N Ế N T H Ơ M

Scented Candles

2 K M N Q T V

x u ấ t b ả n l ầ n t h ứ n h ấ t
 CÁC THÀNH VIÊN
Nhà xuất bản 2KMNQTV - 10 Hóa

NGUYỄN VĨNH THIÊN KIM

Biên soạn nội dung
-Chủ nhân của đôi bàn tay "run rẩy"- VƯƠNG THỊ BẢO QUỲNH
Thiết kế sản phẩm
-Bậc thầy deadline-
CAO NGUYỄN TUẤN KIỆT
Biên soạn nội dung
-Người đàn ông duy nhất trong
các tác giả- NGUYỄN NGỌC ĐOAN TRANG
NGUYỄN HOÀNG CÁT MINH Thiết kế sản phẩm
-Chúa tể của những trang slide cute-
Biên soạn nội dung
-Đại gia "mặt bằng"-

PHẠM THÙY VĂN

LƯƠNG NGUYỄN HOÀNG NGUYÊN Thiết kế sản phẩm
Biên soạn nội dung -Bà hoàng sáng tạo-
-Kẻ hủy diệt tiếng cười-

01
 Lời nói đầu
Hóa học là một nhánh của Khoa học Tự nhiên, là ngành chuyên nghiên cứu
về thành phần, cấu trúc, tính chất và sự thay đổi của vật chất. Trong hóa học, ta sẽ
nghiên cứu về các nguyên tố, nguyên tử, phân tử, hợp chất và cả những phản ứng
hóa học xảy ra giữa các chất. Đôi khi, hóa học cũng được xem là “khoa học trung
tâm” vì hóa là chiếc cầu nối các ngành khoa học tự nhiên khác lại với nhau như
Vật lí, Sinh học, Toán học, …
Ngày nay, hầu hết học sinh chúng ta học hóa với một mục tiêu duy nhất là để áp
dụng lý thuyết vào các dạng bài tập nhằm đáp ứng nhu cầu điểm số ở trường
khiến bộ môn này ngày càng khô khanh và nhàm chán. Với tiêu chí “học đi đôi với
hành”, đội ngũ tác giả chúng tôi xuất bản cuốn sổ tay với đề tài về nến thơm-một
món quà nhỏ xinh thường được tặng vào các dịp lễ đang rất được giới trẻ ưa
chuộng nhờ sự đa dạng về màu sắc và hương thơm, để giúp các bạn học sinh học
hỏi thêm nhiều kiến thức hóa thú vị: nến thơm được cấu tạo từ các hợp chất gì?
Các hợp chất ấy có công thức cấu tạo ra sao? … đặc biệt là cách áp dụng các kiến
thức tiếp thu từ sổ tay để có thể tự làm cho mình một cốc nến xinh xắn cho bản
thân cũng như tặng người thân, bạn bè. Mong rằng sau khi gấp những trang sách
cuối cùng của chiếc sổ tay này thì các bạn độc giả sẽ thêm yêu thích môn hóa học
và biết vận dụng các kiến thức chúng tôi tìm kiếm và thu thập vào thực hành!
Thân,
2KMNQTV

02
 BẢNG NỘI DUNG

01
GIỚI THIỆU CHUNG
VỀ NẾN THƠM
Nến thơm có nguồn gốc từ
đâu nhỉ?

02
CÁCH LÀM
Cần phải chuẩn bị những nguyên
liệu nào ta?

03
CÔNG DỤNG
Chúng ta sử dụng nến thơm, mà
vẫn chưa nắm hết được những công
dụng hữu ích của chúng

04
THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CỦA NẾN THƠM
Có rất nhiều những hợp chất
thú vị có trong nến đó. Cùng
khám phá nhé!!
GIỚI THIỆU CHUNG
VỀ NẾN THƠM

03
 NGUỒN GỐC HÌNH THÀNH VÀ LỊCH SỬ PHÁT TRIỂN
Ngày nay, trên thế giới có hơn 2 000 loại nến khác nhau với hơn 10
000 mùi hương đa dạng. Từ đó, ta có thể thấy nến đóng vai trò quan
trọng trong đời sống của con người. Nến cung cấp ánh sáng, trang trí,
mang đến hương thơm dịu nhẹ giúp ta thư giãn tinh thần. Không những
vậy, nến đã đồng hành cùng con người trong suốt quá trình phát triển với
bề dày lịch sử ít nhất 5000 năm. Hầu hết mọi người đều nghĩ rằng nến chỉ
đơn thuần làm từ sáp và có dây bấc ở giữa để thắp sáng nhưng sự thật
nến cũng có lịch sử hình thành và phát triển rất thú vị.
- Ngược dòng thời gian về thời cổ đại, nến được người Ai Cập cổ đại
phát minh và sử dụng đầu tiên (năm 3000 TCN). Họ thường dùng nến
lõi bấc hoặc đuốc, loại này được chế tạo bằng cách ngâm ruột cây tranh

(dùng để lợp mái nhà thay cho dây bấc nến bây giờ) trong mỡ động vật
đã được nấu chảy, sau đó dùng để thắp sáng. Mặc khác, họ đã biết dùng
nến làm vũ khí.
- Vào giai đoạn đầu những năm 500 TCN, người La Mã đã làm nến
từ mỡ bò.
- Ngoài ra ở Trung Quốc, nến còn được làm từ sáp ong ở triều đại
nhà Tấn (265-420 TCN) và làm từ mỡ cá voi ở triều đại nhà Tần (221–
206 TCN).
- Tại Ấn Độ, sáp làm từ việc nấu cây quế đã được sử dụng làm nến
dùng trong các đền thờ.
- Ở các khu vực của châu Âu, Trung Đông và châu Phi, người ta sản
xuất dầu đèn từ ôliu, nên việc làm nến vẫn còn chưa được biết đến cho
đến những năm đầu trung cổ.

04
Ai Cập
La Mã

Tru
ng Q
uốc
Nhà Tấn

Nhà Tần

Ấn Độ

05
Khái quát chung về nến thơm

Nến chủ yếu được làm từ mỡ bò và sáp ong trong

thời cổ đại, nhưng sau đó được cải tiến bằng các
vật liệu tốt hơn, ít khói hơn như spermaceti (tạo
ánh sáng mạnh hơn và cứng hơn sáp mỡ, sáp ong),
chất béo tinh chế từ động vật (sáp Stearin) và
parafin từ dầu mỏ (được các nhà khoa học nghiên
cứu và tìm ra vào năm 1850) trong các thế kỷ gần
đây. Đặc biệt vào thế kỉ XX, mức độ phổ biến của

nến tăng mạnh trong những năm 1980 (được sử

dụng để tạo điểm nhấn trong trang trí với nhiều
kích cỡ, hình dạng, màu sắc và mùi hương). Thêm
vào đó những năm 1990, những loại sáp mới để
làm nến như sáp đậu nành và sáp cọ được phát
triển nhanh.

06
CÁCH LÀM
Cách làm ra một chiếc nến thơm và đánh
giá sản phẩm thử nghiệm của nhà sản xuất

07
 CÁCH LÀM NẾN THƠM

*Nguyên liệu và dụng cụ

(Để làm ra khoảng 10 hũ nến thơm)
- Sáp: sáp đậu nành/ sáp ong/ paraffin,...: khoảng 1kg
- Tim( bấc) nến: khoảng 10 chiếc
- Tinh dầu tùy thích
- Lọ thủy tinh: 10 chiếc, đường kính khoảng 5cm
- Nước: 950ml
- Màu( khuyến khích sử dụng màu tự nhiên)
- Hoa, quả khô
- Ruy băng, nơ trang trí,...
- Dao, nhíp, kéo, thanh gỗ ngang,...

*Cách làm nến thơm

- Cắt nhỏ sáp và đun lửa nhỏ tầm 5-10' cho tan hết
- Chia nhỏ, cho tinh dầu và màu tùy thích vào rồi khuấy đều
- Đặt bấc nến vào giữa đáy lọ
- Đổ từ từ hỗn hợp vào lọ sao cho tim nến không dịch chuyển
- Dùng nhíp xếp hoa khô vào lọ, tránh để quá gần bấc nến, khi
đốt sẽ có mùi khét
- Chờ hỗn hợp khô đặc, cắt bấc nến với độ dài khoảng
0,6- 0,7cm
- Trang trí phần ngoài bằng lọ ruy băng

08
 * Ưu điểm:
Dễ làm:
Màu sắc hài hòa.
Có hương thơm dịu nhẹ của
tinh dầu hoa hồng.

