16

acetic 2-hydroxybenzoic anhydride

Chemical Formula: C9H8O4 Boiling Point: 629,26 [K]

Exact Mass: 180,04 Melting Point: 413,49 [K]
Molecular Weight: 180,16 Critical Temp: 785,72 [K]
m/z: 180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) Critical Pres: 41,09 [Bar]
Elemental Analysis: C, 60.00; H, 4.48; Critical Vol: 499,5 [cm3/mol]
O, 35.52 Gibbs Energy: -638,05 [kJ/mol]
Stretch: 1.6456 Log P: 1,18
Bend: 8.5089 MR: 43,29 [cm3/mol]
Stretch-Bend: 0.4191 Henry's Law: 7,52
Torsion: -2.7637 Heat of Form: -804,43 [kJ/mol]
Non-1,4 VDW: -2.0842 tPSA: 63.6
1,4 VDW: 9.1919 CLogP: 1.9346
Dipole/Dipole: 8.1667 CMR: 4.4576
Total Energy: 23.0843 kcal/mol LogS: -2.789
pKa: 10.033

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 HASIL
Berikut ini merupakan hasil dari percobaan yang telah dilakukan dari 8
tugas yang diberikan dengan menggunakan chemdraw dan chem 3D, sebagai
berikut:
Tabel 4.1 Senyawa acetic 2-hydroxybenzoic anhydride
 17

(E)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol

Chemical Formula: C10H12O Boiling Point: 556,4 [K]

Exact Mass: 148,09 Melting Point: 296,64 [K]
Molecular Weight: 148,21 Critical Temp: 734,43 [K]
m/z: 148.09 (100.0%), 149.09 (10.8%) Critical Pres: 33,88 [Bar]
Elemental Analysis: C, 81.04; H, 8.16; Critical Vol: 486,5 [cm3/mol]
O, 10.80 Gibbs Energy: 79,5 [kJ/mol]
Stretch: 0.5479 Log P: 2,46
Bend: 2.1539 MR: 49 [cm3/mol]
Stretch-Bend: 0.0540 Henry's Law: 5,15
Torsion: -10.4303 Heat of Form: -59,68 [kJ/mol]
Non-1,4 VDW: 0.3049 tPSA: 20.23
1,4 VDW: 8.9271 CLogP: 2.107
Dipole/Dipole: 0.3839 CMR: 4.7475
Total Energy: 1.9413 kcal/mol LogS: -1.99
pKa: 14.450
Tabel 4.2 Senyawa (E)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol

Tabel 4.3 senyawa (1R,3S)-1-(tert-butyl)-3-methylcyclohexane

(1R,3S)-1-(tert-butyl)-3-methylcyclohexane

Chemical Formula: C11H22 Boiling Point: 462,93 [K]

Exact Mass: 154,17 Melting Point: 218,79 [K]
Molecular Weight: 154,30 Critical Temp: 638,57 [K]
m/z: 154.17 (100.0%), 155.18 (11.9%) Critical Pres: 23,05 [Bar]
 18

Elemental Analysis: C, 85.63; H, Critical Vol: 572,5 [cm3/mol]

14.37 Gibbs Energy: 61,32 [kJ/mol]
Stretch: 1.4966 Log P: 4,38
Bend: 2.0645 MR: 50,93 [cm3/mol]
Stretch-Bend: 0.3031 Henry's Law: -1,63
Torsion: 3.7324 Heat of Form: -245,14 [kJ/mol]
Non-1,4 VDW: -1.6764 tPSA: 0
1,4 VDW: 7.6611 CLogP: 5.719
Total Energy: 13.5812 kcal/mol CMR: 5.1018
LogS: -3.971
pKa: N/A

Tabel 4.4 senyawa 3,4-dichloroanthracene-1,5-diol

3,4-dichloroanthracene-1,5-diol

Chemical Formula: C14H8Cl2O2 Boiling Point: 835,6 [K]

Exact Mass: 277,99 Melting Point: 659,7 [K]
Molecular Weight: 279,12 Critical Temp: 939,24 [K]
m/z: 277.99 (100.0%), 279.99 (63.9%), Critical Pres: 40,99 [Bar]
278.99 (15.1%), 281.98 (10.2%), Critical Vol: 685,5 [cm3/mol]
280.99 (9.7%), 282.99 (1.5%), 280.00 Gibbs Energy: 30,72 [kJ/mol]
(1.1%) Log P: 4,37
Elemental Analysis: C, 60.25; H, 2.89; MR: 72,46 [cm3/mol]
Cl, 25.40; O, 11.46 Henry's Law: 10,9
Stretch: 1.3459 Heat of Form: -134,13 [kJ/mol]
Bend: 2.7930 tPSA: 40.46
Stretch-Bend: 0.0089 CLogP: 4.89273
Torsion: -23.6400 CMR: 7.3536
Non-1,4 VDW: -2.5593 LogS: -5.12
1,4 VDW: 17.2820 pKa: 7.180, 9.374
Dipole/Dipole: 3.0313
Total Energy: -1.7382 kcal/mol
 19

