CHƯƠNG I: ESTE – LIPIT

Bài 1: ESTE
Định nghĩa: Khi thay nhóm -OH ở nhóm cacboxyl (-COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm
-OR’ thì được este
Ví dụ: CH3-COO-CH3, CH3-COO-C2H5
I. Công thức tổng quát:
+ Este được tạo thành từ axit ankanoic và ankanol:
CTCT: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n>=0 ; m>=1)
CTPT: CnH2nO2 (n>=2)
+ Este được tạo thành từ axit cacboxilic và ancol đều đơn chức:
CTCT: R-COO-R’
CTPT: CxHyO2 ; x>=2 , y<=2x ; y chẵ n
II. Đồng phân và danh pháp:
CTPT CTCT các đồng phân và danh pháp của este
C 2 H4 O2

Metyl fomat

C 3 H6 O2

C 4 H8 O2
*

Danh pháp một số este thường gặp:

+ CH3-COO-CH3: metyl axetat
+ CH3-COO-C2H5: etyl axetat
+ CH3–COO–CH=CH2: vinyl axetat
+ CH3-COO-CH2-CH=CH2: anlyl axetat
+ CH2=CH–COO–CH3: metyl acrylat
+ CH2=C(CH3)–COO–CH3: metyl metacrylat

+ C6H5–COO–CH3: metyl benzoat

+ CH3–COO–C6H5: phenyl axetat

+ CH3 –COO–CH2–C6H5: benzyl axetat

+ C6H5-COO-C6H5: phenyl benzoat

III. Tính chất vật lý:

+ Các este là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường, hầu như không tan trong nước và nhẹ hơn nước. Các
este lỏng có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
+ So với các axit hoặc ancol có cùng số C, các este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn hẳn.
+ Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat
mùi dứa, geranyl axetat mùi hoa hồng, etyl isovalerat mùi táo ...
IV. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thủy phân:
* Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch
TQ:
R – COO – R’ + H2O ⎯ ⎯⎯⎯→ RCOOH + R’OH
* Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và được gọi là phản ứng xà phòng
hóa
TQ:
RCOOR’ + NaOH -> RCOONa + R’OH
CH3COOC2H5 + NaOH -> CH3COONa + C2H5OH
CH3COOCH3 + NaOH -> CH3COONa + CH3OH
C6H5COOCH3 + NaOH -> C6H5COONa + CH3OH

t C

2. Phản ứng của este có nối đôi C = C:

+ Phản ứng cộng:
CH3 – COO – CH = CH2 + H2 → CH3 – COO – CH2 – CH3
CH2=C(CH3)–COO–CH3 + H2 → CH3 –CH(CH3)–COO–CH3
+ Phản ứng trùng hợp:

Vinyl axetat

Metyl metacrylat

V. Điều chế:
* Thực hiện phản ứng ……………………….:
RCOOH + R’-OH ⎯ ⎯⎯⎯→ RCOOR’ + R’OH
VI. Ứng dụng:
+ Một số este được dùng làm dung môi: butyl axetat dùng để pha sơn…
+ Một số polime của este được dùng làm chất dẻo: poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poly
(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo….
+ Một số este dùng làm dược phẩm.
+ Các este có mùi thơm, không độc được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ
phẩm...
 Bài 2: LIPIT
+ Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng hòa tan
nhiều dung môi hữu cơ không phân cực.
+ Lipit bao gồm chấ t béo, sáp, steroit và photpholipit.
+ Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglyxerit hay
triaxylglixerol.
+ Công thức chung của chất béo:

+ Các axit béo thường gặp là:

Axit panmitic: C15H31COOH → Triglixerit là (C15H31COO)3C3H5
Axit stearic: C17H35COOH → Triglixerit là (C17H35COO)3C3H5
Axit oleic: C17H33COOH→ Triglixerit là (C17H33COO)3C3H5
Axit linoleic: C17H31COOH→ Triglixerit là (C17H31COO)3C3H5
I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên của chất béo:
+ Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng, như mỡ động vật.
+ Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, như dầu
thực vật, dầu cá.
+ Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, xăng, ete,
…
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thủy phân:
• Trong môi trường axit:

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH ⎯ ⎯⎯⎯→ 3C17H35COONa + C3H5(OH)3

Tristearin

• Trong môi trường kiềm: phản ứng xà phòng hóa

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3

 2. Phản ứng hiđro hóa:................................

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5

Triolein
 phản ứng dùng để chuyển hóa chất béo không no thành chất béo no thuận tiện cho việc vận
chuyển hoặc thành bơ nhân tạo
3. Sự hóa ôi của lipit: Dầu mỡ để lâu thường có mùi khó chịu, do liên kết đôi C=C ở gốc axit không
no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các
anđehit có mùi khó chịu và gây hại cho người ăn.
III. Ứng dụng:
+ Là nguồn cung cấp năng lượng cho cơ thể hoạt động.
+ Là nguyên liệu tổng hợp, là môi trường để vận chuyển và hoà tan một số chất cần thiết cho cơ thể.
+ Một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol.
+ Dùng trong sản xuất thực phẩm (mì sợi, đồ hộp, ...).
+ Một số dầu thực vật được dùng làm nhiên liệu cho động cơ điesel.