3-MCPD

PHẦN 1: MỞ ĐẦU
1.1. VẤN ĐỀ THỜI SỰ
- 3-MCPD được tìm thấy trong nước tương, trong bánh mì, phô mai, bánh biscuit
nướng , bánh cracker mặn, bánh cam vòng (doughnut), bơ- gơ (burger), xúc xích,
trong đó hàm lượng của 3-MCPD trong nước tương là cao nhất..
1.2. TÊN GỌI

- Công thức phân tử: C3H7ClO2 [1]

- Tên IUPAC: 3-chloropropane-1,2-diol [1]
- Tên gọi khác: (RS)-3-Chloro-1,2-propanediol; (RS)-α-Chlorohydrin; (+/-)-2,3-
Dihydroxy- chloropropane; (+/-)-3-Chloro-1,2-propanediol; 1,2-Dihydroxy-3-
chloropropane; 1-Chloro-1-deoxyglycerol; 3-Chloro-1,2-propylene Glycol; U
5897; dl-α-Chlorohydrin; 3-MCPD; 1-Chloropropanediol [1]
[1] Toronto Research Chemicals, “3-Chloro-1,2-propanediol”, https://www.trc-
canada.com/product-detail/?C379710, ngày truy cập 27/10/2021
PHẦN 2: TÍNH CHẤT LÝ, HÓA
2.1. TÍNH CHẤT
 - Chất lỏng không màu, có mùi dễ chịu, có xu hướng chuyển sang màu vàng rơm
[1]
- Điểm sôi: 114-120 oC ở điều kiện áp suất giảm [1]
- Phân hủy ở 213 oC [1]
- Tỷ trọng d= 1.3218 ở 20 oC [1]
- Tan trong nước, rượu, diethyl ether và aceton [1]
- Áp suất hóa hơi: 0.195-5.445 mmHg ở 50-100 oC [1]
- 3-MCPD tồn tại dưới dạng hỗn hợp racemic của 2 đồng phân dạng R và S [1]
- Sau khi được hình thành, độ ổn định của 3-MCPD đã được chứng minh là phụ
thuộc vào pH và nhiệt độ môi trường. pH càng cao và nhiệt độ môi trường càng
cao thì tốc độ phân hủy 3-MCPD càng lớn [2].
[1] Merck Index (2010). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and
Biologicals (14th Edition -Version 14.6). Whitehouse  Station, NJ: Merck & Co., Inc, 7-
8.
[2] Lee B. Q., Khor S. M. (2015), “3‐Chloropropane‐1, 2‐diol (3‐MCPD) in soy sauce: A
review on the formation, reduction, and detection of this potential
carcinogen”, Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 14(1), 48-66.
2.2. SỰ HÌNH THÀNH 3-MCPD
- Trong thực phẩm, dẫn chất MCPD tồn tại chủ yếu ở dạng tự do và dạng liên kết
ester với các acid béo .Trong đó dạng ester là chủ yếu [1]
[1] Beekman J. K., Granvogl M., MacMahon S. (2019), “2-and 3-
Monochloropropanediol (MCPD) esters and glycidyl esters: methods of analysis,
occurrence, and mitigation in refined oils, infant formula, and other processed
foods”, Mitigating Contamination from Food Processing, 75-107.
2.3. CHUYỂN HÓA
 - Trong con đường của động vật có vú , 3-MCPD bị oxy hóa thành b-
chlorolactaldehyde bởi alcohol dehydrogenase, chất này được chuyển thành b-
chlorolactic acid.
- b-chlorolactic acid được báo cáo:
 Ức chế hô hấp
 Ức chế chuyển hóa lactate → gây độc thận [1]
 Ức chế tế bào lympho T, B và sản xuất cytokine → gây suy giảm miễn dịch
trên chuột [2]
- Sản phẩm cuối cùng trong chuyển hóa của 3-MCPD ở động vật có vú là acid
oxalic, được báo cáo rằng có thể gây suy thận thông qua các tinh thể calci oxalat
[1] Jones A. R., Porter K., Stevenson D. (1981), “The renal toxicity of some
halogenated derivatives of propane in the rat”, Die Naturwissenschaften, 68(2), 98-99.
[2] Lee J. K., Ryu M. H., Byun J. A. (2005), “Immunotoxic effect of β-chlorolactic
acid on murine splenocyte and peritoneal macrophage function in
vitro”, Toxicology, 210(2-3), 175-187.
