‫כללי‬

‫שם‬ ‫מס' פחמנים‬

‫‪Meth‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪Eth‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Prop‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Butp‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪Pent‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪Hex‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪Hept‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪Oct‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪Non‬‬ ‫‪9‬‬
‫‪Dec‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪ -‬שם משפחה של הפחמימן יקבע ע"פ מס' הפחמימנים‪ ,‬ותוספת סיומת שם המשפחה‪.‬‬
‫‪ -‬שם מתמיר )אם פחמני( יקבע ע"פ מס' הפחמימנים‪ ,‬ותוספת ‪.yl‬‬
‫‪ -‬איפיון אטומי פחמן‪:‬‬
‫• פחמן ראשוני‪ :‬קשור לפחמן אחד לכל היותר‬
‫• פחמן שניוני‪ :‬קשור לשני פחמנים‬
‫• פחמן שלישוני‪/‬רביעוני‪ :‬קשורים לשלושה וארבעה פחמנים בהתאמה‬
‫‪ -‬קבוצות אלקיליות מיוחדות‪:‬‬

‫‪ -‬מספרים מופרדים בפסיק‪ ,‬שמות מופרדים במקף‬

‫‪ -‬קבוצות מותמרות יצויינו לפי סדר א"ב‪ .‬תוספת ‪ sec/tert‬לא נחשבות בסידור א"ב‪ – Iso .‬כן‪.‬‬
‫‪ -‬קבוצות מותמרות זהות – לציין ‪...di, tri‬לא נחשב בסידור א"ב‬
 ‫איזומרים מבניים‪:‬‬
‫איזומרים מבניים‪ -‬בעלי אותם אטומים אבל סידור האטומים במולקולה שונה‪.‬‬
‫דרך פעולה‪ -‬נתחיל בציור השרשרת הארוכה ובדיקת כל האפשרויות שלה וכשסיימנו נמשיך הלאה‬
‫כל פעם לשרשרת הקצרה בפחמן אחד ובדיקת כל האפשרויות שלה‪ .‬יש לשים לב לסימטריה של כל‬
‫מולקולה‪ ,‬כיוון שהצד שממנו אנו מתחילים למספר הוא לא עקרוני לפעמים‪.‬‬
‫סדר חשיבות במיספור‪:‬‬
‫‪ .1‬שרשרת ארוכה‬
‫‪ .2‬קשרים כפולים‪/‬משולשים במספור נמוך‬
‫‪ .3‬קב' מותמרת במספור נמוך )קשר כפול בשתי קצוות‪-‬מספור מקצה מסועף(‬
‫‪ .4‬מספר מקסימלי של מתמירים‪.‬‬
‫‪ .5‬קבוצות דומות באותה עדיפות ובמיקום שרשרת דומה – עדיפות לפי א"ב‬
‫‪ .6‬מספור מיקום הקבוצה הפונק'‪/‬הקשר הכפול לפני שם המשפחה‬
‫‪ .7‬בטבעות–קבוצה פונק'‪/‬קשר כפול תמיד במקום ראשון‪ .‬אם רק אחת לא‬
‫ממספרים‬
‫סכום מתמירים הכי נמוך‬
‫כשאין העדפה לקבוצה מסויימת – לפי א"ב‬

‫סידור מרחבי ‪ -‬באלקאנים‬

‫קונפורמציה – סיבוב‪/‬פיתול של קשר בודד )לא שבירה!(‬ ‫‪-‬‬
‫יש שלוש צורות של ציור קונפורמציה‪ :‬תלת ממדית‪ sawhorse ,‬ו‪newman-‬‬ ‫‪-‬‬
‫למולקולה יש ‪ 6‬אפשרויות של סידור‪ .‬שלושה ב‪ eclipsed-‬ושלושה ב‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪.Staggered‬‬
‫‪ -Eclipsed‬כאשר ‪ 2‬המולקולות מקבילות‪ .‬כאשר ‪ 2‬הקבוצות מקבילות זה המצב הכי פחות יציב‬
‫והוא נקרא‪ .Syn -‬בשני המצבים הנותרים זה נקרא ‪.eclipsed‬‬
‫‪ -Staggered‬כאשר המולקולות לא חופפות‪ .‬כאשר ‪ 2‬הקבוצות הגדולות הכי רחוקות אחת‬
‫מהשנייה‪ ,‬זה המצב הכי יציב והוא נקרא‪ .Anti -‬בשני המצבים הנותרים זה נקרא ‪.Gauch‬‬
‫‪:Anti:‬‬ ‫‪Syn‬‬ ‫‪-‬‬
 ‫אלקאנים טבעתיים‬
‫מבחינת איזומרים יש שני סוגים‪:‬‬
‫איזומרים מבניים )כמו שרשמנו לעייל(‬ ‫‪.1‬‬
‫סטריאו איזומרים‪ -‬אותם אטומים ואותם חיבורים במרחב אך בעלי גיאומטריה‬ ‫‪.2‬‬
‫שונה‪.‬‬
‫ציס וטרנס‬
‫אלו איזומרים הקיימים גם באלקאנים טבעתיים‪ .‬מבין שני המצבים‪ -‬הטרנס יותר יציב‬
‫כיוון שהמרחק גדול יותר ולכן הדחייה קטנה יותר‪.‬‬
‫בשביל להגיע למצב של טרנס חובה לשבור קשר‪ .‬אלקאנים טבעתיים להם יותר משלושה‬
‫פחמנים אינם מישוריים‪.‬‬

