Professional Documents
Culture Documents
OHI Onl Halogenalkani 11 12
OHI Onl Halogenalkani 11 12
OHI Onl Halogenalkani 11 12
1 2
■ IUPAC nomenklatura: orbitale halogena (F < Cl < Br < I), one postaju
halogen se označava kao supstituent u difuznije, mogućnost preklapanja sa manjom sp3
najdužem nizu C-atoma. orbitalom C-atoma je manji i jačina veze opada.
■ Trivijalni nazivi: Dužina C–X veze i jačina veze kod CH3–X
nazivu alkil-grupe dodaje se sufiks: -fluorid, Dužina veze Jačina veze
CH3X (Ǻ) (kcal mol–1)
-hlorid, -bromid ili -jodod.
Cl CH3 CH3F 1,385 110
CH3CH2CH2CH2Br CH3CHCH3 CH3CHCH2Cl H2C CHCH2Cl CH3Cl 1,784 85
1-brombutan 2-hlorpropan 1-hlor-2-metilpropan 3-hlorpropen
(n-butil-bromid) (izopropil-hlorid) (izobutil-hlorid) (alil-hlorid) CH3Br 1,929 70
CH3I 2,139 57
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
3 4
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
5 6
Na + I -
aceton - .. - -
+ .. .. -
Na + X
R X
(X = Cl, Br)
+
dobro
R I +
.. :
HO + R ..:
X R–OH + :X
..
:
rastvoran
u acetonu hidroksilni alkil- alkohol halogenid
HEMIJSKE REAKCIJE HALOGENALKANA jon halogenid jon
■ Elektrofilni δ+ C-atom podleže napadu .. - -
+ .. .. -
+ -
.. anjona i drugih nukleofila. .. :
R'O + R ..:
X R–O–R' + :X
..
:
C ..: ■ Katjoni i elektrofili napadaju nukleofilni
X
alkoksidni etar
δ– atom halogena. jon
NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA -
+ .. .. -
-
:N C: + R ..:
X R–C≡N + :X
..
:
■ Alkil-halogenidi imaju elektrofilni C-atom pa reaguju
sa nukleofilima. cijanidni jon nitril
■ Nukleofili su .. (alkil-cijanid)
- ) poput - :OH
reakcione čestice naelektrisani, anjoni (Nu:
.. .. .. .. - -
+ .. .. -
koje imaju slobodan neutralani (Nu:) poput NH3, H2O .. .. :
HS + R ..:
X R–SH + :X
..
:
elektronski par.
hidrogen- tiol
-
sulfidni jon (merkaptan)
+ .. .. -
-
■ Nukleofilna Nu: + R ..:
X R Nu + : X
..
:
.. -
+ .. + .. -
supstitucija – nukleofil proizvod odlazeca + R NH3 + : X:
H3N
nukleofil elektrofil
(neutralan
molekul)
grupa R ..:
X ..
(supstrat)
zamenjuje amonijak alkilamonijum-halogenid
-
+ ..
halogen. + .. -
:
Nu: + R ..:
X R Nu + :X
.. .. - -
+ .. .. -
nukleofil :..I : + R–I + :X :
R ..:
X ..
proizvod odlazeca
elektrofil (katjon) grupa
(supstrat) jodidni jon X=Br, Cl alkil-jodid
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
7 8
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
9 10
PS
Relativne brzine SN2 reakcije račvastih bromalkana
Proces se odvija u sa jodidnim jonom
Ea
E jednom koraku, sa -
+ .. .. -
.. -
Nu: - + R X jednim prelaznim :..I: + R Br
.. : R I + : Br
.. :
stanjem. nukleofil
supstrat
R Nu + :X-
CH3
CH3
R–Br CH3 Br CH3 CH2 Br CH3 C Br
CH3 CH Br
CH3
reakciona koordinata
R-grupa metil 1º 2º 3º
Dijagram potencijalne energije SN2 reakcije
Rel. brzina 145 1 0,0078 zanemarljivo
STRUKTURA I REAKTIVNOST SN2 REAKCIJE
- H Nu:– napada lako uz malu Ea (H-atomi
■ Brzina SN2 reakcije zavisi od: Nu: C Br
svojom veličinom ne predstavljaju
H
strukture alkil-grupe supstrata, H smetnju); reakcija je brza
reaktivnosti nukleofila i H3C Nu:– napad je otežan prisustvom CH3-
prirode odlazeće grupe. C Br
H grupe (sterne smetnje) te je veća Ea;
H PS ima viši sadržaj E; reakcija je sporija
STRUKTURA ALKIL-GRUPE SUPSTRATA
Nu:– napad je veoma otežan
■ Struktura alkil-grupe supstrata, H3C
prisustvom dve CH3-grupe; Ea je
+ - C Br
- .. posebno u blizini α C-atoma (za H3C veoma velika; PS ima visok sadržaj E;
Nu: + C X ..: koga je vezana odlazeća grupa), H
reakcija je vrlo spora
nukleofil uslovljava brzinu SN2 reakcije.
