UNIVERSIDAD DE PAMPLONA

PAMPLONA/NORTE DE SANTANDER

LABORATORIO: ALCOHOLES
Triana Suárez, Rosa , Flores Gutiérrez, Karen1, Celis Anteliz, Maryith1, García Villamizar, Jorge1,
1

Dearmas Ortiz, Jesús1

Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenierías y Arquitectura, Programa de Ingeniería Química 1
Fecha 21/03/21.

RESUMEN

PALABRAS CLAVE

ABSTRACT

KEY WORDS

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos orgánicos
formados a partir de los hidrocarburos
mediante la sustitución de uno o más grupos
hidroxilo por un número igual de átomos de
hidrógeno. El término se hace también
extensivo a diversos productos sustituidos que
tienen carácter neutro y que contienen uno o
más grupos alcoholes.1
Son compuestos ternarios de C, H y O. Pueden
considerarse derivados de los hidrocarburos por
sustitución de un átomo de H por un hidroxilo (-
OH). Al contener en su molécula un radical
alquilo y un grupo hidroxilo tienen propiedades
físicas intermedias entre los hidrocarburos y el
agua. Su carácter apolar aumenta con la
longitud de la cadena carbonada, mientras que
su carácter polar o hidrofílico aumenta con el
número de hidroxilos en la molécula.
Se nombran como los hidrocarburos, cambiando
el sufijo -o por -ol. Si hay más de un grupo
hidroxilo en la misma molécula, se antepone el
prefijo di, tri, tetra..., y se indica mediante un
número a qué carbono está unido cada grupo -
OH. Los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios según la naturaleza del
carbono que sustenta la función. 2
En los alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-
OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a
otro único átomo de carbono. Como el etanol.
En los alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo
(-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez
a otros dos átomos de carbono distintos; como
el alcohol isopropílico.
Y para el caso de los alcoholes terciarios. El
grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otros tres átomos de
carbono distintos, como en el caso del 2-metil-
2-butanol.
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ALCOHOLES
Los alcoholes son generalmente líquidos
incoloros que presentan un olor característico,
aunque también, con menos abundancia,
pueden existir en estado sólido. Son solubles en
agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta
similitud con la molécula de agua (H2O), lo que
les permite formar puentes de hidrógeno. En
este sentido, los alcoholes más solubles en agua
son los que menor masa molecular tienen, es
decir, los que tienen estructuras más pequeñas
y más simples. A medida que aumenta la
cantidad de átomos de carbono y la complejidad
de la cadena carbonada, menos solubles son en
agua los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme
al aumento del número de átomos de carbono y
las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada.
Por otra parte, la formación de puentes de
hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino
también en sus puntos de fusión y ebullición.
Mientras más grande sea la cadena
hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y
más ramificaciones tenga, mayor serán los
valores de estas dos propiedades.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES
Los alcoholes presentan un carácter dipolar,
semejante al del agua, debido a su grupo
hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares
(con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden
comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen.
Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol
con una base fuerte, el grupo hidroxilo se
desprotona y el oxígeno retiene su carga
negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un
ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se
protone, adquiere carga positiva y se comporta
como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en
reacciones químicas como halogenación,
oxidación, deshidrogenación y también
deshidratación.
Los alcoholes son sustancias de mucho valor
químico. Como materia prima, se utilizan en la
obtención de otros compuestos orgánicos, en
laboratorios. También como componente de
productos industriales de uso cotidiano, como
desinfectantes, limpiadores, solventes, base de
perfumes.
También se utilizan en la fabricación de
combustibles, especialmente en la industria de
los biocombustibles, alternativa a los de origen
fósil. Es frecuente verlos en hospitales,
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botiquines de primeros auxilios o similares, así
mismo ciertos alcoholes son de consumo
humano.3
 SOLUBILIDAD
El grupo hidroxilo les proporciona solubilidad en
agua (hidrofilicidad), también les convierte en
solubles en agua (imagen 1). Los alcoholes de
bajo peso molecular son miscibles con agua en
cualquier proporción. Por otra parte, el grupo
alquilo del alcohol es hidrófobo y se disuelve en
disolventes no polares.4
Imagen 1- solubilidad de alcoholes.5
 REACCION REACTIVO DE LUCAS
La prueba o Test de Lucas se aplica a alcoholes
para diferenciar los primarios de los secundarios
y terciarios. Con este reactivo se sustituye el
radical OH- de un alcohol terciario por el Cl- y
produce una reacción positiva donde se observa
turbidez inmediata.6
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2
disuelto en HCl concentrado que se usa en
química orgánica. Esta disolución es usada para
clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La
reacción es una sustitución en el cual el cloruro
reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo
positivo es indicado por un cambio desde una
solución limpia y sin color a una turbidez, que se
trata de la formación de un cloroalcano.
Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol,
el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol,
tal que el grupo saliente H 2O, siendo un

