır?
mu ile bağ yaparak al-
tıgen bir yapı oluşturur. A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
Altıgen halkalar alt alta D) II ve III E) I, II ve III

tabakalar halindedir.
Yapısındaki pi (r) bağlarından dolayı karbon atomla- Karbonun en yaygın allotropu grafit olup, tümü grafitin
2 kullanım alanlarındandır.
rı sp hibritleşmesi yapar.
Cevap: E
Tabakalar arasında zayıf etkileşimler bulunur.
Zayıf bağlı grafit tabakaları birbiri üzerinden kayabi-

lir. Bu nedenle kaydırıcı özelliğe sahiptir.
Isı ve elektriği (pi (r) bağlarındaki elektronların hare-

keti ile) iletir.
Erime noktası yüksektir (3500 – 3527°C).

Fulleren
Isıya karşı dayanıklı olması nedeni ile metalurjide dö-
Nanometre boyutun-
küm potalarının yapımında kullanılır. Bunun yanında
daki karbonun yapay
makine parçalarını yağlamada, elektroliz ve pil dev-
allotropudur.
relerinde, kurşun kalem imalatında da kullanılır.
Top, tüp, çubuk ve hal-
ÖRNEK 13 ka şeklinde sınıflandı-
Elmas ve grafit için aşağıda verilen ifadelerden han- rılabilir.
gisi doğrudur?
Karbon atomları fulle-
A) Tepkimeye girme eğilimleri aynıdır. renin tabakalarında beşgen, altıgen veya yedigen
halkalar oluşturacak şekilde dizilebilir.
B) Bağ sağlamlıkları aynıdır.
Halkaların ana düzlemlerinin kıvrılması ile küresel
C) Her ikisi de ısıyı iletir.
yapılar oluşturulabilir.
D) Her ikisi de elektrik akımını iletir.
Çok küçük boyutlarda olmaları nedeni ile fullerenler
E) Karbon atomlarının hibritleşme türü aynıdır. nanoteknolojide önemli bir yere sahiptir.
Oldukça dayanıklı olan fullerenler esnek bir yapıya

Elmas ve grafit, karbonun doğal allotropları olup bağ sahiptir.
sağlamlıkları ve tepkimeye girme eğilimleri farklıdır.
Çok düşük sıcaklıklarda bile elektriksel iletkenliğe
Grafit elektrik akımını iletirken, elmas iletmez. Her iki-
side ısıyı iletir. sahip oldukları için süper iletken olarak kullanılırlar.
Grafitte karbon atomları sp2 hibritleşmesi yaparken, Fulleren güneş pillerinde, hidrojen yakıt depolarında,
elmasta sp3 hibritleşmesi yapmıştır. kurşun geçirmez yeleklerde kullanılır.
Cevap: C
Fullerenlerin kimyasal etkinliği az olduğu için son dö-
nemlerde ilaç, sıvı ya da bir iyonun vücudun istenen
dokusuna taşınmasında kullanımı konusunda çalış-
malar hız kazanmıştır.
13. C 14. E
10
Grafen ÖRNEK 15
Karbon atomlarının altıgen halkalardan oluşan bal
peteği örgü yapısında sıralanmasıyla elde edilen iki Karbonun
boyutlu düzlemsel yapıya sahip karbon allotropudur. Allotropları Kullanım Alanları
I. Elmas a. Su geçirmeyen kıyafetler
II. Grafit b. Metalurjide döküm potaları
III. Fulleren c. Camın kesilmesi
IV. Grafen d. Güneş pilleri
Yukarıdaki karbon allotropları ile kullanım alanları-

nın doğru eşleştirilmesi aşağıdakilerden hangisinde
verilmiştir?
A) I. a B) I. c C) I. d D) I. c E) I. a
II. c II. d II. c II. b II. d

Saydam olan grafen tabakası ısı ve elektriği çok hızlı
bir şekilde iletir. III. b III. b III. b III. d III. c
Yoğunluğu çelikten 6 kat daha düşük olan grafen, IV. d IV. a IV. a IV. a IV. b
çelikten 6 kat daha sert fakat 13 kat daha fazla es-
neme özelliğine sahiptir. Karbonun allotroplarından elmas camın kesilmesi,
grafit metalurjide döküm potaları, fulleren güneş pil-
Olağanüstü özelliklere sahip grafenin bu durumu ge- leri, grafen ise su geçirmeyen kıyafetlerin üretiminde
kullanılır.
lecekte süper küçük bilgisayarlardan katlanabilir tab-
Cevap: D
letlere, kirlenmeyen kıyafetlerden deri altına yerleş-
tirilebilecek tıbbi cihazlara kadar pek çok alanda kul-
lanılabileceğini göstermektedir.
Grafenin öngörülen başka bir kullanım alanı da pille-

re alternatif olacağı düşünülen süper kapasitörlerdir.
Bataryaların hızlı şarj edilmesi, elektronik kağıtlar, su

LEWİS FORMÜLLERİ
geçirmeyen kıyafetler, daha sağlam ve hafif uçakların
Kovalent Bağlı Moleküllerin Lewis Formülleri
üretimi grafenin diğer kullanım alanları arasındadır.
Bir elemente ait atomun temel hal elektron dizilimin-
Karbon Nanotüp: Grafite uygulanan özel işlemler
de en dış katmanında yer alan elektronlarına değer-
sonucu elde edilen nanometre boyutundaki silindirik
lik elektronları denir. Elementlerin kimyasal özellik-
tüplere nanotüp denir.
lerini ve oluşturabilecekleri kovalent bağ sayısını de-
ğerlik elektronları belirler.
Kovalent bağ oluşurken atomlar arasında değerlik

elektronları ortaklaşa kullanılır (Tümü veya birkaçı).
Bir molekülün formülünde bağ oluşumunda kulla-

nılan elektronlarına ortaklanmış ya da bağlayıcı
elektron denir. Bir kovalent bağ, iki elektronun or-
taklaşa kullanılması ile oluştuğundan kovalent bağı
oluşturan her elektron çiftine bağlayıcı elektron çif-
ti adı verilir.
15. D
11
Moleküller oluşurken bağ oluşumuna katılmayan de- Dikkat!

ğerlik elektronları bulunabilir. Bu elektronlara ortak- Bir atom Lewis yapısındaki eşleşmemiş (tekli)
lanmamış değerlik elektronları, çift halindeki elekt- elektron sayısı kadar bağ yapar.
ronlara da ortaklanmamış değerlik elektron çifti
Moleküllerde bağ yapımına katılan elektron
denir. çiftlerinin çizgi ile gösterilmesi sonucu elde edi-
Örneğin; len formüle çizgi bağ formülü denir.
F2 molekülündeki ortaklanmamış ve ortaklanmış

Molekül
elektron çiftleri aşağıda gösterilmiştir. Lewis Formülü Çizgi Bağ Formülü
Formülü
H2 H H H—H
F F Ortaklanmamış değerlik elektron çifti
(Bağ oluşumuna katılmayan 6 çift elektron) Br Br
Bağlayıcı elektron çifti (Bağ oluşumuna katılan Br2 Br — Br
1 çift elektron)
O2 O O O O
N2 N N N N
H H
CH4 H C H H—C—H
H
H
CS2 S C S S C S
Moleküllerin uzaydaki şekillerini ve bağlarının yöne-
limlerini bağlayıcı elektron çiftleri ve ortaklanmamış
elektron çiftleri arasındaki itme kuvvetleri belirler. H C O H C O
CH2O H
Elementin sembolü etrafına değerlik elektron sayı- H
sı kadar nokta konulması ile oluşan yapıya Lewis
O H O
(elektron-nokta) yapısı denir. H2O H H H
Değerlik Genel
Element Elektron Lewis
elektron bağ
atomu dağılımı sayısı yapısı ÖRNEK 16
sayısı
Aşağıda verilen atom ve iyonlardan hangisinin
3Li 1s2 2s1 1 Li • 1
Lewis gösteriminde yanlışlık yapılmıştır?
2 2
4Be 1s 2s 2 • Be • 2 (1H, 4Be, 15P, 16S, 19K)
5B 1s2 2s2 2p1 3 B 3 A) H – B) Be C) K

2–
D) P E) S
6C 1s2 2s2 2p2 4 C 4
1s2 2s2 2p3 Değerlik Elektron Sayısı: DES

7N 5 N 3
–
1H $ DES: 1, H , H
2 2 4
8O 1s 2s 2p 6 O 2
4Be $ DES: 2, Be
1s2 2s2 2p5 15P $ DES: 5, P

9F 7 1
••
F
••
2–
16 S $ DES: 6, S , S
10Ne 1s2 2s2 2p6 8 ••
K
19 K
Ne — $ DES: 1,
••
••
••
Cevap: B
1
H 1s1 1 H• 1
16. B
12
Bir molekülde en çok bağ yapan atoma merkez ÖRNEK 18

atom denir. Moleküldeki diğer atomlar merkez ato-
C2H4 molekülünün Lewis formülünü yazarak, bağla-
mun etrafına yerleştirilerek Lewis formülleri yazılır.
yıcı ve ortaklanmamış elektron çifti sayılarını bulu-
Örneğin, 6C ve 17Cl atomları arasında oluşacak bile- nuz. (1H, 6C)
şiğin Lewis formülü aşağıdaki gibi yazılır.
C: 1s22s22p2, Değerlik elektron sayısı (DES) = 4 1H: 1s1, DES = 1, H (1 bağ yapar.)
6
2 2 2
6C: 1s 2s 2p , DES: 4, C (4 bağ yapar.)
17
Cl: 1s22s22p63s23p5, (DES) = 7
H H
C atomu 4 tane, Cl atomu 1 tane kovalent bağ yapar. 2 C +4H C C
Cl H H
C + 4 Cl Cl C Cl H H
Cl C C

H H
Cl Merkez atom: C Bağlayıcı elektron çifti sayısı = 6
Cl C Cl Bağlayıcı elektron çifti sayısı: 4 Ortaklanmamış elektron çifti sayısı = 0
Cl Ortaklanmamış elektron çifti sayısı: 12
ÖRNEK 19
X ve Y
X ve Y atomlarının Lewis yapıları yukarıda verilmiştir.
Buna göre, X ve Y atomları arasında oluşacak kararlı

bileşik ile ilgili;
I. Formülü XY2 dir.
II. Bağlayıcı elektron sayısı 4’tür.
III. Ortaklanmamış elektron çifti sayısı 8’dir.

Karbon tetraklorürün top çubuk modeli
verilen yargılardan hangileri doğrudur?
ÖRNEK 17 A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
PF3 molekülünün Lewis formülünü yazarak, bağlayı- D) II ve III E) I, II ve III

cı ve ortaklanmamış elektron çifti sayılarını bulunuz.
(9F, 15P)
X , DES = 6 (2 bağ yapar.)
123
X +2 Y
Y , DES = 7 (1 bağ yapar.)
9 F: 1s22s22p5 DES: 7, F (1 bağ yapar.)
2 2 6 2 3 Bağlayıcı elektron sayısı = 4 Y X XY2
15P: 1s 2s 2p 3s 3p , DES: 5, P (3 bağ yapar.)
Y
P +3 F F P F Bağlayıcı elektron çifti sayısı = 2
F
Ortaklanmamış elektron çifti sayısı = 8
P
F F Cevap: E
F
Bağlayıcı elektron çifti sayısı = 3
Ortaklanmamış elektron çifti sayısı = 10
17. Bağlayıcı e– çifti sayısı = 3, Ortaklanmamış e– çifti sayısı = 10 18. Bağlayıcı e– çifti sayısı = 6, Ortaklanmamış e– çifti sayısı = 0
13 19. E
ÖRNEK 20 2. periyot elementlerinin hidrojenle oluşturdukları

bileşiklerin Lewis formülleri
Molekül Lewis Formülü
H O Grup Yapabileceği Hidrojenle Lewis
I. H2O
H Bağ Sayısı Oluşturduğu Formülü
Cl N Cl Bileşik
II. NCl3
Cl
III. C2H2 H C C H 1A grubu 1 bağ LiH Li H

Yukarıdaki tabloda bazı moleküller ve karşılarında Lewis
formülleri verilmiştir. 2A grubu 2 bağ BeH2 H Be H
Buna göre, hangi moleküllerin Lewis formüllerinde
yanlışlık yapılmıştır? (1H, 6C, 7N, 8O, 17Cl)
3A grubu 3 bağ BH3 H
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II B
D) I ve III E) II ve III H H
I. H $ DES = 1 (H )
123 123 123
1
H O 4A grubu 4 bağ CH4 H
8O $ DES = 6 ( O) H HCH
H
II. 7N $ DES = 5 ( N)
Cl N Cl
17
Cl $ DES = 7 ( Cl ) Cl
III. 1H $ DES = 1 (H ) 5A grubu 3 bağ NH3 HNH
H C C H H
6C $ DES = 4 ( C)
Cevap: C
6A grubu 2 bağ H 2O O
H H
ÖRNEK 21
N2H4 ve CH3OH molekülleri için;
7A grubu 1 bağ HF HF
I. Bağlayıcı elektron çifti sayısı
II. Ortaklanmamış elektron çifti sayısı
III. Toplam elektron sayısı
NOT
yukarıda verilen niceliklerden hangileri aynıdır?
2A grubunda yer alan Be ve 3A grubunda yer alan
(1H, 6C, 7N, 8O)
B elementlerinin H ve Cl atomları ile oluşturduğu
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
bileşikleri kovalent karakterlidir.
D) II ve III E) I, II ve III
Toplam e - sayısı N2H4 için $ (2·N) + (4·H) BeH2 ve BH3 kovalent bağlı bileşiklerinde merkez
= (2.7) + (4·1) = 18 atom olan Be ve B atomları oktetlerini tamamlaya-
CH3OH için $ (1·C) + (4·H) + (1·O) mamıştır. Bu tür bileşiklere oktet boşluğu olan bi-
= (1.6) + (4·1) + (1·8) = 18 leşikler denir.
H
H N N H H C O H H
H H H H — Be — H ve B Oktet boşluğu var
-
Bağlayıcı e çifti sayısı = 5 5 H H
Ortaklanmamış e - çifti sayısı = 2 2
Oktet boşluğu
var
Toplam e - sayısı = 18 18
Cevap: E
20. C 21. E
14
ORGANİK KİMYA TEST - 3
1. • Elektrik akımını iletir. 4. Aşağıda verilen moleküllerden hangisinde
• Karbon atomlarının altıgenlerden oluşan bal bağlayıcı elektron çifti sayısı, ortaklanmamış
peteği örgü yapısında sıralanmasından elde elektron çifti sayısına eşit değildir?
edilen iki boyutlu düzlemsel yapıya sahiptir.
(1H, 6C, 8O, 16S, 17Cl)
Yukarıda özellikleri verilen karbon allotropu
A) H2S B) CS2 C) CH3Cl
aşağıdakilerden hangisidir?
D) H2O E) CO2
A) Grafit B) Elmas C) Fulleren
D) Grafen E) Nanotüp
2. XY2 molekülünü oluşturan X ve Y atomlarının 5. C3H6O kapalı formülüne sahip bileşiğin Lewis
Lewis yapısı aşağıdakilerden hangisi olamaz? formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?
(1H, 6C, 8O)
X Y
H O H H H
A) X Y
A) H C C C H B) H C C C O
B) X Y H H H H H
H H
C) X Y C) H C C C O H D) H C C C O H
H H H H H H
D) X Y H H
E) H C C C O
E) X Y H H H
3. Karbonun allotroplarından olan elmas ile ilgili 6. Bir tane HCOOH molekülü ile ilgili aşağıda veri-
aşağıda verilen bilgilerden hangisi yanlıştır? len ifadelerden hangisi yanlıştır? (1H, 6C, 8O)
A) Düzgün dörtyüzlü geometriye sahiptir. A) Lewis formülü, H C O şeklindedir.

O H
B) Kovalent kristalli katıdır. B) Bağlayıcı elektron çifti sayısı, ortaklanmamış
C) Kimyasal tepkimelere girme eğilimi oldukça fazladır. elektron çifti sayısına eşittir.
D) Renksiz ve saydamdır. C) Karbon ve hidrojen atomlarının değerlik elekt-

ronlarının tümü ortaklanmıştır.
E) Sıvı çözücülerde çözünmez.
D) Bir molekülündeki toplam elektron sayısı 24’tür.
E) Bir tane ikili bağ bulunur.
1. D 2. E 3. C 4. C 5. B 6. B
15

• Kovalent bağda tek, çift ve üçlü bağların oluşumunu hibrit ve atom orbitallerini kullanarak açıklar.
• Moleküllerin geometrilerini merkez atomun hibritleşmesi esasına göre belirler.
a) Hibritleşme ve VSEPR (Değerlik Katmanı Elektron Çifti İtme Kuramı) kavramlarını açıklar.
b) Öğrencilerin hibritleşme ve VSEPR yaklaşımı konularında bilişim teknolojilerinden yararlanarak molekül modelleri
geliştirmeleri sağlanır.
MOLEKÜL GEOMETRİSİ ÖRNEK 22

VSEPR GÖSTERİMİ Molekül VSEPR Gösterimi
(Değerlik Katmanı Elektron Çifti İtme Kuramı) I. NH3 AX3
Bir molekülde, merkez atoma diğer atomlar birbirle- II. CH3Cl AX4
rinden en uzak konumda olacak (en az etkileşecek) III. C2H2 AX2
şekilde bağlanır. Eğer merkez atomda bağa katıl-
Yukarıdaki tabloda verilen moleküllerden hangileri-
mayan (ortaklanmamış) değerlik elektron çifti ya da
nin karşısındaki VSEPR gösterimi yanlıştır?
çiftleri varsa bunlar atomları, atomların birbirini itti-
ğinden daha fazla iter ve molekül şekli kırılır. (1H, 6C, 7N, 17Cl)
A) Yalnız I B) Yalnız III C) II ve III
VSEPR’a göre,
D) I ve II E) I ve III
A $ Merkez atom
X $ Merkez atoma bağlı atom ya da grup
I. N , AX3E
E $ Merkez atomda yer alan ortaklanmamış elekt-
ron çifti sayısını ifade eder. H H
H
H
MOLEKÜL VSEPR GÖSTERİMİ
II. H — C — Cl , AX4
CI Be CI AX2
H
H III. H—C C — H , AX 2
AX3 Cevap: A
B
H H
H ÖRNEK 23
C AX4 VSEPR gösterimi AX3 şeklinde olan bir molekül için;
H H
H I. Merkez atomun değerlik elektron sayısı 3’tür.
P II. Bağlayıcı elektron çifti sayısı 4’tür.

F F AX3E III. Bir molekülü 4 atomludur.
F
yargılarından hangilerinin doğruluğu kesin değildir?
S A) Yalnız I B) Yalnız II C) II ve III
AX2E2
H H
D) I ve II E) I, II ve III
S C S AX2
H
H H H H H
C C AX3 B C O C C
H H H H H
H H
AX3 AX3 AX3
H—C C—H AX2 Merkez atomun DES’i: 3 4 4
Bağlayıcı e – çifti sayısı: 3 4 6
H H Bir molekülündeki
H—C—C—H AX4 atom sayısı: 4 4 6
Cevap: E
H H
22. A 23. E
16
UYARI! Sigma bağı oluşurken her türlü orbital örtüşebilir

(s-s, s-p, p-p vb...). Ancak pi bağı oluşurken sadece
İki atomlu moleküllerde merkez atom yoktur. Sa-
hibritleşmeye katılmayan p orbitalleri etkileşir.
dece bir sigma bağı bulunan iki atomlu moleküller-
de lise müfredatına göre hibritleşme olmadığı ka- İki atom arasında oluşan ilk bağ sigma bağıdır. Sig-
bul edilir. ma bağı oluşmadan pi bağı oluşmaz.
H F (HF molekülü iki atomludur.) İki atom arasında birden fazla bağ oluşmuşsa bu
Sigma bağı bağlardan bir tanesi sigma, diğerleri pi bağıdır.
(Merkez atom yoktur.)
Sigma bağları, pi bağlarına göre daha sağlamdır.
Bağ kırılırken önce zayıf olan pi bağları kırılır.
ÖRNEK 24
Pi bağı kırılırsa, bağ uzunluğu artar, bağ açısı küçülür.
Bir molekül ile ilgili;
Pi bağları moleküle düzlemsellik katar.
• VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir.
Pi bağları hibritleşmeye katılmayan p orbitallerinin
• Ortaklanmamış elektron çifti sayısı 8’dir.
etkileşmesi sonucu oluşur.
bilgileri veriliyor.
Buna göre, bu molekül aşağıdakilerden hangisi ola-
bilir? (1H, 4Be, 6C, 8O, 9F, 16S)
A) CO2 B) H2S C) BeH2
D) OF2 E) C2H2
VSEPR Ortaklanmamış
Molekül Gösterimi e– çifti sayısı
Sigma (v) Bağları
AX2 4
O C O
AX2E2 2
S
H H
AX2 0
H — Be — H
O
F F AX2E2 8
AX2 0
H C C H
Cevap: D
Pi (r) Bağı
ÖRNEK 25
O
SİGMA (v) VE Pİ (r) BAĞLARI CH2 — CH2
CH2 — CH — CH2 — C — OH
İki atom arasında iki veya daha fazla elektronun or- CH CH
OH OH
taklaşa kullanılması sonucu kovalent bağ oluşur. X Y
Yukarıda yarı açık formülü verilen X ve Y molekülle-
Organik bileşikler genellikle kovalent yapılıdır.
rindeki sigma ve pi bağı sayılarını bulunuz.
Kovalent bağ oluşurken orbitaller örtüşür ve ortakla-
şa kullanılan elektronlar bu orbitallere yerleşir. H H H O H H
Orbitallerin düzlem üzerinde uç uca örtüşmesi sonu- H—C—C—C—C—O—H H—C—C—H
cu oluşan bağlara sigma (v) bağı, düzleme dik ola- H–O O–H H H—C C—H
cak şekilde orbitallerin yan yana örtüşmesi sonucu X Y
15 tane sigma, 1 tane 10 tane sigma, 1 tane
oluşan bağlara ise pi (r) bağı denir.
pi bağı bulunur. pi bağı bulunur.
24. D 25. X: 15 tane sigma, 1 tane pi bağı

17 Y: 10 tane sigma, 1 tane pi bağı
NOT ÖRNEK 26
Kolay Yoldan Sigma Bağı Sayısı Bulma
Aşağıda verilen bileşiklerin birer moleküllerindeki
Molekül açık zincirli ise “atom sayısı-1” sigma toplam sigma bağı sayılarını bulunuz.
bağı sayısını verir. Eğer molekül halkalı yapıda
a. CH b. OH
ise “atom sayısı” sigma bağı sayısına eşittir.
CH CH CH — CH
Örneğin; CH CH CH — CH2
CH
C(CH3)3 — (CH2)3 — COOH
O O
Yukarıda verilen molekülün toplam sigma bağı sayısı-
nı bulalım: c. CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH3
CH3 O
CH3 CH3
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — C — OH
d. CH — CH — CH — CH — C — C H
CH3 3 2 3 7
C2H5 CH3
H
H—C—H a. C6H 6 (Halkalı yapıda)

H H H H O
Sigma bağı sayısı = Atom sayısı = 12
H—C—C—C—C—C—C—O—H b. C 4H 6O (Halkalı yapıda)
Sigma bağı sayısı = Atom sayısı = 11
H H H H
H—C—H c. C6H10O2 (Açık zincirli)
Sigma bağı sayısı = Atom sayısı – 1 = 18 – 1 = 17
H d. C13H28 (Açık zincirli)
Sigma bağı sayısı = Atom sayısı – 1 = 41 – 1
25 tane sigma, 1 tane pi bağı içerir.
= 40
Toplam atom sayısı 26 (C8H16O2) olup, açık zincirli
bir moleküldür.
Sigma bağı sayı = 26-1 = 25 HİBRİTLEŞME VE MOLEKÜL GEOMETRİSİ
Örneğin; Hibritleşme
C2H5 Yanda verilen molekülün Kovalent bağlar oluşurken, aynı temel enerji dü-
CH sigma bağı sayısını bu- zeyindeki iki ya da daha fazla orbitalin birbirleri ile
lalım: etkileşerek eş enerjili ve özdeş yeni orbitaller oluş-
CH2 CH2
turmasına hibritleşme (melezleşme), oluşan orbi-
CH2 — CH2 tallere de hibrit orbitalleri denir.
Bir atom yarı dolu orbital sayısı kadar kovalent bağ
H H
yapar.
H—C—C—H
H
C H H UYARI!
H
C C Molekülde hibritleşme olması için merkez atom en
H H az iki sigma bağı yapmalıdır.
H—C—C—H
H H Örneğin;
Metan (CH4) molekülünün oluşumunu inceleyelim:
21 tane sigma bağı içerir.
Toplam atom sayısı 21 (C7H14) olup, halkalı yapıda 1s2 2s2 2pX1 2pY1 2pZ0 (Temel Hal)
6C:
bir moleküldür.
Sigma bağı sayı = Atom sayısı = 21
26. a. 12 b. 11 c. 17 d. 40
18
Karbon atomu, metan molekülünde 4 tane kovalent Örneğin;

bağ yapmıştır. Bu nedenle 4 tane yarı dolu orbita-
Etilen (C2H4) molekülünün oluşumunu inceleyelim:
li olmalıdır. 2s orbitalinde bulunan elektronlarından
biri uyarılarak boş 2p orbitaline yerleşir. Orbitallerin
H H
örtüşmesi sonucu özdeş 4 tane hibrit orbitali oluşur.
C C 5 tane sigma (v), 1 tane pi (r) bağı içerir.
Örtüşmeye 1 tane s, 3 tane p orbitali katıldığı için
H H
hibritleşmenin türü sp3 hibritleşmesi olup, hibrit or-
bitallerinin her birine de sp3 hibrit orbitali denir.
Enerji
Enerji
2pX 2pY 2pZ 2pX 2pY 2pZ 2pZ
2pX 2pY 2pZ 2pX 2pY 2pZ sp2 sp2 sp2
3 3 3 3 2s 2s
sp sp sp sp
2s 2s
C 1s
6
1s 1s
Temel Hal Uyarılmış Hal Hibritleşmiş Hal
C 1s
6
1s 1s
Etilen molekülündeki C atomları sp2 hibritleşmesi
1s2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 yapmıştır. Hibritleşmeye 1 tane s, 2 tane p orbitali
6C:
katılmıştır (sp2 hibritleşmesi).
Karbon atomları arasındaki pi bağını oluşturan orbi-

H H H H
taller hibritleşmeye katılmamıştır. Pi bağını oluşturan
sp3 hibrit orbitalleri p orbitalleri eksen paralel şekilde örtüşmüştür.
sp2 hibrit orbitalleri

Hibritleşme Hibritleşmeye
katılmayan
p p p Hibritleşme p orbitali
p p p p
sp3 sp3 sp3 sp3
s
sp2 sp2 sp2
Metan molekülü, karbonun sp3 hibrit orbitalleri ile s
hidrojenin s orbitallerinin uç uca örtüşmesi sonucu

r-bağı
oluşur. Bu nedenle bir CH4 molekülünde 4 tane sig-
ma bağı bulunur.
v-bağı
Metan molekülünde C — H bağı, sp3 – s örtüşmesi
ile oluşmuştur. Bağ açısı 109,5° tir. v-bağı
s orbitali
sp3 hibrit orbitali

v-bağı
C2H4 molekülü
H H
-s
s-
sp 2
sp
p-p
2
C C
sp 2
sp2-sp2
sp
2
s-
-s
CH4 molekülü örtüşmesi

H H
19
Örneğin; ÖRNEK 27
Asetilen (C2H2) molekülünün oluşumunu inceleyelim: Aşağıda verilen moleküllerde karbon atomlarının
H—C C — H 3 tane sigma, 2 tane pi bağı içerir. hibritleşme türlerini belirleyiniz.

(1H, 6C, 7N, 8O, 16S, 17Cl)
Enerji a) CH3Cl b) CH2O c) CS2
d) CH3CH2OH e) HCN f) CH3COOH
2pX 2pY 2pZ 2pX 2pY 2pZ 2pY 2pZ
sp sp
2s H O
2s
a) H — C — Cl b) H —C—H
6C
1s 1s 1s
H
sp3 sp2
Asetilen molekülündeki C atomları sp hibritleşmesi H H
yapmıştır. Hibritleşmeye 1 tane s, 1 tane p orbitali c) S C S d) H — C — C — OH

katılmıştır (sp hibritleşmesi). H H
sp sp3 sp3
sp hibrit orbitalleri H O

e) H—C N f) H — C — C — OH
Hibritleşmeye
katılmayan H
Hibritleşme
p orbitalleri sp2
sp sp3
p p p p p
Hibrit Orbitallerinin s Karakteri

s sp sp
Karbon atomları arasındaki en sağlam bağın üçlü
bağ olmasının nedeni hibrit orbitallerinin s karakte-
r-bağı
rinin fazla olmasıdır.
r-bağı Örneğin:
H H H H
v-bağı
v-bağı H—C—C—H C C H—C C—H
H H
H H
sp3 sp2 sp
(%25 s) (%33 s) (%50 s)
s karakteri ve bağ
sağlamlığı artar.
p-p örtüşmesi
H —— C C —— H Pratik Yoldan Hibritleşme Bulma
s-sp sp-sp sp-s
Hibritleşmenin türü bulunurken, molekülün merkez
İki atom arasındaki bağ sayısı arttıkça bağın sağ- atomundaki sigma bağlarına ve merkez atomdaki
lamlığı artarken, bağ uzunluğu kısalır. bağ yapmamış elektron çiftlerine bakılır.
Bağ kuvveti (sağlamlığı): N N>N N>N—N Elektron çifti ve çoklu bağlar tek bağ gibi kabul edilir.
Bağ uzunluğu: N — N > N N>N N Bağlardan bir tanesine s, diğerlerine p denir. Eğer
p ler üç tane olmuş ve daha fazla bağ varsa onla-
UYARI! ra da d denir.
Karbon atomu bileşiklerinde 4 tane sigma bağı UYARI!
yapmışsa sp3 hibritleşmesi, 3 tane sigma ve 1 ta- s, p ve d’ler burda bağ orbitalini ifade etmez. Hib-
ne pi bağı yapmışsa sp2, 2 tane sigma ve 2 tane pi ritleşmeyi pratik olarak bulmak için kabul ettiğimiz
bağı yapmışsa sp hibritleşmesi yapmıştır. simgelerdir.
27. a) sp3 b) sp2 c) sp d) sp3, sp3 e) sp f) sp3, sp2

20
s’ler ve p’ler toplanarak atomun hibritleşmesi bulu- MOLEKÜL GEOMETRİSİ VE BAĞ AÇILARI
nur. Moleküllerde merkez atoma bağlı olan atomların bir-
Örneğin; birlerini itmeleri ve merkez atomda ortaklanmamış
elektron çiftleri varsa bu elektronlarında atomları itme-
s p F
H — Be — H leri sonucu molekülün geometrik yapısı şekillenir.
p
sp s B p H
F F H H
hibritleşmesi C
sp2 H — Be — H B H
hibritleşmesi H H
H
H p Doğrusal Düzlem üçgen Düzgün dörtyüzlü
p 180° 120° 109,5°
s N p
s C p p Cl AX2 AX3 AX4
Cl
H p H Cl
H sp3
sp3 hibritleşmesi
hibritleşmesi
p p p
(BeH2)
S H—C
s
C—H
s p (BH3) (CH4)
H H
sp3 sp sp N O
H H H H O C O
hibritleşmesi hibritleşmesi
H Kırık doğru
Üçgen piramit (Açısal) Doğrusal
UYARI! 107,3° 104,5° 180°
AX3E AX2E2 AX2
Sadece bir sigma bağı bulunan iki atomlu molekül-
de hibritleşme olmadığı kabul edilir.
ÖRNEK 28 (CO2)
(NH3) (H2O) H H
N2H4 molekülü ile ilgili,
O H H
I. Merkez atomların hibritleşme türü sp3’tür. H—C—C—H
C C
C
II. Bir molekülü 4 tane sigma, 1 tane pi bağı içerir. H H H H
H H
III. Molekül içi bağların tümü polar kovalenttir. Düzlem üçgen Düzlem üçgen Düzgün dörtyüzlü
120° 120° 109,5°
yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 7N) AX4
AX3 AX3
D) II ve III E) I ve III
1H: 1s1, DES = 1 (H ) $ 1 bağ yapar.
7N: 1s22s22p3 , DES = 5 ( N ) $ 3 bağ yapar. (CH2O) (C2H4) (C2H6)

p H—C C—H H—C N
s p
H N N H H—N—N—H
p
H H Doğrusal Doğrusal
H H
sp3 sp3
180° 180°
hibritleşmesi AX2 AX2
• Bir molekülü 5 tane sigma bağı içerir.
• Molekül içinde hem apolar (N – N) hem de polar ko-
valent (N – H) bağ bulunur.
Cevap: A (C2H2) (HCN)
28. A
21
NOT • F2 molekülü için;
9F: 1s2 2s2 2p5 , F

VSEPR Hibritleşme
Gösterimi Molekül Şekli Türü
F + F $ FF $ F—F
y z y z
AX2 Doğrusal sp
+ x x
p p
p–p
AX3 Düzlem üçgen sp2 orbitali orbitali
örtüşmesi
AX4 Düzgün dörtyüzlü sp3

• HF molekülü için;
AX3E Üçgen piramit sp3 1H: 1s1 , H

9
F: 1s22s22p5 , F
AX2E2 Kırık doğru (Açısal) sp3
H + F $ H F $H—F
y
+ x
ÖRNEK 29 z
s p
s–p
orbitali orbitali
Aşağıda verilen moleküllerden hangisinin molekül örtüşmesi

geometrisi doğrusal değildir? (1H, 4Be, 6C, 9F, 16S, 17Cl)
A) BeCl2 B) C2H2 C) H2S Örneğin;
D) CS2 E) HF
H
sp2 hibrit orbitali
1442443
Cl — Be — Cl
H—C C—H
Doğrusal
B s – sp2 örtüşmesi
S C S
H—F
H H s orbitali
S Kırık doğru (Açısal)

H H
Cevap: C H s orbitali
s– sp3 örtüşmesi
C sp3 hibrit orbitali

Orbital Örtüşmeleri sp3 – p örtüşmesi
Bir kovalent bağ oluşurken eğer hibritleşme yoksa H F p orbitali
atomların en sondaki yarı dolu orbitalleri örtüşür. H

Hibritleşme varsa, moleküldeki merkez atomun hibrit
orbitali ile diğer atomun yarı dolu orbitali örtüşür.
r - bağı
• H2 molekülü için; H p – p örtüşmesi H
1
H: 1s1 , H
s – sp2 C C sp2 hibrit orbitali
örtüşmesi
sp2
H + H$H H$H—H
H sp2 – sp2 H
örtüşmesi
+ s orbitali v bağı
s s s—s
orbitali orbitali örtüşmesi
29. C
22
KARBON KİMYASINA GİRİŞ ÖZETİ
H
H H H
N
H — Be — H C H H O H—F H—C N
B H H C C
H H H H H
H H
H
1. Molekül İçi Polar Kovalent Polar Kovalent Polar Kovalent Polar Kovalent Polar Kovalent Polar Kovalent Polar Kovalent Apolar ve Polar
Bağlar Kovalent
www.aydinyayinlari.com.tr
2. Molekül Polarlığı Apolar Apolar Apolar Polar Polar Polar Polar Apolar
3. VSEPR AX2 AX3 AX4 AX3E AX2E2 — AX2 AX3

Gösterimi
4. Merkez Atomun sp sp2 sp3 sp3 sp3 — sp sp2

Hibritleşme Türü
5. Molekül Doğrusal Düzlem üçgen Düzgün dörtyüzlü Üçgen piramit Kırık doğru Doğrusal Doğrusal Düzlem üçgen
23
Geometrisi
6. Bağ Açısı 180° 120° 109,5° 107,3° 104,5° — 180° 120°
7. Genel XY2 XY3 XY4 XY3 XY2 XY XYZ X2Y4

Formül
8. Merkez Atom 2A 3A 4A 5A 6A — 4A 4A
Grup Numarası
9. Zayıf Etkileşim London London London Hidrojen bağı Hidrojen bağı Hidrojen bağı Dipol-dipol London
ORGANİK KİMYA
Türü (en etkini)
10. Orbital s-sp s-sp2 s-sp3 s-sp3 s-sp3 s-p C-H " sp-s C-H " sp2-s
Örtüşmesi pi bağı " p-p C-C " sp2-sp2
pi bağı " p-p
6. MODÜL
Dikkat: Bu tablodan hemen hemen her yıl bir soru geldiği için dikkatli çalışalım.
AYT
1. H — C C — CH2 — O — CH CH2 4. Bir molekül için;

1 2 3
Yukarıda verilen moleküldeki toplam sigma ba- • Molekül geometrisi üçgen piramittir.
ğı sayısı ve 1, 2, 3 numaraları ile belirtilen kar- • Sigma bağları sp3 - p örtüşmesi ile oluşmuştur.
bon atomlarının sırasıyla hibritleşme türü aşa-
ğıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
Buna göre, bu molekül aşağıdakilerden hangisi
Sigma bağı sayısı Hibritleşme türü olabilir? (1H, 6C, 7N, 9F, 15P, 17Cl)
A) 10 sp, sp3, sp2 A) PH3 B) BF3 C) CCl4
2 3
B) 11 sp , sp , sp D) NCl3 E) C2H4

C) 9 sp, sp, sp3
D) 10 sp3, sp2, sp
E) 11 sp, sp3, sp2

5. CH2O ve BH3 molekülleri için;

I. Sigma bağı sayısı
2. Molekül Merkez Atomun VSEPR
Formülü Hibritleşme Türü Gösterimi II. Molekül geometrisi
III. Merkez atomun hibritleşme türü
I. BH3 sp2 AX3E
IV. VSEPR gösterimi
3
II. CCl4 sp AX4 V. Bağlayıcı elektron çifti sayısı
III. HCN sp AX2 yukarıda verilen özelliklerden hangisi ortak de-

ğildir? (1H, 5B, 6C, 8O)
Yukarıdaki tabloda molekül formülü verilen bile-
şiklerden hagilerinin karşılarında belirtilen bilgi-
lerde yanlışlık yapılmıştır? (1H, 5B, 6C, 7N, 17Cl)
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
3. 8X ve 9Y atomları arasında oluşacak kararlı bi-

leşik ile ilgili aşağıda verilen bilgilerden hangisi
yanlıştır?
6. CF4 molekülü ile ilgili aşağıda verilen bilgiler-
A) Merkez atomun hibritleşme türü sp ’tür. 3 den hangisi yanlıştır? (6C, 9F)
B) Bir molekülündeki ortaklanmamış değerlik A) Molekül geometrisi düzgün dörtyüzlüdür.

elektron çifti sayısı 2’dir.
B) Merkez atomun hibritleşme türü sp3’tür.
C) Molekül geometrisi kırık doğrudur.
C) VSEPR gösterimi AX4’tür.
D) VSEPR gösterimi AX2E2’dir.
D) Bir molekülündeki toplam elektron sayısı 32’dir.
E) Merkez atomun elektron dizilimi
E) Sigma bağları sp3 - p örtüşmesi ile oluşmuştur.
1s2 2(sp3)2 2(sp3)2 2(sp3)1 2(sp3)1
şeklindedir.
1. E 2. A 3. B 4. D 5. E 6. D
24
1. I. HCl 4. XAX
II. N2 X
III. H2
Yukarıda Lewis nokta formülü gösterilen mole-
IV. HF
kül için;
Yukarıda verilen moleküllerdeki kovalent bağlar-
I. Merkez atomu 5A grubundadır.
dan hangilerinin oluşumu sırasında s–p orbital-
II. Moleküldeki X atomları oktedini tamamlamıştır.
lerinin örtüşmesi gözlenir? (1H, 6C, 7N, 9F, 17Cl)
III. Polar moleküldür.
A) Yalnız I B) I ve III C) II ve III
yargılarından hangileri doğrudur?
D) I ve IV E) I, III ve IV
A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III
2. Polar XY3 molekülünün merkez atomu için; 5. Apolar XO2 molekülü 2 sigma, 2 pi bağı içerdi
I. VA grubunun bir elementine aittir. ğine göre, bu molekül ile ilgili;
II. Bir çift ortaklanmamış elektronu vardır. I. Geometrik yapısı doğrusaldır.

