BÀI HỌC ANKAĐIEN

I.Định nghĩa và phân loại.

1. Định nghĩa : Ankađien là hydrocacbon không no mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử
Ví dụ: CH2=C=CH2 ; CH2=CH-CH=CH2
-Công thức chung : CnH2n-2 ( n≥ 3)
( giải thích : xây dựng CTPT xuất phát từ ankan. khi có 1 nối đôi C=C giảm 2H cho nên 2 nối đôi C=C giảm 4H
 2n+2-4= 2n-2, ankađien nhỏ nhất có số C =3 là điều kiện để có CTchung của ankađien có nghĩa.
2. Phân loại :
2a: phân loại
+Ankađien có 2 nối đôi cạnh nhau: VD CH2=C=CH2
+Anka đien có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn : VD CH2=CH-CH=CH2 ; CH2=C(CH3)-CH=CH2
+ Anka đien có 2 nối đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: VD CH2=CH-CH2-CH=CH2 ( penta-1,3-đien)
2b. Cách đọc tên : tương tự anken ( đánh số trên mạch chính về phía ưu tiên vị trí 2 nối đôi C=C)
đọc: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh +tên mạch cacbon chính +a+ số chỉ vị trí 2 nối đôi C=C+ ĐIEN
1 3 1 2 3

VD: CH2=CH-CH=CH2 CH2=C(CH3)-CH=CH2 :

Buta-1,3-đien (còn gọi đivinyl) ( gốc CH2=CH- đọc là vinyl); 2-metylbuta-1,3-đien ( tên thường isopren)
Trong chương trình học chỉ xét ankađien liên hợp
II. Tính chất hóa học của ankađien liên hợp phản ứng cộng
Nhận xét : +Ankađien có 2 liên kết π kém bền. Ankađien tham gia phản ứng phản ứng trùng hợp
Phản ứng oxi hóa ( O 2,KMnO4)
+ tùy theo tỷ lệ mol tác dụng ở ankađien ( tỷ lệ mol 1:1, hoặc 1:2) tạo ra các sản phẩm khác nhau
1.Phản ứng cộng:
Tóm tắt cách thực hiện phản ứng cộng
Tỷ lệ mol 1:1 *kiểu cộng 1,2 tạo hợp chất ko no anken  Kiểu cộng 1,4 tạo hợp chất không no (anken)
( 1 liên kết π 1 2 3 4 1 2 1 2 3 4 1 4
bị phá vỡ) C=C-C=C + AB à C- C –C=C C= C-C= C + AB à C – C = C – C
| | | |
A B A B
Kiểu cộng 1,2 nghĩa là cộng vào cacbon số 1 Kiểu cộng 1,4 nghĩa là cộng vào cacbon số 1 và
và cacbon số 2, nối đôi C=C còn lại giữ cacbon số 4, nối đôi C=C còn lại dịch chuyển vào
nguyên chính giữa mạch cacbon

Tỷ lệ mol 1:2 Tạo hợp chất hữu cơ no

(2 liên kết π 1 2 3 4 1 2 3 4
đồng thời bị C=C-C=C+ 2A2 à C- C- C- C
phá vỡ ) | | | |
A A A A
a.Cộng với hydro  ( nếu tỷ lệ mol 1:1 tạo anken; tỷ lệ mol 1;2 tạo ankan

VD: CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 ( butan )

CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 CH3-C(CH3)-CH2-CH3 ( 2-metylbutan)

PTTQ : CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2

b.Cộng brom (dd) tạo đi dẫn xuất halogen hoặc tetra dẫn xuất halogen.

cộng 1:2. CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) CH2Br-CHBr-CH=CH2 ( sản phẩm chính)

Buta-1,3-đien tên sp : 3,4-đibrombut-1-en ( sản phẩm có 1 nôi đôi C=C đọc tên theo anken)
cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 ( dd) CH2Br-CH=CH-CH2Br ( sản phẩm chính)
Buta-1,3-đien tên sp : 1,4-đibrombut-2-en

Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 (dd)CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br ( đọc tên theo ankan)
tên sản phẩm : 1,2,3,4-tetrabrombutan
PTTQ : CnH2n-2 + 2Br2 ( dd lấy dư) CnH2n-2Br4 ( ở phản ứng này số C, số H đều không thay đổi thêm 4 brom)
Ankađien + dd brom có hiện tượng nhạt màu nước brom dùng phân biệt ankađien với ankan
c.cộng hydrohalogenua  tạo dẫn xuất halogen

cộng 1:2 CH2=CH-CH=CH2+ HBr CH2 -CHBr-CH=CH2 ( dùng qui tắc Macconhicop để viết sp chính)
tên spc: 3-brombut-1-en ( đọc tên theo cách đọc tên của anken)

cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH3-CH=CH-CH2Br ( 1-brombut-2-en) (spc)

