Organic 

Chemistry Fall 2016 

Chapter 2­Covalent Bonds; Acids & Bases 
2.1 Polar Covalent Bonds: Electronegativity 

 
 
 
 
 
 

Electronegativity (EN)—ability of an atom to attract shared electrons 
 
 
Differences in EN 
>2.0 Ionic 
 
<0.5 Nonpolar covalent 
 
0.5­2.0 Polar covalent 
 

Bonds are polarized so that the shared electrons are drawn toward the more EN element

 
More EN has partial (-) charge.
Less EN has partial (+) charge
 
 
 
Inductive effect—  Shifting of e- in a sigma bond

Metals: inductively donate e-

 

Nonmetals: inductively withdraw e-

 Ch 2 
 
2.2 Dipole Moments 
All polar bonds add together to give net molecular polarity, measured by the 
Dipole moment
_____________________.  Charge at either end of dipole
μ = Q x r  Distance between charges
μ = (1.60 x 10−19 C)(100 x 10−12 m)(3.336 x 10
1 D
−30 
 C∙m
) = 4.80 D  

Debyes

Ionic

Nonpolar
Polar

Symmetrical molecules have no dipole moment! 

2.3 Formal Charges 
Sometimes an atom possesses an unusual number of bonds, thus it may be “charged.” 

dimethylsulfoxide
 
  *NOT an actual
  charge
 
Ch 2 
 
Electron bookkeeping  Owned = 1/2 of shared e- + unshared e-
 
 
 
 
Formal charge =  (# valence e–​ ​ in free atom) – (# nonbonding e–​ ​) – ½ (# bonding e–​ ​) 
 
 
 
 
 
2.4­2.6 Resonance & Rules 
Sometimes a single line­bond structure doesn’t adequately describe a molecule. 
  Indicates resonance
 
 
 
Resonance hybrid
Resonance rules: 
1. Individual resonance forms are imaginary. The hybrid is true. 
2. Resonance forms differ only in the placement of π or nonbonding e–​ ​. 
 
 
 
 
 
3. Different resonance forms do not have to be equivalent. 
 
base
 
 Ch 2 
 
 
4. Resonance forms obey the normal rules of valency. 
 
 
 
 
5. The resonance hybrid is more stable than any one individual resonance form. 
  More resonance = More stability
When drawing resonance structures, look for 3­atom groupings with p orbitals on each. 
Multiple
  bonds 1, 2, 3 e-
 
Typical shifts: 
 
Pi bond moved to adjacent atom OR atom to adjacent bond
 
 
 
  Pi bond to adjacent bond
 
 
2.7 Acids & Bases: Brönsted­Lowry 
Brönsted­Lowry acid:  Donate hydrogen ion (H+)
Brönsted­Lowry base:  Accepts hydrogen ion
 
 
Conjugate Conjugate
  Acid Base
base acid
2.8­2.9 Acid­Base Strength 
Acidity constant
Ability to donate a proton, described by ____________________________________ (K ​a) 
​

 
Ch 2 
 
 
  Stronger acid = larger ka
K​a =  
​ Weaker acid = smaller ka
 
 
 
Stronger acid = smaller pka
Weaker acid = larger pka
pK​a =  
​

 
 
Inverse relationship between an acid & its conjugate base: 

*the weaker the acid the stronger the conjugate base

 

  Strong acid Weak base

  Loses H+ easily Holds H+ loosely
 

Weak acid Strong base

Holds H+ tightly Wants H+
Ch 2 
 
 
 
 

H+​ ​ always goes ​from a stronger​ acid/base ​to a weaker​ conjugate acid/base. 
 

 
pka = 4.76 pka = 15.74
 
  Stronger acid
 
2.10 Organic Acids & Organic Bases 
Organic acids 
–positively polarized H 
H bonded to EN atom
 
 
 
H bonded to C next to C=O
 
–conjugate base stabilized by negative charge on electronegative atom and/or resonance 
Organic bases 
–atom with lone pair of e–​ ​ that can bond to H+​  
  N-containing molecules are most common
 
Some O-containing molecules act as acid or base
 

2.11 Lewis Acids & Bases 

Lewis acid:  Accepts e- pair

Lewis base:  Donates e- pair
 
Ch 2 
 
 

Lewis acids: 
–all Brönsted­Lowry acids 
–BF​3, AlCl
​ ​3, TiCl
​ ​4, FeCl
​ ​3, ZnCl
​ ​2 
+​
–Li​ , Mg​  
2+

Lewis bases: 
 
 
Acid Base Conjugate Conjugate
 
acid base
Includes most N­ and O­ containing compounds 
Can have >1 reaction site, but reaction usually only occurs ​once​ to form a more stable product. 
 
 
 
 

2.12 Noncovalent Interactions  aka. Intermolecular forces

3 Types 

1. Dipole­dipole  between polar molecules, attractive or repulsive

2. Dispersion  Nonuniform e- distribution in molecules
3. HYDROGEN BONDING  Between H bonded to EN atom and lone pair on another EN atom
• What makes water a liquid at room temperatures

• Enzyme shapes, DNA pairs, and double helix