III. 3 s bağı yapar. II. Merkez atomunun değerlik elektron sayısı 6’dır.
yargılarından hangileri doğrudur? III. Merkez atomu sp hibritleşmesi yapmıştır.
yargılarından hangileri doğrudur? (8O)

A) Yalnız II B) I ve II C) II ve III
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III
3. C3H4 molekülünün Lewis formülü (elektron-

nokta gösterimi) aşağıdakilerden hangileri ola
bilir? (1H , 6C) 6. CO2 ve C2H2 nin birer molekülleri için;
H I. Sigma ve pi bağı sayıları eşittir.
I. H C C C H
II. Merkez atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.
H
III. Apolardırlar.
II. H C C C H
H H yargılarından hangileri doğrudur?
H (1H, 6C, 8O)
C
III. C C H A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
H H
A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III
1. D 2. E 3. C 4. E 5. C 6. D
25
1. OF2 molekülünün elektron - nokta gösterimi, 4. C2H5 — C — CH3

O F şeklindedir. O
F
Yukarıdaki molekülde kaç tane v bağı vardır?
F atomu ile aşağıda atom numarası veri-
A) 13 B) 12 C) 9 D) 4 E) 3
len atomlardan hangisinin oluşturduğu ay-
nı VSEPR gösterimine sahip kararlı molekülün
geometrik şekli OF2 ninki ile aynıdır?
A) 4 B) 6 C) 12 D) 16 E) 17
2. VSEPR gösterimi AX3E şeklinde olan bir mole- 5. NH3 ve H2O tanecikleri ile ilgili;
kül için;
I. Toplam elektron sayıları aynıdır.
I. Polar bir moleküldür. II. Merkez atomlarının hibrit türü sp3 tür.
II. Molekül geometrisi düzgün dörtyüzlüdür. III. Geometrik şekilleri üçgen piramittir.
III. Merkez atomu oktedini tamamlamıştır.
yargılarından hangileri doğrudur? (1H , 7N , 8O)
A) Yalnız III B) I ve II C) II ve III
A) I, II ve III B) II ve III C) I ve III
D) I ve II E) Yalnız I
6. x x
z
x
z z
y y
3. Düz zincirli C3Hn molekülündeki C atomlarından

ikisi sp2 hibritleşmesi, biri sp3 hibritleşmesi yap
I II
mıştır.
Yukarıdaki şekillerde iki farklı molekülün element-
Buna göre;
leri arasında kimyasal bağ oluşurken meydana ge-
I. n = 6 dır. len orbital örtüşmeleri gösterilmektedir.
II. Bir C3Hn molekülü 8 tane v, 1 tane r bağı içerir.
Buna göre, oluşan kimyasal bağlar aşağıdaki
III. Molekül, polar ve apolar kovalent bağlar içerir. moleküllerden hangilerinin yapısında bulunabi-
yargılarından hangileri doğrudur? (1H , 6C ) lir? (1H, 6C, 7N, 8O, 9F, 17Cl)
A) Yalnız III B) I ve II C) II ve III ____

I II
____
D) I ve III E) I, II ve III A) H2O HCl

B) NH3 H2
C) N2 CO2
D) HF F2
E) Cl2 H2O
1. D 2. C 3. E 4. B 5. B 6. D
26
ORGANİK KİMYA
• Hidrokarbon bileşiklerinin sınıflarını ayırt eder.
• Basit alkanların adlarını, formüllerini, özelliklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a) Yanma ve halojenler ile yer değiştirme tepkimeleri üzerinde durulur.
b) Yapı izomerliği ve türleri üzerinde durulur.
c) Alkanların yakıt olarak kullanıldığı, hekzanın ise çözücü olarak kullanıldığını açıklar.
ORGANİK KİMYADA BİLİNMESİ GEREKEN Aromatik Bileşik: Yapısında genellikle benzen ve tü-
TERİMLER VE ÖZELLİKLER revlerini bulunduran organik bileşiklerdir.
Hidrokarbon: Yapısında sadece karbon (C) ve hid- H

rojen (H) atomlarını bulunduran organik bileşiklerdir.
C
Alkanlar, alkenler, alkinler, bazı aromatik bileşikler
H—C C—H
hidrokarbon sınıfına ait bileşiklerdir.
H—C C—H
Örneğin;
C
CH4 (metan), C2H4 (eten), C3H4 (propin), C6H6 (benzen)
H
14444444444244444444443
NOT C6H6 (Benzen)
C2H5Br, C2H5OH, CH3NH2, HCOOH, C6H5OH bile-
şikleri hidrokarbon değildir. CH3 Br
OH NH2
Doymuş Bileşik: Yapısında pi(r) bağı bulunmayan

bileşiklerdir.
Örneğin; Toluen Fenol Anilin Bromo

CH3 benzen
CH3 — CH — CH3 CH2 — CH2

2-metil propan COOH N
OH OH
Etandiol
(Glikol)
CH3 — O — CH2 — CH3 CH2 — CH2 Piridin Naftalin
Metoksi etan
CH2 — CH2 Benzoik
Siklobütan asit
CH3 – Br
Metil bromür
Alifatik Bileşik: Yapısında benzen ve türevleri bu-
Doymamış Bileşik: Yapısında pi(r) bağı bulundu-
lunmayan organik bileşiklerdir. Düz zincirli, dallan-
ran bileşiklerdir.
mış veya halkalı yapıda olabilirler.
Örneğin;
O
H 2C CH2 (eten), HC CH (etin)
O CH3 — CH3 CH3 — CH2 — C — OH
Etan Propanoik asit Siklopentan
H — C — H (formaldehit)
O
CH3 — C — CH3 (propanon) CH3 CH3 OH

O CH3 — CH — CH — CH3 CH3 — CH — CH3
CH3 — C — OH (asetik asit) 2,3-dimetil bütan 2-propanol
27
ÖRNEK 30 Heterosiklik Bileşik: Halkalı yapıda, halka içerisin-

de C ve H atomları dışında başka tür atom (O, N,
• Alifatik hidrokarbondur. S...) içeren bileşiklerdir.
• Doymamıştır.
N N S
Yukarıda özellikleri verilen organik bileşik aşağıda-
kilerden hangisi olabilir? N
CH3 Piridin Pirimidin Tiyofen

A) B) CH3 — C — CH3
Heteroatom: Karbon (C) ve hidrojen (H) dışındaki
CH3 atomlardır.
O
O
C) CH3 — C — CH3 D) CH3 — C C — CH3 (N ve O atomları
CH2 — CH2 — C — OH
heteroatomdur.)
E) CH3 — CH2 — OH NH2
ÖRNEK 31
CH3
1442443
NH2
CH3 — C — CH3
Bileşikleri doymuştur.
CH3
CH3 — CH2 — OH

O
CH3 — C — CH3 Doymamış bileşik ancak Yukarıda verilen anilin bileşiği ile ilgili aşağıdaki bil-
hidrokarbon değildir. gilerden hangisi yanlıştır?
Aromatik hidrokarbondur.
A) Aromatiktir.
Alifatik değildir. B) Hidrokarbondur.
CH3 — C C — CH3 Doymamış, alifatik hidro-
C) Doymamıştır.
karbondur.
D) Heteroatom içerir.
Cevap: D
E) Pi (r) bağı içerir.
NH2 Anilin, yapısında C ve H atomları dışında

N atomu da bulundurduğundan hidrokar-
bon değildir.
Cevap: B
Karbosiklik Bileşik: Halkalı yapıda halka içerisinde

sadece karbon (C) ve hidrojen (H) atomlarını içeren
bileşiklerdir.
NO2 OH
Homolog Sıra: Aynı madde sınıfının birer karbon
artacak şekilde yani — CH2— farkıyla sıralanmasıy-
la oluşan diziye homolog sıra denir.
Benzen Nitro benzen Hidroksi benzen
CH2 — Br COOH Alkanlar

Metan Etan Propan Bütan
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 (Homolog sıra)
Benzil bromür Benzoik asit — CH2 — CH2 — CH2

30. D 31. B
28
Karboksilik Asitler • CH3 — CH — CH3

Metanoik Etanoik Propanoik Bütanoik OH
asit asit asit asit
(Alkol)
HCOOH CH3COOH C2H5COOH C3H7COOH
CnH2n+2O
— CH2 — CH2 — CH2 C3H8O
Fonksiyonlu Grup: Bir organik bileşikte en aktif kı- O

sım yani organik bileşiğin sınıfını belirleyen kısımdır • CH3 — CH2 — CH2 — C — OH
(C ve H dışındaki kısım). (Karboksilik asit)
1 pi (r) bağı $ –2H
H2C CH2 HC CH CH3CH2 – OH CnH2nO2
Alken Alkin Alkol C4H8O2
O O
ÖRNEK 32
H — COOH CH3 — C — H CH3 — C — CH3
Karboksilik asit Aldehit Keton Aşağıda yarı açık formülleri verilen organik bileşik-
lerin genel formüllerini bulunuz.
O
CH2 — COOH H3C — C — O — CH3

a)
NH2 Ester
Amino asit
CH3
b) H2C C — CH CH2
Kolay Yoldan Genel Formül Bulma
Birçok tür organik bileşik sınıfı vardır. Her bir sınıfın- c)
da genel formülü vardır.
O
Alkan dışında hiçbir organik bileşiğin genel formülü-
d) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
nü ezberlemeye gerek yoktur.
O
Bir organik bileşiğin genel formülü bulunurken top-
lam pi(r) bağı ve halka sayısı kadar alkanın genel e) CH3 — C — O — CH2 — CH3
formülünden iki hidrojen atomu (2H) çıkarılır.
Alkanların genel formülü: CnH2n+2
1 halka $ –2H
a)
1 pi (r) bağı $ – 2H CnH2n $ C5H10
1 halka $ – 2H
CH3 2r bağı $ –4H
UYARI! b) H2C C — CH CH2 CnH2n-2 $ C5H8
Eğer molekülde karbon ve hidrojen dışında başka

123
tür atom varsa genel formülün sonuna eklenir. 3r bağı $ –6H

-8H
c) 1 halka $ -2H
• CH3 — CH CH2 1 pi(r) bağı $ –2H CnH2n-6 $ C6H 6
(Alken) CnH2n $ C3H6

O
• CH3 — C C — CH3 2 pi(r) bağı $ –4H 1r bağı $ –2H
d) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
(Alkin) CnH2n-2 $ C4H6 CnH2nO $ C5H10O
O
14243
• 1 pi (r) bağı $ –2H 1r bağı $ –2H

–4H e) CH3 — C — O — CH2 — CH3
(Sikloalken) 1 halka $ –2H CnH2nO2 $ C 4H8O2
CnH2n–2 $ C3H4
32. a) C5H10, b) C5H8, c) C6H6, d) C5H10O, e) C4H8O2

29
ÖRNEK 33 • Suda çözünmezler. Benzen, karbon tetraklorür gibi

apolar çözücülerde iyi çözünürler.
OH
• Nötrdürler. Asit ya da bazlarla tepkime vermezler.
• Yanıcıdırlar. Genellikle yakıt ve çözücü olarak kulla-
nılırlar (Tiner, doğal gaz vb.).

• Katılma tepkimesi vermezler.
Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıda verilen yargılar-
• Isı veya ışık varlığında halojenler ile yer değiştirme
dan hangisi yanlıştır?
tepkimesi verirler.
A) Alifatik bir bileşiktir.
• Standart koşullarda ilk 4 üyesi gaz, karbon sayısı
B) Kapalı formülü C6H12O'dur. 5’ten 17’ye kadar olan alkanlar sıvı, karbon sayısı
C) Heteroatom içerir. 17’den fazla olan alkanlar ise katı haldedir.
D) Doymamıştır. • Tepkimeye girme istekleri azdır.
E) Bir molekülündeki toplam sigma bağı sayı 17’dir. • Alkanlarda karbon sayısı arttıkça aynı ortamda kay-
nama noktası yükselirken, dallanma arttıkça temas
OH yüzeyi azalacağından kaynama noktası düşer.
123
1r bağı $ –2H
-4H Örneğin;
1 halka $ -2H
CnH2n-2O $ C6H10O I. CH3 — CH2 — CH3
144444444424444444443
Propan
Molekül halkalı yapıda ise sigma bağı sayısı, toplam
atom sayısına eşittir. (KN = –42°C)
Sigma bağı sayısı = 17
Cevap: B II. CH3 — CH2 — CH2 — CH3
n-bütan
KN: II > III > I
(KN = –1°C)
Hidrokarbonlar
III. CH3 — CH — CH3
CH3
İzobütan
Alifatik Aromatik
Hidrokarbonlar Hidrokarbonlar (KN = – 11,7°C)
• Alkanların ilk üyesi tek karbonlu CH4 (metan) mole-

külüdür.
Doymuş Doymamış
Hidrokarbonlar Hidrokarbonlar • Homolog sıra oluştururlar.
Basit Alkanların Adlandırılması:

Alkanlar Alkenler Alkinler • İlk 4 karbonlu üyesi özel adla adlandırılır.
(Parafinler) (Olefinler) (Asetilenler)
• 4 karbondan fazla karbon atomu içerenler adlandırı-
lırken Latince sayılar kullanılır. Latince sayının sonu-
ALKANLAR (PARAFİNLER) na -an eki getirilir.
• Yapısında sadece tekli bağ bulunan hidrokarbonlara • Alkil (R–): Alkanlardan 1 tane hidrojenin (H) ayrıl-
alkan denir. ması sonucu oluşan kararsız, radikalik yapılardır.
• Doymuş bileşiklerdir. Genel formülleri CnH2n+1‘dir.
• Yapılarındaki tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi • Alkiller adlandırılırken alkan adındaki –an eki kaldırıla-
yapar. rak sonuna –il eki getirilir.
NOT
• Genel formülleri CnH2n+2 dir.
Alkil grupları bileşik değildir.
• Apolar moleküllerdir.
33. B
30
Örneğin; Etil etanoat (C4H8O2) bileşiği için,

Alkanın
Adı Alkil Adı
Formülü
• Molekül Formülü: C4H8O2
CH4 Metan –CH3 Metil
–H • Basit Formülü: C2H4O
C2H6 Etan –C2H5 Etil
–H O
C3H8 Propan –C3H7 Propil • Yarı Açık Formülü: CH3 — C — O — CH2 — CH3
–H
C4H10 Bütan –C4H9 Bütil H O H H
–H
C5H12 Pentan –C5H11 Pentil • Açık Formülü: H — C — C — O — C — C — H
–H
H H H
C6H14 Hekzan –C6H13 Hekzil
–H • İskelet Formülü:
C7H16 Heptan –C7H15 Heptil O
–H O
C8H18 Oktan –C8H17 Oktil C CH2
–H O
CH3 O CH3
C9H20 Nonan –C9H19 Nonil
–H şeklindedir.
C10H22 Dekan –C10H21 Dekil
–H
ÖRNEK 34
CH3 — CH2 — CH2 — Propil
Alkanlar ile ilgili aşağıda verilen bilgilerden hangi-
–H
CH3 — CH2 — CH3 si yanlıştır?

–H
Propan CH3 — CH — CH3 İzopropil A) En küçük üyesi metan (CH4) dır.
B) Yapılarındaki tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi
• Molekül Formülü: Gerçek sayıların gösterildiği for-
yapmıştır.
müldür.
C) Düz zincirli veya dallanmış yapıda bulanabilirler.
• Basit Formül: En sade biçimde yazılan formüldür.
D) Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma arttıkça aynı
• Yarı Açık Formül: Karbon ve hidrojen atomları ara-
ortamda kaynama noktasıda artar.
sındaki C – H bağının gösterilmediği, diğer tüm bağ-
ların gösterildiği formüldür. E) Yanıcıdırlar.
• Açık Formül: Tüm bağların gösterildiği formüldür.

Alkanlarda karbon atomu sayısı (molekül kütlesi) art-
• İskelet (Çizgi, Zikzak) Formülü: C ve H atomlarının tıkça kaynama noktası artarken, dallanma arttıkça kay-
ve aralarındaki bağların gösterilmediği diğer bağla- nama noktası düşer.
rın gösterildiği formüldür. İskelet formülünde her kö- Cevap: D
şe ve her uç bir C atomunu simgeler.
Örneğin; n-bütan (C4H10) bileşiği için,

YAN GRUP (DAL) ADLANDIRILMASI
• Molekül Formülü: C4H10
— CH3 metil —F floro
• Basit Formülü: C2H5
— CH2 — CH3 etil — Cl kloro
• Yarı Açık Formülü: CH3 — CH2 — CH2 — CH3
— C3H7 propil — Br bromo
H H H H — CH — CH3 izopropil —I iyodo
• Açık Formülü: H — C — C — C — C — H
CH3
H H H H — OH hidroksi
• İskelet Formülü:
— NH2 amino
CH2 CH3 şeklindedir. — NO2 nitro
CH3 CH2
34. D
31
ALKANLARIN IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ADLANDI- d) CH(CH3)2CH(CH3)(CH2)2C(C2H5)3

RILMASI (SİSTEMATİK ADLANDIRMA) CH3 CH3 C2 H 5
1 2 3 4 5 6 7 8
1. Birbirini takip eden en uzun karbon (C) zinciri bulu- CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — C — C2H5
nur. Buna ana zincir denir.
C2 H 5
2. Ana zincirin dışında kalan gruplara yan grup yani
6,6-dietil-2,3-dimetil oktan
dal denir.
3. Ana zincir numaralandırılırken zincir uçlarından yan ÖRNEK 35
gruba en küçük numara gelecek şekilde numaralan-
Aşağıda formülü verilen alkan bileşiklerini IUPAC
dırılır.
sistemine göre adlandırınız.
4. Yan grup sayısı birden fazla ve birbiriyle aynı ise ayrı
CH3 CH3
ayrı numara verilir; toplam sayısını belirtmek için yan
grubun başına di, tri, tetra gibi ekler getirilir. a) CH3 — C — CH2 — C — CH3
5. Yan gruplar birden fazla ve birbiriyle farklı ve zincir CH3 Br

uçlarına aynı mesafede ise alfabetik olarak önce ge-
CH3 CH3
lene küçük numara verilir.
1 2 3 4 5
CH3 — C — CH2 — C — CH3
6. Eşit mesafede değilse daha küçük numara gelecek
şekilde numaralandırılır. CH3 Br
2-bromo-2,4,4-trimetil pentan
7. Numaralar arasına virgül (,), numara ile isim arasına
tire (–) konur. CH3 C2H5
8. Bileşiğin adı yazılırken yan grubun bağlı olduğu kar- b) CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH3
bon atomunun numarasına bakılmaksızın alfabetik
Br
sıraya dikkat edilir. Uzun zincirdeki C atomu sayısı-
CH3 C2H5
na karşılık gelen alkan adı en sona yazılır. 1 2 3 4 5 6
CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH3
9. Düz zincirli alkanlar isimlendirilirken başına normal
anlamına gelen “n” harfi konur. Br
2-bromo-4-etil-3-metil hekzan
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
n-bütan
C2H5
Örneğin; c) CH3 — C — CH2 — CH — CH3
CH3 Yan grup (dal) CH3 CH2 — CH2 — CH3

1 2 3
a) CH3 — C — CH3 Ana zincir 2
C2H5
1
3 4 5
CH3 Yan grup (dal) CH3 — C — CH2 — CH — CH3
2,2-dimetil propan
Cl Cl CH3 CH2 — CH2 — CH3
6 7 8
4 3 2 1
b) CH3 — CH — CH2 — CH2 3,3,5-trimetil oktan
1,3-dikloro bütan
CH3 CH3
3 4 5 6
c) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3 d) CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2
2 1
C2 H 5 CH3
3,3-dimetil hekzan 1
CH3
UYARI! CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2
2 3 4 5 6
Bileşiğin yarı açık formülü yazılırken –CH3’ler dal CH3
7
olarak, –CH2–’ler zincir olarak yazılır. n-heptan
35. a) 2-bromo-2,4,4-trimetil pentan,

32 b) 2-bromo-4-etil-3-metil hekzan c) 3,3,5-trimetil oktan,
d) n-heptan
CH3 Bileşiğin adı verilip formülü isteniyorsa ana grupta-

ki karbon sayısı kadar karbon atomu birbirine bağ-
Cl CH — CH3
lanır. Yan gruplar numaralarına göre yerleştirilir. En
e) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3 son karbon atomu 4 bağ yapacak şekilde hidrojenler
Cl yerleştirilir.
CH3 Örneğin;
Cl CH — CH3 a) 3-kloro-2,5-dimetil hekzan
CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6
Cl CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3
3-izopropil - 2,5-dikloro hekzan
(3-(1-metil etil) –2,5-dikloro hekzan) Cl
f) CH3(CH2)2C(CH3)3 b) 1-bromo-3,4-dietil-6-metil oktan
CH3
5 4 3 2 1 Br C2H5 CH3
CH3 — CH2 — CH2 — C — CH3 1 2 3 4 5 6 7 8
CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3
2,2-dimetil pentan C2H5
g) C(CH3)3C(CH3)3 c) 3-etil-5-kloro-2,2-dimetil heptan

CH3 CH3 CH3 CH2 — CH3
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7
CH3 — C — C — CH3 CH3 — C — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 CH3 CH3
Cl
2,2,3,3-tetrametil bütan
C2H5 ÖRNEK 36
h) CH3 — CH — CH2 — CH2 — Br Aşağıda IUPAC sistemine göre adları verilen alkan
4 5 bileşiklerinin yarı açık formüllerini yazınız.
C2H5
3 2 1 a) 2,3,3-trimetil pentan
CH3 — CH — CH2 — CH2 — Br
1-bromo-3-metil pentan CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — C — CH2 — CH3
CH3
ı) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
2,3,3-trimetil pentan
CH2 — CH2 — CH3
3 2 1 b) 2-bromo-3-etil heptan
CH2 — CH2 — CH3
4
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3 C2H5
1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH2 — CH2 — CH3
5 6 7
Br
4,4-dietil heptan
2-bromo-3-etil heptan
Br CH3
i) CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

c) 2,2,4,4-tetrakloro-3,5-dimetil hekzan
Cl
Cl CH3 Cl CH3
Br CH3 1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6 7 CH3 — C — CH — C — CH — CH3
CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
Cl Cl
Cl
2,2,4,4-tetrakloro-3,5-dimetil hekzan
3-bromo-2-kloro-4-metil heptan
35. e) 3-izopropil –2,5-dikloro hekzan f) 2,2-dimetil pentan 36. Cevapları 134. sayfadadır.
g) 2,2,3,3-tetrametil bütan h) 1-bromo-3-metil pentan 33
ı) 4,4-dietil heptan i) 3-bromo-2-kloro-4-metil heptan
d) 3,5-dietil-3-metil oktan SİKLO ALKANLAR

Halkalı alkanlardır.
C2H5 C2H5
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 Doymuş hidrokarbonlardır.
CH3 En küçük üyesi 3 karbonludur.

3,5-dietil-3-metil oktan
Genel formülleri CnH2n şeklindedir.
e) 2-iyodo-3,4,5-trimetil hekzan
Yapılarındaki karbon atomlarının tamamı sp3 hibrit-
CH3 CH3 CH3

leşmesi yapmıştır.
1 2 3 4 5 6
CH3 — CH — CH — CH — CH — CH3 Aynı karbon sayılı alkenler ile yapı izomeridirler (Ka-
I palı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşik-
2-iyodo-3,4,5-trimetil hekzan lere izomer denir.).
f) 4-bromo-3-etil-5-propil oktan Adlandırılırken alkan adının başına siklo sözcüğü

getirilir. Karbon sayısına göre alkan adı söylenir.
C2H5 Br
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
Örneğin;
C3H7
a) CH2
4-bromo-3-etil-5-propil oktan
=
CH2 CH2
g) 2,3-dimetil bütan Siklopropan
(C3H6)
1 2 3 4
CH3 — CH — CH — CH3 b) c) d)
CH3 CH3
2,3-dimetil bütan
Siklobütan Siklopentan Siklohekzan
(C4H8) (C5H10) (C6H12)
h) 4-izopropil-3,5-dimetil heptan
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
e) 4 1
Br f) CH3
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH2 — CH3 4
3
CH — CH3 5
3
CH3 2
6
4-izopropil-3,5-dimetil heptan CH3 2
1
Cl
1-bromo-3-metil
ı) 3,3,4,4-tetraetil hekzan siklobütan C2 H 5
1-etil-2-kloro-4-metil
C2H5 C2H5
1 2 3 4 5 6
siklohekzan
CH3 — CH2 — C — C — CH2 — CH3
g) h) Br C2 H 5
C2H5 C2H5 1
1
3,3,4,4-tetraetil hekzan 5 2
2
5 CH — CH3
4 3
i) 1,3-dibromo-5-metil heptan CH3
Br 4 3
CH3 3-bromo-1,1-dimetil
1 2 3 4 5 6 7 siklopentan 1-bromo-1-etil-2-izopropil
CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 siklopentan
Br Br
1,3-dibromo-5-metil heptan
34
ÖRNEK 37 Örneğin;
Aşağıda verilen sikloalkanları IUPAC sistemine gö-

re adlandırınız.
a) b)
a) b)
Siklopropil Siklobütil
Siklopentan siklobütan
c)
c) d) CH2 — CH2 — CH3
Propil siklopropan
Br Br
d)
1
a) b) 5
2
Br 4
3
5
4 3
2
6
1,1-dimetil 2-etil-1,1-dimetil 1
siklopropan siklopentan
Br
c) d)
1,3-dibromo-2-etil
4 1 4-siklopropil siklohekzan
3
6 2
5 4 3 2 1
e) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3
1 2 5 3
Br Br 4
1,2-dibromo-3-izopropil 1,3,5-trimetil
siklobütan siklohekzan
2-siklopropil pentan
1 2 3
f) — CH2 — CH2 — CH2 —
Siklo alkanlardan bir tane hidrojen (H) atomu ayrıl-
1,3-disiklopropil propan
ması ile sikloalkiller oluşur.
–H
Siklopropan
Siklopropil
(C3H6)
(C3H5–) Yukarıda verilen bileşik ile ilgili;
I. Adı, siklobütil siklohekzandır.
II. Kapalı formülü C10H20’dir.
–H
III. Yapısındaki tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi
Siklobütan Siklobütil
yapmıştır.
(C4H8) (C4H7–)
–H D) I ve III E) I, II ve III
Siklopentan Siklopentil
(C5H10) (C5H9–) Molekülde pi bağı bu-
lunmadığı için yapısın-
İki sikloalkil kökü birbirine bağlı ise fazla sayıda kar- daki tüm karbon atom-
bon içeren kök ana grup diğeri ise sikloalkil olarak ad- Siklobütil siklohekzan (C10H18) ları sp3 hibritleşmesi
yapmıştır.
landırılır. Eğer açık zincirli grubun karbon sayısı halka-
Cevap: D
ya eşit ya da daha az ise halka ana grup alınır.
37. a) 1,1-dimetil siklopropan b) 2-etil-1,1-dimetil siklopentan 38. D

c) 1,2-dibromo-3-izopropil siklobütan d) 1,3,5-trimetil siklohekzan 35
ÖRNEK 39 ALKAN VE ALKAN TÜREVLERİNDE

YAPI İZOMERLİĞİ
Aşağıda verilen organik bileşikleri IUPAC sistemi- Kapalı formülü aynı, açık formülü farklı olan bileşik-
ne göre adlandırınız. lere izomer denir. Başka bir ifadeyle kapalı formülü
CH3 aynı, adları farklı olan bileşikler izomerdir.
a) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 İzomer bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özellikleri
farklıdır.
C2H5 NOT
CH3
İlk üç alkanın yapı izomeri yoktur.
CH — CH3
CH4 (metan)
b) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
C2H6 (etan) Yapı izomeri yoktur.
C3H8 (propan)
Br ÖRNEK 40
c) d) C3H6Br2 bileşiğinin izomerlerini yazınız.
NH2 Br Br Br
Cl
a) CH — CH2 — CH3 b) CH2 — CH — CH3
CH3 CH3
Br 1,2-dibromo propan
e) CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 1,1-dibromo propan
Br Br Br
c) CH3 — C — CH3 d) CH2 — CH2 — CH2
Br 1,3-dibromo propan
CH3
2,2-dibromo propan
1 2 3 4 5 6 7
a) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
Eğer bir alkanda herhangi bir dal yoksa yani düz zin-
C2H5
cirli ise n-alkan şeklinde adlandırılır.
5-etil-2-metil-3-siklobütil heptan
C — C — C — C ...
CH3 n-alkan
CH — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1 2 3 4 5 6 7 n-pentan
b) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
Bir alkanın iki numaralı C atomunda bir tane –CH3
(metil) grubu varsa izoalkan şeklinde adlandırılır.
4-izopropil-3-siklopropil heptan Karbon atomlarının toplam sayısı düşünülerek ad-
landırma yapılır.
CH3 CH3
4
c) Br d)
3
3 5 C — C — C — C ... CH3 — CH — CH3
4 2
izoalkan izobütan
1 2
5 1 Bir alkanın iki numaralı C atomunda iki tane –CH3
6 NH2 Cl
grubu varsa neoalkan şeklinde adlandırılır. Karbon
1-amino-4-bromo- 1-izopropil-2-kloro-
atomlarının toplam sayısı düşünülerek adlandırılır.
3-etil-2,5-dimetil 4-siklopropil siklopentan
CH3 CH3
siklohekzan
C — C — C — C ... CH3 — C — CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
e) CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 neoalkan neopentan
NOT
İzoalkanlar en az 4, neoalkanlar ise en az 5 kar-
2,4-dimetil-3-siklopentil heptan
bonludur.
39. a) 5-etil-2-metil-3-siklobütil heptan 40. a) 1,1-dibromo propan b) 1,2-dibromo propan

b) 4-izopropil-3-siklopropil heptan c) 2,2-dibromo propan d) 1,3-dibromo propan
c) 1-amino-4-bromo-3-etil-2,5-dimetil siklohekzan 36
d) 1-izopropil-2-kloro-4-siklopropil siklopentan
e) 2,4-dimetil-3-siklopentil heptan
NOT ÖZEL ALKİLLER VE ARİLLER

İzo ya da neo şeklinde adlandırma yapılırken tüm 1. İzoalkandan bir H atomu ayrılırsa “izoalkil”, neoal-
C atomları sayılır ve alkan adı ona göre söylenir. kandan bir H atomu ayrılırsa “neoalkil” oluşur.
İzoalkan İzoalkil
–H
ÖRNEK 41
Örneğin;
Bir karbon atomuna 4 tane metil grubu bağlanması CH3 CH3
ile oluşan bileşik ile ilgili;
CH3 — CH — CH3 CH3 — CH — CH2 —
–H
I. Doymuş hidrokarbondur.
izobütan izobütil
II. Sistematik adı, neopentandır.
III. Tetrametil metan olarak da adlandırılabilir. Neoalkan Neoalkil
–H
yargılardan hangileri doğrudur?
Örneğin;
CH3 CH3
D) I ve III E) I, II ve III CH3 — C — CH3 CH3 — C — CH2 —
–H
CH3 CH3 CH3

1 2 3
CH3 — C — CH3 neopentan neopentil
CH3
2,2-dimetil propan, sistematik (IUPAC) adıdır. 2. kar- 2. Sikloalkandan bir H atomu ayrılırsa sikloalkil oluşur.
bon atomunda 2 tane —CH3(metil) grubu bağlı olduğu
için neopentan (özel adı) olarak adlandırılabilir. Sikloalkan Sikloalkil
–H
Hatta tetrametil metan adlandırması da doğrudur. (CnH2n) (CnH2n-1)
Alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır.
CH2 — CH2 CH2 — CH —
Cevap: D
CH2 — CH2 –H CH2 — CH2
Siklobütan Siklobütil
ÖRNEK 42 (C4H8) (C4H7)
Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangisinin ka-

palı formülü C7H16 değildir? –H
A) n - heptan B) İzohekzan Siklohekzan Siklohekzil

(C6H12) (C6H11)
C) 2,3-dimetil pentan D) Neoheptan
E) 2,2,3-trimetil bütan
3. Arenlerden (aromatik bileşikler) bir H atomu ayrılma-
• CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 sı ile ariller oluşur.Benzenden bir H ayrılması ile fenil
n-heptan (C7H16) (C6H5 –) oluşur. Toluenden bir H ayrılması ile benzil
CH3
(C6H5 – CH2 –) oluşur.
• CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 izohekzan (C6H14)
CH3 CH3
–H
• CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 2,3-dimetil pentan
(C7H16) Benzen Fenil
CH3 (C6H6) (C6H5–)
• CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3 neoheptan (C7H16)
CH3
CH3 CH3
CH3 CH2
–H
• CH3 — C — CH — CH3 2,2,3-trimetil bütan (C7H16) Toluen Benzil
(C6H5 — CH3) (C6H5 — CH2 — )
CH3
Cevap: B
41. D 42. B
37
4. Alkil oluşurken alkilin oluştuğu (H atomunun ayrıldı- ÖRNEK 43

ğı) karbon atomuna 1 tane C atomu bağlı ise ya da
Bir tane C atomuna bir tane sec-propil, bir tane etil
hiç C atomu bağlı değilse primer (birincil) alkil, 2
ve iki tane metil grubunun bağlanması ile oluşan bi-
tane C atomu bağlı ise sekonder (ikincil) alkil, 3 ta-
leşiğin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden
ne C atomu bağlı ise tersiyer (üçüncül) alkil denir.
hangisinde doğru verilmiştir?
Başka bir ifadeyle alkilin oluştuğu karbonda 2 veya
3 hidrojen varsa primer alkil, 1 hidrojen varsa sekon- A) 2,2,3-trimetil pentan B) 2,3,3-trimetil pentan
der alkil, hiç hidrojen yoksa tersiyer alkil olarak ad- C) 2,3-dimetil hekzan D) 3,3-dimetil pentan
landırılır.
E) 3,3-dimetil hekzan
NOT metil
Sekonder ya da tersiyer alkil olarak adlandırılırken CH3 CH3
tüm karbonlar sayılır, alkil adı ona göre verilir. CH3 — CH — C — CH2 — CH3
sec-propil CH3 etil

metil
R — CH2 — Primer(1°) alkil
CH3 CH3
1 2 3 4 5
Örneğin; CH3 — CH — C — CH2 — CH3
CH3
CH3 — Metil
2,3,3-trimetil pentan
CH3 — CH2 — Etil Cevap: B
CH3 — CH2 — CH2 — Propil
5. Alkillerin IUPAC sistemine göre adlandırılması

R — CH — Sekonder (2°) alkil
Alkilin oluştuğu (H atomunun koptuğu) karbona bir
R numarası verilerek en uzun C zinciri bulunur. Alkile
bağlı olan yan gruplar numaraları ile belirtilir. Sonu-
Örneğin; na ana zincirdeki alkil adı getirilir.
CH3 — CH — sec-propil (izopropil) NOT

CH3 IUPAC kurallarına göre izopropil sistematik ad
olarak da kabul edilir.
CH3 — CH — CH2 — CH3 sec-bütil
CH3 CH3
3 2 1
R CH3 — CH — CH3 — C — CH2 —
2 1
R—C— Tersiyer (3°) alkil 1-metil etil (sekonder alkil) CH3
(izopropil) 2, 2-dimetil propil
R
(neopentil)
Örneğin;
CH3 CH3
2 1 3 2 1
CH3 CH3 — C — CH3 — CH — CH2 —
CH3 — C — ter-bütil CH3 2-metil propil (primer alkil)
1, 1- dimetil etil (izobütil)
CH3
(ter-bütil)
1 2 3
CH3 CH3 — CH — CH2 — CH3
CH3 — C — CH2 — CH3 ter-pentil 1-metil propil

(sec-bütil)
43. B
38
Organik Kimya ünitesi boyunca kullanılacak en önemli alkil, alkenil, alkinil ve ariller
3
sec-b2 — CH
ropil)
etil p til
ü
CH
be
CH —
3
(1-m
feni
CH
nz
il
il
CH
et
CH
m
3 — 3
3
H
CH
C
—
CH etil
2
(2, ne CH H3
2-d op 3
2 —C
im ent CH 2
eti il
lp
rop
il )
ANA CH
3
GRUP
CH
il —C
ekz H
sik lo h 3 izop
CH (1-m ropil
C etil e
til)
H tilenil
C CH CH
Ase tinil) 2 — 2 vin
il
(E CH3 — C —CH3 CH CH
2 —
CH
2
CH
3 al 2 — CH
— lil CH
CH3 (2 3 n-p
CH ütil pil) -p
ro rop
— ob pro 1,1-dimetil etil pe CH il
iz til ni
CH
3
e (ter bütil) l) 2
- m
(2
NOT
R — CH2 — Primer (1°) alkil
R
R — CH — Sekonder (2°) alkil
R
R—C— Tersiyer (3°) alkil
39
ÖRNEK 44 NOT
İzobütil ve tersiyer pentil köklerinin birbirine bağ- Bir karbon atomuna tek bir karbon atomu bağlı ise
lanması ile oluşan bileşiğin IUPAC sistemine göre bu karbon atomuna primer (birincil), iki karbon ato-
adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? mu bağlı ise sekonder (ikincil), üç karbon atomu
bağlı ise tersiyer (üçüncül) karbon atomu denir.
A) 2,2,4-trimetil hekzan
B) 2,2,3,3-tetrametil pentan Sekonder (°2)

CH3 C atomu
C) 2,3,3-trimetil pentan
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
D) 2,4,4-trimetil hekzan
Primer(1°)
Tersiyer (3°) C
E) 2,3-dimetil heptan C atomu
atomu
CH3 CH3
ÖRNEK 46
CH3 — CH — CH2 — C — CH2 — CH3
1 2 3 4 5 6 CH2 — CH3
CH3
2,4,4-trimetil hekzan
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH3
Cevap: D CH3
Yukarıda verilen organik bileşikteki sekonder kar-

bon atomu sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğ-
ru verilmiştir?
A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6
ÖRNEK 45
sec primer
Bir karbon atomuna bir tane siklopentil, bir tane se-
tersiyer
konder bütil, bir tane etil ve bir tane propil grubu- sec ter CH2 — CH3
nun bağlanması ile oluşan bileşiğin IUPAC sistemi- CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH3
ne göre adı aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
primer ter CH3 primer
ter
rilmiştir?
sec sec primer
A) 3-etil-4-metil-3-siklopentil heptan
• Sekonder C atomu sayısı = 4
B) 3-etil-2-metil-4-siklopentil hekzan
Cevap: C
C) 3-etil-3-metil-4-siklopentil heptan
D) 2,3-dimetil-3-siklopentil hekzan
ÖRNEK 47
E) 4-etil-3-metil-4-siklopentil heptan
2,3-dimetil pentan bileşiğindeki primer karbon ato-
CH3 CH2 — CH3
mu sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğru veril-
1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH2 — CH — C — CH2 — CH2 — CH3 miştir?
A) 5 B) 4 C) 3 D) 2 E) 1
4-etil-3-metil-4-siklopentil heptan
pri pri
Cevap: E
CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 2,3-dimetil pentan
pri ter ter sec pri
• Primer C atomu sayısı = 4
Cevap: B
44. D 45. E 46. C 47. B

40
ÖRNEK 48 ÖRNEK 49
İzohekzan bileşiği ile ilgili aşağıda verilen bilgiler- Aşağıda verilen alkil halojenürleri adlandırınız.
a) CH3 — CH — CH3
A) Sistematik adı, 2-metil pentandır.
Br
B) 2,3-dimetil bütan bileşiği ile izomerdir. Cl
C) Bir tane tersiyer karbon atomu içerir. b)
D) Primer ve sekonder karbon atomu sayıları eşittir.

CH3
E) Kapalı formülü C6H14’dır.
c) CH3 — C — Cl
primer
CH3
14444244443
primer CH3 sec sec primer

3 tane primer C CH3
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
2
1 3 4 5 2 tane sekonder C
izohekzan d) CH3 — CH — CH2 — CH2 — Br
tersiyer 1 tane tersiyer C
CH3
(2-metil pentan)
(C6H14) e) CH3 — C — CH2 — CH2 — I
1 2 3 4
CH3 — CH — CH — CH3 CH3
CH3 CH3 Cl
2,3-dimetil bütan
a) CH3 — CH — CH3 b)
(C6H14)
Cevap: D Br
İzopropil bromür Siklopentil klorür
(2-bromo propan) (1-kloro siklopentan)
CH3
ALKİL HALOJENÜRLER c) CH3 — C — Cl
Alkil grubuna halojen atomu bağlanması ile oluşan CH3
Ter-bütil klorür
bileşiklerdir. (2-kloro-2-metil propan)
Adlandırılırken alkilin adı söylendikten sonra halojen
CH3
adı söylenerek sonuna “-ür” eki getirilir.
d) CH3 — CH — CH2 — CH2 — Br
R — X şeklinde gösterilir.
İzopentil bromür
R — X (1-bromo-3-metil bütan)
alkil halojen CH3
e) CH3 — C — CH2 — CH2 — I
Örneğin; CH3
CH3 — Cl CH3 — CH2 — Br Neohekzil iyodür
(1-iyodo-3,3-dimetil bütan)
metil klorür etil bromür
CH3 CH3
Uyarı!
CH3 — CH — Br CH3 — CH — CH2 — Cl
Bilinmesi gereken bazı aril halojenürler
İzopropil bromür İzobütil klorür
(1-kloro-2-metil propan) Cl CH2 — Br
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 — Cl Fenil klorür Benzil bromür
Br (Kloro benzen)
1444444442444444443
Siklopropil klorür
Sec pentil bromür Aril halojenürler
(Aromatik halojenürler)
(2-bromo pentan)
48. D 49. a) İzopropil bromür b) Siklopentil klorür c) Ter-bütil klorür

41 d) İzopentil bromür e) Neohekzil iyodür
ALKANLARIN KULLANIM ALANLARI ÖRNEK 50

Günümüzde daha çok yakıt olarak kullanılan alkan-
Alkanlar ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden hangi-
ların ana kaynağı; petrol, kömür ve doğal gaz gibi fo-
si yanlıştır?
sil yakıtlardır.
Alkanlar genellikle ham petrolün rafinerilerde damı- A) Genel formülleri CnH2n+2’dir.
tılmasıyla elde edilir.
B) Doymuş hidrokarbonlardır.
Petrolün Rafinerilerde Damıtılmasıyla Elde Edilen C) Yakıt olarak kullanılırlar.