ĐÁNH GIÁ SẢN *Nhược điểm:

PHẨM THỬ NGHIỆM Không lành tính: Có chứa các
CỦA NHÀ SẢN XUẤT sản phẩm công nghiệp gây hại
Để các bạn độc giả có cho sức khỏe như sáp màu, ...
thể hình dung rõ hơn Dễ bắt lửa và gây ra hỏa hoạn
về những ưu và nhược
điểm của nến thơm, Như thế, qua phần đánh giá sản
chúng tôi đã cùng phẩm trên, chúng tôi muốn nhắn
nhau trải nghiệm làm nhủ tới các bạn độc giả rằng khi
thử nến thơm, và sau làm nến thơm, ta nên sử dụng
đây là phần đánh giá các nguyên liệu lành tính, có
trong tự nhiên, như màu sắc nến
sản phẩm thử nghiệm
ta có thể chiết xuất từ lá dứa
ấy.
hoặc hoa đậu biếc, .. ; tinh dầu có
thể chiết xuất từ trái bưởi hoặc
cam,... nhằm đảm bảo sức khỏe
khi sử dụng. Chúc các bạn thành
công!
09
 CÔNG DỤNG
Chúng ta sử dụng nến thơm hằng
ngày, mà vẫn chưa biết hết được
những công dụng hữu ích của
chúng. Lạ nhỉ!!
Bên cạnh công dụng thì nến thơm có nhược
điểm gì không nhỉ?

10
 ƯU ĐIỂM CỦA NẾN THƠM
Với ưu điểm là hương thơm dịu nhẹ, nến thơm có những công
dụng:
- Thư giãn đầu óc sau một ngày làm việc mệt mỏi.
- Giúp bạn ngủ ngon giấc.
- Kích thích sự tập trung để công việc đạt năng suất cao hơn.
- Bên cạnh đó, nến thơm không chỉ có những công dụng về
mặt tinh thần mà còn có tác dụng về mặt hình thức. Nến thơm
có thể góp phần làm cho căn phòng của bạn trở nên bắt mắt
hơn nhờ các hình thù độc lạ.
- Với ngọn lửa ánh cam pha chút vàng, khi nhìn vào nến sẽ
khiến ta có cảm giác ấm áp, dễ chịu.

NHƯỢC ĐIỂM VÀ NHỮNG LƯU Ý KHI SỬ DỤNG NẾN THƠM

- Nến thơm chứa nhiều các thành phần hoá học như benzen,
formandehit, metyl clorua…, những chất này đã được chứng
minh là có chứa đặc tính gây ung thư hoặc các bệnh liên quan
đến đường hô hấp; nếu hít phải khói nến trong một thời gian
dài, các chất độc ấy sẽ dần dần tích tụ trong cơ thể và phản tác
dụng đối với chúng ta. Vì thế ta nên sử dụng nến thơm có mức
độ, không nên đốt nến quá thường xuyên.
- Nến thơm có thể gây cháy, hoả hoạn. Vì vậy không nên đốt
nến ở những nơi có đồ vật dễ bắt lửa như gỗ, chăn, màn…
- Các đối tượng không nên sử dựng nến thơm:
+ Với những người có tiền đề bị dị ứng hay các bệnh liên
quan đến đường hô hấp, nến thơm là một điều cấm kị. Các
chất hoá học có trong nến thơm sẽ khiến bệnh tình của họ
càng nặng hơn.
+ Nến thơm có thể gây những chứng bệnh dị tật bẩm sinh
cho trẻ nhỏ. Benzen có trong nến sẽ gây khô và ngứa da ở trẻ,
khi rơi vào mắt sẽ gây đau rát và làm tổn thương giác mạc…

11
THÀNH PHẦN
HÓA HỌC
Liệu bạn có bao giờ thắc mắc nến thơm
được cấu tạo từ những gì chưa?

12
 THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA NẾN
KHÁI NIỆM Nến là một khối
Nến thơm là loại nến tỏa mùi hương khi được đốt nhiên liệu
và thành phần chủ yếu làNộisáp nếnvăntrộn (thường là sáp) ở
dung đoạn bản củavới
bạn dầu
thơm. Nến thơm sản xuất để tạo ra một bầu không thể rắn bao
khí dễ chịu và làm dịu tâm trí của con người. quanh một sợi
bấc nến. Sợi bấc
được thắp lên để
cung cấp ánh
sáng và đôi khi
để cung cấp
nhiệt năng. Ngày
nay, phần lớn
nến được làm từ
parafin . Nến
cũng có thể được
làm từ sáp ong,
TẠI SAO NẾN CHÁY LUÔN CÓ đậu tương và
HƯỚNG CHỈ LÊN một số loại sáp
thực vật, và sáp
Khi một ngọn nến cháy, ngọn lửa
làm nóng không khí gần đó và gel.
bắt đầu bốc lên. Khi không khí MÀU SẮC NGỌN NẾN
ấm này di chuyển lên, không khí
mát hơn và oxy tràn vào dưới Nếu bạn nhìn kỹ vào lửa của ngọn
cùng của ngọn lửa để thay thế nến, bạn sẽ thấy một khu vực màu
nó. Khi không khí mát đó được xanh ở chân ngọn lửa. Trên đó là
làm nóng, nó cũng tăng lên và một phần nhỏ màu nâu sẫm màu
được thay thế bằng không khí cam, và đó là khu vực màu vàng
mát hơn ở gốc ngọn lửa. Điều lớn mà chúng ta liên kết với ngọn
này tạo ra một chu kỳ liên tục lửa nến. Vùng màu xanh giàu oxy
của không khí di chuyển lên xung là nơi các phân tử hydrocarbon
quanh ngọn lửa (một dòng đối bốc hơi và bắt đầu phân tách
lưu), tạo cho ngọn lửa hình dạng thành các nguyên tử hidro và
thon dài hoặc hình giọt nước. cacbon. 13
 CÁC LOẠI SÁP
SÁP PARAFIN SÁP GEL
Công thức hóa học chung của sáp parafin là
Là một loại sáp gồm dầu khoáng (dầu
nhóm các hydrocarbon dạng ankan với phân
Paraffin) và một loại polyme đặc biệt.
tử khối lớn với công thức tổng quát là
CnH2n+2, trong việc sản xuất nến thì parafin
thường dùng có n từ 18 trở lên) và axit Có ưu điểm là trong suốt và chảy
stearic (C17H35COOH) được trộn theo tỉ lệ chậm hơn nhiều so với Paraffin.
thích hợp ( thường là tỉ lệ parafin:axit
stearic=47:3). SÁP ONG
Là một loại sáp tự nhiên được sản xuất
bởi những con ong mật.
Không màu, không mùi, dễ nóng
Màu sắc và chất lượng được bảo quản
chảy, nhanh nguội
bằng cách nấu chảy sáp trong nước,
tránh nhiệt trực tiếp
SÁP ĐẬU NÀNH

Nó có những đặc tính mà parafin không có
như sự mềm dẻo, chảy bền bỉ, lâu nguội, dính
và đặc biệt hơn là nó lành tính.
Là một nguyên liệu tự nhiên,
màu trắng, mùi thơm tự nhiên
Về mặt hóa học, sáp ong bao gồm chủ
yếu là este của axit béo và các chuỗi
dài các ancol khác nhau. Sáp ong có
công thức tương đối gần đúng là
C15H31COOC30H61. Sáp ong thu được,
sau khi loại bỏ mật ong, làm tan chảy
tổ ong, loại bỏ tạp chất, và nhấn cặn
để chiết xuất sáp còn lại. Sáp tinh
khiết sau đó được đổ vào khuôn để
hóa rắn.

Hiểu biết thêm về parafin...

Hydrocarbon no
được chia ra Parafin cao phân Parafin thu được
tử là những hợp từ sản phẩm dầu Parafin cứng
thành những nhiệt độ nóng
nhóm sau Parafin chất mạch thẳng mỏ sẽ ở dạng hỗn
dùng nhiều hợp. Người ta chảy lớn hơn
thấp phân tử (C1- 50°C gồm
C5;) ở đang riêng trong thực tiễn, phân loại chúng
C6-C16 là những là parafin cứng và hydrocacbon
rẽ, parafin cao C20-C35, sôi từ
phân tử (C6 trở chất lỏng ở nhiệt parafin mềm,
độ thường, lớn parafin mềm 300-350oC đến
lên) hỗn hợp lòng 450-500°C.
và rắn của những hơn C16 là chất nóng chảy ở nhiệt
rắn, nhiệt độ độ khoảng 40oC

đồng đẳng với số

carbon khác nóng chảy của gồm hợp chất từ
nhau. chúng tăng dần C11-C20 sôi nhiệt

theo mạch C. độ từ 200 đến

320-350oC.
14
 ĐỂ NẾN CÓ MÙI THƠM THÌ
THÀNH PHẦN KHÔNG THỂ
THIẾU ĐÓ LÀ TINH DẦU
TINH DẦU
Là một hỗn hợp phức tạp của các hợp chất dễ bay hơi có nguồn gốc
thực vật. Terpen, hợp chất hữu cơ bao gồm nhiều đơn vị isopren
(chứa năm nguyên tử cacbon), chiếm tỉ lệ lớn trong thành phần của
tinh dầu. Tuy nhiên, từng loại tinh dầu cụ thể có chứa một lượng
đáng kể các hợp chất mạch thẳng, thơm hoặc dị vòng.Ví dụ, allyl
sulfua là hợp chất đặc trưng có trong tinh dầu tỏi, indol và este của
axit anthranilic được tìm thấy trong tinh dầu cam, ancol mạch thẳng
và andehit được tìm thấy trong dầu hoa violet, phenol và các hợp
chất thơm khác là thành phần phổ biến trong nhiều loại tinh dầu
khác.

Cả terpen và các hợp chất hữu cơ như aldehyde, acid, ester, lactone,
acetal, và phenol đều có tác động làm ảnh hưởng đến mùi hương đặc
trưng của tinh dầu.

