UNIVERSITE MOULAY ISMAIL Année Universitaire : 2019-2020 Faculté des Sciences et Techniques Département de Chimie Errachidia TD de Chimie Organique BCG/S4/C245 Série 2 Exercice | Identifier dans les enchainements réactionnels suivants, les composés représentés par les lettres. 42 HO! -_ A Bo +HO; B+ By ——= € ——~D+2H,0+2Br A ° _ + ty, —-etmrese< > E +39 1.0, CH, ys + H-CHO 2. Zn/H,O. ‘CHO Exercice Il Lloxydation d'un alcéne A par KMnOs chaud fournit deux cétones B et C. La cétone B est identifiée par comparaison avec un échantillon authentique obtenu en deux étapes: + Etape 1 : réaction du 2-bromopropane sur |'acétylure de sodium * Etape 2: réaction du composé obtenu avec l'eau, en présence de sels mercuriques, et obtention d'un composé identique 4 B La cétone C peut étre obtenue par hydratation du 3-phénylprop-1-yne. a) Déterminer A, B et C en expliquant les réactions ci-dessus. b) Pour lever lindétermination qui subsiste sur la structure de A, on pratique une hydrogénation catalytique de A sur palladium. On obtient un mélange racémique RR+SS. Quelle est la structure exacte de A? Exercice Ill Indiquer les étapes intermédiaires pour arriver au produit final AHGIOADTHF-H.O | Tscupyrdine 7 +BuOK _ KMnONaOH 2) NaBH, NaOH A A Ho T8 Utne ory () (ow 2 ee le Lagi = AO ~ 28 a CK + Heh le nla de Ye une cen tyre adducern le wrpor Baur Mabey ue a a b= [ea coca He * A ——=» Re hw pabet une Aedyydretfioe cu mecha conde, eWeun alroel ae oe a: = en o ¥ a+ i — = hie 7s CK ee a, TM —l Ke Uh, br 3 oe Kags hen ‘Wedko fhe de Ree Gor Leda lb, eaten© Ws es - @ ees et ee © A : Youle EViecrnehs Ex te Her dree Mer he Atue «bei = _ OM eeu d eS x D+ Nh E4uh en S _ f Kose the > LK Sew imqe + oe => Se mara ke - OA tle Be to. “pee Qeper oy Uh ay \ = i . ermenet SE ena & Utaddihee "hecles Yb de Uno tar be bye Lae 5 kun Ae fae A ral (aac dow ae ole ho & LUbw 2 4 zo . va \ t- uy) - c= Miley Phy gt (Ro s shatter é ep ene 8 es Abpea SF ne oi Pe Soe! oz ve as / ent Z \ woe pee gp hatMende MN fe — eo ne _, td ‘ me poe are le eyes Is ‘\ 2 a Cy th 2 t f hue lenge Mess holt prego det un mclery peep ur veel Loew A a tabyerchor 2 - BE Vy) Ul the J tho Ms Ah 2utonimens CS TA CS Masher a. tLelessl G f= blue’) “5 Oa ey Laer Ak Ne ' ragiot ) dante Lear box