Nevezéktan (nomenklatúra)

Kémiai nevezéktan – elnevezések egységes rendszere

Alapkövetelmény:
• egyértelmű leírás, név alapján egyértelmű reprodukálhatóság
• egy-egy arányú megfeleltetés – egy név csak egy vegyületre vonatkozzon, egy vegyületnek csak egy neve legyen (nem
mindig teljesül)
• konstitúció és konfiguráció egyértelmű leírása
• lehető legegyszerűbb és és legrövidebb nevek
Nemzetközi (angolszász) és nemzeti nomenklatúrák – cél: minél kisebb különbség

Első nemzetközi konvenció – Genf (1892)

Liege (1930), Luzern (1936), Róma (1938)
„IUPAC” (1947), „Blue Book”

Nomenklatúra típusok:
- triviális nevek (eredet, szín, bármi…) - féltriviális nevek
Me Me O
N Me
N N
COOMe HN NH OH
O
N OH
N O O
OCOPh
Me O OH
(-)-kokain koffein barbitursav aceton tejsav mentol
 Nevezéktan (nomenklatúra) 2.
Szisztematikus nevek – egy adott szabályrendszer előírásai szerint

Alaptípusok:
• szubsztitúciós nomenklatúra – alapvázat adó szénhidrogén neve + funkciós csoportokra utaló elő/utótagok
• csoportfunkciós nomenklatúra – szénhidrogénből származtatott csoport neve + a fő funkciós csoportra utaló
végződés

Néhány további, szűkebb körben használt nomenklatúrarendszer:

- szubsztraktív nomenklatúra
- additív nomenklatúra
- konjunktív nomenklatúra

Szénhidrogének elnevezése – mindkét fontos nevezéktan alapját jelenti

Egyenes láncú, telített szénhidrogének – görög számnév (kivéve C1-C4) + án végződés

H3C-CH2-CH3
CH4 H3C-CH3

metán etán propán bután heptán dekán

Egyenes láncú, kettőskötéssel rendelkező telítetlen szénhidrogének – görög számnév (kivéve C2-C4) + én végződés.
Helyzetszámok, esetlegesen sokszorozó tagok (di-, tri-, tetra-, penta-, stb.) használandók.
Egyenes láncú, hármaskötéssel rendelkező telítetlen szénhidrogének – görög számnév + in végződés. Helyzetszámok,
esetlegesen sokszorozó tagok; a kétféle végződés kombinálható.

Számozásnál „minimalizációs-elv”; minél kisebb helyszámok! Azonosság esetén a kettőskötés előnyt élvez a hármas
kötéssel szemben!

hexa-1,3-dién-5-in

Gyűrűs szénhidrogének elnevezése – ciklo előtag cikloalkán, cikloalkén (…cikloalkin…)

ciklobután ciklopentén ciklohexa-1,4,-dién

 Nevezéktan (nomenklatúra) 3. - Szénhidrogének
Elágazó láncú szénhidrogének elnevezése – alapelv: szubsztituált egyenes láncú szénhidrogén  csoportnevek képzési
szabályai

Szénhidrogénekből (egy hidrogén elvételével) képzett egyértékű csoportok

– alkán  alkil
– alkén  alkenil
– alkin  alkinil Látható: a telítetlenségre utaló végződés megmarad a névben!

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

H3C CH2 H3C CH2 CH2 H3C CH2 CH2
propil
hexil 1-etilbutil Korábban: számozás a szabad
(újabban megengedett: hexán-1-il) (újabban megengedett: hexán-3-il)
összetett csoportnév
vegyértéktől (ez most is elfogadott,
H H megengedett!!
H2C C C
C H3C C HC C CH CH CH2
H2C C
H H H2
etenil prop-1-enil prop-2-enil pent-2-én-4-inil
(triviális név: vinil) (triviális név: allil) (megengedett: pent-2-én-4-in-1-il)
 Nevezéktan (nomenklatúra) 4. – Szénhidrogén csoportok
Szénhidrogénekből (két vagy három hidrogén elvételével) képzett két- vagy háromértékű csoportok
– alkán  alkilidén (alkilidin) – ha ugyanazon szénatomról távolítottuk el!
megengedett alternatívák: alkán-1,1-diil, alkán-1,1,1-triil
- alkán  alkán-1,n-diil – ha az első és az n-ik szénatomról távolítottuk el!