Trong hầu hết các loại tinh dầu có một hỗn hợp từ vài chục đến vài trăm
hợp chất riêng lẻ.Chúng tạo cho dầu có mùi đặc trưng và tự nhiên.

Quá trình tổng hợp sinh hóa các hợp chất trên được thực hiện bởi các
loại tế bào chuyên dụng có ở hầu hết các bộ phận của cây, từ lá hoặc hoa
đến rễ tùy thuộc vào giống cây.

15
 CÁC LOẠI TINH DẦU

TINH DẦU LỘC ĐỀ XANH

(WINTERGREEN|)
chứa khoảng 98 % metyl
salicylat

TINH DẦU CAM

chứa khoảng 90%
d-limonene

TINH DẦU QUẾ

có tới 95%
cinnamaldehyde

16
TÌM HIỂU THÊM
VỀ TINH DẦU
ESSENTIAL OIL

17
 TINH DẦU
Người ta nhận thấy rằng các loại dầu chủ yếu chứa chất lỏng và ít
nhiều hợp chất dễ bay hơi của nhiều nhóm chất hữu cơ. Do đó,
chúng ta tìm thấy các hydrocacbon mạch hở và mạch vòng và các
dẫn xuất chứa oxi của chúng. Một số hợp chất có chứa nitơ và lưu
huỳnh. Mặc dù danh sách tất cả các thành phần dầu đã biết sẽ bao
gồm nhiều loại hợp chất không liên quan đến nhau về mặt hóa học,
nhưng có thể phân loại một số lượng lớn các hợp chất này thành
bốn nhóm chính, là đặc trưng của phần lớn các loại tinh dầu, tức là
1. Terpenes, liên quan đến isoprene hoặc isopentene;
2. Hợp chất mạch thẳng, không chứa nhánh phụ;
3. Dẫn xuất của benzen;
4. Các loại hợp chất khác;
Các đại diện của nhóm 4 này là ngẫu nhiên và thường có mặt trong
một số loại cây cụ thể (hoặc chung) và nhóm 4 chứa các hợp chất có
cấu trúc hóa học khác biệt so với các hợp chất thuộc ba nhóm đầu
tiên.

18
 Ví dụ, trong tinh dầu mù tạt, có chứa allyl isothiocyanate, được
tìm thấy trong họ Cruciferae; allyl sulfua trong tinh dầu tỏi. Tinh dầu
chiết xuất từ cây Ferula asafoetida L., thuộc họ Umbelliferae, nổi tiếng
nhờ thành phần hoạt tính của nó, sec-butyl propenyl disulfide.Tinh dầu
cam và tinh dầu hoa nhài có mùi dễ chịu phản ánh sự hiện diện của một
lượng nhỏ anthranilates và indole, hai hợp chất có liên quan đến axit
amin, tryptophane.

Mặc dù có thể liệt kê một số lượng đáng kể các trường hợp đơn lẻ
như vậy, nhưng nhóm đặc trưng nhất có trong thành phần của nhiều loại
tinh dầu là nhóm hydrocacbon có công thức hóa học là C10H16 và nhóm
hợp chất chứa oxy có công thức hóa học thực nghiệm C10H16O và
C10H18O. Cuốn sách kinh điển của Wallach đã chỉ ra tên của hai loại hợp
chất này trong tựa đề "Terpene và Campher". Từ tiếng Anh "terpene" và
"Terpen" trong tiếng Đức có nguồn gốc từ từ tiếng Đức "Terpentin,"
tiếng Anh "turpentine" và tiếng Pháp "trebenthine". Tên "Terpen được
Kekule giới thiệu lần đầu tiên như một thuật ngữ chung cho các
hydrocacbon C10H16 để thay thế cho các từ như Terebene, Camphene,
v.v. Tên " camphor" trước đây được sử dụng để chỉ các hợp chất hữu cơ
chứa oxi kết tinh , chẳng hạn như thyme camphor (C. Neumann, 1719) và
peppermint camphor (Gaubius, 1770); hiện nay chúng được gọi tương
ứng là thymol và menthol. Tên "camphor" hiện nay chỉ giới hạn trong một
hợp chất cụ thể và ý nghĩa tổng quát hơn của nó, bao hàm các dẫn xuất
oxy hóa, đã được thay thế bởi thuật ngữ "terpene". Với sự gia tăng kiến
thức của chúng ta, định nghĩa mở rộng này đến lượt nó trở nên quá hẹp
và phải được sửa đổi để bao gồm các hợp chất mới và có liên quan xa
hơn. Không phải tất cả tecpen đều được biểu diễn bằng công thức C5H8;
tồn tại những hợp chất chứa ít hydro hơn, vẫn có những hợp chất khác
bão hòa hơn. Chúng ta cũng tìm thấy tecpen, ví dụ như santene
(C9H14), chỉ có 9 nguyên tử cacbon. Sự tương đồng gần giống và có khả
năng kết nối với các hợp chất C10 thông qua terpene acid, santalic acid,
khiến việc loại bỏ hợp chất như vậy khỏi tài liệu về terpene là không thực
tế.

19
 Do đó, tại thời điểm hiện tại, chúng ta sử dụng thuật ngữ
terpene theo nghĩa rộng nhất của nó để chỉ tất cả các hợp
chất có cấu trúc và mối quan hệ hóa học riêng biệt với phân
tử C5H8 đơn giản, và theo nghĩa hạn chế để chỉ các hợp
chất có 10 nguyên tử cacbon có nguồn gốc từ C10H16. Để
tránh việc nhầm lẫn với tên gọi chung, các đồng đẳng của
nhóm C10 thường được gọi là monoterpen. Các hợp chất có
thành phần hóa học đa dạng hơn so với tecpen, nhưng vẫn
chứa các đặc điểm liên kết chúng với cấu trúc tecpen, đôi
khi được gọi là tecpenoit hoặc isoprenoit tương tự với
thuật ngữ steroid, không chỉ bao gồm sterol,mà còn nhiều
dạng dẫn xuất nữa. Một số lượng lớn các tecpen đã được
đặt tên theo loài thực vật mà chúng được tìm thấy.

20
 Mọi việc đã trở nên ổn định hơn nhờ Otto Wallach, người đã
thấy rõ ràng rằng nhiệm vụ đầu tiên trong việc nghiên cứu các loại
tinh dầu là xác định các tecpen với sự trợ giúp của các dẫn xuất
tinh thể, đây là cách thực tế duy nhất hiện nay chúng ta có để xác
định các chất hóa học một cách chuẩn xác. Dựa trên nghiên cứu
của Otto Wallach, khoảng 500 hợp chất đã được phân lập và phân
tích đặc tính hóa lý trong tinh dầu. Sau khi thu được ý tưởng
chung về số lượng lớn các hợp chất hóa học khác nhau trong tinh
dầu, Wallach bắt đầu phần thứ hai trong tiến trình công việc của
mình, tức là nghiên cứu về mối quan hệ giữa tecpen và camphors.
Bởi vì bản chất cơ bản của chúng và sự trình bày rõ ràng về các
vấn đề mà chúng liên quan, những nghiên cứu này đã tạo ra sự
kích thích lớn không chỉ cho những người cùng thời với ông —
Semmler, Harries, Tilden và những người khác — mà còn có ảnh
hưởng rõ rệt đến sự phát triển của hoá học nói chung. Việc tổ
chức và mối quan hệ của các tecpen đã cho thấy sự thống nhất
nhất định trong cấu trúc của chúng. Ngay từ năm 1869, Berthelot
đã phát hiện ra cách các hydrocacbon C10H16, C15H24 và
C20H32 có liên quan như thế nào với hydrocacbon isoprene
(C5H8) được Williams phân lập vài năm trước đó. Tuy nhiên,
thông qua công việc tổng hợp của các nhà nghiên cứu nói trên,
giả thuyết này đã được xác lập trên cơ sở chắc chắn.

21
 Các hợp chất mà chúng ta tìm thấy trong chuỗi monoterpene có
thể được hình dung là chia thành 2 chuỗi isopentene; sự kết hợp
theo giả thuyết như vậy cho ra các chất có công thức hóa học thực
nghiệm là C20H26. Nếu ba trong số các đơn vị isopentene này có
thể được nhận ra trong phân tử, thì chúng được gọi là
sesquiterpene. Theo thời gian, đã có thêm các diterpenes có nguồn
gốc từ C20H32, triterpenes, C30H48, và tetraterpenes, C40H64,
và cuối cùng là polyterpenes với số lượng lớn vô hạn các đơn vị này.