CH2= C(CH3)-CH=CH2 + HBr CH3-C(CH3)=CH-CH2Br + CH2Br-C(CH3)=CH-CH3

1-brom-3-metylbut-2-en 1-brom-2-metylbut-2-en
Cần nhớ : ở nhiệt độ thấp ( -80 C) sản phẩm cộng 1,2 .là sản phẩm chính
0

Ở nhiệt độ cao ( 400C ) sản phẩm cộng 1,4 là sản phẩm chính
2. Phản ứng trùng hợp ( Viết phản ứng trùng hợp theo hướng cộng 1,4)

nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )n ( polibutađien) ( còn gọi là cao su buna)

nCH2=C(CH3)-CH=CH2 (CH2-C(CH3 )=CH-CH2 )n ( poliisopren còn gọi là cao su isopren)

polibutađien và poliisopren có tính đàn hồi dùng làm vật liệu cao su
3. Phản ứng oxi hóa :
a) tác dụng với oxi ( phản ứng oxi hóa hoàn toàn)

PTTQ : CnH2n-2 + O2  nCO2 + ( n-1) H2O . khi ankađien cháy có nCO2 > nH2O
Ví dụ: C4H6 + 13/2 O2  4CO2 + 3H2O
Số mol ankađien = nCO2-nH2O .số C/ ankađien= nCO2 : số mol ankađien
VD: Đốt cháy hoàn toàn một ankađien thu được 0,75 mol CO 2 và 0,6 mol H2O . Tìm CTPT ankađien?
Giải: n ankadien= 0,75-0,6= 0,15 mol  số C/ ankađien= 0,75:0,15= 5. Vậy CTPT C5H8
b) tác dụng với dd KMnO4 ( phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ) làm mất màu dung dịch thuốc tím tương tự anken
( không viết phản ứng mà chỉ nêu hiện tượng)
III. Điều chế
Điều chế buta-1,3 đien, isopren từ ankan bằng phản ứng đề hydro hóa
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
Butan buta-1,3-đien

(CH3)2CH-CH2-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

2-metylbutan 2-metylbuta-1,3-đien ( còn gọi là isopren)
Chú ý + có thể điều chế buta-1,3-đien đi từ ancol etylic C2H5OH

2C2H5OH CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O

IV. Ứng dung: Từ buta-1,3-đien và isopren dùng đều chế polibutađien, poliisopren dùng để sản xuất cao su .Cao su buna
được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền.

LUYỆN TẬP ANKAĐIEN

MỘT SỐ BÀI TẬP CƠ BẢN CÓ LỜI GIẢI VỀ ANKAĐIEN THEO TÀI LIỆU HỌC TẬP
KỸ NĂNG GIẢI TOÁN ANKAĐIEN
Câu 1: a-Viết đồng phân của ankađien C4H6
CTPTC4H6 : CH2=C=C-CH-CH3 , CH2=CH-CH=CH2 ( có 1 ankađien liên hợp)
Tên Buta-1,2-đien Buta-1,3-đien
b-Viết đồng phân cấu tạo của ankađien C5H8 ( có 2 đp ankađien liên hợp,
CTPTC5H8 : CH2=C=CH-CH2-CH3; CH2=CH-CH=CH-CH3 ; CH2=CH-CH2-CH=CH2 ; CH3-CH=C=CH-CH3
Tên Penta-1,2-đien penta-1,3-đien (loại liên hợp ) penta-1,4-đien Penta-2,3-đien
CH2=C=C(CH3)2 ; CH2=C(CH3)-CH=CH2
Tên 3-metylbuta-1,2-đien 2-metylbuta-1,3-đien ( loại liên hợp ; có tên thường isopren)
Lưu ý HS nếu tính cả đp hình học là 7 ( do 2-metylbuta-1,3-đien có đp hình học)
c.Chất CH2=CH-CH=C(CH3)2 có tên 4-metyl penta-2,4-đien.
Câu 1 trang16 (tài liệu học tập của trường nvt)
a-Viết pthh của buta-1,3-đien ( còn gọi là đivinyl) với H2 (Ni,t0) ; Với Br2/CCl4, phản ứng trùng hợp : HS tự làm
b.Viết pthh của isopren với H2, với Br2/CCl4, trùng hợp kiểu 1,4

CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 CH3-C(CH3)-CH2-CH3

+ isopren với dd Br2 : tỷ lệ mol 1;1
Kiểu cộng 1,2 : CH2=C(CH3)-CH=CH2 + Br2 (dd) CH2Br-C(CH3)Br-CH=CH2 ( 3,4-đibrom-3-metylbut-1-en)
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + Br2(dd) CH2=C(CH3)-CHBr-CH2Br (3,4-đibrom-2-metylbut-1-en)
Kiểu cộng 1,4 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + Br2(dd)  CH2Br-C(CH3)=CH-CH2Br ( 1,4-đibrom-2-metylbut-2-en)
+Isopren với dd Br2 : tỷ lệ mol 1:2
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2Br2 (dd) CH2Br-C(CH3)Br-CHBr-CH2Br
Câu 2 trang 16 tài liệu học tập NVT

Câu 2a: 2CH4 C2H2 + 3H2

2C2H2 CH C-CH=CH2 ( vinyl axetylen, C4H4)

CH C-CH=CH2 + H2 CH2=CH-CH=CH2

nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )

Câu 2b: CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )n
CH2=CH-CH=CH2 +HBr  CH3-CH=CH-CH2Br

CH3-CH=CH-CH2Br + H2 CH3CH2CH2CH2Br
Bài tập VD: Viết pt cho dãy chuyển hóa sau : HS tập viết
*EtanEtilen .ancol etylic  Buta-1,3-đien  cao su buna
CO2 1,4-đibrombut-2-en 1,4-đibrombutan
 CH4  C2H2  C2H4  C2H6  C2H5Cl
Câu 8 TN trang 17 tài liệu học tập NVT. chọn B ( ( t0 thấp lấy sp cộng 1,2 là spc)
Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở -80oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là
A. CH3CHBrCH=CH2. B. CH3CH=CHCH2Br. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3.
Câu 9 TN trang 17 chọn B ( t cao lấy sp cộng 1,4 là spc)
0

Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở 40oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là
A. CH3CHBrCH=CH2. B. CH3CH=CHCH2Br. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3.
Câu 16 TN. Cho isopren phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng
phân hình học) thu được là
A. 4. B. 1. C. 2. D. 3. Chọn A
Giải thích: kiểu cộng 1,2 tạo 2sp ; kiểu cộng 1,4 tạo 2sp ( có tính đến đp hình học cis và trans)
KỸ NĂNG GIẢI TOÁN ANKAĐIEN
BÀI TẬP TOÁN : PP chung để tìm CTPT ankađien : áp dụng pp các tìm số C trong dãy đồng đẳng
Cách 1: dựa vào %m nguyên tố / trong công thức chung
Cách 2: Tìm MA = mA : số mol chất A ;
Cách 3: lập tỷ lệ trên pt ( tỷ lệ số mol hoặc tỷ lệ gam)
Dạng 1: Phản ứng với dd brom : CnH2n-2 + 2Br2 ( dd lấy dư) CnH2n-2Br4 . Tìm CTPT hoặc tính thành phần hh
PP: Số mol ankađien= nBr2 (dd) :2 .  Tính Mankadien = m ankađien: số mol ankađien tìm số C/ trong ankađien

+ nếu là hỗn hợp 2 ankađien liên tiếp: tính ; số mol hh = nBr2 :2

Câu 22TN trang 18 tài liệu NVT: Cho 0,4 mol hh hai ankadien đồng đẳng ké tiếp qua dd brom dư thấy bình Br2
tăng 28,32 gam . Tìm CTPT ?
Bài giải: Gọi CTPTTB của 2 ankađien liên tiếp

= 28,32: 0,4= 70,8 =14 -2  =5,2 . vậy 5< 5,2< 6 . CTPT C5H8 và C6H10 chọn B
Bài tập vận dụng(VD1) :Có 1 hiđrocacbon A mạch hở. Dẫn 4,48 lít khí A (ở đktc) qua bình brom thấy mất màu vừa
đủ 400 ml dung dịch Br2 1M và tạo ra sản phẩm cộng chứa 85,562% Brom.
a. Viết CTPTvà CTCT có thể có của A.
b. Xác định cấu tạo đúng của A biết A trùng hợp trong đk thích hợp tạo ra cao su.

Bài giải: số mol chất A= 0,2 mol ; nBr2 =0,4   Vậy chất A có dạng CnH2n-2
CnH2n-2 + 2Br2 ( dd lấy dư) CnH2n-2Br4

Sản phẩm có CTPT CnH2n-2Br4 có %m Br=  n= 4.  CTPT C4H6 .

