Professional Documents
Culture Documents
Węglowodory Aromatyczne - Wstęp
Węglowodory Aromatyczne - Wstęp
Węglowodory Aromatyczne - Wstęp
cz 1
Benzen i jego pochodne
Budowa cząsteczki benzenu
Wzór sumaryczny C6H6
2. trzy wiązania pi wewnątrz pierścienia są zdelokalizowane, tzn przemieszczają się nie zajmując stałego miejsca.
długość wiązania węgiel - węgiel długość wiązania węgiel - węgiel długość wiązania węgiel - węgiel
w alkanach w benzenie w alkenach
Właściwości fizyczne:
ciecz bezbarwna o dość przyjemnym zapachu, nierozpuszczalna w wodzie, lżejsza od wody, łatwolotna
Reakcje benzenu
Ze względu na szczególny charakter wiązań w cząsteczce benzenu, ulega on
reakcjom substytucji i addycji
1. Substytucja elektrofilowa
a. bromowanie
bromobenzen
alkany reagują z wodą bromową dopiero pod wpływem silnego światła słonecznego, alkeny i alkiny nie potrzebują żadnych
warunków wstępnych, a benzen potrzebuje katalizatora (FeBr3, lub samo Fe)
Reakcje benzenu cd
b. nitrowanie
nitrobenzen (C6H5NO2)
nitrowanie jest reakcją charakterystyczną dla węglowodorów aromatycznych, powstaje tutaj żółta ciecz o zapachu gorzkich
migdałów. Tak się wykrywa aromatyczny charakter związków. mieszanina kwasów azotowego i siarkowego(VI) to tzw
mieszanina nitrująca (reakcja polega na tym, że z kwasu azotowego(V) odchodzi grupa OH, i gr. nitrowa NO 2 podstawiana
jest za atom wodoru w pierścieniu)
cykloheksan
3. spalanie
Izomeria położenia w pierścieniu aromatycznym
Jeżeli w pierścieniu benzenowym znajdują się dwa podstawniki to w nazwie można podawać ich lokalizację za pomocą cyfr
lub przedrostków orto, meta, para
np 1-chloro-2-metylobenzen lub ortochlorometylobenzen (izomer orto jest wtedy, gdy podstawniki są obok
położeniu 1,3)
położeniu 1,4)
Zadania ćwiczeniowe
zad 1 Podaj nazwy związków a. b. c. d. e.