22
 Một hiđrocacbon mạch hở no có 10 nguyên tử cacbon sẽ có công thức
C10H22, sở hữu ít hơn 4 nguyên tử H so với C10H26, số nguyên tử hiđro
thấp hơn giữa 2 phân tử có thể do sự xuất hiện của các liên kết đôi, hoặc do
cấu trúc vòng, hoặc do cả hai, làm phân tử có mạch hở , các đại diện đơn chức
và mạch hở, với 3, 2 và 1 liên kết đôi tương ứng. Do đó, chúng ta có các khả
năng sau đối với phân tử có công thức C10H16 (monoterpene):
• Mạch hở Không có vòng 3 nối đôi
• Monocyclic Một vòng, 2 nối đôi
• Bicyclic Hai vòng, 1 nối đôi
• Tricyclic Ba vòng, Không có nối đôi

Tất cả các đồng phân cấu trúc này của cùng một công thức thực nghiệm
đều được tìm thấy trong thành phần của tinh dầu thực vật dễ bay hơi. Một
cách biểu diễn công thức hóa học, được phát triển bởi các nhà hóa học
terpene, đã được giới thiệu để hiển thị chi tiết cấu trúc chính. Cách viết
công thức được đơn giản hóa rất nhiều này bao gồm giả sử một nguyên tử
cacbon ở điểm giao nhau của các đoạn tượng trưng cho liên kết hóa học hoặc
khi 2 đoạn tạo thành một góc. Có thể bỏ qua càng nhiều C và H càng tốt và
chỉ các liên kết đôi và nhóm thế, chẳng hạn như nhóm hydroxyl và amino,
được viết đầy đủ (Hình 2.3). Những người khác thích chỉ ra tất cả các nhóm
cuối như nhóm metyl hoặc metylen.

23
 Ví dụ về các tecpen mạch hở có 3 liên kết đôi, chúng ta có
ocimene và myrcene. Trong các rượu mạch hở như geraniol và
linalool, trong các aldehyde như citronellal và citral, và trong axit
dehydrogeranic, chúng ta thấy một số giai đoạn của quá trình oxy
hóa và khử của loại hydrocacbon terpene này (Hình 2.4). Nhiều
hợp chất trong số này có thể được chuyển hóa thành chất khác
một cách dễ dàng. Geraniol, thành phần chính của tinh dầu hoa
hồng và phong lữ, dễ dàng chuyển hóa thành rượu đơn vòng alpha-
terpineol, thành phần chính của tinh dầu lục bình, và thành
linalool, là axetat tạo nên thành phần đặc trưng của dầu hoa oải
hương.

24
 Geraniols có nguồn gốc biến thể có hằng số biến thể và mùi,
do sự hiện diện của các đồng phân. Liên kết đôi giữa các nguyên
tử cacbon 2 và 3 tạo ra đồng phân cis- và trans , và sự dễ hình
thành vòng tương đối cho phép người ta phân biệt giữa các dạng
này, do đó chúng được gọi là nerol và geraniol theo nguồn gốc.
Liên kết đôi gần các nguyên tử cacbon cuối cùng cũng tạo ra
thêm các đồng phân. Do đó geraniol, nerol và các hợp chất khác
có cấu trúc tương tự, chẳng hạn như citronellol và rhodinol, và
citronellal và rhodinal, bao gồm số lượng khác nhau của các đồng
phân có chứa liên kết đôi, giữa các nguyên tử cacbon 7 và 8,
hoặc 6 và 7, góp phần dẫn đến sự đa dạng trong thành phần của
các loại tinh dầu

25
 Hầu hết các hợp chất này dễ
dàng tạo ra các dẫn xuất mạch
vòng dưới tác dụng của axit, và
công thức thường được viết có
chủ ý để chỉ ra nơi diễn ra quá
trình đóng vòng. Một tecpen đơn
chức no có công thức C10H20 và
được gọi là menthane. Nếu hợp
chất có công thức thực nghiệm
C10H16, thì phải có 2 liên kết
đôi, vì vòng hình thành ở vị trí
của một trong 3 liên kết đôi có
trong tecpen không vòng.
Các hydrocacbon như vậy được gọi là menthadienes, và phương pháp
chỉ ra vị trí của liên kết đôi do Baeyer đưa ra, sử dụng chữ cái viết hoa
trong tiếng Hy Lạp Δ (delta), và một chỉ số cho biết nguyên tử cacbon mà
từ đó bắt đầu liên kết đôi. Nếu liên kết đôi nằm trong chuỗi bên, thì cần
phải chỉ ra nguyên tử cacbon mà liên kết đôi đi về phía nào. Số này được
đặt trong dấu ngoặc sau số nguyên tử cacbon đầu tiên, như được chỉ ra
trong Hình 2.6. Trong thực nghiệm đã tìm thấy nhiều đại diện của lớp
menthadiene này trong số các terpen được tìm thấy trong tinh dầu. Ví dụ,
dipentene, được tạo thành bằng cách trùng hợp isoprene dưới xúc tác
axit, là một hợp chất như vậy. Tên chính thức của hợp chất này sẽ là
Δ^(1,8(9))-menthadiene. Các nguyên tử cacbon, được biểu thị bằng dấu
hoa thị trong Hình 2.6 có bốn nhóm thế, mỗi nhóm có bản chất khác nhau,
và các nhóm thế này có thể được sắp xếp theo hai cách khác nhau xung
quanh nguyên tử cacbon, do đó tạo thành hình ảnh phản chiếu. Hai công
thức này thể hiện các tính chất hóa học giống nhau và có cùng điểm nóng
chảy và điểm sôi, nhưng khác nhau về hành vi của chúng đối với ánh sáng.
Khi ánh sáng phân cực phẳng truyền qua loại hợp chất này, mặt phẳng mà
ánh sáng dao động sẽ quay và lượng chuyển động quay này được xác định
trong một máy đo độ phân cực. Hai dạng cho chuyển động quay có độ lớn
bằng nhau, nhưng ngược chiều nhau. Thường thì số lượng bằng nhau của
cả hai dạng kết tinh với nhau và sự kết hợp này hoạt động theo nhiều cách
như một đồng phân thứ ba. Những cái được gọi là "hỗn hợp raxemic " này
hoặc các dẫn xuất của chúng có điểm nóng chảy, độ tan, v.v., khác với hai
thành phần, nhưng không cho thấy bất kỳ chuyển động quay quang học
nào. 26
 Trong Δ^(1,8(9))-menthadiene, tất cả các dạng và hỗn hợp của các đồng
phân quang học và hỗn hợp racemic đều xuất hiện trong tự nhiên. Trong dầu
thông và dầu chanh, chúng ta tìm thấy một đồng phân bên trái được gọi là
l-limonene; dạng d-limonene được tìm thấy trong dầu chanh và Carum
carvi, trong khi dạng racemate, viz., dipentene, xuất hiện trong dầu nhựa
thông.
Khi chúng ta sắp xếp các liên kết đôi theo một cách khác, chúng ta có
thể tạo ra 32 đồng phân, bao gồm các đồng phân quang học có thể có và hỗn
hợp racemic và các dạng đồng phân cis- trans-. Do đó, chúng tôi thấy rằng
chỉ với một loại tecpen này, có rất nhiều cấu trúc có thể có . Một số cấu
trúc này xuất hiện trong tự nhiên, như được chỉ ra trong Hình 2.7. Số khả
năng còn tăng lên nếu metyl và nhóm isopropyl chiếm các vị trí khác thay vì
ở vị trí 1,4 trên vòng xyclohexan. Chúng tôi tìm thấy đại diện của cấu trúc
này trong sylvestrene, một terpene trước đây được cho là xuất hiện trong
tinh dầu của cây Pinus sylvestris.

27
 Các tecpen đơn vòng cũng xảy ra trong nhiều giai đoạn oxy
hóa, và sau khi chúng ta đã thấy sự đa dạng trong dãy hợp chất
không vòng, không có gì đáng ngạc nhiên khi tìm thấy các hợp
chất có ít hơn và nhiều hydro hơn so với công thức chung
C10H16 yêu cầu, tức là, l-metyl-4 isopropenylbenzen C10H12,
trong dầu lấy từ nhựa cần sa ; 14 p-cymene C10H14 , trong tinh
dầu bạch đàn; và Δ ^ 3-menthene C10H18, chỉ với một liên kết
đôi, trong tinh dầu cỏ xạ hương (Hình 2.8). Các dẫn xuất chứa
oxy (rượu và hợp chất cacbonyl) của những hydrocacbon này
cũng thuộc nhóm terpene đơn chức, và nhiều cấu trúc trong số
này có thể được chuyển hóa thành chất khác bằng các phản ứng
hóa học tương đối đơn giản (Hình 2.9).
Trong tất cả các dẫn xuất này, chúng ta thấy cái gọi là sự kết
hợp từ đầu đến đuôi của chuỗi C5 phân nhánh. Sự sai lệch được
phát hiện đầu tiên từ sơ đồ cấu trúc này đã được xem xét với rất
nhiều nghi ngờ. Tuy nhiên, sau khi tổng hợp một dẫn xuất của
một trong những hợp chất này (ví dụ , tetrahydroartemesia
ketone), không còn nghi ngờ gì nữa về khả năng xây dựng các cấu
trúc bất thường trong dãy terpen.

28
 Công thức của Artemesia xeton vẫn có thể được chia thành
các chuỗi C5 phân nhánh, nhưng không tìm thấy sự kết hợp từ đầu
đến đuôi. Gần đây, hai trường hợp tương tự đã được biết đến, axit
senecic, xảy ra liên kết với ancaloit senecio trong 7 họ
Compositae, và lavandulol trong dầu hoa oải hương, đi kèm với
este của linalool (Hình 2.10)

29
 Vẫn còn một cách khác để kết
nối hai chuỗi C5 phân nhánh được
quan sát thấy trong axit
chrysanthemum, được este hóa
với pyrethrolone, là một phần của
este pyrethrin, thành phần hoạt
động của bột côn trùng làm từ
Chrysan-themum cinerarefolium.
Nguồn gốc từ terpene hai vòng
giống caran được hình thành
thông thường thông qua quá trình
oxy hóa được chỉ ra (Hình 2.11).

