& WEGLOWODORY NIFAROMATYCZNE 224. najtrwalszy alken: 2-metylopropen; najtrwalszy alakdien: 2-metylobuta-I,3-dien 225. 3-etylo~4-metyloheks-3-en i 226. 1) latwo ulega utlenieniu a reakeja ta jest mocno egzoenergetyema: WIAA: Ca —B HCECH Bhcars 227.2. etanol jest inhibitorem reakcji; 228. 1 CHCH.CH.CH.CH, 2) bezwonny, bezbarwny gaz; 1 cHicncH, an, 29. 5 Liczba wigan Liczba wolnych par Seeanee ‘ypu ‘ypu elektronowych (CH3-CH=CH> 8 1 0 CH3-CH2-OH_ 8 0 2 ‘O=C=0 2 2 4 230. but-I-yn CH=C-CHs-CHs but 2-ya CHs-C=C-CHs 231. 3-chloro—4-etylo—2-metyloheks—2-en, 299221. Sami ethan stom nels 2322.D ‘ns oe St oe 294.4. pod eniniem 1013 hPa Lor een wydsa it -hlorpropan 8 nis29 si -jodop 1 1013 MPa -bromopropan ma temperature as "uzasadnjeie’ = emperatutawrvenaokresoncgo halogens auloneg0 rsa ze Wzzstem maby aomove halogenge ‘Temperatura wracns okesloneg halogen alklwego rosie ze waroeM MISY ‘oneneet, 2248. olcin: metylocyAlopentan,3-eyklobutylopenten, I-propyloeyklopropan 249, 2adimeylohelsan 250.1.4,3.1,5.2 350.2 tk, ponicmad aba zwigci mag tai sam wae sumaryeony (Cio) ale eénig sq budowa /sruktur/podstavnikani 2L1.6-8.n-1 asi. Siopiie wena aon weal T 2 z = 22. V 283. wigeani pojdynee ~ 10, wazania podwéjne—2 sl CH-C{CHy nb CHL-CHL-C(CHL)-CH, awa svtenutern 22-imey ebatn [ier amseneancksmmbepotdeeh 3a ay 255, ch 256, IV, Vipe 284 dn enw 2se1 Ll $542 216 dn? demu (6224 dO; =A mle CO: A=M6de?o, 29, goat CHC, 20 lb 23-dimeylobeksn 61. fomalny stopica~ 0, 242, chloro. 7-etlo-3,4-trimetylo-6-propyodskan 28. Seylo-22,5-timetyoheptan ok 4 bromo-3.5-dimerylobeks-3-en-I-yn Yes. S bromo.d-tloro-2,4,Ssrimerylohepian 6 a + ranieczyszezaia powietrz® lb seb: 1 est skadliny dla Sodowska; 268. ‘Wrirpdortry ‘its by, 22-cmenbpetan es ney wate sumac hb CHC) ble) imeem pn een op. many a id 1 cenrum stereogenicenego/asymetryeenego stom weg 12682. op. Nic, poniewa2 w castecece tego weglowodor nem polgezonego 2 caterema ry dst / ie, (CICHCICHSECHCH, ub (CHD)CCHCHDICHLCH: lub (CHYCCHCHCCH: Spralkany olacuchach rorgazionyeh mag LO wighsza nit ellanyo faicuchach prostyeh lab nivorealqzionych vTemnetyoolaw zexae zasapony pave inne actyetontory poniewa2 avira acy oldw: “aovukty span benzymyz dodatiem tego srdka ara ry olb ub ego evigakis CCH): poniewadexgteczka ma plaseczyang syne an.) 32.inypnen 3 Q Ticzba atomiw wegla “Liczha atomiw wegla 1" ‘Ticaba atomaw wegla HI? | Liceba atoméw wepla 1V" T i i 3 am, 1-R,2-F3-P 272 man prope clan ieten mm. mm Ge wna oedema skladiki prez (dekanta