KONFIGURACIJA

i
OPTIČKA AKTIVNOST
KIRALNE MOLEKULE U
SVAKODNEVNOM ŽIVOTU

Nastavni predmet: Organska kemija s vježbama

Razred: 3
Nastavni plan i program/Kurikulum: Kemijski tehničar
Trajanje: 2 sata
Pripremla: Sonja Rupčić Petelinc, prof. savjetnik
 Drage učenice i dragi učenici!

Kako bismo vam olakšali učenje za vas smo pripremili materijale

za samostalni rad.

U ovoj prezentaciji su sadržaji koji se odnose na nastavni

predmet: Organska kemija s vježbama.

Vaši nastavnici će vam također pružati podršku u učenju na

daljinu.

Želimo vam uspješno učenje!

 Konfiguracija
Konfiguracijom - razmještaj atoma nekog spoja u prostoru.
Određivanje apsolutne konfiguracije - R ili S (lat. rectus – desno, sinister –
lijevo):
1. U molekuli je potrebno pronaći kiralni centar i odrediti atome ili atomske
skupine vezane na njega.

2. Prema Cahn-Ingold-Prelogovim pravilima potrebno je odrediti prednosti

atoma i atomskih skupina (od 1 do 4) vezanih na kiralni centar, počevši s
atomom ili skupinom najvišeg prioriteta.
3. Molekula prikazana klinastom formulom promatra se kroz asimetrično
supstituirani ugljikov atom u smjeru skupine najniže prednosti.

Ako polazeći od skupine 1, preko 2 do 3, opisujemo smjer kazaljke sata,

konfiguracija tog enantiomera je R.

Ako su skupine razmještene u suprotnom smjeru, riječ je o S enantiomeru.

Optička aktivnost
Optički aktivne tvari zakreću ravninu polarizirane svjetlosti.
Optičko je zakretanje fizikalno svojstvo nekog spoja koje
se određuje eksperimentalno.

Iznos i smjer zakretanja ravnine polarizirane svjetlosti mjeri

se polarimetrom.
Ako uzorak zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u smjeru
kretanja kazaljke sata, kažemo da je zakreće udesno, što
se obilježava (+).

Zakretanje u suprotnom smjeru, ulijevo, obilježava se (–).

2 2

4 4
3 3

1 1

(S)-(+)-mliječna kiselina (R)-(–)-mliječna kiselina

Mliječna kiselina izolirana iz mišića jest
(+)-mliječna kiselina jer zakreće ravninu
polarizirane svjetlosti udesno (za +2,6°).
Njezina apsolutna konfiguracija je S.

Mliječna kiselina izolirana iz kiselog

mlijeka je recemat, ne zakreće
ravninu polarizirane svjetlosti zato
što se sastoji od jednakih količina
enatiomera, (S)-(+)-mliječne
kiseline i (R)-(–)-mliječne kiseline.

Označava se : (±)-mliječna kiselina ili (R,S)-mliječna kiselina

Kiralne molekule u svakodnevnom životu

Kiralne molekule koje se pojavljuju u prirodi gotovo se uvijek

pojavljuju kao jedan enantiomer.
 (S)- ibuprofen (R)- ibuprofen
lijek protiv bolova nije štetan za ljude
 (R)- naproksen
uzrokuje teška oštećenja jetre

(S)- naproksen

djeluje protuupalno
Enzimi su proteini građeni od velikog broja
međusobno povezanih
kiralnih podjedinica – aminokiselina.

Talidomid se početkom šezdesetih

godina prošlog stoljeća koristio kao
sedativ i sredstvo za suzbijanje jutarnje
mučnine u ranoj fazi trudnoće.

Rođenjem velikog broja djece s različitim oštećenjima (zabilježeno je više

od 2 000 slučajeva) shvatilo da samo jedan enan tiomer talidomida, (R)-
talidomid, pokazuje ljekovita svojstva, dok (S)-talidomid izaziva oštećenja
ploda (teratogen je).
Hvala na pažnji!