Ürünler D) İlk üç üyesinin yapı izomeri yoktur.
Karbon Sayısı Elde Edilen Ürün E) Suda iyi çözünürler.
C1 – C4 Doğal gaz, tüp gaz, çakmak
gazı, petrokimyasallar Alkanlar apolar bileşikler oldukları için polar bir çözü-
C5 – C6 Petrol eteri, çözücüler cü olan suda iyi çözünmezler.
Cevap: E
C6 – C7 Ligroin, çözücüler
C5 – C10 Benzin
C12 – C18 Kerosen ve jet yakıtı
C12 ve daha fazlası Gaz yağı, akaryakıt ve mazot ÖRNEK 51
C20 ve daha fazlası Rafine mineral yağ, yağla- Aşağıda verilen alkillerden hangisi sekonder (ikin-
(uçucu olmayan sıvılar) ma yağı, gres, mum, katran cil) alkildir?
ve asfalt
CH3 CH2
Alkanlar çözücü olarak da yaygın kullanılırlar (n-hek-
zan). A) CH3 — C — CH2 — B) CH2 — CH —
Organik maddelerin çözünmesinde ve boyaların in-
CH3
celtilmesinde kullanılırlar.
Metan: Renksiz ve kokusuz bir gazdır. Metanın ha- C2H5
va ile %5 – %15 arasındaki karışımı patlayıcı özellik-
C) CH3 — C — C2H5 D) CH3 — CH2 —
tedir. Grizu olarak adlandırılır.
NOT
CH2 — CH2
Benzinde alkanların dallanması arttıkça kalitesi ve
E) CH2 — C — CH3
oktanı artar.
CH3 CH3
CH3 — C — CH2 — CH — CH3
CH3 Alkilin oluştuğu C atomuna; 1 tane C atomu bağlı ya da

hiç C atomu bağlı değilse primer alkil, 2 tane C atomu
2,2,4-trimetil pentan (izooktan)
bağlı ise sekonder alkil, 3 tane C atomu bağlı ise tersi-
Oktan sayısı = 100
yer alkil olarak adlandırılır.
CH2
CH2 — CH —
Sekonder
(ikincil) alkil
Cevap: B
Benzin
50. E 51. B
42
CH3 CH3 CH3
4.
1. CH3 — CH — C — CH2
Yukarıda iskelet formülü verilen alkanın IUPAC
C2 H 5
sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisinde
Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin sistema
doğru verilmiştir?
tik adı aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak
verilmiştir? A) n – pentan
A) 3 – etil – 2,3 – dimetil pentan B) n – heptan
B) 2,3 – dimetil – 3,3 – dietil propan C) 2,3 – dimetil hekzan
C) 2 – etil – 2,3 – dimetil pentan D) 2,3 – dimetil pentan
D) 2,2,3 – trimetil – 3 – etil bütan E) 2,4 – dimetil pentan
E) 2 – etil –1,2,3 – trimetil bütan
CH3
5. CH3 — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH3

C2 H 5
Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin siste
2. I. 2–metil propan matik adlandırılması aşağıdakilerden hangi
II. Siklobütan sinde doğru verilmiştir?
III. Metil siklopropan
A) 2 – etil – 2 – propil bütan
Yukarıda adları verilen bileşiklerden hangileri
B) 4 – etil – 4 – metil hekzan
C4H10 kapalı formülüne sahiptir?
C) 2 – etil – 1,3 – dimetil pentan
D) 3 – etil – 3 – metil hekzan
D) Il ve III E) l, II ve III
E) 2 – metil – 2 – propil pentan
6. İskelet formülü aşağıdaki gibi olan bileşik ile ilgili;

3. Bir karbon atomuna 2 tane metil, 1 tane etil ve
1 tane brom bağlandığında oluşan bileşiğin
IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden han-
gisinde doğru verilmiştir?
I. Adı, metil siklohekzandır.
A) 2 – bromo – 3 – metil pentan II. CnH2n genel formülüne sahiptir.
B) 2 – bromo – 2 – metil bütan III. Doymuş bir hidrokarbondur.
C) 2 – bromo – 2,3 – dimetil bütan yargılarından hangileri doğrudur?
D) 2 – bromo – 3 – metil bütan A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
E) 1 – bromo – 2 metil pentan
D) I ve II E) II ve III
1. A 2. A 3. B 4. E 5. D 6. E
43
ALKANLARIN TEPKİMELERİ ÖRNEK 54

1) Yanma Tepkimeleri
Alkanlar yandıklarında yapılarındaki C atomu sayısı 0,5 mollük propan (C3H8) ve siklopropan (C3H6) gazla-
kadar CO2 ve yapılarındaki H atomu sayısının yarısı rı karışımı O2 ile tam olarak yakıldığında 28,8 gram H2O
kadar H2O oluşturur. oluşuyor.
CnH2n+2 + c m O2 $ n CO2 + (n+1) H2O + ısı

3n + 1
Buna göre, karışımdaki propan ve siklopropanın
2
Alkanların karbon sayıları arttıkça eşit mollerinin mol sayıları aşağıdakilerden hangisinde doğru veril-
yanması sonucu açığa çıkan ısı miktarı artar. miştir? (H:1, O: 16)
CH4(g) + 2O2(g) $ CO2(g) + 2H2O(g) ∆H = –890 kj/mol
7 Propan (C3H8) Siklopropan (C3H6)
C2H6(g) + O2(g) $ 2CO2(g) + 3H2O(g) ∆H = –1559 kj/mol
2 A) 0,2 0,3
C3H8(g) + 5O2(g) $ 3CO2(g) + 4H2O(g) ∆H = –2219 kj/mol
B) 0,1 0,4
Sikloalkanlar yandıklarında eşit sayıda CO2 ve H2O
C) 0,25 0,25
molekülü oluştururlar.
3n D) 0,4 0,1
CnH2n + O2 $ n CO2 + n H2O + ısı
2 E) 0,3 0,2
ÖRNEK 52 C3H8 + 5 O2 $ 3CO2 + 4H2O

Düz zincirli gaz halindeki bir alkanın 20 litresinin -X mol +4 X mol
9
tam yanması için aynı koşullarda 100 litre O2 gazı C3H 6 + O2 $ 3CO2 + 3H2O
2
gerektiğine göre, bu alkanın kapalı formülü nedir? -(0,5 - X) mol +(1,5 -3X) mol
A) CH4 B) C2H6 C) C3H8 m 28, 8
nH O = = = 1, 6 mol H 2 O
2 MA 18
D) C4H10 E) C5H12
4X + 1,5 - 3X = 1,6
X = 0,1
Aynı koşullarda bulunan gazların hacimleri ile molle-
C3H8 $ 0,1 mol
ri doğru orantılıdır.
C3H 6 $ 0,4 mol
CnH2n+2(g) + d n O2(g) $ nCO2(g) + (n + 1) H2O(g)
3n + 1
2
Cevap: B
20 L 100 L
1L 5L
3n + 1
= 5 ise n = 3 & CnH2n+2 bileşik C3H8’dir. 2) Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri
2
Cevap: C Alkanlar ultraviyole (UV) ışınları etkisiyle ya da yük-
sek sıcaklıklarda halojenlerle yer değiştirme tepki-
ÖRNEK 53
mesi verirler (Radikalik yer değiştirme). Bu reaksi-
Doymuş ve açık zincirli bir hidrokarbonun 3,6 gramı tam yonlar sonucunda alkil halojenürler elde edilir.
olarak yakıldığında NK’da 5,6 L hacim kaplayan CO2
Alkil halojenürler tıpta, sanayide, ilaç endüstrisinde
gazı oluşuyor.
kullanılan önemli kimyasallardır.
Buna göre, bu hidrokarbonun bir molekülündeki
Alkil halojenürler sağlığa zararlıdırlar.
toplam atom sayısı kaçtır? (H: 1, C: 12)
A) 5 B) 8 C) 11 D) 14 E) 17 Oda koşullarında genellikle sıvı halde olup, özkütle-
leri sudan büyüktür.
CnH2n+2 + d n O2 $ nCO2 + (n + 1) H2O
3n + 1
ısı veya ışık
2 R – H + X2 R – X + HX
1 mol gaz 22,4 L 14n+2 gramı n mol CO2
? 5,6 L 3,6 gramı 0,25 mol CO2 Tepkimenin aşamaları:
? = 0,25 mol 3,6 n = 3,5 n + 0,5 UV

X–X X · + X · (Başlama)
CnH2n+2 = 12n+(2n + 2) 0,1n = 0,5 ısı
= 14n +2 n=5 R–H+X· R · + HX (Gelişim)

CnH2n+2 $ C5H12
Cevap: E R· + X · R — X (Sonuç)
52. C 53. E 54. B

44
Güneş ışığı (UV)
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
veya ısı Neohekzan bileşiğinin monohalojenlenme reaksiyo-
Klorometan
nu sonucunda kaç farklı ürün oluşur?

A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
veya ısı
Diklorometan Klor en fazla 3 farklı C atomuna bağlanabilir.
Bu yüzden en fazla 3 farklı ürün oluşabilir.
3 CH
3
Güneş ışığı (UV) 2 1
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CH3 — C — CH2 — CH3 + Cl2$
veya ısı 3
Triklorometan CH3
3
(Kloroform) Neohekzan
CH3
4 3 2 1
1) CH3 — C — CH2 — CH2 — Cl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
veya ısı
CH3
Tetraklorometan
1-kloro-3,3-dimetil bütan
(Karbon tetraklorür) CH3
1 2 3 4
2) CH — C — CH — CH
NOT 3 3
Alkandan bir hidrojen koparabilmek için bir molekül CH3 Cl
halojen kullanılır. 3-kloro-2,2-dimetil bütan

CH3
1 2 3 4
3) CH2 — C — CH2 — CH3
NOT
Cl CH3
Alkanlar, katılma ve polimerleşme tepkimesi ver-
1-kloro-2,2-dimetil bütan
mezler.
Cevap: B
ÖRNEK 55
ÖRNEK 57
CH4 + 4Cl2 $ X + 4HCl
n-pentan bileşiğinin UV varlığında bir kez klorlan-
Yukarıda verilen tepkime ve tepkimede yer alan X bi- ması ile;
leşiği ile ilgili;
I. 2-kloro-3-metil bütan
I. Yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesidir. II. 2-kloro pentan
II. X’in formülü CCl4 olup, yanıcıdır. III. 3-kloro pentan

IV. 1-kloro pentan
III. X’in adı, tetraklorometandır.
yukarıda sistematik adları verilen bileşiklerden han-
yargılarından hangileri doğrudur? gileri oluşabilir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II A) Yalnız IV B) I ve II C) II ve III
D) I, II ve III E) II, III ve IV
Klor en fazla 3 farklı C atomuna bağlanabilir. Bu yüz-
Bir alkan bileşiği olan metanın (CH4) klorlanması, yer den en fazla 3 farklı ürün oluşabilir.
değiştirme tepkimesidir.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 + Cl2 $
1 2 3 2 1
CH4 + 4Cl2 $ X + 4HCl
CCl4 • CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Cl (1-kloro pentan)
• CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3 (2-kloro pentan)
X: CCl4 (Tetrakloro metan)
Cl
CCl4 bileşiği organiktir.
• CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3 (3-kloro pentan)
Cevap: D
Cl Cevap: E
55. D 56. B 57. E

45
1. Açık zincirli ve doymuş hidrokarbonlar; 4. Açık zincirli bir alkanın 11 gramının tam olarak yan-
ması için NK’da 28 L hacim kaplayan O2 gazı ge-
I. Yanma
rekmektedir.
II. Katılma
III. Yer değiştirme (sübstitüsyon) Buna göre, bu bileşiğin molekül formülü aşağı-
dakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
yukarıda verilen tepkimelerden hangilerini ve-
rirler? (H: 1, C: 12)
A) CH4 B) C2H6 C) C3H8
D) C5H12 E) C6H14
2. m gram CH4 gazının güneş ışığı varlığında 28 gram

CI2 ile artansız gerçekleşen yer değiştirme tepkime-
Işık
si sonucu diklorometan bileşiği elde ediliyor. 5. CH3 — CH2 — CH3 + CI2 X + HCI
Buna göre, m değeri aşağıdakilerden hangisin- Yukarıda verilen tepkime ve tepkimede oluşan
de doğru verilmiştir? (H : 1, C : 12, CI : 35 ) X bileşiği ile ilgili;
A) 1,6 B) 3,2 C) 6,4 D) 8 E) 16 I. Propanın klor ile yer değiştirme tepkimesidir.

II. Tepkimede 3 farklı kloroalkan bileşiği oluşabilir.
III. X’in adı, izopropil klorürdür.
yargılarından hangileri doğru olabilir?
A) I ve III B) II ve III C) Yalnız I

3. Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler ve-
D) Yalnız III E) I, II ve III
riliyor:
• Yapısındaki tüm karbon atomları sp3 hibritleş-

mesi yapmıştır.
• 1 molü tamamen yandığında 5 mol H2O oluşuyor.
• Yapısındaki tüm karbon atomları sekonder kar-
bondur.
Buna göre, bu bileşik aşağıda verilenlerden

hangisi olabilir?
6. İzopentan ve neopentan bileşikleri ile ilgili;
A) CH3 — CH2 — CH2 — CH3
I. Eşit kütleleri tam olarak yakıldığında açığa çı-
B) kan CO2 mol sayıları aynıdır.
II. Aynı dış basınçta neopentanın kaynama nokta-
sı, izopentanınkinden yüksektir.
CH3
III. n - hekzan bileşiği ile izomerdirler.
C) CH3 — CH — CH CH2
yargılarından hangileri yanlıştır?
D) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) II ve III
E)
1. D 2. B 3. D 4. C 5. A 6. E
46
Alkil Halojenürlerin Kullanım Alanları ORGANİK BİLEŞİKLERDE İZOMERLİK

Metil Klorür (CH3Cl): Renksiz bir gaz olup zehirlidir. Yapı İzomerliği
Kimya endüstrisinde silikon polimerlerinin üretimin- Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan bileşik-
de kullanılır. lere izomer denir. İzomerlerin fiziksel ve kimyasal özel-
Dikloro Metan (CH2Cl2): Toksik özellik gösterir ve likleri farklıdır.
suda kısmen çözünür. Metal ve tekstil endüstrisinde,
1. Zincir - Dallanma İzomeri
kauçuk, fotoğraf filmi, yapay lifler ve mürekkep üreti-
Karbon atomlarının farklı şekillerde dizilmesi sonu-
minde kullanılır.
cunda görülen izomeri türüdür.
Kloroform (CHCl3): Anestezik etkiye sahip bir bile-
şiktir. Bu nedenle tıpta bayıltıcı madde olarak kulla- Alkanlarda sadece zincir-dallanma izomeri vardır.
nılır. Örneğin;
Karbon Tetraklorür (CCl4): Oda koşullarında sı-
C6H14 bileşiğinin yapı (zincir-dallanma) izomerlerini bu-
vı haldedir. Yanmaya karşı asal olduğu için yangın
lalım.
söndürücülerde, iyi bir organik çözücü olduğundan
kuru temizleme sektöründe kullanılır. Ancak CCl4 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
zehirli olmasından dolayı günümüzde yangın söndü- n-hekzan
rücü olarak kullanılmamaktadır. CH3
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
ÖRNEK 58 2-metil pentan (izohekzan)
Bir organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor: CH3 CH3
• Oda koşullarında sıvı haldedir. CH3 — CH — CH — CH3
• Metanın güneş ışığı varlığında halojenlenmesi ile 2,3-dimetil bütan
elde edilebilir. C6H14
CH3
• Tıpta, anestezik madde olarak kullanılır.
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi ola- CH3 — C — CH2 — CH3
bilir? CH3
A) CH3CI B) CH2CI2 C) CHCI3
2,2-dimetil bütan (neohekzan)
D) CBr4 E) CCI4
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
Kloroform (CHCI 3) oda koşullarında sıvı hâlde olup, CH3
metanın klorlanması ile elde edilebilir.
3-metil pentan
Ayrıca bayıltıcı etkiye sahip olduğu için tıpta anestezik
madde olarak kullanılır.
2. Zincir - Halka İzomeri
Cevap: C
Açık zincirli ve halkalı molekülün izomer olma duru-
mudur.
NOT
• Sikloalkan - Alken
Fazla sayıda karbon atomu içeren alkanların kata-
CH2 — CH2 CH3 — CH CH — CH3
lizör varlığında yüksek sıcaklıklarda parçalanarak
daha az karbon sayılı hidrokarbonlara dönüşmesi- CH2 — CH2 2 - büten
(C4H8)
ne katalitik kraking, katalizörsüz gerçekleştirilen Siklobütan
tepkimeye ise termal kraking denir. Bu yöntemle (C4H8)
değersiz alkanlardan küçük ve daha değerli alkan-
lar ve alkenler elde edilir. • Sikloalken - Alkin
Al2O3 CH3 — C C — CH2 — CH3
C2H6 400-800°C C2H4 + H2 2-pentin
(C5H8)
Kraking Siklopenten
C8H18 C4H10 + C4H8
(C5H8)
58. C
47
3. Konum İzomeri ÖRNEK 59

Bir organik bileşikte fonksiyonlu grubun konumunun CH2 CH — CH CH2
farklı olduğu izomeri türüdür. Y
Örneğin; X
3 2 1 1 2 3
CH3 — CH2 — CH2 ile CH3 — CH — CH3 Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
CI CI I. Kapalı formülleri aynıdır.
1-kloro propan 2-kloro propan
(C3H7Cl) (C3H7Cl) II. Aralarında zincir - halka izomerliği vardır.
1 2 3 4 1 2 3 4 III. Birer moleküllerindeki sigma bağı sayıları eşittir.

CH C — CH2 — CH3 ile CH3 — C C — CH3
1-bütin 2-bütin
(C4H6) (C4H6) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 ile CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
OH OH CH2 CH — CH CH2
2-pentanol 3-pentanol
Y
(C5H12O) (C5H12O)
X C 4H 6
C 4H 6
Zincir - halka
4. Fonksiyonlu Grup İzomeri izomerliği
Halkalı yapıda Açık zincirli yapıda
Fonksiyonlu grupların birbirinden farklı olduğu yapı Sigma Atom Sigma Atom
= = –1
izomerliği türüdür. bağı sayısı sayısı bağı sayısı sayısı
v bağı sayısı = 10 v bağı sayısı = 10 – 1 = 9
• Alkol - Eter
Cevap: C
R — OH (Alkol) R — O — R (Eter)
CH3 — CH — CH3 ile CH3 — O — CH2 — CH3
ÖRNEK 60
OH Etil metil eter
2-propanol (C3H8O) I. n-pentan
(C3H8O) II. 2,2-dimetil propan
• Aldehit - Keton III. İzohekzan
O O Yukarıda adları verilen bileşiklerden hangileri
2-metil bütan bileşiğinin zincir-dallanma izomer-
R — C — H (Aldehit) R — C — R (Keton)
lerindendir?
O O
CH3 — CH2 — CH2— C ile CH3 — C — CH2 — CH3
H D) I ve II E) I, II ve III
2-bütanon
Bütanal (C4H8O) CH3
(C4H8O)
CH3 — CH — CH2 — CH3 2-metil bütan (C5H12)
I. CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3 n-pentan (C5H12)

• Karboksilik Asit - Ester
CH3
O O
II. CH3 — C — CH3 2,2-dimetil propan (C5H12)
R — C — OH (Karboksilik asit) R — C — OR (Ester)
CH3
O O
CH3 — CH2 — C — OH ile CH3 — C — OCH3 CH3
Propanoik asit Metil etanoat III. CH3 — CH — CH2 — CH2— CH3 İzohekzan (C6H14)
(C3H6O2) (C3H6O2) Cevap: D
59. C 60. D
48
Br Br Br
CH — CH CH2 — CH 4.
1.
CH2 CH2 CH — CH2
X Y
X Br
Y Yukarıda iskelet formülleri verilen X ve Y bileşik-
leri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
A) X’in sistematik adı, 2,2-dimetil bütandır.
I. Birbirlerinin konum izomeridir.
II. Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. B) X ve Y bileşikleri izomerdir.
III. Alifatik hidrokarbonlardır. C) Aynı dış basınçtaki kaynama noktaları farklıdır.
yargılarından hangileri doğrudur? D) Molekül formülleri aynıdır.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II E) Polimerleşme tepkimesi vermezler.
Cl
2. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 5. I. Metil siklobütan
II. 2,2-dimetil propan
Aşağıdakilerden hangisi yukarıda yapı formülü
III. Siklopentan
verilen organik bileşiğin izomeri olamaz?
IV. Etil siklopropan
A) 2-kloro hekzan
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri birbiri-
B) 3-kloro - 2-metil pentan nin yapı izomeridir?
C) 1-kloro - 2,3-dimetil bütan A) I ve II B) II ve IV C) I, II ve III
D) 2-kloro-2-metil pentan
E) 1-kloro-2-metil siklopentan
3.
6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi siklohekzan bi-
leşiğinin izomeri değildir?
Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili A) B)

aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Adı metil siklohekzandır.
B) bileşiği ile izomerdir.

C) D)
C) Primer karbon atomu içerir.

E)
D) n-heptan bileşiği ile zincir-halka izomeridir.
E) Suda çözünmez.
1. C 2. E 3. D 4. A 5. D 6. B
49
ORGANİK KİMYA
• Basit alkenlerin adlarını, formülleri, özellikleri ve kullanım alanlarını açıklar.
a) Cis-trans izomerliği üzerinde durulur.
b) Alkenlerin, alkil halojenürler ile alkollerin eldesinde ham madde olarak kullanımını açıklar.
c) Alkenlerin gıda endüstrisinde kullanılması ve polimerleşebilme özelliklerini açıklar.
ALKENLER (OLEFİNLER) 6. Birden fazla ikili bağ varsa her bir ikili bağın yeri
belirtilir ve -en eki yerine ikili bağların sayısı iki ise
Yapısında bir tane ikili bağ C C bulunduran hid- -dien, üç ise trien ekleri kullanılır.
rokarbonlara alken, yapısından birden fazla ikili bağ
bulunduran alkenlere ise polialken denir. Örneğin;
Alkenler yapısında ikili bağ bulundurduğundan en az CH2 CH2 CH3 — CH CH2
bir tane pi(r) bağı içerir. Eten (Etilen) Propen (Propilen)
Doymamış hidrokarbonlardır.
sp2 hirbitleşmesi yapmış karbon atomu içerirler. CH3
1 2 3 4 5 4 3 2 1
Genel formülleri CnH2n’dir. CH2 CH — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH CH — CH3
Aynı karbon sayılı sikloalkanlar ile yapı izomeridirler. 1-büten 4-metil-2-penten
Alkenlerin en basit üyesi 2 karbonlu olan eten (etilen, Br
6 5 4 3 2 1
C2H4) bileşiğidir. CH3 — CH2 — C CH — CH — CH3
H H
C C ) 120°
H H
Eten (Etilen) 2-bromo-4-siklopropil-3-hekzen
Eten molekülü düzlem üçgen geometriye sahiptir. CH3 CH2 — CH3
VSEPR gösterimi merkez atoma göre AX3 olup, kar- 1 2 3 4 5 6 7
CH2 C — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
bon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
Alkenlerde alkanlar gibi apolar yapılı olduğundan su- CH — CH3
da çözünmezler.
CH3
Molekülleri arasında yoğun fazda London kuvvetleri
etkindir. Karbon sayısı arttıkça London kuvvetlerinin 5-etil-4-izopropil-2-metil-1-hepten
etkisi artacağından kaynama noktaları da artar.
Yapısında bulunan ikili bağ alkenlere reaktif özellik
kazandırır. ÖRNEK 61
Katılma ve polimerleşme tepkimesi verirler. Aşağıda verilen alken bileşiklerini IUPAC sistemine
göre adlandırınız.
Alkenlerin IUPAC Sistemine Göre
a) CH — C CH — CH3
Adlandırılması 3
1. İkili bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir. CI

2. Ana zincire numara verme işlemi ikili bağa göre ya- 1 2 3 4
pılır. İkili bağ hangi uca yakınsa o uçtan başlanarak CH3 — C CH — CH3
ana zincirdeki karbon atomları numaralandırılır. CI

3. İkili bağ her iki uca eşit mesafede ise önce dallanma, 2-kloro - 2-büten
sonra alfabetik önceliğe bakılır.

CH3
4. Bileşikteki yan grupları adlandırma işlemi alkanlar-
daki kurallara göre yapılır. Yan grupların adları ya- b) CH3 — CH2— C C — CH3
zıldıktan sonra ikili bağın bulunduğu karbonun nu- C2 H 5
marası yazılır ve ana zincirdeki karbon sayısına
CH3
eşit karbonlu alkan adının sonundaki -an eki yerine 1 2 3 4
CH3 — CH2 — C C — CH3
-en(ilen) eki getirilerek adlandırma yapılır. 5 6
5. 2 ve 3 karbonlu alkenlerde ikili bağın yerini belirtme- C2H5

3,4-dimetil-3-hekzen
ye gerek yoktur.
61. a) 2-kloro - 2-büten b) 3,4-dimetil-3-hekzen
50
CI ÖRNEK 62
c) CH — CH CH — CH — CH — CH3
2 Aşağıda sistematik adları verilen alkenlerin yarı
Br açık formüllerini yazınız.
a) 2,3,4-trimetil - 2-penten
CI CH3 CH3 CH3

1 2 3 4 5
1 2 3 4 5 6
CH2 — CH CH — CH — CH — CH3 CH3 — C C — CH — CH3
Br
b) 2-bromo - 3,4-dimetil - 3-hekzen
1-bromo - 4-fenil - 5-kloro - 2-hekzen CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
d) CH3 — CH — C — CH2 — CH3 CH3 — CH — C C — CH2 — CH3
Br
CH2
c) 5-etil - 3-izopropil - 1-hepten
4 3 2 1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH — C — CH2 — CH3 CH2 CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
1 CH2 CH — CH3 C2H5
2-etil - 3-siklopropil - 1-büten CH3
d) 3,3,4,4-tetrametil - 2-siklobütil - 1-hekzen

CH3 CH3
e) CH — C — CH C — CH2 — CH3 CH3 CH3
3 1 2 3 4 5 6
CH2 C — C — C — CH2 — CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 e) 2,3-dikloro - 1-büten
CH3 — C — CH C — CH2 — CH3
CH3 1 2 3 4
CH2 C — CH — CH3
2,2,4-trimetil - 3-hekzen
CI CI
CH3
Alkenlerden bir hidrojen çıkarılması ile oluşan gruba
f) CH2 C — CH2 alkenil denir.
CH2 CH CH3 — CH CH CH2 CH — CH2
Br
Etenil (IUPAC adı) 1-propenil 2-propenil (IUPAC adı)
CH3 Vinil (Özel adı) Allil (Özel adı)
1 2 3
CH2 C — CH2
SİKLOALKENLER
Br
Halkalı alkenlerdir.
3-bromo - 2-metil propen
Genel formülleri CnH2n-2 dir.
CI CH3 Doymamış hidrokarbonlardır.
Aynı karbon sayılı alkinler ve alkadienler ile yapı izo-
g) CH3 — C — CH — CH CH — CH — CH2 — CH3
meridirler.
CI Adlandırma yapılırken çift bağa en küçük numara ge-
tirilir (1 ise söylenmeyebilir..) Siklo sözcüğü söylen-
CI CH3 dikten sonra karbon sayısına göre alken adı belirtilir.
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 — C — CH — CH CH — CH — CH2 — CH3 En küçük üyesi 3 karbonludur.
CH2
CI
HC CH
2,2-dikloro - 6-metil - 3-siklopentil - 4-okten
Siklopropen (C3H4)
61. c) 1-bromo - 4-fenil - 5-kloro - 2-hekzen 62. Cevapları 134. sayfadadır.

d) 2-etil - 3-siklopropil - 1-büten e) 2,2,4-trimetil - 3-hekzen
f) 3-bromo - 2-metil propen
g) 2,2-dikloro - 6-metil - 3-siklopentil - 4-okten 51
a) b) c) Aşağıda verilen organik bileşiklerden hangisinin
kapalı formülü CnH2n-2 formülüne uymaz?
Siklobüten Siklopenten Siklohekzen CH CH2

(C4H6) (C5H8) (C6H10)
A) B)
d) 4 3 e) 4
3 5
Br
1 2 2 1
3-etil-4-metil 3-bromo-5-izopropil C) CH3 D) CH3 - C C - CH3
siklobüten siklopenten
E) CH2 CH — CH CH — CH3
ALKADİENLER
CH CH2 2 tane r bağı, 1 tane halka
Genellikle farklı karbon atomlarında iki tane pi bağı
var (–6H). Genel formül
içeren doymamış hidrokarbonlardır. CnH2n-4 olur.
Genel formülleri CnH2n-2 dir. C7H10
Aynı karbon sayılı sikloalkenler ve alkinler ile yapı

izomeridirler. Cevap A
Adlandırma yapılırken çift bağların yerleri belirtilerek

aynı C sayılı alkan adının sonuna “-dien” eki getirilir. ÖRNEK 64
CH3 C2 H 5
Örneğin;
CH3 CH C — CH C — CH3
4 3 2 1
CH2 CH — C CH2 CI
2-metil-1,3-bütadien Yukarıda verilen bileşik ile ilgili;
1 2 3 4 5 I. Doymamış bir hidrokarbondur.
CH2 CH — CH CH — CH3
II. Sistematik adı 1-kloro - 2,4-dimetil - 1,3-hekzadien’dir.
1,3-pentadien
III. Bir molekülü 2 tane sp2 hibritleşmesi yapmış karbon
CH3 atomu içerir.
6 5 4 3 2 1
CH2 — CH CH — CH — C CH2 yargılarından hangileri doğrudur?
Br CH2 — CH3 A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
6-bromo-3-etil-2-metil-1,4-hekzadien D) I ve III E) II ve III
CI CH3
1 2 3 4 5 6 7 5 6
CH3 — CH C — CH C — C — CH3 CH3 C2H5
1 2 3 4
CH3 CH C — CH C — CH3
CI
3-kloro-6,6-dimetil-5-siklopropil-2,4-heptadien
1-kloro-2,4-dimetil-1,3-hekzadien
CH2 — CH3 CI atomu içerdiği için bileşik hidrokarbon değildir.
1 2 3 4 5
CH2 CH — C — CH CH2 Alkadien olduğu için bir molekülü 4 tane sp2 hibritleş-
mesi yapmış C atomu içerir.
CH2 — CH3 Cevap B
3,3-dietil-1,4-pentadien
63. A 64. B
52
1. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi yanlış adlandı- 4.
Bileşik Adı
rılmıştır?
I. CH3 — CH — CH CH — CH3
2-bromo-3-penten
A) CH3 — C CH — CH3
Br
CH3 II.
2-metil - 2-büten 4-etil-3-metil siklohekzen
B) CH CH — CH C — CH3
2
CH3
III. CH3
2-metil - 2,4-pentadien
CH2 CH — CH — C CH — CH3 4-metil-3-siklopropil
CH2 1,4-hekzadien
C) CH3 — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3

2-propil - 1-penten Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin karşısın-
CH2 da adı doğru verilmiştir?
D) CH3 — C — CH3 A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II

2-metil propen D) II ve III E) I, II ve III
CH3
E) CH2 C — CH2 — CH2 — CH3
5. Bir karbon atomuna bir tane allil, bir tane metil,
2-metil - 1-penten
bir tane izopropil ve bir tane etil grubu bağlanma-
sı ile oluşan bileşiğin IUPAC sistemine göre adı
2. Aşağıda verilen alkenlerden hangisinin iskelet aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
formülü hatalıdır?
A) 4-etil-4,5-dimetil - 2-hekzen
A) 2-penten B) 4,5,5-trimetil - 1-hepten
C) 4-etil - 4,5-dimetil - 1-hekzen

B) 3,4-dimetil-3-hepten
D) 3,4,5-trimetil - 2-hepten
Br
E) 3,4-dimetil - 1-hekzen
C) 2-bromo-2-penten
D) 3-hekzen CH3 CH2 — CH2 — CH3

6. CH3 — CH — C CH — CH — CH3
E) 2-metil-2-penten
C2 H 5
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili;
3. C(CH3)3 (CH)2CH2CH3
I. Adı 5-izopropil - 3-metil - 4-okten’dir.
Yukarıda sıkıştırılmış formülü verilen bileşik ile
II. Bir molekülü 36 tane sigma, 1 tane pi bağı içerir.
ilgili;
III. bileşiği ile yapı izomeridir.
I. Sistematik adı 2,2-dimetil-3-hekzen’dir.
II. Bir molekülündeki toplam sigma bağı sayısı
24’tür.
III. Parafin sınıfındadır. yargılarından hangileri yanlıştır?
A) Yalnız II B) Yalnız III C) II ve III
1. B 2. E 3. E 4. D 5. C 6. A
53
ALKENLERİN TEPKİMELERİ a) H2 Katılması

Alkenlere H2 katılarak doyurulması ile alkanlar elde
1. Yanma tepkimesi verirler.
edilir.
Bir alken bileşiği tam olarak yakıldığında eşit sayıda CO2
Katalizör olarak Pt, Pd, Ni kullanılır.
ve H2O molekülü açığa çıkarır.
CnH2n + H2 CnH2n+2
3n
CnH2n + O2 n CO2 + n H2O Alken Alkan
2
Örneğin;
C4H8 + 6O2 4CO2 + 4H2O Ni
CH3 — CH CH2 + H2 CH3 — CH2 — CH3
ÖRNEK 65 Propen Propan
Ni
CnH2n genel formülüne sahip açık ve düz zincirli bir hid- CH2 CH — CH2 — CH CH2 + 2H2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
rokarbonun 0,4 molünün tam olarak yakılması için nor- 1,4 pentadien n-pentan
mal koşullarda 67,2 L O2 gazı gerekmektedir.
b) Halojen (X2) Katılması
Buna göre, bu bileşiğin sistematik adı aşağıdakiler-
Alkenlere halojen katılırsa dihalojenür alkanlar elde
den hangisi olabilir?
edilir.
A) Siklopentan B) 2-metil-2-büten Alkenler, brom (Br2) ile katılma tepkimesi vererek
C) 1-penten D) Metil siklobütan bromlu suyun kızıl kahve rengini giderir.
E) 2-metil-1-büten Bromlu su alkenler için ayıraç olarak kullanılır.
R — CH CH2 + X2 R — CH — CH2
Normal koşullarda Alken
X X
1 mol gaz 22,4L Dihalojenür alkan
? 67,2 L Örneğin;
? = 3 mol O2 CH2 CH2 + Br2 CH2 — CH2
3n renksiz kızıl
CnH2n + O2 $ nCO2 +nH2O Br Br
2 kahve
renksiz
1 molü 3n
mol O2
2 ÖRNEK 66
0,4 molü 3 mol O2
3n
Bir miktar 1,3-bütadien bileşiği kütlece %24’lük
0, 4 · =3
2 200 gram bromlu su çözeltisi ile tam olarak tepkime ver-
0, 2n = 1 mektedir.
n=5 $C H
5 10
Buna göre, başlangıçta alınan 1,3-bütadien bileşiği
kaç gramdır? (H: 1, C: 12, Br: 80)
Açık ve düz zincirli olduğu için 1-penten olabilir. A) 5,4 B) 8,1 C) 16,2 D) 27 E) 54
Cevap C
CH2 CH — CH CH2
2. Katılma tepkimesi verirler. 1,3-bütadien (C 4H 6)
Bir pi (r) bağında, pi bağı yapmış karbon atomlarına 100 24
birer grubun bağlanarak pi bağının açılmasına katıl- 200 ?
ma denir. ? = 48 gram Br 2
Bir pi bağının açılması için bir molekül (H2, Br2, HCl, 48

nBr = = 0,3 mol
2 160
H2O, ...) gerekir. C 4H 6 + 2Br 2 $ C 4H 6Br4
-0,15 mol -0,3 mol
R — CH CH — R + AB R — CH — CH — R
C 4H 6 = (12 · 4) + (6 · 1) = 54 g/mol
A B
1 mol C 4H 6 54 gram
NOT
0,15 mol ?
Katılma tepkimesi pi bağı açılması, eliminasyon tep- ? = 8,1 gram
kimesi ise pi bağı oluşması olayıdır. Cevap B
65. C 66. B
54
H 2 SO 4
CH3 — CH CH2 + H2O CH3 — CH — CH3
Eten ve 1,3-hekzadien bileşiklerinin oluşturduğu 140°C
Propen
0,8 mollük karışımı tamamen doyurmak için 2,8 gram OH
H2 gazı gerekmektedir. 2-propanol
Buna göre, karışımın molce % kaçı etendir? (H: 1)
A) 80 B) 75 C) 50 D) 25 E) 20 ÖRNEK 68
Bir alkene asidik ortamda 5,4 gram su(H2O) katıldığın-

CH2 CH2 + H2 $ CH3 — CH3 da 13,8 gram alkol elde ediliyor.
x mol x mol
Buna göre, bu alkenin bir molekülündeki toplam
CH2 CH — CH CH — CH2 — CH3 + 2H2 $ CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
(0,8 - x) mol (1,6 - 2x) mol atom sayısı kaçtır? (H: 1, C: 12, O:16)
2, 8
nH = = 1,4 mol A) 6 B) 9 C) 12 D) 15 E) 18
2 2
x + 1, 6 - 2x = 1, 4
5, 4
x = 0, 2 mol nH = = 0, 3 mol
O
2 18
0,8 mollük karışımda 0,2 mol eten CnH2n + H2O $ CnH2n+2O
100 ? 8,4 gram 5,4 gram 13,8 gram
? = 25 $ %25’i etendir. 0,3 mol 0,3 mol
Cevap D mC = 13,8 - 5,4 = 8,4 gram
n H 2n
0,3 mol 8,4 gram

c) Hidrojen Halojenür (HX) Katılması 1 mol ?
? = 28 gram
Alkenlerde katılma tepkimesi gerçekleşirken, hidroje- C n H 2n $ 12n + 2n = 28
nin yanında başka bir grup varsa hidrojenin çok olduğu
n=2
karbona hidrojen, az olduğu karbon atomuna ise diğer
C2H4 (1 molekülünde toplam 6 atom bulunur.)
grup bağlanır. Buna Markovnikov Kuralı denir (Zengin
Cevap A
zengini sever.).
R — CH CH2 + HX R — CH — CH3
3. Polimerleşme tepkimesi verirler.
X
Alken Alkil halojenür Aynı ya da farklı tür küçük moleküllerin (monomer)
Örneğin; birbirlerine zincir halinde bağlanarak çok büyük mole-
CH2 CH2 + HBr CH3 — CH2 — Br küller (polimer) oluşturmasına polimerleşme denir.
Alkenler pi bağı açılarak polimerleşme tepkimesi ve-
Eten Etil bromür
CH3 — CH CH2 + HCI CH3 — CH — CH3 rirler.
Propen CI nA [ A—
— ]n
2-kloro propan Monomer Polimer
d) Alkenlere Su (H2O) Katılması H H
n CH2 CH2 C—C
Alkenlere asit (H2SO4) katalizörlüğünde ısıtılarak su ka-
tılırsa alkoller elde edilir (Markovnikov Kuralı). Etilen H H n
H2SO4 Polietilen
Alken + H2O Alkol
140°C
(CnH2n) (CnH2n+2O) H H
H2SO4 n CH2 CH C—C
R — CH CH2 + H2O R — CH — CH3
140°C
(HOH) CI H CI n
OH
Vinil klorür Polivinil klorür
67. D 68. A
55
Monomer Polimer Kullanım Alanları ÖRNEK 69

Şeffaf yapılıdır. Kimyasal 1-büten bileşiği ile ilgili;
maddelere ve suya karşı
CH2 CH2 I. Asidik ortamda H2O katılırsa oluşan ana ürünün
—[ CH2 — CH2 —
] n dayanıklıdır. Naylon po-
adı 2-hidroksi bütandır.
Etilen Polietilen (PE) şet, oyuncak ve ayakka-
bı tabanı yapımında kul- II. 4 tane yapı izomeri vardır.
lanılır. III. 0,5 molü tamamen yakıldığında 2 mol H2O oluşur.
Kapı ve pencere profille- yargılarından hangileri doğrudur?
H H rinde, cephe kaplamala-
CH2 CH A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
C—C rında, borularda, elektrik
Cl kablosu yapımında, tıbbi D) II ve II E) I, II ve III
Vinil klorür H CI n
Polivinilklorür (PVC) malzemelerin üretiminde
kullanılır. Katılma tepkimesi, Markovnikov kuralına göre gerçekleşir.
+
H
CH2 CH — CH2 — CH3 +H2O $ CH3 — CH — CH2 — CH3
CH2 CH
CH2 — CH 1-büten (C 4H8) OH
Çatı kaplamalarında, izo- 2-hidroksi bütan
lasyon malzemeleri yapı- Yapı izomerleri:
n CH3
Stiren mında kullanılır.
Polistiren (PS)
(Fenil eten) 1) CH3 — CH CH — CH3 2) CH3 — C CH2
2-büten (C4H8) 2-metil propen (C4H8)
Sıcaklık ve kimyasal
F F
maddelere karşı daya- 3) 4)
F F C—C nıklıdır. Mutfak gereçle-
C C
F F n ri, iç yüzey kaplamalarda,
F F Siklobütan (C4H8) Metil siklopropan (C4H8)
Tetrafloro etilen Politetrafloro uçak ve uzay araçların-
etilen (TEFLON) da, su tesisatlarında kul-
C4H8 + 6O2 $ 4CO2 + 4H2O
lanılır.
-1 mol +4mol
Koruyucu ve yapışkan
CH3 -0,5 mol +2mol
CH3 özelliğe sahiptir. Motor
CH2 — C Cevap E
CH2 C yağlarında katkı madde-
CH3 n si, selobantlarda ve kağıt
CH3 ÖRNEK 70
İzobütilen etiketlerde yapıştırıcı ola-
Poliizobütilen
rak kullanılır. Etenil ve allil köklerinin birbirine bağlanması sonu-
cu oluşan bileşik ile ilgili;
Alkenlerin Katılma Tepkimelerinin Özeti
I. Sistematik adı, 1,3-pentadiendir.
CH3 CH3
Ni II. Katılma tepkimesi verir.
+ H2
III. 3-etil siklopropen ile yapı izomeridir.
1-metil siklohekzen Metil siklohekzan yargılarından hangileri doğrudur?
CH3
CH3 A) Yalnız II B) Yalnız III C) II ve III
Br
+ Br2 D) I ve II E) I, II ve III
Br
1,2 dibromo-1- metil
siklohekzan CH2 CH CH2 CH — CH2
CH3 CH3
Etenil Allil
+ HCl Cl
3
1 2 3 4 5
1-kloro-1-metil CH2 CH — CH2 — CH CH2 1 2
siklohekzan
1,4-pentadien 3-etil siklopropen
CH3 CH3 (C5H8) Yapı izomerliği (C5H8)
+ H2O OH Alkadienler, katılma tepkimesi verirler.