‫‪:Trans‬‬ ‫‪Cis:‬‬

‫‪Cyclohexane‬‬
‫זו הטבעת היציבה ביותר כיוון שהיא הכי קרובה לטטרהדר‪ .‬כל פחמן נמצא במצב של‬
‫‪ staggered‬לפחמן שלידו‪.‬‬
‫הקונפורמיות האפשריות במקרה זה הם כיסא וסירה‪ .‬כאשר מצב סירה הוא רק מצב ביניים בין‬
‫שני מצבי הכיסא‪.‬‬
‫‪Trans:‬‬ ‫‪1,2/1,4: a,a ; e,e‬‬
‫‪a,e ; e,a :1,3‬‬
‫‪Cis:‬‬ ‫‪1,2/1,4: a,e ; e,a‬‬
 ‫‪a,a ; e,e :1,3‬‬
‫‪-‬הקבוצה הגדולה צריכה להיות תמיד ב‪ E -‬ולא ב‪ A -‬כדי שלא תהיה הפרעה סטרית‪.‬‬
‫‪-‬עמדות האקסיאלי )ציר ‪ (y- A‬יהיו תמיד פחות יציבות עקב קירבתן לטבעת‪.‬‬
‫‪-‬עמדות האקווטוריאלי )ציר ‪ (x- E‬יוצאות החוצה ולכן יש להן פחות דחייה‪.‬‬
 ‫סידור מרחבי ‪ -‬באלקנים‬
‫‪CIS/TRANS‬‬
‫שני מתמירים זהים על קשר כפול )לא מימנים!(‪ ,‬על פחמנים שונים‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫‪:Trans‬‬ ‫‪Cis:‬‬ ‫‪.2‬‬

‫‪E/Z‬‬
‫שלושה או ארבעה קב' מתמירים שונים על פחמני הקשר הכפול‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫דירוג ע"פ המס' האטומי של האטומים הסמוכים לקשר הכפול‬ ‫‪.2‬‬
‫‪ – E‬צדדים נגדיים של הקשר הכפול )מקביל ל – ‪(trans‬‬ ‫‪.3‬‬
‫‪ – Z‬צדדים זהים של הקשר הכפול )מקביל ל – ‪(cis‬‬
 ‫ריאקציות‬
‫אלקאנים )קשר בודד(‪:‬‬
‫אור‪/‬חום‬
‫‪CH4+CL2‬‬ ‫‪CH3Cl+ HCl‬‬ ‫‪ .1‬התמרה רדיקאלית‬
‫‪Spark‬‬
‫‪CH4+2O2‬‬ ‫‪CO2+2H2O‬‬ ‫‪ .2‬ריאקציית חימצון‬

‫‪Br‬‬ ‫אלקנים )קשר כפול(‪:‬‬

‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2 +‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪ .1‬סיפוח ‪HX‬‬
‫‪H‬‬ ‫* תצורה – ‪ trans‬בטבעת‬
‫* המימן שובר קשר כפול ונכנס ל – ‪ C‬שקשור ליותר מימנים ע"פ מרקובניקוב‬
‫* קצב ריאקטיביות עולה ככל שגדל ההלוגן )הקשר פחות חזק(‪HF < HCl < HBr< HI :‬‬

‫‪Br‬‬
‫‪ .2‬סיפוח די‪-‬הלוגן‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2 +‬‬ ‫‪Br2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫* תצורה‪ :‬באלקנים ‪anti‬‬
‫‪Br‬‬
‫בציקלים ‪trans -‬‬
‫* ריאקטיביות של הלוגנים‪F2>Cl2>Br2>I2 :‬‬

‫‪ .3‬הידרוגנציה‪ -‬סיפוח ‪H2‬‬

‫* תצורה בטבעות‪Cis -‬‬
‫* דורש שימוש בזרז‪ – Pt .‬חזק )מקשר משולש לבודד(‪ – Pd .‬חלש )מקשר משולש לכפול(‪.‬‬

‫‪ .4‬סיפוח מים‬
‫* תצורה בציקלו‪Cis -‬‬
‫* דורש סביבה חומצית‬

‫סיפוח אנטי מרקובניקוב‬

‫המימן יכנס לפחמן שלא רווי במימנים‪ ,‬בנוכחות ‪ HBr+H2O2‬או ‪ BH3‬עם ‪+H‬‬
 ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫אלקינים‬
‫‪H2O; H2SO4; HgSO4‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪ .1‬סיפוח מים‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪Acetylene‬‬ ‫‪Vinyl alcohol‬‬ ‫‪Acetaldehyde‬‬

