2020-LT CH 3 - SV-up

CHƯƠNG 3
ĐỒNG PHÂN HỌC
1
CHƯƠNG 3: ĐỒNG PHÂN HỌC
Mục tiêu học tập
1. Trình bày được các khái niệm đồng phân vị trí, đồng phân
cấu tạo, hiện tượng hỗ biến.
2. Trình bày được định nghĩa và nêu được các loại đồng phân
hình học của các hợp chất chứa liên kết đôi C=C, C=N, N=N,
cyclan.
3. Trình bày được định nghĩa, điều kiện xuất hiện và các loại
đồng phân quang học ở các hợp chất có nguyên tử carbon
bất đối và không có nguyên tử carbon bất đối. Nêu được các
phương pháp tách các đối quang từ hỗn hợp racemic.
4. Trình bày được định nghĩa và các loại đồng phân cấu
dạng.
2
O
OH Acid but-2-endioic
HO
Đồng phân
hình học
Acid maleic Acid fumaric

Tan trong nước Không tan trong nước
T0 nc : 130-1400C T0 nc : 2870C 3
Tay trái Ảnh của tay trái qua gương
Tay phải
Đồng phân đối quang 4
Cặp đồng phân quang học D và L-alanin.
L-alanin: acid amin tham gia vào quá trình chuyển hóa
trong cơ thể.
Chỉ có L-alanin được sản xuất trong tế bào và có mặt
trong protein.
S R
Thalidomid: C13H10N2O4
Đồng phân đối quang
(S) : gây quái thai
(R): có tác dụng chống nôn 6
Naproxen (Apranax)
Acid 1-[2-(6-
methoxy)naphtyl]ethanoic
S R
Tác dụng giảm đau Gây độc cho gan
Đồng phân đối quang 7
Đồng phân: những hợp chất có cùng công thức phân tử
ĐỒNG PHÂN
Đồng phân Đồng phân lập

cấu tạo thể
Đồng phân
không đối quang Đồng phân đối quang
Đồng phân hình học Đồng phân cấu

dang
Đồng phân
quay 8
Ví dụ: Đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể
Cùng CTPT, tên khác

nhau
Cùng CTPT, tên giống
Đồng phân cấu tạo nhau, khác tiền tố
Đồng phân lập thể
9
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
Định nghĩa
Là những đồng phân khác nhau về cấu tạo hoá học.
Phân loại
- Đồng phân mạch C
Ví dụ: C4H10 có các đồng phân
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
n-Butan
2-methylpropan
10
Phân loại
- Đồng phân vị trí
Ví dụ: C6H14 có các đồng phân vị trí
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3
2-methylpentan 3-methylpentan
11
Phân loại
- Đồng phân nhóm chức
Ví dụ: C3H6O có các đồng phân nhóm chức

H
CH2 C CH2OH CH3 CH2 C H CH3 C CH3
O O
- Đồng phân hỗ biến
O OH
CH3 C CH3 CH2 C CH3
12
Đồng phân hỗ biến
Là một loại đồng phân cấu tạo đặc biệt. Hai đồng phân hỗ
biến tồn tại trong một cân bằng, đồng phân này biến đổi
thành đồng phân kia chỉ do sự thay đổi vị trí một nguyên tử
H, dẫn tới sự thay đổi vị trí một nối đôi.
Sự biến đổi giữa hai đồng phân hỗ biến (tautomer) gọi là

sự hỗ biến hoặc cân bằng hỗ biến.
O O
CH3 C CH2 C CH3 C CH C
O OC2H5 OH OC2H5
(d¹ng ceton) (d¹ng enol)
92% 8% 13
Không gian 2 chiều (2D)? F
Cl C H
Không gian 3 chiều (3D)?
Br
14
ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
Định nghĩa:
- Cùng công thức cấu tạo
- Phân bố khác nhau trong không gian
Hóa học lập thể: môn học nghiên cứu về cấu trúc
không gian ba chiều của các loại đồng phân.
15
Một số khái niệm chung
Cấu hình
Cấu hình của phân tử chất hữu cơ là sự phân bố
trong không gian của các nguyên tử, nhóm
nguyên tử và ảnh hưởng của chúng trong không
gian khi tham gia các phản ứng hoá học
16
Một số khái niệm chung