Cevap C
1-hidroksi
1-metil siklohekzan
69. E 70. C
56
1. CH3 — CH CH — CH — CH3 4. Alkenler ile ilgili;
CH3 I. Bromlu suyun rengini giderirler.
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; II. Aynı karbon sayılı sikloalkanlar ile yapı izomeri-
dirler.
I. IUPAC sistemine göre adlandırılması,
4-metil - 2-penten şeklindedir. III. Doymamış hidrokarbonlardır.
II. 1 molü tam yandığında 6 mol CO2 gazı elde yargılarından hangileri doğrudur?
edilir.
III. Siklohekzan bileşiği ile yapı izomeridir.
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
5. 3-kloro-1-metil siklopenten bileşiğine uy-
gun koşullarda H2O katılması sonucu oluşması
beklenen ana ürün aşağıdakilerden hangisinde
H CH2 H A) B)
CI CI
2. H — C — C — C — C CH2
H H CH3 OH
OH
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;
C) D)
I. Sistematik adı, 2,4-dimetil - 1,4-pentadiendir. CI
II. 1 molü 2 mol H2 ile katılma tepkimesi verdiğinde CI
OH CI
bir molekülü 7 karbonlu olan alkan elde edilir.
OH
III. 1 molekülünde toplam 19 tane ortaklanmış de-
ğerlik elektron çifti vardır. E)
yargılarından hangileri doğrudur? OH
CI
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II
3 2 1
6. CH3 — CH CH2 + HCI $ ürün
3. 21 gram alkene H2 katılması sonucu 22 gram al- Yukarıda verilen tepkime ile ilgili aşağıdaki ifa-
kan elde edildiğine göre, bu alken ile ilgili; delerden hangisi yanlıştır?
I. Bir molekülünde toplam 9 atom vardır.
A) Katılma tepkimesi olup, ana ürün Markovnikov
II. Siklopropan bileşiği ile yapı izomeridir. kuralına göre oluşur.
III. Polimerleşme tepkimesi vermez.
B) Pi(r ) bağı, sigma (v ) bağlarına dönüşür.
C) Oluşan ürün doymuş bir haloalkandır.
(C: 12, H: 1, Avogadro sayısı: NA)
D) Ana ürünün adı, 1-kloro propandır.
E) 1 ve 2 numaralı karbon atomlarının hibritleşme
D) I ve III E) II ve III türü değişir.
1. E 2. C 3. C 4. E 5. A 6. D
57
GEOMETRİK İZOMERİ H 3
H
1 CH3 H
2
(Cis-Trans İzomerliği) C C 2 C C
4,5 ,6 3
Sadece alkenlerde ve sikloalkanlarda görülen izo-

1 CH3 C3H7 H C3H7
4,5 ,6
meri türüdür. cis-2-hekzen
trans-2-hekzen
Cis ve trans izomeri olarak da bilinir. NOT
Cis ve trans izomerlerin fiziksel ve kimyasal özellik- Cis izomer, trans izomere göre daha polardır. Bu
leri genellikle farklıdır. nedenle cis izomerin kaynama noktası, trans izome-
rinkinden daha büyüktür. Trans izomeri, cis izomeri-
Aynı ortamdaki cis izomerin kaynama noktası, trans ne göre daha kararlıdır.
izomerinkinden daha büyüktür.
NOT
Alkenlerde geometrik izomeri belirlenirken;
Alkenlerde Görülen Yapı İzomeri
Karbon, karbon çift bağına bağlı gruplara bakılır.
Alkenlerde çift bağın yeri değiştirilerek konum
Eğer aynı gruplar yan yana (düzlemin aynı tarafında) izomerleri elde edilir.
ise molekül cis, zıt yönde (düzlemin farklı tarafında) CH2 CH — CH2 — CH3 CH3 — CH CH — CH3
ise molekül trans izomeridir. 1-büten 2-büten
Konum
Aynı çift bağ karbonuna iki aynı atom ya da atom
İzomerliği
grubu bağlı ise bu alkenin cis-trans izomeri yoktur.
Aynı karbon sayılı sikloalkanlar ile alkenler zincir
Cis-trans izomeri için birer grubun aynı olması yeter-
halka izomeridir.
lidir (Aynı olan gruplar hidrojen atomları da olabilir).
CH2 CH — CH3
a a a b Siklopropan Propen
C3H6 C3H6
C C C C
b b b a
cis-alken trans-alken ÖRNEK 71
CH CH — CH3
a a a b
Cl
C C C C
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadeler-
b c a b
cis-alken cis-trans den hangisi yanlıştır?
izomerliği yoktur. A) Sistematik adı, 1-kloro propen’dir.
B) Cis-trans izomerleri vardır.
Örneğin;
C) Katılma tepkimesi verir.
1 CH3 4 CH3 1 CH3 Cl
D) 2-kloro propen ile geometrik izomeridir.
2 C C 3 2 C C
3 E) Hetero atom içerir.
Cl Cl Cl 4 CH
3
cis-2,3-dikloro trans-2,3-dikloro Cl
H H H
2-büten 2-büten 1 2 3
CH CH — CH3 C C C C
Cl CH3 H CH3
Cl
3
CH3 H 2-metil propen bileşiğinde 1-kloro propen cis-1-kloro trans-1-kloro
Hetero atom içerir. propen propen
2 C C cis-trans izomerliği görülmez.
1
Pi (r) bağı içerdiği için katılma tepkimesi verir.
CH3 H
1 2 3
CH2 C — CH3
2-metil propen
3,4 Cl
C2 H 5 2-kloro propen
H 1-büten bileşiğinde cis-trans
izomerliği görülmez. 1-kloro propen bileşiği, 2-kloro propen ile yapı izome-
C C
2 1 ridir. (konum izomerliği) Geometrik izomeri değildir.
H H Cevap D
1-büten
71. D
58
ÖRNEK 72 Alkenlerin Kullanım Alanları

Alkenlerin en küçük üyesi eten (etilen), meyvelerin
X Y olgunlaştırılmasında kullanılır. Örneğin; muz çabuk
Yukarıda isleket formülleri verilen X ve Y bileşikle- bozulduğu için olgunlaşmadan toplanıp depolanır.
ri ile ilgili; Satışa sunulmadan önce etilen gazı bulunan odalar-
I. X bileşiği trans-2-büten, Y bileşiği ise cis-2-büten’dir. da bir süre bekletilerek olgunlaştırılır. Ayrıca etilen
II. Aynı dış basınçta Y’nin kaynama noktası, X’inkinden gazı portakal, mandalina ve limon gibi meyveleri ol-
büyüktür. gunlaştırmak için de kullanılır.
III. X ve Y’nin birer mollerine uygun koşullarda bir mol
HCl katıldığında aynı ürün oluşur.
Aynı dış basınçta cis izo-

merin kaynama noktası,
X Y trans izomerinkinden da-
Trans-2-büten Cis-2-büten ha büyüktür.
CH 3 — CH CH — CH 3 + HCl $ CH 3 — CH — CH2 — CH 3
2-büten
Cl Etilen türevi bileşikler olan trikloroeten ve tetraklo-
2-kloro bütan
roeten (perkloroeten) yağ çözücü özelliği nedeniyle
Cevap E
kuru temizleme sektöründe yaygın olarak kullanılır.
ÖRNEK 73
Cl Cl Cl Cl
CH3 Br Br Br C C C C
I. CH — CH ile CH — CH Cl H Cl Cl
C2 H 5 C2 H 5 Trikloroeten Tetrakloroeten
Br CH 3
H H CH3 H Alkenler, alkil halojenür ve alkollerin üretiminde kul-
II. C C ile C C lanılır.
H
CH3
ÖRNEK 74
Cl C2 H 5 H H Alkenlerin ilk üyesi ile ilgili aşağıdaki bilgilerden

III.
C C ile C C hangisi yanlıştır?
H H Cl C2 H 5 A) Yapısındaki karbon atomları sp2 hibritleşmesi yap-
Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbi- mıştır.
rinin cis-trans izomeridir?
B) Polimerleşme tepkimesi verir.
C) Meyveleri olgunlaştırmada kullanılır.
D) Molekül geometrisi doğrusaldır.
I. Dihalojen alkanlarda cis-trans izomerliği görülmez.
E) Cis-trans izomerleri yoktur.
3 CH3
H 1
H H
1
II. 2 C C
2
C C H H
C C
3 CH3 H H sp2 sp2 H
cis-1-fenil propen trans-1-fenil propen
Etilen (alkenlerin ilk üyesi)
3,4
Cl C2H5 Molekül geometrisi, düzlem üçgendir.
1 2 H 1 2 H
III. C C C C Cevap D
3 4
H H
Cl C2H5
cis-1-kloro-1-büten
cis-1-kloro-1-büten
Cevap B
72. E 73. B 74. D

59
H CH3 4. Aşağıda yapı formülü verilen bileşiklerden han-

1. C C gisinin karşısında adı yanlış verilmiştir?
CH2 H
CH3 Bileşik Adı
Yukarıda açık formülü verilen bileşik ile ilgili; Cl H

A) C C Trans-1,2-dikloro eten
l. Sistematik adı, trans-2-pentendir. H Cl
ll. 1-penten bileşiği ile yapı izomeridir.
C3H7 C3H7
lll. 1 molünün tamamen yanması sonucu 4 mol B) Cis-4-okten
C C
H2O oluşur. H H
yargılarından hangileri doğrudur? CH3 H
C) C C Cis-1-propen
A) Yalnız ll B) Yalnız lll C) l ve ll
H H
D) l ve lll E) l, ll ve lll C2 H 5 CH3
D) C C Trans-3,4-dimetil-3-hepten
CH3 C3H7
CH3
2. l. C5H10 ll. C2H4 lll. C4H8 H
E) C C Trans-2-penten
Yukarıda kapalı formülleri verilen alkenlerden H
C2 H 5
hangilerinin cis-trans izomeri kesinlikle yoktur?
A) Yalnız l B) Yalnız ll C) Yalnız lll
D) l ve ll E) ll ve lll
H H
H H
5. n C C —— C — C ——
H Cl
H Cl n
X
Y
Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;
3. Bir organik bileşik ile ilgili;
I. Polimerleşme tepkimesidir.
• 0,5 molü 2 gram H2 ile tamamen doyuruluyor.
II. X, monomerdir.
• Cis-trans izomerliği gösteriyor.
III. Y nin adı polivinil klorür (PVC) dür.
• 0,2 molü tam olarak yakıldığında normal koşul-
larda 22,4 L hacim kaplayan CO2 gazı elde edi- IV. X, doymamış hidrokarbondur.
liyor. V. X in cis-trans izomeri yoktur.
bilgileri veriliyor. verilen yargılardan hangisi yanlıştır?
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi A) V B) IV C) III D) II E) I

olabilir? (H: 1)
A) CH3 — CH CH — CH2 — CH3 6. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisinin geo-

CH3 metrik izomeri yoktur?
B) CH3 — C CH — CH3 A) 2-penten

C) CH2 CH — CH CH — CH3 B) 3-hekzen
D) CH2 CH — CH CH2 C) 1-kloro-1-büten
E) CH3 — C CH — CH3 D) 1,3-pentadien
E) 2,3-dimetil-2-büten
C2 H 5
1. C 2. B 3. C 4. C 5. B 6. E
60
ORGANİK KİMYA
• Basit alkinlerin adlarını, formüllerini, özelliklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
• Asetilenin üretimi, kullanım alanları, katılma tepkimeleri ve birincil patlayıcı tuzlarını açıklar.
ALKİNLER (ASETİLENLER) 3. Üçlü bağ her iki uca eşit mesafede ise önce dallan-
ma, sonra alfabetik önceliğe bakılır.
Yapısında bir tane üçlü bağ bulunduran hidrokar-
bonlara alkin, yapısında birden fazla üçlü bağ bu- 4. Bileşikteki yan grupları adlandırma işlemi alkanlar-
lunduran alkinlere ise polialkin denir. daki kurallara göre yapılır. Yan gruplar yazıldıktan
sonra üçlü bağın bulunduğu karbonlardan numarası
Alkinler yapısında üçlü bağ bulundurduğundan en az
küçük olanın numarası yazılır ve ana zincirin karşılı-
iki tane pi bağı içerir.
ğı olan alkanın sonundaki –an eki yerine –in eki ge-
Doymamış hidrokarbonlardır. tirilerek adlandırma yapılır.
sp hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerirler.
5. 2 ve 3 karbonlu alkinlerde üçlü bağın yerini belirtme-
Genel formülleri CnH2n-2 dir. ye gerek yoktur.
Aynı karbon sayılı sikloalkenler ve alkadienler ile ya-
6. Birden fazla üçlü bağ varsa, her bir üçlü bağın yeri
pı izomeridirler.
ayrı ayrı belirtilir ve –in eki yerine üçlü bağ sayısı iki
Alkinlerin en basit üyesi 2 karbonlu olan etin (aseti- ise –diin, üç ise –triin eki getirilir.
len, C2H2) bileşiğidir.
Örneğin;
H—C C—H 4 3 2 1
Etin (Asetilen) H—C C—H CH3 — CH2 — C C—H

Etin (Asetilen) 1-bütin
Asetilen molekülü doğrusal bir geometriye sahiptir.
Bağ açısı 180° dir. VSEPR gösterimi AX2 olup, kar- CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
bon atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.
CH3 — CH — C C — CH — CH3
Asetilenin bir hidrojen eksik haline etinil denir. 2,5-dimetil-3-hekzin
Alkinlerin özel adlandırması ise ilk üyesi olan asetile-

H—C C
ne göre yapılır. Aralarında üçlü bağ bulunan karbon
Etinil (Asetilenil) atomları (asetilen) merkez kabul edilir. Bu merkeze
bağlı gruplar alfabetik sıraya göre yazılır ve sonuna
Alkinler de alkanlar ve alkenler gibi apolar bileşiklerdir.
asetilen kelimesi getirilir.
Suda iyi çözünmezler.
Yapısındaki üçlü bağ, 1 ve 2 numaralı karbon atomları
Örneğin;
1 2 3 4
arasında olan alkinlere uç alkin, ana zincirdeki diğer CH3 — C C — CH3
karbonlar arasında olan alkinlere ise iç alkin denir. 2-bütin (IUPAC adı)
R—C C—H R—C C—R Dimetil asetilen (Yaygın adı)
Uç alkin İç alkin
CH3
Uç alkinler çok zayıf asit özelliği gösterirler. 1 2 3 4 5 6
CH3 — CH — C C — CH2 — CH3

2-metil-3-hekzin (IUPAC adı)
Alkinlerin IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması Etil izopropil asetilen (Yaygın adı)
1. Üçlü bağın içinde bulunduğu en uzun karbon zinciri
CH3
seçilir.
5 4 3 2 1
2. Ana zincire numara verme işlemi üçlü bağa göre ya- CH3 — CH — CH2 — C C—
pılır. Üçlü bağ hangi uca yakınsa numara verme iş- 4-metil-1-siklopropil-1-pentin (IUPAC adı)
lemine o uçtan başlanır. İzobütil siklopropil asetilen (Yaygın Adı)
61
ÖRNEK 75 ÖRNEK 76
Aşağıda yapı formülleri verilen alkin sınıfı bileşikle- Aşağıda adları verilen alkin sınıfı bileşiklerin yapı
ri adlandırınız. formüllerini yazınız.
CH3 a) Dietil asetilen
a) CH3 — C — C C — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3
CH3 Dietil asetilen (3-hekzin)
CH3
1 2 3 4 5 6 7 b) 3–bromo–4,4–dimetil–1–pentin
CH3 — C — C C — CH2 — CH2 — CH3
CH3 Br CH3
2,2-dimetil-3-heptin (IUPAC adı) 1 2 3 4 5
CH C — CH — C — CH3
Ter-bütil propil asetilen (Yaygın adı)
CH3
CH2 — CH3 3-bromo-4,4-dimetil-1-pentin
b) HC C — CH — C CH
CH2 — CH3 c) İzopropil siklopentil asetilen

1 2 3 4 5
HC C — CH — C CH CH3
3-etil-1,4-pentadiin CH3 — CH — C C—
Cl CH3 İzopropil siklopentil asetilen
c) CH2 — C C — C — CH — CH3
Br CH3 d) 2,2–dikloro–6,6–dimetil–4–oktin
Cl CH3 Cl CH3
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 8
CH2 — C C — C — CH — CH3 CH3 — C — CH2 — C C — C — CH2 — CH3
Br CH3 Cl CH3
2,2-dikloro-6,6-dimetil-4-oktin
1-bromo-4-kloro-4,5-dimetil-2-hekzin
CH3
e) 3–etil–4–metil–1,5–hekzadiin
d) — CH2 — C C — CH2 — C — CH3
CH3 C2H5
1 2 3 4 5 6
HC C — CH — CH — C CH
CH3
1 2 3 4 5 6 CH3
— CH2 — C C — CH2 — C — CH3 3–etil–4–metil–1,5–hekzadiin
CH3
1-fenil-5,5-dimetil-2-hekzin (IUPAC adı)
Benzil neopentil asetilen (Yaygın adı)
NOT!
CH3 CH3 Bir organik bileşikte hem ikili hem de üçlü bağ
e) CH3 — CH — C C — CH — CH2 — CH3 bir aradaysa ve zincir uçlarına eşit mesafede-
lerse ikili bağa numaralandırma önceliği veri-
CH3 CH3 lir. Eğer eşit mesafede değillerse, zincir ucuna
1 2 3 4 5 6 7 hangisi yakınsa ona küçük numara verilir.
CH3 — CH — C C — CH — CH2 — CH3
2,5-dimetil-3-heptin (IUPAC adı) Yan grup üçlü bağı yakın olsada ikili bağ ve üç-
Sec-bütil izopropil asetilen (Yaygın adı) lü bağ zincir ucuna eşit mesafede ise ikili bağ
yine de küçük numara getirilir.
75. a) 2,2-dimetil-3-heptin b) 3-etil-1,4-pentadiin 76. Cevapları 134. sayfadadır.

1. ? 2. ?
c) 1-bromo-4-kloro-4,5-dimetil-2-hekzin 62 1. ? 2. ?
d) 1-fenil-5,5-dimetil-2-hekzin e) 2,5-dimetil-3-heptin 62
Örneğin; Asetilen, petrolün çok yüksek sıcaklıklarda parçalan-

1 2 3 4 5
masıyla da elde edilebilir (Kraking tepkimeleri).
CH2 CH — CH2 — C C — H
1-penten-4-in (4-pentin-1-en) (IUPAC adı)
Allil asetilen (Yaygın adı) Asetilenin Özellikleri ve Kullanım Alanları
Asetilen, oda koşullarında gaz halindedir.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH CH — CH2 — C C—H Çok çabuk alev alabilen asetilen gazı oksijen ile çok
1-heptin-4-en (4-hepten-1-in) yüksek derecede ısı vererek yanar.
Metallerin kesilmesinde ve kaynak işlemlerinde kul-
ÖRNEK 77 lanılır.
CH3 Asetilen gazı çok kararsız bir yapıya sahiptir.

Yüksek basınca maruz kaldığında patlar. Bu neden-
CH2 — CH CH — C — CH2 — CH — C C—H
le saf asetilen gazının yüksek basınç altında sıvılaş-
Br CH3 Cl tırılması tehlikelidir.
Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC sistemine göre adı
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
A) 8-bromo-3-kloro-5,5-dimetil-1-oktin-6-en
B) 1-bromo-6-kloro-4,4-dimetil-2-oktin-7-en
C) 8-bromo-2-kloro-4,4-dimetil-1-oktin-6-en
D) 1-bromo-5-kloro-3,3-dimetil-2-oktin-7-en
E) 8-bromo-2-kloro-5,5-dimetil-6-oktin-1-en
CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 — CH CH — C — CH2 — CH — C C—H
Br CH3 Cl ÖRNEK 78
8-bromo-3-kloro-5,5-dimetil-1-oktin-6-en
19,2 gram karpitin (CaC2) yeterli miktarda su ile tep-
Cevap: A
kimesinden elde edilen asetilen gazı normal koşul-
larda en çok kaç litre hacim kaplar? (C: 12, Ca: 40)
A) 2,24 B) 4,48 C) 6,72
D) 8,96 E) 13,44
Asetilenin Elde Edilme Yolları
Asetilen sanayide birçok organik bileşiğin üretiminde 19, 2
n CaC = = 0, 3 mol
kullanılan bir ham maddedir. 2 64
CaC2(k) + 2H2O(s) $ C2H2(g) + Ca(OH)2(suda)
Asetilen yaygın olarak karpitten (CaC2) üretilir.
-0,3 mol +0,3 mol
Kok kömürü (C) ve sönmemiş kireç (CaO) fırınlarda Normal koşullarda
çok yüksek sıcaklıklara kadar ısıtılır ve karpit elde 1 mol gaz 22,4 L
edilir. 0,3 mol ?
Karpit, su ile tepkimeye sokularak asetilen elde edilir. ? = 6,72 L
Isı Cevap: C
CaCO3(k) CaO(k) + CO2(g)
Kireç taşı Sönmemiş
kireç
CaO(k) + 3C(k) CaC2(k) + CO(g)
Karpit
(Kalsiyum karbür)
CaC2(k) + 2H2O(s) HC CH(g) + Ca(OH)2(suda)
Asetilen Sönmüş kireç
77. A 78. C
63
ÖRNEK 79 ÖRNEK 81
Asetilen ile ilgili aşağıda verilen bilgilerden hangi- Bileşik Adı

si yanlıştır?
I. CH3 — C C—H Metil asetilen
A) Doymamış bir hidrokarbondur.
B) Oda koşullarında gaz halindedir. II. CH2 CH — C C—H 1-bütin-3-en
C) Karpitin (CaC2) su ile tepkimesinden elde edilebilir. CH3

D) Bir molekülü 2 tane sigma (v), 3 tane pi (r) bağı içerir. III. CH2 — C C — CH — CH3 1-kloro-4-metil-2-pentin
E) Metallerin kesilmesinde ve kaynak işlemlerinde kul- Cl
lanılır.
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin karşısında adı
H—C C—H doğru verilmiştir?
Etin (Asetilen) $ C2H2
Bir molekülü 3 tane sigma (v), 2 tane pi (r) bağı içerir.
Cevap: D D) I ve II E) I, II ve III
CH3
1 2 3 1 2 3 4 5
CH3 — C C—H CH — C C — CH — CH3
Metil asetilen
Cl
ÖRNEK 80 (propin) 1-kloro-4-metil-2-pentin
CH3 — C C — CH2 — CH3 Bir molekülde ikili ve üçlü bağ bir arada ve zincir uçla-
rına eşit mesafede ise ikili bağın numaralandırma ön-
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağı- celiği vardır.
daki bilgilerden hangisi yanlıştır?
1 2 3 4
A) 3–etil–3–metil siklopropen ile kapalı formülleri aynıdır. CH2 CH — C C—H

1-büten-3-in (3-bütin-1-en)
B) Sistematik adı, 2-pentin’dir.
Cevap: C
C) Özel adı, etil metil asetilen’dir.
D) Siklopenten ile zincir halka izomeridir.
E) 1-pentin ile konum izomeridir.
1 2 3 4 5 ÖRNEK 82
CH3 — C C — CH2 — CH3
2-pentin (Etil metil asetilen) Alkinler ile ilgili aşağıda verilen bilgilerden hangi-
(C5H8) Siklopenten ile 2-pentin si yanlıştır?
zincir halka izomeridir.
A) Doymamış hidrokarbonlardır.
Siklopenten B) Apolar moleküllerdir.

(C5H8) C) Alkadienler ile genel formülleri aynıdır.
1 2 3 4 5
CH C — CH2 — CH2 — CH3 1-pentin ile D) Üç karbonlu üyesi ile siklopropen bileşiği izomerdir.
1-pentin 2-pentin konum
E) Asetilenden bir hidrojen atomu ayrılırsa etenil (vinil)
(C5H8) izomeridir.
1 2 3 4 5 oluşur.
CH3 — C C — CH2 — CH3
2-pentin H—C C—H H—C C—
1
(C5H8) –H
Asetilen Etinil
(Etin) (Asetilenil)
3
Cevap: E
1 2
C6H10
3-etil-3-metil siklopropen bileşiği ile kapalı formülleri
farklıdır.
79. D 80. A 81. C 82. E

64
1. Asetilenlerin ilk üyesi ile ilgili aşağıdaki bilgiler- 4. Özel adı, neopentil asetilen olan bileşik ile ilgili;
I. Sistematik adı 4,4-dimetil-1-pentin’dir.
A) Tüm karbon atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.
B) Molekül geometrisi doğrusaldır. II. İskelet formülü, şeklindedir.

III. Kapalı formülü C6H12’dir.
C) Sikloalken izomeri yoktur.
D) VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir.
E) Sistematik adı, etilendir.
CH3
2. Bileşik Formülü IUPAC Adı 5. CH3 — C — C C — CH3
I. CH C — CH2 — C CH 1,4–pentadiin CH3

Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili
CH3 2–kloro– aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
II. CH3 — CH — C C — CH — CH3 5–metil–
3–hekzin A) IUPAC sistemine göre adı, 4,4-dimetil-2-pen-
Cl
CH3 tindir.
III. CH3 — CH2 — CH — C Etil sec-bütil
C — C2H5 B) Özel adı, ter-bütil metil asetilen’dir.
asetilen
C) bileşiği ile yapı izomeridir.
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin karşısında-
ki IUPAC sistemine göre adı doğru verilmiştir? D) Bir molekülü 2 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C
atomu içerir.
E) Doymamış hidrokarbondur.
CH3 CH3
3. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi 2-hekzin 6. CH3 — C — CH2 — C C — CH — CH3

bileşiğinin yapı izomeri değildir? Br
A) Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin IUPAC

sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisinde
B) CH3 — CH — C C — CH3
CH3 A) 2-bromo-2,6-dimetil-4-heptin
C) CH2 CH — CH2 — CH CH — CH3 B) 6-bromo-2,6-dimetil-3-heptin

CH CH2 C) 5-bromo-2,5-dimetil-2-heptin
D)
D) 2-bromo-2,6-dimetil-4-hepten
E) CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3 E) 6-bromo-2,6-dimetil-4-heptin
1. E 2. C 3. A 4. A 5. D 6. B
65
ALKİNLERİN TEPKİMELERİ ÖRNEK 84

1. Yanma tepkimesi verirler. Etilen ve propin karışımının 19 gramını uygun koşullar-
CnH2n–2 + c m O2
3n–1
nCO2 + (n – 1) H2O da tamamen doyurabilmek için 1,7 gram H2 gazı gerek-
2
mektedir.
5
C2H2 + O2 2CO2 + H2O
2 Buna göre, bu karışımı tam olarak yakmak için kaç
C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O mol O2 gazı gerekir? (H: 1, C: 12)
A) 0,55 B) 1,20 C) 1,50

2. Katılma tepkimesi verirler.
D) 1,75 E) 1,95
Katılma tepkimelerinde Markovnikov Kuralı ge-
çerlidir. (Markovnikov kuralına göre elde edilen
1, 7
ürün, ana üründür.) nH = = 0, 85 mol
2 2
Alkinlerde 2 tane pi bağı olduğu için doyurulurken 1 C 2 H4 + H 2 $ C 2 H 6
molekül alkine 2 molekül katılması gerekir. X mol X mol
a) H2 Katılması C3H4 + 2H2 $ C3H8

Y mol 2Y mol
Alkinlere palladyum (Pd) katalizörlüğünde 1 mol H2
MA (C2H4) = (2·12) + (4·1) = 28 g/mol
katılırsa alken, platin (Pt) katalizörlüğünde 2 mol H2
MA (C3H4) = (3·12) + (4·1) = 40 g/mol
katılırsa alkan elde edilir.
Pd –20/X + 2Y = 0,85
Alkin + H2 Lindlar
Alken
katalizörü 28X + 40Y = 19
——————————————
Pd 8X = 2
R—C C — H + H2 Lindlar
R — CH CH2 X = 0,25 mol
Alkin katalizörü Alken
Y = 0,3 mol
Pt
Alkin + 2H2 Alkan C 2 H4 + 3O2 $ 2CO2 + 2H2O
Pt 0,25 mol 0,75 mol
R—C C — H + 2H2 R — CH2 — CH3
Alkin Alkan C 3 H4 + 4O2 $ 3CO2 + 2H2O
Pd 0,3 mol 1,2 mol
HC CH + H2 H2C CH2
Lindlar ntoplam = 1,95 mol
Asetilen katalizörü Eten
Pt Cevap: E
HC CH + 2H2 H3C — CH3
Asetilen Etan
Pt b) Halojen (X2) Katılması
CH3 — C C — H + 2H2 CH3 — CH2 — CH3
Propin Propan
Alkinler, halojenlerle katılma tepkimesi verir ve
bromlu suyun kızıl kahve rengini giderir.
ÖRNEK 83
X X
Etinil ve vinil köklerinin birbirine bağlanması ile
R—C C — H + 2X2 R—C—C—H
oluşan bileşiğin 0,3 molüne uygun koşullarda ve Pt
(platin) katalizörlüğünde kaç mol H2 katılırsa bileşik X X
tamamen doyurulur?
Br Br
A) 0,3 B) 0,6 C) 0,9 D) 1,2 E) 1,5
CH3 — C C — H + Br2(suda) CH3 — C C — H
Propin 1, 2-dibromo propen
123
HC C— CH2 CH Br Br
HC C — CH CH2
Etinil Vinil (1 molekülde 3 tane CH3 — C C — H + 2Br2(suda) CH3 — C — C — H
pi bağı bulunur.) Propin (Kızıl
Pt kahve) Br Br
HC C — CH CH2 + 3H2 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 1,1,2,2-tetrabromo
0,3 mol 0,9 mol propan
Cevap: C (Renksiz)
83. C 84. E
66
H2SO4
CH3 — C C — H + H2O CH3 — C CH2 CH3 — C — CH3
Etan ve etin gazlarından oluşan 0,5 mollük bir karışım Propin
HgSO4
OH O
uygun koşullarda kütlece %16 lık 500 gram bromlu (Br2) Enol Dimetil keton
(Kararsız) (Aseton)(Kararlı)
su çözeltisinden geçirildiğinde tam olarak doyuruluyor.
Dikkat!
Buna göre, karışımda kaç mol etan gazı bulunmak-
H+
tadır? (Br: 80) Asetilen + H2O Asetaldehit
H+
A) 0,10 B) 0,20 C) 0,25 Asetilen dışındaki alkinler + H2O Keton
D) 0,30 E) 0,35
ÖRNEK 86
100 gramda 16 gramı
80 Asetilene su katılması sonucu 11 gram asetaldehit
500 ? n Br = = 0, 5 mol Br 2
————————————————— 160 2 O
? = 80 gram
(CH3 — C — H) oluşuyor.
C2H 6 + Br 2(suda) $ Tepkime olmaz.
Buna göre, aynı miktar asetileni tam olarak doyura-
Etan
Br Br
bilmek için normal koşullarda kaç L H2 gazı gerekir?
(H: 1, C: 12, O: 16)
H—C C — H + 2Br 2(suda) $ H — C — C — H
0,25 mol 0,5 mol A) 13,44 B) 11,2 C) 8,96
Br Br
D) 6,72 E) 5,6
netan = 0,5 – 0,25 = 0,25 mol etan
MA(C2H4O (Asetaldehit)) = (2.12) + (4.1) + 16 = 44 g/mol
Cevap: C
m 11
n= = = 0, 25 mol asetaldehit
MA 44
H—C C — H + H2O $ CH3 — C O
c) Halojen Asidi (HX) Katılması (Asetilen)
X 0,25 mol H
(Asetaldehit)
R—C C — H + 2HX R — C — CH3 0,25 mol
C2H2 + 2H2 $ C2H 6 NK’da 1 mol H2(g) 22,4 L

X
Br 0,25 mol 0,5 mol 0,5 mol ?
—————————————
? = 11,2 L
CH3 — CH2 — C C — H + HBr CH3 — CH2 — C CH2
2-bromo-1-büten Cevap: B
1-bütin
(Ana ürün)
ÖRNEK 87
Br
CH3 — CH2 — C C — H + 2HBr CH3 — CH2 — C — CH3

Özel adı, izobütil asetilen olan bileşik ile ilgili;
1-bütin I. Sistematik adı 4-metil-1-pentindir.
Br
2,2-dibromo bütan II. Asit katalizörlüğünde su katılırsa kararlı ürün olarak
(Ana ürün)
keton oluşur.
d) Su (H2O) Katılması III. 1 molüne uygun koşullarda 1 mol HCl katılırsa olu-
Asetilene asit (H2SO4)katalizörlüğünde su katılma- şan ana ürünün adı, 2-kloro-4 metil-1-penten olur.
sı sonucu önce kararsız bir bileşik olan enol, sonra yargılarından hangileri doğrudur?
denge tepkimesiyle kararlı bir bileşik olan asetalde- A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III
hit oluşur. D) II ve III E) I, II ve III
H2SO4
H—C C — H + H2O CH2 C—H CH3 — C — H
HgSO4
Asetilen
OH O CH 3 CH 3 O
Enol Asetaldehit 5 4 3 2 1
H+
CH 3 —CH—CH2 —C C—H + H 2O $ CH 3 —CH—CH2 —C—CH 3
(Kararsız) (Kararlı)
İzobütil asetilen Keton
Karbon sayısı 3 ve daha fazla olan alkinlere asi- (4-metil-1-pentin)
dik ortamda su katıldığında önce kararsız bir bileşik CH 3 CH 3
olan enol, sonra denge tepkimesiyle kararlı bir bile- 5 4 3 2 1
CH 3 —CH—CH2 —C C—H + HCl $ CH 3 —CH—CH2 —C CH2
şik olan keton oluşur.
Cl
O 2-kloro-4-metil
H2SO4 1-penten
R—C C — H + H2O R — C — CH3
HgSO4 Cevap: E
Alkin Keton
85. C 86. B 87. E
67
3. Asetilenden benzen eldesi 5. Yer değiştirme tepkimesi verirler.

Asetilen trimerleşme tepkimesi ile benzeni oluşturur. R—C C — H R — C C—R
Üç tane asetilen molekülünün 600°C sıcaklıkta bir Uç alkin İç alkin
araya gelmesi sonucu (trimerleşme) benzen bileşiği
elde edilir. Uç alkinler, çok zayıf asidik özellik gösterdikleri için
H metaller ile yer değiştirme tepkimesi verirler.
C Uç alkinler (asetilen, propin vb.) amonyaklı AgNO3

600°C H—C C—H çözeltisi (Tollens ayıracı) ile yer değiştirme tepkime-
3 HC CH
si verirler.
Asetilen H—C C—H
(C2H2) C R—C C — H + Ag(NH3)2+ R—C CAg(k) + NH3 + NH4+
H
CH3 — C C — H + Ag(NH3)2+ CH3 — C CAg(k) + NH3 + NH4+
Benzen (C6H6)
Propin
4. Polimerleşme tepkimesi verirler.
Asetilene HCl katılması ile oluşan vinil klorür poli- Asetilenin amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimesi
merleşerek polivinil klorür (PVC) adı verilen polimeri sonucu beyaz renkli bir çökelek oluşur. Amonyak-
oluşturur. lı AgNO3 (Tollens ayıracı) önce [Ag(NH3)2]+ komp-
H H leks iyonunu, sonra bu kompleks iyonu asetilen ile
H—C C — H + HCI C C tepkimeye girerek suda çözünmeyen beyaz çökeleği
Asetilen H Cl oluşturur.
Kloroeten (Vinil klorür)
H—C C — H + 2Ag(NH3)2+ AgC CAg(k) + 2NH3 + 2NH4+
H Cl
H Cl Asetilen Beyaz çökelek
C C (Gümüş asetilenür)
n C C
H H H H n Uç alkinler, amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile yer de-
Vinil klorür ğiştirme tepkimesi verirler.
Polivinil klorür (PVC)
R—C C — H + Cu(NH3)2+ R—C CCu(k) + NH3 + NH4+

ÖRNEK 88
Pd CH3 — C C — H + Cu(NH3)2+ CH3 — C CCu(k) + NH3 + NH4+
I. Asetilen + H 2 X
Propin
II. n X $ — Y —
n
Yukarıda verilen tepkimeler ile ilgili; Asetilenin amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile tepkimesi
I. X’in adı, polietilendir. sonucu kırmızı renkli bir çökelek oluşur. Amonyak-
lı CuNO3 önce [Cu(NH3)2]+ kompleks iyonunu, sonra
II. II. tepkime, polimerleşme tepkimesidir.
bu kompleks iyon asetilen ile tepkimeye girerek su-
III. Y, — CH2 — CH2 — şeklinde gösterilir.
n da çözünmeyen kırmızı çökeleği oluşturur.
H—C C — H + 2Cu(NH3)2+ CuC CCu(k) + 2NH3 + 2NH4+
Asetilen Kırmızı çökelek
(Bakır asetilenür)
H H
Pd
I. HC CH + H2 C C
Asetilen NOT
H H
(etilen) Asetilen bileşiği amonyaklı CuNO3 ve AgNO3 (Tol-
II. n CH2 CH2 $ — CH2 — CH2 — lens belirteci) çözeltileri ile yer değiştirme tepkimesi
n
Etilen Polietilen vererek metal asetilenür tuzlarını oluşturur. Bu tuz-
(X) (Y)
lar darbelere karşı dayanıksız olup patlayıcı özel-
I. tepkime katılma, II. tepkime polimerleşmedir.
liktedir.
Cevap: D
88. D
68
İç alkinler (R — C C — R), amonyaklı AgNO3 (Tol- ÖRNEK 91

lens ayıracı) ve CuNO3 çözeltileri ile tepkime vermez.
Alkan ve alkenlerde amonyaklı AgNO3 (Tollens ayı- Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi amonyaklı
racı) ve CuNO3 çözeltileri ile tepkime vermez. Bu CuNO3 çözeltisi ile tepkime verir?
nedenle uç alkinleri, alkan ve alkenlerden ayıran CH3
en önemli özelliklerden biri uç alkinlerin metaller ile
A) CH3 — C — C C — CH3
verdiği yer değiştirme tepkimeleridir.
CH3
ÖRNEK 89
B) CH3 — CH — C C—H
I. Metil asetilen
Br
II. Etil izopropil asetilen
C)
III. 2-bütin
D) CH2 CH — CH2 — CH CH2
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri uç alkindir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II E) CH3 — CH CH2
Br
Üçlü bağ yapan karbon atomlarından en az birine hid- CH3 — CH — C C — H uç alkin

rojen (H) atomu bağlı olan alkinlere uç alkin denir.
Uç alkinler, NH3 lü CuNO3 çözeltisi ile tepkime verir.
CH3 — C C — H
Cevap: B
Metil asetilen (uç alkin)
CH3
CH3 — CH — C C — C2H5
Etil izopropil asetilen (iç alkin)
CH3 — C C — CH3
2-bütin (iç alkin) ÖRNEK 92
Cevap: A
Bir organik bileşik ile ilgili;
• H2 ile katılma tepkimesi veriyor.
ÖRNEK 90
• Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime vermiyor.
Etan ve propinden oluşan 0,6 mollük bir karışım yeterli
• sp hibritleşmesi yapmış karbon atomu içeriyor.
miktarda amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimeye girdi-
bilgileri verilmektedir.
ğinde 29,4 gram beyaz çökelek oluşuyor.
Buna göre, bu bileşik aşağıda verilenlerden hangisi
Buna göre, karışımda bulunan etanı tam olarak yak-
olabilir?
mak için normal koşullarda kaç L O2 gazı gerekir?
(H: 1, C: 12, Ag: 108) A) CH2 CH — CH3
A) 22,4 B) 15,68 C) 11,2 B) HC CH
D) 13,44 E) 31,36 C) CH2 CH — CH CH2
D) CH2
CH 3 — C CAg için
MA = (3.12) + (3.1) + (1.108) CH CH
= 147 g/mol E) CH3 — C C — CH3
m 29, 4
n= = = 0, 2 mol
MA 147
CH 3 — C C — CH 3 2-bütin (iç alkin)
CH 3 — C C — H + Ag(NH3)2+ $ CH3 — C C Ag (k) + NH3 + NH+4 - - - -
0,2 mol 0,2 mol sp3 sp sp sp3
netan = 0,6 – 0,2 = 0,4 mol C2H 6 Doymamış hidrokarbon olduğu için H2 ile katılma tepkime-
7 si verir. Ancak iç alkin olduğu için amonyaklı AgNO3 çö-
C2H6 + O $ 2CO 2 + 3H 2 O
2 2 zeltisi ile tepkime vermez.
0,4 mol 1,4 mol
Bileşiğin sp hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerme-
NK’da 1 mol gaz 22,4 L si için karbonun 2 tane sigma (v) 2 tane pi (r) bağı yapmış
1,4 mol ? olması gerekir.
————————————
? = 31,36 L Cevap: E Cevap: E
89. A 90. E 91. B 92. E

69
O 4. Bir organik bileşik ile ilgili;

1. X + H2O $ CH3 — C — CH3 • 0,5 molü 1 mol Br2 ile tam doyuruluyor.
• Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz renkli çö-
Y + HCl $ CH2 CH
kelek oluşturuyor.
Cl
Yukarıdaki tepkimelerde yer alan X ve Y bileşik-
leri ile ilgili; Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi
olabilir?
I. Her ikisinin de genel formülü CnH2n-2’dir.
II. X’in yaygın adı, metil asetilendir. A) CH3 — CH2 — CH CH2
III. Her ikisi de amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepki- B) CH2 CH — CH2 — CH CH2
me vererek beyaz çökelek oluşturur. C) CH3 — C C — CH3
yargılarından hangileri doğrudur? D) CH3 — C CH
E)
2. Propen ve asetilenden oluşan 0,6 mollük bir karı- 5. Propen ve asetilenden oluşan bir karışımın 1 mo-
şım, amonyaklı CuNO3 çözeltisinden geçirdiğinde lünü tamamen doyurabilmek için normal koşullarda
60,8 gram kırmızı çökelek oluşuyor. 26,88 L hacim kaplayan H2 gazı gerekmektedir.
Buna göre, karışımdaki propeni tam olarak do- Buna göre, karışımın molce yüzde (%) kaçı ase-
yurmak için kaç gram H2 gazı gerekir? tilendir?
(H:1, C: 12, Cu: 64) A) 10 B) 20 C) 25 D) 50 E) 80
A) 0,2 B) 0,4 C) 0,6
D) 0,8 E) 1,0
3. Yaygın adı allil asetilen olan bileşik ile ilgili aşa- 6. I. Bromlu suyun rengini giderme
ğıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? II. H2 ile katılma tepkimesi verme
A) sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir. III. Polimerleşebilme
IV. Yanma
B) Sistematik adı, 1-penten-4-in’dir.
V. Tollens belirtecine etki etme
C) 1 molünü tamamen doyurabilmek için 2 mol Br2
gerekir. Yukarıda verilen tepkimelerden hangisi aseti-
len ve etilen bileşikleri için ortak değildir?
D) Bir molekülü 10 tane sigma, 3 tane pi bağı içerir.
E) 0,1 molü tam olarak yakıldığında 0,3 mol H2O
oluşur.
1. E 2. B 3. C 4. D 5. B 6. E
70
ORGANİK KİMYA
• Basit aromatik bileşiklerin adlarını, formüllerini ve kullanım alanlarını açıklar.
• Benzen, naftalin, anilin, toluen ve fenol bileşiklerini tanır. Bu bileşiklerin yapılarını ve kullanım alanlarını açıklar.
AROMATİK BİLEŞİKLER (ARENLER) Birçok aromatik bileşiğin

sentezi için gerekli baş-
Yapısında benzen ve benzen türevleri içeren orga-
langıç maddesidir.
nik bileşiklere aromatik bileşik (aren) denir.
Ayrıca benzen çok iyi bir
Kendilerine özgü kokuları olan genellikle güzel koku-
organik çözücüdür. Suda
lu bileşiklerdir.
çözünmeyen birçok orga-
Aromatik bileşiklerin en basit üyesi benzendir.
nik bileşik benzende çö-
Benzen (C6H6)
Aromatik bileşiklerin çoğu yapısında benzen halkası zünür.
bulundurduğu için bu bileşikler benzen halkası içe-
ÖRNEK 93
ren bileşikler olarak da ifade edilir.
600°C
Benzen (C6H6) 3H—C C—H X
Asetilen
Aromatik bir hidrokarbondur.
Yukarıda verilen tepkime ve X bileşiği ile ilgili aşağı-
Halkalı yapıda 6 C atomu içeren, her C atomu 1 pi(r) daki ifadelerden hangisi yanlıştır?
bağı yapmış olan karbosiklik bir bileşiktir. A) Trimerleşme tepkimesidir.
Benzendeki pi bağları birbirleri ile sürekli yer değiş- B) X, doymamış bir hidrokarbondur.
tirerek çok kararlı bir yapı oluşturur. Bu olaya rezo- C) X, katılma tepkimesi vermeye yatkındır.
nans denir. D) X, apolar yapılı organik bileşikler için iyi bir çözücüdür.
Benzenin yapısını ilk olarak açıklayan bilim insanı E) X, aren sınıfı bir bileşiktir.
Friedrich August Kekule’dir.
H H H
C C C
H—C C—H H—C C—H 600°C
Rezonans 3H—C C—H X H—C C—H
H—C C—H H—C C—H H—C C—H

C C C
H H H
Benzen (C6H 6)
Benzen, doymamış bir hidrokarbon olmasına rağmen
kararlı aromatik yapısından dolayı katılma tepkimesi
vermeye yatkın değlidir.
Benzenin Kekule Yapısı Cevap: C
Rezonans yapısından dolayı benzen molekülündeki ARİL: Aromatik bileşiklerden (aren) bir tane hidrojen
tüm karbon atomları arasındaki bağlar özdeştir. çıkarılması ile oluşan gruba aril denir.
Doymamış bir hidrokarbon olan benzen, kararlı yapı-
sından dolayı katılma tepkimesi vermez. Ancak yer
—H
değiştirme tepkimesi verir.
Kömür ve petrolün damıtılmasından ya da asetilenin Benzen (C6H6) Fenil (C6H5–)
AREN ARİL
trimerleşmesinden elde edilir.
Benzen, oda koşullarında sıvı haldedir.
— CH3 — CH2 —
Kolay tutuşabilen bir maddedir. —H
Zehirli ve kanserojen bir madde olup içilmesi ve bu- Toluen (C6H5 – CH3) Benzil (C6H5– CH2 –)
harının solunması oldukça tehlikelidir. AREN ARİL
93. C
71
Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması Benzen halkasına aynı tür iki atom ya da grup bağlı
Aromatik bileşikler IUPAC sistemine göre adlandırı- ise birbirlerine göre konumları belirtilerek adlandırma
lırken “benzen” temel ad olarak kullanılır. Önce ben- yapılabilir.
zen halkasına bağlı olan atom ya da grubun adı ön
ek olarak belirtilir. Sonra benzen sözcüğü eklenir. 1 1 1
6 2 6 2 6 2
(Tek atom ya da grup bağlı ise)
5 3 5 3 5 3
CH3 C2H5 Cl
4 4 4
1, 2 konumu 1, 3 konumu
1, 4 konumu
Benzen Metil benzen Etil benzen Klorobenzen CH3 Br Cl

(TOLUEN) CH3
Br OH NO2 NH2
Br
Bromo Hidroksi Nitro benzen Amino 1, 2-dimetil benzen 1, 3-dibromo benzen
benzen benzen benzen Cl
(FENOL) (ANİLİN) 1, 4-dikloro benzen
(Zayıf asit) (Zayıf baz)
H O
ÖRNEK 95
CH CH2 C O C — OH CH2 — OH
Aşağıda verilen aromatik bileşiklerden hangisinin
adlandırılmasında hata yapılmıştır?
OH
Vinil benzen Benzaldehit Benzoik asit Benzil alkol
C2H5
(STİREN) (Zayıf asit)
ÖRNEK 94 — C2H5
A) B)
OH
• Aromatik yapılıdır.
1,2-dietil benzen 1,3-dihidroksi benzen
• Heteroatom içerir.
• Katılma tepkimesi verir.
CH3 NH2
Buna göre, bu organik bileşik aşağıdakilerden han- NH2
C) D)
gisi olabilir?
CH3 OH CH CH2
CH3
1,4-dimetil benzen
A) B) C) 1,2-dinitro benzen
Cl
CH2 — CH CH2 NH2
E)
D) E) Cl
1,4-dikloro benzen
NO2
NH2
Bileşik aromatik yapılı ise benzen halkası içermelidir. C ve 1
H atomları dışındaki atomlar, heteroatomdur. Katılma tepki- 6
2
NH2 1,2-diamino benzen
mesi veriyorsa benzen halkası dışında pi bağı içermelidir.
5 3
CH2 — CH CH2 CH2 — CH2 — CH3
4
Cevap: D
+ H2 $
NO2 NO2
Cevap: D
94. D 95. D
72
Bazı Aromatik Bileşiklerin Özellikleri ve Kullanım Alanları Cl

a. b. CH3 c. NO2
1
1
Aromatik
6 2 — CH — CH3
Bileşik Yapısı Genel Özellikleri Kullanım Alanları 6 2
5 3
5 3
• Oda koşullarında • Böceklerle mücadele- Cl
4
beyaz ve kristal de, kumaş ve yünlerin İzopropil benzen 4
1,3-dikloro benzen NO2
yapılı bir katıdır. güvelerden korunma-
• Süblimleşebilir. sında kullanılır. 1,4-dinitro benzen
Naftalin • Keskin kokuludur. • Lavabolarda oluşan
(C10H8) • Suda çözünmez. kötü kokuların gide-
• Kanserojen etkiye rilmesinde kullanılır. C C — H e. Br
sahiptir. • Sanayide boya ve d. f.
2
yakıt hammaddesi 1
Br C2H5 C2H5
olarak kullanılır. 2 1 3
6
• Zayıf baz özelliği • Boya endüstrisinde 5 3 6 4
gösterir. çıkış maddesi olarak

NH2 • Renksiz ve yağ kullanılır.
Etinil benzen 4 5
Amino (Asetilenil benzen) 1,2-dibromo benzen 1,3-dietil benzen
görünümlü bir • Vernik, mürekkep,
benzen
sıvıdır. kauçuk ve lastik
(C6H5NH2) • Kokulu olup toksik üretiminde kullanılır.
Anilin (zehirli) etkiye • Deri boyamacılığı
sahiptir. ve fotoğrafçılıkta da ÖRNEK 97
kullanılır.
• Zayıf asit özelliği • Antiseptik özelliğe
gösterir. sahiptir. Ancak
OH • Oda koşullarında deriyi tahriş ettiği
• Aromatik yapılıdır.
Hidroksi
katı haldedir. için günümüzde tıpta
benzen
• Kendine özgü kullanımı sınırlandı- • Heteroatom içerir.
(C6H5OH)
kokusu vardır. rılmıştır.
Fenol • Suda çözünür. • Plastik, böcek ilacı, • Zayıf asit özelliği gösterir.
vernik ve boya üreti-
minde kullanılır. • Antiseptik özelliğe sahiptir.
• Renksiz ve suda • Plastik, ilaç, parfüm bilgileri veriliyor.

