CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

Sara M León1 y Jennifer A Yaquive2

Ingeniería de Producción Agroindustrial, Facultad de ingeniería. Universidad de La
Sabana
1. saralehe@unisabana.edu.co
2. jenniferyato@unisabana.edu.co

Resultados y discusión:
El análisis cualitativo elemental orgánico se implementa para identificar a
través de reacciones específicas los elementos presentes en la muestra 60 AA.
(carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, azufre y halógenos), para obtener un
acercamiento a la composición química de la muestra; se procedió de la siguiente
manera.
Identificación de carbono e hidrógeno por oxidación: La muestra 60 AA se
hace reaccionar con óxido de cobre (CuO) a alta temperatura para formar
productos de oxidación característicos.
Identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos: se basa en la conversión
de ellos a sales solubles en agua y así poder reaccionar con reactivos específicos.
Uno de los métodos para esta conversión es la fusión alcalina de los compuestos
orgánicos en presencia de sodio metálico.[1]
Reacciones

60 AA+CuO → CO 2+Cu+ H 2 O
∆
CO 2+Ca ( OH ) 2→ CaCO 3 ↓+ H 2 O
Blanco
Reacción 1. Prueba con Ca(OH)2 y muestra 60 AA
Cuando se calentó el tubo con la muestra 60 AA y el óxido de cobre, se evidencio
que el segundo tubo con hidróxido de calcio recibía el gas que se desprendía,
haciendo burbujear la solución (Véase Figura 1).
La figura 2 confirma presencia de carbono, se desprendió dióxido de carbono, el
cual, al burbujear en el hidróxido de calcio, formo un precipitado blanco de
carbonato de calcio. La presencia de hidrógeno se demostró con la formación de
pequeñas gotas de agua que se condensaron en las paredes del tubo de ensayo
(Véase Figura 3).
 Figura 1. Burbujeo del tubo dos

Tomado de: Creación propia

Figura 2. Presencia de carbono

Tomado de: Creación propia

Figura 3. Presencia de hidrogeno

Tomado de: Creación propia

Para la conversión a sales iónicas del compuesto orgánico se realizó la fusión

alcalina en presencia de sodio metálico; ya que son seguras y viables con las
precauciones necesarias (Véase Figura 4).
Al tener la fusión con sodio se le aplico al compuesto orgánico para formar sales
iónicas y solubles en agua, que podrían reaccionar con reactivos específicos. En
este caso: cianuro de sodio, sulfuro sódico y haluros de sodio.
Una vez formada sal de sodio se realizaron las pruebas que revelarían presencia
de nitrógeno, azufre y halógenos.
Figura 4. Fusión sódica

Tomado de: Creación propia

60 AA+ Na→ NaCN , Na 2 S , NaCl , NaOH

Reacción 2. Formación de sales
Conforme a la fusión sódica la tuvo como resultado pruebas positivas para
nitrógeno y a su vez prueba negativa para azufre y halógenos.[2]
Identificación de nitrógeno: A la solución madre, se agregaron 3 gotas de sulfato
ferroso y se calentó hasta ebullición, luego se le adicionaron 2 gotas de cloruro
férrico, la muestra en esta acción presento una coloración verde aguamarina
(Véase Figura 5). Lo que indica que la muestra 60 AA tiene presencia de
nitrógeno, pero la fusión alcalina fue incompleta; de manera que se le adiciono una
gota de acido nítrico y la muestra presento una coloración azul intensa; azul de
Prusia que demostró las presencia de hidrogeno (Véase Figura 6)

6 NaCN + FeSO 4 → Na 4[ Fe(CN )6 ]+ Na2 SO 4

3 Na 4 [ Fe ( CN ) 6 ] + Fe 2 ( SO 4 ) 3 → Fe 4 [Fe (CN ) 6]3+6 Na 2 SO 4

Ferrocianuro f é rrico
Azul de Prusia

Reacción 3. Formación de ferrocianuro férrico (azul de Prusia)

Figura 5. Fusión sódica Figura 6. Fusión sódica

 Tomado de: Creación propia

Identificación de azufre: A la solución madre, en primera instancia se agregaron

3 gotas de acetato de plomo caliente, pero debido a que la muestra 60 AA no
contenía azufre no se presentó el precipitado marrón de el ion sulfuro (Véase
figura 7).
Na2 S+(CH 3 COOH )2 Pb → Pb S ↓+ 2CH 3 COONa
Reacción 4. Formación de sulfuro de plomo (marrón)

Si esta reacción fuese positiva y se diera el precipitado marrón se debe agregar 3

gotas de nitroprusiato de sodio, la coloración purpura indicara azufre en forma de
ion sulfuro. Debido a que la muestra 60 AA no presentara ion sulfuro se omitió
este ultimo paso.