30
 Vẫn còn một cách khác để kết nối hai chuỗi C5 phân nhánh
được quan sát thấy trong axit chrysanthemum, được este hóa
với pyrethrolone, là một phần của este pyrethrin, thành phần
hoạt động của bột côn trùng làm từ Chrysan-themum
cinerarefolium. Nguồn gốc từ terpene hai vòng giống caran được
hình thành thông thường thông qua quá trình oxy hóa được chỉ ra
(Hình 2.11).

31
 Nhóm thứ ba của monoterpen (hai vòng) có hai
vòng, chỉ chừa chỗ cho một liên kết đôi với công thức
C10H16. Loại cấu trúc này chúng ta tìm thấy trong các
hợp chất như carane, pinane, camphane, sinhylane,
isobornylane và fenchane. Thông qua việc sắp xếp lại
các cấu trúc khác nhau này (Hình 2.12), các hệ thống
vòng khác có thể được suy ra. Sự sắp xếp lại phân tử,
dịch chuyển các liên kết đôi đến các vị trí khác trong
phân tử, quá trình oxy hóa hoặc dehydro hóa và hydro
hóa xảy ra ít nhiều dễ dàng, trong khi xử lý với axit có
thể mở các vòng này.

32
 Nhóm thứ tư của monoterpenes (tricyclic) có tính chất tự nhiên duy
nhất , với đại diện tiêu biểu là teresantalic acid.
Sự sắp xếp lại phân tử, dẫn đến sự dịch chuyển các liên kết giữa các
nguyên tử cacbon, làm cho việc nghiên cứu các hợp chất này trở nên rất
phức tạp. Mặt khác, thông qua nhiều sự sắp xếp lại này, một số lượng đáng
kể các chuyển đổi có tầm quan trọng lớn xảy ra. Quá trình oxy hóa alpha-
pinen thành camphor bao gồm sự gắn lại đồng thời của nguyên tử cacbon
mang hai nhóm metyl với nguyên tử cacbon mang một nhóm metyl như được
chỉ ra trong Hình 2.13. Có thể so sánh là sự chuyển đổi alpha-pinen thành
các dẫn xuất của chuỗi fenchyl, tức là rượu fenchyl và fenchone. Một ứng
dụng khéo léo nhất của tính linh hoạt này là chuyển đổi hoàn toàn l-
camphor thành d-camphor và ngược lại bởi Houben và Pfankuch. Nhóm hợp
chất terpene tiếp theo được gọi là sesquiterpenes, vì chúng chứa một lượng
nguyên tử carbon gấp rưỡi các monoterpen.. Ở đây, 'như trong chuỗi
terpene, chúng ta có thể dự đoán loại hợp chất mà chúng ta có thể mong đợi
từ công thức chung của chúng, C15H24, tức là:
• 4 nối đôi :Không vòng
• 3 nối đôi :có 1 vòng, monocyclic
• 2 nối đôi :có 2 vòng, bicyclic
• 1 nối đôi :có 3 vòng, tricyclic
• 0 nối đôi :có 4 vòng, tetracyclic.
33
 Các đại diện của bốn nhóm đầu tiên đã được biết đến, và ở đây, như
trong dãy C10, chúng ta thấy các đại diện của các giai đoạn oxy hóa và khử
khác nhau. Chúng tôi đếm trong số này một số thành phần để làm nước hoa
có giá trị như rượu sesquiterpene không vòng, farnesol và nerolidol. Các
rượu C15 này có cùng mối quan hệ với nhau như geraniol và linalool trong
dãy monoterpene. Do đó, Leopold Ružička đã gọi chúng là geraniol và linalool
của nhóm sesquiterpene. Sự giống nhau này được thể hiện qua sự chuyển đổi
lẫn nhau và sự đóng vòng của chúng thành sesquiterpenes đơn vòng của loại
bisabolene, tương tự như sự hình thành terpineol và dipentene trong chuỗi
terpene.(Hình 2.14)

34
 Bằng cách bổ sung chuỗi C8 không no, số khả năng đóng vòng thứ cấp
đã được tăng lên và sự hình thành sesquiterpene hai vòng diễn ra dễ
dàng. Những sự đóng vòng này thường có thể được thực hiện bằng cách
xử lý với axit hoặc bằng cách đề hidro hóa với lưu huỳnh, selen và các
chất xúc tác, chẳng hạn như bạch kim và paladi
Bằng cách áp dụng những phương pháp này, Ruzicka đã xây dựng nên
những cơ sở về nhóm sesquiterpene. Người ta đã phát hiện ra rằng ba
nhóm hợp chất chính đã được hình thành, một thuộc cấu trúc vòng đặc
trưng cho một nhóm hydrocacbon màu xanh lam đôi khi được tìm thấy
trong tinh dầu, và hai thuộc về đặc tính đó của nhóm naphthalene, tức là
cadalene và eudalene. Mặc dù sự hình thành cadalene dễ dàng được giải
thích dựa trên cơ sở phản ứng đóng vòng , như được mô tả đối với
bisabolene, eudalene, hợp chất C14, chỉ có thể được hình thành từ hợp
chất C15 do mất một nhóm CH3 góc. Cấu trúc của sesquiterpene thuộc
nhóm eudalene này cho thấy một cấu trúc mà chúng ta thường tìm thấy
trong các terpen cao hơn, resin acids và carotenoids, tức là cấu trúc
xyclogeraniol hoặc cyclocitral. Các hợp chất vòng này có thể dễ dàng
được điều chế từ tecpen không vòng dưới ảnh hưởng của axit đậm đặc,
chẳng hạn như H2SO4. Các dẫn xuất của loại chu trình này được tìm thấy
trong số các ionone.
Các sesquiterpenes bycyclic của loại eudalene có thể được mô tả là
thuộc cấu trúc đóng vòng cyclogeraniol này, sau đó là sự đóng vòng của
linalool => loại terpinene. (Hình 2.15)

35
 Phương pháp thứ ba mà chúng tôi có thể
thu được một số sesquiterpenes tự nhiên
từ một chuỗi không vòng tạo ra các hợp
chất có trong một số loại tinh dầu và tạo ra
màu xanh lam khi đề hidro hóa. Các dẫn
xuất terpene hai vòng như vậy, chẳng hạn
như guaiol và vetivone, khi được xử lý bằng
lưu huỳnh hoặc selen, sẽ bị oxy hóa bằng
cách loại bỏ hydro; một hệ thống ổn định
của các liên kết đôi liên hợp và liên hợp
chéo trong các vòng được thiết lập và các
hydrocacbon màu xanh lam đậm được hình
thành. Những thứ gọi là azulene này, được
trộn với màu vàng, là nguyên nhân tạo ra
màu xanh lá cây của nhiều loại dầu. Màu
sắc này không phải do sự hiện diện của các
hợp chất đồng như người ta vẫn tin trước
đây.
Điều đáng chú ý ở đây là màu xanh lam xuất hiện trên mặt cắt của
một số loài nấm là do sự hình thành của cùng một azulene thu được từ
guaiol trong dầu gỗ guaiac, và từ nhiều sesquiterpenes trong các loại dầu
khác, ví dụ như guaiazulene.
Các nghiên cứu của Ruzicka và của Pfau và Plattner đã chỉ ra rằng
các azulene này hoặc các tiền chất hydro hóa của chúng bao gồm một
vòng năm và bảy cạnh được hợp nhất với nhau, trong đó chuỗi bên metyl
và isopropyl được đặt theo cách mà chúng ta có thể mô tả hợp chất được
hình thành từ sesquiterpene thẳng như farnesol. Việc tháo cuộn và kết
nối các nguyên tử cacbon khác nhau của chuỗi C15 có thể được thực
hiện theo một số cách.

36
 __________________________________________
Hiện tại, cấu trúc của hai trong số các azulenes này có nguồn gốc từ
vetivone của dầu vetiver và guaiol của gỗ guaiac chắc chắn đã được thiết
lập, và sự tổng hợp của nhiều azulenes đã tạo nên loại hợp chất này dễ
dàng. Thông qua việc hình thành các sản phẩm bổ sung phân tử được đặc
trưng tốt với axit picric và trinitrobenzene, các azulenes, ngoài
cadalene và eudalene, đã trở thành một công cụ được hoan nghênh để
xác định bộ khung carbon của một số sesquiterpenes chưa biết.

Nếu quy tắc liên kết từ đầu đến đuôi đều của các đơn vị C5 không
thành công, và nếu không xác định được sản phẩm dehydro hóa đã biết
nào mâu thuẫn với cấu trúc chung, thì phải tuân theo con đường khó
khăn là đi vào bế tắc. Đã xảy ra trường hợp như vậy, trong nhiều năm,
với các nghiên cứu về cấu trúc của caryophyllene và cedrene.