PHẦN 3: ĐỘC TÍNH
3.1. ĐỘC TÍNH TRÊN THẬN
Cơ quan đích chịu ảnh hưởng bởi độc tính của 3-MCPD là thận [1].
- Hoại tử ống thận, đông vón protein → gây protein niệu nghiêm trọng [2].
- Thoái hóa tế bào biểu mô ống thận và tích lũy hyalin hóa ở ống thận [3].
- Tích tụ acid oxalic tạo sỏi calci oxalat gây viêm cầu thận cấp.
[1]
[2] Man L. et. al. (2012), “Acute oral toxicity of 3-MCPD mono- and di-palmitic esters in
Swiss mice and their cytotoxicity in NRK-52E rat kidney cells”, Food and Chemical
Toxicology, 50, 3785-3791.
[3] Jianshuang L. et. al. (2013), “The toxicity of 3-chloropropane-1,2-dipalmitate in
Wistar rats and a metabonomics analysis of rat urine by ultra-performance liquid
chromatography–mass spectrometry”, Chemico-Biological Interactions, 206, 337-345.
3.2. ĐỘC TÍNH TRÊN HỆ SINH SẢN
 - Giảm khả năng vận động của tinh trùng liên quan đến giảm khả năng sinh sản của
nam giới [1].
- Giảm số lượng tinh trùng và thay đổi mô bệnh học trong tinh hoàn và mào tinh
hoàn [1].
- Giảm khả năng thụ tinh của tinh trùng và sự phát triển của phôi [2].
- Giảm sản xuất progesterone ở tế bào Leydig [3].
[1] EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) et. al. (2018), “Update
of the risk assessment on 3‐monochloropropane diol and its fatty acid esters”,  EFSA
Journal, 16(1), e05083.
[2] Luona W. et. al. (2015), “Reproductive Effects of 3-Monochloropropane-1, 2-diol on
Mice Sperm Function and Early Embryonic Development In Vitro”, Journal of Food and
Nutrition Research, 3(6), 405-409.
[3] Jianxia S. et. al. (2013), “Toxic Mechanisms of 3-Monochloropropane-1,2-Diol on
Progesterone Production in R2C Rat Leydig Cells”, Journal of Agricultural and Food
Chemistry, 61(41), 9955–9960.
3.3. ĐỘC TÍNH TRÊN THẦN KINH
- Kích hoạt apoptosis (chết theo chương trình) trong mô não của chuột [1].
[1] Çigdem S. et. al. (2021), “Apoptosis is induced by sub-acute exposure to 3-MCPD
and glycidol on Wistar Albino rat brain cells”, Environmental Toxicology and
Pharmacology, 87, 103735.
3.4. ĐỘC TÍNH TRÊN GAN
- Hoại tử tế bào gan [1].
[1] Albert B. et. al. (2015), “Analysis of 3-MCPD- and 3-MCPD dipalmitate-induced
proteomic changes in rat liver”, Food and Chemical Toxicology, 86, 374-384.
3.5. ĐỘC TÍNH TRÊN HỆ TẠO MÁU
- 3-MCPD ở các liều 1 mg/kg, 10 mg/kg và 20 mg/kg sử dụng trong 6 tháng gây
thay đổi hình thái hồng cầu và gây tổn thương nhiễm sắc thể, vì thế có thể tác
động đến chức năng hồng cầu và nguy cơ gây ung thư [1].
- 3-MCPD ở các liều 1 mg/kg, 10 mg/kg, 40 mg/kg và 100 mg/kg khi sử dụng lâu
dài gây tổn thương nhiễm sắc thể, vì thế có thể là một chất có nguy cơ gây ung thư
→ Nguy cơ phá vỡ nhiễm sắc thể của 3-MCPD lên các tế bào máu và cũng có thể
ảnh hưởng đến các tế bào khác [2].
[1] Ngô Kiến Đức, Trần Mạnh Hùng (2010), “Nghiên cứu độc tính của 3-
monochloropropan-1,2-diol (3-MCPD) trên hình thái hồng cầu và sự tạo vi nhân”, Y Học
TP.Hồ Chí Minh, 14(1), 47-51.
[2] Ngô Kiến Đức và cộng sự (2011), “Nghiên cứu độc tính của 3-monochloropropan-
1,2-diol (3-MCPD) trên nhiễm sắc thể ở các pha cấp tính, bán mạn tính và mạn tính”, Y
Học TP.Hồ Chí Minh, 15(1), 20-25.

