Структура на јаглероден атом и хемиски врски во органски соединенија

1. Orромниот број органски соединенија и нивните специфични својства се должат на

структурата на јаглеродниот атом и хемиските врски што ги образува. Затоа, за
полесно изучување на структурата и својствата на органските соединенија, неопходно
е да се знае електронската градба на јаглеродниот атом, начините на хибридизација и
хемиските врски што ги гради.

Електронската конфигурација на јаглеродниот атом е следнава:

C:1s22522p

Меѓутоа, во услови погодни за хемиска реакција т.е. во т.н. ексцитирана (возбудена)

состојба, еден од електроните во 2s-орбиталата преминува во празната 2р-орбитала.
Притоа, јаглеродниот атом добива електронска конфигурација:

1s 2s 2p

На тој начин во највисокото енергетско ниво во јаглеродниот атом се наоѓаат четири

неспарени електрони. Овие четири електрони учествуваат во образување на четири
коваленшни врски, па затоа во оріанскише соеgиненија јаілероgой е секогаш
четиривалентен . Меѓутоа, за разлика од атомите на другите елементи, јаглеродните
атоми можат да се сврзуваат меѓу себе со единечни,двојни и тројни врски

Видови хибредизација кај јаглеродниот атом

Хибредизација е Поцес на мешање на орбиталите со цел истите да се пополнат.

Тетраедарска хибредизација

При мешање на 2s-орбиталата и 3те 2p-орбитали се добиваат 4 хибридни сп3-

орбитали (градат 4 единечни (сигма) врски). Орбиталите максимално се одбиваат
при што се распоредуваат во ќошињата на тетраедар.
Геометрискиокт распоред на сп3- орбиталите е тетраедарси (аголот е 109,5*)
(единечни врски).

Планарна (тиаголна) хибридизација

При мешање на 2с и две 2п орбитали се добиваат 3 хибридни сп2 орбитали.

Лежат во една рамнина под агол од 120*.
Образува 3 сигма врски, а останатиот неспарен електрон во п-орбиталата е
поставен нормално на рамнината во која се наоѓаат трите хибридни сп2 орбитали.
Овој неспарен електрон со бочно препокривање образува пи врска (двојна врска).

Линеарна (диагонална) хибридизација

При мешање на 2с и една 2п орбитала се добиваат 2 хибридни сп-орбитали-

лежат на една права под агол 180*.
Образува 2 сигма врски. Неспарените електрони во двете п орбитали (лежат
нормално на рамнината на сп опбиталите) со бочно препокривање образуваат 2
пи врски (тројна врска).

ПОЛАРНОСТ И ИНДУИКТИВЕН ЕФЕКТ

Поларната врска е ковалентна врска помеѓу два атома, каде што електроните кои ја формираат

врската се нееднакво распределени. Ова предизвикува молекулата да има мал
електричен диполен момент кога еден крај е малку позитивен, а другиот малку негативен.

Неполарна врска е всрката што се образува помеѓу јаглеродните атоми.

Диполниот момент мерка за големина на поларноста на една врска (векторска величина,

се означува со ми)

Негативен индуиктивен ефект

Ако за јаглерод се сврзе аом или атомска група којашто посилно го привлекува
заедничкиот електронски пар отколку водородот.
Позитивен индуиктивен ефект

Атомските групи коишто послабо го привлекуваат заедничкиот електроски пар отколку

водородот.

Видови формули со кои се претставуваат орг. соед.

Емпириска, молркулска, структурна, рационална структурна, скелетна,

перспективна, проекциона и Луисова .

Изомерија Појава кога 2 или повеќе соединенија имаат иста молекулска формула, а различни
својства, што се должи на различната структура или различен просторен распоред на атомите и
атомските групи.

Изомери

Соединенија со исти молекулски формули, а различни својства.

Структурна изомерија

Изомерија што се јавува поради разлличниот начин на сврзување на атомите и атомските групи
(изомерија на низа, положбена изомерија, изомерија на функционална група).

Стереоизомерија

Изомерија што се јавува поради различниот просторен распоред на атомите и атомските групи
(геомитриска (цис-транс) изомерија, оптичка стереоизометрија,конформациона
стереоизометрија).

Фукнционална група

Атом или атомска група од која зависат најголемиот дел од својствата на соединението.

Изомерија на низа

Различен распоред на јаглеродните атоми во низата.

Положбена изомерија

Различен распоред на функционалните групи во молкулата.

Функционална изомерија
Различни функционални групи, а иста молекулска формула.

Геометриска (цис-транс) изометрија

Различен распоред на атомите и атомските групи во просторот поради спречена ротација околу
двојната врска или прстенот.

Оптичка изомерија

Различен распоред на атомите и атомските групи околу хиралниот Ц-атом (Ц-атом сврзан со 4
различни атоми и атомски групи)

· Органска хемија: gел оg хемијаüа шшо ги изучува структурата , својствата и'

синтезата на органскиііе соединенија. ·

Органски соединенија: соеgиненија на јаглероgоіі (со исклучок на неговише, оксиgи,

јаглероднаіа киселина и нејзиниійе соли и ушше мал бројgруги).

· Хемиски врски во оріанскише соеgиненија: во најголем бројслучаи јаглероgоū е

коваленішно сврзан со gруги јаглероуни аіоми или аійоми на gруги елеменііи. Во
органскиіше соединенија шоје секогаш чешириваленшен, а може ga žpagu еgинечни,
gвојни или шројни врски. ·

Виgови хибриgизации на јаглероgниой айом: sр3 (шешраеgарска); sp2 (йланарна); ѕр

(линеарна). ·

Класификација на јаілероgнише ашоми во низаша: примарен; секунgарен; шерцијарен;

квайерен. ·

Изомерија: појава gве или йовеќе соеgиненија gа имаай исііа молекулска формула, а
различни својсішва, шійо се gолжи на различнаііа сйрукшура или различен йросшорен
расйореg на аіомийе и аііомскиіе груіи. ·Изомери: соеgиненија со исши молекулски
формули, а различни својсшва.

· Поgелба на изомеријаша: сшрукшурна (изомерија на низаіа, ūоложбена изомерија и

изомерија на функционалниіе груūи); сшереоизомерија

Реакции на супституција

Реакции кај кои еден атом или атомска група во органската молекула се заменува со некој друг
атом или атомска група (2/2

Реакции на адиција
Реакции кај кои атоми или атомски групи се присоединенуваат кон органските молекули што
содржат двојни и/или тројни врски (2/1).

Реакции на елиминација

Реакции при кои од органската молекула се отстранува (елиминира) некоја мала молекула (1/2)

Реакции на прегрупирање

Реакции при кои во органската молекула доаѓа до прегрупирање на атомите и атомските групи
без да се промени вкупниот број атоми во молекулата (1/1).

Класификација на орг.соединенија

Според составот (јаглеводороди, кислородни, азотни, сулфурни), според структура на јаглеродна

низа (ациклични, циклични-карбоциклични, хетероциклични), според функционална група
(алкени, алкини, алкохоли, кетони, алдехиди,амини, каарбоксилни киселини).

Бреншшеg-Лориеви киселини: gонори на протони.

. Бреншшеg-Лориеви бази: акцейшори на йройони.

· Луисови киселини: акцейшори на елєкііронски аар.

Луисови бази: gонори на елекіронски 7ар.

·Типови чесшички во оріанскаіа хемији: нуклеофили, елекіірофили, слобоgни раgикали.

· Начини на кинење на врскише во оріанскиііе соединенија: хомолиііичко и.

хешеролишичко.

· Виgови чесшички шшо се образувааіш йри оріанскише реакции: слобоуни раgикали;

карбокаішјони; карбоанјони.

· Виgови реакции во органскаша хемија: суісііиігуција, аgиција, елиминација,

ūpегруūирање.

· Суісшишуција: реакција на замена на айіоми и аііомски руūи оg органското

соединение со други атоми и атомски групи .

Аgиција: реакција на ірисоеуинување на айіоми или ашомски груйи на gвојнише и/или

шројнише врски во молекулаііa.

· Елиминација: реакција іри која се ошсшранува (елиминира) некоја мала молекула оg

органскоішо соеgинение. ·Преіруіирање (изомеризација) реакција ūри која gоаѓа gо
ūрегруіирање на ашомиіе и аііомскиііе груіи во органскоіо coegинение, йри шішо се
gобива uзомер на йојgовноішо соеgинение.
 · Класификација на органскише соеgиненија: сйореg сосішав; сūореg сшрукшураша на
јаглероgнаіа низа; сіореg функционалнаііа груіа.