Sau khi cấu trúc chung đã được thiết lập, các chi tiết quan trọng như
vị trí của liên kết đôi và nhóm thế phải được giải quyết. Có thể tìm thấy
những ví dụ xuất sắc về các phương pháp giải quyết vấn đề trên trong
các ấn phẩm của Ruzicka. Bằng cách sử dụng các phương pháp nhất định
(chủ yếu là oxy hóa) trên các sản phẩm ban đầu, đề hidrat hóa hoặc
hydro hóa một phần, chúng tôi thu được các hợp chất mà phần lớn đều
phức tạp và chưa biết. Tuy nhiên, chúng có thể chỉ ra sự kết hợp của các
nhóm như cacbonyl và cacboxyl và do đó tạo điều kiện thuận lợi cho việc
lựa chọn trong số một số công thức được đề xuất. Quy trình loại bỏ này
đã rất hiệu quả ở các nhóm sesqui- và terpene cao hơn. Hạn chế rõ ràng
của nó khiến chúng ta hoan nghênh các phương pháp tấn công trực tiếp
mới, chẳng hạn như phương pháp được sử dụng để xác định vị trí của các
liên kết đôi chính trong axit dextro pimaric.

Campbell và Soffer đã sử dụng phương pháp này để xem vị trí của các
liên kết đôi trong công thức cadinene và isozingiberene của Ruzicka.

__________________________________________
37
 Các axit phân hủy của
Ruzicka thu được từ
cadinene phù hợp với công
thức mới cũng như với công
thức cũ, nhưng công thức
mới không đồng ý với kết quả
oxy hóa trên tricyclic
sesquiterpene copaene tạo
ra cùng một dihydrochloride
như cadinene.(Hình 2.17)

38
 Trong quá trình áp dụng các phương pháp này cho cadinene và
copaene, một số điểm nghi vấn đã nảy sinh. Những điều này đã
được giải quyết bởi Briggs và Taylor [J. Chem. Soc. (1947),
1338]. Xem thêm chuyên khảo về Copaene. Ví dụ này nhấn mạnh
sự cần thiết lớn của sự cẩn thận trong quá trình tinh chế các
chất đang được nghiên cứu. Các dẫn xuất kết tinh hiếm khi hình
thành về mặt định lượng, và do đó chúng ta không thể chắc chắn
rằng chúng ta đang xử lý một hợp chất đồng nhất. Người ta hy
vọng rằng việc áp dụng sắc ký hấp phụ sẽ đóng góp rất nhiều vào
việc làm rõ những vấn đề này.
Các thành viên của nhóm hợp chất tiếp theo chứa 4 đơn vị
isopentan; do đó khả năng ghép các đơn vị như vậy nhiều hơn
nhiều so với các nhóm trước. Các hợp chất này rất khó nghiên
cứu, vì các kỹ thuật tách bị hạn chế thông qua nhiệt độ sôi cao,
tăng cơ hội đồng phân hóa và tính chất vật lý tương tự của
chúng. Do đó, các cấu trúc được thiết lập đầy đủ trong dãy
diterpene là rất ít và chủ yếu thuộc về một số sản phẩm quan
trọng về mặt thương mại trong số đó là các resin acids từ nhựa
thông, galipot và kaurikopal, và các hợp chất như vitamin A và
chlorophyll alcohol phytol.(Hình 2.18)

39
 Ngoại trừ alpha-camphorene, sclareol, và manoyl oxit và manool, cấu trúc
của diterpen xuất hiện trong các phần sôi cao nhất của tinh dầu vẫn chưa được
thiết lập một cách thỏa đáng. Nhóm này hiện đang trải qua cùng giai đoạn phát
triển ban đầu, đặc điểm rõ ràng hơn, giống như nhóm monoterpenes cách đây 50
năm.
Người ta đã tìm thấy một phyllocladene diterpene dạng tinh thể, có vẻ giống
với sciadopitene và dacrene được phân lập từ các nguồn khác và đồng phân với
podocarranty và isophyllocladene. Dihydrophyllocladene được tìm thấy giống hệt
với các lignites (nhựa hóa thạch): hartite, bombiccite và hofmannite.

Để tìm ra các chất tương đồng isoprene

cao hơn, kỹ thuật tách bằng chưng cất hơi
nước không đạt yêu cầu và chúng tôi phải sử
dụng đến kỹ thuật chưng cất áp suất giảm
hoặc chiết xuất bằng dung môi. Thông qua
việc sử dụng các phương pháp này, các sản
phẩm đã được phân lập cho thấy sự tiếp nối
của kế hoạch xây dựng C5 phân nhánh và bao
gồm sáu đơn vị C5. Một số trong số chúng tôi
tìm thấy phần không bay hơi của nhựa resin
như Beta-amyrin; các ví dụ khác là axit
boswellic từ hương nhu và betulin, sắc tố
trắng của vỏ cây bạch dương. Các thành phần
thú vị được tìm thấy trong woolfat là
lanosterol, trong vỏ cây quinin là axit
chinovic ,trong đinh hương và lá ô liu là axit
oleanolic.(hình 2.19)

40
 Axit này cũng được biết là
có mặt dưới dạng glycoside
trong một số loài thực vật.
Những loại glycoside này, là kết
quả của phản ứng tẩy rửa của
chúng, còn được gọi là saponin.
Việc xác định cấu trúc của các
triterpen tetracyclic này chủ
yếu dựa vào sự hình thành các
dẫn xuất picene thông qua quá
trình dehydro hóa. Vì tất cả các
nhóm metyl góc bị loại bỏ trong
quá trình này, các phản ứng
phân huỷ đặc biệt phải cung cấp
bằng chứng về vị trí của chúng.
Chi tiết cấu trúc khó khăn này
vẫn chưa được hoàn thiện cho
tất cả các nhóm metyl, và vị trí
dao động hiện tại của chúng
trong các công thức được đề
xuất phần lớn phụ thuộc vào
việc áp dụng "giả thuyết
isopren."
Cấu tạo đối xứng đơn giản
của triterpene squalene (hình
2.20) có trong gan cá mập và
nhiều loại dầu thực vật cho
phép làm sáng tỏ cấu trúc của
nó một cách nhanh chóng, và
thậm chí quá trình tổng hợp
của nó đã được thực hiện bằng
cách kết hợp 2 mol rượu
sesquiterpene farnesol mạch
hở.

41
 Sự tích tụ đối xứng này, mà chúng ta thấy lần đầu tiên ở squalene, khá
phổ biến ở nhóm tiếp theo, tetraterpenes. Các hợp chất tiêu biểu đã biết của
nhóm này thuộc về các sắc tố carotenoid kết tinh màu vàng và đỏ từ thực vật
và động vật. Bộ xương carbon của các hợp chất này có thể được mô tả là sự
nhân đôi của một diterpene được xây dựng thường xuyên. Trong lycopene, sắc
tố đỏ của cà chua, chúng tôi tìm thấy một chuỗi 32 nguyên tử cacbon với 8
chuỗi bên metyl. Trong hầu hết các carotenoid, các đầu của chuỗi dài đã hình
thành một kiểu chu trình cyclogeraniol, như trong Beta-caroten và
xanthophyll.(hình 2.20)

42
 Trong một số trường hợp, việc công nhận các
nguyên tắc xây dựng như vậy đóng vai trò như một
hướng dẫn trong quá trình tổng hợp trong phòng thí
nghiệm, và cũng chỉ ra khả năng tác động sinh học.
Một ví dụ minh họa thú vị được cung cấp bởi cấu trúc
của cannabidiol, một trong những thành phần của
nhựa cần sa Ai Cập. Chúng ta có thể dễ dàng nhận ra
trong phân tử này cấu trúc của cymene hoặc l-
methyl-4-isopropenylbenzene, cấu trúc đầu tiên tạo
nên phần chính của tinh dầu cần sa.

43
 Sự hiện diện của một số lượng lớn các liên kết đôi liên hợp (14 trong
lycopene) phân biệt nhóm này với các terpenoid khác, và là nguyên nhân tạo
ra màu đỏ và vàng rất đặc trưng cho nhóm chất này.

Do thiếu kiến thức về các đại diện thuộc các nhóm trung gian, chúng tôi
phải tìm kiếm các tecpen cao hơn tiếp theo trong một số hợp chất đã thu hút
sự chú ý của các nhà nghiên cứu do tính chất đàn hồi của chúng. Các loại cao
su khác nhau từ Hevea, Guayule, v.v. thuộc nhóm polyterpene này và chứa
tới vài nghìn đơn vị C5. Trong khi tất cả các hợp chất này có thể được chia
hoàn toàn thành các chuỗi C5 phân nhánh, một số sản phẩm tự nhiên có chứa
các cấu trúc mà chúng ta có thể nhận ra một hoặc nhiều đơn vị này, nhưng
chúng ta không thể mô tả đầy đủ theo cách kia. Trong những trường hợp như
vậy, một số nguyên tử cacbon còn sót lại; những chất này thường tạo thành
một chuỗi thẳng, như trong axit cholic và cholesterol. Cũng trong humulone,
mối liên hệ với các hợp chất terpene là không thể nhầm lẫn; tuy nhiên, chúng
ta không thể phân chia hoàn toàn phân tử thành các chuỗi C5 phân nhánh.