3.6. ĐỘC TÍNH TRÊN TỦY XƯƠNG

- Thiếu máu, giảm bạch cầu, giảm tiểu cầu [1].
[1] Renata J. et. al. (2016), “3-MCPD: A Worldwide Problem of Food Chemistry”,
Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 56(14), 2268-2277.

3.6. ĐỘC TÍNH GÂY UNG THƯ

- 3-MCPD là 1 trong những chloropropanols được nghiên cứu nhiều nhất do có khả
năng gây ung thư, dạng tự do được hấp thu vào dịch và mô của cơ thể người ví dụ
như sữa mẹ [1].
- Cơ quan nghiên cứu Quốc tế về Ung thư (IARC) đã phân loại 3-MCPD là chất gây
ung thư ở người nhóm 2B [2].

[1] Renata Jędrkiewicz, Magdalena Kupska, Agnieszka Głowacz, Justyna Gromadzka,

Jacek Namieśnik, (2016), “3-MCPD: A Worldwide Problem of Food Chemistry”,
Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 56(14), 2268-2277.
[2]
PHẦN 4: GIỚI HẠN CHO PHÉP
4.1. LƯỢNG 3-MCPD CÓ THỂ DUNG NẠP HẰNG NGÀY
Tổ chức Giới hạn
Ủy ban Chuyên gia FAO-WHO về Phụ 4 µg/kg cân nặng cơ thể
gia Thực phẩm (JECFA 2016) [1]

Hiệp hội An toàn Thực phẩm Châu Âu 2 µg/kg cân nặng cơ thể
(EFSA 2018) [2]
 Ủy ban Khoa học về Thực phẩm (SCF 2 µg/kg cân nặng cơ thể
2001) [3]

[1] [FAO] Joint Food and Agriculture Organization/[WHO] World Health Organization: 83rd
Expert Committee On Food Additives: Summary and Conclusions. https://apps.who.int/food-
additives-contaminants-jecfa-database/chemical.aspx?chemID=6456#
[2] Knutsen H. K. et. al. (2018), “Update of the risk assessment on 3 ‐monochloropropane diol
and its fatty acid esters”, EFSA Journal, 16 (1).
[3] European Commission: Opinion of the Scientific Committee on Food on 3-monochloro-
propane-1,2-diol (3-MCPD) updating the SCF opinion of 1994.
http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out91_en.pdf
4.2. GIỚI HẠN 3-MCPD TRONG CÁC LOẠI THỰC PHẨM
Quốc gia Giới hạn Thực phẩm
Việt Nam [1] 1,00 mg/kg Nước tương, xì dầu, dầu hào

Hàn Quốc [2] 0,02 mg/kg Nước tương

Úc và New Zealand [3] 0,20 mg/kg Nước tương, dầu hào

Singapore [4] 0,02mg/kg Nước tương, dầu hào

Canada [5] 1,00 mg/kg Nước tương, dầu hào

Hoa Kỳ [6] 1,00 mg/kg HVP

Trung Quốc [8] 1,00 mg/kg Gia vị chứa HVP

Malaysia [7] 0,02 mg/kg Thực phẩm lỏng chứa HVP

1,00 mg/kg HVP

[1] Bộ Y tế (2005), Quyết định của Bộ Y tế số 11/2005/QĐ-BYT về việc ban hành Quy định về
hàm lượng 3-MCPD trong nước tương, xì dầu, dầu hào.
[2] Jang, Y., Koh E. (2020), “Assessment of estimated daily intake of 3-monochloropropane-1,
2-diol from soy sauce in Korea”, Food Science and Biotechnology, 29(12), 1665-1673.
[3] Food Standards Australia New Zealand (2001).
[4] Wong K. O., Cheong, Y. H., Seah H. L. (2006), “3-Monochloropropane-1, 2-diol (3-MCPD)
in soy and oyster sauces: Occurrence and dietary intake assessment”, Food control, 17(5), 408-
413.
[5] Health Canada's Maximum Levels for Chemical Contaminants in Foods (2018).
[6] FDA 2008
[7] Đạo luật thực phẩm của Malaysia (2012).
[8] Fu W. S. et. al. (2007), “Occurrence of chloropropanols in soy sauce and other foods in China
between 2002 and 2004”, Food additives and contaminants, 24(8), 812-819.