‫* דורש סביבה חומצית‬
‫* ש"מ בין ‪ keto‬ו ‪)enol -‬בהתאמה( ]טאטומריה קטו‪-‬אנולית[‬
‫* עדיפות בתגובה קודם לקשר משולש )אם יש גם כפול(‬
‫‪ .2‬חיזור אלקינים‪ :‬בהתאם לסוג הקטליזאטור פלדיום או פלטיניום זה יעבור לכפול או בודד‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪Enol‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Keto‬‬

‫טבעות בנזניות‬
‫‪ .1‬הלוגנציה של בנזן )זרזים‪(AlCl3, FeCl3, AlBr3 -‬‬

‫‪ .2‬ניטרציה של בזנן )‪ 50‬מעלות על החץ(‬

‫‪ .3‬סולפנציה של בנזן‬

‫‪(AlCl3‬‬ ‫‪ .4‬אלקילציה של בנזן )פרידל קראפט‪ -‬זרז‪-‬‬

‫‪(AlCl3‬‬ ‫‪ .5‬אצילציה של בנזן )פרידל קראפט‪ -‬זרז‪-‬‬

‫*קשר כפול מגיב לפני בנזן‬

‫אלקיל הלידים‬
‫הכנת אלקיל הלידים‪:‬‬
‫‪R-H + X2‬‬ ‫‪R-X + HCl‬‬ ‫‪ .1‬הלוגנציה רדיקאלית של אלקאנים‪.‬‬
‫*חסרון – תערובת של חומרים‬

‫‪R-OH + HCl‬‬ ‫‪R-Cl + H2O‬‬ ‫‪ .2‬התמרה של כהלים‪.‬‬

‫כהלים‬
 ‫הכנת כהלים‪:‬‬
‫‪ .1‬הידרציה של אלקנים‬
‫* תוספת מים בסביבה חומצית‪.‬‬
‫* כניסת פרוטון לפי כלל מרקובניקוב‬
‫‪ .2‬הידרוגנציה של אלדהידים וקטונים‬
‫* תוספת מימן בנוכחות זרז‬
‫‪ .3‬ריאקציית סובסטיטוציה של אלקיל הלידים‬
‫‪ .5‬תגובת קטונים )אלדהיד‪/‬קטון( עם ריאגנט גאיניארד *תגובה בקטונים‪.‬‬
‫‪ .6‬חיזור קטונים *תגובה בקטונים‪.‬‬

‫ריאקציות של כהלים‬
‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ .1‬סובסטיטוציה עם מימן הליד‬
‫* מתבצע בסביבה חומצית‬
‫* תקיפה אלקטרופילית על ההידרוכסיד ליצירת מולק' מים – קבוצה עוזבת טובה‬
‫* כהל ראשוני ושניוני פחות ריאקטיביים – דורשים זרז ‪SOCl2 , PBr3‬‬
‫* מנגנון התמרה )שלישוני‪ ,SN1 -‬ראשוני‪(SN2-‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪ .2‬ריאקצית אלימינציה‬
‫‪H‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫* ריקאציה הפוכה להידרציית אלקנים‬
‫‪β-hydrogen‬‬
‫*כוהל ראשוני‪ ,E2 -‬כוהל שניוני ושלישוני‪E1 -‬‬
‫* דורש חום וזרזים ‪H3PO4 H2SO4‬‬
‫‪ .3‬חמצון של כהלים‬
‫* כהל ראשוני מתחמצן לאלדהיד ואח"כ לח‪ .‬קרב'‬
‫‪1o alcohol‬‬ ‫‪aldehyde‬‬ ‫‪carboxylic‬‬
‫‪acid‬‬
‫* כהל שניוני מתחמצן לקטון‪ .‬שלישוני לא‬
‫מתחמצן‬
‫* הפחמן ההידרוכסילי חייב להכיל ‪H‬‬

‫‪2o alcohol‬‬ ‫‪ketone‬‬

 ‫פנולים‬
‫‪ .1‬ניטרציה של פנול‪.‬‬
‫‪3HNO3‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫* שימוש בזרז‪-‬‬
‫‪ .2‬ברומינציה של פנול‬
‫* מתבצע ללא נוכחות זרז )בניגוד לבנזן(‬
‫** בשתי הריאקציות התמרה על פחמנים ‪.6 ,4 ,2‬‬
‫‪ .3‬חימצון פנולים‬
‫על החץ צריך לצייר ‪H2O, H+, Na2Cr2O7‬‬

‫אתרים‬
‫יצירת אתר‪:‬‬

‫ריאקציות של אתר‪:‬‬
‫‪ .1‬סבסטיטוציה‬
‫‪protonation‬‬
‫‪fast‬‬

‫‪SN2‬‬
‫‪substitution‬‬
‫‪slow‬‬

‫קרבונילים‬
‫‪Oxidation‬‬ ‫*הכנת אלדהידים – חמצון כהל ראשוני בעזרת מחמצן‬
‫‪primary‬‬
‫‪CH2Cl2‬‬ ‫חלש בסביבה לא מימית‪.‬‬
‫‪Oxidation‬‬ ‫*הכנת קטונים – חמצון כהל שניוני‬
‫‪secondary‬‬