H3C Cα je toliko zaklonjen da je prilaz Nu:–
reaktivni ■ Sterne smetnje koje otežavaju C Br
C-atom H3C praktično onemogućen; nema SN2
prilaz nukleofila i tako smanjuju H3C reakcije
brzinu SN2 reakcije su:
račvanje na reaktivnom C-atmu (Cα), Reaktivnost alkil-halogenida u SN2 reakciji opada u nizu:
račvanje u susedstvu reaktivnog C-atoma (Cα), metil > 1o > 2o >> 3o
produženje niza (1º RX) za jedan ili 2 C-atoma. 3º alkil-halogenidi uopšte ne reaguju po SN2 mehanizmu!!!
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
11 12
Relativne brzine SN2 reakcije račvastih bromalkana Važno: Sterni faktor je od presudnog
sa jodidnim jonom značaja za brzinu SN2 reakcije!
-
+ .. .. -
.. -
:..I: + R Br
.. : R I + : Br
.. :
nukleofil
supstrat
REAKTIVNOST NUKLEOFILA
CH3
■ Relativna snaga (jačina) nukleofila, nukleofilnost,
H H CH3
zavisi od više faktora:
R–Br H CCH2Br H3C CCH2Br H3C CCH2Br H3C CCH2Br
H H H CH3
šarže,
baznosti,
Rel.
1 0,8 0,03 1,3 x 10–5 rastvarača,
brzina
Račvanje u susedstvu reagujućeg C-atoma takođe polarizabilnosti,
usporava SN2 reakcije (sterne smetnje) prirode supstituenata.
Relativne brzine SN2 reakcije hloralkana ravnog ■ I baze i nukleofili su (po definiciji) čestice koje
niza sa jodidnim jonom imaju slobodan el. par.
-
+ ..
Baznost termodinamička veličina koja je
.. - .. -
:..I: + R Cl
.. : R I .. :
+ : Cl određena ravnotežnom konstantom:
nukleofil
supstrat Ke
-
B: + H2O B H + :OH - Ke = konstanta ravnoteže
CH3 Cl CH3CH2 Cl CH3CH2CH2 Cl
R–Cl
hlormetan hloretan 1-hlorpropan Nukleofilnost kinetička veličina koja se
hlormetan je oko dva reda veličine reaktivniji od kvantitativno određuje poređenjem konstanti brzina
hloretana reakcija:
1-hlorpropan reaguje dva puta sporije od hloretana - .. k .. -
:
Nu: + R ..:
X R Nu + : X
.. k = konstanta brzine
dalje produžavanje niza (1-hlorbutan, 1-hlorpentan)
nije od značaja (ne povećavaju se sterne smetnje u blizini ■ Da li su baznost i nukleofilnost međusobno
reaktivnog C-atoma) povezane?
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
13 14
Nukleofilnost raste sa povećanjem "–" šarže Važno: Uprkos bitno različitim osobinama
(naelektrisanja) baznosti i nukleofilnosti, postoji dobro slaganje u
.. - .. .. .. - slučajevima:
: .. :
HO:
.. .. :
+ CH3 Cl CH3 OH
.. + Cl BRZO
naelektrisanih prema neutralnim nukleofilima i
+
.. .. -
.. ..
CH3 OH2 + : Cl nukleofila duž periode periodnog sistema.
H2O
.. + CH Cl
3 ..
: .. : vrlo SPORO
odnosno, reakciona vrsta koja je baznija, jači je
.. - .. ■ Od para nukleofila sa istim reaktivnim nukleofil.
HO:
.. > H 2O ..
.. - .. atomom, reakciona vrsta sa "–" šaržom
RO:
.. > ROH
.. je uvek bolji nukleofil. Nukleofilnost raste od gore na dole u grupi
.. - ..
H2N: > H 3N periodnog sistema.
.. - ..
■ Baza je uvek nukleofilnija od
.. - .. .. .. -
..:
HS > H2S.. konjugovane kiseline. HO
.. : + CH Br
3 ..