nucleófilo más débil que el OH -, pueda ser
sustituido por el nucleófilo Cl-.
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el
que el mecanismo SN1 está favorecido. En la
sustitución nucleofílica unimolecular, la
velocidad de reacción es más rápida cuando el
carbocatión intermediario está más estabilizado
por un mayor número de grupos alquilo (R -)
donantes de electrones, unidos al átomo de
carbono cargado positivamente. Los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente con el
reactivo de Lucas para producir turbidez,
mientras que los alcoholes secundarios lo hacen
en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de
Lucas a temperatura ambiente.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en
aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto
es utilizado para diferenciar entre las tres clases
de alcoholes.
• En un alcohol primario no hay reacción
visible
• En un alcohol secundario la solución se
turbia en 3-5 minutos
• Y apara el caso de un alcohol terciario,
bencílico o alílico la solución se vuelve turbia
inmediatamente, y/o las fases se separan.7
MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS
En esta práctica se utilizó un soporte para la
determinación de los diferentes procedimientos
llevados a cabo.
MATERIALES
Acido clorhídrico, acido sulfúrico, alcohol etílico,
alcohol metílico, sodio metálico, alcohol n-
amílico, alcohol n-butílico, alcohol s-butílico,
alcohol t-butílico, solución 10% dicromato
sódico y agua destilada.
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PROCEDIMIENTO
PROPIEDADES FÍSICAS
Se examinó el olor y la solubilidad en agua de
los alcoholes (metílico, etílico, n-propílico,
n-butílico y n-amílico), se añadió el alcohol gota
a gota a 1mL de agua contenido en
un tubo de ensayo.
PROPIEDADES ÁCIDAS DE LOS ALCOHOLES
En un tubo de ensayo se adicionó 5mL de
alcohol etílico, seguido de esto, se añadió un
trozo de sodio al tubo de ensayo y cuando la
reacción concluyó, se pasé la solución a un
vidrio de reloj y se dejó que el exceso de alcohol
hasta que se evaporó.
Se observó el residuo y se tomó nota, luego se
añadió 3mL de agua destilada.
Se ensayó al tornasol la solución resultante y se
observó su olor y características físicas.
Seguidamente se tomó 3 tubos de ensayo y se
añadió alcohol n-butílico, s-butílico y t-butílico
anhidros respectivamente.
Se añadió a cada tubo un trozo pequeño de
sodio simultáneamente y se comparó las
velocidades de reacción de los tres tubos.
11. Si calentó a baño maría para completar la
reacción en este procedimiento se tomó nota de
lo ocurrido y se formuló las reacciones que
tuvieron lugar.
Se adicionó suficiente alcohol etílico para que
reaccionara totalmente el sodio y después
enjuagó el tubo tras verter su contenido en la
línea de residuo correspondiente.
VELOCIDADES RELATIVAS DE REACCIÓN CON
ÁCIDO CLORHÍDRICO
Para esta parte del procedimiento, se tomó 3
tubos de ensayo y se rotularon, luego se añadió
3mL de alcohol n-butílico, s-butílico y t-butílico
respectivamente, seguidamente se añadió 10mL