‫‪O O‬‬
‫‪HO – Cr – OH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪Η‬‬
‫‪2‬‬ ‫ריאקציות של קרבונילים‬
‫‪Ο‬‬ ‫‪ .1‬סיפוח ‪H2‬‬
‫* סיפוח לאלדהיד – כהל ראשוני‬
‫* סיפוח לקטון – כהל שניוני‬
‫‪ .2‬חמצון לקבלת הידרט‬

‫‪catalyst‬‬ ‫‪Η‬‬
 ‫* מתבצע בסביבה מימית וחומצית‬
‫השלבים‪ :‬פרוטונציה של החמצן הקרבונילי – קרבוקטיון )מטען חיובי על פחמן קרבונילי( –‬
‫תקיפה נוקלאופילית של מים על הפחמן – מטען חיובי על חמצן המים – מימן מוסר אלקטרון‬
‫לחמצן‪ ,‬ויוצא כפרוטון‪.‬‬

‫‪ .3‬תוספת כהל‬
‫* זהה מלבד שייר ‪ R‬במקום ‪ H‬אחד‬
‫* בקטון – המיקטל‬
‫* באלדהיד – המיאצטל‬
‫* בתוספת נוספת של כהל – אצטל‪/‬קטאל בהתאם‬

‫‪ .4‬תגובה עם ריאגנט גרינארד‬

‫* פורמלדהיד – כהל ראשוני‬
‫* אלידהידים אחרים ‪ -‬כהל שניני‬
‫* קטונים – כהל שלישוני‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪-H O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪e th e r R2 1‬‬ ‫)‪H2O , (H+‬‬
‫כהלים ‪R‬‬
‫‪ .5‬חיזור קטונים ליצירת ‪2‬‬
‫* בנוכחות זרזים ‪ LiAlH4‬ו – ‪NaBH4‬המהווים ספק ליון –‪H‬‬
‫* יון הידריד נוקלאופיל חזק – קודם תוקף‪ .‬אח"כ פרוטונציה‪.‬‬
‫* סה"כ מתווספים שני אטומי ‪.H‬‬
‫חומצה קרבוקסילית‬
‫‪ac‬‬
‫‪CH2Cl2‬‬
‫הכנת חומצה קרבוקסילית‬
‫‪ .1‬חמצון כוהל ראשוני או אלדהיד‬
‫* מתבצע בסביבה מימית וחומצית‬

‫‪H‬‬ ‫‪O,noitiddA‬‬
‫‪eht2fo‬‬ ‫‪H+‬‬ ‫‪(PCC,‬‬ ‫‪CrO3‬‬
‫‪H CrO‬‬‫‪2‬‬‫‪4‬‬
‫**מחמצנים ‪(acid) , KMnO4 (base -‬‬
‫‪intermediate‬‬
‫‪elihpoelcun‬‬ ‫‪s‬‬

‫‪I‬‬ ‫‪Loss pf‬‬ ‫‪II‬‬ ‫‪II‬‬

‫אסתריפיקציה ע"י חומצה קרבוקס'‬ ‫‪.2‬‬
‫‪proton‬‬‫‪-‬‬
‫‪Protonatio‬‬
‫‪..‬‬ ‫‪ carboxylic‬וכהל‪.‬‬
‫‪anotorped‬‬
‫‪noit‬‬
‫‪hydrate‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪n‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪ acid‬משתמשים בחומצה כזרז‪.‬‬
‫‪chromate‬‬
‫נגזרות של ח‪ .‬קרב'‬
‫‪ester‬‬
 ‫סוכרים‬
‫‪ .1‬תגובה עם אלכוהול‬
‫* ההתמרה על הפחמן הקרבונילי במקור‪.‬‬

‫הוספות‬
‫‪+ CH3OH‬‬
‫‪-CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫אלקנים‬
‫• כלל מרקובניקוב "כאשר אלקן א‪-‬סימטרי מגיב עם מימן‪-‬הליד )‪(hydrogen halide‬‬

‫‪α-D‬‬
‫ההלוגן‬ ‫‪-Glucose‬‬ ‫‪1-methoxy‬‬ ‫‪α-D‬‬
‫ליצירת אלקיל‪-‬הליד‪ ,‬המימן יתווסף לפחמן עליו מספר המימנים הגדול ביותר בעוד‬ ‫‪-Glucose‬‬
‫יתווסף לפחמן עליו מותמרים פחות מימנים"‪.‬‬

‫טבעות ארומטיות‬
‫• יציבות רזוננס תמיד תהיה יציבה יותר מאשר חומרים אחרים )לכן בעלת עדיפות נמוכה‬
‫יותר להלוגנציה מאשר אלקן לדוגמא(‪.‬‬
‫• כלל הוקל‪ :‬ע"מ שחומר יחשב ארומטי‪ ,‬המערכת הטבעתית המצומדת חייבת לכלול‬
‫‪ 4n+2‬אלקטרוני ‪ ,p‬כאשר ‪ n‬הינו מספר שלם )‪.(.etc 3 ,2 ,1 ,0‬‬