Na 2 S+ Na 2[Fe(CN ) 5 NO ]→ Na 3[ Fe (CN )5 NaSNO ]

Reacción 5. Formación de ion sulfuro (Purpura)
Identificación de halógenos: La solución madre, se hirvió durante unos minutos
para eliminar el cianuro de hidrogeno, se le agregaron 5 gotas se nitrato de plata,
al no formarse ningún precipitado indico que la muestra 60 AA no tenía halógenos.
(Véase figura 7).
NaCl+ AgNO 3→ AgCl↓+ NaNO 3
Blanco
Reacción 6. Formación cloruro de plata
NaBr + AgNO 3 → AgBr ↓+ NaNO 3
Amarillo crema
Reacción 7. Formación bromuro de plata
 NaI + AgNO 3 → AgI ↓+ NaNO 3
Amarillo
Reacción 7. Formación yoduro de plata
Tabla 1. Resultados del análisis cualitativo elemental orgánico 60 AA
Pruebas de análisis funcional cualitativo 60 AA
Resultado Prueba de oxidación Prueba de Lassaigne
s Carbon Azufr Halógeno
o Hidrogeno Nitrógeno e s
Positivo x x x    
Negativo       x x

La muestra 60 AA arrojo resultados positivos para carbono, hidrogeno y nitrógeno;

por el contrario, resultados negativos para azufre y halógenos(Véase figura 7).
Figura 7. Resultados análisis cualitativo elemental orgánico 60 AA

Tomado de: Creación propia

La figura 7 evidencia las pruebas de Lassaigne realizadas a la muestra 60 AA, el
tubo 1 evidencia la prueba positiva para nitrógeno, por el contrario, el tubo 2
demuestra la falta de azufre al igual que le tubo 3 la falta de halógenos.

Por otro lado, por medio de la clasificación por solubilidad se puede obtener
información acerca de la naturaleza química de un compuesto orgánico
desconocido por medio de la determinación del comportamiento de su solubilidad
en agua y en soluciones de ácidos y bases (NaOH 5.0%, NaHCO3 5.0%, HCl
5.0% y H2SO4 5.0%).
De esta forma el esquema de clasificación por solubilidad de la muestra 60 AA es
de la siguiente forma:
Figura 8. Solubilidad muestra 60 AA

2.NaOH 3.HCl 5.0% 4.H2SO4 5.Alcoholes

1. Agua Aldehídos
5.0% 5.0%
Esteres
Monofuncionales
Insoluble Insoluble Insoluble Soluble
5y9C
Alquenos
Epóxidos
Para la caracterización por solubilidad, la muestra 60 AA se puso en contacto con
solventes como: agua, hidróxido de sodio, ácido clorhídrico; para los que esta fue
insoluble, por el contrario, al ponerla en contacto con ácido sulfúrico, la muestra
fue soluble, lo que nos dio la posibilidad de analizar que se podría tratar de los
compuestos mencionados en el quinto recuadro.
Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas
intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla
general es que lo semejante disuelve a lo semejante, las sustancias polares se
disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.
Un soluto no polar con un disolvente polar, como la muestra 60 AA y el ácido
sulfúrico. Las moléculas no polares sólo se atraen débilmente y se necesita poca
energía para separarlas. El problema es que las moléculas de agua se atraen
fuertemente entre sí, por puentes de hidrógeno. La molécula no polar debería
desplazar a estos enlaces, pero casi no se libera energía de solvatación. La red de
puentes de hidrógeno de las moléculas de agua excluye a las moléculas de
muestra 60 AA.[3]
De esta manera las constantes físicas como el punto de fusión, ya que hablamos
de una sustancia sólida, son fundamentales para determinar la identidad de un
compuesto.
En este caso el punto de fusión es la temperatura a la que un sólido se convierte
en líquido. En este caso el factor que influye en el valor del punto de fusión es el
empaquetamiento de las moléculas. El empaquetamiento determina como se
acomodan las moléculas dentro de una red cristalina. Cuanto mejor se ajusten al
cristal mayor energía será necesaria para romper la red y, por tanto, mayor será el
punto de fusión.[4]
Generalmente es informado dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera
es cuando aparece una primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa
cristalina termina de fundir. [5]

