Etri

Etri spadaju u klasu organskih kiseoničnih jedinjenja kod kojih je

atom kiseonika direktno povezan sa dva atoma ugljenika. Mogu se
smatrati derivatima vode kod koje su oba atoma vodonika zamenjena
odgovarajućim atomskim grupama ili derivatima alkohola, kod kojih je
atom vodonika hidroksilne grupe zamenjem nekom atomskom
grupom. Funkcionalna grupa etara je −O−, a atom kiseonika je
sp3 hidbridizovan.

U zavisnosti od atomskih grupa koje su vezane za atom kiseonika

(alifatične ili aromatične, iste ili različite) etri se dele na simetrične i
mešovite.

Simetrični etri
Mešoviti etri

ROR1      ArOAr1
ROR          ArOAr

Nomenklatura etara

Trivijalni nazivi etara se izvode tako što se navode odgovarajuća imena

alkil ili aril- grupa koje su vezane za atom kiseonika, a zatim se navodi
reč etar. Prema IUPAC-ovoj nomenklaturi, osnovu naziva etra čini
alkan (najduži niz , veći broj atoma ugljenika), a kao prefiks se navodi
naziv alkoksi-grupe (manji broj atoma ugljenika).
Kada se kaže etar, uvek se podrazumeva dietil-etar, odnosno
etoksietan, pošto ima najveću praktičnu primenu (rastvarač u
hemijskim laboratorijama).

Vežba

Prikazati strukturnim formulama sledeće etre:

a) 2-metoksibutan

b) etil-fenil-etar

c) izopropil-s-butil-etar

d) t-butil-metil-etar

e) propoksibenzen
Nalaženje u prirodi i dobijanje

U prirodi se ne nalaze u slobodnom stanju.

U laboratoriji se mogu dobiti na više načina:

1) Vilijamsonova sinteza

Ovo je opšta metoda za dobijanje etara. Sastoji se u dejstvu alkil-

halogenida (hlorid, bromid, jodid) na alkoksid (alkoholat) ili fenoksid
(fenolat).

RONa + RX→ ROR + NaX

CH3ONa + CH3CH2Br → CH3OCH2CH3 + NaBr

ArONa + RX → ArOR + NaX

C6H5ONa + CH3I →C6H5OCH3 + NaI

2) dehidratacija alkohola

Pri kontrolisanim uslovima (temperatura od 140⁰C), uz prisustvo

sumporne kiseline, dolazi do dehidratacije dva molekula alkohola. Ova
reakcija se koristi za sintezu simetričnih etara. Neophodno je
razlikovati od reakcije dehidratacije jednog molekula alkohola koja se
odvija na temperaturi od 170⁰C, u prisustvu koncentrovane sumporne
kiseline, pri čemu nastaje alkeni.

Vežba

Prikazati hemisjkim jednačinama sledeće reakcije:

a) natrijum-fenoksid + butil-bromid
b) dehidratacija izoproanola na 140⁰C

c) kalijum-etoksid + izopropil-hlorid

d) natrijum-fenolat + etil-jodid

Fizičke osobine etara

Etri sa manjim brojem atoma ugljenika su pri normalnim uslovima

gasovi ili tečne supstance. Međusobno ne mogu graditi vodonične
veze, te ključaju na nižim temperaturama u odnosu na alkohole. U vodi
se slabo rastvaraju. Lakši su od vode. Pojedini etri su prijatnog mirisa.
Dietil-etar ili samo etar, je bistra i bezbojna tečnost koja ključa na
34,6⁰C. Karakterističnog je mirisa. Nekada se koristio kao anestetik u
hirurgiji, ali je zamenjen drugim anesteticima zbog svoje zapaljivosti i
toksičnosti. Ranijih godina etar se dosta zloupotrebljavao (udisanje
njegovih para), a ta bolest je u psihijatriji poznata kao eteromanija.

 
 

Video o rastvorljivosti etra možete pogledati na sledećem snimku

Hemijske osobine etara

Etri se ubrajaju u klasu gotovo inertnih jedinjenja. Postoji nekoliko

reagenasa sa kojima mogu reagovati. Na primer, dietil-etar, sa
kiseonikom iz vazduha može nagraditi nestabilne eksplozivne
perokside, te je potrebna posebna opreznost u radu sa njim, zato što
može doći do eksplozije (upaljena cigareta ili usijana žica mogu dovesti
do paljenja).

Etri se ponašaju kao slabe baze. U jako kiseloj sredini, protonuje se

slobodni elektronski par na atomu kiseonika i nastaju takozvane
oksonijum soli.
Etri reaguju sa koncentrovanim halogenovodoničnim kiselinama (HCl,
HBr, HI) pri čemu neki etri daju alkil-halogenide i alkohole, a ukoliko
se upotrebi višak halogenovodonične kiseline može se nagraditi još
jedan molekul alkil-halogenida.

CH3CH2OCH2CH3 + HBr → CH3CH2Br + CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3 + 2HBr → 2CH3CH2Br + H2O

Ciklični etri

U strukturi cikličnih etara, atom kiseonika je inkorporiran u prsten.

Ova klasa etara spada u heterociklična jedinjenja. Najvažniji ciklični
etri su 1,4-dioksan i oksolan (tetrahidrofuran, THF), a nalaze veliku
primenu kao rastvarači u organskim sintezama. 1,4-dioksan se može
dobiti zagrevanjem glikola sa razblaženom sumpornom kiselinom.
Veoma je toksičan te treba pažljivo raditi sa njim. Kao i THF, 1,4-
dioksan se meša sa vodom.

https://onlinehemija.wordpress.com/2020/03/22/etri/