Példák: De! kivétel De! kivétel

H3C CH H3C C CH2 CH2 CH2
etilidén H2C CH2 CH2
etilidin propán-1,3-diil
megengedett: etán-1,1-diil metilén megengedett: etán-1,1,1-triil etilén

megengedett megengedett

Néhány egyszerűbb összetett csoport, melynek használata továbbra is megengedett

CH3 CH3
CH2 CH3 (CH2)n
CH H3C CH CH H3C C
H3C CH3 H3C CH2 CH
CH3 H3C CH3
1-metiletil 1-metilpropil 2-metilpropil 1,1-dimetiletil
izopropil szek-butil izoalkil
izobutil terc-butil

Alkilcsoportok általánosan használt rövidítései:

metil = Me, etil = Et Di-, tri-, tetra nem számít az ABC sorrendben, de a bisz, trisz, igen
propil = Pr, izopropil = iPr
butil = Bu, izobutil = iBu, szek-butil = sBu, terc-butil = tBu Izo- számít, a szek-, terc- nem az ABC sorrendben!
hexil = Hx, ciklohexil = cHx allil = All

Szisztematikusan képzett összetett csoportnevek a névben zárójelbe kerülnek, a sokszorozó tagok: bisz, trisz, tetrakisz….
 Nevezéktan (nomenklatúra) 5. - Szénhidrogének
Főlánc kiválasztása – telített szénhidrogének
mindig a leghosszabb lánc adja a főláncot, szubsztituensek kapcsolódási helyét (helyzetszám) a minimalizációs elv adja
• elágazásokra a legkisebb szám,
• azonosság esetén a sorozatban először jelentkező különbség
• azonos értékű oldalláncoknál az ABC sorrend dönt (névben előbb áll!)

1 1
4 2 4 2 Több azonos hosszúságú főlánc esetén további,
5 3 3
szekvenciaszabály jellegű előírások
2,3,5-trimetilhexán 3-etil-4-metilhexán

Főlánc kiválasztása – telítetlen szénhidrogének

DE az IUPAC ezt is elfogadja még!
• Mindig a legtöbb többszörös kötést tartalmazó lánc adja a főláncot (2013-ig)
• 2013-tól a leghosszabb lánc a főlánc, és azonos hosszúságú lánc esetén a több többszörös kötést tartalmazó a főlánc!
• Azonos helyzetszámú kettőskötés és szénhidrogén oldallánc (szubsztituens) közül a kettőskötésé a prioritás (főcsoport)
• Számozásnál „minimalizációs-elv”; minél kisebb helyszámok a telítetlenségre, még a kettős kötés rovására is!
• Azonosság esetén a kettőskötés előnyt élvez a hármas kötéssel szemben!
6
2 6 4 2 5
3 3
1 7 1
5 1
4
5

3-propilpenta-1,4-dién 3-vinilhexa-1,5-dién 5-etinilhepta-1,3,6-trién

 Telített, elágazó szénhidrogének elnevezése – példákon keresztül

Legfontosabb szabály: Válasszuk ki a leghosszabb szénláncot. Ez fogja meghatározni az alapvegyület

nevét! Ha nincs több lehetőség, akkor meg kell számozni az alapvázat úgy, hogy a szubsztituensek a
legkisebb számot kapják!

2-metilpentán

Ha főlánc kiválasztásánál több lehetőségünk is lenne, akkor azt kell választani, amelyik több elágazást
tartalmaz!

4 elágazás 3 elágazás
 Szubsztituált cikloalkánok elnevezése I.