: CH3 OH
.. + : .. :
Br BRZO
brzo sporije
Sterno + -
CH3 + - Relativna jačina nukleofila u protičnim rastvaračima
.. - .. .. - ..
zaklonjeni C ..:
X
CH3 O..:
C X..: CH3 C O..: Rel. jačina
nukleofili su CH3 Nukleofil
slabiji nukleofila
reagensi – sporije reguju zbog sternih smetnji. Odličan HS¯, RS¯, I¯
Nukleofilnost se povećava: Br¯, CN¯, HO¯, RO¯
Dobar
sa povećanjem "–" šarže, (HO¯ i RO¯ su jake baze)
kod elemenata u levo i na dole u periodnom Umeren NH3, Cl¯, F¯, RCO2¯
sistemu, i Slab H2O, ROH
u polarnim aprotičnim rastvaračima. Važno: SN2 reakcija je praćena E2
PRIRODA ODLAZEĆE GRUPE eliminacijom!3 H
■ Sposobnost odlaska grupe je mera lakoće b a C .. -
H
susptitucije. Nu
C .. :
+ :X
- S N2
Nu: C
■ Reaktivnost alkil-halogenida opada u nizu: nukleofil + .. -
a C X:
..
R–I > R–Br > R–Cl > R–F
Važno: Što je halogenid jon slabija baza, bolja b .. -
C C .. :
+ Nu H + : X
je odlazeća grupa! E2
:I¯ > :Br¯ > :Cl¯ > :F¯ brzina SN2: v = k[RX][Nu:–]
alken
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
19 20
& H H
CH3S: -
R C X R C SCH3
1° R–X SN2
H H
■ Kada je supstrat 1° R–X, u slučaju svih nukleofila, 1o RX H
-
osim jako baznih voluminoznih poput (CH3)3CO¯, HS:
R C SH
jako je favorizovana SN2 reakcija (nukleofil može SN2
H
lako da priđe reaktivnom C-atomu).
H
-
CH3CH2O Na
- + HO:
CH3CH2CH2 Br CH3CH2CH2 OCH2CH3 + CH3CH CH2 R C OH
CH3CH2OH, SN2
92% 8% H
SN2 E2
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
21 22
solvatacija karbokatjona
.. .. .. .. 1
solvatacija halogenid jona
.. : zanemarljivo
+ H Br jon-dipol interakcija
.. : + H OH
CH3 CH2 Br CH3 CH2 OH solvatacija formiranjem vodonicnih veza
.. ..
1o
2. FAZA: nukleofilni napad molekula vode na
■ Metil- i 1º R–X uopšte ne reaguju po SN1 elektron-deficitarni C-atom
mehanizmu!
CH3 H CH3 H
■ Brzina reakcije zavisi samo od C+ ...O
brzo +
v = k[RX] CH3 + . CH3 C O:
koncentracije halogenalkana – reakcija I H H
CH3 CH3
reda.
elektrofil nukleofil alkiloksonijum-jon
■ Više stupnjeva – u početnom sporom stupnju ne (konjugovana
učestvuje nukleofil - monomolekulska supstitucija. kiselina alkohola)
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
25 26
3. FAZA: deprotonovanje pod uticajem bazne ■ SN1 reakcije NIJE STEREO SPECIFIČNA.
čestice H2O i :Br¯ ■ Iz optički aktivnog supstrata se dobijaju racemski
.. - SN1 proizvodi.
b .. :
: Br
STEREO centar
a
CH3 H CH3 CH3
+ : .. brzo .. + .. ..
CH3 C O + OH CH3 C OH
.. + HOH .. :
.. 2 + HBr C* .. :
Br
.. 2 CH3CH2CH2
CH3 H CH3 CH3CH2
(R)-3-brom-3-metilheksan
STEREO STEREO
CH3 = Smesa istih kolicina centar CH3 CH3 centar
CH3 = CH3 = H (+)- i (-)-enantiomera je
+ .. ..
+ - + +
H
CH3 C O: opticki NEaktivna i HO
..
*C + C* OH
..
naziva se
CH3 C Br CH3 C O: RACEMSKA smesa.