Punto de Fusión muestra 60 AA

T 1−T 2
Pf Muestra 60 AA=
2
239 °C−243° C
Pf Muestra 60 AA= =241 ° C
2
Como último momento se tuvo el análisis funcional de la muestra 60 AA, luego
de tener los determinados grupos funcionales a evaluar se procedió a realizar
cada proceso para reconocer el tipo de compuesto.
Figura 9. Prueba negativa para compuesto aromático

Tomado de: Creación propia

Figura 10. Prueba positiva para esteres

Tomado de: Creación propia

Figura 11. Prueba negativa para alcoholes

Tomado de: Creación propia

Figura 12. Prueba negativa para aldehídos y cetonas

Tomado de: Creación propia

Figura 13. Prueba negativa alquenos

 Tomado de: Creación propia

Figura 11. Prueba positiva para amina terciaria

Tomado de: Creación propia

Tabla 1. Resultados del análisis funcional cualitativo 60 AA

Resultados Pruebas de análisis funcional cualitativo 60 AA

Aromáticos Esteres Alcoholes Aldehídos Alquenos Aminas
y cetonas 1 2 3
Positivo   x           x
Negativo x   x x x x x  

En la figura 9 tenemos la prueba de compuestos aromáticos, que se realizó para

determinar si el compuesto era alifático o aromático, de manera que como no se
presentó chispa fulginosa la muestra 60 AA no es un compuesto aromático. Así
como para los alcoholes presento prueba negativa al no realizar dar una
suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III) el respectivo precipitado,
también tenemos los aldehídos y cetonas para los que no se presentó la
formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona, con un precipitado de color desde
amarillo intenso hasta rojo y por último la prueba negativa para alquenos con la
ausencia de un precipitado café de óxido de manganeso dada por la
desaparición del color violeta del permanganato de potasio.
Por el contrario, la muestra 60 AA presento prueba positiva para aminas terciarias
con un precipitado de color blanco y los esteres presento una coloración rojo
sangre.

Teniendo en cuenta esto tenemos que la muestra 60 AA con tiene elementos

como: carbono, hidrogeno, oxígeno y nitrógeno. Además, tiene una solubilidad
baja, contando que es soluble en ácido sulfúrico y levemente en acetona. Cuenta
con un punto de fusión de 241°C. Por esta razón se concluyó que esta muestra
pertenece a los grupos funcionales Animo: con una amina terciaria y al alcoxi
carbonilo: con un Ester polifuncional, para lo que se encontró los siguientes
postulados que cumplen con las condiciones de la muestra:[6]
Propuesta 1
4-dimetilamino-2-metilbutanoato de etilo
Formula molecular: C9H19NO2
Insoluble en agua

Tomado de síntesis química base de

datos.https://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-40220.html

Propuesta 2
4-(dimetilamino) butanoato de metilo
Formula molecular: C7H15NO2
Insoluble en agua
Tomado de pubchem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methyl-4-
_dimethylamino_butanoate#section=Structures
Luego de esta conclusión evidenciamos, que otra prueba cualitativa funcional que
nos hizo falta, pertenece al grupo nitro; ya que la muestra 60 AA contiene
nitrógeno y conforme a los libros handbook tienen puntos de fusión en el rango.
Para finalizar existen posibles errores en estos tipos de análisis; en el análisis
elemental tenemos la deficiencia de la fusión sódica; que será fundamental par
determinar los elementos; en solubilidad es mejor cocer las fuerzas
intermoleculares del solvente y si es apolar o no para relacionarlo con el soluto; en
la prueba fisicoquímica hay que cuidar que el capilar no contenga impurezas ya
que esto afectar el punto de fusión. Para el ensayo de grupos funcionales se debe
hacer conforme al análisis elemental.[7]

REFERENCIAS