CH3 çözünmeyen bir boya ve patlayıcı
Metil sıvıdır. (TNT) üretiminde Buna göre, bu organik bileşik aşağıdakilerden han-
benzen • Kendine özgü kullanılır.
(C6H5CH3) kokusu vardır. gisi olabilir?
Toluen • Kolay tutuşur. NH2 OH
• Aromatik bir
hidrokarbondur.
A) B) C)
— CH2 — OH
D) E)
OH
123
Fenol (C6H5OH) zayıf asit özelliği gösterir.

Antiseptik etkiye sahiptir.
Naftalin (C10H8)
Cevap: C
ÖRNEK 96
Aşağıda verilen aromatik bileşikleri adlandırınız.
Cl NOT
CH3 NO2
a. b. c.
— CH — CH3
Bilinmesinde fayda olan bazı aromatik bileşikler:
CH3 COOH
Cl
O2N NO2 OH
NO2
C C—H
d. e. Br f.
Br C2H5 C2H5 Salisilik asit
NO2
(Aspirinin ham maddesi)
2,4,6-trinitro toluen
(TNT) patlayıcı
96. a) 1,3-dikloro benzen b) İzopropil benzen

73 c) 1,4-dinitro benzen d) Etinil benzen
e) 1,2-dibromo benzen f) 1,3-dietil benzen 97. C
1. Benzen bileşiği ile ilgili aşağıda verilen bilgiler- 4. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi aromatik
den hangisi yanlıştır? bir hidrokarbondur?
CH3 OH
A) Aromatik hidrokarbondur.
B) Katılma tepkimesi vermeye yatkın değildir. A) B) C)

C) Yapısındaki tüm karbon atomları sp2 hibritleş-
mesi yapmıştır. NH2
D) Bir molekülü 12 tane sigma (v), 3 tane pi (r) ba-
ğı içerir. D) E)
E) Tam olarak yakıldığında açığa çıkan CO2 ve

H2O mol sayıları eşittir.
2.
NH2 5. Bir organik bileşik ile ilgili;
• Aromatik yapılı olup, suda çözünmez.
• Oda koşullarında beyaz ve kristal yapılı bir katıdır.
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgi- • Kendine özgü keskin bir kokusu vardır.
lerden hangisi yanlıştır?
• Güveleri kumaşlardan uzak tutmak için kullanılır.
A) Yaygın adı, anilindir. bilgileri veriliyor.
Buna göre, bu organik bileşik aşağıdakilerden
B) Zayıf baz özelliği gösterir.
hangisi olabilir?
C) Kapalı formülü C6H7N’dir. OH
D) Doymuş bileşiktir.
A) B) C)
E) Toksik etkiye sahiptir.
NH2 CH3
D) E)
3. Aşağıdaki aromatik bileşiklerden hangisinin

adı yanlış verilmiştir?
CH3 CH CH2
A) B) CH3
CH3 6.
1,3-dimetil benzen Allil benzen
OH
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgi-
C) D)
A) Aromatik bir hidrokarbondur.
Fenol Naftalin
NH2 B) Yaygın adı, toluendir.
C) Kapalı formülü C7H9’dur.

E) D) Plastik ve patlayıcı üretiminde kullanılır.
Anilin E) Yanıcı özelliğe sahiptir.
1. E 2. D 3. B 4. B 5. B 6. C
74
ORGANİK BİLEŞİKLERİN SINIFLANDIRILMASI VE ADLANDIRILMASININ ÖZETİ
•
•
Genel IUPAC Sistemine En küçük üyesinin
Sınıfı Genel Formül Yaygın Adı
Gösterim Göre Adı formülü
Alkan R—H CnH2n+2 –an izo — CH4(Metan)
neo — İlişkili Kazanımlar
Alken R — CH CH2 CnH2n –en — CH2 CH2

(-ilen) (Eten, etilen)
www.aydinyayinlari.com.tr
Alkin I. II. CH CH
R—C CH CnH2n–2 –in f Alkil p + f Alkil p + Asetilen (Etin, asetilen)
ad› ad›
Alkol CnH2n+2O Alkan + ol Alkil CH3 — OH
R — OH
cu oluşan bileşikleri genel olarak tanır.
(Metanol, metil alkol)

c m + Alkol
(CnH2n+1OH) ad›
Eter I. II. CH3 — O — CH3
R — O — Rı CnH2n+2O Alkoksi alkan f Alkil p + f Alkil p + Eter (Metoksi metan, dimetil eter)
ad› ad›
O O
Aldehit CnH2nO Alkan + al Açil kökü + aldehit
R—C—H H—C—H
75
(Metanal, formaldehit)
Organik bileşikleri fonksiyonel gruplarını dikkate alarak sınıflandırır.
O I. II. O
Keton CnH2nO Alkan + on
ORGANİK KİMYA
R — C — Rı CH3 — C — CH3
f Alkil p + f Alkil p + Keton
ad› ad› (Propanon, dimetil keton)
O O
Karboksilik asit CnH2nO2 Alkan + oik asit Açil kökü + ik asit
R — C — OH H — C — OH
(Metanoik asit, formik asit)
O Alkol alkili + O
Ester ı CnH2nO2 Alkol alkili + açil kökü + at
R — C — OR H — C — OCH3
alkan + oat Asidin adı + alkol
(Metil metanoat, metil format
ORGANİK KİMYA
alkili esteri
formik asidin metil esteri)
NOT: Organik bileşiklerde adlandırma önceliği aşağıdaki gibi olmalıdır.
O O
6. MODÜL
— COOH —C—H —C— —OH C — O — C Dal ve alfabetik sıra

Alkil–(R–) gruplarına, hidroksi–, alkoksi–, halo–, karbonil–, karboksil–, amino–, nitro–, fenil– grupları bağlanması sonu-
Karboksilik asit Aldehit Keton Alkol Eter Alken Alkin

AYT
ORGANİK KİMYA
• Alkolleri sınıflandırarak adlarını, formüllerini, özelliklerini ve kullanım alanlarının açıklar.
a) Etanolün fermentasyon ile eldesini açıklar.
b) Etanolün, alkil halojenürler ve alkenlerden elde edilebileceğini kavrar.
c) Alkolleri hidroksi grubu sayısına ve alfa karbonundaki alkil sayısına göre sınıflandırır.
ç) 1-4 karbonlu monoalkoller, etandiol (glikol) ve propantriolü (gliserin) tanır.
d) Metanolün zehirli olduğunu açıklar.
e) Etanolün kullanım alanları üzerinde durulur.
FONKSİYONEL GRUPLAR Yapısında bir tane hidroksil grubu bulunduran alkol-

ALKOLLER lere monoalkol, farklı karbon atomlarında birden
Genel Özellikleri fazla sayıda hidroksil grubu bulunduran alkollere ise
sp3 hibritleşmesi yapmış C atomuna hidroksil grubu- polialkol denir.
nun (—OH) bağlanması ile oluşan organik bileşikle- ALKOLLER
re alkol denir.
Monoalkoller (CnH2n+2O) Polialkoller
R — OH şeklinde gösterilirler. CH3 — OH Metanol CH2 — CH2
Genel formülleri CnH2n+1OH (CnH2n+2O) şeklindedir.
CH3 — CH2 — OH Etanol OH OH
—OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu pi (r) bağı Etandiol (Diol)
yapmışsa veya aynı karbon atomunda birden fazla sa- CH3 — CH — CH3 (Glikol)
yıda —OH grubu bağlı ise bu bileşikler alkol değildir. OH CH2 — CH — CH2
3
H H H sp 2-propanol OH OH OH
H — C — OH H — C — C — OH Propantriol (Triol)
(Gliserin, gliserol)
sp3 H H H
Metanol Etanol Aynı karbon sayılı monoalkoller ile eterler yapı izo-
Alkol meridir (Fonksiyonel grup izomerliği). Monoalkol-
OH
lerin en küçük üyesi olan metanolün (CH3OH) eter
OH H H
izomeri yoktur.
CH3 — C — H C C
H OH CH3 — CH — CH3 CH3 — O — CH2 — CH3
OH Etenol (Enol) Fenol Etil metil eter
OH
Alkol değildir. (C3H8O)
İzopropil alkol
Polar yapılı olup, suda iyi çözünürler. (C3H8O)
Suda moleküler olarak çözünürler. Sulu çözeltileri
İzomer
elektrolit değildir.
Yoğun fazda hem kendi molekülleri arasında hem de Aynı koşullarda bulunan monoalkollerde karbon sa-
su molekülleri ile hidrojen bağı oluştururlar. yısı arttıkça erime ve kaynama noktası artar.
Su ve alkol moleküllerinin geometrileri kırık doğrudur. I. CH3 — OH (Metanol)
O O II. CH3 — CH2 — OH (Etanol)
H H R H III. CH3 — CH2 — CH2 — OH (Propanol)
104,5° 109,5°
Aynı dış basınçtaki kaynama noktası: III > II > I
ÖRNEK 98 Aynı karbon sayılı monoalkollerde dallanma arttık-
Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi alkol sınıfında ça moleküller arası çekim kuvvetleri azalacağından
yer almaz? kaynama noktası düşer.
A) CH3 — OH B) CH2 CH — CH2 — OH I. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
C) CH C — CH2 — CH2 — OH D) HO — CH2 — CH2 — OH II. CH3 — CH — CH2 — CH3
E) CH3 — CH2 — CH CH — OH OH
CH3 — CH2 — CH CH — OH CH3
sp2 hibritleşmesi yapmıştır. III. CH3 — C — OH

Hidroksi (–OH) grubunun bağlı olduğu C atomu pi(r)
bağı yapmış ise bileşik alkol sınıfında yer almaz. CH3
Cevap: E Aynı dış basınçtaki kaynama noktası: I > II > III
98. E
76
Aynı karbon sayısına sahip alkollerde hidroksil grubu Alkollerin Sınıflandırılması

sayısı arttıkça kaynama noktası da artar.
Alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon
I. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH (Mono alkol)
atomuna a (alfa) karbon atomu denir.
II. CH3 — CH — CH2 — CH2 (Diol)
CH3 — ÇH2 — OH
OH OH
III. CH2 — CH2 — CH — CH2 (Triol) a karbon atomu
OH OH OH
Aynı dış basınçtaki kaynama noktası: III > II > I Alkoller içerdikleri hidroksil grubu sayısına göre ya
Aynı sayıda hidroksil grubu içeren alkollerde karbon da hidroksilin bağlı olduğu a karbon atomuna göre
sayısı arttıkça molekülün polarlığı azalacağından sınıflandırılabilir.
sudaki çözünürlüğü de azalır. Alfa karbonuna bir tane alkil grubu bağlı ise birincil
I. CH3 — CH2 — CH2 — OH (1°) karbon atomu, alkole ise birincil (primer) al-
II. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH kol denir.
III. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
Primer karbon CH3
Aynı koşullarda sudaki çözünürlükleri: I > II > III atomu
CH3 — CH2 CH3 — CH — CH2
UYARI!
OH OH
Aynı karbon sayılı monoalkollerde dallanma arttıkça Etanol İzobütil alkol
molekülün apolaritesi azalıp polaritesi artacağından (Primer alkol) (Primer alkol)
aynı koşullarda alkolün sudaki çözünürlüğü artar. 1° alkol 1° alkol
ÖRNEK 99 CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH

CH2 — CH — CH2 CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH — OH
OH OH OH OH CH3
(X) (Y) (Z) 3-siklopropil-1-bütanol
(Primer alkol)
Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili; 1° alkol
I. Aynı dış basınçta kaynama noktaları arasındaki iliş-
ki X > Y > Z’dir. Alfa karbonuna iki tane alkil grubu bağlı ise ikincil
(2°) karbon atomu, alkole ise ikincil (sekonder) al-
II. Y ve Z monoalkol, X ise polialkoldür.
kol denir. Diğer bir ifade ile hidroksil (—OH) grubu-
III. Y ve Z’nin genel formülü CnH2n+2O’dur.
nun bağlı olduğu karbon atomuna sadece bir hidro-
yargılarından hangileri doğrudur? jen atomu bağlı ise alkol sekonder alkoldür.
A) I, II ve III B) II ve III C) I ve III
Sekonder karbon
CH3
D) Yalnız II E) Yalnız I atomu
CH3 — CH — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH3
CH2 — CH — CH2 CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH — OH
OH OH OH OH CH3 OH OH
(X) (Y) (Z)
2-propanol 2-metil-3-pentanol
(Sekonder alkol) (Sekonder alkol)
Yapısında 1 tane –OH grubu bulunduran alkollere mo-
noalkol, birden fazla sayıda –OH grubu bulunduranlara
2° alkol 2° alkol
ise polialkol denir. Alkollerde —OH grubu sayısı arttık-
ça moleküller arası çekim kuvvetleri artacağından kay- OH
nama noktası yükselirken, mol kütlesi aynı olan alkol- OH
lerde dallanma arttıkça moleküller arası çekim kuvvetle-
ri azalacağından kaynama noktası düşer.
KN: X > Y > Z (Aynı dış basınçta)
Y ve Z monoalkol olduğu için genel formülleri Siklohekzanol 2-siklobütenol
CnH2n+2O’dur. (Sekonder alkol) (Sekonder alkol)
Cevap: A 2° alkol 2° alkol

99. A
77
Alfa karbonuna üç tane alkil grubu bağlı ise üçüncül Alkollerin IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması
(3°) karbon atomu, alkole ise üçüncül (tersiyer) al- 1. Hidroksil grubunun (—OH) içinde bulunduğu en
kol denir. Diğer bir ifade ile hidroksil (–OH) grubu- uzun karbon zinciri seçilir.
nun bağlı olduğu karbon atomuna bağlı hidrojen ato- 2. Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna kü-
mu bulunmuyorsa alkol tersiyer alkoldür. çük numara gelecek uçtan başlanarak zincirdeki kar-
bon atomları numaralandırılır.
OH 3. Zincirdeki alkil gruplarının yeri ve adı belirtilir.
CH3
Tersiyer karbon
atomu 4. Hidroksil grubunun yeri belirtilerek zincirdeki karbon
CH3 — CH2 — C — CH3 sayısına karşılık gelen alkanın adı söylenir ve sonu-
OH na –ol eki getirilir.
2-metil-2-bütanol 1-metil siklopentanol 5. Molekül birden fazla hidroksil grubu içeriyorsa yerle-
(Tersiyer alkol) (Tersiyer alkol) ri belirtilip adlandırmadaki -ol ekinin önüne di-, tri-,
3° alkol 3° alkol tetra- gibi ekler getirilir.
6. Molekül ikili ya da üçlü bağ içeriyorsa ikili ve üçlü
Metanol, alfa karbonuna alkil grubu bağlı olmaması- bağların yerleri belirtilir. Zincirdeki karbon atomu sa-
yısına göre hidrokarbon adı söylenir ve sonra hidrok-
na rağmen birincil (primer) alkol kabul edilir.
sil grubunun yeri belirtilip -ol eki getirilir.
CH3 — OH Alkollerin, alkenlere ve alkinlere göre numaralandır-
Metanol (Primer alkol)
ma ve adlandırma önceliği vardır.
Polialkoller, primer, sekonder ve tersiyer alkol özel-
liklerini bir arada gösterebilir. NOT
Yaygın adlandırma yapılırken alkilin özel adı var-
CH2 — OH Primer alkol sa alkil adı söylenir. Sonuna alkol sözcüğü getirilir.
CH — OH Sekonder alkol R — OH (Alkol)

• Alkan adı ol (Sistematik adı)
— C — OH Tersiyer alkol • Alkil adı alkol (Yaygın adı)
CH3 — C — OH Tersiyer alkol Örneğin;
CH — OH Sekonder alkol CH3 — OH CH3 — CH2 — OH

Metanol Etanol (Sistematik adı)
(Metil alkol) (Etil alkol) (Yaygın adı)
CH2 — OH Primer alkol
1 2 3 4 3 2 1
CH3 — CH — CH3 CH3 — CH — CH2 — CH2
ÖRNEK 100
CH2 — CH — CH2 OH OH OH
2-propanol 1,3-bütandiol
(İzopropil alkol)
OH OH OH
OH CH3 OH
Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşik ile ilgili; 1 2 3 4 5 4 3 2
I. Polialkoldür. CH3 — CH — CH — CH3 CH2 CH — CH2 — CH
II. Sulu çözeltisi elektrolittir. 3-metil-2-bütanol 1
CH3
III. Hem primer hem sekonder alkol özelliği gösterir. 4-penten-2-ol
yargılarından hangileri doğrudur? OH OH
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II 1
5 2
3
4
Siklohekzanol CH3
CH2 — OH Primer alkol
(Siklohekzil alkol) 3-metil-1-siklopentanol
CH — OH Sekonder alkol (Triol, polialkol)
CH3
CH2 — OH Primer alkol 6 5 4 3 2 1
HC C — C — CH2 — CH2 — CH2
Alkoller suda moleküler olarak çözündüğünden sulu
çözeltileri elektrolit değildir. OH
Cevap: D
4-fenil-4-metil-5-hekzin-1- ol
100. D
78
ÖRNEK 101 C2 H 5 OH
Aşağıda yapı formülleri verilen alkol sınıfı bileşikle- f. CH3 — C — CH C — CH — CH2 — CH3
ri adlandırınız. Br
CH3
7 , 8
a. CH3 — C — CH3 C2H5 OH
6 5 4 3 2 1
OH CH3 — C — CH C — CH — CH2 — CH3

Br
CH3
1 2 3
CH2 — C — CH3 6-bromo-6-metil-4-siklopentil-4-okten-3-ol
OH
2-metil-2-propanol (Ter-bütil alkol)
g. CH2 — CH — CH2
b. — CH2 — OH
OH OH OH
1 2 3
— CH2 — OH Benzil alkol CH2 — CH — CH2
OH OH OH
1,2,3-propantriol
CH3
(Gliserin, gliserol)
c. CH3 — C — CH2 — CH2 — OH
CH3
CH3
4 3 2 1 Cl
CH3 — C — CH2 — CH2 — OH
CH3
h. HO — — CH2 — CH3
3,3-dimetil-1-bütanol (Neohekzil alkol)
Cl
OH
6 5
Cl
d.
HO —1 — CH2 — CH3
4
2 3
Cl
OH 4-etil-2,5-dikloro-1-siklohekzanol
5 3 1 4-etil-3,5-dimetil
4
6 -1-hekzen-3-ol
2
Br OH
OH ı. CH — CH — CH — CH — CH
3 3
e. CH2 — CH3
OH
Br OH
5 4 3 2 1
OH CH3 — CH — CH — CH — CH3
4
CH2 — CH3
6 5 3 2
7 1
4-bromo-3-etil-2-pentanol
OH
3-fenil-4-izopropil-2,5-heptandiol
101. a) 2-metil-2-propanol b) Benzil alkol c) 3,3-dimetil-1-bütanol f) 6-bromo-6-metil-4-siklopentil-4-okten-3-ol

d) 4-etil-3,5-dimetil -1-hekzen-3-ol 79 g) 1,2,3-propantriol h) 4-etil-2,5-dikloro-1-siklohekzanol
e) 3-fenil-4-izopropil-2,5-heptandiol ı) 4-bromo-3-etil-2-pentanol
ÖRNEK 102 ÖRNEK 103
Aşağıda isimleri verilen bileşiklerin yapı formülle- — CH2 — OH

rini yazınız.
a) 2,3-dimetil-2-pentanol Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadeler-
CH3 CH3 den hangisi yanlıştır?
1 2 3 4 5
CH3 — C — CH — CH2 — CH3 A) Adı benzil alkoldür.
OH B) Sekonder alkoldür.
2,3-dimetil-2-pentanol C) Kapalı formülü C7H8O’dur.
b) 2-bromo-4-hekzen-3-ol D) Aromatik alkoldür.

E) sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.
Br
6 5 4 3 2 1
CH3 — CH CH — CH — CH — CH3 sp3 hibritleşmesi yapmış
OH
— CH2 — OH
2-bromo-4-hekzen-3-ol
Primer alkol
c) 2,5-dimetil-3-nitro-1-siklohekzanol Benzil alkol (C7H8O)
Aromatik yapılı bir alkoldür.
NO2 CH3
3
2 Cevap: B
4 — OH
1
5
6
CH3 ÖRNEK 104
2,5-dimetil-3-nitro-1-siklohekzanol CH3
CH3 — C — OH
d) Tersiyer pentil alkol
CH3 CH3
CH3 — C — CH2 — CH3

I. Tersiyer alkoldür.
OH
Tersiyer pentil alkol II. Sistematik adı, 2-metil-2-propanoldür.
III. Aynı dış basınçta kaynama noktası, 1-bütanolün-
e) 5-kloro-3-siklopropil-2,4-heptandiol kinden yüksektir.
7 6 5 4 3 2 1
CH3
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH — CH3
IV. CH3 — O — CH — CH3 bileşiği ile yapı izomeridir.
Cl OH OH
5-kloro-3-siklopropil-2,4-heptandiol
A) I ve III B) II ve IV C) I, II ve III
D) I, II ve IV E) II, III ve IV
f) Allil alkol
3 CH3 CH3
3 2 1
CH2 CH — CH2 — OH 2
CH3 — C — OH Tersiyer alkol CH3 — O — CH — CH3
2-propen-1-ol (Allil alkol)
1 CH
İzopropil metil eter
3
2-metil-2-propanol (C4H10O) (C4H10O)
g) 2-etil-2-metil-1-siklobütanol izomer
Aynı C sayılı monoalkollerde dallanma arttıkça aynı dış

3 2 basınçta kaynama noktası düşer.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2
1
4 OH
OH 1-bütanol
2-etil-2-metil-1-siklobütanol KN: 1-bütanol > 2-metil-2-propanol
Cevap: D
102. Cevapları 134. ve 135. sayfalardadır. 103. B 104. D

80
1. Alkoller ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden Br
hangisi yanlıştır?
A) Monoalkollerin genel formülleri CnH2n+1OH’dır. 4.

OH
B) Monoalkollerde karbon atomu sayısı arttıkça
sudaki çözünürlük azalır. Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiğin siste-
C) Glikol, polialkollerin en küçük üyesidir. matik adı aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
rilmiştir?
D) CH2 CH bileşiği doymamış bir alkoldür.
A) 4–bromo–2,6,6–trimetil–5–siklobütil–3–heptanol
OH
E) Metanol, primer alkollerin en küçük üyesidir. B) 4–bromo–2,2,6–trimetil–3–siklobütil–5–heptanol
C) 3–bromo–2,5,5–trimetil–4–siklobütil–2–heptanol
D) 4–bromo–6–etil–2–metil–5–siklobütil–3–heptanol
E) 3–bromo–2,5,5–trimetil–4–siklobütil–2–hekzanol
2. Bileşik Adı
I. CH3 — CH — CH — CH3 2,3-bütandiol
OH OH 5. I. CH3 — CH3
II. CH2 — CH2
II. 3-siklohekzen-1-ol OH OH
III. CH3 — CH2 — OH
OH IV. CH3 — CH — CH3
CH3 OH
OH
III. CH3 — CH — CH — CH — CH3 3-bromo-2-metil
-4-pentanol Yukarıda verilen bileşiklerin aynı dış basınçtaki
Br
kaynama noktalarının karşılaştırılması aşağıda-
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin karşısın- kilerden hangisinde doğru verilmiştir?
da adı yanlış verilmiştir?
A) IV > II > III > I B) III > II > I > IV
C) II > IV > III > I D) II > IV > I > III
E) IV > III > II > I
OH
6. CH3 — CH — CH3
3. I. 3-pentanol OH
II. 2-metil-2-büten-1-ol X Y
III. 2,3-dimetil-2-bütanol Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
IV. Siklopentil alkol I. Sekonder alkol özelliği gösterme
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin kapalı for- II. Birer moleküllerindeki sigma bağı sayısı
mülleri aynıdır? III. Birer molleri tam olarak yakıldığında açığa çı-
kan CO2 mol sayısı
A) I ve III B) II ve IV C) I, III ve IV
IV. Alifatik yapıda olma
D) I, II ve III E) l, II, III ve IV
nicelik ve özelliklerinden hangileri ortaktır?
A) Yalnız I B) I ve III C) II ve IV
D) I, II ve III E) l, III ve IV
1. D 2. B 3. B 4. A 5. C 6. E
81
1. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin adı karşısın- CH3

da yanlış verilmiştir?
3. CH2 — CH C — CH — CH3
Bileşik Adı OH OH
A) CH3 — CH — CH2 — CH2 İzopentil alkol Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;
CH3 OH I. Adı, 3-metil-2-penten-1,4-diol’dür.
B) OH II. sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomla-

rı içerir.
III. Primer ve sekonder alkol özelliği gösterir.
1,4-siklohekzandiol
OH A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
C) CH2 CH — CH2 — OH Allil alkol D) II ve III E) I, II ve III
D) HC C — CH2 1-propin-3-ol
OH 4. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

CH3
OH
E) CH3 — C — OH Ter-bütil alkol (X)
CH3
CH3
CH3 — C — CH2 — CH3
OH
(Y)
2. Bir organik bileşik ile ilglii;
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşik-
I. Sekonder alkol özelliği gösterir.
leri için aşağıdaki bilgilerden hangisi yanlıştır?
II. Katılma tepkimesi verir.
A) X sekonder, Y tersiyer alkoldür.
III. 1 molünü tam olarak yakmak için 6,5 mol O2
B) Aynı dış basınçta X’in kaynama noktası, Y’nin-
gazı gerekmektedir.
kinden fazladır.
C) X ve Y yapı izomeridir.
D) Y’nin sistematik adı, ter-pentil alkoldür.
hangisi olabilir?
E) X ve Y monoalkoldür.
A) CH3 — CH CH — CH2
OH
B) CH2 CH — CH2 — CH — CH3
5. CH2 CH — CH — CH3
OH
OH
CH3
Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşik
C) HC C — C — CH3 ile ilgili;
OH I. C2H5 — O — CH CH2 bileşiği ile fonksiyonel

grup izomeridir.
CH3
II. Katılma tepkimesi verebilir.
D)
III. 3-büten-1-ol bileşiği ile konum izomeridir.
OH
OH
E)
1. D 2. E 3. E 4. D 5. E
82
ALKOLLERİN ELDESİ ÖRNEK 106

›s›
Alkoller, alkil halojenürlerin (R - X) seyreltik NaOH CH3 — CH — CH3 + NaOH X + NaCI
veya KOH sulu çözeltileri ile ısıtılması sonucu elde
CI
edilebilir. Bu tepkimeler yer değiştirme tepkimesidir.
Yukarıda verilen tepkime ve tepkime sonucunda
›s› oluşan X bileşiği ile ilgili;
R - X + NaOH R - OH + NaX
I. Yer değiştirme tepkimesidir.
›s›
R - X + KOH R - OH + KX
II. X, sekonder alkol özelliği gösterir.
III. X, izopropil alkoldür.
Örneğin; yargılarından hangileri doğrudur?
›s›
CH3 — Br + NaOH CH3 — OH + NaBr
Metanol D) II ve III E) I, II ve III
Metil bromür (Metil alkol)
›s›
CH3 — CH — CH3 + NaOH CH3 — CH — CH3 + NaCI
CI OH
CH3 CH3
2-propanol
›s›
CH3 — CH2 — CH — CI + KOH CH3 — CH2 — CH — OH + KCI (İzopropil alkol)
Sec-bütil klorür Sec - bütil alkol Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşir.

(2-kloro bütan) (2-bütanol) CH3
X : CH3 — CH — OH
ÖRNEK 105
Sekonder alkol
CH3 — CH2 — OH Cevap: E

I. CH3 — O — CH3 bileşiği ile yapı izomeridir.
II. Etil bromürün seyreltik KOH sulu çözeltisi ile
ısıtılması sonucu elde edilebilir.
III. Doymuş bir hidrokarbondur.
Alkoller, alkenlere asidik ortamda su (H2O) katılma-
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II sı ile elde edilebilir (Katılma tepkimesi, Markovnikov
D) II ve III E) I, II ve III kuralına göre gerçekleşir.)
H+
R — CH CH2 + H2O R — CH — CH3
Hidrokarbon
CH3 — CH2 — OH değildir. CH3 — O — CH3
(HOH)
Alken OH
Etanol Dimetil eter Alkol
(C2H 6O) (C2H 6O)
İzomer
Örneğin;
›s›
CH3 — CH2 — Br + KOH CH3 — CH2 — OH + KBr
Etil bromür Etil alkol Etilene asidik ortamda su (H2O) katılması ile etil alkol
Cevap: C elde edilir.
H+
CH2 CH2 + H2O CH3 — CH2
Etilen
OH
Etil Alkol
H+
Propen
OH
2-propanol
(Ana ürün)
105. C 106. E
83
ÖRNEK 107 ALKOLLERİN TEPKİMELERİ

CH3
Alkoller ile karboksilik asitlerin uygun koşullardaki
H+
CH3 — C CH — CH3 + H2O X tepkimesinden esterler (R—COORı) elde edilir. Bu
Yukarıda verilen tepkime ve X bileşiği ile ilgili; tepkime, esterleşme tepkimesidir.
I. Katılma tepkimesidir ve Markovnikov kuralına göre O O

gerçekleşir.
R — C — OH + Rı – OH E R — C — O — Rı + H2O
II. Oluşan ana ürünün adı, 3-metil - 2-bütanoldür.
Karboksilik asit Alkol Ester
III. Bir X molekülü 17 tane sigma bağı içerir.
yargılarından hangileri doğrudur? Uyarı!
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II Esterleşme tepkimelerinde karboksilik asitten — OH
D) I ve III E) I, II ve III grubu, alkolden –H atomu kopar. Yani karboksilik
asitte C — O bağı, alkolde O — H bağı kırılır.
CH3 CH3
+
H
CH3 — C CH — CH3 + H2O CH3 — C — CH2 — CH3
2-metil-2-büten Örneğin;
OH
2-metil-2-bütanol O O
(Ana ürün) CH3 — C — OH + CH3 — OH E CH3 — C — O — CH3 + H2O
Katılma tepkimesi, Markovnikov kuralına göre gerçekleşir.
Etanoik asit Metanol Metil etanoat
Açık zincirli C5H12O molekülünün sigma bağı sayısı, top- (ester)
lam atom sayısının 1 eksiğine eşittir.
(v bağı sayısı = 18 – 1 = 17) Esterler konusunda detaylı olarak verilecektir.
Cevap: D
Bir alkene asit katalizörlüğünde 7,2 gram H2O Monoalkollerle ilgili aşağıda verilen ifadelerden han-
gisi yanlıştır?
katıldığında 24 gram alkol elde ediliyor.
A) Tümünün eter izomeri vardır.
Buna göre, bu alkolün yapı formülü aşağıdakilerden
hangisi olabilir? (H: 1, C: 12, O: 16) B) Genel formülleri CnH2n+2O’dur.
A) CH3 — OH B) CH3 — CH — CH3 C) Polar bileşiklerdir.
OH D) Alkil halojenürlerin seyreltik NaOH veya KOH sulu

CH3 CH3 çözeltileri ile ısıtılması sonucu elde edilebilirler.
C) CH3 — C — OH D) CH3 — CH — CH2 — OH E) Molekül geometrileri kırık doğrudur.
CH3
Monoalkollerin en küçük üyesi metanolün (CH3OH)
E) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
eter izomeri yoktur.
OH Cevap: A
7, 2
nH O = = 0, 4 mol
2 18
+
H
R — CH CH2 + H2O R — CH — CH3 ÖRNEK 110
7,2 gram
OH
0,4 mol 24 gram Bir karbon atomuna 1 tane metil, 1 tane etil, 1 ta-
0,4 mol ne izopropil ve 1 tane hidroksil grubu bağlanması ile
0,4 mol alkol 24 gram oluşan bileşiğin sistematik adı nedir?
1 mol ?
? = 60 gram alkol CH3 CH3

5 4 3 2 1
CnH2n+2O (Alkol) = 12 n + 2n + 2 + 16
CH3 — CH2 — C — CH — CH3
14n + 18 = 60
OH
n=3 2,3-dimetil-3-pentanol
Alkolün kapalı formülü C3H8O’dur.
Cevap: B
107. D 108. B 109. A 110. 2,3-dimetil-3-pentanol

84
ÖNEMLİ ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ VE Benzine göre daha düşük enerjiye sahiptir.

KULLANIM ALANLARI Sağlık alanında dezenfektan olarak kullanılır.
Metanol (Metil Alkol) Canlı dokulardaki zararlı mikroorganizmaların yok
edilmesinde antiseptik madde olarak kullanılır.
Alkollerin en basit üye-
Metanol
si CH3OH formülüne sahip Etanol iyi bir çözücüdür. Bu nedenle ilaç, parfüm, ko-
metanoldür. lonya, boya ve kozmetik sektöründe kullanılır.
Kaynama noktası 64,7°C’tır. Etanol ayrıca pek çok organik bileşiğin sentezinde
Açık mavi bir alevle yanar. başlangıç maddesi olarak da kullanılır.
Odunun havasız ortamda

(kuru olarak) ve yüksek sı-
caklıklarda damıtılmasından elde edildiğinden meta- ÖRNEK 111
nole “odun alkolü” de denir. H H H
Metanol, yüksek sıcaklık ve basınçta karbon monok- H—C—O—H H—C—C—O—H

sidin(CO), hidrojen gazı (H2) ile tepkimesinden de el- H H H
de edilebilir. (X) (Y)
400°C, 300 atm Yukarıda açık formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile

CO + 2H2 CH3OH
ZnO/Cr2O3 ilgili;
Metanol oldukça zehirlidir. Vücuda az miktarda alın- I. Aynı dış basınçta Y’nin kaynama noktası, X’inkinden
yüksektir.
ması körlüğe, fazla miktarda alınması ölüme neden
olabilir. II. Y bileşiği oldukça zehirli bir maddedir.
Ayrıca araçlarda yakıt olarak da kullanılabilmektedir. III. Her ikiside sp3 hibritleşmesi yapmış karbon içerir.
IV. X ve Y araçlarda yakıt olarak kullanılabilir.

