Węglowodory aromatyczne

cz 1
Benzen i jego pochodne
Budowa cząsteczki benzenu
Wzór sumaryczny C6H6

1. budowa cykliczna ze zdelokalizowanymi elektronami wewnątrz pierścienia

2. trzy wiązania pi wewnątrz pierścienia są zdelokalizowane, tzn przemieszczają się nie zajmując stałego miejsca.

Dlatego wzór benzenu czasami przedstawiany jest

Kółko wewnątrz pierścienia opisuje sześć zdelokalizowanych elektronów pi (sekstet elektronowy)

Budowa cząsteczki benzenu - cd
3. Każdy atom węgla w cząsteczce benzenu ulega hybrydyzacji sp2

4. Długość wiązania węgiel - węgiel w cząsteczce benzenu jest pośrednia między

długością wiązania węgiel - węgiel w alkanach i alkenach (krótsza niż w alkanach,
ale dłuższa niż w alkenach)

długość wiązania węgiel - węgiel długość wiązania węgiel - węgiel długość wiązania węgiel - węgiel
w alkanach w benzenie w alkenach

153,1pm 139,9 pm 120,3 pm

Cechy związków aromatycznych
1. budowa pierścieniowa
2. zdelokalizowane elektrony wewnątrz pierścienia
3. ilość elektronów zdelokalizowanych wynika z reguły Huckla 4n + 2, gdzie n
oznacza liczbę naturalną ≠ 0

dla benzenu n = 1 ( 4⋅1+2 = 6 ), ale związek o wzorze nie jest

węglowodorem aromatycznym

natomiast związek jest ( tutaj n = 2, bo 4⋅2+2 = 10)

otrzymywanie i właściwości fizyczne benzenu
otrzymywanie (trimeryzacja etynu)

Właściwości fizyczne:

ciecz bezbarwna o dość przyjemnym zapachu, nierozpuszczalna w wodzie, lżejsza od wody, łatwolotna
Reakcje benzenu
Ze względu na szczególny charakter wiązań w cząsteczce benzenu, ulega on
reakcjom substytucji i addycji

1. Substytucja elektrofilowa
a. bromowanie

bromobenzen
alkany reagują z wodą bromową dopiero pod wpływem silnego światła słonecznego, alkeny i alkiny nie potrzebują żadnych
warunków wstępnych, a benzen potrzebuje katalizatora (FeBr3, lub samo Fe)
Reakcje benzenu cd
b. nitrowanie

nitrobenzen (C6H5NO2)
nitrowanie jest reakcją charakterystyczną dla węglowodorów aromatycznych, powstaje tutaj żółta ciecz o zapachu gorzkich
migdałów. Tak się wykrywa aromatyczny charakter związków. mieszanina kwasów azotowego i siarkowego(VI) to tzw
mieszanina nitrująca (reakcja polega na tym, że z kwasu azotowego(V) odchodzi grupa OH, i gr. nitrowa NO 2 podstawiana
jest za atom wodoru w pierścieniu)

c. sulfonowanie powstaje kwas benzenosulfonowy ( C 6H5SO3H)

Reakcje benzenu cd
d. alkilowanie (związki alkilowe to związki łańcuchowe, więc alkilowanie to podstawianie fragmentu łańcucha
węglowodorowego do pierścienia benzenowego)

metylobenzen (nazwa zwyczajowa: toluen)

Reakcje benzenu cd
2. Addycja

cykloheksan

3. spalanie
Izomeria położenia w pierścieniu aromatycznym
Jeżeli w pierścieniu benzenowym znajdują się dwa podstawniki to w nazwie można podawać ich lokalizację za pomocą cyfr
lub przedrostków orto, meta, para

np 1-chloro-2-metylobenzen lub ortochlorometylobenzen (izomer orto jest wtedy, gdy podstawniki są obok

siebie, czyli w położeniu 1,2)

1-chloro-3-metylobenzen lub metachlorometylobenzen (izomer meta jest wtedy, gdy podstawniki są w

położeniu 1,3)

1-chloro-4-metylobenzen lub parachlorometylobenzen (izomer para jest wtedy, gdy podstawniki są w

położeniu 1,4)
 Zadania ćwiczeniowe
zad 1 Podaj nazwy związków a. b. c. d. e.

zad.2 Podaj wzory związków: a. metachloronitrobenzen b. 1,2,4 - trimetylobenzen c. parabromotoluen

zad 3 . Zapisz równania reakcji chemicznych prowadzące do przemian