1.

přednáška

Organická chemie • nutno mít absolvován předmět Anorganická a analytická chemie (ACHVZ)

doc. Ing. Roman Kubec, Ph.D.

• přednášky: úterý 8.00 − 9.30 hod
(doc. R. Kubec + doc. E. Dadáková)

• zápočet: 3 semináře + 6 laboratorních cvičení
(začátek ve 4. týdnu semestru, tj. od 7. 3.)

• zkouška: kombinovaná ‐ písemná část (60 min, nutno získat alespoň 51 % bodů)

‐ ústní část

• Názvosloví organické chemie
• Organická chemie – základní část Fikr J. a Kahovec J. (Rubico, 2008)
Kalač P. (ZF JU, 1996)
(elektronická verze v MS Teams)

• Úlohy z organické chemie
• Organická chemie přírodních látek a  Kubec R. (JU, 2016)
kontaminantů
(elektronická verze v MS Teams)
Kalač P. (ZF JU, 2001)
(elektronická verze v MS Teams)
1. přednáška

• Jak porozumět organické chemii
Pacák J. (Karolinum, 2007)
1.1 Historie a náplň organické chemie

1.2 Zobrazení organických sloučenin

1.3 Elektronegativita, polarita vazeb

1.4 Nevazebné interakce
• Reakce organických sloučenin
Pacák J. (Karolinum, 2006)

1.1  Historie organické chemie 1953: Stanley Miller a Harrold Urey (USA)

• organické sloučeniny byly až do 1. poloviny 19. století
považovány za látky, které lze získat pouze z živých organismů

„prehistorická
• vitalismus atmosféra“

„prehistorický
oceán“

zahřívání
1828:
kyanatan amonný močovina
(anorganická látka) (organická látka)
Friedrich Wöhler
1. přednáška

• mimořádný rozmach organické chemie nastal na přelomu Co je organická chemie?
19. a 20. století s rozvojem petrochemie
• obor studující kovalentní sloučeniny uhlíku

• následně došlo k významným objevům s rozvojem
‐ farmaceutického průmyslu
‐ agrochemie Na C N
‐ dalších oborů (výroba plastů, čistících prostředků,
barviv, kosmetiky…)  C C
Ca2

organické sloučeniny uhlíku anorganické sloučeniny uhlíku

• rozvoj moderních analytických technik
(chromatografie, NMR, MS) • v současnosti je známo cca 80−120 milionů organických látek

Specifika organických sloučenin CO JE PŘÍČINOU TAK OBROVSKÉ ROZMANITOSTI ORGANICKÝCH SLOUČENIN?

• kvalitativní složení je pozoruhodně jednoduché  (C, H, N, O, S, halogeny, P)
atomy uhlíku mají zcela unikátní schopnost navzájem se řetězit
a tvořit mimořádně dlouhé řetězce

tyto řetězce však mohou být nejenom lineární, ale též
různě rozvětvené nebo cyklické

C
C
C C
C C C
C C

• kvantitativní složení je velmi rozmanité  (např. C6H14, C6H12, C6H10, C6H8, C6H6 ...)

1. přednáška

1.2  Zobrazení organických sloučenin • vaznost: počet jednoduchých vazeb, které je prvek schopen vytvořit

• oktetové pravidlo: prvky přednostně reagují (získávají, ztrácejí či sdílejí valenční elektrony)
tak, aby získaly elektronovou konfiguraci jim nejbližšího vzácného plynu

H H
H C H
vodík uhlík dusík kyslík halogeny
(síra)
H
1s H
methan

H vaznost:   1   4 3 2 1
H C H = = CH4 
H

Hlavní typy vzorců
• skeletové:
=
• sumární:
jednoduché jednoduché, přehledné a univerzální,
jednoznačně preferované při zobrazení cyklických sloučenin 
v organické chemii zcela nevhodné (nelze rozlišit jednotlivé izomery)

• strukturní rozvinuté:

jednoznačné znázornění struktury za nákresnou

pracné a méně přehledné • perspektivní (trojrozměrné): před nákresnou

v rovině nákresny

• strukturní zkrácené:

zobrazení prostorového uspořádání molekuly
jednoduché, přehledné a univerzální pracné sestrojení
1. přednáška

• speciální: Hlavní typy názvů
H H
H
1) triviální: starší, obecně vžité názvy sloučenin, většinou odvozené od
H H
H • jejich vlastností: glycerol (řec. glykeros = sladký)
Newmanův vzorec chlorofyl (řec. chloros = žlutozelený,  fýllon = list)

H OH • jejich výskytu: kofein – obsažen v kávovníku (Coffea arabica)