‫אלקיל הלידים‪:‬‬
‫‪H2 O‬‬ ‫‪ROH‬‬ ‫‪Cl-‬‬ ‫‪Br-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪OR‬‬ ‫‪I-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CN‬‬
‫נוקלאופיליות עולה לפי‬ ‫•‬
‫• קרבוקטיון – קבוצת אטומים שמכילה אטום פחמן הנושא רק ששה אלקטרונים ‪,‬‬
‫ולכן טעון חיובית‪ .‬הקבוצות האלקליות דוחפות אלקטרונים ולכן מייצבות את‬
‫הקרבוקטיון‪.‬‬
‫• מנגנון התמרה של אלקיל הליד לכוהל )‪:(SN‬‬
‫כהל שלישוני = ‪ :SN1‬יוצר קרבוקטיון יציב )יותר מותמר = יותר‬ ‫‪o‬‬
‫יציב(– לכן יעשה התמרה בשני שלבים – פרוטונציה והיווצרות קרבוקטיון‬
‫)איטי(‪ ,‬ויציאת קב' עוזבת ‪ +‬החלפה עם הליד )מהיר(‪.‬‬
‫כהל שניוני‪/‬ראשוני = ‪ :SN2‬אין קרבוקטיון יציב – יעשה פרוטונציה‬ ‫‪o‬‬
‫)לא יעיל!!( או יגיב עם ריאגנט )‪ PBr3‬לדוג'( בשלב אחד – תקיפה נוקלאופילית‬
‫מאחור‪ ,‬ומייד יציאה של קב' עוזבת והחלפה עם הליד(‬
‫חוק זייצף האיזומר היציב ביותר הוא זה שייווצר בריאקצית האלימינציה‪.‬‬ ‫•‬
‫הקשר הכפול יגיע לאיפה שיש הכי קצת פחמנים‪.‬‬

‫כהלים‪:‬‬
‫מעל שרשרת ‪ 6‬פחמנים – לא מסיס במים‪.‬‬ ‫•‬
‫מידת ראקטיביות של כהלים ‪3o > 2o > 1o > methanol‬‬ ‫•‬
‫שלבים בהרבה תהליכים‪ :‬התקפה אלקטרופילית של פרוטון ‪ H‬על חמצן‬ ‫•‬
‫)פרוטונציה( – יצירת קרבוקטיון – תקיפה נוקלאופילית – קבוצה עוזבת טובה )מים‬
‫לרוב( עוזבת את המולק – התמרה‪.‬‬
‫חמצון כהלים‪ :‬חמצון – הוספת חמצן הוצאת מימן‪ .‬חיזור להפך‪.‬‬ ‫•‬
‫פניל )קב' ‪ OH‬קשורה לבנזנית( יותר חומצית‪.‬‬ ‫•‬
‫תגובת אלימינציה של כהלים למתן אלקיל הלידים‪:‬‬ ‫•‬
‫‪ :E1‬קרבוקטיון יציב – יעשה הידרציה שבני שלבים‪ .1 :‬פרוטונציה של‬ ‫‪o‬‬
‫‪ OH‬למים – קב' עוזבת טובה‪ ,‬עזיבת מולק' המים ויצירת קרבוקטיון )איטי( ‪.2‬‬
‫קשירת ריאגנט‪ ,‬לקיחת מימן ‪ ,β‬וסגירת קשר כפול לפי חוק זייצף‬
‫‪ :E2‬קרבוקטיון לא יציב – דהידרציה בשלב אחד – פרוטונציה של ‪OH‬‬ ‫‪o‬‬
‫למים‪ ,‬ובמקביל קטיפת פרוטון ‪) β‬יוצר לרגע קוטב ‪ +‬בקצה של המים‪ ,‬וקוטב –‬
‫בקצה שבו נקטף פרוטון( – תנועת אלקטרון לקצה החיובי וסגירה לקשר כפול‪.‬‬
‫תיולים – קבוצת ‪ .SH‬יציבים יותר‪ .‬כאשר ‪ SH‬רואה בקרבתו עוד ‪ SH‬הוא‬ ‫•‬
‫נוטה לזרוק את ה‪ H-‬וליצור קשר די‪-‬סולפיד‪ .‬כדי לשבור את הקשר הדי סולפידי נשתמש‬
‫‪ .mercato ethanol-2‬שזה ‪ CH2-CH2‬שלאחד ה‪ CH2-‬מחובר ‪ OH‬ולאחד‬ ‫ב‪-‬‬
‫‪.SH‬‬

‫פנולים‬
‫חומצות יותר טובות מכהלים‬ ‫•‬
‫בגלל צורת הרזוננס‬
‫בעל אפיניות להתקפה אלקטרופילית‬ ‫•‬