44
 Những cân nhắc tương tự đã dẫn đến việc tổng hợp vitamin E được tạo
thành bằng cách kết hợp phytylbromide với trimethylhydroquinone, trong
khi vitamin K1 chống xuất huyết được tổng hợp bằng cách ngưng tụ cùng
một bromide với muối natri của 2-metyl-l, 4-naphthoquinone. Nhóm thành
phần chính thứ hai của tinh dầu chỉ chứa các hydrocacbon mạch thẳng và
các dẫn xuất oxy của chúng: rượu, andehit, xeton, axit, ete và este. Các
hydrocacbon tinh dầu này bao gồm từ n-heptan, chiếm tới 90% trong thành
phần tinh dầu của Pinus sabiniana và P. jeffreyi, đến các phân tử của hợp
chất có 15-35 nguyên tử carbon. Các vật liệu giống như parafin cao hơn có
thể kết tinh trong quá trình làm mát và bảo quản dầu và được gọi là
"stearoptenes". Số lượng nguyên tử cacbon trong một số hydrocacbon này
gợi ý mối liên hệ với các axit béo có trong tự nhiên thông qua quá trình khử
cacboxyl hoặc hình thành xeton. Sự hình thành từ các cồn sáp thông qua
quá trình đề hidrat hóa và khử cũng có thể được tổ chức.

Các rượu, andehit và xeton thường được chứa trong phần tinh dầu bay
hơi có nhiệt độ sôi thấp. Một ví dụ điển hình được tìm thấy trong rượu lá
(cis hoặc trans-hexen-3-ol-l), chất mang mùi của cỏ, lá xanh, v.v. đã được
công nhận ở nhiều loại cây xanh, bao gồm chè, cây thường xuân, cỏ ba lá,
sồi, sồi, lúa mì, robinia, củ cải đen, lá violet và dưa chuột. Tuy nhiên, phần
tinh dầu dễ bay hơi của dưa chuột bao gồm phần lớn là nonadiene-2,6-ol-l
và một số nonadiene-2,6-al-l (ảnh 2.23). Anđehit này cũng đã được cho là
có trong thành phần tinh dầu lá của hoa violet.

45
 Trong nhóm này cũng bao gồm nhiều axit béo xảy ra tự do
hoặc được este hóa với các rượu có độ dài chuỗi khác nhau
và mức độ bão hòa khác nhau. Nhóm này có trong một số loại
dầu dễ bay hơi từ trái cây. Nhóm thành phần tinh dầu chính
thứ ba bao gồm một số thành phần hương liệu và nước hoa
quan trọng có nguồn gốc từ benzen và cụ thể hơn là từ n-
propyl benzen.
Như trong các nhóm trước, chúng ta tìm thấy các hợp chất
này trong nhiều giai đoạn oxy hóa. Vòng thơm có thể mang
các nhóm hydroxy, metoxy và metylen dioxy; chuỗi bên
propyl có thể chứa các nhóm hydroxyl hoặc cacboxyl, hoặc
tạo thành một phần của nhóm lactone, như trong coumarin
và nhiều dẫn xuất của nó (hình 22.4).

46
 n hệ hóa
Nhiều hợp chất thuộc nhóm này có qua
hóa học đơn
học với nhau thông qua các phản ứng
hóa tiếp theo
giản. Ví dụ, trong quá trình đồng phân
yển đổi thành
là quá trình oxy hóa, eugenol được chu
vanilin tương ứng.

47
 Nhóm hợp chất này cho thấy mối quan hệ
xác định với một số loại nhựa có cấu trúc thơm,
như matairesinol, thể hiện sự nhân đôi cấu trúc
propyl benzen.

48
 __________________________________________
Có thể sự ngưng tụ của một số lượng lớn các đơn vị tương tự đã dẫn
đến sự hình thành lignin, thành phần phân bố rộng rãi của các mô gỗ. Mối
quan hệ như vậy có thể so sánh với sự hình thành cao su từ các đơn vị
cấu tạo terpene nhỏ hơn. Có thể thấy một mối liên hệ hơi xa hơn trong
việc hình thành các anthocyans và flavon, vì các dẫn xuất propyl benzen
đã được coi là tham gia vào quá trình sinh tổng hợp các sắc tố thực vật
này.
Từ tài liệu ngắn gọn này về kiến thức hóa học của chúng ta về các
thành phần tinh dầu và họ hàng gần của chúng, rõ ràng nghiên cứu của họ
hẳn đã chiếm trọn tâm trí của một số lượng lớn các nhà hóa học quan tâm
đến các sản phẩm tự nhiên. Trong nhiều trường hợp, việc tinh chế, xác
định đặc tính, xác định cấu trúc và tổng hợp một terpene đơn lẻ là công
việc cả đời của nhiều nhà hóa học terpene. Khó khăn rõ ràng ngay lập tức
khi nguyên liệu ban đầu đến phòng thí nghiệm. Quá trình phân tách phải
được thực hiện dựa trên sự đa dạng lớn của các hợp chất, vì mối liên hệ
duy nhất giữa chúng là nguồn gốc thực vật và tính dễ bay hơi của chúng.
Ngoài ra, nhiều cấu tử dễ dàng chuyển hóa thành các hợp chất khác có
tính chất tương tự. Do đó, việc nghiên cứu các loại tinh dầu được coi là
một bài học chăm chỉ về kỹ thuật tách hóa học, trong đó không có phương
pháp nào trong số các phương pháp hiện có, vật lý hoặc hóa học, có thể bị
bỏ qua. Khi dầu thu được từ nhà máy bằng cách chưng cất hơi nước, hơi
nước sẽ mang thành phần dễ bay hơi ở nhiệt độ nhỏ hơn 100 °. Tuy nhiên,
điều này không đại diện cho điểm sôi thực tế của các thành phần dầu. Tại
điểm sôi của hỗn hợp dầu và nước, tổng áp suất riêng phần của dầu và
nước bằng áp suất khí quyển. Do đó, nhiệt độ sôi của hỗn hợp hơi và hơi
thấp hơn nhiệt độ sôi của riêng nước. Trong hỗn hợp dầu nhựa thông và
nước sôi ở nhiệt độ 95,6 ° ở áp suất 760 mm, áp suất hơi của dầu là 113
mm, của nước là 647 mm. Nếu không có sự trợ giúp của hơi nước, phần
lớn các loại dầu sẽ chưng cất ở 150 ° -300 °, ở nhiệt độ đó các chất
không bền sẽ bị phá hủy và xảy ra hiện tượng nhựa hóa mạnh.

__________________________________________
49
 Với sự hỗ trợ của quá trình chưng cất hơi nước, phần lớn các
hợp chất này được chuyển xuống dưới điểm sôi của nước vài độ.
Dữ liệu áp suất hóa hơi của các thành phần đơn lẻ giúp tính toán
điểm sôi của chúng bằng cách chưng cất hơi nước và tỷ lệ dầu và
nước được chưng cất ở các áp suất khác nhau. Mặc dù chưng cất
bằng hơi nước là một quy trình đơn giản, nhưng chúng ta không
thể cho rằng dầu chưng cất bằng hơi nước giống hệt với các loại
dầu xuất hiện trong thực vật. Một số trường hợp được biết đến
trong đó một số hợp chất được hình thành do tác động của hơi
nước. Đây là những sản phẩm phân giải phần lớn của
cacbohydrat, như furfural. Sự mất nước từ rượu và sự thủy
phân của este sẽ dẫn đến sự hình thành các hiđrocacbon và axit
mới. Tương tự như vậy, các hợp chất nitơ thường có nguồn gốc
thứ cấp. Sự phá hủy này thường xảy ra song song với việc mất đi
các sắc thái tinh tế trong mùi và là một dấu hiệu nhất định cho
thấy những thay đổi trong thành phần ban đầu của dầu đã xảy ra,
một vấn đề đáng quan tâm đối với cả bộ phận sản xuất và nghiên
cứu. Vì dầu có chứa các hợp chất hóa học thuộc nhiều lớp, nên
người ta thường muốn loại bỏ ít nhất những nhóm chất chứa
nhiều nhóm phản ứng hơn hydrocacbon, trong số đó có axit,
bazơ, phenol, xeton và andehit. Do đó, dầu được xử lý bằng dung
dịch kiềm trong nước loãng để loại bỏ các chất có tính axit hoặc
với bazơ để loại bỏ axit, bằng thuốc thử sulfit, bisulfit hoặc
Girard để tách xeton và anđehit, và đôi khi bằng anhydrit
phthalic để loại bỏ rượu.