Tabel 4.5 senyawa Metil-3-oxo-2,4-dipenilbutanoate

methyl-3-oxo-2,4-diphenylbutanoate

Chemical Formula: C17H16O3 Boiling Point: 753,57 [K]

Exact Mass: 268,11 Melting Point: 410,95 [K]
Molecular Weight: 268,31 Critical Temp: 845,93 [K]
m/z: 268.11 (100.0%), 269.11 (18.4%), Critical Pres: 22,42 [Bar]
270.12 (1.6%) Critical Vol: 797,5 [cm3/mol]
Elemental Analysis: C, 76.10; H, 6.01; O, Gibbs Energy: -124,65 [kJ/mol]
17.89 Log P: 3,13
Stretch: 1.2285 MR: 76,24 [cm3/mol]
Bend: 3.9080 Henry's Law: 7,5
Stretch-Bend: 0.2475 Heat of Form: -356,29 [kJ/mol]
Torsion: -15.0690 tPSA: 43.37
Non-1,4 VDW: -6.0095 CLogP: 2.951
1,4 VDW: 17.5646 CMR: 7.7433
Dipole/Dipole: 4.9408 LogS: -3.803
Total Energy: 6.8110 kcal/mol pKa: N/A

Tabel 4.6 senyawa Benzil Salisilat

Benzyl Salisylate

Chemical Formula: C14H12O3 Boiling Point: 712,12 [K]

Exact Mass: 228,08 Melting Point: 453,93 [K]
Molecular Weight: 228,25 Critical Temp: 847,22 [K]
m/z: 228.08 (100.0%), 229.08 (15.1%), Critical Pres: 32,8 [Bar]
230.09 (1.1%) Critical Vol: 645,5 [cm3/mol]
 20

Elemental Analysis: C, 73.67; H, 5.30; O, Gibbs Energy: -173,17 [kJ/mol]

21.03 Log P: 3,2
Stretch: 1.6296 MR: 63,84 [cm3/mol]
Bend: 4.6834 Henry's Law: 7,92
Stretch-Bend: 0.0798 Heat of Form: -353,82 [kJ/mol]
Torsion: -11.6400 tPSA: 46.53
Non-1,4 VDW: -0.0208 CLogP: 4.1626
1,4 VDW: 15.4575 CMR: 6.4693
Dipole/Dipole: 2.3994 LogS: -4.099
Total Energy: 12.5888 kcal/mol pKa: 10.325

Tabel 4.7 senyawa 2,2,5,5-tetrametildihidrofuran-3(2H)-one

2,2,5,5-tetramethyldihydrofuran-3(2H)-one

Chemical Formula: C8H14O2 Boiling Point: 488,5 [K]

Exact Mass: 142,10 Melting Point: 328,67 [K]
Molecular Weight: 142,20 Critical Temp: 677,39 [K]
m/z: 142.10 (100.0%), 143.10 (8.7%) Critical Pres: 33,68 [Bar]
Elemental Analysis: C, 67.57; H, 9.92; Critical Vol: 447,5 [cm3/mol]
O, 22.50 Gibbs Energy: -174,37 [kJ/mol]
Stretch: 0.9150 Log P: 0,49
Bend: 3.9230 MR: 39,17 [cm3/mol]
Stretch-Bend: 0.2158 Henry's Law: 5,39
Torsion: 9.4448 Heat of Form: -407,53 [kJ/mol]
Non-1,4 VDW: -3.2307 tPSA: 26.3
1,4 VDW: 5.9725 CLogP: 1.8003
Dipole/Dipole: 1.4619 CMR: 3.8992
Total Energy: 18.7024 kcal/mol LogS: -0.9698
pKa: N/A
 21

Tabel 4.8 senyawa Metil ethyl keton

Methyl Ethyl Ketone

Chemical Formula: C4H8O Boiling Point: 344,99 [K]

Exact Mass: 72,06 Melting Point: 184,27 [K]
Molecular Weight: 72,11 Critical Temp: 521,41 [K]
m/z: 72.06 (100.0%), 73.06 (4.3%) Critical Pres: 42,22 [Bar]
Elemental Analysis: C, 66.63; H, Critical Vol: 265,5 [cm3/mol]
11.18; O, 22.19 Gibbs Energy: -146,12 [kJ/mol]
Stretch: 0.1447 Log P: 0,86
Bend: 1.1602 MR: 20,76 [cm3/mol]
Stretch-Bend: 0.0518 Henry's Law: 2,58
Torsion: 0.8028 Heat of Form: -238,47 [kJ/mol]
Non-1,4 VDW: -0.3854 tPSA: 17.07
1,4 VDW: 2.0097 CLogP: 0.321
Dipole/Dipole: -1.7396 CMR: 2.0683
Total Energy: 2.0444 kcal/mol LogS: -0.3374
pKa: N/A