‫אתרים‬
‫* פולריות – בין אלקאנים לכהלים‪ .‬דליקים‪ ,‬אבל לא ריאקטיביים‪.‬‬

‫קרבוניליים )קטונים ואלדהידים(‬

‫לא יוצרים קשרי מימן )בינם לבין עצמם‪ .‬עם מים כן(‪ ,‬אבל בעלי קשרי דיפול‬ ‫•‬
‫חזקים‪) .‬בעלי טמפ' רתיחה קטנה מחומרים עם קשרי מימן וגבוהה מחומרים עם קשרים לא‬
‫פולריים(‬
‫קטונים יותר יציבים בשל קבוצות דוחפות אלקטרונים שמייצבות את המולק' ‪+‬‬ ‫•‬
‫שיירי ‪ R‬יוצרים הפערות סטריות‪ .‬קטונים פחות ריאקטיביים מאלדהידים‪.‬‬
‫הקשר הקרבונילי חשוף להתקפה נוקלאופילית והתקפה אלקטרופילית‬ ‫•‬
‫תקיפה של נוקלאופיל חזק – קודם תוקף‪ ,‬אח"כ פרוטונציה של החמצן‪ .‬בתקיפה‬ ‫•‬
‫של נוקלאופיל חלש הסדר הפוך‬
‫תוספת כהל לאלדהיד‪/‬קטון תתן המיאצטל‪/‬המיקטאל בהתאם‪ .‬תוספת נוספת תתן‬ ‫•‬
‫אצטל‪/‬קטל )שני קבוצות ‪ O-R‬קשורות לפחמן אחד(‪ .‬ישנה העדפה לסגירת הטבעת ‪.‬‬
‫טאטומריה של קרבונילים‪ :‬כשיש לפחות פחמן ‪ α‬אחד )פחמן עם ‪ H‬ליד‬ ‫•‬
‫הקרבונילי( יש ש"מ בין המצבים ‪) keto‬קשר כפול( ו ‪) enol‬קשר ‪** .(OH‬הבדל‬
‫מרזוננס – מעבר אטומים‪ ,‬לא אלקטרונים‪ .‬המבנה הקרבונילי מועדף‪.‬‬
‫הידרט של אלדהיד יציב מקטון‪.‬‬ ‫•‬

‫חומצה קרבוקסילית‬
‫החומצה הכי חזקה מבין התרכובות האורגניות מאחר ובשחרור פרוטון נוצר‬ ‫•‬
‫רזוננס יציב‪.‬‬
 ‫חומציות החומצה נקבעת לפי קב' מושכות‪/‬דוחפות אלקטרונים‪ .‬ככל שיש קב'‬ ‫•‬
‫מושכות אלקטרונים )כמו לדוג' ‪ (F‬קרוב לפחמן הקרבו'‪ ,‬המולק' תהיה יותר חומצית‪.‬‬
‫ההפך עבור קב' דוחפות אלקטרונים )‪.(CH3‬‬