enzyng ekg mo phorzptuje sig eance (eet ‘oraodébenzyay na gwallowne ier lowych (wotyeh ozzaterionash) ee kings / reforming) oraz wzbogaca jy dodstkowymi tngglowodorw olaicochach we ‘by zwighszy lca oktanowa| sadam ‘enzyn psa sg proceso ( 20 estlacs). W te melodie do rozdrahu mieszaniny ) jj sladniw,Liezbaoktanowa oles cemperatury wrzenla a reanie {cz okanowa jst W252, lm wigkza jst zavartone oraz weglowodorw romayeznyeh w plivi.Odpowiedti do ms, 41) (o-jpeman 2). 2-metylobutan by CH-C(CHh CH 26, 5 T a 7 z 3 a sie | CoHCh Gig | atin] aria | nO Coe [ofl cath 217-126 spa CILCIECSC 32 spn: CHDCECCHY 278 ay HC=CH + HCI HC-CH-CI et DHEC-CH-Cl+H: —> cibctECl 7, 1 psec SIS aypoe: DEE] 280, ok. 1.86 razy Mate “1812761120 M 1261 +2280~ 19220 Hae 18 Trach io ; hag ey a nfs iv pein aen ae een a by wodny rxwér tomy, ©) praedbraraa, obras; prest—bramata, po — beara 2 Teun CHi-CIb Teton ClorCHs 283.2) L-bromo-2-meylobut--en D)Be(ag) 3 Cele Be CH CBC i i ca cae 284. X: CHCl ake reakjaIsaddyja veka 2: elimina 2S a) pes | c—C-cat—c—ers cat Dinp._CHh-CHcHs CH ib ay in alan 6) np. HC=C-CHs luke nny lin ub alkaien Sep. meplocheten (hp oh) 0 on 286, CH=CH—Cih 2x7 Taam gh | “Tietiaanie wa | ofan naga P| Tea anna nl é 6 a aa. 5 Che + ch ——> CHET + HCL rela abu (oon 289. odezynniki: etan, eten i woda bromowa Set see ‘aka zachoda w probes dri probiwka ? awies een, ChisCit: + Bry — CHB CHB mastic odbarwieiebrunsog wody romone saa F [ese tee Zviedceneny |e | SE | | ate weala | vou | “wee | merle [2eylo-t0-prmletiay fe | ve [234-inetyobepan 4 B 5 i [22-dimerplopropan_———~ x 2 2 o [S-eyle-2.2-dimeyopentag Ff of oF A-ibromo-2.3.5-timetyoakian = 2 1 a 33 dmc Say aisle Slo 3- z 1 9 CH 2 $ 2 cls—C—CH—C—cHh, dine a oh ccn—d-en diem | Goa eae, dy ara \ cu-c—cn—died om, shee [Lee koe buy e a cimdiucramenomon} s | for fa | cH a zur Ir eta) wode bromowa: ‘yw probincezaierajgce)zviaek It nastap dbarwieie banat wody bromone «)reakja addy elektfilone}), astray: jig vay CHEW en a be che + ch ——> clic! + HCI po 112da chlor metans Cyt th ane + AC x=113 aa! e) A yvi sit 0| do zaden 29. 4995 Me-Themel! dyn gee Ba ass 300, A tus, 3 23-dieabt-en Ct ~~ I ot & -t-en, D-3-meylobut-1-en ‘Geren cts reakej addy (ekrilone)) 01 cp wi Ne toate asa Tak omy polgrone wiazanicm podw jm saci izomerw css, posicws) aba atom POC sai ee rh pros zeny omen weds dea up CHB 20m ey podem ona. ‘rasta nh SCahmaH, hs BCA ne=c=c—ay, esata so am. i 2CHMCH-CH-CH, + 2B => CIRB-CHBE CHMCH: + CHbbr-CHRCH- CHB 303, “reac prrwsna: suber: CH:=CH CH=CH brakjpey produkt CII:CI-CHCL-CH-CHz reaksja drugs: CHB). CHBr-(Cla)~-CHB1-CHsBr Diag zal na pa = velo emia Ta i 04, real 3: Be onl (CHh-CHCHSCI+KOH ———>_CHiy-CH=Cit +KCI+ LO. 306. 