Alkohole

monohydroksylowe
Zakres podstawowy
 Alkohole
monohydroksylowe
R-OH to ogólny wzór alifatycznych alkoholi
monohydroksylowych. Cząsteczka alkoholu zawiera
hydrofilową grupę -OH i hydrofobową resztę
węglowodorową -R.
• Wiązania pojedyncze w cząsteczkach alkoholi
monohydroksylowych są wiązaniami typu σ

𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂𝐻
 Klasyfikacja alkoholi
Ze względu na liczbę grup hydroksylowych:
• monohydroksylowe
• polihydroksylowe

Ze względu na rzędowość atomów węgla:

• I-rzędowe 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑂𝐻
→ 𝑚𝑜𝑛𝑜ℎ𝑦𝑑𝑟𝑜𝑘𝑠𝑦𝑙𝑜𝑤𝑦 𝑂𝐻
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
• II-rzędowe 𝑎𝑙𝑘𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑓𝑎𝑡𝑦𝑐𝑧𝑛𝑦
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3
𝐼 − 𝑟𝑧ę𝑑𝑜𝑤𝑦 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
→ 𝑚𝑜𝑛𝑜ℎ𝑦𝑑𝑟𝑜𝑘𝑠𝑦𝑙𝑜𝑤𝑦 𝐶𝐻3
𝑎𝑙𝑘𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑓𝑎𝑡𝑦𝑐𝑧𝑛𝑦
• III-rzędowe 𝐼𝐼 − 𝑟𝑧ę𝑑𝑜𝑤𝑦
2 − 𝑚𝑒𝑡𝑦𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
→ 𝑚𝑜𝑛𝑜ℎ𝑦𝑑𝑟𝑜𝑘𝑠𝑦𝑙𝑜𝑤𝑦
𝑎𝑙𝑘𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑓𝑎𝑡𝑦𝑐𝑧𝑛𝑦
𝐼𝐼𝐼 − 𝑟𝑧ę𝑑𝑜𝑤𝑦
 Nazewnictwo
• Grupa hydroksylowa ma mieć jak najniższy numer
(ważniejsza niż wiązanie podwójne)
• Nazwy systematyczne tworzy się dodając do nazwy
węglowodoru końcówkę –ol, podając jej lonakt

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

𝑒𝑡𝑎𝑛 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

𝑂𝐻
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 2 − 𝑜𝑙
 Otrzymywanie alkoholi
monohydroksylowych
• Addycja wody do alkenów w obecności kwasów

• Reakcja fluorowcopochodnych alkanów z mocnymi

zasadami w środowisku wodnym

• Fermentacja alkoholowa glukozy- produkt- etanol

• wykrywanie etanolu-redox-film
 Izomery
• Konstytucyjne szkieletowe

• Konstytucyjne położenia grupy funkcyjnej

 Właściwości fizyczne
• Stan skupienia:
𝐶1 − 𝐶11 - ciecze
≥ 𝐶12 - ciała stałe
• Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu
wzrastają ich temperatury topnienia i wrzenia oraz
maleje lotność (wiązania wodorowe)
• Im bardziej rozgałęziony izomer tym niższa
temperatura wrzenia
• Asocjacja cząsteczek alkoholu przyczynia się do
wysokiej temperatury topnienia i wrzenia alkoholi
• Nie ulegają dysocjacji
• Kontrakcja po zmieszaniu z wodą,
 Właściwości chemiczne
• Reaguje z metalami aktywnymi tworząc alkoholany
1
𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝑅 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2
2

• Reaguje z kwasami tworząc fluorowcopochodne

𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝑋 → 𝑅 − 𝑋 + 𝐻2 𝑂

• Eliminacja wody z alkoholu

 Zastosowanie
• Medycyna (środki dezynfekujące)
• Przemysł kosmetyczny
• Przemysł petrochemiczny
Podręcznik s.119

Jak etanol wpływa na

organizm?
• Każda ilość etanolu działa toksycznie na rozwijający
się organizm, dlatego dzieciom, młodzieży i
kobietom w ciąży zabrania się picia alkoholu
• Śmiertelna dawka alkoholu dla człowieka o masie
70kg to 4 promile (podręcznik s120-122)