‫נגזרות קרבוקסיליות‬
‫חומציות של הנגזרות‪:‬‬ ‫•‬
‫‪Reactivity decreases‬‬

‫אמידים‪ .1 :‬בגלל הרזוננס‪ -‬מאוד יציב‪ .‬נגזרת קרבוקסילית הכי פחות‬ ‫•‬
‫ריאקטיבית‬
‫‪ .2‬לאמינים שלישוני אין קשרי מימן – בעל טמפ' רתיחה נמוכה‪.‬‬
‫אציל כלוריד‪ :‬מנגנון כללי – כלוריד קב' עוזבת מאוד טובה‪ ,‬ולכן חושפת את‬ ‫•‬
‫המולק' להתקפה נוקלאופילית מאחור – פותח את הקשר הכפול של הקרבוניל ‪ -‬גורם‬
‫למטען שלילי על החמצן – על הנוקלאופיל מטען חיובי – משחרר פרוטון ‪ -‬הקשר‬
‫הכפול של הקרבוניל נסגר – דוחק את הקבוצה העוזבת החוצה‪.‬‬
‫אנהידריד‪ :‬מנגנון כללי‪ :‬התקפה מאחור על הקשר הקרבונילי‪ .‬מנגנון דומה‬ ‫•‬
‫לאציל כלוריד‪.‬‬
‫אסתרים‪ :‬ריאקציות מתבצעות רק בשפעול‪:‬‬ ‫•‬
‫‪ .1‬של המולקולה בסביבה בסיסית )תקיפת ‪(OH‬‬
‫‪ .2‬של הסביבה ע"י הוספת חומצה )התקפה‬
‫נוקלאופילית על החמצן לשפעול המולק'(‬
‫**מנגנון זהה של התקפה מאחור של הקשר הקרבונילי‪.‬‬
‫סוכרים‬
‫פוליהידרוקסי אלדהיד או קטון‪ ,‬בעל ‪ 7 – 3‬פחמנים מרכיבים יחידה מונומרית‬ ‫•‬
‫של סוכר‪ .‬שתי יחידות – די סכריד‪ .‬בין ‪ 10 – 3‬אוליגוסגריד‪ .‬יותר מ – ‪ 10‬פוליסכריד‪.‬‬
‫סיומת המשפחה – ‪ .ose‬יחידות מונוסכרידיות מוגדרות ע"י שרשרת הפחמנית‬ ‫•‬
‫עם סיומת המשפחה‪ ,‬והקבוצה הפונקציונאלית‪ :‬אלדהיד –‪ .aldose‬קטון – ‪.ketose‬‬
‫לסוכרים לפחות פחמן כיראלי אחד‪.‬‬ ‫•‬
‫אפימרים – סטריאואיזומרים הנבדלים זה מזה בפחמן כיראלי אחד‪.‬‬ ‫•‬
‫כאשר קבוצת ה – ‪ OH‬בפחמן הכיראלי האחרון )פחמן אחד לפני אחרון‬ ‫•‬
‫בשרשרת( פונה ימינה – קונפיגורציית ‪ .D‬כאשר פונה שמאלה – קונפיגורציית ‪.L‬‬
 ‫פחמן אנומרי – הפחמן הקרבונילי המקורי )לפני סגירת השרשרת(‪.‬‬ ‫•‬
‫רוב הסוכרים נסגרים לטבעת‪ .‬דרך הסגירה‪ :‬לסובב את המולק' ב ‪ .90○ -‬המולק‬ ‫•‬
‫מתקפלת‪ .‬החמצן הקרבונילי מקבל מימן והופך לקב' הידרוקסיד‪ ,‬החמצן שתרם ‪ H‬נקשר‬
‫לפחמן הקרבונילי והופך לחלק מהטבעת‪ ** .‬בסוכרים מקונפיגורציית ‪ D‬קבוצת ה –‬
‫‪ CH2OH‬תמיד למעלה‪.‬‬
‫כאשר קב' ‪ OH‬שיושבת על הפחמן האנומרי נמצאת מצד שמאל )למעלה‬ ‫•‬
‫במבנה טבעתי( = ‪ .β‬כאשר נמצא בימין )למטה במבנה הטבעתי( = ‪.α‬‬
‫סוכר מחזר – כאשר הפחמן האנומרי לא קשור‪ .‬נסתכל במספור הטבעת ועל פי‬ ‫•‬
‫זה נראה‬
‫סוכרים שיש להכיר‪ – (maltose (α 1 – 4 :‬שתי מולק' גלוקוז‪ .‬מחזר‬ ‫•‬
‫‪ – (Lactose (β 1 – 4‬שתי מולק' גלוקוז‪ .‬מחזר‬
‫)‪ – Sucrose (1α - 2 β‬מולק' גלוקוז ומולק' פרוקטוז‪ .‬לא מחזר‬
‫אמינים‬
‫חומצות שיש לידן אמין )‪.(NH2‬‬ ‫•‬
‫שילוב של תכונות חומציות ובסיסיות‪.‬‬ ‫•‬
‫פחמן )הנקרא אלפא(שקשורים עליו‪ -‬חומצה קרבוקסילית‪ ,‬אמין‪ ,‬מימן ושייר‬ ‫•‬
‫פחמני כלשהו‪ .‬ישנה חומצה אחת )גליצין( שבה במקום השייר הפחמני יש עוד מימן‪.‬‬
‫בעלי מסיסות ונק' רתיחה גבוהות‪.‬‬ ‫•‬
‫יכולים לשמש כבופרים טובים‪.‬‬ ‫•‬
‫קשר פפטידי‪ -‬קשר בין פחמן קרבוקסילי של קבוצת אמינו אחת‪ -‬לחנקן אלפא‬ ‫•‬
‫של קבוצת אמינו שנייה‪.‬‬
‫סטריאואיזומריה‬
‫אננטיומרים – תמונות ראי מושלמות אחת של השנייה‪ .‬ההבדל היחידי ביניהם‬ ‫‪.1‬‬
‫הוא בקיטוב האור‪ .‬כאשר סיבוב האור המקוטב ימינה בכיוון השעון ‪ -‬החומר נחשב‬
‫)‪ .(+‬וכאשר סיבוב האור המקוטב יהיה שמאלה‪ -‬החומר ייחשב )‪.(-‬‬
‫פחמן כיראלי‪ -‬פחמן שקשור לארבעה קבוצות שונות‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫דיאוסטריאואיזומרים – חומר שאינו חופף וגם אינו תמונת ראי‪ ,‬אבל נבדלים‬ ‫‪.3‬‬
‫בלפחות פחמן כיראלי אחד‪ .‬מס' הדאוסטריאואיזומרים המקסימליים האפשריים‪2n (n :‬‬
‫– מספר הפחמנים הכיראליים(‪ .‬ככל שיש יותר מרכזים כריאליים יכולים להיות יותר‬
‫דיאוסטראואיזומרים‪.‬‬
 ‫מולק' ‪ :meso‬חלק עליון ותחתון זהים – מולק' עם מישור סימטריה ולכן‬ ‫‪.4‬‬
‫מתבטל דאוסטריאואיזומר‪ .‬לא יקטבו אור למרות הפחמנים הכיראליים‪.‬‬
‫תערובת רצמית – תערובת שמכילה מולק' בקונפיג' ‪) R‬עם כיוון השעון( ו – ‪S‬‬ ‫‪.5‬‬
‫)נגד כיוון השעון(‪ ,‬ביחס של ‪ ,1:1‬ולכן לא מקטבת‪.‬‬
‫אפימרים – נבדלים בפחמן כיראלי אחד בלבד‪) .‬נלמד בסוכרים(‬ ‫‪.6‬‬
‫אנומרים – אפימריים קרבוהידרטים‪ ,‬הנבדלים בקונפיגורציית המיקטל או‬ ‫‪.7‬‬
‫המיאצטל בפחמן האנומרי‪.‬‬
‫איזומרים מבניים‪ :‬חומרים בעלי אותו סוג של אטומים ואותו מספר אטומים‬ ‫‪.8‬‬
‫מכל סוג‪ ,‬השונים ביניהם רק בסדר של קשירת האטומים‪.‬‬
‫סטריאואיזומרים‪ :‬אותם אטומים‪ ,‬אותם חיבורים במרחב‪ ,‬גיאומטריה שונה‪.‬‬ ‫‪.9‬‬
‫דוגמא ציס וטראנס‪ .‬למבנה הציס הפרעה סטרית מרובה יותר ומשום כך הינו פחות יציב‪.‬‬