50
 Trong lớp dầu hoặc trong dịch chiết dung
môi của sản phẩm chưng cất hơi nước (bao gồm
cả nước chưng cất), các hợp chất sôi thấp hơn
và cao hơn nước được tìm thấy, và khả năng
phân đoạn dầu gốc, hoặc dầu đã qua xử lý, thành
các phần nhỏ mà tốt hơn là chứa chỉ một thành
phần được chỉ định. Khi chúng tôi tập hợp dữ
liệu phân đoạn trong một đồ thị và vẽ biểu đồ
lượng dầu được chưng cất trong một khoảng
nhiệt độ nhất định dọc theo vạch, mặc dù
abscissa hiển thị các điểm sôi, chúng tôi nhận
thấy trong đường cong phân đoạn của các loại
dầu khác nhau, cực đại cho thấy sự hiện diện
của các thành phần riêng biệt của các loại dầu.
Trong phần phân đoạn của dầu bạc hà Mỹ, một
loại dầu terpene điển hình, các thành phần dễ
bay hơi đầu tiên được chưng cất là một lượng
nhỏ của hai hợp chất được một số nhà nghiên
cứu coi là đá xây dựng của chuỗi d nhánh, viz.,
axeton và axetanđehit, kèm theo đimetyl
sunfua, một hợp chất có chứa lưu huỳnh. Tiếp
theo là các hemiterpenes, isovaleraldehyde và
isoamyl alcohol; và những điều này lần lượt
được theo sau, ở nhiệt độ khoảng 150 , số lượng
các hợp chất, mà qua phân tích được chỉ ra rằng
chỉ bao gồm cacbon và hydro. Một số cực đại
nhỏ trong đường cong điểm sôi biểu thị sự có
mặt của một số tecpen này.

51
 Ở giai đoạn này, việc xác định các hằng số vật lý, chẳng hạn như
trọng lượng riêng, chiết suất và độ quay quang học, có thể hỗ trợ
đáng kể trong việc chỉ ra bản chất của tecpen. Ngoại trừ camphene
và bornylene, tất cả các hydrocacbon terpene đều là chất lỏng ở
nhiệt độ thường và xu hướng kết tinh của chúng ở nhiệt độ thấp
hơn là không đáng kể. Xu hướng hình thành một dạng tinh thể riêng
biệt có thể tăng lên rất nhiều khi các nhóm phân cực được đưa vào
phân tử. Dẫn xuất tinh thể đầu tiên của một hydrocacbon được
điều chế theo cách này là cái gọi là "artificial camphor" do Kindt
thu được vào năm 1803, khi ông cho hydro clorua vào dầu nhựa
thông. Tuy nhiên, việc nghiên cứu có hệ thống các phương pháp
này là do Wallach, người mà tôi cách đây khoảng 50 năm đã giới
thiệu thêm một số quy trình này. Vì các liên kết đôi là điểm phản
ứng duy nhất trong tecpen, các nhóm này được đưa vào phân tử
bằng các phản ứng cộng đơn giản vào liên kết đôi. Bằng cách
nàyhalides, dihalides, nitrosohalides, nitrosites and nitrosates
được hình thành. Thông qua các phản ứng này, các dẫn xuất
hydrocacbon có thể kết tinh ngay cả từ các phân đoạn không tinh
khiết, và việc xác định chúng có thể thông qua so sánh các điểm
nóng chảy của cùng một dẫn xuất của tecpen đã biết. Hóa học hiện
đại chỉ thêm một số thuốc thử nữa vào danh sách này, trong số đó,
anhydrit maleic để xác định đặc điểm của các hợp chất có liên kết
đôi liên hợp.

52̀
 Khi tiếp tục chưng cất, nhóm phân đoạn lớn tiếp theo sôi ở khoảng 200 °
-230 °. Chúng chủ yếu bao gồm các dẫn xuất oxy của tecpen, C10H18O, và
trong ví dụ phân đoạn của chúng tôi về dầu bạc hà, một phần tinh dầu bạc hà
thu được, tiếp theo là một phần lớn hơn tinh dầu bạc hà. Trong khi một số
dẫn xuất oxy trong dầu bạc hà là tinh thể, trong nhiều loại dầu khác, chúng
phải được đặc trưng bởi các sản phẩm phản ứng với một số thuốc thử nhận
dạng nhất định, chẳng hạn như phenylisocyanate và nitrobenzoylchloride
cho rượu, và nitrophenylhydrazine cho xeton và aldehyde. sự phân đoạn một
lần nữa có bản chất hydrocacbon. Chúng ta đã đi vào vùng của
sesquiterpenes C16, và các hợp chất C16 này một lần nữa được theo sau bởi
các dẫn xuất oxy của chúng, sau đó là các diterpenes. Nếu dầu có chứa một
số hợp chất benzen và béo thì các phân đoạn của chúng sẽ được xếp chồng
lên sơ đồ chung này. Các quy định về điểm sôi quan sát được trong quá trình
phân đoạn của dầu được biểu thị rõ ràng trong biểu đồ thể hiện điểm sôi của
các hydrocacbon thông thường có độ dài mạch khác nhau (Hình minh họa
2.2). Nếu hoành độ được vẽ trên thang logarit thì thu được gần như các
đường thẳng. Nhiệt độ sôi của hydrocacbon tinh dầu thường thấp hơn nhiệt
độ sôi của các hợp chất mạch thẳng, vì sự phân nhánh của chuỗi có xu hướng
làm giảm nhiệt độ sôi. Điều này làm cân bằng sự gia tăng điểm sôi có thể xảy
ra thông qua việc tạo ra sự không bão hòa.

53
 Bằng cách này và bằng cách áp dụng chân không siêu
cao(ultra high-vacuum), có thể nghiên cứu các chất tương
đồng terpene vẫn cao hơn. Nhưng dần dần các hợp chất này
trở nên quá phức tạp và quá dễ vỡ để đưa ra dữ liệu phân đoạn
thỏa đáng. Vì lý do này, mong muốn thu được các hợp chất
này, không phải bằng cách chưng cất hơi nước, mà bằng cách
chiết với các dung môi, chẳng hạn như rượu, axeton hoặc ete
dầu mỏ, hoặc bằng phân tích sắc ký hấp phụ. Theo các quy
trình này, chúng ta cũng sẽ tìm thấy các hợp chất của cấu
trúc isoprene đã tham gia vào các phản ứng khiến chúng
không dễ bay hơi, chẳng hạn như sự kết hợp của rượu
diterpene, phytol, với hệ thống vòng phorbine phức tạp của
chất diệp lục. Khi các phân đoạn tinh khiết được đặc trưng
bằng cách chuẩn bị các dẫn xuất tinh thể, và khi chúng được
so sánh bằng điểm nóng chảy và điểm nóng chảy hỗn hợp với
các dẫn xuất đã biết, thì luôn có một số phân đoạn không thể
được đặc trưng theo cách này. Trong những trường hợp như
vậy, sự phân hủy hóa học của các phân tử phải được áp dụng.

54
 Nguyên tắc liên quan đến quá trình phân hủy này bao
gồm việc chia nhỏ phân tử thành các phần nhỏ hơn cho
đến khi các mảnh trở nên đơn giản đến mức có thể nhận
ra chúng. Với mục đích này, quá trình oxy hóa bằng
ozon, kali pemanganat và crom trioxit thường được sử
dụng. Đôi khi một số sự phân hủy này có thể cần thiết
trước khi các mảnh thu được đủ nhỏ để nhận dạng. Trên
cơ sở của những sự suy thoái này, một cấu trúc khả thi
được đưa ra và các nỗ lực được thực hiện để xác nhận
cấu trúc này bằng cách tổng hợp. Công việc này đã được
thực hiện trên khoảng 500 thành phần của tinh dầu.
Một phần năm số này được tạo thành từ các
monoterpen, và chỉ có một bước khởi đầu được thực
hiện trên các cuộc điều tra về sesqui- và tecpen cao
hơn. Do khả năng đồng phân cấu trúc tăng lên đáng kể,
mỗi khi 5 nguyên tử được thêm vào một phân tử, chúng
ta có thể mong đợi được bổ sung vào kiến thức hiện tại
của chúng ta về một số lượng lớn các đồng đẳng terpene
cao hơn khi một cuộc khảo sát sâu rộng hơn được thực
hiện.

55
 Lời cảm ơn
Vậy là cuốn sổ tay với đề tài về nến thơm của chúng tôi đã
khép lại tại đây. Như các bạn độc giả thấy đấy, nến thơm ngày nay
vẫn luôn được đông đảo các bạn trẻ yêu thích và có mặt ở khắp
mọi nơi trên thị trường kinh tế với mùi hương và màu sắc đa dạng.
Qua đây, chúng tôi mong muốn các bạn độc giả hiểu rõ hơn về nến
thơm hay chính là sự thú vị và đa sắc màu của hóa học, cũng như
chú ý hơn về sự an toàn trong quá trình sử dụng, và để có thể tự
làm cho mình một cốc nến thơm trang trí và xả stress sau những
giờ làm việc căng thẳng và hơn thế nữa là làm quà tặng gửi đến
người thân, bạn bè thân thiết. Cảm ơn quý độc giả đã theo bước
chúng tôi đến nhưng trang sách cuối cùng!
Thân,

k
2KMNQTV

Than 8/1/2021

!you !
56
 Mụ c lụ c
Các thành viên........ 01

Lời mở đầu......... 02

01. Giới thiệu chung về nến thơm....... 03

02. Cách làm........ 07

Thử nghiệm và đánh giá sản phẩm...... 09

03. Công dụng.......... 10

04. Thành phần hóa học của nến....... 12

Tìm hiểu thêm về tinh dầu........ 17

Lời cảm ơn........... 56

 MAKING IT HAPPEN!

NẾN
THƠMMM
Nhà xuất bản 2KMNTQV