Cấu trúc phân tử
Cấu trúc phân tử = công thức cấu tạo + cấu hình
Được biểu diễn dưới dạng
- Công thức tứ diện
-Công thức phối cảnh
- Công thức hình chiếu Fisher
- Công thức hình chiếu Newman
17
Ví dụ:
- Công thức tứ diện
- Công thức phối cảnh

H H
H
H
H H H
H
Ví dụ:
- Công thức hình chiếu Fischer
CH2OH COOH
H2N H
Cl H
H CH3
CH3
CHO
- Công thức hình chiếu Newmann

H H3CH2C H
H H
H
H H H H
C2H5
H
Đồng phân cấu dạng
20
Phân tử ethan: Liên kết đơn C-C: liên kết  do sự xen phủ của
sp3-sp3
Sự quay xung quanh liên kết đơn C-C của ethan
Quay 1800 Quay 900
21

- Sự quay xung quanh liên kết đơn không làm đứt liên kết
đó.
- Với mỗi giá trị góc nhị diện khác nhau ta có 1 cấu dạng
khác nhau của phân tử
- Góc nhị diện: Góc tạo thành giữa 2 mặt phẳng liên kết
22
Khái niệm cấu dạng

Hình dạng phân tử do sự phân bố khác nhau của các
nhóm thế trong không gian khi xoay xung quanh liên kết
đơn C-C.
Che khuất Xen kẽ
23
Biểu diễn phân tử ethan C2H6
CTCT thu gọn CH3CH3 Không

cho biết
H H góc giữa
Công thức Kekule H C C H hai mặt
H H phẳng
–CH3
CTCT thu gọn nhất
CTCT phối cảnh

Công thức chiếu
Newman
24
Công thức chiếu Newman
Biểu diễn các cấu dạng khác nhau của phân tử do sự quay
xung quanh liên kết đơn C-C.
Cách vẽ công thức chiếu Newman
Quan sát phân tử dọc theo một liên kết thường là liên kết C-
C được lựa chọn có mục đích rồi chiếu tất cả các nguyên tử
lên mặt giấy.
- C ở gần người quan sát là giao điểm của các nhóm thế.
- C sau bị che khuất bởi C trước và được biểu diễn bằng
một vòng tròn với các liên kết ở ngoài vòng tròn.
25
Quan sát theo trục

liên kết C-C

Cấu dạng xen kẽ (cấu
dạng lệch)
Quan sát theo

trục liên kết C-C

Cấu dạng che khuất
26
Giản đồ năng lượng của phân
tử ethan khi nhóm methyl
quay quanh trục liên kết C-C
Giản đồ năng lượng của phân tử ethan khi nhóm
methyl quay quanh trục liên kết C-C
H
1200
H
Năng lượng
Góc nhị diện

Cấu dạng của ethan
+ Cấu dạng xen kẽ: mức năng lượng thấp nhất, phân tử
bền nhất
+ Cấu dạng che khuất: mức năng lượng cao nhất, phân
tử kém bền nhất
29
Cấu dạng của propan CH3-CH2-CH3
Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất 30

Giản đồ năng lượng của phân tử propan khi quay
quanh trục liên kết C-C
Cấu dạng xen kẽ: bền nhất. Cấu dạng che khuất: kém
bền nhất
31
Cấu dạng của butan nhìn theo trục liên kết C1-C2
1 2 3 4
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2CH3
H H CH2CH3
H H
H H H H
H H
H
H H H3CH2C H
H H H
C2H5 H H
H
Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất

32

(bán phần)

(toàn phần)
33
Cấu dạng của butan
Cấu dạng xen kẽ

(kề)
Cấu dạng xen kẽ

(đối) 34
Giản đồ năng lượng của phân tử butan khi quay quanh
trục liên kết C2-C3.
che khuất Xen kẽ

Xen kẽ Xen kẽ
bán phần đối
đối kề 35
+ Cấu dạng xen kẽ đối (2 nhóm thế cồng kềnh nhất
đối nhau): mức năng lượng thấp nhất, phân tử bền
nhất
+ Cấu dạng che khuất toàn phần (2 nhóm thế cồng
kềnh nhất che khuất nhau): mức năng lượng cao nhất,
phân tử kém bền nhất
36

Là cấu dạng có mức năng lượng thấp nhất (phân tử
bền nhất)
37
Phân biệt đồng phân cấu hình và đồng phân cấu
dạng
Cấu hình Cấu dạng
- Không chuyển đổi cho - Chuyển đổi được cho

nhau do sự quay xung nhau do sự quay xung
quanh liên kết đơn quanh liên kết đơn
- Gồm đồng phân hình học - Đồng phân do sự quay

và đồng phân quang học xung quanh liên kết đơn:
xen kẽ, đối, che khuất,…
Alkan mạch dài hơn không phân nhánh
Khung C có xu hướng sắp xếp theo đường zig-zac,
cấu dạng bền nhất là cấu dạng xen kẽ (đối )
Pentan Hexan
39
Ảnh hưởng của đồng phân cấu dạng
Đồng phân hình học
(đồng phân cis – trans)
Ví dụ
H H HOOC H
C C C C
HOOC COOH H COOH
-H2O Khó
150oC
H H
C C
O C C O  Đồng phân
Tại sao?
O hình học 41
Định nghĩa đồng phân hình học:
Đồng phân hình học là loại đồng phân lập thể sinh ra
do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử ở 2 phía một bộ phận cứng nhắc như
liên kết đôi, vòng no.
42
Điều kiện có đồng phân hình học:
- Có bộ phận “cứng nhắc “ trong phân tử (liên kết đôi

với hợp chất alken,vòng).
- C của bộ phận “cứng nhắc”liên kết đôi phải liên kết
với 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau
43
Ví dụ:
Có liên kết đôi nhưng không có
a) CH3-CH=CH2 đồng phân hình học
H H H H
C C C C
H3C H H3C H
44
Ví dụ:
Có liên kết đôi, có đồng phân
a) CH3-CH=CH-Cl
hình học
H3C Cl
H H
C C
C C
H H H3C Cl
45
Danh pháp phân biệt các đồng phân hình học
Danh pháp cis-trans
Cùng phía
H3C CH3
C C
H H cùng phía
2 nguyên tử H cùng phía: đồng phân cis

46
Danh pháp cis-trans
H3C H
C C khác phía
H CH3
2 nguyên tử hydro khác phía: đồng phân trans

47
H3C Cl
C C
CH3CH2 CH3
Có đồng phân hình học không? Có

Có phải đồng phân cis hay trans không?
Trả lời: không phải đồng phân trans
là đồng phân E
48
(đồng phân Z – E)
Xác định nhóm thế ưu tiên dựa theo quy tắc