‫טבלאות‬
‫נוקלאופילים בדרגות חוזק שונות‪:‬‬

‫יס חלש‪.‬‬

‫יס חלש‪.‬‬

‫קבוצות עוזבות‬
‫יס חלש‪.‬‬

‫‪ ,‬בסיס חזק‪.‬‬
‫‪Excellent‬‬ ‫‪NH3‬‬

‫‪ -Very‬אורגני חזק‪.‬‬
‫בסיס אנ‬
‫חזק מאוד ‪Good ,‬‬
‫‪I-, HNu‬‬
‫‪2O‬‬

‫‪Good‬‬ ‫‪Br-‬‬
‫בסיס חלש‪.‬‬
‫‪Fair‬‬ ‫‪Cl-‬‬

‫‪Poor‬‬ ‫‪F-‬‬
 ‫השוואה בין ראקציות ‪SN 1 – 2‬‬

‫‪SN1‬‬ ‫‪SN2‬‬

‫סדר ראשון‬ ‫סדר שני‬

‫בראקציות התמרה ואלימינציה‬

‫הצפויים חלקית‬ ‫סיכום התוצרים‬
‫רצמיזציה‬ ‫מלא‬ ‫היפוך‬

‫יש‬ ‫אין‬
‫הריאקציה‬
‫הערות‬ ‫המתרחשת‬
‫‪30>20>10>CH3W‬‬ ‫דוגמא‬
‫פיל‪CH3W>10>20>>>3‬‬
‫‪0‬‬

‫‪SN2‬‬ ‫‪CN-‬‬ ‫ו בסיסי‬

‫אין‬
‫התרחשות‬ ‫‪E2 + SN2‬‬ ‫‪KOH, NaOH, CH3-O-‬‬ ‫בסיסי‬
‫‪SN1‬של‬
‫‪E1‬ו‪/‬או‬ ‫אין ריאקציה‬ ‫נפוצים‬
‫‪H2O,‬‬‫סוכרים‬
‫‪CH3-OH‬‬ ‫ש‬

‫‪SN2‬‬ ‫‪CN-‬‬ ‫ו בסיסי‬

‫‪SN2 + E2‬‬ ‫‪KOH, NaOH, CH3-O-‬‬ ‫בסיסי‬

‫‪SN1 + E1‬‬ ‫‪H2O, CH3-OH‬‬ ‫ש‬

‫‪Classification‬‬ ‫‪Number‬‬
‫‪-‬‬
‫‪of Carb‬‬
‫‪SN1 + E1‬‬ ‫‪CN‬‬ ‫ו בסיסי‬

‫‪Triose-‬‬
‫‪E2‬‬ ‫‪KOH, NaOH, CH -O-‬‬ ‫בסיסי‬
‫אין‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫התרחשות‬
‫‪SN2‬של‬
‫‪aldehyde‬‬
‫‪SN1 + E1‬‬ ‫‪H O, CH -OH‬‬ ‫ש‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪ Nu‬חלש‬ ‫‪ Nu‬חזק‬ ‫אלקיל‪-‬הליד ‪ Nu‬חזק‬
‫‪Pentose-‬‬
‫ובסיס חזק‬
‫‪----------aldehyde‬‬
‫‪E2, SN2‬‬ ‫‪SN2‬‬
‫ראשוני ‪5‬‬
‫עדיפות ל‪E2-‬‬
‫‪SN1, E1 Hexose-‬‬ ‫‪E2, SN2‬‬ ‫‪SN2‬‬ ‫שניוני‬
‫‪6‬‬
‫‪SN1, E1aldehyde E2‬‬ ‫‪SN1, E1‬‬ ‫שלישוני‬
‫עדיפות ל‪SN1-‬‬
‫‪Hexose-‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪ketone‬‬