Sprawdzian z chemii organicznej i nieorganicznej – podsumowujący sprawdzian w połowie

modułów!
Zadanie 2.14
Bromek alkilowy A (C6H13Br) poddano działaniu KOH w EtOH (Δt), a otrzymany produkt główny B poddano
ozonolizie*, otrzymując (po hydrolizie ozonku w obecności Zn) aldehyd izomasłowy ((CH3)2CHCHO) i aldehyd octowy
(CH3CHO). Podaj wzory strukturalne związków A i B oraz schematy wszystkich reakcji wymienionych w zadaniu.

*Ozonoliza – proces rozpadu związku w płaszczyźnie wiązania podwójnego. W miejscu gdzie wcześniej było wiązanie
podwójne węgiel-węgiel, powstaje wiązanie podwójne węgiel-tlen. Najczęściej otrzymuje się dwa produkty
(ponieważ jest rozpad).
Powstają aldehydy lub ketony.
Zadanie 2.14
Ustal wzory strukturalne trzech izomerycznych, acyklicznych węglowodorów A, B i C o wzorze sumarycznym C5H10,
wiedząc, że:
1) Wszystkie dają taki sam produkt (C5H12) po uwodorowieniu (H2, Pt),
2) Związki A i B w reakcji z HBr w środowisku polarnym dają związek D jako produkt główny,
3) Związek C w reakcji z HBr w środowisku polarnym daje związek E, który również można otrzymać w reakcji B
z HBr wobec nadtlenków.

Napisz schematy wszystkich wymienionych w zadaniu reakcji, podając wzory i nazwy związków A-E. Który z
węglowodorów A-C wykazuje izomerię E/Z?

2.17 Środowisko polarne sprawia, że reakcja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa.

Izomeria E/Z to to samo, co cis-trans.

3. Histydyna (po lewo) oraz fenyloalanina – aminokwasy egzogenne, muszą być przyswajane wraz z pokarmem,
ponieważ organizm nie ma możliwości ich syntezy.
Na podstawie własnej wiedzy i przedstawionych informacji, wykonaj poniższe polecenia.
a) Histydyna ulega dekarboksylacji, zaś produkt – histamina, jest ważny w kontekście immunologicznym jako
mediator stanów zapalnych.
Narysuj w pełni poprawny wzór histaminy.
Podpowiedź: w wyniku reakcji dekarboksylacji powstaje dwutlenek węgla i skrócony o jeden węgiel produkt
organiczny.
b) Produkt hydroksylacji fenyloalaniny – tyrozyna, może z dobrą wydajnością przebiegać u organizmów żywych za
pomocą hydroksylazy fenyloalaninowej. Powstała tyrozyna, ma grupę hydroksylową w pozycji „para” w stosunku do
łańcucha bocznego.
Narysuj tyrozynę.
Podpowiedź: prócz pozycji „para” występują jeszcze pozycje „orto” i „meta”.
c) Tyrozyna, przez swoją grupę hydroksylową umieszczoną przy pierścieniu, jest fenolem, czyli alkoholem
aromatycznym.
Syntezuj fenol, najprostszy alkohol aromatyczny wychodząc z benzenu (proces ten nie powinien zająć Tobie więcej
niż 2 procesy).
Jeżeli nie pamiętasz tej syntezy, spróbuj syntezować kwas benzoesowy (najprostszy kwas aromatyczny)
wychodząc z benzenu. Przeprowadzenie obydwu syntez przyniesie Tobie dodatkowe punkty!

4. Napisz, dlaczego chlorowanie alkanów - na przykładzie metanu, jest niepraktyczne i nieprzydatne w syntezie
monochlorometanu. Odnieś się do wydajności reakcji oraz powstawania produktów ubocznych. Napisz w jakich
warunkach zachodzi ta reakcja.
Dodatkowo: napisz mechanizm tej reakcji.
5. Przeprowadź reakcję poniższych związków: a) otrzymać nitrobenzen z benzenu
b) but-1-en z bromem
c) propen z jodowodorem

Część nieorganiczna
[𝑁𝑂2−][𝐻3𝑂+]
Ka = [𝐻𝑁𝑂2]
Pamiętaj, że stała dysocjacji (na przykładzie kwasu azotowego (III))
definiujemy tak jak zostało to zapisane powyżej.
6. Stopniem dysocjacji nazywamy stosunek cząstek zdysocjowanych do wszystkich cząstek (różniących się o kation
wodoru) w roztworze.
Na przykładzie kwasu HX o stałej dysocjacji równej 10-10, oblicz stopień dysocjacji i pH tego kwasu, jeżeli:
a) stężenie początkowe wynosi 0,1 mol/dm3
b) pH roztworu poprzez dodanie mocnego kwasu jest cały czas równe pH=5, zaś stężenie początkowe jest równe 0,01
mol/dm3.

7. Oblicz jakie stężenie molowe musi mieć kwas HX o podanej wyżej stałej dysocjacji, aby jego stopień dysocjacji
wynosił co najmniej 30%.

8. Czy jest możliwe, żeby roztwór w którym znajduje się tylko kwas HX miał pH=4 oraz stężenie początkowe równe
0,001? Jeżeli nie, podaj jaką stałą dysocjacji musiałby mieć kwas, jeżeli spełniałby powyższe pH oraz stężenie
początkowe. Oznacz ten kwas jako HA2.