Cahn – Ingold – Prelog (CIP)
H3C Cl H3C CH3

C C C C
CH3CH2 CH3 CH3CH2 Cl
Đồng phân E Đồng phân Z 49

Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog

Để xác định thứ tự ưu tiên của các nhóm thế
• Nguyên tử số lớn hơn ưu tiên
• Nguyên tử khối lớn hơn ưu tiên hơn
Ví dụ:
Thứ tự ưu tiên: F9 C6 O8 Cl17 N7 H2 > H1 ?
Cl > F > O > N > C > H2 > H1
50
BẢNG TUẦN HOÀN CÁC
NGUYÊN TỐ
51
Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog (tiếp)
•Nguyên tử số giống nhau: xét nguyên tử số của
nguyên tử tiếp theo
Qui tắc: Sự khác biệt đầu tiên
CH3 - CH3 > -CH2CH3
C ?
CH2CH3 - CH3 < -CH2CH3
H H
C C H
Cùng là carbon,
H H
xét tiếp nguyên C ưu tiên - CH3 < -CH2CH3
tử liên kết với C H hơn H
này
C H
52
H
Liên kết đôi, liên kết ba = gấp đôi, gấp ba nguyên tử
Coi như
C Y C Y
(Y)
(Y)
Coi như
C Y C Y
(Y)
53
Liên kết đôi, liên kết ba = gấp đôi, gấp ba nguyên tử
H
C CH2 C C (C)
H (C) HH
(C)
C O C O (C)
(O)
54
(đồng phân Z – E)
Cách gọi tên theo danh pháp Z,E
- Xác định nhóm thế ưu tiên hơn của 2 nhóm thế

cùng đính vào cùng 1C mang nối đôi (qui tắc CIP).
- Nếu 2 nhóm thế ưu tiên hơn cùng nằm một phía

của liên kết đôi ta có cấu hình Z.
- Nếu 2 nhóm thế ưu tiên hơn nằm khác phía của

liên kết đôi ta có cấu hình E.
55
Hợp chất có từ 2 liên kết đôi –C=C trở lên
R H H R'
C C H R C C
H C C C C H
H R' H H
trans - trans (E - E) cis - trans (Z - E)
R H H H
C C R' R C C
H C C C C R'
H H H H
trans - cis (E - Z) cis - cis (Z - Z)
56
Hợp chất allen không có đồng phân hình học.
Hai mặt phẳng

khác nhau
Hợp chất cumulen có số lẻ liên kết đôi có thể có

đồng phân hình học.
57
Đồng phân hình học ở hợp chất chứa liên kết
đôi -C=N- và –N=N-
H5C6 OH H5C6
C N C N
H H OH
(Z)-benzaldoxim (E)-benzaldoxim
(anti...) (syn...)
H5C6 C6H5 H5C6

N N N N
C6H5
(Z)-azobenzen (E)-azobenzen
(syn...,cis...) (anti...,trans...)
58
Đồng phân cis-trans ở hợp chất cycloalkan
Cis-1,2-dimethylcyclopropan Trans-1,2-dimethylcyclopropan
Cycloalkan có 2 nhóm thế và phân bố trên 2 carbon khác

nhau sẽ xuất hiên đồng phân hình học.
59
Đồng phân cis-trans ở hợp chất cycloalkan
Cis-1,2-diclorocyclohexan Trans-1,2-diclorocyclohexan
60
Đồng phân quang học
Ánh sáng
- Là sóng điện từ
- Dao động theo hướng khác nhau vuông góc với phương
truyền sóng
61
Ánh sáng phân cực
Ánh sáng thường

Dao động theo những
mặt phẳng khác nhau

Dao động theo một
phương nhất định
trong một mặt phẳng
62
Lăng kính Nicol
63
Sư quay của mặt phẳng ánh sáng
phân cực
64
Mặt phẳng ánh sáng phân cực thay đổi

Nguồn
sáng
Ánh
sáng Lkính
thường Nicol
Chất hoạt quang Ánh sáng phân cực đi

ra khỏi phân cực kế
CẤU TẠO CỦA PHÂN CỰC KẾ

65
Góc quay cực riêng

The observed rotation (a)

  =
Τ
λ
lxc
[  ] T = specific rotation
T : nhiệt độ
 : Độ dài sóng
 : trị số góc quay cực đo được
l : chiều dài khoảng đường ánh sáng truyền qua
c : nồng độ dung dịch
66
Một số khái niệm
Chất có khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng
phân cực được gọi là chất hoạt quang.
Mặt phẳng ánh sáng quay cực có thể quay thuận chiều
kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim đồng hồ
Chất làm quay măt phẳng ánh sáng phân cực theo chiều
kim đồng hồ thì đó là chất quay phải (hữu tuyền), ký hiệu
là d và góc  mang dấu (+)
Chất làm quay măt phẳng ánh sáng phân cực ngược
chiều kim đồng hồ thì đó là chất quay trái (tả tuyền), ký
hiệu là l và góc  mang dấu (-)
67
Mỗi chất hoạt quang có trị số góc quay cực riêng
(nếu đo được góc quay cực)
68
Một số khái niệm
Đồng phân quang học: hiện tượng đồng phân có liên

quan đến sự khác nhau về góc quay của mặt phẳng ánh
sáng phân cực
Cặp đối quang (dựa trên góc quay cực)
- Là những đồng phân có cấu hình giống như vật và ảnh
qua gương.
- Làm quay mặt phẳng phân cực những góc có trị số bằng
nhau nhưng ngược dấu.
Hỗn hợp racemic
Là hỗn hợp đồng phân tử của 1 cặp đối quang
69
Cặp đối quang (dựa trên tính không trùng vật
ảnh)
Ví dụ: Xét phân tử 2-butanol
OH OH
A B
H H
H3CH2C CH2CH3
CH3 H3C
A, B đối xứng nhau qua mặt phẳng gương, giống như ảnh
và vật, không trùng khít nhau
A, B là cặp đối quang. A, B có tính hoạt quang
70
Đồng phân quang học
Yếu tố cấu trúc làm xuất hiện tính hoạt quang?
Tay trái Tay phải Không trùng khít lên nhau

gương
Giống nhau hay khác nhau? Có Ảnh và vật không

trùng khít nhau
Có phải là ảnh của nhau không?
Tính không trùng vật ảnh (chiral): vật không trùng khít
với ảnh của chúng trong gương 71
a b
Tính không trùng vật ảnh
Không trùng khít với nhau

72
Vật và ảnh trùng khít với nhau
Tính trùng vật ảnh (achiral): vật trùng khít với ảnh của
chúng trong gương
73
sym
asym
asym
sym
asym sym sym

asym
 Phân tử có tính không trùng vật ảnh (vật và

ảnh trong gương không trùng khít) gây nên
tính hoạt quang
Làm thế nào để biết một phân tử có tính không

trùng vật ảnh?
Những phân tử không có tâm đối xứng và

không có mặt phẳng đối xứng thì có tính
không trùng vật ảnh
75
Mặt phẳng đối xứng của phân tử: Mặt phẳng có thể chia
đôi phân tử thành 2 phần giống hệt nhau như ảnh và vật
trong gương và có thể chồng khít lên nhau.
76
Ví dụ:
mặt phẳng đối xứng
ảnh trong
gương
77
Trung tâm đối xứng: nếu có đường thẳng nối trung tâm
đối xứng với 1 số nguyên tử trong phân tử và kéo dài về
phía đối diện thì sẽ trùng với các nguyên tử giống hệt
chúng.
78
Ví dụ:
Ví dụ về tính trùng vật ảnh và không trùng vật ảnh
* *
79
Các yếu tố gây nên tính không trùng vật ảnh
- Nguyên tử bất đối  Hay gặp nhất

- Phân tử bất đối
- Tinh thể bất đối
Nguyên tử bất đối (trung tâm không trùng vật ảnh)

Nguyên tử C tứ diện liên kết với 4 nguyên tử hoặc 4
nhóm nguyên tử khác nhau là trung tâm không trùng
vật ảnh (còn gọi là C bất đối)
Ký hiệu: C*
80
H H
Cl F F Cl
Br Br
gương
Nguyên tử carbon bất đối

