SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KỲ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI THPT CẤP TỈNH

LONG AN VÒNG 2 NĂM HỌC 2019-2020

Môn thi: HÓA HỌC
Ngày thi: 26/9/2019 (Buổi thi thứ hai)
HD CHẤM CHÍNH THỨC
(Hướng dẫn chấm có 07 trang)
Câu 1. (4,0 điểm)

Hướng dẫn chấm Thang

điểm
Câu 1 ( 4,0 điểm)
1.1 a. (II) là hợp chất có tính axit mạnh nhất vì anion sinh ra thơm, bền 0,25
(1,0 điểm) 0,25

-H+

b. Sắp xếp tính bazo tăng dần: N(-NHCO-) <N(-NH-) <N( bậc 3) 0,25

NH N

NH

c. Do sản phẩm tạo ra đianion là chất thơm, bền vững (Số eπ = 10 =4x2+2, 0,25
vòng phẳng, liên hợp kín)
2-

1.2 CH(CH3)2
CH(CH3)2
(1,0điểm) NC NC Cl CH3
NC OH N
H
0,25x4
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3 OCH3
OCH3
A ; B ; C ; D

1
1.3 BuO
(1,0 điểm) H
Br Me Me Br Me Me
a.
Br O Br O O O
0,5
-Br
Me Me Me Me
Br
Br H Me
BuO
O

Me

b.
..
H 2N
MeO
MeO
0,5
+
O O H+ OH O OMe +
NH-H + NH
F3C OEt F3C OEt CO2Et -H2O, -H
F3C CO2Et
OH F3C
H
1.4 a.
(1,0điểm) A: B: 0,25x2
OMe OMe = 0,5
MeO MeO
O
Br
OMe OMe
b. Cơ chế aryn 0,5
i-Pr2N
OMe OMe
OMe
MeO O MeO
MeO H LDA, furan
O
o o
- 78 C - 25 C
Br
OMe OMe
OMe

Câu 2. (3,0 điểm)

2
 Hướng dẫn chấm Thang
điểm
Câu 2. (3,0 điểm)
2.1(2,0 O O (D1-D6)
O
điểm) O 0,25x6=
O3 NaOH H2 1,5
Zn, H+ t0 Ni, t0

D1 D2 D7=0,5
OH O O

PCC Me2NH NMe2

CH2Cl2 CH2O/HCl
D3 D4 D5
CO2Et
O O

MeI
CO2Et
Ag2O, t0
t0
D6 D7

2.2(1,0 MeO CHO MeO CH2OH MeO

(2 chất=
CH2Br MeO CH2CN
điểm) 0,25)
MeO 0,25x4=
MeO MeO MeO 1,0
E1 E2 E3 E4
MeO CH2CO2H MeO CH2COCl MeO CH2CH2NH2

MeO MeO MeO

E5 E6 E7

MeO CH2CH2NHCOCH2 OMe

OMe
MeO
E8

Câu 3. (4,0 điểm)

3
 Hướng dẫn chấm Thang
điểm
Câu 3. (4,0 điểm)
3.1(2,5 điểm) Ta có phản ứng tạo B và E:
OH OH OH
NaHSO3 NaCN H C6H5 CH COOH
C6H5CHO C6H5 CH SO3Na C6H5 CH CN
B E
C là đisaccarit có tính khử vì phản ứng được với thuốc thử Felinh.
Do metyl hóa C bởi CH3I/Ag2O sau đó thủy phân cho sản phẩm:
CH2OH CH2OCH3
O O
OCH3 OH và OCH3 OH
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3
do đó C do 2 gốc glucozơ ghép lại với nhau. Vì C có liên kết -glicozit, nên
công thức của C:
CH2OH
O O CH2
OH O
OH OH OH
OH OH C
OH
Vì C do các gốc gluco liên kết với nhau nên D là glucopiranozơ:
CH2OH
O
OH OH
OH D
OH
Khi thủy phân A cho B và C, mà A không có tính khử vậy A:
CH2OH
O O CH2
OH O
OH OH O CH C N
0,5x5=
OH OH
OH A
2,5
O
3.2 O2N 0,25
(1,5 điểm) OH

HO
A

O
O2N 0,25
OH

C3H7O
B

4
 O
O2N 0,25
Cl
C3H7O
C

O
O2N 0,5
O
N(C2H5)2
C3H7O
D

O
H2N 0,25
O
N(C2H5)2
C3H7O
E

Câu 4. (4,0 điểm)

Hướng dẫn chấm Thang

điểm
Câu 4. (4,0 điểm)
4.1
(0,75điểm) COOEt COOH

0,25
COOEt COOH
(C) (C1)

I COOH
0,25
O
O
(C2)
0,25

O O
O COOH
(C3) (C4)

5
4.2(2,0
điểm) 1. O3 1. BrMgCH2CH2MgBr
OH H+, t0
0,25x8
2. Zn/AcOH 2. H2O/H+ HO =2,0
O O
X1 X2 X3

O O EtONa O
CH2 C O N2H4/O2 (kk) H2SO4
 EtONO
X4 NOH
X5

OHC
Me
COOH O O 1. MeONa/MeOH
Br2, H2O NaNO2 Me
CONH2 N H+ 2. LiAlH4
N 3. PCC/CH2Cl2
X6 X7 H NO X9 Me
X8
4.3 2chất:
(1,25điểm) 0,25
10chất
1,25

Câu 5. (5,0 điểm)

6
 Hướng dẫn chấm Thang
điểm
Câu 5. (5,0 điểm)
5.1(2,0điểm) a. Sơ đồ hợp thức: FeCr2O4 ® 2 Cr;
mCr = 702 kg 0,5

b. MnO4 – + 5 Fe2+ + 8 H+ ® Mn2+ + 5 Fe3+ + 4 H2O

Cr2O72 – + 6 Fe2+ + 14 H+ ® 2 Cr3+ + 6 Fe3+ + 7 H2O 0,5x2=1,0

0,25
Trong 50 ml dung dịch
nBaCrO4  0, 023mol  nCr 6
, %mCr= 47,84%;
nFe2  5nMno   3nCr 6  nMno   1, 2.104 mol 0,25
4 4 ; %m Mn= 0,264%
5.2(1,5 a. MB=29.5,207= 151(g/mol)  B chỉ có 1 nguyên tử Brom
điểm)
 12 x  y  80  151
B có dạng CxHyBr  12 x  y  71

Chọn x = 5; y = 11  CTPT của B là C5H11Br;

0,5
CTPT của A là C5H12 0,25

b. C: (CH3)2CBr – CH2 – CH3 ; 0,25.3=

0,75
D: (CH3)2CH – CHBr – CH3;

E: (CH3)2C=CH – CH3;
5.3(1,5  X laøCn H 2n 1OH (k  0; x mol); Y, Z laøC n H 2n O 2 (k  1; y mol)
điểm)
 n X  n H O  n CO
x  2  2
 ? 0,14  n H O  0,14  x 0,5
  2
 nO trong  2 n O  2 n CO  n H O  y  0,03
 P  2  2  2
 x  2y 0,18 0,14 ?


 n RCOONa  0,03  R  3,68  0,02.40  0,03.67  29
NaOH: 0,05 mol 0,5
 X, Y, Z 
  0,03
n
 NaOH dö  0,02  R laøC H 
 2 5

C H COONa : 0,03 to , CaO C2 H6 : 0,03 mol

 2 5 
 0,5
 NaOH : 0,02  0,012 m C2 H6  0,9 gam
Lưu ý dành cho các giám khảo:
Học sinh làm theo cách khác đúng vẫn cho trọn điểm.