Etanol (Etil Alkol)
A) I ve II B) III ve IV C) I, II ve III
En yaygın kullanım alanı-
na sahip alkol olan etanol, D) I, III ve IV E) I, II, III ve IV
C2H5OH formülüne sahip-
tir.
X (metil alkol) bileşiği zehirli olup vücuda az miktarda
Kaynama noktası 78°C’tır. alındığında körlüğe, fazla miktarda alındığında ise ölü-
Şekerin fermantasyonu ile me neden olabilir.
elde edilebilir. Monoalkollerde aynı ortamda karbon sayısı arttıkça
kaynama noktası artar.
Maya Metil alkol (X) ve etil alkol (Y) bileşikleri araçlarda yakıt
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
olarak kullanılabilir.
Basit şeker Etanol Karbondioksit
H sp3 sp3 H H sp3
(Glikoz)
H—C—O—H H—C—C—O—H
Polar yapılı bir bileşik olan etanol suda iyi çözünür. H H H

(X) (Y)
Mısır, buğday, şeker kamışı gibi bitkilerin fermantas- Cevap: D
yonu ile elde edilebildiği için yenilenebilir bir enerji
kaynağıdır. Yakıt olarak doğrudan veya benzinle ka-
rıştırılarak kullanılabilir. (Biyoetanol)
111. D
85
Etandiol (Glikol)
ÖRNEK 112
• Primer alkol özelliği göstermektedir.
• Polialkoldür.
• Otomobil radyatörlerinde antifriz olarak kullanılmaktadır.
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi ola-
bilir?
C2H6O2 formülüne sahip bir polialkoldür. A) Etanol B) Glikol
Bazı polimerlerin üretiminde ham madde olarak kul- C) Gliserin D) 1,3-bütandiol

lanılır. E) Tersiyer bütil alkol
Otomobil radyatörlerinde antifriz (donmayı önleyici
madde) olarak kullanılır. CH2 — OH Primer alkol
Suda iyi çözünür. CH2 — OH Primer alkol
Hidrojen bağı yapabilme kapasitesi fazla olduğu için Etandiol (glikol), poli alkoldür. (Diol)
kaynama noktası yüksektir. Glikol, kış aylarında donmayı önlemek için otomobil
Kaynama noktası 197°C tır. radyatörlerinde antifriz olarak kullanılır.
Cevap: B
Propantriol (Gliserin)
ÖRNEK 113
Gliserin ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yan-
lıştır?
CH2 — CH — CH2 A) Kaynama noktası aynı dış basınçtaki glikolünkinden

yüksektir.
OH OH OH B) Molekülleri arasında yoğun fazlarda hidrojen bağları
etkindir.
C) Patlayıcı üretiminde ham madde olarak kullanılır.
C3H8O3 formülüne sahip bir polialkoldür.
D) Primer ve tersiyer alkol özelliği gösterir.
Şurup kıvamında, renksiz bir maddedir.
E) Öksürük şuruplarında kullanılır.
Suda iyi çözünür.
Kaynama noktası 290°C tır.
CH2 — OH $ Primer alkol
Gıda endüstrisinde tatlandırıcı madde olarak kullanılır.
CH — OH $ Sekonder alkol
Eczacılıkta ağız bakım suyu ve nemlendirici krem gi-
CH2 — OH $ Primer alkol
bi kişisel bakım ürünlerinin üretiminde kullanılır.
Gliserin, primer ve sekonder alkol özelliği gösterir.
Öksürük şuruplarında kullanılır.
Cevap: D
Bazı patlayıcıların üretiminde (nitro gliserin) ham-
madde olarak kullanılır.
Yağın yapısında bulunur.
112. B 113. D
86

400°C, 300 atm
CO + 2H2 X İzobütil alkol bileşiği ile ilgili aşağıda verilen ifade-
ZnO/Cr2O3
Yukarıdaki tepkimede oluşan X bileşiği ile ilgili;
A) Tersiyer alkoldür.
I. Monoalkollerin en küçük üyesidir.
B) C2H5 — O — C2H5 bileşiği ile yapı izomeridir.
II. Odun alkolü olarak bilinir.
C) Aynı dış basınçta kaynama noktası, 1-bütanolünkin-
III. Alkollü içecek üretiminde yaygın olarak kullanılır.
den düşüktür.
D) Suda iyi çözünür.
E) Sistematik adı, 2-metil-1-propanoldür.
400°C, 300 atm CH3

CO + 2H2 CH3OH 3 2 1
ZnO/Cr2O3
Metanol CH3 — CH — CH2 — OH Primer alkol
(odun alkolü)
İzobütil alkol
(2-metil-1-propanol)
Metanol toksik etkiye sahip olduğundan alkollü içecek
üretiminde kullanılmaz. Cevap: A
Cevap: C
ÖRNEK 117
Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi 3-büten-1-ol
bileşiğinin yapı izomeri değildir?
A) CH3 — CH CH — CH2
ÖRNEK 115
OH OH
B)
Bileşik Kullanım Alanı
I. Etanol a. Kişisel bakım ürünleri

C) OH
II. Gliserin b. Araçlarda antifriz
D) CH2 CH — O — CH2 — CH3
III. Glikol c. Biyoyakıt üretiminde
E) CH3 — O — CH2 — CH CH2
Yukarıdaki bileşikler ile kullanım alanlarının eşleşti-
rilmesi aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiş-
tir? 4 3 2 1 OH
CH2 CH — CH2 — CH2
A) I. a B) I. b C) I. b D) I. a E) I. c
OH
II. b II. c II. a II. c II. a 3-büten-1-ol 1-metil-2-siklo
(C 4H8O) propenol
III. c III. a III. c III. b III. b (C 4H 6O)
İzomer değildirler.
Etanol, biyoyakıt üretiminde, gliserin kişisel bakım Cevap: C

ürünlerinde, glikol ise araçlarda antifriz olarak kullanılır.
Cevap: E
114. C 115. E 116. A 117. C

87
1. Metanol ile ilgili; H+

4. + H2O Ürün
I. Alkene asidik ortamda su katılması ile elde edi-
lebilir. CH3
II. Odunun havasız ortamda ve yüksek sıcaklıkta Yukarıdaki tepkime ile ilgili;
damıtılması ile elde edilebilir.
I. Katılma tepkimesidir.
III. Metil klorürün seyreltik NaOH sulu çözeltisi ile
II. Ana ürünün adı, 2-metil siklobütanoldür.
ısıtılmasından elde edilebilir.
III. Ana ürün bir tersiyer alkoldür.
A) I, II ve III B) II ve III C) I ve II
D) I ve III E) Yalnız III
H H H H CH3
2. H — C — C — C — C — H 5. CH — C — Br + KOH Isı
X + KBr
3 Seyreltik
H H OH H CH3
Yukarıda denklemi verilen tepkime ve X bileşiği
I. Adı, sec-bütil alkoldür. ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
II. 1-bütene asidik ortamda su katılması ile elde
edilebilir. A) Yer değiştirme tepkimesidir.
III. 2-bütene asidik ortamda su katılması ile elde B) X bileşiğinin sistematik adı, 2–metil–2–propanoldür.
edilebilir.
C) 1-propanol ile konum izomeridir.
IV. Yapı izomeri yoktur.
D) X bileşiği tersiyer alkoldür.
E) X bileşiğinin aynı sıcaklıkta sudaki çözünürlüğü,
A) I ve II B) II ve III C) I, II ve III 1-bütanolünkinden fazladır.
D) I, II ve IV E) I, II, III ve IV
6. C H O Maya
2X + 2CO2
6 12 6
Yukarıda verilen tepkime denklemindeki X bile-

şiği ile ilgili;
H H
3. 9,2 gram monoalkolün tam olarak yakılabilmesi için I. Açık formülü, H — C — C — O — H şeklindedir.
normal koşullarda 13,44 L O2 gazı gerekmektedir.
H H
II. Parfüm ve kolonya üretiminde kullanılır.
Buna göre, bu alkol aşağıda verilenlerden han-
gisi olabilir? (H:1, C: 12, O: 16) III. Suda hidrojen bağı oluşturarak çözünür.
A) CH3OH B) C2H5OH C) C3H7OH yargılarından hangileri doğrudur?
D) C4H9OH E) C5H11OH A) Yalnız III B) I ve II C) I ve III
1. B 2. C 3. B 4. D 5. C 6. E
88
ORGANİK KİMYA
• Eterleri sınıflandırarak adlarını, formüllerini, özelliklerini ve kullanım alanlarının açıklar.
a) Simetrik-asimetrik eter ayrımını yapar.
b) Eterlerin çözücü olarak kullanılmasını açıklar.
c) Alkol ve eterlerin fonksiyonel grup izomerliğini açıklar.
ETERLER Yaygın (özel) adlandırma

Genel Özellikleri Oksijen atomuna bağlı alkil ya da aril gruplarının adı
Bir oksijen atomuna iki radikal grubun (R–) bağlan- alfabetik sıraya göre yazıldıktan sonra sonuna eter
ması ile oluşan bileşiklere eter denir. sözcüğü getirilir (Alkil alkil eter).
Eterler, bir kez alkillenmiş alkol veya iki kez alkillen- Eterlerin en küçük üyesi iki karbonlu dimetil eterdir.
miş su olarak da tanımlanabilir.
O O O
H H R H R R
104,5° 109,5° 110°
Su Alkol Eter
Alifatik, aromatik veya her iki yapıda da olabilirler.

Genel olarak R — O — R ya da R — O — Rı şeklinde
gösterilirler. Dimetil eter (CH3OCH3)
Genel formülleri monoalkoller ile aynı olup CnH2n+2O dur.
Eterlerde alkil ya da aril grupları aynı ise simetrik Eterlerin IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması
(basit) eter, birbirinden farklı ise asimetrik (karışık) 1. Eterler adlandırılırken oksijen atomuna bağlı en
eter olarak sınıflandırılır. uzun karbon zinciri seçilir ve numaralandırılır.
Örneğin; 2. Karbon atomlarına numara verilirken alkoksi (RO—)
grubuna en yakın uçtan başlanır.
CH3 — O — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
Simetrik eter Simetrik eter Alkol Alkoksi
–H
(R — OH) (R — O —)
CH3
Örneğin;
CH3 — O — C — CH3 O — CH2 — CH3
Asimetrik eter CH3 — OH CH3 — O —
CH3 –H
Metanol Metoksi
Asimetrik eter
CH3 CH3
Eterler renksizdir.
Kendilerine özgü kokuları vardır. CH3 — CH — OH –H
CH3 — CH — O —
Molekül geometrileri açısaldır (Kırık doğrudur.). İzopropanol İzopropoksi
Genel olarak yoğunlukları, suyun yoğunluğundan
CH3 — CH2 — OH –H
C2H5 — O —
düşüktür.
Etanol Etoksi
Polar yapılıdırlar.
Yoğun fazda eter molekülleri arasında hidrojen bağı OH O—
–H
yoktur. Ancak eter ve su molekülleri arasında hidro-
jen bağı oluşur. Bu nedenle eterler suda çözünür. Fenol Fenoksi
O OH O—
H H
O Hidrojen bağı –H
R R
Siklopropanol Siklopropoksi
Eter moleküllerindeki karbon sayısı arttıkça aynı ko-
şullarda sudaki çözünürlükleri azalır. 3. Önce alkoksi grubunun bağlı olduğu karbon atomunun
Aynı koşullarda eterlerin kaynama noktası, aynı sayıda numarası ve adı belirtilir. Sonra ana zincirdeki karbon
karbon atomu içeren monoalkollerden daha düşüktür. sayısına karşılık gelen hidrokarbonun adı söylenir.
89
Not! ÖRNEK 118

ı
R — O — R (Eter) Yaygın adı, izopropil siklohekzil eter olan bileşik ile
Alkoksi alkan (Sistematik adı) ilgili;
Alkil alkil eter (Yaygın adı) I. Yapı formülü,
CH3
O — CH — CH3 şeklindedir.
Örneğin; II. Aromatik yapılı bir eterdir.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 III. Genel formülü CnH2n+2O’dur.

Etoksi etan (Sistematik adı) yargılarından hangileri doğrudur?
(Dietil eter) (Yaygın adı) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
1 2 3
CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3
1-metoksi propan
O — CH — CH3
(Metil propil eter)
İzopropil siklohekzil eter (C9H18O)

1 CH3 Alifatik yapılı bir eter olup, genel formülü CnH2nO şek-
2
CH3 — C — O — CH3 lindedir.
Cevap: A
C2 H 5
3 ,4
2-metoksi-2-metil bütan
(Metil ter-pentil eter)
4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O —
ÖRNEK 119
1-siklopropoksi bütan
Eterler ile ilgili aşağıda verilen bilgilerden hangisi
(Bütil siklopropil eter)
yanlıştır?
A) Polar bileşiklerdir.
Uyarı!
B) Genel formülleri CnH2n+2O’dur.
Alkolün etere göre adlandırma önceliği vardır.
C) Molekül geometrileri kırık doğru (açısal) dur.
OCH3
1 2 3 4 5 D) Aynı dış basınçta kaynama noktaları, aynı karbon
CH3 — CH — CH — CH — CH3
sayılı monoalkollerinkinden yüksektir.
OH CH2 — CH3
E) Kendilerine özgü kokuları vardır.
3-etil-4-metoksi-2-pentanol
Alkoller yoğun fazda kendi molekülleri arasında hidro-

Uyarı!
jen bağı yaparken, eter molekülleri arasında hidrojen
Alken ve alkinin etere göre adlandırma önceliği
bağı yoktur.
vardır.
Bu nedenle aynı koşullardaki eterlerin kaynama nokta-
1 2 3
CH2 CH — CH2 — O — CH3 ları, aynı karbon sayılı manoalkollerinkinden düşüktür.
3-metoksi-1-propen Cevap: D
(Allil metil eter)
118. A 119. D
90
ÖRNEK 120 CH3 CH3

CH3 CH3 d. CH3 — CH — O — CH — CH3
CH3 — CH — O — CH — CH3
CH3 1 CH3
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili; 2 3
CH3 — CH — O — CH — CH3
I. Simetrik eterdir.
2-izopropoksi propan
II. Yaygın adı, diizopropil eterdir. (Diizopropil eter)
III. 1-hekzanol bileşiği ile konum izomeridir. CH3

yargılarından hangileri doğrudur? e. CH — C — O — CH — CH
3 2 3
CH3
1 CH3
2
CH3 CH3 CH3 — C — O — CH2 — CH3
3 CH3
CH3 — CH — O — CH — CH3
2-etoksi-2-metil propan
Diizopropil eter (Simetrik eter) (Etil ter-bütil eter)
Eterler, aynı karbon sayısına sahip monoalkollerle fonksi-

CH3
yonel grup izomeridir.
f. CH3 — CH2 — O — CH — CH2 — CH3
Cevap: C
1 CH3
ÖRNEK 121 CH3 — CH2 — O — CH — CH2 — CH3
2 3 4
Aşağıda yapı formülü verilen bileşikleri adlandırınız.
2-etoksi bütan (Etil sec-bütil eter)
a. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
OCH3 ÖRNEK 122
1 2 3 4 5
Aşağıda adları verilen bileşiklerin yapı formüllerini
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 yazınız.
OCH3
a. Metoksi benzen
2-metoksi pentan
(Metil sec-pentil eter)
CH3 — O
b. O Metoksi benzen
(Fenil metil eter)
b. Disiklohekzil eter
O
Siklopropoksi siklohekzan O
(Siklohekzil siklopropil eter)
Disiklohekzil eter
c. CH2 CH — O — CH2 — CH CH2
c. 3-etoksi-2,4-dimetil pentan
CH2 CH — O — CH2 — CH CH2

CH3 CH3
Vinil Allil 1 2 3 4 5
Allil vinil eter CH3 — CH — CH — CH — CH3
O — CH2 — CH3
3-etoksi-2,4-dimetil pentan
120. C 121. a) 2-metoksi pentan b) Siklopropoksi siklohekzan d) 2-izopropoksi propan e) 2-etoksi-2-metil propan
c) Allil vinil eter 91 f) 2-etoksi bütan 122. Cevapları 135. sayfadadır.
d. Divinil eter Ayrıca sanayide MTBE diye adlandırılan ter-bütil me-

til eter benzinin oktan sayısını artırmada kullanılırken
CH2 CH — O — CH CH2 çevre kirliliğine neden olma ihtimalinden dolayı son dö-
Divinil eter
nemlerde kullanımından vazgeçilmiştir.
e. 3-metil-4-metoksi-1-büten
Alkol - Eter izomerliği
CH3
Aynı karbon sayılı monoalkoller ile eterler birbirinin
1 2 3 4
CH2 CH — CH — CH2 — O — CH3 fonksiyonel grup izomeridir.
CH2 — OH O — CH3
f. Etil izopropil eter
Benzil alkol Fenil metil eter
CH3
(C7H8O) (Metoksi benzen)
CH3 — CH — O — CH2 — CH3 (C7H8O)
Etil izopropil eter
(2-etoksi propan)
Fonksiyonel
g. Difenil eter Grup İzomerliği

CH3 — CH — CH2 — CH3 , CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
OH Dietil eter
O 2-bütanol (C4H10O)
(C4H10O)
Difenil eter Fonksiyonel Grup İzomerliği
(Fenoksi benzen)
ÖRNEK 123
Eterlerin Kullanım Alanları
Eterler kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisizdir Etil metil eter bileşiğinin fonksiyonel grup izomeri
(inerttir). olan bileşik ile ilgili;
Seyreltik asitler ve bazlarla tepkime vermezler. I. Sekonder alkoldür.
Düşük polariteye sahip olmaları nedeni ile organik II. Primer alkoldür.
maddeler için iyi birer çözücüdürler.
III. Aynı karbon sayılı alkene asidik ortamda su katılma-
Organik bileşiklerin ekstraksiyonunda (özütlenme- sı ile elde edilebilir.
sinde) kullanılırlar (Dietil eter).
Eterler yanıcıdır.
Laboratuvarda çalışırken eterler açıkta bırakılmama-
lıdır. Bazı eterler havadaki oksijenle etkileşerek pat- D) II ve III E) I, II ve III
layıcı özellikteki peroksitleri oluşturabilir.
Dietil eter, tıpta ilk kez anestezi maddesi olarak kul-
izomer
lanılmıştır. Ancak nabzı, solunumu ve kan basıncı- CH3 — O — C2H5 CH3 — CH2 — CH2 — OH
nı etkileme, solunum yollarını tahriş etme ve mide
iz
Etil metil eter 1-propanol (Primer alkol)

om
(C3H8O) (C3H8O)
er
bulantısına sebep olma gibi yan etkilerinden dola-

yı anestezide kullanımı azaltılmıştır. Halk arasında CH3 — CH — CH3
lokman ruhu diye bilinir. OH

2-propanol (Sekonder alkol)
(C3H8O)
H+
Propen OH
(C3H 6) 2-propanol (Ana ürün)
(C3H8O)
Cevap: E
123. E
92
1. Genel formülü CnH2n+2O olan bir bileşik ile ilgili 4. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin karşısında
aşağıda verilenlerden hangisi kesinlikle doğrudur? yaygın adı yanlış verilmiştir?
Bileşik Adı
A) Yoğun fazlarda kendi molekülleri arasında hid-
rojen bağları etkindir. CH3 İzopropil vinil
A) CH2 CH — O — CH — CH3 eter
B) Simetrik (basit) eterdir.
C) Polar yapılıdır. Etil siklopropil

B) O — CH2 — CH3
eter
D) Kimyasal etkinliği oldukça azdır.
E) Yapı izomeri vardır. C) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Dietil eter
CH3
2. Bileşik Adı D) CH3 — O — CH2 — CH — CH3 Ter-bütil metil
eter
O — CH3 E)
2-etil-1-metoksi — CH2 — O — CH2 — Dibenzil eter
I.
siklopentan
CH2 — CH3
CH3
II. — O — C — CH3 Ter-bütil fenil eter
CH3
CH3
2-etoksi-2-metil
III. CH3 — C — O — C2H5 pentan 5. O
C3H7
Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin karşısın- aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?
da adı doğru verilmiştir?
A) Sistematik adı, metoksi etandır.
A) I, II ve III B) II ve III C) I ve III B) Tıp alanında kullanılan anestezik bir maddedir.
D) I ve II E) Yalnız I C) 4 tane fonksiyonel grup izomeri vardır.
D) Bir molekülü 14 tane sigma bağı içerir.
CH3 E) Molekül geometrisi açısaldır.
3. CH3 — CH — C — CH — CH3
OH CH3 O — CH —CH3
CH3
Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin siste- 6. — CH2 — O —
matik adı aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifade-
rilmiştir?
A) 2-izopropoksi-3,3-dimetil-4-pentanol
A) Karışık eterdir.
B) 4-izopropoksi-3,3-dimetil-2-pentanol
B) Yaygın adı, benzil siklohekzil eterdir.
C) 1-etoksi-2,3,3-trimetil-5-hekzanol
C) Bir molekülü 12 tane karbon atomu içerir.
D) 2-propil-3,3-dimetil-4-pentanol
D) Doymamıştır.
E) 4-propil-3,3-dimetil-2-pentanol
E) Katılma tepkimesi vermeye yatkın değildir.
1. C 2. A 3. B 4. D 5. A 6. C
93
CH3 4. CH3 — CH2 — OH CH3 — O — CH3
1. CH3 — O — CH — CH3 (X) (Y)
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
l. Adı, izopropil metil eterdir. I. X ve Y, fonksiyonel grup izomeridir.
ll. Dietil eter ile yapı izomeridir. II. Aynı dış basınçta X’in kaynama noktası, Y’nin-
lll. Sulu çözeltisi elektrolittir. kinden fazladır.
lV. Genel formülü CnH2nO’dur. III. Aynı koşullarda Y’nin sudaki çözünürlüğü, X’in-
kinden fazladır.
A) Yalnız l B) I ve II C) lI ve lV
A) Yalnız l B) Yalnız lIl C) I ve II
D) I, II ve III E) I, III ve IV
D) l ve lIl E) II ve III
2. H — C C — CH — CH3
5. Metil vinil eter ile ilgili;
OCH3
I. Sistematik adı, metoksi etendir.
Yukarıdaki bileşik ile ilgili;
II. sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu
I. Sistematik adı, 3-metoksi-1-bütindir. içerir.
II. Etoksi siklopropan ile izomerdir. III. Basit eterdir.
III. 0,5 molü 2 gram H2 gazı ile tamamen doyurulur. IV. Genel formülü CnH2nO’dur.
verilen yargılardan hangileri yanlıştır? (H: 1) yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız l B) Yalnız ll C) I ve ll A) Yalnız l B) I ve II C) III ve IV
D) l ve lIl E) II ve III D) I, II ve IV E) I, II ve III

OH
O I. Metil siklopropil eter ile izomerdir.
3. II. Yoğun fazlarda kendi molekülleri arasında hid-
(X) (Y) rojen bağı bulunmaz.
Yukarıda iskelet formülü verilen X ve Y bileşik- bilgileri veriliyor.
leri ile ilgili;
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi
I. Yoğun fazlarda H2O molekülü ile hidrojen bağı olabilir?
oluşturma
II. Polar yapıda olma
A) B)
III. Birer molleri tam olarak yakıldığında açığa çı- O OH
kan CO2 ve H2O mol sayısı
O
verilenlerden hangileri ortaktır? C) D) OH
A) Yalnız l B) Yalnız ll C) I ve ll
D) lI ve lIl E) I, II ve III E)
OH
1. B 2. B 3. E 4. B 5. D 6. C
94
ORGANİK KİMYA
• Karbonil bileşiklerini sınıflandırarak adlarını, formüllerini, özelliklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a) Aldehit ve ketonların yapılarını ayırt ederek, indirgenme-yükseltgenme özelliklerini karşılaştırır.
b) Aldehitlere formaldehit, asetaldehit ve benzaldehiti; ketonlara ise asetonu örnek verir.
c) Aldehit ve ketonların fonksiyonel grup izomerliklerini açıklar.
ç) Aldehit ve ketonların kullanım alanlarını açıklar.
KARBONİL BİLEŞİKLERİ Aldehit ve ketonların kendilerine özgü kokuları var-

ALDEHİT VE KETONLAR dır (Gül, badem, tarçın vb...).
O O O O
—C— R—C— R—C—H R—C—R

Karbonil Açil Aldehit Keton
grubu grubu
Aldehitlerde karbonil grubu C O karbonuna bir
tane hidrojen atomu, bir de R – grubu bağlıyken (for-

maldehit hariç), ketonlarda karbonil grubuna iki tane
R – grubu bağlıdır. (R–: Alkil ya da aril grubu olabilir.)
Genel Özellikleri ÖRNEK 124

Genel formülleri CnH2nO şeklindedir. Bir organik bileşik ile ilgili;
Doymamış bileşiklerdir (r bağı içerirler.).
• Genel formülü CnH2nO’dur.
sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerirler.
Polar bileşiklerdir. • Karbonil grubu içermektedir.
Suda iyi çözünürler. bilgileri veriliyor.
Molekül kütleleri arttıkça polariteleri ve sudaki çözü-
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi ola-
nürlükleri azalır.
bilir?
Homolog sıra oluştururlar.
Kendi molekülleri arasında yoğun fazlarda hidrojen
A) — OH B) CH2 CH — O — CH3
bağı içermezler. Ancak su molekülleri ile hidrojen
bağı oluştururlar.
Kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkan, alken ve al- O
kinlerden daha yüksek iken alkollerden daha düşüktür.
Aynı karbon sayılı aldehit ve ketonlar birbirinin fonk- C) D) CH2 CH — CH — CH3
siyonel grup izomeridir. Aldehitlerin ilk iki üyesinin OH
izomeri olan keton bileşiği yoktur. O
CH3 O O
E) CH3 — C — H
CH3 — C — C —H CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
CH3 Keton
(C5H10O)
Aldehit Aldehit ve ketonlar, karbonil grubu C O içerir.
(C5H10O)
O O
Fonksiyonel grup izomerliği CH3 — C — H

Aldehit
Aldehitlerin ilk üyesi tek karbonlu iken, ketonların ilk
(C2H4O)
üyesi üç karbonludur. CnH2nO
Keton
O O
(C5H8O)
H—C—H CH3 — C — CH3 CnH2n–2O
(Aldehitlerin (Ketonların en Cevap: E
en basit üyesidir.) basit üyesidir.)

124. E
95
ALDEHİTLERİN ADLANDIRILMASI ÖRNEK 125

Aldehitler, IUPAC sistemine göre adlandırılırken Aşağıda yapı formülü verilen bileşikleri adlandırınız.
karbonil grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçi-
CH3 O
lir. Daha sonra ana zincir karbonil grubundan başla-
narak numaralandırılır. Ana zincire bağlı yan grup- a) CH3 — CH — CH — CH2 — C — H
ların yerleri ve adları belirtildikten sonra zincirdeki
CI
karbon sayısına karşılık gelen alkan adının sonuna
“–al” eki getirilir.
CH3 O
NOT 5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH — CH2 — C — H
Bileşiğin her iki ucunda da karbonil grubu varsa yer-
leri belirtilerek zincirdeki karbon sayısına karşılık ge- CI
len alkan adının sonuna “-dial” eki getirilir. 3-kloro - 4-metil pentanal
Aldehitlerin yaygın adlandırılmasında ise açil kökü- O

nün sonuna aldehit kelimesi getirilir.
O b) CH2 CH — CH — C — H
Açil kökü R — C — CH2 — CH3
O O
H—C— : Form C3H7 — C — : Bütir O
O O 4 3 2 1
CH2 CH — CH — C — H
CH3 — C — : Aset C4H9 — C — : Valer
O CH2 — CH3
O 2-etil - 3-bütenal
C2H5 — C — : Propiyon C — : Benz
NOT CH3 CH3 O

O c) CH2 — CH2 — C — CH2 — CH — C — H
R — C — H Aldehit OH CH3
Alkan adı + al (Sistematik adı)
CH3 CH3 O
Açil kökünün adı + aldehit (Yaygın adı) 6 5 4 3 2 1
CH2 — CH2 — C — CH2 — CH — C — H
NOT
OH CH3
Adlandırma yapılırken karbonil grubunun alkol ve 6-hidroksi-2,4,4-trimetil hekzanal
hidrokarbonlara göre adlandırılma önceliği vardır.
Örneğin; O
O O
d) H — C C—C—H
H—C—H CH3 — C — H
Metanal (Sistematik adı) Etanal O
(Formaldehit) (Yaygın adı) (Asetaldehit) 3 2 1
H—C C—C—H
CH3 O 2-propinal
4 3 2 1
CH3 — C — CH2 — C — H
O
CH3
e) CH3 — CH — CH — CH2 — C — H
3,3-dimetil bütanal
O O
Br
C—H C—H
Siklohekzil metanal Fenil metanal O

(Benzaldehit) 5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH — CH2 — C — H
Br O
7 6 5 4 3 2 1 Br
CH3 — CH CH — CH — CH — CH2 — C — H
4-bromo-3-siklopropil pentanal
C2H5
4-bromo - 3-etil - 5-heptenal
125. a) 3-kloro - 4-metil pentanal b) 2-etil - 3-bütenal
c) 6-hidroksi-2,4,4-trimetil hekzanal
96 d) 2-propinal e) 4-bromo-3-siklopropil pentanal
O CH3 O KETONLARIN ADLANDIRILMASI

f) H — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH — C — H Ketonlar, IUPAC sistemine göre adlandırılırken kar-
bonil grubunu içine alan en uzun karbon zinciri belir-
O CH3 O lenir. Karbonil grubuna en küçük numara gelecek şe-
6 5 4 3 2 1
H — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH — C — H kilde numaralandırma yapıldıktan sonra ana zincire
2-metil-1,6-hekzandial karşılık gelen alkan adının sonuna “–on” eki getirilir.
Ketonların yaygın adlandırılmasında ise karbonil

CH3 O
grubuna bağlı olan alkil ya da aril gruplarının alfabe-
g) CH3 — CH — —C—H tik sıraya göre adları yazıldıktan sonra keton kelime-
Br si eklenir.
Ketonlarda karbonil grubuna aynı alkil ya da aril grup-

CH3 5 6 O
1
ları bağlı ise basit (simetrik) keton, farklı alkil ya da aril
CH3 — CH —4 —C—H
grupları bağlı ise karışık (asimetrik) keton denir.
3 2
Br O O
2-bromo-4-izopropil benzaldehit R—C—R R — C — RI
Basit keton Karışık keton
ÖRNEK 126 (Simetrik keton) (Asimetrik keton)
R ≠ Rı
Aşağıda adı verilen bileşiklerin yapı formüllerini ya-
zınız. NOT
a) 3-bromo-2-metil propanal O
R — C — Rı Keton
CH3 O
3 2 1 Alkan adı + on (Sistematik adı)
CH2 — CH — C — H
Br
Alkil alkil + keton (Yaygın adı)
3-bromo-2-metil propanal
Örneğin;
b) 3-metil-1,5-pentandial
O O CH3
1 2 3 4
O CH3 O CH3 — C — CH3 CH3 — C — CH — CH3
5 4 3 2 1
H — C — CH2 — CH — CH2 — C — H Propanon (Sistematik adı) 3-metil-2-bütanon
3-metil-1,5-pentandial Dimetil keton (Yaygın adı) (İzopropil metil keton)
(Aseton) Asimetrik keton
c) 2-hidroksi etanal Simetrik keton
O
2 1 O CH3
CH2 — C — H 5 4 3 2 1
OH
O CH3 — CH2 — C — C — CH3
2-hidroksi etanal
Siklohekzanon CH3
2,2-dimetil-3-pentanon
d) 4-izopropil-5-kloro heptanal (Ter-bütil etil keton)
CH3 O O
CH — CH3 O
7 6 5 4 3 2 1 —C— — CH2 — C — CH2 —
CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — C — H
Disiklopentil keton Dibenzil keton
Cl
4-izopropil-5-kloro heptanal
125. f) 2-metil-1,6-hekzandial g) 2-bromo-4-izopropil benzaldehit

126. Cevapları 135. sayfadadır. 97

Aşağıda yapı formülü verilen bileşikleri adlandırınız. Aşağıda adı verilen bileşiklerin yapı formüllerini ya-
O zınız.
a) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3 a) Dietil keton
O
1 2 3 4 5 O
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3 5 4 3 2 1
2-pentanon (Metil propil keton) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3

Dietil keton (3-pentanon)
O
b) CH2 CH — C — CH CH2
b) 5-hidroksi-3-metil-2-hekzanon
O
1 2 3 4 5
CH2 CH — C — CH CH2
CH3 O
1,4-pentadien-3-on (Divinil keton) 6 5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH2 — CH — C — CH3
CH3 O CH3
OH
c) CH3 — CH — CH2 — C — CH2 — CH — CH3 5-hidroksi-3-metil-2-hekzanon
CH3 O CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH — CH2 — C — CH2 — CH — CH3 c) Difenil keton
2,6-dimetil-4-heptanon (Diizobütil keton)
O
O
—C—
d) —C—
Difenil keton (Benzofenon)
Siklohekzil —C— Fenil d) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanon
Fenil siklohekzil keton CH3 O CH3

1 2 3 4 5
CH3 — C — C — C — CH3
O
CH3 CH3 CH3
2,2,4,4-tetrametil-3-pentanon (Diter-bütil keton)
e)
CH3
O e) 4,5-dikloro-2-hekzanon
1
CH3
6 2
O
5 6 5 4 3 2 1
4
3
CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — C — CH3
2,3-dimetil siklohekzanon
Cl Cl
O CH2 — CH3 O 4,5-dikloro-2-hekzanon
f) CH3 — C — C — CH2 — C — CH3

f) 2-bromo-4-metil siklopentanon
CH3
O
1
O CH2 — CH3 O Br
5
1 2 3 4 5 6 2
CH3 — C — C — CH2 — C — CH3 4
3
CH3 CH3
2-bromo-4-metil siklopentanon
3-etil-3-metil-2,5-hekzandion
127. a) 2-pentanon b) 1,4-pentadien-3-on 128. Cevapları 135. sayfadadır.

c) 2,6-dimetil-4-heptanon d) Fenil siklohekzil keton 98
e) 2,3-dimetil siklohekzanon
1. ? 2. ? 1. ? 2. ?
f) 3-etil-3-metil-2,5-hekzandion 98
1. Aşağıdaki karbonil bileşiklerinden hangisinin O CH3
karşısında adı yanlış verilmiştir?
4. CH3 — CH2 — CH — C — CH2 — CH — CH3
Bileşik Adı CH3
O
A) CH3 — CH — C — H 2-kloro
propanal
I. Sistematik adı, 2,5-dimetil-4-heptanondur.
Cl
II. Yoğun fazlarda kendi molekülleri arasında hid-
CH3 O
rojen bağları bulunur.
B) CH3 — C — C — CH3 3,3-dimetil III. Yaygın adı, izobütil sec-bütil ketondur.
CH3 2-bütanon
IV. Simetrik ketondur.
CH3 O CH3
C) CH3 — CH — C — CH — CH3 Diizopropil
keton A) Yalnız l B) II ve IV C) I ve III
O
D) CH3 — CH — CH2 — CH2 — C— H 2-hidroksi D) II, III ve IV E) I, II ve III

pentanal
OH
O
O
E) CH2 CH — CH2 — C— H 3-bütenal
5. H — C — H
2. Aşağıda yapı formülü verilen bileşiklerden han- Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili
gisinin karşısında yaygın adı yanlış verilmiştir? aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
Bileşik Adı A) Aldehitlerin en küçük üyesidir.

O B) Karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
A) CH3 — C — CH3 Aseton
C) Yoğun fazlarda molekülleri arasında dipol-dipol
O
etkileşimi etkindir.
B) — C — C2H 5 Etil fenil keton
D) Yaygın adı, asetaldehittir.
O E) Fonksiyonel grup izomeri yoktur.
C) CH3 — C — H Asetaldehit
O CH3
D) CH3 — C — CH — CH3 Metil propil keton

O
E) CH3 — CH2 — CH2 — C— H Bütiraldehit O O Br
O
6.
3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — H Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiğin siste-
matik adı aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşiğin
rilmiştir?
fonksiyonel grup izomeri ile ilgili;
I. Asimetrik ketondur. A) 2-bromo-3,5,5-trimetil-4,6-heptandion
II. Yaygın adı, dietil ketondur.
B) 6-bromo-3,3,5-trimetil-2-heptanon
III. Sistematik adı, 3-metil-2-bütanondur.
C) 6-bromo-3,3,5-trimetil-2,4-heptandion
IV. Suda çözünür.
yargılarından hangileri doğru olabilir? D) 2-bromo-3,3,5-trimetil-4,6-hekzandion
A) Yalnız lI B) I ve lIl C) II ve IV E) 6-bromo-3,3,5-trimetil-2,5-heptandion
D) I, II ve III E) I, II, III ve IV
1. D 2. D 3. E 4. C 5. D 6. C
99
ALDEHİT VE KETONLARIN TEPKİMELERİ O O

NH3
2+ -
Aldehit ve ketonların ortak özelliği karbonil grubu R — C — H + 2Cu + 4OH R — C — OH + Cu2O(k) + 2H2O
Aldehit Fehling Karboksilik Bakır (ı) oksit
C O içermeleridir. çözeltisi asit (kırmızı renkli
çökelek)
Aldehit ve ketonların her ikisi de yanma, katılma ve Örneğin;

indirgenme tepkimeleri verirler. O O
NH3
Ketonlarda karbonil grubuna bağlı hidrojen atomu CH3 — C — H + 2Cu 2+
+ 4OH -
CH3 — C — OH + Cu2O(k) + 2H2O
bulunmadığından ketonlar yükseltgenemez. Etanal Etanoik asit
Aldehitler yükseltgenerek karboksilik asitlere

ÖRNEK 129
(R—COOH) dönüşür.
O O Bir organik bileşik ile ilgili;
1 KMnO4
• Yapısında pi (r) bağı bulunmaktadır.
R—C—H+ O2 R — C — OH
2
Aldehit Karboksilik asit • Tollens çözeltisi ile tepkime vererek gümüş aynası
oluşturmaktadır.
Örneğin;
O O • Üç tür fonksiyonel grup içermektedir.
1 KMnO4 bilgileri veriliyor.
CH3 — CH2 — C — H + O2 CH3 — CH2 — C — OH
2
Propanal Propanoik asit Buna göre, bu organik bileşik aşağıdakilerden han-
gisi olabilir?
NOT
Aldehitlerin en küçük üyesi olan metanal (formalde- A) CH3 — O — CH2 — CH2 — OH
hit) iki kez yükseltgenebilir. O
O O B) H2C CH — C — CH3
1 KMnO4
H—C—H+ O2 H — C — OH C) CH3 — CH CH — C C—H
2
Metanal Metanoik asit
O
O
1 KMnO4 D) CH3 — CH — CH2 — C — H
H — C — OH + O2 H2CO3
2 OH
Karbonik asit
Metanoik asit
O
E) CH2 — CH CH — CH2 — C — H
KMnO4, K2Cr2O7 yükseltgen özellik gösteren mad-
delerdir. OH
Aldehitler, bazik ortamda Tollens ve Fehling ayıraç-

O
ları ile tepkime vererek karboksilik aside dönüşür.
Ancak ketonlar, Tollens ve Fehling ayıraçları ile tep- CH2 — CH CH — CH2 — C — H
kime vermez. OH
Alken Aldehit
O O Alkol
NH3
R — C — H + 2Ag+ + 2OH- R — C — OH + 2Ag(k) + H2O
Aldehit Tollens Karboksilik Gümüş 3 tür fonksiyonel grup içerir. Aldehit özelliği gösterdi-
çözeltisi asit aynası ği için Tollens ayıracı ile tepkime vererek gümüş ayna-
sı oluşturur.
Örneğin;
Cevap: E
O O
NH3
H — C — H + 2Ag+ + 2OH- H — C — OH + 2Ag(k) + H2O
Metanal Metanoik
asit
O O
NH3
+ -
— C — H + 2Ag + 2OH — C — OH + 2Ag(k) + H2O
Benzaldehit Benzoik asit
129. E
100
ÖRNEK 130 O
NaBH 4
Bir aldehitin 7,2 gramı Tollens ayıracı ile tepkime vere- R — C — R + H2 R — CH — R
rek 21,6 gram gümüş aynası oluşturmaktadır. Keton
OH
Buna göre, bu aldehit aşağıdakilerden hangisi ola- Sekonder alkol
bilir? (H: 1 , C: 12, O: 16, Ag: 108 )
O O Örneğin;
A) H — C — H B) CH3 — C — H O
NaBH 4
CH3 — C — CH2 — CH3 + H2 CH3 — CH — CH2 — CH3
CH3 O O
2-bütanon OH
C) CH3 — CH — C — H D) CH3 — CH2 — C — H
2-bütanol
CH3 O
O OH
E) CH3 — CH — CH2 — C — H CH3 CH3
NaBH 4
+ H2
MA (CnH2nO (Aldehit)) = 12n + 2n + 16 = 14n + 16
21, 6 2-metil siklopentanon 2-metil - 1-siklopentanol

n = = 0, 2 mol Ag
Ag 108
NaBH4, LiAIH4 indirgen özellik gösteren maddelerdir.
O O
NH 3
R — C — H + 2Ag+ + 2OH – R — C — OH + 2Ag (k) + H2O
0,1 mol 0,2 mol
ÖRNEK 131
0,1 mol 7,2 gram 14n + 16 = 72 O
1 mol ? 14n = 56
? = 72 gram n=4
1 mol aldehit 72 gramdır. Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili aşa-
n = 4 ise aldehitin kapalı formülü C 4H8O olmalıdır.

ğıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Simetrik ketondur.
Cevap C
B) Yükseltgenmez.
C) Tollens ve Fehling ayıraçları ile tepkime vermez.
D) İndirgendiğinde primer alkol oluşur.
E) Katılma tepkimesi verir.

Aldehit ve ketonlar indirgenerek alkollere dönüşür.
Aldehit indirgendiğinde primer alkol, keton indirgen-

O OH
diğinde sekonder alkol oluşur.
O NaBH 4
+ H2
NaBH 4
R — C — H + H2 R — CH2 — OH Propanon 2-propanol
Aldehit Primer alkol (Keton) (Sekonder alkol)
Örneğin; Keton indirgenirse, sekonder alkol; aldehit indirge-

nirse primer alkol oluşur.
O
NaBH 4 Cevap D
H — C — H + H2 CH3 — OH
Metanal Metanol
CH3 O CH3
NaBH 4
CH3 — CH — C — H + H2 CH3 — CH — CH2 — OH
2-metil propanal 2-metil - 1-propanol
(İzobütil alkol)
130 . C 131 . D
101
ÖRNEK 132 Suda iyi çözünür.

O Hazır gıdalarda aroma verici olarak kullanılır.
CH3 — C — CH2 — CH3 Yapay kauçuk üretiminde kullanılır.
Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin fonksiyonel Benzaldehit
grup izomeri olan bileşik için;
O
I. Adı, bütanaldır.
—C—H
II. İndirgendiğinde primer alkol elde edilir.
III. Yoğun fazlarda kendi molekülleri arasında hidrojen
bağları etkindir. Aromatik yapılı en
küçük aldehittir.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II Bademe kokusu-
D) II ve III E) I, II ve III nu ve tadını veren aldehittir.
Kozmetik ve boyar madde endüstrisinde kullanılır.