81
Điều kiện cần và đủ để phân tử có tính hoạt
quang
Phân tử không có tính đối Tính không

xứng trùng vật ảnh
Hợp chất có 1 C bất đối trong phân tử
Phân tử có 1 nguyên tử carbon bất đối: có tính bất đối

xứng, gây nên tính không trùng vật ảnh. Khi đó hợp chất
có tính hoạt quang.
82
Danh pháp đồng phân quang học hợp chất
1 carbon bất đối
OH
Xét phân tử 2-butanol CH3
H3C C
H2
OH OH
H H
H3CH2C CH2CH3
CH3 H3C
Cặp đối quang
Danh pháp phân biệt 2 đồng phân của cặp đối quang
83
Danh pháp đồng phân quang học hợp chất
1 carbon bất đối
- Danh pháp cấu hình tuyệt đối
- Danh pháp cấu hình tương đối
CT phối cảnh OH OH
H H
H3CH2C CH2CH3
CH3 H3C
S R
CT Fischer CH3 CH3
HO CH3 H OH
C2H5 C2H5
L, S D, L 84
Danh pháp đồng phân quang học hợp chất 1
carbon bất đối
Danh pháp R,S (cấu hình tuyệt đối)
Công thức phối cảnh CH3
- Biểu diễn cấu hình của phân tử trên mặt phẳng.

H
C2H5
- Cách biểu diễn: OH
+ Hai liên kết nằm trong mặt phẳng được biểu diễn bằng
nét liền
+ Liên kết nằm phía trước mặt phẳng được biểu diễn
bằng nét đậm
+ Liên kết nằm phía sau mặt phẳng được biểu diễn
bằng nét rời 85
Danh pháp đồng phân quang học hợp chất 1
carbon bất đối
Xác định cấu hình của C*

- So sánh cấp của 4 nhóm nguyên tử gắn với C*. 4 nhóm
thế là 1>2>3>4, nhóm 4 là nhóm thế ưu tiên thấp nhất.
- Cách xác định nhóm thế ưu tiên theo qui tắc Cahn-
Ingold-Prelog
Người quan sát nhìn phân tử theo hướng C* 4 (khi đó
nhóm 4 nằm xa người quan sát nhất, phía sau mặt phẳng).
123: thuận chiều kim đồng hồ: R
123: ngược chiều kim đồng hồ: S 86
1 1
3 2 2 3
Thuận chiều kim đồng hồ Ngược chiều kim đồng hồ

Đồng phân R Đồng phân S
Đối quang A Đối quang B

(R)-2butanol (S)-2butanol
Đồng phân R Đồng phân S 88

Giữ cố định một nhóm thế, ta có thể quay các nhóm thế
còn lại sao cho nhóm thế kém ưu tiên nhất nằm xa người
quan sát nhât, cấu hình không thay đổi.
quay
Đồng phân R
quay
Đồng phân S
89
Ví dụ: Xác định tên cấu hình tuyệt đối của các hợp chất
sau:
90
Công thức hình chiếu Fischer
Hợp chất có từ
Khó biểu diễn
2 carbon bất phân tử bằng
đối trở lên CT 3 chiều trên
mặt phẳng giấy
Acid lactic
CT hình
chiếu
Fisher
91
Công thức hình chiếu Fischer
Khái niệm
Là công thức không gian 3 chiều được quy ước biểu diễn
trong không gian 2 chiều (mặt phẳng giấy).
Cách biểu diễn CT Fischer: Phân tử được biểu diễn dưới
dạng chữ thập với quy ước
- C bất đối là trung tâm của chữ thập
- Đường nằm ngang biểu diễn các nhóm thế hướng về người
quan sát.
- Đường thẳng đứng biểu diễn 2 liên kết hướng ra xa người
92
quan sát.
Công thức hình chiếu Fisher
Xuất hiện nhiều CT hình chiếu Fisher
COOH COOH OH
HO H H3C OH HOOC CH3
CH3 H H
Qui ước biểu diễn công thức Fisher

- Quy ước mạch chính của phân tử nằm dọc theo
đường thẳng đứng.
- Nguyên tử C có số thứ tự thấp hơn theo danh pháp
viết phía trên 93

Không thể tuỳ tiện xoay công thức hình chiếu
Fisher
- Nếu xoay công thức chiếu Fisher 90 0 trong mặt

phẳng thì ta sẽ làm thay đổi cấu hình của chất đó..
94
- Nếu xoay công thức chiếu Fisher 1800 trong mặt phẳng thì
ta sẽ không làm thay đổi cấu hình của chất đó.
- Nếu xoay công thức chiếu Fisher 1800 ngoài mặt phẳng
thì ta sẽ làm thay đổi cấu hình của chất đó.
95
Cách gọi tên theo cấu hình tuyệt đối trên CT Fisher
Trên công thức hình chiếu Fisher, nhóm thế 4 nằm ở
đường nằm ngang (phần lớn trường hợp), thì
123: thuận chiều kim đồng hồ: cấu hình S
123: ngược chiều kim đồng hồ: cấu hình R
3 2
4 1 4 1
2 3
Thuận chiều kim đồng hồ Ngược chiều kim đồng hồ96

Đồng phân S Đồng phân R
Cách gọi tên theo cấu hình tuyệt đối trên CT Fisher
Trên công thức hình chiếu Fisher, nhóm thế 4 nằm ở
đường thẳng đứng (ít gă ̣p), thì
123: thuận chiều kim đồng hồ: R
123: ngược chiều kim đồng hồ: S
3 2
2 1 3 1
4 4
Thuận chiều kim đồng hồ Ngược chiều kim đồng hồ

Đồng phân R Đồng phân S 97
Danh pháp đồng phân quang học
Danh pháp D,L (cấu hình tương đối)
So sánh cấu hình của chất chúng ta cần biết với cấu hình
của glyceraldehyd
nhãm u tiªn
CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D(+ )Glyceraldehyd L(- )Glyceraldehyd
D: Nhóm thế ưu tiên nằm bên phải (Dextro)

L: Nhóm thế ưu tiên nằm bên trái (Levo)
98
Ví dụ:
CHO CHO COOH
H OH H Br H NH2
CH2OH CH3 CH3

D-glyceraldehyd D-2-bromopropanal D-Alanin
CHO CHO COOH
HO H Br H H2N H
CH2OH CH3 CH3

L-glyceraldehyd L-2-bromopropanal L-Alanin
99
Hợp chất có từ 2 C bất đối trong phân tử
Số đồng phân lập thể tối đa:  2n

N: số trung tâm lập thể (hoặc số C* trong phân tử)
Phân tử có nguyên tử carbon bất đối: không đảm

bảo hợp chất có tính không trùng vật ảnh.
100
đồng phân đối quang đồng phân đối quang
1 và 2 là đồng phân không đối quang của 3 và 4

Đồng phân lập thể không đối quang (diastereomer): Là
những đồng phân lập thể có cấu hình không phải như vật
và ảnh qua gương của nhau. 101
Danh pháp R,S cho hợp chất có từ 2 C* trở lên
Xác định cấu hình cho từng C*
S R
(2S,3R)-2,3-dibromopentan
Danh pháp tương đối
Với công thức hình chiếu Fisher, xác định cấu hình tương
đối của C* cuối cùng (C* có số thứ tự lớn nhất).
Chú ý: Hợp chất có đồng thời nhóm –COOH và -NH2
trong phân tử: xác định cấu hình tương đối của C* liên kết
với –NH2 có số thứ tự cao nhất. 102
Danh pháp erythro và threo
Khi 2 nhóm thế ưu tiên nhất theo đường nằm ngang cùng
nằm một bên của công thức hình chiếu Fisher, ta có đồng
phân erythro.
Khi 2 nhóm thế ưu tiên nhất theo đường nằm ngang nằm
hai bên của công thức hình chiếu Fisher, ta có đồng phân
threo.
103
Hợp chất meso
Xét phân tử acid tartric
đồng phân đối quang Đây là gì?
104
Mặt phẳng đối xứng
Có tính trùng vật ảnh
Hợp chất có tính trùng vật ảnh nhưng có chứa các

trung tâm không trùng vật ảnh được gọi là meso.
105
Các chất hoạt quang không chứa C*
Các allen
Nhóm allen (C=C=C) là trung tâm lập thể.