CH2CH2CH3 CH3CH2CH2
CH3 CH2CH3 CH3CH2
CH3 CH3 H H Oznacava se
simbolom (+
_ )- ili (R,S)-. (S)-3-metil-3-heksanol (R)-3-metil-3-heksanol
PS1 PS 2 + hiralan i opticki aktivan hiralan i opticki aktivan
OH
.. 2 50% 50%
PS 3 RACEMSKA smeša
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
27 28
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
31 32
Važno: SN1 reakcija je praćena E1 ■ U sledećoj, brzoj FAZI reakcije, molekul vode
eliminacijom! može da reaguje:
kao nukleofil (SN1) – da napadne elektron-
SN1 E1 deficitarni C-atom ili
3° RX > 2° RX > 1° RX 3° RX > 2° RX > 1° RX kao baza (E1) – da ukloni jedan od β H-
atoma uz istovremeno formiranje Cβ=Cα.
brzina SN1: v = k[RX] brzina E1: v = k[RX]
E1 SN1
2 1
H CH3 H
..
Intermedijer u brzo
O.. H CH2 C+ ...O brzo
.
obe reakcije je H CH3 H
KARBOKATJON. baza nukleofil
E1 ... ...
CH3 CH3
sporo .. -
CH3 C CH2 CH3 .. :
CH3 C CH2 CH3 + : Br
+
:Br
.. : VEROVATNI mehanizmi reakcije alkil-halogenida
CH3
SN1 CH3 CH3 sa nukleofilima
brzo
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 Vrsta nukleofila (baze)
+ brzo
O :O
.. CH3
.. .. H .. .. Jako Jako
O O.. H + CH
3 +
.. bazan, bazan,
H CH3 H3C +
CH3 O H Slabo sterno sterno
nukleofil
a
H bazan, nezaštićen zaštićen
H3C CH3
E1 ..
E1 dobar nukleofil nukleofil
O.. H CH2 C CH CH3 Vrsta Slab nukleofil nukleofil (npr., (npr.,
brzo + brzo
H H ... (R–X) (npr., H2O) (npr., I¯) CH3O¯) (CH3)3CO¯)
baza b .O CH3
metil nema reakcije SN2 SN2 SN2
CH3 H baza
CH3 1° sterno
nema reakcije SN2 SN2 E2
CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH CH3 NEzaštićen
a b 1° sterno
nema reakcije SN2 E2 E2
+ zaštićen
+ .. +
..
CH3 O H + 2° spora SN1, E1 SN2 E2 E2
CH3 O H
H H 3° SN1, E1 SN1, E1 E2 E2
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
35 36
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
39 40
+
sistemom prstena:
slab
nukleofil
H "+" šarža je
fenilmetanol
(brommetil)benzen C C C
(benzil-bromid) (benzil-alkohol)
. . DELOKALIZOVANA,
H
Mehanizam C C smanjena je ukupna E
sporo
sistema – sistem je
.. 1 + .. - stabilizovan.
CH2 Br
.. : CH2 + : Br
.. :
Teorija rezonancije
benzil-katjon
(stabilizovan je rezonancijom) ■ BENZIL-katjon je rezonancioni hibrid 4 granične
INTERMEDIJER
rezonancione strukture (I–IV):
brzo +
H H +
+ 2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 + ...O CH2 O: + :
. :
H H .. + + . . . . ..
nukleofil ..O H .. .
.. ..
....
brzo H
3
+
(I) (II) (III) (IV) (V)
1 disocijacija benzil-halogenida
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
43 44
1 protonovanje ROH
2 2 nukleofilni napad :Br - SN2
disocijacija CH3
2 alkiloksonijum-jona CH3
.. .. - 3 ..
SN1 = 2 + 3
H2O
.. + CH3
C+ + : Br
.. : H3C C Br
.. : Konverzija alkil-halogenida u etre
DOBRA CH3
nukleofil CH3 (Williamson-ova sinteza etara) – SN2 reakcija
nukleofilni odlazeca karbokatjon
3 napad :Br - grupa INTERMEDIJER ■ Glavna metoda za dobijanje etara.
■ Mehanizam reakcije je potpuno analogan sa HI i .. - .. rastvarac .. - ..
HCl. R O +
.. : Na + R' ..:
CH2 X R O
.. CH2 R' + Na+ : X..:
natrijum-alkoksid SN2 etar
1o RX
■ 2° Alkoholi sa HX reaguju, takođe, po SN1
rastvarac: alkohol (iz koga je dobijen alkoksid) ili DMSO
mehanizmu. .. .. - +
.. H + 2 Na
2R O ..: Na + H2
2R O
1° alkoholi – SN2 reakcija
■ RX mora biti 1° (R'–CH2–X) s obzirom da kod
SN2
2° i 3° dolazi do eliminacije u prisustvu jake baze
CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H OH
poput alkoksidnog jona (RO:¯).
SN2
■ Može se koristiti bilo koji alkoksid.