O O
Benzaldehit, asetaldehit ile birlikte hazır gıdalarda
CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — C — H
2-bütanon (C4H8O) Bütanal (C4H8O)
aroma verici olarak kullanılır.
Fonksiyonel grup izomerliği
Vanilin
O
CH3 — CH2 — CH2 — C + H2

NaBH 4
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
OH
H
1-bütanol (Primer alkol) — OCH3
Bütanal
Aldehit ve ketonlar, yoğun fazlarda kendi molekülleri ara-
H—C O
sında hidrojen bağı içermezler.
Cevap C Vanilya bitkisinden
elde edilir.
ALDEHİT VE KETONLARIN KULLANIM ALANLARI Gıdalara tat ve koku verici olarak kullanılır (Dondur-
Formaldehit ma, pasta vb.).
O Sinnamaldehit
H—C—H
—C C—C O
Aldehitlerin en
basit üyesidir. H H H
Oda koşullarında
gaz halindedir.
Renksizdir.
Dezenfektan özelliği vardır.
Sıvı sabun ve şampuanlarda kullanılır.
Proteince zengin gıdaların korunmasında kullanılır. Tarçına tadını veren aldehittir.
%40’lık çözeltisine formalin denir. Bazı gıdaların bo- Aseton

zunmasını önlemede kullanılır. O
Asetaldehit CH3 — C — CH3
O Ketonların en ba-
CH3 — C — H sit üyesidir.
1 atm dış basınçta 21°C’de kaynar. Renksiz, kokulu

bir bileşiktir.
Renksiz, keskin kokulu ve zehirli bir sıvıdır.
132. C
102
Oda koşullarında sıvı haldedir. ÖRNEK 135

Uçuculuğu fazladır.
Bileşik Madde
I. Sinnamaldehit a. Dondurma
İyi bir çözücüdür (Oje, asetonda çözünür.). II. Benzaldehit b. Tarçın
Yağ, mum, reçine, kauçuk, boya, vernik vb. madde- III. Vanilin c. Badem
ler için iyi bir çözücüdür.
Yukarıdaki bileşikler ile yapısında bulundukları
maddelerin doğru eşleştirilmesi aşağıdakilerden
ÖRNEK 133
hangisinde verilmiştir?
O
A) I. b B) I. a C) I. c
I. H—C—H
II. c II. b II. b
O
III. a III. c III. a
II. CH3 — C — H
O D) I. c E) I. b
III. —C—H II. a II. a
III. b III. c
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri hazır gıda-
larda aroma verici olarak kullanılır?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II Bileşik Madde
I. Sinnamaldehit a. Dondurma
II. Benzaldehit b. Tarçın
III. Vanilin c. Badem
O
O O Cevap A
—C—H
H—C—H CH3 — C — H
Formaldehit Asetaldehit Benzaldehit
Asetaldehit ve benzaldehit, hazır gıdalarda aroma verici ÖRNEK 136

olarak kullanılır. O
Cevap E
CH3 — C — H
ÖRNEK 134 Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağı-
daki bilgilerden hangisi yanlıştır?
Ketonların ilk üyesi ile ilgili aşağıda verilen bilgiler-
den hangisi yanlıştır? A) Sistematik adı, etanaldır.
O B) Uygun koşullarda indirgendiğinde primer alkol oluşur.
C) Hazır gıdalarda aroma verici olarak kullanılır.
A) İskelet formülü, şeklindedir.
D) Keton izomeri vardır.
B) Sistematik adı, propanondur.
E) Tollens ayıracı ile tepkime vererek gümüş aynası
C) Suda çözünmez.
oluşturur.
D) Halk arasında oje çözücü olarak bilinir.
E) Kendine özgü kokusu vardır. O

CH3 — C — H
Asetaldehit (Etanal)
Ketonların ilk üyesi asetondur. (C2H4O)
O
Ketonların en küçük üyesi 3 karbonlu olduğu için etana-
CH3 — C — CH3 lın keton izomeri yoktur.
Propanon Cevap D
Polar bir bileşik olup, suda iyi çözünür.
Cevap C
133. E 134. C 135. A 136. D

103
1. O 5. 2–bütine uygun koşullarda su katılması ile olu-

NaBH 4 şan kararlı bileşik ile ilgili;
— C — H + H2 X
I. Sistematik adı, 2-bütanondur.
Yukarıdaki tepkimede yer alan X bileşiği ile ilgili; II. Asimetrik ketondur.
I. Adı, benzil alkoldür. III. İndirgenirse primer alkol oluşur.
II. Primer alkoldür. IV. Fehling ayıracı ile tepkime vermez.
III. Doymuş hidrokarbondur. yargılarından hangileri doğru olabilir?
A) I ve II B) I ve III C) II ve IV
D) I, II ve III E) I, II ve IV
6. Tarçına tadını ve kokusunu veren aldehit

2. Propanal ve propanondan oluşan 0,25 mollük ka- sinnamaldehittir.
rışım yeterince amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi
ile tepkimeye girdiğinde 32,4 gram gümüş aynası —C C—C O
oluşmaktadır.
H H H
Buna göre, karşımında kaç gram propanon var-
Yukarıda yapı formülü verilen sinnamaldehit bi-
dır? ( H: 1, C: 12, O: 16 , Ag: 108)
leşiği ile ilgili;
A) 2,9 B) 5,8 C) 8,7 I. Kapalı formülü C9H9O’dur.
D) 11,6 E) 14,5 II. Aromatik yapılıdır.
III. Hem alken hem de aldehit özelliği gösterir.
IV. Karbonil grubunun yükseltgenmesi ile karboksi-
lik asit oluşur.
3. Aldehitler ile ilgili; yargılarından hangileri doğrudur?
I. Yükseltgenerek karboksilik asit oluştururlar. A) I ve IV B) II ve III C) I, II ve III

II. İndirgenerek primer alkol oluştururlar.
D) II, III ve IV E) I, III ve IV
III. Tollens ayıracı ile yer değiştirme tepkimesi ve-
rerek gümüş aynası oluştururlar.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II 7. Sistematik adı, 2-hidroksi-2 metil propanal olan

bileşik ile ilgili;
CH3
I. Yapı formülü, CH3 — C — C O şeklindedir.
OH H
II. Basit formülü, CH2O’dur.
4. 0,2 molü tam olarak yakıldığında 14,4 gram H2O
oluşturan bir ketonun bir molekülü kaç atomlu- III. Üç tür fonksiyonel grup içerir.
dur? (H: 1, O: 16) yargılarından hangileri doğrudur?
A) 10 B) 13 C) 16 D) 19 E) 22
1. B 2. B 3. C 4. B 5. E 6. D 7. A
104
1. O O H+
4. C 2 H 2 + H 2 O X
CH3 — C — H CH3 — C — CH3
Yukarıdaki tepkimede yer alan ve kararlı ürün
(X) (Y)
olan X bileşiği ile ilgili;
Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri için;
I. Adı, asetaldehittir.
I. Genel formüllerinin CnH2nO olması
II. CH2 CH bileşiği ile yapı izomeridir.
II. İndirgenebilme
OH
III. Yükseltgenebilme
III. %40’lık çözeltisi proteinleri sertleştirerek canlı
özelliklerinden hangileri ortaktır? dokuların bozulmasını önler.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II yargılarından hangileri doğrudur?
D) I ve III E) II ve III A) I, II ve III B) II ve III C) I ve III
D) I ve II E) Yalnız I
• İki tür fonksiyonel grup içerir.
• İndirgendiğinde primer ve sekonder alkol özelli-
ği göstermektedir.
O
5. CH3 — C — CH2 — CH3
hangisi olabilir? Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;
O
A) CH2 — CH2 — C — H I. Genel formülü CnH2nO’dur.
II. Hem indirgen hem de yükseltgen özellik gösterir.
OH
O O III. Katılma tepkimesi verir.
B) CH3 — C — CH2 — C — H IV. İndirgendiğinde sec-bütil alkol oluşur.
O yargılarından hangileri doğrudur?
C) CH3 — CH CH — C — H A) I ve II B) I ve III C) II ve IV
O
D) CH3 — CH — CH2 — C — CH3
OH
O
E) CH C — CH2 — C — H
O
6. —C—H
3. Aldehitlerin en küçük üyesi ile ilgili aşağıdaki- Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili aşağı-
lerden hangisi yanlıştır? daki ifadelerden hangisi yanlıştır?
A) Kütlece %40’lık çözeltisine formalin denir. A) Aromatik yapılı bir aldehittir.
B) Sistematik adı, formaldehittir. B) Yaygın adı, benzaldehittir.
C) İki kez yükseltgenebilir. C) Bir molekülü 1 tane pi(r ) bağı içerir.
D) Keton izomeri yoktur. D) Bademin yapısında bulunur.
E) İndirgendiğinde primer alkol oluşur. E) Yükseltgen özellik gösterir.
1. C 2. B 3. B 4. D 5. D 6. C
105
ORGANİK KİMYA
• Karboksilik asitleri sınıflandırarak adlarını, formüllerini, özelliklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a) Formik asit, asetik asit, salisilik asit, ftalik asit, sitrik asit, malik asit, folik asit ve benzoik asiti tanır. (Düz zincirli
monokarboksilik asitler dışında formüllere girilmez.)
b) Doymuş ve doymamış yağ asitlerini tanır.
c) Yağ asidi tuzlarının sabun olarak kullanımına değinir.
ç) Benzoik asit ve benzoatların gıda koruyucu katkı maddesi olarak kullanıldığını açıklar.
KARBOKSİLİK ASİTLER Asit Tesir Değerliği

Yapısında karboksil grubu bulunduran organik asit- H — COOH 1
lere karboksilik asit denir. CH3 — COOH 1
O COOH
2
— COOH veya — C — OH : Karboksil grubu COOH
O
Bazlarla nötrleşme tepkimesi vererek karboksilik
R — COOH veya R — C — OH : Karboksilik asit asitlerin tuzlarını oluştururlar.
Genel Özellikleri R – COOH + NaOH R – COONa + H2O
Yapısında bir tane karboksil grubu bulunduranlara Alkoller ile kondenzasyon tepkimesi vererek esterle-
monokarboksilik asit, birden fazla sayıda karboksil ri oluştururlar.
grubu bulunduranlara ise polikarboksilik asit denir. R – COOH + Rı — OH R – COORı + H2O
O O Karboksilik asit Alkol Ester
Aynı karbon sayılı alkol ve esterlere göre, aynı ko-
H — C — OH CH3 — CH2 — CH2 — C — OH
şullardaki kaynama noktaları daha yüksektir.
Metanoik asit Bütanoik asit
(Monokarboksilik asitle- Kaynama Noktası:
rin en küçük üyesidir.) CH3CH2COOH > CH3CH2CH2OH > CH3COOCH3
Monokarboksilik asitler Karboksilik asit Alkol Ester
COOH şeklinde sıralanır.
COOH HOOC — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH Aynı karbon sayılı monokarboksilik asitler ile esterler
Etandioik asit 1,6-hekzandioik asit birbirlerinin yapı izomeridir. Monokarboksilik asitlerin
(Dikarboksilik asit) (Dikarboksilik asit)
ilk üyesi olan metanoik asidin ester izomeri yoktur.
COOH CH2 — COOH O O
COOH HO — C — COOH CH3 — CH2 — CH2 — C — OH CH3 — C — O — CH2 — CH3

Karboksilik asit Ester
Ftalik asit CH2 — COOH (C4H8O2) (C4H8O2)
(Dikarboksilik asit) Sitrik asit
(Trikarboksilik asit) Fonksiyonel Grup İzomerliği
Polikarboksilik asitler KARBOKSİLİK ASİTLERİN ADLANDIRILMASI
Adlandırma yapılırken karboksil grubunu (–COOH)
Monokarboksilik asitlerin genel formülleri CnH2nO2
içeren en uzun karbon zinciri seçilir ve karboksil gru-
veya CnH2n+1COOH şeklindedir.
bundan başlanarak ana zincir numaralandırılır.
Polar bileşiklerdir.
Ana zincire bağlı gruplar bulunuyorsa önce grupların
Suda çözünürler. bağlı olduğu karbon atomlarının numaraları, sayısı
Kendilerine özgü kokuları vardır. ve adı belirtilir.
Yoğun fazlarda kendi molekülleri arasında hidrojen Daha sonra ana zincire karşılık gelen hidrokarbonun
bağı içerirler. adının sonuna “-oik asit” eki getirilir.
Karboksilik asitler, zayıf asit özelliği gösterirler. Suda
NOT
kısmen iyonlaşırlar.
Yapısında iki karboksil grubu bulunuyorsa “-dio-
R – COOH R – COO–(suda) + H+(suda)
ik”, üç karboksil grubu bulunuyorsa “-trioik” eki
Karboksilik asitlerin tesir değerliğini karboksil grubu
getirilir.
sayısı belirler.
106
Özel adlandırma yapılırken ise açil kökünün sonuna ÖRNEK 137

“–ik asit” eki getirilir.
Aşağıda yapı formülü verilen organik bileşikleri ad-
NOT landırınız.
O a) CH3 — CH — COOH
R — C — OH
Br
Alkan adı + oik asit (Sistematik adı)
Açil kökünün adı + ik asit (Yaygın adı)
3 2 1
1 C’lu form
144424443
CH3 — CH — COOH
2 C’lu aset Br
3 C’lu propiyon + ik asit 2-bromo propanoik asit
4 C’lu bütir
CH3 CH3
5 C’lu valer
b) CH3 — CH — CH — CH — COOH
Örneğin; OH
O O
CH3 CH3
H — C — OH CH3 — C — OH 5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH — CH — COOH
Metanoik asit (Sistematik adı) Etanoik asit
(Asetik asit) OH
(Formik asit) (Yaygın adı)
3-hidroksi-2,4-dimetil pentanoik asit
Karınca asidi Sirke asidi
O O
c) CH2 — CH — CH — COOH
C — OH CH3 — CH2 — C — OH
Cl Cl
Propanoik asit
Benzoik asit (Propiyonik asit)
4 3 2 1
O O CH2 — CH — CH — COOH
HO — C — CH2 — CH2 — C — OH Cl Cl
1 2 3 4
1,4-bütandioik asit 2,4-dikloro-3-siklopropil bütanoik asit
NOT
O
Dallanmış karboksilik asitler adlandırılırken numara-
landırmaya karboksil grubu karbonundan başlanır. d)
OH
(... C — C — C — C — COOH)
5 4 3 2 1
O
5 3
1
Örneğin; 6 4
2 OH
2,2,5,5-tetrametil-3-hekzinoik asit
Br CH3
5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH2 — C — COOH O C2H5 O
CH3 e) HO — C — CH2 — CH — CH — CH2 — C — OH

4-bromo-2,2-dimetil pentanoik asit Br
6, 7 O C2H5 O
C2H5 CH3 1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 1 HO — C — CH2 — CH — CH — CH2 — C — OH
CH3 — CH — CH C — CH — COOH
Br
OH 3-bromo-4-etil-1,6-hekzandioik asit
2-hidroksi-3,5-dimetil-3-heptenoik asit
137. a) 2-bromo propanoik asit

107 b) 3-hidroksi-2,4-dimetil pentanoik asit
c) 2,4-dikloro-3-siklopropil bütanoik asit
1. ? 2. ?asit
d) 2,2,5,5-tetrametil-3-hekzinoik
107 e) 3-bromo-4-etil-1,6-hekzandioik asit
COOH d) 2-etil-3-metil bütanoik asit

f) OH
CH3 C2H5
4 3 2 1
CH3 — CH — CH — COOH
COOH
6 1 2-etil-3-metil bütanoik asit
5
2
OH
4 3 e) 2-bromo-4-pentenoik asit
2-hidroksi benzoik asit

Br
5 4 3 2 1
O CH2 CH — CH2 — CH — COOH
2-bromo-4-pentenoik asit
g) CH2 CH — C — OH
O f) 5,5-dimetil-3-siklopentil heptanoik asit

3 2 1
CH2 CH — C — OH
2-propenoik asit CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — COOH
O
CH3
h) CH3 — CH — CH2 — CH — C — OH
5,5-dimetil-3-siklopentil heptanoik asit
NO2 OH
O
5 4 3 2 1
g) 2,3-dihidroksi-1,4-bütandiok asit
CH3 — CH — CH2 — CH — C — OH
NO2 OH 4 3 2 1
HOOC — CH — CH — COOH
2-hidroksi-4-nitro pentanoik asit
OH OH
2,3-dihidroksi-1,4-bütandiok asit
ÖRNEK 138
Aşağıda sistematik adları verilen karboksilik asitle- Hidroksi (Oksi) Asitler
rin yapı formüllerini yazınız. Yapısında hidroksil grubu (–OH) içeren karboksilik
a) 2,3,4-trimetil pentanoik asit asitlere hidroksi asit denir.
Genel formülleri, R — CH — COOH şeklindedir.
CH3 CH3 CH3 OH

5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH — CH — COOH Örneğin;
2,3,4-trimetil pentanoik asit
3 2 1 3 4
CH3 — CH — COOH CH2 — COOH
b) Etandioik asit
OH HO — CH — COOH
2 1
2-hidroksi propanoik asit
COOH Etandioik asit
(Laktik asit) 2-hidroksi-1,4-bütandioik asit
COOH (okzalik asit) Süt, yoğurt asidi (Malik asit)
Elma asidi
c) 4-amino-3-hidroksi hekzanoik asit
CH2 — COOH
OH HO — C — COOH
6 5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — COOH CH2 — COOH
NH2 Sitrik asit
4-amino-3-hidroksi hekzanoik asit Turunçgiller
137. f) 2-hidroksi benzoik asit g) 2-propenoik asit 138. Cevapları 136. sayfadadır.
h) 2-hidroksi-4-nitro pentanoik asit 108
Hidroksi asitler, meyve asitleri olarak bilinir. Yağ Asitleri:
Glikolik asit şeker kamışından, laktik asit ekşi yoğurt- Düz zincirli, çift sayıda karbon atomu içeren mono-
tan, mandelik asit acı bademden, malik asit elma- karboksilik asitlere yağ asidi denir.
dan, sitrik asit limon veya ıhlamurdan elde edilir. CH3 — CH2 — CH2 — COOH Bütanoik asit
Deri hastalıklarının tedavisinde, kozmetik sektörün- CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH Hekzanoik asit
de yaygın olarak kullanılırlar.
C17H35 — COOH Stearik asit
Amino Asitler: KARBOKSİLİK ASİTLERİN KULLANIM ALANLARI

Yapısında amino grubu (–NH2) içeren karboksilik Formik Asit
asitlere amino asit denir. O
Genel formülleri, R — CH — COOH şeklindedir. H — C — OH
NH2 Sistematik adı, me-

Amino asitler canlılarda pek çok hayati fonksiyonu tanoik asittir.
yerine getirir. Karboksilik asitlerin
en küçük üyesidir.
Amfoter özellik gösterirler. Hem asitlerle hem de
bazlarla tepkime verirler. Karınca asiti de denir.
Karınca salgısı ve ısırgan otunun yapraklarında bu-
Örneğin;
lunmaktadır.
2 1 3 2 1 Tekstil ürünlerini boyama işlemlerinde, kuru temizle-
CH2 — COOH CH3 — CH — COOH
me fabrikalarında, kozmetikte, tıpta lokal anestezide
NH2 NH2 kullanılır.
2-amino etanoik asit 2-amino propanoik asit
Ayrıca ayna, ekmek mayası ve mürekkep üretiminde
(Glisin) (Alanin)
de kullanılmaktadır.
3 2 1
CH2 — CH — COOH NOT
Formik asit hem aldehit hem karboksilik asit
OH NH2
2-amino-3-hidroksi propanoik asit özelliği gösterir. Bu nedenle hem yükseltgene-
(Serin) bilir hem de indirgenebilir.
Tollens ve Fehling ayıraçları ile tepkime verir.

Amino asitler, proteinlerin yapıtaşıdır.
Amino asitler, peptit bağları ile birleşerek polimerleş- O

me tepkimesi sonucu proteinleri oluşturur. H — C — OH
Proteinlerin yapısına katılan amino asit sayısı 20’dir.
Aldehit Karboksilik asit
NOT
Asetik Asit
O
O
R — C — N .........
CH3 — C — OH
Peptit
bağı Sistematik adı, etan-
O oik asittir.
R — C — OR Sirke asiti de denir.

Ester Suda iyi çözünür.
bağı
109
Su ile karıştırıldığında suyu çeker. Ftalik Asit
Keskin kokuludur. COOH
Cilt ile temasında cildi tahriş eder, metalleri aşındırır. — COOH
Elma ve üzüm sirkesi yapımında kullanılır. Serum torbaları

Gıda sektöründe katkı maddesi olarak kullanılır. ve tüpleri gibi tıbbi
Kireç lekeleri ve cam yüzeylerin temizlenmesinde malzemelerin üre-
kullanılır. timinde kullanılır.
Sanayide çok fazla kullanım alanına sahiptir. Kozmetikte kişisel bakım ürünlerinde kullanılır.
Kireç çözücüdür. Ayrıca ftalik asitten elde edilen ftalatlar biberon, em-
zik vb. plastik ürünlerin yapımında kullanılır.
Benzoik Asit
O
Folik Asit
— C — OH
B grubu vitaminle-
rindendir.
Ispanak gibi koyu

yeşil yapraklı seb-
zelerde, limon, çi-
lek, muz gibi mey-
velerde, fındık, yumurta, balık ve tahıllarda bulun-
maktadır.
Hamileler ve çocuklar daha çok ihtiyaç duyar.

Renksiz ve kristal yapılı bir organik asittir.
DNA, RNA üretiminde, kan yapımında, hücrelerin
Doğal olarak süt ürünlerinde, kızılcık, yaban mersini,
oluşumu ve gelişmesinde kullanılan oldukça önemli
mantar, tarçın ve karanfilde bulunur.
bir vitamindir.
Gıda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılır.
Tıbbi malzeme üretiminde, kozmetikte, tekstil ve oto-

Sitrik Asit
motiv sektöründe kullanılır.
CH2 — COOH
Salisilik Asit HO — C — COOH
COOH CH2 — COOH
— OH Kristal yapılı ve
renksiz bir asittir.
Söğüt ağacın-
Limon tuzu olarak da bilinen meyve asitidir.
dan elde edilir.
Hidroksi asittir.
Renksiz ve kristal yapılı bir organik asittir.
Limon, portakal, greyfurt gibi turunçgillerde bol mik-
Yeşil yapraklı sebzelerde bol miktarda bulunur. tarda bulunur.
Aspirin yapımında kullanılır. Birçok hücresel faaliyette önemli rol oynar.
Kozmetik sektöründe kullanılır. Gıda sektörü, metal üretimi ve işlenmesinde de kul-

lanılır.
Ayrıca tıpta pek çok hastalığın tedavisinde kullanılır
(Kolon kanseri).
110
Malik Asit ÖRNEK 141

Elma asiti olarak da Halk arasında karınca asidi olarak bilinen bileşik ile
bilinen meyve asitidir. ilgili aşağıdaki bilgilerden hangisi yanlıştır?
Hidroksi asittir. A) Sistematik adı, etanoik asittir.
Elma, vişne, kiraz, B) Ekmek mayası üretiminde kullanılır.
üzüm, kayısı, armut,
C) Monokarboksilik asittir.
erik, havuç, patates gibi meyve ve sebzelerde bol
D) Hem indirgen hem de yükseltgen özellik gösterir.
miktarda bulunur.
E) Tollens ve Fehling ayıraçları ile tepkime verir.
Sağlık açısından oldukça yararlıdır.
ÖRNEK 139
O
Bir organik bileşik ile ilgili; Aldehit Karboksilik asit
H — C — OH
• Hidroksi asittir.
Karınca asidi (Formik asit)
• Söğüt ağacından elde edilir.
Sistematik adı, metanoik asittir.
• Kozmetik sektöründe kullanılır.
Formik asit hem yükseltgenebilir hem de indirgenebi-
bilgileri veriliyor. lir. Bu nedenle Tollens ve Fehling ayıraçları ile tepkime
Buna göre, bu bileşik aşağıda verilenlerden hangisi verebilen tek karboksilik asittir.
olabilir? Cevap: A
A) Benzoik asit B) Salisilik asit

C) Ftalik asit D) Sitrik asit
E) Malik asit
Salisilik asit, söğüt ağacından elde edilir. Hidroksi asit

sınıfı bileşik olup, kozmetik sektöründe kullanılır. YAĞ ASİTLERİ
Cevap: B Uzun karbon zincirinde, karbon atomları arasında

pi bağı bulunan yağ asitlerine doymamış yağ asi-
ÖRNEK 140 di, karbon atomları arasında pi bağı bulunmayan yağ
O asitlerine de doymuş yağ asidi denir.
18 karbonlu doymamış yağ asitleri

— C — OH CH3 — (CH2)7 — CH CH — (CH2)7 — COOH
Oleik asit
CH3 — (CH2)4 — CH CH — CH2 — CH CH — (CH2)7 — COOH

Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağı-
Linoleik asit
daki bilgilerden hangisi yanlıştır? CH3 — CH2 — CH CH — CH2 — CH CH — CH2 — CH CH —(CH2)7 — COOH
A) Adı, benzoik asittir. Linolenik asit
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH
B) Bir molekülü 15 tane sigma, 4 tane pi bağı içerir.
Laurik asit (12 karbonlu doymuş bir yağ asitidir.)
C) Süt ürünlerinde, kızılcık ve yaban mersininde bulu-
nur. Doymuş yağ asitlerinin erime noktası, doymamış
D) Genel formülü CnH2nO2’dir. yağ asitlerinin erime noktasından daha yüksektir.
E) Gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılır. Doymamış yağ asitleri bitkisel kaynaklı olup insan
vücudu tarafından sentezlenemez.
O Doymamış yağ asitleri vücuttaki kolesterolü düşür-
— C — OH mede ve kan basıncını düzenlemede önemli rol oy-
nar (Omega-3 ve Omega-6).
Benzoik asit
Omega-3, balık, soya ve fındık yağında; omega-6
(C6H5COOH) $ Genel formülü CnH2nO2’ye uymaz.
ise mısır özü yağı, ayçiçeği ve soya fasülyesi yağın-
Cevap: D
da bulunmaktadır.
139. B 140. D 141. A

111
Bitkisel veya hayvansal kaynaklı yağların bazik or-

tamda ısıtılması sonucu oluşan yağ asitlerinin sod-
yum ve potasyum tuzlarına sabun, bu tepkimeye ise
sabunlaşma denir.
Sabun yapımında genellikle karbon sayısı 12 ile 18
arasında olan yağ asitleri tercih edilir.
CH2 — COO — C17H35 CH2 — OH
CH — COO — C17H35 + 3 NaOH 3 C17H35COONa + CH — OH
CH2 — COO — C17H35 Sodyum stearat CH2 — OH

Gliseril stearat (SABUN) Gliserin
(YAĞ)
CH2 — COO — C17H35 CH2 — OH
Doymuş yağ asitleri 12, 14, 16 ve 18 karbonlu olabilir. CH — COO — C17H35 + 3 KOH 3 C17H35COOK + CH — OH
Potasyum stearat CH — OH
Doymuş yağ asitleri et ve süt ürünlerinde, deniz CH2 — COO — C17H35 2
(SABUN)
Gliseril stearat Gliserin
mahsullerinde, hindistan cevizinde bol miktarda bu-
(YAĞ)
lunmaktadır.
Doymamış yağ asitlerine hidrojen katılarak doymuş
Sabunlaşma tepkimelerinde genellikle yan ürün ola-
yağ asitleri elde edilebilir.
rak gliserin açığa çıkar.
C17H35 — COONa : Beyaz (katı) sabun
C17H35 — COOK : Arap (yumuşak) sabunu
ÖRNEK 142
O
C17H35 — C — OK
Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki

ifadelerden hangisi yanlıştır?
A) Adı, potasyum stearattır.
B) Suda çözünür.
C) Beyaz sabundur.
D) Gliseril stearatın KOH ile tepkimesinden elde edilir.
Erime E) Halk arasında arap sabunu olarak bilinir.
Yağ Asidi Formülü
Noktası (°C)
O
Laurik Asit C11H23COOH 44
C17H35 — C — OK
Potasyum stearat
Miristik Asit C13H27COOH 58
Arap sabunu (Yumuşak sabun)
O
Palmitik Asit C15H31COOH 63
C17H35 — C — ONa
Stearik Asit C17H35COOH 70 Sodyum stearat

Beyaz sabun (sert sabun)
Oleik Asit C17H33COOH 16 Cevap: C
Linoleik Asit C17H31COOH –5

142. C
112
1. Bir karbon atomuna, 1 tane karboksil grubu, 1 4. Monokarboksilik asitler ile ilgli aşağıda verilen
tane neopentil, 1 tane metil ve 1 tane hidrojen bilgilerden hangisi yanlıştır?
atomu bağlanması ile oluşan bileşiğin sistema-
tik adı aşağıdakilerden hangisinde doğru veril- A) Genel formülleri CnH2nO2 şeklindedir.
miştir? B) Zayıf asitlerdir.
A) 2,2,4-trimetil pentanoik asit C) Aynı karbon sayılı esterler ile fonksiyonel grup
izomeridirler.
B) 2,5-dimetil hekzanoik asit
D) Aynı karbon sayılı alkollere göre aynı ortamda
C) 2,2,3,3-tetrametil bütanoik asit
kaynama noktaları daha düşüktür.
D) 2,4-dimetil hekzanoik asit
E) Polar bileşiklerdir.
E) 2,4,4-trimetil pentanoik asit
5. Aşağıda yapı formülü verilen bileşiklerden han-
gisi hidroksi asit özelliği gösterir?
O
2.
A) CH3 — CH2 — C — OH
Bileşik Adı
O
I. CH2 — CH — COOH 2-amino-
3-hidroksi B) CH2 — C — OH
OH NH2 propanoik asit
NH2
CH3 CH3 O
3,3-dimetil
II. CH2 CH — C — CH2 — COOH 1-penten-5-oik C) CH3 — C — CH2 — C — OH
asit
CH3 OH
III. CH2 — CH — CH2 — COOH 4-bromo-3- O O
metil bütanoik
Br CH3 D) HO — C — CH2 — C — OH
asit
O
Yukarıda verilen bileşiklerden hangisinin ad-
E) CH3 — CH — C — H
landırılması doğru verilmiştir?
OH
D) I ve III E) I, II ve III 6. Bir organik bileşik ile ilgili;

• Amino asittir.
• Üç tür fonksiyonel grup içerir.
Cl O
• Bir molekülü bir tane sp2 hibritleşmesi yapmış
karbon atomu içerir.
3.
OH bilgileri veriliyor.
NH2
Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiğin siste- Buna göre, bu bileşik aşağıda verilenlerden
matik adı aşağıdakilerden hangisinde doğru ve- hangisi olabilir?
rilmiştir?
A) CH3 — CH — COOH B) CH3 — CH CH — COOH
A) 5-amino-4-kloro-2-hekzenoik asit NH2
B) 2-amino-3-kloro-5-heptenoik asit C) CH2 — CH — COOH D) CH2 — CH — COOH
C) 2-amino-3-kloro-4-hekzenoik asit NH2 OH NH2
D) 2-amino-4-kloro-5-heptenoik asit E) CH3 — CH — CH2 — COOH

E) 4-amino-3-kloro-5-hekzenoik asit OH
1. E 2. D 3. C 4. D 5. C 6. D
113
O O 1 KMnO4
4. CH3CH2CHO + O2 X
1. HO — C — C — OH 2
Yukarıdaki denklemde yer alan X bileşiği ile ilgili;
bileşiği ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden han-
I. Sistematik adı, propanoik asittir.
gisi yanlıştır?
O
A) Sistematik adı, etandioik asittir.
II. H — C — OC2H5 bileşiği ile fonksiyonel grup
B) Genel formülü CnH2nO2’dir. izomeridir.
C) Aynı dış basınçta kaynama noktası, asetik asi- III. Alkoller ile esterleşme tepkimesi verir.
dinkinden daha yüksektir. yargılarından hangileri doğrudur?
D) Polikarboksilik asittir.
E) Özel adı, okzalik asittir.
5. Yağ asitleri ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden

hangisi yanlıştır?
A) Düz zincirli, çift sayıda karbon atomu içeren or-

ganik asitlerdir.
B) Monokarboksilik asitlerdir.
2. Propandioik asidin 26 gramını tam olarak yaka-
C) Doymuş yağ asitlerinin erime noktaları, aynı dış
bilmek için normal koşullarda kaç L O2 gazı ge- basınçtaki doymamış yağ asitlerininkinden da-
rekir? (H: 1, C: 12, O: 16) ha yüksektir.
A) 4,48 B) 5,6 C) 11,2 D) Stearik asit, doymamış yağ asididir.
D) 1,12 E) 22,4 E) Doymamış yağ asitleri insan vücudunun ürete-

mediği ancak ihtiyaç duyduğu yağ asitleridir.

• Polikarboksilik asittir.
• Serum torbaları ve tüpleri gibi tıbbi malzemele-
rin üretiminde kullanılır.
3. 14,4 gramı tam olarak yakıldığında normal ko-
şullarda 17,92 L hacim kaplayan CO2 gazı elde • Şampuan, nemlendirici, parfüm gibi kişisel ba-
edilen aldehitin yükseltgenmesi ile oluşan or- kım ürünlerinde de kullanılır.
ganik bileşiğin sistematik adı aşağıda verilen- bilgileri veriliyor.
lerden hangisi olabilir? (H: 1, C: 12, O: 16)
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi
A) 2-metil propanoik asit olabilir?
B) Propanoik asit A) Benzoik asit B) Ftalik asit
C) 3-metil bütanoik asit C) Okzalik asit D) Sitrik asit
D) Pentanoik asit E) Salisilik asit
E) Etanoik asit
1. B 2. C 3. A 4. E 5. D 6. B
114
ORGANİK KİMYA
• Esterlerin adlarını, formüllerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a) Esterleşme tepkimelerine örnekler verir.
b) Yapısında esterler bulunan lanolin, balmumu ve balsam gibi doğal maddeleri ve kullanım alanlarını açıklar.
c) Esterlerin çözücü olarak kullanımlarına örnekler verir.
ç) Karboksilik asit ve esterlerin fonksiyonel grup izomerliğini açıklar.
ESTERLER NOT
Genel Özellikleri O
Esterler, karboksilik asitlerde hidroksil grubunun
R — C — ORı
(–OH) yerine – ORı grubunun bağlanması ile oluşan
Alkan adı Alkol alkili
bileşiklerdir.
Açil kökü
O O
Asit adı
R — C — OH R — C — ORı
1. Alkol alkilinin adı + alkan adı + oat
Karboksilik Ester
2. Alkol alkilinin adı + açil kökü + at
asit
3. Asidin adı + alkol alkilinin adı + esteri
Genel formülleri CnH2nO2 şeklindedir.
O Örneğin;
En küçük üyesi 2 karbonludur (H — C —OCH3). O
Polar bileşiklerdir. H — C — O — CH3

Suda çözünürler. Metil metanoat
Metil format
Kendi molekülleri arasında hidrojen bağı içermezler. Formik asidin metil esteri
Aynı karbon sayılı esterler ile karboksilik asitler bir- Metanoik asidin metil esteri
birlerinin fonksiyonel grup (yapı) izomeridir. O CH3
O O
— C — O — CH — CH3
CH3 — C — OH H — C — OCH3
İzopropil benzoat
Asetik asit Metil metanoat
(Benzoik asidin izopropil esteri)
(C2H4O2) (C2H4O2)
Fonksiyonel O CH3
Grup İzomerliği CH3 — CH2 — C — O — CH2 — CH — CH3
Esterler, hoş koku- İzobütil propanoat
(İzobütil propiyonat)
lu bileşiklerdir. Birçok
Propiyonik asidin izobütil esteri
meyve ve çiçeğin gü- (Propanoik asidin izobütil esteri)
zel kokusu yapıların-
daki ester bileşiklerin- ÖRNEK 143
den kaynaklanır. Aşağıda yapı formülleri verilen esterleri adlandırınız.
Esterlerin Adlandırılması O
Esterler, IUPAC sistemine göre adlandırılırken önce
a) CH3 — C — O — CH2 — CH3
esteri oluşturan alkolün alkil grubunun adı söylenir.
O
Sonra da türediği karboksilik asidin adındaki –ik asit
eki yerine –at eki getirilir. CH3 — C — O — CH2 — CH3
Etil etanoat
Özel adlandırmada ise önce türediği karboksilik asi- (Etil asetat)
din adı sonra alkolün alkil grubunun adı söylenir. So- Asetik asidin etil esteri
(Etanoik asidin etil esteri)
nuna ester sözcüğü getirilir.
143. a) Etil etanoat

115
O d) Fenil metanoat
b) CH3 — CH2 — C — O —
O
O H—C—O—
CH3 — CH2 — C — O — Fenil metanoat
Fenil propanoat
(Fenil propiyonat) e) İzobütil pentanoat
Propiyonik asidin fenil esteri
(Propanoik asidin fenil esteri)
O CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH — CH3

O
İzobütil pentanoat
c) CH3 — CH2 — CH2 — C — O — CH3
O ÖRNEK 145
CH3 — CH2 — CH2 — C — O — CH3 Sistematik adı, fenil benzoat olan ester bileşiği ile ilgili;
Metil bütanoat O
(Metil bütirat)
Bütirik asidin metil esteri I. Yapı formülü, — C — O — CH2 —
(Bütanoik asidin metil esteri)
şeklindedir.
O II. Yapısındaki tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi

yapmıştır.
d) CH3 — C — O — III. Bir molekülü 7 tane pi bağı içerir.
O
CH3 — C — O —
Siklohekzil etanoat
(Siklohekzil asetat)
O O
Asetik asidin siklohekzil esteri
(Etanoik asidin siklohekzil esteri) —C—O— —C—O—
Fenil benzoat
ÖRNEK 144
Aşağıda adları verilen esterlerin yapı formüllerini yazınız. Bir molekülü 7 tane pi bağı içerir. Yapısındaki 7 C atomu
da sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
a) Ter-bütil etanoat Cevap D
O CH3
CH3 — C — O — C — CH3 ESTERLERİN ELDESİ

Kondenzasyon: İki küçük molekülden büyük bir mo-
CH3
Ter-bütil etanoat lekül oluşurken yapıdan su gibi polar bir grubun ayrıl-
dığı tepkimelere kondenzasyon tepkimesi denir.
b) Siklopropil benzoat 1 mol karboksilik asit ile 1 mol monoalkolün konden-
zasyon tepkimesinden 1 mol ester oluşurken 1 mol-
O
de H2O açığa çıkar. Bu tepkimeye esterleşme tep-
—C—O—
kimesi denir.
Siklopropil benzoat O O
H2SO4
ı
R — C — OH + R — O — H R — C — O — Rı + H2O
ısı
Karboksilik Alkol Ester Su
c) Propiyonik asidin izopropil esteri
asit
O CH3 Örneğin;
O O
CH3 — CH2 — C — O — CH — CH3 H2SO4
CH3 — C — OH + — OH CH3 — C — O — + H2O
Propiyonik asidin izopropil esteri ısı
Etanoik asit
Siklohekzanol Siklohekzil etanoat
143. b) Fenil propanoat c) Metil bütanoat d) Siklohekzil etanoat 145. D

144. Cevapları 136. sayfadadır. 116

O Bütanoik asitin izomeri olan ester bileşiğinin adı
H2SO4
H — C — OH + CH3 — OH X + H2O aşağıda verilenlerden hangisi olamaz?
ısı
A) Metanoik asitin izopropil esteri
Yukarıda verilen tepkime ve tepkimede oluşan X bi- B) Etil etanoat
leşiği ile ilgili; C) Asetik asitin propil esteri
I. Kondenzasyon tepkimesidir. D) Metil propanoat
II. X’in sistematik adı, metil metanoattır. E) Propil format
III. X bileşiği asetik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.
yargılarından hangileri doğrudur? CH3 — CH2 — CH2 — COOH
(C 4H8O2)
A) I, II ve III B) II ve III C) I ve III Bütanoik asidin izomeri olan ester bileşiği 4 karbonlu ol-
D) I ve II E) Yalnız III malıdır.
O
O O CH3 — C — O — C3H7
(C5H10O2)
H2SO4
H — C — OH + CH3 — OH H — C — OCH3 + H2O
ısı Asetik asitin propil esteri olarak adlandıran bileşik 5 kar-
Metanoik asit Metanol Metil metanoat bonlu olduğu için bütanoik asitin izomeri olamaz.
Cevap: C
O O
ESTERLERİN KULLANIM ALANLARI
H — C — O — CH3 CH3 — C — OH
Metil metanoat Asetik asit Hoş kokulu bileşikler olan esterler birçok meyvenin
(C2H4O2) (C2H4O2) yapısında bulunur.
Fonksiyonel
Meyve Adı İçerdiği Ester Bileşiğinin Adı
Grup izomerliği
Elma Metil bütirat
Esterleşme tepkimeleri, kondenzasyon tepkimesidir.
Ananas Etil bütirat
Cevap: A
Portakal Oktil asetat
Armut Benzil asetat
Esterleşme tepkimeleri, denge tepkimesidir. Muz İzopentil asetat
NOT Şeftali Pentil hekzanoat
Ester oluşurken karboksilik asitten –OH grubu, alkol- Çilek Etil hekzanoat
den –H atomu kopar. Yani karboksilik asitte C — O Üzüm Etil laktat
bağı, alkolde O — H bağı kopar. Kayısı Etil heptanoat
Kiraz Terpenil bütirat
ESTERLERİN TEPKİMELERİ
Yapısında ester bileşikleri bulunan doğal maddeler ara-
Esterleşme tepkimelerinin tersine hidroliz tepkimesi sında lanolin, bal mumu ve balsam da yer almaktadır.
denir.
Lanolin:
O O
Hidroliz Koyun yününden elde edilir.
R — C — ORı + H2O R — C — OH + Rı — OH
Ester Esterleşme Karboksilik Alkol Açık sarı renkli olup mer-
asit hem kıvamında bir madde-
Örneğin; dir.
O O Hafif kokuludur.
— C — OC2H5 + H2O — C — OH + C2H5 — OH Merhem yapımında, ecza-
Etanol cılıkta, kozmetik sektörün-
Etil benzoat Benzoik asit
de yaygın olarak kullanılır.
146. A 147. C
117
Yağlayıcı özellikte olup pas önleyici olarak da kullanılır. ÖRNEK 149

Işıksız ortamda ve ağzı kapalı kaplarda saklanmalıdır. O
Bal Mumu: CH3 — C — O — C2H5
Bal peteklerinden elde Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;
edilir. Balın peteklerin- I. Adı, etil asetattır.
den alınmasından son-
II. Bütanoik asit ile yapı izomeridir.
ra peteklerin eritilmesi ile
III. Parfüm sanayisinde kullanılır.
elde edilir.
Sarı renkli, mumsu bir yargılarından hangileri doğrudur?
maddedir. A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
Erime noktası 65°C’dir. D) I ve III E) I, II ve III
Kendine özgü kokusu vardır.
O O
Temel bileşenleri alkol ve yağ asitleridir.
A vitamini açısından zengin bir maddedir. CH3 — C — O — C2H5 CH3 — CH2 — CH2 — C — OH
Etil etanoat Bütanoik asit
Cilt nemlendiricilerinde temizleyici olarak kullanılır. (Etil asetat) (C4H8O2)
Ayrıca gıda sektöründe, gıda katkı maddesi olarak (C4H8O2)
İzomer
da kullanılır.
Balsam: Etil asetat, parfüm ve şekerleme sanayilerinde yaygın
Bazı çam ağacı türleri ile tro- olarak kullanılır.
Cevap: E
pikal ağaçlardan elde edilen
bir tür reçinedir.
Sakız üretiminde kullanılır.
Parfüm sanayisinde kullanılır.
Ayrıca öksürük şuruplarında
ve boğaz ağrılarının gideril-
mesinde kullanılır. ÖRNEK 150
O
NOT H2SO4
H — C — OH + — OH X + H2O
Aroma verici maddeler olmaları , parfüm sa- Isı
nayisi, boya ve yapıştırıcı maddeler için iyi bi-
Yukarıdaki tepkimede yer alan X bileşiği ile ilgili
rer çözücü olmaları esterlerin yaygın kullanım
alanları arasında yer almaktadır. Özellikle etil aşağıda verilen ifadelerden hangisi yanlıştır?
asetat, parfüm ve şekerlemelerde yaygın ola- A) Ester sınıfındadır.
rak kullanılır. B) Adı, fenil metanoattır.
C) Polar bir bileşiktir.
ÖRNEK 148 D) Genel formülü CnH2nO2’dir.
• Çam ağaçları ve tropikal ağaçlardan elde edilir.
E) Benzoik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.
• Sakız üretiminde kullanılır.
• Boğaz ağrılarının giderilmesinde kullanılır.
O O
H 2SO 4
Yukarıda özellikleri verilen madde aşağıdakilerden H — C — OH + — OH H—C—O— + H2O
Isı
hangisi olabilir? Fenil metanoat
A) Lanolin B) Asetik asit C) Balsam
X’in kapalı formülü C7H 6O2 olduğundan CnH2nO2 genel
D) Bal mumu E) Benzoik asit formülüne uymaz.
Cevap: D
Balsam, bazı çam ağaçları ve tropikal ağaçlardan elde
edilen doğal bir maddedir. Sakız üretimi ve boğaz ağrıla-
rının giderilmesinde kullanılmaktadır.
Cevap: C
148. C 149. E 150. D

118
O 4. O O
1. I. CH3 — CH2 — C — O — H — C — O — CH3 CH3 — C — OH
(X) (Y)
Siklohekzil propanoat
Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağı-
O CH3 dakilerden hangisi yanlıştır?
II. CH3 — C — O — CH — CH3 A) X bileşiği esterlerin en küçük üyesidir.
Asetik asidin izopropil esteri B) X ve Y fonksiyonel grup izomeridir.
O C) Y bileşiği aldehitlerin en küçük üyesinin yükselt-

genmesi ile elde edilebilir.
III. H — C — O — CH2 — CH3
D) Aynı dış basınçta Y’nin kaynama noktası, X’in-
Etil metanoat
kinden yüksektir.
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri IUPAC E) Her ikisi de sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapmış kar-
sistemine göre doğru adlandırılmıştır? bon atomu içerir.
A) I, II ve III B) I ve III C) II ve III
D) Yalnız III E) Yalnız II O CH3

1
5. CH3 — C — OH + CH3 — C — OH X + H2O
2
1.bileşik
CH3
2. I. Ter-bütil asetat 2.bileşik
II. 3,3-dimetil bütanoik asit Yukarıda verilen tepkime ve bu tepkimede yer
III. 3-hekzenoik asit alan bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden
IV. Propanoik asidin vinil esteri hangisi yanlıştır?
Yukarıda adları verilen bileşiklerden hangileri A) 1 yönündeki tepkime, kondenzasyon tepkimesidir.

birbirinin izomeridir?
B) 2 yönündeki tepkime, hidroliz tepkimesidir.
A) I ve II B) II ve IV C) I ve III
C) X’in adı, ter-bütil asetattır.
D) I, II ve III E) I, II ve IV D) X in kapalı formülü C5H10O2 dir.
E) 1 yönündeki tepkime, esterleşme tepkimesidir.
1 KMnO4
3. — CHO + O2 X
2
CH3
6. Bir karboksilik asit ile etil alkolün tepkimesinden
H 2 SO 4
X + CH3 — CH — CH2 — OH Y + H2O oluşan esterin 0,2 molü 26 gramdır.
›s›
Yukarıdaki tepkime denklemlerine göre, Y bile- Buna göre, bu tepkimede kullanılan karboksilik
şiğinin adı aşağıdakilerden hangisinde doğru asidin adı aşağıdakilerden hangisi olabilir?
verilmiştir? (H: 1, C: 12, O:16)
A) Benzoik asidin propil esteri A) Hekzanoik asit
B) Ter-bütil benzoat B) 2-metil bütanoik asit
C) Fenil bütanoat C) Propiyonik asit
D) Benzoik asidin bütil esteri D) 2,2-dimetil bütanoik asit
E) İzobütil benzoat E) Asetik asit
1. B 2. A 3. E 4. C 5. D 6. B
119
KARMA TEST - 1 ORGANİK KİMYA
CH3 4. CaCO3(k) $ CaO(k) + CO2(g)

1. I. H — C C — C — CH3 3,3-dimetil-1-bütin CaO(k) + 3C(k) $ CaC2(k) + CO(g)
CH3
CaC2(k) + 2H2O(s) $ Ca(OH)2(suda) + C2H2(g)
II. H3C — CH — CH2
Yukarıda verilen tepkimeler C2H2 gazının eldesini
CH2 CH — CH3 1,3-dimetil siklopentan göstermektedir.
CH2
NK da 4,48 litre hacim kaplayan C2H2 gazı elde
III. CH3 — C CH — CH3 2-metil-2-büten etmek için, en az kaç gram CaCO3 katısı kulla-
CH3 nılmalıdır?
(C: 12, O: 16, Ca: 40)

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlan-
A) 40 B) 30 C) 20 D) 15 E) 10
dırılmıştır?
A) Yalnız I B) Yalnız IIl C) l ve ll
D) Il ve IIl E) l, II ve III
O
5. CH3 — C — O — C3H7
2. I. n - bütan bileşiği ile ilgili;
II. 2 - metil propan I. C4H9COOH bileşiği ile izomerdir.