4.2 Pembahasan
Dalam praktikum ini digunakan 8 senyawa yang dianalisis menggunkaan
chemdraw dan chem 3D untuk mencari energi minimum dari senyawa-senyawa
tersebut. Yang mana telah didapatkan energi minimum dari yang paling besar ke
paling kecil sebagai berikut ini :
1. Senyawa acetic 2-hydroxybenzoic anhydride
2. Senyawa 2,2,5,5-tetrametildihidrofuran-3(2H)-one
3. Senyawa (1R,3S)-1-(tert-butyl)-3-methylcyclohexane
4. Senyawa Benzil Salisilat
5. Senyawa Metil-3-oxo-2,4-dipenilbutanoate
6. Senyawa Metil ethyl keton
7. Senyawa (E)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
8. Senyawa 3,4-dichloroanthracene-1,5-diol
Semua senyawa yang diatas merupakan yang sudah dirunning di chem 3D
dengan hasil energi minimumnya. Juga, setalah dilakukan analisis didapatkan sifat
fisika kimianya berupa log P, pKa, Mr, Bm dan lain lainnya. Log P (Nilai
 22

Logaritma Koefisien Partisi) Koefisien partisi dapat digunakan untuk

menunjukkan kemampuan suatu molekul dalam menembus membran biologis
yang bersifat seperti halnya lapisan lemak. Hal ini karena sebagian besar
membran biologis terdiri dari lipid. Nilai Log P bergantung dari nilai Rm
(retention modified), jika nilai Rm nya besar maka nilai log P nya juga besar.
Semakin tinggi nilai Rm nya menunjukkan bahwa suatu senyawa mempunyai
lipofilitas yang tinggi.
pKa (Derajat Ionisasi) adalah nilai yang dapat menunjukkan kemampuan suatu
senyawa untuk dapat terion. Semakin kecil nilai pKa maka semakin mudah suatu
senyawa itu terion. Berat molekul (BM) dan molar refraction (Mr) merupakan
salah satu parameter sifat fisika kimia. Berat molekul (BM) dan molar refraction
(Mr) termasuk kedalam sifat sterik ,dimana sifat sterik ini menggambarkan
hubungan antara struktur kimia bahan obat dengan aktivitas biologis, yaitu
berperan dalam proses interaksi obat dengan reseptor.
Sifat fisis seperti titik lebur dan titik didih sangat dipengaruhi oleh gaya
interaksi antar-molekul. Adanya ikatan hidrogen sebagai gaya interaksi antar-
molekul yang paling kuat memberikan pengaruh yang signifikan pada titik didih.
Pada Senyawa acetic 2-hydroxybenzoic anhydride didapatkan sifat fisika
kimia nya berupa titik didih sebesar 629,26 K, titk lelehnya sebesar 413,49 K ,
Log p 1,18 Mr sebesar 43,29 dan pKa nya sebesar 10,033 dan energi minimumnya
sebesar 23,0843 kcal/mol. Pada Senyawa (E)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
didapatkan sifat fisika kimianya berupa titik didih: 556,4 [K] titik leleh: 296,64
[K] Log P: 2,46 MR: 49 [cm3/mol] pKa: 14.450 dan energi minimunya sebesar
1.9413 kcal/mol. Pada senyawa (1R,3S)-1-(tert-butyl)-3-methylcyclohexane
didapatkan sifat fisika kimia berupa titik didih: 462,93 titik leleh: 218,79 [K] Log
P: 4,38 MR: 50,93 [cm3/mol] pKa: N/A energi minimumnya:13.5812 kcal/mol.
Pada senyawa 3,4-dichloroanthracene-1,5-diol didaptkan sifat fisika kimianya
berupa titik didih: 835,6 [K] titik leleh: 659,7 [K] Log P: 4,37 MR: 72,46
[cm3/mol] pKa: 7.180, 9.374 energi minimumnya -1.7382 kcal/mol. Pada
senyawa Metil-3-oxo-2,4-dipenilbutanoate didapatkan sifat fisika kimia berupa
titik didih : 753,57 [K] titik leleh : 410,95 [K] Log P: 3,13 MR: 76,24 [cm3/mol]
pKa: N/A energi minimumnya 6.8110 kcal/mol. Pada senyawa Benzil Salisilat
didapatkan sifat fisika kimia berupa titik didih: 712,12 [K] titik leleh: 453,93 [K]
Log P: 3,2 MR: 63,84 [cm3/mol] pKa: 10.325 energi minimumnya 12.5888
kcal/mol.
Pada senyawa 2,2,5,5-tetrametildihidrofuran-3(2H)-one didapatkan sifat fisika
kimia berupa titik didih : 488,5 [K] titik leleh: 328,67 [K] Log P: 0,49 MR: 39,17
[cm3/mol] pKa: N/A energi minimumnya 18.7024 kcal/mol. Pada senyawa Metil
ethyl keton didapatkan sifat fisika kimia berupa titik didih : 344,99 [K] titik leleh :
 23

184,27 [K] Log P: 0,86 MR: 20,76 [cm3/mol] pKa: N/A energi minimumnya
2.0444 kcal/mol.
24