1: CHSCH-CHl-CH) + HCI —+ Cls-CHCL-CHs-CHy 2 we (CH-CHCLCHCH: + KOHeny) > CHb-CH*CH-CH) + KCI+ 20, 3 so, CH-CH-CH-CH + 10. ——> CHy-CHOH)-CHE-CHy 2 GA — Oa One Pradokt lowny: | -etloeyklobekson son 12 cid ame i ah en i . foi ected d bac Sng 3 .reaeja substi (rodskows) 4 Sal jest atliztorem rah 3. D 04Odpowiedsi go sagan Gills + 8Ck + Ch + Set mn choo ceclomprpan 9652-10 cc Hct U neta Bgae ee * Leer {melt 60210 cam 1.6m eee re 999632107 cna it an. a) = casein + 608 ™ cc cet+ ocr byron Qisenak gi. GCHRCIECL Web cHLCHeICH, AB wp.CHb-CHCH-CH-CHyCH-CICH- CH cH, JHA. 826 opdlny Cate Poe allan: CHCHCH&CHs—-butan sikan II: CHsCH(CHD)CH: 2 metylopropan 2142, poe rake eae bse (CHs=CH-CHICH:)-CHy—CHs-CHICH)-CH-CH CHICI:CHLCH + Br“ CHLCHACH:CHhBe + Her |, bomobun CHACHCH:CH) + Br CHSCH.CHBICH + HBr 2-bromabutan CHVCHICH)CHS+ Be: “> CHSCHICHS}CIL + Be T-teomo-2°metlopropan CHCHICHDCHS Be + CHSCBACIICT HBr 2-tromo-2-metslopropan US1.A: Coleyn Be Callen Ce CARY eaeeetan 3182.1) Cata + 21:0 — CECH + Calotty DHCECH + Hs — Clicls CH=CH + HCI — CH CiLcL a6) Renee ——— ch Hs Sere 1 Fairey, eee ‘na pesncm we oe See | deere » eee at ie “ar CH, + NaH SEE, WC ST ane 0 Sa) CHi-CHs I. CHC ML crcHCHLCt Dyreakeja 1: CH-CHs + Br “+ CHy-CHBr + HBe reaktja 2:2 CHp-CHbBr + 2.Na + CH:CH:CHiCH) + 2 Nabe a looms: A: CH —CHs—CH:—CHs tomer B: CH: ~ HICH) Cll 519, 1) CHECH:COONa + NeOH + CHsCHl + N&sCOs~ eakeja dearboksyai A~ctan 2)CH-C-cth cHccl-cs [ott | reakja aye cH cus 'B: 2-chloro-2-metylopropan 3)CH=CH-CHy-CHs + HsO + CHs-CH-CHL-CH ~ reakeja ody C:but-t-en on buan-2-ol 20, wy aay Cbs ce —— cer + ner ee esc piers) 2 wydajnoseig 81% powste but-2-en: CIDCU=CHCHy ‘rahi daze] 2 wydajnoscig 70% powstaje 2-metylobut-2-en: CHCH-C(CHi)> 0s3224) Bap CH-CH-CH:CHLCHs + HCI Ch-CHCL-CHCHE- CHD Ep ning cry cucret-cit-cih + kon “=> HET Wangs Sau ap cb-€(CH)-CH- + HDe—-cth-EBACHY Tub CH=CACH CH=CH Be aie -substytucja: ‘CH CH(CH)-CHls-CHy + Bry > C1s-CBA(CHs}-CH-CHs 3232. cei, sot ronows : vane Fae eee nary ade ep Makiko, suscuce wr kore war ak 3-ragdowego atornu wegls na podstawienie; 324.Cah aan sci B26 raging Cahn CILCHHCHLCH —_CHLCHIEHICH Gas — 2598 sti os tesaiee icrsctb KCI-+ 120 327. CCH: ten coh + who = co = Bo tsa a, —— no co, astmice, 28.Citl nowy = 220125 mola 07 ot aeo=#2=0.25 0h OSCE + 040; = 05750: + o2sio/8 Gly HHO: = 3c0: +2110 cal 329. riwnanic! 2 Calle 190s» 12CO2-+ 14 0 fownanie I Cifls+ 11O:—+7 COs+8 HO ms 330. Cat cay + oo: — co: + tno aetesre Mey Sma 86861160, 2306Span tbsowy CLO, wae Co 0240 gyn ——_ 0382 0: oe , oe > yes63ito smo" 2 leno nariteeneo 2532 clown not an CO: mis 2 cuciicth alan Be Gtfett cH m-oktan 3 4 gata —— 175240 co2 tye eae x= 92Galcos ge COs—— > rao y= Samco: CHACHS.CH solsan ‘au, CHEC-CH:-CH>-CHhs 60210 ease HO 2409210" ay y= 004mm 0 Gay + 010: = go0sc0; + ontt0 100 Gay = To sco = tO. Call, CSCCH-CTCTs 25 rwiazani i a= Mom 7s ‘Mew "70210!" tnco= 028 moa 20 Gah Fears, + ocr + 0250 ‘Stok moony COs: 1:0 wyaos 1: Lge allen ‘Oemet! if on a a kay ppv rina Focmannel BEE, — aco, stto Nal asige its oe ny 2 cucrcum A Rory 9 -4gs 9 92} > CHVAECT hb DNSs a aspen inetd ese, 337.0384 aa bcHEC-cH 339.Cithn 340. CH pepe 341. CalWO 342. CHUB Rocwigani il 2 pegs cma Teen se Wes) > x- 1088 Pomerat Mmn-Rgad! oat > nea = craca ms LS Rorsianie Fgmacls Hee oe Tee aos LOO! cere carne ww A } CMe + 402-43 00342120 Peyote verge a pata ware png eC | sd many cutee mE ee es my i msg eae Mame RIS oe sss So tects Soceres Se nn tt jane ian wc antic aaa as 0.857 98= 85 986 eweala= 84g sme BAM Ds 2 5 p-as lnc m6 ade, MO sy ory 2 eae alt onthe sem ne M9 =95128°00800 051 : CHO Mya? Mt 214-8» 6) 16 gro vee" 2 te eae302 M4 Ms Me Mt Ms 302. ‘ashen ey 2.8 gel Fo aie te ano th tn vais alienate ‘w procentach masowych). H¥ace do rSznych serepsw homologianych, mimo Ze maj taki sam sad (Ta2ORY Tina ope mi 2 iene oie mre anms tno (mien vpn mace) opin oe oan so.» ronda icksnch pho myc, ch ‘each mange me mong ‘ez stukturalay np alkena o eterech i tk np. aceylen, benzene etn, infra skbaziewyrabonym edhoenaczewstleie rons saturn, Aby edmakmaryso¥s law exsecce nie wyrrezyzsjomoss shady zwigak procenach TL pred —foletows, po —becbarwna CHICH-CHCHs but-2-en. allen Catt, hipueza est presedsiva / ae jst pram daha araszeatrnttmost nome renestrt Pew w sca 2-mtyopropan tomy weg | repdowo. folie oe json reakiyuny, produkt tzymano wigs zk posal meszanira wie s)CHeCHe borceysaaean 2CHCHECI+2 Na+ CHLCHLCHLCH, +2 NaC CHR: Br+ Mg = CILCHs-MeBir 1) CHb-CH(CHS)-CHiBr + CH CH Mglir—~ CH CHCH)-CH-Cil-CHt) + MgBr> "CH #2 CHC + ct Clu + HO CHL + LOH Keg + CIO —= ne-cma, + 1a + aL é by, 49,3. kowalencsne (tomowe) spolayzowane (pols) 3 1 39, 38 381 C+ HO CO+ Hs » ‘eucetice-eiiet, Xr renbetbye Reakejalininast a oiegiean e airgratd | aera Gait an, oy low 2mm heehee Reakgja substi » cnencnen eee cma * xotteen = kets o & by by, Reakjacliinasit IWAMC) + I2HCI + 3H + 4AIcL 2 cao CIACOONa + NUH —— Clit + NCOs emp s)CICOOH > CULT + Cost © 38 386 1) 1 CHICHCHs + $0: + 30: +4140 2. CHy-CH(CH)-CH + CL 3. ctb-CHOH Dy adayeja 3, substytuc~2 Arcteet che aig} CHB ett Det t : a, a a a0odpowiedei do 387. HCC + 40 —> cLCILON, 388. mean 359, ctan=90 cm’, wodir— 10cm? 45 Law povelwimem tana 55% woders mata cr-CCNCH)-CHs 365.1 188% 2-428 310% 100= 18.18% 100= 14% 00= 10% 66 5 Yaad mtn 367. Ctb-CHh-Cn-cHts 368 ok 66 COs Gila + 1 CO = oO Me at = om 349. 2) izomeriaskicletowaIIizameriapoloteniapostiika IV bir? a0, ‘Umaga: wmnsjemy rownied wizane py? akademnicke teri wi Sted nie mozemy wytras wayania a jee a. 37. 2 bomobuan 8 wm wy Ww: oY te zadad ia 21 poewalyj na ai wybir— ma poviomie holyAACHEN BCC ——— ati pey Kaye 2 tom obybnydyas os dia de x da idenyeme podsavnik spin omen ry jem aonb nals agers awn c1bctsC=-C Na TCH el olszonychwinanicm powdjnym sq da identyeme postanii we BE Th yc cot zoe +2KoH “> cect, ‘CH he ccc, + 2x2 Ko I tartare” PIA vs ae aka 5 Tia snonochimpachodneh | We24w04 | sunphiopochnnyeh 5iioisan 1 a ee Teno pron 2 Tenaen H 2z-dimesloppa 1 cult 1 con i tae 4 prope 3 eqn 2 (CH RCICH o CHC haat Tp x Someone 3 san I retiopen 4 Tinea x onetokels i so94.22-dieuTopopan su m3 i OLOHGICE, CIEE OLGI-ALC alec 43 ot Wealnodie [Lien dicioposiodneh | —Welowalls—[ Uitte cNompecbodah pan < ‘ 5 bun é Tdinenloppa = can z eylpropan Hl hs 1 2m ot 7 Tepe is 25 dnsobuan 5 PT cca teas oe A 4 i 82. wiemp. 25 ~addyeja (preylgezanie), w temp. 500°C subst (podstawianie) 8 temp plain, cuncu-chs, > cancrici-crscr sooo" cuycu-cls, ————* clts-CH-CHLCI+ HOT 384, 9)D;b) LIV 385. tion Ci jest niestabilay lwo rozpada sig uwalnaie I obey meta 3861. can Il (oraz etap 1; $862 jako I subsytucja (wolnoyodnikows; rekacia 2: substytuja mibeoilowa 53863. prazd rake: eletowa: po reais bak /ezbarwna/bladotzowa /réz0wa, 587. leon: wyeszj. ni S88 4)41010- mol! by (CHyHC= fab Calle 289. 1. Ean —koejao: wolmoradow, tomy chlor Cl dna, Swit 2 Benzen~koejo:elekrofilowe), eet, FeCh jako atl, 20. a)AKcsi CI DALG + I2HCI 3th + 4AICL, 391 chernie metanu nad wods umodivia mierozpusczalnos ego gw wode iene do nacynia adwticonego umedliva to, 2 cian jst ery od powieza an39% Calon + alhany Ca. alkenyeyAloalkany Calls — alking,epkoalkenyalkadiemy 393. DCINCH:CHLCT + 2 Na —> CHCILCH:CH:CHSCHs + 2 NsCt ym Cie, ciheneTeH, Cet, CHICHEHEHH, cuenen, bs cxdnen, cuci-c bicnen, 595. 1.3? ch ‘cwcoons + MoH cH + NUCOs Ste? yo 23 dace 2.24 dnt Ci, —— 1086 y rs yo iain CH 396. Catt: peeyhlady alkendw speliajaeyeh warunki zadanias CHSCIL:CH:CH:CH-CH: Hels ton: fib. CHLCHCHACH=CHCHs cke-2-en: lub... CHsCIECH~CHCH:CH neks-3-er mym=33- 168 Cats 397, CHSCH) + Che = CHLCHLCL + HCL reakeasubatyugi rodikows)) hlorek ey ehleroean) 398, CH=C-CHs © cHeor-cHy + Hor [. 2-bromo-2-metylopopan cH cH 3094. 1-cie-but-2-en—M—tans-but-2-en 399.2, inomery| 400, noo cont ai “coont ou 401, Teatkany Cases, 2 cyklotkany Calls G02. CH=CH CH= Cb + HBr — CHCHBe-CHl> Ci Re Sp Gtlsels coqtencknicsymetrycenyh pa HX powinna bieczdnicz regu Markowikowa: atom wedor fe do ‘veal py wiqzan wilokrtnym, pry ky jest wig} atoméve wodora, os. ae (hie cli + HBr Ci —CBr th onan eats ub Circe ch fy Ss Cl CH=CH HB aki addy) (egodne 2 reg Markownikowa) brom placa sido atoms wel, try polgzony jst aia Tice ator wodor: ‘trom leg ade do ators weg, Ky ma wigs podtavaikowalilowyeh; TINGr legacy do atom Weel, Ky polaczony jest zwieksa lca atomow wodors THROIEE Sez syed torn weg, téry ma mn) postawmkw alklowyeh; w reaksisubsiyruc bron psa Thonig atom wodory polgzony zslomem weelao wyesz]rzpdowosei 40s. 1) CCH CHCH, HCL —» CHC CHEECH, 2) CILE-CIE-EH LO. —P CH-COOIH-CHe-Ct, ct cH 1) CH-CI-CH, +10 — CIECHLCTO moan hee IKI C-e 3 i CaN M cuene aie H, yaNa F2N— C=C 420 na {-C(CH)CH:CH) BE CHICH:CIC:H)-CH: epuje w postac izomerdw leva, ey? prey atomach wee 2 wiazaniem podwdjnym wystepaa aie se raw obarwia sg w probiwee zeigen Is eo ete aban woa bromo mjd wiz I Zags To zw nesycony 240 | ey x poloena dutch pdsawniéw tetylowych cb zone ime i ob pay soho rain) arone wigzaiapocwsjneo, 2 Wiomere ans dalek sei; poli odsawaon ie) iskode wpa na nesta caso et mn ore enereetezis 3.0.2 se ani siny,poniwnt x pom wiian w ec nna 0 Cat acc mii a ener uy, wesc clan ns amy node eh ePait bi corwnieawplyna ta destabilize pieiens eyejin HCEC-CH + Br» CHBI-CBr-Ch (CHS FC CHACII: CL + HCI reals subst fribows) HstClz—-CH:CI-CH:Cl—_reakciaais ss HCl CHyCH: Cl eakea ay CH + Cl>—+ CHCI-CHCI teak ad HCH) EP cute: + CID-CHCHT-CHb (ub ba)Odpowied2i do zadai Dass amazenie V-2,2,3-trimetylobuian $103. a) rozcieiiezony roztwér manganiany (VID potasu. 'b)w probowee I brak widocznyeh abjawéw reakeji ‘w probiwce I foletowy romtwér zmienia barwg na brunatnoczamg (oa ©) wigzanie C=C si cucn, erplocylobeksan 32. B 513 [Bt Be BeBe te Be) i I aagaaads si. ALO, temp, sat CHSCH:OH ———> CHC) ———> {-CH2— CH Je- 516.