Phân tử allen có tính không trùng vật ảnh khi liên
kết với 4 nhóm thế khác nhau
106
Biphenyl hoạt quang
COOH COOH
COOH O2N
X
O2N COOH
NO2 NO2
107
Đồng phân quang học do tính bất đối xứng của các dị
nguyên tử
Nếu các nhóm thế cồng kềnh, sự chuyển quay không xảy
ra, khi đó tồn tại cặp đối quang
108
Các amin vòng có nitơ nằm trong vòng tạo thành bộ
phận cứng nhắc, không có hiện tượng chuyển quay nên
có đồng phân quang học
CH 3
..
* N*
N
*
N
CH3 *
* *
H
Tách các đối quang từ hỗn hợp racemic
- Phương pháp kết tinh
- Phương pháp sinh học
- Phương pháp sắc ký
- Phương pháp tác dụng với một tác nhân hoạt

quang
110
Vd: Phương pháp kết tinh
=>
111
Vd: Phương pháp sắc ký
=>
112
Hai phân tử giống nhau
Có chung CTPT?
Không Có
Không phải đồng Đồng phân

phần Có tên giống nhau, trừ tiếp đầu
ngữ cis, trans, Z, E, R, S?
Không Có
Đồng phân cấu tạo Đồng phân lập thể
Là vật và ảnh trong gương?
Không Có
Đồng phân lập thể Đồng phân lập thể
không đối quang đối quang 113
Tầm quan trọng của tính không trùng vật ảnh
về mặt sinh học
114

2020-LT CH 3 - SV-up

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

2020-LT CH 3 - SV-up

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

2020-LT CH 3 - SV-up

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

CHƯƠNG 3

ĐỒNG PHÂN HỌC

Acid maleic Acid fumaric

Tay trái Ảnh của tay trái qua gương

Đồng phân Đồng phân lập

Đồng phân hình học Đồng phân cấu

Ví dụ: Đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể

Cùng CTPT, tên khác

- Đồng phân mạch C

Ví dụ: C4H10 có các đồng phân

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

- Đồng phân vị trí

Ví dụ: C6H14 có các đồng phân vị trí

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

Ví dụ: C3H6O có các đồng phân nhóm chức

CH3 C CH3 CH2 C CH3

Sự biến đổi giữa hai đồng phân hỗ biến (tautomer) gọi là

Không gian 2 chiều (2D)? F

- Cùng công thức cấu tạo

- Phân bố khác nhau trong không gian

Một số khái niệm chung

Một số khái niệm chung

- Công thức tứ diện

- Công thức phối cảnh

- Công thức hình chiếu Newmann

Sự quay xung quanh liên kết đơn C-C của ethan

Quay 1800 Quay 900

Đồng phân cấu dạng

Khái niệm cấu dạng

CTCT thu gọn CH3CH3 Không

CTCT phối cảnh

Quan sát theo trục

Công thức chiếu Newman

Quan sát theo

Công thức chiếu Newman

Góc nhị diện

Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất 30

Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất

Cấu dạng che khuất

Cấu dạng che khuất

Cấu dạng xen kẽ

Cấu dạng xen kẽ

che khuất Xen kẽ

Đồng phân cấu dạng

- Không chuyển đổi cho - Chuyển đổi được cho

- Gồm đồng phân hình học - Đồng phân do sự quay

- Có bộ phận “cứng nhắc “ trong phân tử (liên kết đôi

2 nguyên tử H cùng phía: đồng phân cis

Danh pháp cis-trans

2 nguyên tử hydro khác phía: đồng phân trans

Có đồng phân hình học không? Có

Xác định nhóm thế ưu tiên dựa theo quy tắc

H3C Cl H3C CH3

Đồng phân E Đồng phân Z 49

Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog

• Nguyên tử số lớn hơn ưu tiên

• Nguyên tử khối lớn hơn ưu tiên hơn

Thứ tự ưu tiên: F9 C6 O8 Cl17 N7 H2 > H1 ?

Cl > F > O > N > C > H2 > H1