Szubsztituált cikloalkánok esetén mindig a gyűrű adja az alapvegyület nevét, függetlenül attól, hogy hány szénatomból áll!
 Szubsztituált cikloalkánok elnevezése II.
Több szubsztituens esetén a gyűrű számozását annál a szubsztituensnél kezdjük, amelyik az ABC
sorrendben előrébb található, és figyelembe vesszük azt, hogy a szubsztituensek helyzettszáma a legkisebb
legyen!
 Szubsztituált cikloalkánok elnevezése III.
Telítettlen gyűrű esetén, a számozást a többszörös kötés egyik hídfőatomján kezdjük, a másikon folytatjuk (1 →2). Azt a
körbejárási irányt kell választanunk, amelyiknél a szubsztituensek kisebb számot kapják meg!
 Spirovegyületek elnevezése
Spirovegyületek esetén a két gyűrűnek van egy közös szénatomja. A vegyületek nevét a következőképpen képezzük:
spirom,nszénatomszám görögül + án / én /in végződés (nm)
1. Megnézzük, hogy hány szénatomot tartalmaz a vegyület, ebből képezzük az alapvegyület vegyület nevét.
2. Meghatározzuk, hogy a kéz gyűrű a spiroszénatomon kívül hány szénatomot tartalmaznak (m és n értéke)
3. Számozás: A spiroszénatom mellől a kisebb tagszámú gyűrű felé indulunk el. Ügyeljünk arra, hogy a szubsztituensek
a kisebb helyzetszámot kapják. Ha van, akkor a telítetlenségek helyét meg kell adni.

?
Egy név, két szerkezet?

Diasztereomerek
(geometriai izomerek)
 Áthidalt gyűrűrendszerek elnevezése
1. Megnézzük, hogy a vegyület hány gyűrűt tartalmaz: 2- biciklo; 3- triciklo.
2. Megnézzük, hogy hány szénatomot tartalmaz, ebből képezzük a vegyület nevét.
3. Meg kell adni, hogy a gyűrűk ívei hány tagból állnak ( a hídfő atomokat nem kell beleszámolni).
4. Számozás: hídfőatomtól kiindulva a nagyobb tagszámú gyűrű felé, a „ hidat” (x) a végére hagyjuk.
5. Telítetlenségek helyét meg kell adni.
6. A szubsztituens a legkisebb számot kapja.

Kondenzált rendszerek –
egy kötésük közös
 Nevezéktan (nomenklatúra) 6. – Szubsztitúciós nomenklatúra
Névalkotás menete a szubsztitúciós nomenklatúrában – alapelv: egyetlen főcsoport (legnagyobb prioritású, az utótagot adó
funkciós csoport) lehet  csoportok prioritási sora

Következő lépések:
• főlánc kiválasztása
• előtag(ok) + sokszorozók megnevezése
• helyzetszámok megadása
Általános forma:
helyzetszám(ok) / sokszorozó tag(ok) / előtag(ok) /főlánc (alapszénhidrogén) / utótag
 Nevezéktan (nomenklatúra) 7. – Szubsztitúciós nomenklatúra
Legfontosabb funkciós csoportokhoz tartozó elő/utótagok

Prioritási sor
 Nevezéktan (nomenklatúra) 8. – Szubsztitúciós nomenklatúra
De! Vannak funkciós csoportok, melyek csak előtagként állhatnak

Főlánc kiválasztásának legfontosabb szabályai (szekvencia jelleg!!)

• legtöbb főcsoportot tartalmazza
• együttesen a legtöbb kettős és hármaskötést tartalmazza
• leghosszabb
• legtöbb kettőskötést tartalmazza
• főcsoport helyszáma minimális, stb., stb., stb.
O
HO
OH
OH
OH
pent-4-én-2-ol Cl OH
OH O 1-[4-(3-hidroxipropil)fenil]etán-1,2-diol
2-(1-hidroxi-3-oxobutil)-4-klórciklohexánkarbonsav
 Nevezéktan (nomenklatúra) 9. – Csoportfunkciós nomenklatúra
Névalkotás menete a csoportfunkciós nomenklatúrában
• funkciós csoportnév kiválasztása – legnagyobb prioritású csoport!

Alapvető hasonlóság a szubsztitúciós

Prioritási sor nomenklatúra sorrendjéhez, de bizonyos
csoportok hiányoznak!

• kapcsolódó szénhidrogéncsoport(ok) kiválasztása  minden más funkcióscsoport beépül a szénhidrogéncsoport

nevébe! Általános forma:
sokszorozó tag(ok) / szénhidrogéncsoport(ok) / funkcióscsoport neve
O
Cl N3
O N
MeO
(3-klórpropil)-(4-metoxibenzil)-keton (2-azidoetil)-(3-piridil)-éter

A csoportfunkciós nomenklatúra teljesítőképessége kisebb!