C4H6 mạch hở( có K=2) có các đồng phân : CH C-CH2-CH3 ; CH3-C C-CH3 , CH2=C=C-CH-CH3 , CH2=CH-
CH=CH2
Vì A trùng hợp tạo cao su chọn CTCT CH2=CH-CH=CH2 ( Buta-1,3-đien còn gọi là đivinyl) ; Gốc CH2=CH- đọc
vinyl
VD 2: Dẫn một lượng hỗn hợp 2ankađien liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng vào bình đựng dung dịch brom lấy
dư nhận thấy khối lượng bình dung dịch brom tăng 12,2 gam và đã cần dùng 400 gam dung dịch brom 16%.
a-Tìm CTPT 2 ankadien, tính %m mỗi chất trong hỗn hợp ĐS : C4H6 (44,26%) , C5H8 (55,74%)
b- Tìm CTCT và gọi tên của 2ankađien biết chúng thuộc loại ankadien liên hợp, mạch cacbon không phân nhánh

Dạng 2: Phản ứng đốt cháy : CnH2n-2 + O2  nCO2 + ( n-1) H2O. Tìm CTPT hoăc tính thành
 phần hh
+ Số mol ankađien =nCO2-nH2O ; số C/ ankađien= nCO2 : số mol ankađien
+ Lập tỷ lệ trên pt để tìm CTPT ( nếu không có số mol CO2 và H2O)

Nếu là 2 chất liên tiếp trong cùng dãy đđ dùng pp CTPTTB n< < m =(n+1)

hoặc tính với phản ứng đốt cháy

Câu 3TL trang 16 tài liệu NVT : Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam ankađien X thu được 1,12 lít CO2 (đktc)

CnH2n-2 + O2  nCO2 + ( n-1) H2O

(14n-2)gam ( 1,5n-0,5) mol

0,68 gam  0,05 mol  n= 5 CTPT C5H8

Vạn dụng . Đốt cháy hoàn toàn 8,1g ankađien X thu được 13,44 lít khí CO2 ( đktc) . Công thức phân tử của X là
A. C4H4 B. C4H8 C.C4H6 D. C4H10 ĐS ?
Câu 4TL trang 16 tài liệu NVT : Đốt cháy hoàn toàn m gam hh 2 ankađien A và B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng sản
phẩm thu được cho đi qua bình (1) đựng H 2SO4 đặc rồi qua bình đựng (2) đựng dd KOH dư thấy khối lượng bình (1) tăng
1,26 gam; bình (2) tăng 4,4 gam. Tim CTPT và tính % số mol mỗi chất
Bài giải: số mol CO2 = 0,1 mol ; nH2O= 1,26:18= 0,07; Số mol hh ankađien= 0,1-0,07= 0,03 mol
Số Ctb= 0,1:0,03= 3,33  n=3< 3,33< m= 4  C3H4( a mol), C4H6 ( b mol).
Có hệ pt a+b= 0,03
3a+ 4b= 0,1  a= 0,02; b=0,01  %V C3H4 = 66,67 , %V C4H6 =33,33
Câu 19 TN trang 17. Đốt cháy hoàn toàn 2 hiđrôcacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Sản phẩm cháy lần lượt qua
bình 1 đựng H2SO4 đặc và bình 2 đựng KOH khan thì thấy khối lượng bình 1 tăng 5,76g và bình 2 tăng 19,8g. Hai hợp chất
đó là:
A. C2H4 và C3H6 B. C2H2 và C3H4 C. C3H6 và C4H8 D. C3H4 và C4H6
………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………….
Câu 20 TN trang 18 .Đốt cháy hoàn toàn a mol một ankađien được 10,8 gam H2O. Nếu cho sản phẩm cháy hấp
thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng bình tăng thêm 46 gam. Tính giá trị a?
Bài giải: Gọi CTPT ankađien: CnH2n-2 (n≥3)
có mCO2 + mH2O = 46  mCO2 = 46-10,8= 35,2 nCO2 =0,8
- Số mol H2O= 0,6  số mol ankađien= 0,8-0,6= 0,1
Vận dụng :
Hỗn hợp X gồm một anken A và một ankađien B có cùng số nguyên tử cacbon.
a. Đốt cháy hoàn toàn 1,0752 lít hỗn hợp X (đktc) thu được 8,448 gam CO 2. Xác định CTPT của A và B.
b. Nếu cho 1,0752 lít hỗn hợp X (đktc) qua bình brom dư thấy có 13,44 gam brom phản ứng.
- Tính % theo thể tích và % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X. Biết các phản ứng hoàn toàn.
ĐS :C4H8 và C4H6 ; %V C4H8 =25; %C4H6 ( 75%); %m C4H8( 22,01%); %mC4H6=77,99
VD 5: Đốt cháy hoàn toàn 4 gam hơi của một hiđrocacbon mạch hở cần vừa đủ 12,8 gam oxi. Biết thể tích CO 2 sinh ra
bằng 3 lần thể tích hiđrocacbon. Công thức phân tử là:
A. C3H4 B. C3H8 C. C3H6 D. C3H2 ĐS C3H4