NaBr , H2SO4/
CH3CH2 OH CH3CH2 Br + NaHSO4 + H OH
NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
45 46
CH2 CH X
VINIL-HALOGENIDI KRATKA I JAKA C–X VEZA
■ U njihovoj strukturi, atom C C X
sp2 sp3
halogena je u vinilnom vinilni-položaj
.. ..
položaju. sp2 CH2 CH .. :
Cl CH3CH2 .. :
Cl
o o
1,69 A 1,77 A
kraca i jaca veza duza i slabija veza
HEMIJSKE OSOBINE VINIL-HALOGENIDA = 2,05 D
= 1,44 D
■ Veoma su slabo reaktivni – atom halogena je MANJE polaran
direktno vezan za Csp2.
■ Kod vinil-halogenida, u poređenju sa alkil-
I: -
halogenidima:
halogen je vezan za C-atom koji je sp2-
HO:- hibridizovan,
H H -
udeo s orbitale u sp2 HO je veći nego kod
H C C Cl
CH3O: NEMA reakcije ni sa jednim
nukleofilnim reagensom!
sp3 HO (1/3 i 1/4, respektivno),
vinil-hlorid
- sp2 C-atom je elektronegativniji od sp3 C-
:CN
atoma – e¯ su bliže jezgru sp2 hibridizovanog
C-atoma,
Ar H Csp2–X veza je kraća i jača,
Friedel-Crafts AlCl3
Csp2–X veza je slabije polarizovana (Csp2
teže ustupa halogenu svoje elektrone).
■ Vinil-hlorid, kao i svi ostali vinil-halogenidi, ne
reaguju po SN mehanizmu (ni SN1 ni SN2)!
■ Slaba reaktivnost vinil-halogenida je posledica:
kratke i jake C–X veze i
delokalizacije elektrona zbog rezonancije.
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
49 50
H
1
NO2 2 NH2
3 FAZA 1: aktivacija broma
HNO3 Fe/HCl NaNO2, HCl, H2O
H2SO4 0-5 oC
.. .. +
.. - +
.. .. -
..
+ Fe Br3 : Br Br FeBr3 Br Br FeBr3
Cl
:Br
.. .. :
Br .. .. .. ..
CuCl Lewis-ova Lewis-ova kompleks
+ N2 + baza
kiselina nastao iz Lewis-ove kiseline i
N N E+ Lewis-ove baze
- elektrofilna cestica
Br Cl
+ CuBr
+ N2 ■ U nastalom kompleksu, Br–Br veza je
N N
4 benzendiazonijum-so polarizovana što daje elektrofilni karakter jednom od
KI
I 1 nitrovanje (EAS) Br-atoma.
benzendiazonijum- + N2
-katjon 2 redukcija NO2 grupe do NH2
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
53 54
-
HO: ■ Kod aril-halogenida, u poređenju sa alkil-
halogenidima:
Cl -
CH3O: NEMA reakcije ni sa jednim halogen je vezan za C-atom koji je sp2-
nukleofilnim reagensom!
hibridizovan,
-
hlorbenzen :CN udeo s orbitale u sp2 HO je veći nego kod
sp3 HO (1/3 i 1/4, respektivno),
Ar H sp2 C-atom je elektronegativniji od sp3 C-
AlCl3 atoma – e¯ su bliže jezgru sp2 hibridizovanog
C-atoma,
Friedel-Crafts
Csp2–X veza je kraća i jača,
■ Hlorbenzen, kao i svi ostali aril-halogenidi sa Csp2–X veza je slabije polarizovana (Csp2
nukleofilima ne reaguju ni po SN1 ni po SN2 teže ustupa halogenu svoje elektrone).
mehanizmu!
■ Slaba reaktivnost aril-halogenida, u odnosu na
alkil-halogenide, u reakcijama nukleofilne
supstitucije je posledica:
kratke i jake C–X veze i
delokalizacije elektrona zbog rezonancije.
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
55 56
+R: pozitivan rezonancioni efekat (otpuštanje elektrona ■ Ove dve navedene reakcije se odvijaju po
kroz π-vezu). eliminaciono-adicionom mehanizmu (tzv., BENZINSKI
mehanizam) nukleofilne aromatične supstitucije.
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
57 58
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
59 60
N + .. _ N + .. _
:O :O O :
.. .. :
O .. ..
NO2 NO2 intermedijarni anjon
(jedna od 4 rez. strukture)
1-hlor-2,4,6-trinitrobenzen 2,4,6-trinitrofenol
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora. © Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.
61 62
© Kopiranje bilo kog dela teksta nije dozvoljeno bez dozvole autora.