III. n - pentan II. Propil asetat olarak adlandırılabilir.
Yukarıdaki bileşiklerin aynı dış basınçta kayna- III. Bir molünün tamamen yanması sonucunda açı-
ma noktalarının karşılaştırılması aşağıdakiler- ğa çıkan H2O ve CO2 bileşiklerinin mol sayıları
den hangisinde doğru verilmiştir? farklıdır.
A) l > ll > lll B) lll > l > ll yargılarından hangileri doğrudur?
C) lll > ll > l D) ll > l > lll A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
E) l > lll > ll D) I ve II E) I, II ve III
O
6. I. CH3 — CH2 — C — CH3
3. 1 – bütin bileşiğinin 1 molüne, 1 mol Cl2 katılma II. — OH

sıyla oluşan bileşik ile ilgili;
I. 1,2 - dikloro - 1 - büten olarak adlandırılır. III. CH3 — CH2 — CH2 — C O

II. 1 molünde 6 mol H atomu bulunur. H
III. Cis - trans izomerliği gösterir. CH3
yargılarından hangileri doğrudur? IV. CH3 — CH — C O
A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III H
D) II ve III E) I, II ve III Yukarıdaki bileşiklerden hangileri birbirinin ya-

pı izomeridir?
A) I ve III B) II ve III C) II ve IV
1. E 2. B 3. E 4. C 5. D 6. E
120
ORGANİK KİMYA KARMA TEST - 2
1. CH3 — C C—C C — C2H5 4. I. Aldehit ile keton
Br Br II. Alkin ile alkadien
Yukarıda formülü verilen bileşik için aşağıdaki III. Karboksillik asit ile eter
ifadelerden hangisi yanlıştır?
Aynı sayıda karbon atomu içeren yukarıdaki bi-
A) IUPAC sistemine göre, 3,4–dibromo–3–en–5– leşik çiftlerinden hangileri izomerdir?
hekzin şeklinde adlandırılır. A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
B) Bir molekülünde 3 tane pi (r ) bağı bulunur.
C) Polar moleküldür.
D) Hem alkin hem de alken özelliği gösterir.
E) Heteroatom içerir.
O
5. I. CH3 — CH2 — C — H
2. XF3 molekülü polardır.
II. CH — C — CH
3 3
Buna göre;
O
I. X elementi IIIA grubundadır.
III. CH3 — CH — CH3
II. XF3 molekülünün geometrik şekli üçgen pira-
mittir. OH
III. Bir tane XF3 molekülündeki X atomunun bağ Yukarıdaki bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadeler-
yapmayan bir çift değerlik elektronu vardır. den hangisi yanlıştır?
yargılarından hangileri doğrudur? (9F) A) I. ve II. bileşik fonksiyonel grup izomeridir.

A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III B) III. bileşik yoğun fazda kendi molekülleri arasın-
D) II ve III E) I ve II da hidrojen bağı içerir.
C) I. ve II. bileşik amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile gü-

müş aynası (Ag(k)) oluşturur.
3. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi yanlış adlandı-
rılmıştır? D) I. ve II. bileşik H2 ile katılma tepkimesi verir.
Bileşik Adlandırma E) III. bileşik uygun koşullarda yükseltgenerek II.

bileşiği oluşturur.
— CH3
A) Toluen
— OH
B) Benzil alkol
— CH3 6. Propen bileşiğine asidik ortamda su katılmasıy-

C) 1,2-dimetil benzen la oluşan ana ürünün formülü aşağıdakilerden
— CH3
hangisinde doğru verilmiştir?
NH2
A) C3H7 — OH B)
C2H5 — OH
D) Anilin OH
C) CH3 — CH — CH3 D)
CH3 — C — CH3
CHO OH OH
E) Benzaldehit
E)
CH3 — CH — CH2
OH OH
1. A 2. D 3. B 4. D 5. C 6. C
121
1. I. CI CH3 CI CI 4. I. C2H5 II.

— CH2 — CH3
C C , C C
— CH3
CH3 CI CH3 CH3
— CH3
II. CH3 H
H H CH3
C C , C C
CH3 CH3 H CH3 — CH3 IV.
III.
III. H — C C — CH3 , CH3 — CH2 — C C—H
Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri cis – C2H5 CH3
trans izomerliği gösterir?
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri birbirinin izo-
meridir?
A) I ve III B) II ve IV C) I ve II
D) II ve III E) I, III ve IV
2. I. C2H5 — O — C6H5 etil fenil eter
II. CH2 — CH2 glikol

OH OH 5. C2H5OH molekülü için;
III. I. Bir molekülü, 8 tane sigma bağı içerir.
—O— siklopropoksi siklohekzan
II. Yoğun fazlarda H2O molekülü ile hidrojen bağı
oluşturur.
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlan
dırılmıştır? III. Karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

A) Yalnız III B) I ve II C) I ve III
3. Açık zincirli X, Y ve Z hidrokarbon bileşikleri için

CI
aşağıdaki bilgiler verilmiştir:
6. I. CH2 — CH — CH2 — C CH 4,5-dikloro-1-pentin
• Yalnız X amonyaklı ortamda AgNO3 çözeltisi ile
tepkimeye girerek beyaz çökelek oluşturmaktadır. CI
• X ve Y bromlu suyun rengini giderirken, Z II. CH — C — CH

3 3
2,3-dimetil-2-büten
gidermemektedir. CH3 — C — CH3
• Y ve Z’nin 0,4 molü tamamen yandığında 1,2 mol CH3 CH3
CO2 gazı oluşmaktadır. III. CH — C
3 CH — C CH2 2,4-dimetil-1,3-pentadien
Buna göre X, Y ve Z hidrokarbonlarının molekül
formülleri aşağıdakilerden hangisi olabilir? CH3
X Y Z — CH3 1,2,4-trimetil hekzan

IV.
A) C2 H 2 C3 H 6 C3 H 8
B) C2 H 2 C 4H 8 C3 H 6 CH3
C) C2 H 2 C3 H 6 C4H10 siklopropil siklopropan

V.
D) C3 H 8 C 2 H4 C2 H 2
Yukarıdaki bileşiklerden hangisi yanlış adlandı
E) C6H10 C6H12 C6H14 rılmıştır?
1. D 2. E 3. A 4. D 5. E 6. D
122
1. 352 gram asetaldehit (etanal) çözeltisinin yeterli OH CI OH
miktarda amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tollens
4. CH3 — CH — CH — CH2 — CH2
belirteci) ile tepkimesinden 432 gram Ag katısı olu-
şuyor. Yukarıdaki organik bileşiğin sistematik adı aşa-
ğıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
Buna göre, asetaldehit çözeltisi kütlece yüzde
(%) kaç saflıktadır? (H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108) A) 3–kloro–2,5–pentandiol
A) 20 B) 25 C) 60 D) 75 E) 80 B) 3–kloro–1,4–pentanol
C) 3–kloro–2,5 pentanol
D) 1–metil–2–kloro–1,4 bütandiol
E) 3–kloro–1,4–pentandiol
2. I. İndirgenebilirler. 5. Asetaldehitin yükseltgenmesiyle elde edilen bile-

II. CnH2nO genel formülü ile gösterilirler. şiğin, uygun koşullarda etil alkol ile tepkimesin-
III. Katılma tepkimesi verirler. den oluşan bileşik aşağıdakilerden hangisidir?
Yukarıda verilenlerden hangileri aldehit ve ke- A) CH3 — C O B) CH3 — C O

tonların ortak özelliğidir? OH H
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II C) C2H5 — C O D) CH3 — C O
H O — C2H5
D) II ve III E) I, II ve III O
E)
H — C — O — C 2 H5
3. I. 1 – hekzen 6. C2H4 ve C2H2 gazları karışımının 20 litresini tama-

II. 2 - metil - 2 - büten men yakabilmek için aynı koşullarda 55 litre O2 ga-
zı gerekmektedir.
III. 1,2 - dikloro propen
IV. 2 - büten Buna göre, karışımdaki C2H2 gazını tamamen
doyurabilmek için aynı koşullarda kaç litre H2
Yukarıdaki moleküllerden hangilerinin cis–trans
gazı gerekir?
izomeri vardır?
A) 5 B) 10 C) 15 D) 20 E) 30
A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III
D) III ve IV E) II, III ve IV
1. B 2. E 3. D 4. E 5. D 6. D
123
CH3 4. Bileşik IUPAC Adı

1. I. CH3 — C — OH I. CH3C(CH3)2COOH 2,2-dimetil propanoikasit
CH3 II. CH3(CH2)3COOH Bütanoik asit
II. CH3 — CH2 — CH — CH3 III. CH2 CH — COOH Propenoik asit
OH
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri IUPAC siste-
III. CH CH2 — CH2 — CH3 mine göre doğru adlandırılmıştır?
3
CH2 — C — OH A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III

CH3 D) I ve III E) I, II ve III
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri sekonder al-
koldür?

5. HCOOH bileşiği ile ilgili;
I. Monokarboksillik asittir.
II. Fehling ayıracı ile kırmızı renkli çökelek oluşturur.
III. C2H5OH ile tepkimesinden HCOOC2H5 ve H2O
bileşikleri oluşur.
yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur?
2. CH C — CH CH — C2H5 A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
Yukarıda verilen bileşiğin bir molekülündeki
sigma ve pi bağı sayıları aşağıdakilerden han-
gisinde doğru verilmiştir? (1H, 6C)
Sigma ( v ) Pi (r )
NH2
A) 13 3
B) 12 2 6. I.
C) 12 3 CH3
D) 10 2 1-amino-3-metil siklohekzan
E) 13 2
O
C—H
II.
Siklohekzil metanal
III. — CH2 — OH
3. Aşağıda verilen düz zincirli hidrokarbonlardan
hangisi uygun koşullarda hem katılma tepkime- Benzil alkol
si verir, hem de amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlan-
beyaz çökelek oluşturabilir? dırılmıştır?
A) C2H6 B) C3H8 C) C3H6 A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
D) C4H8 E) C3H4 D) II ve III E) I, II ve III
1. B 2. A 3. E 4. D 5. E 6. E
124
1. 1 – bütanol ve bütanal karışımının 1 molü Feh 4. Bir karbon atomuna 1 tane ter-bütil, 2 tane etil
ling çözeltisinden geçirildiğinde 28,8 gram ve 1 tane hidroksil gruplarının bağlanması ile
Cu2O katısı çöktüğüne göre, karışımın kaç molü oluşan bileşiğin sistematik adı aşağıdakilerden
1 – bütanol’dür? (O: 16, Cu: 64) hangisinde doğru verilmiştir?
A) 0,1 B) 0,2 C) 0,6 D) 0,8 E) 0,9 A) 3–etil–2,4–dimetil–3–pentanol

B) 3–etil–2,2–dimetil–3–pentanol
C) 2,2,3–trimetil–3–hekzanol
D) 3,3–dietil–2–pentanol
2. X: CH3 — C C — CH3 E) 3–etil–2–metil–2–hekzanol
Y: CH2 CH — CH CH2
Z: CH2 — CH
CH2 — CH
Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;
I. Üçü de doymamış alifatik hidrokarbondur.

II. Y ve Z moleküllerinde sp2, X molekülünde sp
hibritleşmesi yapmış karbon atomları vardır. CI H
5. I. C C
III. Her üçü de amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile çöke
H H
lek oluşturur.
F F
yargılarından hangileri doğrudur? II. C C
F F
III. CH2 CH — CH3
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri polimerleş-
me tepkimesi verir?
3. 11,2 gram alkenin tamamına asit katalizörlüğünde
su katılarak 14,8 gram monoalkol elde ediliyor.
Oluşan alkol sekonder alkol özelliği gösterdiğine

göre, bu alkol aşağıdakilerden hangisi olabilir?
(H: 1, C: 12, O: 16)
A) CH3 — CH — CH3
OH
CH3
B) CH3 — C — CH3
OH 6. I. C4H9COOH
II. C2H5COC2H5
C) CH3 — CH — CH2 — CH3
III. C5H11OH
OH
Yukarıdaki bileşiklerin aynı sıcaklıktaki bu-
CH3
har basınçları arasındaki ilişki aşağıdakilerden
D) CH3 — CH — CH2 — OH hangisinde doğru verilmiştir?
CH3
A) I > II > III B) II > III > I C) I > III > II
E) CH3 — CH — CH — CH3
D) III > I > II E) II > I > III
OH
1. D 2. C 3. C 4. B 5. E 6. B
125
1. 4. CH3 — CH C — COOH
Bileşik Formülü Adlandırma
CH3
CH3
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifade-
I. CH3 — C — C2H5 2,2–dimetil bütan
CH3
A) NaOH çözeltisi ile tepkime verir.
II. CH3 — CH — C C — CH — CH3 2,5–diklor–3–hekzin
CI CI B) 1 molü tamamen yandığında 4 mol CO2 bileşiği

açığa çıkar.
III. CH3 — C CH — CH3 2–metil–2–büten
C) Doymamış organik asittir.
CH3
D) Polimerleşme tepkimesi verir.
Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden
hangileri doğru adlandırılmıştır? E) Katılma tepkimesi verir.
A) Yalnız Il B) l ve ll C) I ve IlI
H C2H5 H H
5. I. C C ile C C
CH3 H CH3 C2H5
CH3 C2H5 C2H5

H
2. Uygun koşullarda bir kademe yükseltgendiğin- II. C C ile C C
de propanoik asiti oluşturan bileşiğin izomeri H H H
C3H7
olan bileşik aşağıdakilerden hangisinde doğru
H H CI H
verilmiştir?
III. C C ile C C
A) C3H7 — C CH3 B)
C3H7 — C O CI CI H CI
OH H Yukarıdaki molekül çiftlerinden hangileri birbi-

rinin cis-trans izomeridir?
C) CH3 — C O D)
C2H5 — C O
CH3 H
E)
C3H7 — C O
C 3 H7
6. 13,2 gramının uygun koşullarda yükseltgenme-

siyle 18 gram organik asit oluşturan aldehitin
formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
rilmiştir?
3. 1,3 – bütadien ve 2 – bütin bileşikleri ile ilgili; (H: 1, C: 12, O: 16)
I. İzomerdirler. A) H — C O B)
CH3 — C O
II. Katılma tepkimesi verirler. H H
III. Birer mollerindeki pi (r) bağı sayıları aynıdır.
C) C2H5 — C O D)
C 2 H5 — C O
H H
D) II ve III E) I, II ve III E)
C4H9 — C O
1. E 2. C 3. E 4. B 5. C 6. B
126
1. I. Siklopropen 4. I. CH3 — CH2 — OH
II. Metil asetilen II. CH3 — CH — CH3
III. 2 - metil - 1-propen
OH
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri propin III. CH3 — O — CH3
bileşiğinin izomeridir?
Yukarıda yarı açık formülleri verilen sıvı haldeki
A) Yalnız I B) l ve ll C) I ve III bileşiklerin aynı dış basınçtaki kaynama nokta-
ları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisin-
D) II ve III E) I, II ve III de doğru verilmiştir?
A) III > II > I B) I = II > III C) III > I > II
D) II > I > III E) III = II > I
2. Bir hidrokarbon ile ilgili;

• Amonyaklı ortamda AgNO3 çözeltisi ile tepkime
5. Propanoik asit ile tepkimesi sonucu bir mo-
vermiyor.
lünün kütlesi 102 gram olan esteri oluşturan
• 1 molü tamamen yandığında 3 mol H2O oluşuyor. monoalkolün izomeri olan bileşik aşağıdakiler-
• Br2 ile katılma tepkimesi veriyor. den hangisidir? (H: 1, C: 12, O: 16)
bilgileri veriliyor. A) C2H5 — O — C2H5 B) CH3 — O — C2H5
Buna göre, bu hidrokarbonun molekül formülü C) C3H7 — O — C2H5 D) CH3 — O — CH3

aşağıdakilerden hangisi olabilir?
E) C3H7 — O — C3H7
A) C2H6 B) C3H4 C) C3H6
D) C6H6 E) C4H8
3. O 6. C4H10O genel formülü ile gösterilen açık zincirli

I. CH3 — CH — C — OH 2-amino propanoik asit bileşiğin alkol olan izomerleri aşağıdakilerden
hangileri olabilir?
NH2
II. C2H5 — CH — COOH I. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
2-hidroksi bütanoik asit
OH II. CH — CH — CH — CH
3 2 3
III. O
CH3 OH
CH3 — CH — CH2 — C — CH3 2-hidroksi-4-pentanon
OH III. CH3 — C — OH
CH3
dırılmıştır? CH3
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II IV. CH3 — CH — CH2 — OH
D) II ve III E) I, II ve III A) Yalnız I B) I ve III C) III ve IV
D) I, II ve IV E) I, II, III ve IV
1. A 2. C 3. C 4. D 5. D 6. E
127
1. 10,5 gram alkene H2 katılması ile 11 gram alkan el- 4. Hidrokarbonlar için aşağıdaki ifadelerden han-
de ediliyor. gisi yanlıştır?
Buna göre, bu alkenin formülü aşağıdakilerden A) Doymuş olanlarına alkan denir.

hangisinde doğru verilmiştir? (C: 12, H: 1)
B) Alkenler sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.
A) C2H4 B) C3H6 C) C4H8 C) Alkinlerin genel formülü CnH2n - 2 şeklindedir.
D) C5H10 E) C6H12 D) Bütün alkenlerde cis–trans izomerisi vardır.
E) C ve H elementlerinden oluşurlar.
I
2. I. Propanon – propanal 5. CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH — CH3
II. Glikol - dimetil eter OH OH
III. Metil asetat - propanoik asit II
CH3 — CH CH — CH3 CH2 CH — CH2 — CH3
Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin
O O
izomeridir? III
CH3 — C — C3H7 C2H5 — C — C2H5
O O
D) II ve III E) I ve III IV
C2H5 — C — OH CH3 — C — O — CH3
O
V
CH2 CH — CH2 — OH C2H5 — C — H
Yukarıdaki molekül çiftlerinden hangileri birbi-

rinin konum izomeridir?
A) I ve IV B) II ve III C) II ve V
D) I, II ve III E) II, III ve IV
3. Organik bir bileşik için aşağıdaki bilgiler veriliyor; 6. I. Siklopenten

• — CHO fonksiyonel grubunu içerir. II. 1,3 - bütadien
• Yapısında üç tane sp2 hibritleşmesi yapmış III. 3 - metil - 1 - pentin

karbon atomu bulunur. Yukarıda adları verilen organik bileşiklerden
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi hangilerinin genel formülü CnH2n-2 dir?
olabilir?
A) Yalnız Il B) Yalnız lll C) I ve II
A) 2-propanol B) Formaldehit
C) 3–pentenal D) Asetilen
E) 2–metil propanal
1. B 2. E 3. C 4. D 5. B 6. E
128
1. I. CH2 — CH2 — CH2 — CHO 4-hidroksi 4. Aşağıda adları verilen bileşiklerin hangisinde
bütanal iki farklı fonksiyonel grup vardır?
OH
II. CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3 3-pentanon A) 2 – metil bütan – 2 – ol
O B) Glikol
C2H5 CH3
2,4-dimetil C) İzopentan
III. CH3 — CH — CH2 — CH — CHO hekzanal
D) Aseton
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandı
rılmıştır? E) 2 – hidroksi bütanoik asit
2. CH3 — C C — CH — CH3 5. H — C — OH
CH3 Yukarıda verilen bileşik;
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; I. NaOH çözeltisi
I. IUPAC sistemine göre adlandırılması, II. C2H5OH çözeltisi
4-metil-2-pentin şeklindedir. III. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi
II. 2 molü, 4 mol H2 ile tamamen doyurulur.
verilen maddelerden hangileri ile uygun koşul-
III. NH3’lü AgNO3 çözeltisi ile tepkimeye girerek larda tepkime verir?
beyaz çökelek oluşturur.
3. Etil – 2 – metil propiyonat bileşiğinin yapı formü-

lü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
A) CH3 — C — O — CH3
6.
O CH3 — OH — COOH — NH2
B) CH3 — C — O — CH — CH3
CH3 O I II III
C) — CH — C — O — CH2 — CH3 Yukarıdaki bileşiklerden hangileri asit özelliği
CH3 O gösterir?
D) CH3 — CH — C — O — C2H5 A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III

O
E) C2H5 — CH — C — O — CH3
C2H5
1. E 2. B 3. D 4. E 5. E 6. B
129
1. I. C2H6 4. 1CH2 CH — 2CH2 — C 3

C—H
II. C4H8
Yukarıda verilen molekülde numaralandırılmış
III. C3H7Cl karbon (C) atomlarının hibritleşme türleri için
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin izomeri aşağıdakilerden hangisi doğrudur?
yoktur? 1 2 3
A) Yalnız I B) Yalnız ll C) Yalnız III A) sp3 sp3 sp
B) sp2 sp2 sp3
C) sp2 sp3 sp
D) sp2 sp2 sp
E) sp3 sp sp2
2. I. Metil etil eter 5. 0,25 mol dimetil eteri tamamen yakmak için gere-
II. Dietil eter ken oksijen gazının NK daki hacmi kaç litredir?
III. Metil izopropil eter
A) 5,6 B) 11,2 C) 33,6
Yukarıda adları verilen bileşiklerden hangileri
D) 16,8 E) 67,2
tersiyer bir alkolün izomeri olabilir?
CI
3. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisi birbirinin 6. I. HC C — CH — CH3

izomeridir? 3-kloro-1-bütin
II. CH2 CH — CH C — CH2 — CH3
A) Asetaldehit – Etanoik asit
CH3
B) Propanal – Aseton 4-metil-1,3-hekzen
C) Bütil alkol – Dimetil eter

III. CH3 — CH — CH CH — CH3
D) Formaldehit – Etil alkol
CH3
E) Propanol – Glikol 2-metil-3-penten
dırılmıştır?
1. A 2. D 3. B 4. C 5. D 6. A
130
1. CH3 — C O 4. 1. CH3 — CH2 — OH
O — C 3 H7 2. CH3 — O — CH3
Yukarıda formülü verilen bileşik için,
Yukarıda verilen bileşikler için;
I. Etanoik asitin propil esteri
I. Birer moleküllerindeki C atomlarının kütlece
II. Propil etanoat
yüzdeleri aynıdır.
III. Propil asetat
II. Her iki bileşikte yoğun fazda kendi molekülleri
adlandırmalarından hangileri kullanılabilir? arasında hidrojen bağı içerir.
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III III. Polar bileşikler olup suda çözünürler.

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III
5. CH2 — CH — CHO
2. Açık formülü;
OH OH
O
CH3 — CH — C — OH
I. Fehling belirteci ile etkileşir.
NH2 II. İki tür fonksiyonel grup içerir.
III. Primer ve sekonder alkol özelliği gösterir.
olan bileşik için;
I. 2-amino asetik asit olarak adlandırılır. yargılarından hangileri doğrudur?
II. Bir aminoasit türüdür. A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II

III. Suda çözünmez.
6. Bir doymamış hidrokarbonun 0,2 molü ile ilgili aşa

ğıdaki bilgiler veriliyor:
• Tamamen yanması sonucu 0,8 mol CO2 oluşur.

• 0,4 mol Br2 ile katılma tepkimesi verir.
Bu doymamış hidrokarbon;
3. Bir miktar monoalkolün tamamı yakıldığında kulla- I. 1,3-bütadien
nılan O2 nin mol sayısı ile oluşan H2O nun mol sa-
II. 2-bütin
yısı eşittir.
III. 2-metil-1-büten
Buna göre, yakılan monoalkolün molekül kütle-
bileşiklerinden hangileri olabilir?
si kaçtır? (H: 1, C: 12, O: 16)
A) 30 B) 32 C) 44 D) 46 E) 60
1. E 2. B 3. D 4. C 5. E 6. C
131
1. I. CH2 — CH — COOH 4. O
OH NH2 —C—H
II. CH3 — CH — CH2 — COOH
OH Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili

aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?
O O
A) Adı, benzaldehittir.
III. CH3 — CH2 — C — CH2 — C — H
IV. HOOC — CH2 — CH2 — COOH B) Uygun koşullarda indirgendiğinde primer alkol
O elde edilir.
V. CH3 — C — CH2 — CH2 — OH C) Genel formülü CnH2n - 2O’dur.
Yukarıda verilen bileşiklerden hangisi polifonk- D) Tollens ayıracı ile tepkime verdiğinde gümüş
siyonel bir bileşik değildir? aynası (Ag(k)) oluşur.
A) I B) II C) III D) IV E) V E) Aynı dış basınçta kaynama noktası,

— CH2 — OH bileşiğininkinden düşüktür.
CH3 O
2. Genel formülü CnH2nO olan bir organik bileşik 5. CH3 — CH — C — CH3
ile ilgili aşağıdakilerden hangisi kesinlikle doğ-
rudur? Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;
A) Pi (r ) bağı içerir. I. Yaygın adı, izopropil metil ketondur.

II. Yükseltgenebilir.
B) Fehling ayıracı ile tepkime verir.
III. 3-pentin-2-ol bileşiği ile yapı izomeridir.
C) Tam olarak yakıldığında eşit sayıda CO2 ve
IV. Karışık ketondur.
H2O molekülleri oluşur.
D) Doymuş bir bileşiktir.
E) Karbonil ( C O ) grubu içerir. A) II ve III B) I ve IV C) I, II ve IV
D) I, II ve III E) Yalnız IV
3. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi Tollens

ayıracı ile gümüş aynası (Ag(k)) oluşturmaz?
O O 6. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangisinde
cis-trans izomerliği görülür?
A) CH3 — C — H B) —C—H
A) Siklohekzen
B) 1-büten
O O
C) 2-metil-2-penten
C) H — C — OH D) CH3 — CH — C — H
D) 1-bromo-1,3-bütadien
OH
E) 3-etil-2-hekzen
E) CH3 — C C—H
1. D 2. C 3. E 4. A 5. B 6. D
132
ORGANİK KİMYA YENİ NESİL SORULAR
1. Vanilya bitkisinden elde edilen vanilin, pasta, don- 2.
durma gibi gıdalara tat ve koku verici madde olarak
kullanılır.
OH
OCH3
H—C O
Yukarıda yapı formülü verilen vanilin bileşiği ile

ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
Yaygın adı limon tuzu olan sitrik asit bileşiği tu-
A) Eter özelliği gösterir.
runçgillerde bol miktarda bulunur. İnsan vücudun-
B) Katılma tepkimesi verir. da gerçekleşen bir çok hücresel olayda önemli rol
C) Heteroatom içerir. oynar.
CH2 — COOH
D) Tollens ayıracı ile tepkime vererek gümüş ayna-
sı (Ag(k)) oluşturur. HO — C — COOH
E) Alkol özelliği gösterir. CH2 — COOH
OH Yukarıda yapı formülü verilen sitrik asit bileşiği

ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
OCH3
Eter A) Polikarboksilik asittir.
H—C O
B) 4 tür fonksiyonel grup içerir.
Aldehit
C) Hidroksi asittir.
Vanilin bileşiğinde hidroksil (–OH) grubunun bağlı ol-
D) Tersiyer alkol özelliği gösterir.
duğu karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmış olduğu
için, bileşik alkol özelliği göstermez. E) Yoğun fazlarda kendi molekülleri arasında hid-
O atomu, heteroatomdur. rojen bağları etkindir.
Bileşik aldehit özelliği gösterdiği için hem katılma

CH2 — COOH
tepkimesi verir hem de Tollens ayıracı ile tepkimeye
girerek gümüş aynası (Ag (k)) oluşturur. HO — C — COOH
Cevap: E Tersiyer CH — COOH
2
alkol
Yapısında birden fazla sayıda –COOH (karboksil) gru-

bu içerdiği için polikarboksilik asittir.
Hidroksil (–OH) ve karboksil (–COOH) grupları bulun-

duğu için iki tür fonksiyonel grup içerir. Hidroksil ve
karboksil grupları bir arada olduğu için hidroksi asittir.
Alkol ve karboksilik asit bileşiklerinin yoğun fazların-

da kendi molekülleri arasında hidrojen bağları etkindir.
Cevap: B
1. E 2. B
133
Örneklerin CevaplarI ORGANİK KİMYA
ÖRNEK Cevap 36 ÖRNEK Cevap 62

CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH3 CH3
a) CH — CH — C — CH — CH 1 2 3 4 5
3 2 3
a) CH3 — C C — CH — CH3
CH3
2,3,3-trimetil pentan CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
C2H5 b) CH — CH — C C — CH2 — CH3
3
1 2 3 4 5 6 7
b) CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Br
Br 1 2 3 4 5 6 7
2-bromo-3-etil heptan
c) CH2 CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH — CH3 C2H5
Cl CH3 Cl CH3
1 2 3 4 5 6 CH3
c) CH3 — C — CH — C — CH — CH3
CH3 CH3
Cl Cl 1 2 3 4 5 6
2,2,4,4-tetrakloro-3,5-dimetil hekzan d) CH2 C — C — C — CH2 — CH3
CH3 CH3
C2H5 C2H5
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6 7 8
d) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 e) CH2 C — CH — CH3
CH3 CI CI
3,5-dietil-3-metil oktan
ÖRNEK Cevap 76
CH3 CH3 CH3
1 2
e) CH3 — CH — CH — CH — CH — CH3
3 4 5 6
a) CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3
Dietil asetilen (3-hekzin)
I
2-iyodo-3,4,5-trimetil hekzan Br CH3
C2H5 Br 1 2 3 4 5
1 2 3 4 5 6 7 8
b) CH C — CH — C — CH3
f) CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3
C3H7 3-bromo-4,4-dimetil-1-pentin
4-bromo-3-etil-5-propil oktan
CH3
1 2 3 4
g) CH3 — CH — CH — CH3 c) CH3 — CH — C C—
CH3 CH3 İzopropil siklopentil asetilen
2,3-dimetil bütan
Cl CH3
CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8
1 2 3 4 5 6 7 d) CH3 — C — CH2 — C C — C — CH2 — CH3
h) CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH2 — CH3
Cl CH3
CH — CH3
2,2-dikloro-6,6-dimetil-4-oktin
CH3 C2H5
4-izopropil-3,5-dimetil heptan 1 2 3 4 5 6
e) HC C — CH — CH — C CH
C2H5 C2H5 CH3
1 2 3 4 5 6
3–etil–4–metil–1,5–hekzadiin
ı) CH3 — CH2 — C — C — CH2 — CH3
C2H5 C2H5 ÖRNEK Cevap 102
3,3,4,4-tetraetil hekzan
CH3 CH3
CH3 1 2 3 4 5
1 2 3 4 5 6 7 a) CH3 — C — CH — CH2 — CH3
i) CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
OH
Br Br 2,3-dimetil-2-pentanol
1,3-dibromo-5-metil heptan Br
6 5 4 3 2 1
b) CH3 — CH CH — CH — CH — CH3
OH
2-bromo-4-hekzen-3-ol
134
ORGANİK KİMYA Örneklerin CevaplarI
NO2 CH3
3
2 ÖRNEK Cevap 126
c) 4 — OH CH3 O
1
5 3 2 1
6 a) CH2 — CH — C — H
CH3
2,5-dimetil-3-nitro-1-siklohekzanol Br
3-bromo-2-metil propanal
CH3
O CH3 O
d) CH3 — C — CH2 — CH3 5 4 3 2 1
b) H — C — CH2 — CH — CH2 — C — H
OH
Tersiyer pentil alkol 3-metil-1,5-pentandial
7 6 5 4 3 2 1
O
e) CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH — CH3 2 1
c) CH2 — C — H
Cl OH OH
OH
5-kloro-3-siklopropil-2,4-heptandiol 2-hidroksi etanal
3 2 1
CH3
f) CH2 CH — CH2 — OH
2-propen-1-ol (Allil alkol) CH — CH3 O
7 6 5 4 3 2 1
d) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — C — H
3
g) 2
Cl
4-izopropil-5-kloro heptanal
1
4
OH
ÖRNEK Cevap 128
2-etil-2-metil-1-siklobütanol
O
ÖRNEK Cevap 122 5 4
a) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3
3 2 1
a) CH — O Dietil keton (3-pentanon)

3
Metoksi benzen
CH3 O
(Fenil metil eter) 6 5 4 3 2 1
b) CH — CH — CH — CH — C — CH
3 2 3
OH
b) O 5-hidroksi-3-metil-2-hekzanon
Disiklohekzil eter
O
CH3 CH3
1 2 3 4 5
c) —C—
c) CH3 — CH — CH — CH — CH3
Difenil keton (Benzofenon)
O — CH2 — CH3
3-etoksi-2,4-dimetil pentan CH3 O CH3
1 2 3 4 5
d) CH2 CH — O — CH CH2 d) CH3 — C — C — C — CH3

Divinil eter CH3 CH3
CH3 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanon (Diter-bütil keton)
1 2 3 4
e) CH2 CH — CH — CH2 — O — CH3 O
6 5 4 3 2 1
3-metil-4-metoksi-1-büten e) CH3 — CH — CH — CH2 — C — CH3
CH3
Cl Cl
4,5-dikloro-2-hekzanon
f) CH3 — CH — O — CH2 — CH3
Etil izopropil eter O
(2-etoksi propan) 1
f) Br
5
2
g) O 4
3
CH3
Difenil eter
(Fenoksi benzen) 2-bromo-4-metil siklopentanon
135
Örneklerin CevaplarI ORGANİK KİMYA
ÖRNEK Cevap 138 ÖRNEK Cevap 144

O CH3
CH3 CH3 CH3
5 4 3 2 1
a) CH3 — C — O — C — CH3
a) CH3 — CH — CH — CH — COOH
CH3
2,3,4-trimetil pentanoik asit
Ter-bütil etanoat
O
COOH Etandioik asit
b) (okzalik asit) b) —C—O—
COOH
OH Siklopropil benzoat
6 5 4 3 2 1
O CH3
c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — COOH
c) CH3 — CH2 — C — O — CH — CH3
NH2
Propiyonik asidin izopropil esteri
4-amino-3-hidroksi hekzanoik asit
O
CH3 C2H5
4 3 2 1 d) H — C — O —
d) CH3 — CH — CH — COOH
Fenil metanoat
2-etil-3-metil bütanoik asit O CH3
Br e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH — CH3

5 4 3 2 1 İzobütil pentanoat
e) CH2 CH — CH2 — CH — COOH
2-bromo-4-pentenoik asit
CH3
7 6 5 4 3 2 1
f) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — COOH
CH3
5,5-dimetil-3-siklopentil heptanoik asit
4 3 2 1
g) HOOC — CH — CH — COOH
OH OH
2,3-dihidroksi-1,4-bütandiok asit
136

Modul Organik Ogrenci AliDincsonmez

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

Modul Organik Ogrenci AliDincsonmez

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Modul Organik Ogrenci AliDincsonmez

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Bu kitabın her hakkı saklıdır ve MİRAY EĞİTİM HİZMETLERİ YAYINCILIK İNŞ. TUR. SAN.

Yayın Sorumlusu : Ali DİNÇSÖNMEZ

Yazarlar : Ali DİNÇSÖNMEZ – Selin CANDIR

Dizgi – Grafik Tasarım : Aydın Yayınları Dizgi Birimi

Yayıncı Sertifika No : 41263

Basım Yeri : Ertem Basım Yayın Ltd. Şti. • 0312 640 16 23

İletişim : AYDIN YAYINLARI

Bölüm Kapağı KARMA TEST - 3 ORGANİK KİMYA

Alt bölümlerin Modülün sonunda

Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri cis – C2 H5 CH3

başlıklarını içerir. tüm alt bölümleri

A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III

içeren karma testler

II. CH2 — CH2 glikol

Yeni Nesil Sorular

Modülün genelinde yorum

akıllı tahta uygulamasından

yapma, analiz etme vb.

becerileri ölçen kurgulu

Alt Bölüm Testleri

sorulara yer verilmiştir.

Ayrıca modül sonunda

Her alt bölümün

tamamı yeni nesil sorulardan

sonunda o bölümle ilgili

oluşan testler bulunur.

testler yer alır.

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili A) B)

A) Adı metil siklohekzandır.

B) bileşiği ile izomerdir.

C) Primer karbon atomu içerir.

Kitaptaki örnek soruların PDF çözümlerine

KARBON KİMYASINA GİRİŞ

KARBON KİMYASINA GİRİŞ ÜRE

Organik ve Anorganik Bileşiklerin Genel Özellikleri

ORGANİK BİLEŞİKLER ANORGANİK BİLEŞİKLER

• Ana kaynağı petrol, doğalgaz ve kömürdür. • Ana kaynağı doğadaki minerallerdir.

• Genellikle kovalent yapılıdırlar. • Genellikle iyonik yapılıdırlar.

• Yanıcıdırlar. Yandıkları zaman yapılarındaki C sayısı kadar • Genellikle yanıcı değillerdir.

• Genellikle kendilerine has kokuları vardır. • Genellikle kokusuzdurlar.

1. I. CaCO3 4. I. Karbon elementi içerme

III. CCl4 III. Kovalent yapılı olma

IV. HCN Yukarıdaki özelliklerden hangileri biri organik

V. CH3OCH3 diğeri anorganik olan iki farklı bileşik için ortak

sinde doğru verilmiştir? D) II ve III E) I, II ve III

A) Kimyasal bir olaydır.

B) Wöhler sentezi olarak adlandırılır.

2. C12H25 SO3Na C) Amonyum siyanat ve üre organik bileşiktir.

B) İyonik bağ içerir.

C) Kovalent bağ içerir.

II. Anorganik bileşiklerin doğadaki başlıca kayna-

C) Yakıt olarak kullanılabilirler. belirlendiğinde aşağıdaki sıralamalardan hangi-

KARBON KİMYASINA GİRİŞ

ORGANİK BİLEŞİKLERİN BASİT VE MOLEKÜL ÖRNEK 3

3. I. C3H8O3, II. CH2Br, III. CH2O, IV. C2H4O, V. C3H7 4. 24

Kütlece Yüzde Bileşim ÖRNEK 7

n = 4 ise molekül formülü C 4H 6O2’dir.

Sonuç: 0 0,6 0,6 0,8