C
H OH
HO H O O
H OH
• jejich tvaru:
H
CH2OH
-D-glukopyranosa kuban housan penguinon
(angl. cube = krychle) (angl. house = dům) (angl. penguin = tučňák)
Fischerův vzorec Tollensův vzorec Haworthův vzorec

(pravidla pro sestrojování těchto vzorců budou zmíněna později) 

2) semisystematické: ke vžitému triviálnímu názvu se připojí část, která má systematický význam Systematické názvosloví

(např. kyselina mravenčí)
• doposud se nepodařilo vytvořit univerzální názvoslovný princip

• jedna sloučenina často může mít více různých názvů

3) technické (komerční, obchodní): názvy používané často v technické praxi
(např. freony, TNT, ibuprofen, silon…)

název

substituční ethanol propanon

radikálově funkční ethylalkohol dimethylketon

4) systematické: preferovaný typ názvů, jednoznačné a mezinárodně srozumitelné triviální líh aceton

(např. butan-2-ol, 2-methylpentan…)
1. přednáška

1.3  Chemická vazba, polarita vazeb Elektronegativita
• tendence prvků přitahovat vazebné elektrony
Vznik chemické vazby • v organické chemii je klíčovou referenční hodnotou elektronegativita uhlíku

• k vytvoření jednoduché vazby
(vazby ) dojde při vzájemném
přiblížení dvou atomů a překryvu
jejich valenčních orbitalů

Polarita vazeb
c) plně iontová vazba (např. v solích karboxylových kyselin, alkoholátech…)

• polarita vazby je ovlivněna především rozdílem elektronegativit atomů tvořících vazbu

a) nepolární kovalentní vazba
(vazebné elektrony jsou sdíleny
zcela rovnoměrně)

nepolární molekula
d) donor-akceptorová vazba (elektronový pár poskytne jeden z dvojice atomů,
zatímco druhý atom poskytne volný orbital)

b) polární kovalentní vazba
(vytváří se parciální náboje ‐ a +)

polarizovaná molekula
1. přednáška

1.4  Nevazebné interakce Londonovy disperzní síly
nevazebné  • typické pro nepolární sloučeniny
• FYZIKÁLNÍ interakce mezi molekulami interakce kovalentní
• nejslabší typ nevazebných interakcí Fritz London
vazby
• vznikají díky neustálému pohybu elektronů v molekulách,
• jejich intenzita ovlivňuje zejména
čímž se vytváří PŘECHODNÉ rozdíly v elektronové hustotě
fyzikální vlastnosti látek

• projevují se hlavně v pevném a kapalném skupenství
I. 
(molekuly jsou dostatečně blízko)
nevazebné 
interakce
polarizace jedné
molekuly bez parciálního náboje
molekuly
(nepřitahují se)

III.  II. 
pevná látka kapalina plyn

}
• Londonovy síly
• interakce dipól-dipól van der Waalsovy síly indukovaná polarizace
druhé molekuly
• vodíkové můstky
nevazebná 
interakce

• intenzita Londonových sil závisí na: Interakce dipól-dipól
a) velikosti molekuly (rozsáhlý elektronový systém větších molekul snáze podléhá polarizaci)
• typické nevazebné interakce u látek s polárními kovalentními vazbami
(u sloučenin, které obsahují silně elektronegativní prvek)

b) tvaru molekuly (čím větší povrch molekuly,
tím silnější interakce) nevazebná 
interakce

větší povrch menší povrch odpudivé síly

(= více interakcí) (= méně interakcí) přitažlivé síly

pentan 2,2-dimethylpropan
(bod varu 36 °C) (bod varu 9 °C)
přitažlivé síly
odpudivé síly
1. přednáška

volné elektronové páry
Vodíkové můstky
• přítomnost vodíkových můstků výrazně zvyšuje
O - body tání a varu
H R
- hustotu 
• zdaleka nejsilnější vodíkové
O můstky
z van der Waalsových interakcí R H - rozpustnost v protických rozpouštědlech
(~ 10 % energie C‐H vazby)
O
R H

CH3CH2 O H silné vodíkové
slabší interakce
můstky
dipól‐dipól
CH3CH2 O H
vodíkový
můstek ethanol
• vodíkové můstky tvoří zejména: N
H R
alkoholy a fenoly (R-O-H) H
karboxylové kyseliny (R-CO-O-H)
N bod varu: 78 °C                                                                        − 25 °C                                              
aminy (R-NH2 a R-NH-R´) amin
R H
H hustota: 790,0 g/l                                                                    2,1 g/l                                               
amidy (R-CO-NH2)
rozpustnost v H2O: neomezená                                                               minimální