de ácido clorhídrico concentrado a cada tubo de
ensayo.
Se observó y tomó nota de lo que ocurrió
Las diferencias en las velocidades de reacción de
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
con el ácido clorhídrico se acentuaron al añadir
cloruro de zinc, que actuó como catalizador.
Este es el fundamento del ensayo de Lucas, cuyo
reactivo se preparó disolviendo 136g de cloruro
de zinc anhidro en 105 gramos de ácido
clorhídrico concentrado y frío.
Se seleccionó los tubos de ensayo en los cuales
la solución fue incolora y homogénea. Y se dejó
5 minutos a temperatura ambiente. Al final, se
expuso durante 10 minutos los tubos de ensayo
en un vaso con agua a temperatura de
ebullición y se tomó nota de lo que ocurrió.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
 Con permanganato en medio ácido.
En un tubo de ensayo se vertió 1mL de alcohol
metílico y 5mL de agua; se añadió dos gotas de
ácido sulfúrico 10% y luego se añadió 3 gotas de
solución de permanganato de potasio 0,3%
Se dejó reposar durante 5 minutes y se tomó
nota de lo que se observó.
 Comparación de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Para esta parte del procedimiento, se preparó
una solución oxidante en la cual se añadió 5mL
de ácido sulfúrico concentrado en 30mL de una
solución de dicromato sódico 10%. Y se enfrió la
solución
Seguidamente se vertió 10mL de la solución
oxidante en un tubo de ensayo y se añadió 2mL
de alcohol n-butílico
Se agitó la solución y se observó un posible
calentamiento o cambio de color.
Este procedimiento se repitió en un ensayo con
2mL de alcohol s-butílico y t-butílico. Y se tomó
nota de los resultados.
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 Ensayo de nitrato cérico para alcoholes
de bajo peso molecular.
Para esta etapa se añadió 0,5mL del reactivo
nitrato cérico (hexanitrocerato amónico
(NH4)2Ce (NO)3)6) y 3mL de agua destilada en un
tubo de ensayo. Luego se agitó la solución
resultante y se añadió al tubo de ensayo 3 gotas
de alcohol metílico
En este procedimiento se repitió el ensayo con
alcohol etílico y se observó lo que ocurrió y se
tomó nota del resultado.
El ensayo con nitrato cérico dio resultado
positivo con alcoholes y fenoles que poseen en
su estructura menos de 10 átomos de carbono.
 Ensayo para diferenciar los alcoholes
metílico y etílico.
 Ensayo de acetato
En este caso se añadió a un tubo de ensayo 1mL
de alcohol etílico y y 1mL de ácido acético. Y se
adicionó 1mL de ácido sulfúrico concentrado.
Se calentó ligeramente (No se llevó a ebullición)
y se enfrió la solución (aproximadamente 20°C)
Para esto se añadió 5mL de solución de
salmuera.
Se observó el olor típico del acetato de etilo,
éster que fue formado.
Se repitió el procedimiento con alcohol metílico
y se observó el olor del acetato de metilo
Del mismo modo se repitió el ensayo con
alcohol n-amílico.
 Ensayo de salicilato
Para el desarrollo de este procedimiento se
añadió 1mL de ácido sulfúrico concentrado a
una mezcla de 1mL de alcohol metílico y 0,25g
de ácido salicílico.
Se calentó durante unos minutos (pero no llegó
a ebullición). Se dejó enfriar la solución
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Seguidamente se vertió la mezcla sobre 10mL https://www.ehu.eus/documents/1468013/

de agua fría y se observó el olor del salicilato de
metilo
Se repitió este procedimiento con alcohol
etílico.
 Alcohol sólido
En el desarrollo de este último procedimiento se
añadió 13,5mL de alcohol etílico 96% con 3mL
de solución saturada de acetato cálcico en agua
(viértalas simultáneamente en un vaso de
precipitado pequeño).
Para esto se dejó la mezcla en reposo durante
aproximadamente 10 minutos y se puso una
cantidad pequeña de la muestra sólida obtenida
en una capsula de porcelana y luego de esto se
llevó a la llama y se tomó nota de lo que ocurrió.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
5943652/Alcoholes+%28I%29
5. Imagen solubilidad. Fecha de consulta 21
junio de 2021 desde.
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/c
entros-tic/41008970/helvia/sitio/upload/
reaccionesorganicas2.pdf
6. Química Orgánica y Biología. Fecha de
Consulta: 21 junio de 2021 desde.
https://users.exa.unicen.edu.ar/catedras/qu
imica/Quimica%20organica%20y
%20biologica/Laboratorio2_2019.pdf
7. Reactivo de Lucas. LinkFang. Fecha de
Consulta 22 junio de 2021. Desde.
https://es.linkfang.org/wiki/Reactivo_de_Lu
cas

CONCLUSIONES

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Guía de laboratorio de Química Orgánica.

2. Los alcoholes (fichero pdf del Grupo de

Síntesis Orgánica de la Universidad Jaume I),
fecha de consulta 21 junio de 2021 desde
http://www.ehu.eus/biomoleculas/molecul
as/alcohol.htm

3. "Alcoholes". Autor: María Estela Raffino. De:

Argentina. Para: Concepto.de. Disponible
en: https://concepto.de/alcoholes/. Última
edición: 10 de octubre de 2020. Consultado:
21 de junio de 2021. Fuente:
https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6yaRad
yTE

4. ALCOHOLES. Estructura y síntesis. Fecha de

Consulta 21 de junio 2021 desde
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