LƯU Ý CHUNG NHẤT VỀ QUÁ TRÌNH PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ

-ZnCl2,HCl, HgSO4 dùng để tách dị tố chủ yếu là O trong chức -C=O

-AlCl3 dùng để tăng mạch bằng cách tách X ra khỏi hợp chất
-H2O/H+ Nhằm để tạo ra ancol bằng cách tách X từ R-OX, M từ Ar-O-M, tách Nhóm thế
kém bền (t0), tách MgX tạo ancol, tách hợp chất CH3-Ar-NHCOCH3 thành NH2
-Xúc tác PCl5/ PCl3 Nhằm thế Cl vào OH hay thế vào SO3H tạo SO2Cl, Nhóm thế SOCl2
cũng thế Cl vào SO3H tạo SO2Cl, PCl5 Cũng tác dụng với (C=O) tạo -Cl-C-Cl-
-(H) Nhằm ancol hóa hợp chất anđehit hay xeton
-(O) = OXH nhằm Tạo ra acidcacboxyllic đối với Ar và tạo andehit hay xetol đối với R
-NaOH/to,p Nhằm tách X ra khỏi Ar
-Hợp chất cơ magie sẽ phá vỡ liên kết C=O( andehit xeton...) đến kết quả cuối cùng là
ancol, anken.., Phá vỡ Liên kết C≡ 𝑁 tạo R-C(R’)=N-MgX sau đó sẽ tạo R-C(R’)=O,
Phá vỡ R-C≡ 𝐶𝐻, ROH,HOH,RNH2,RCOOH Tạo: R-C=C-MgX, R-O-MgX,HO-MgX, RNH-
MgX,R-COO-MgX. Cơ magie còn tháo vòng Chất chứa O như etylen oxid.
-sự có mặt của CO2+H2O nhằm tạo acid từ R-M( M là kim loại Kìm), Ar-O-M
-sự có mặt của KOH/ rượu nhằm tách X hay 2X từ R-X hay X-R-X tạo anken hay ankin
tương ứng
- đối với R-X sự có mặt của Na sẽ nhân đôi mạch và tạo 2NaX+ R-R
-sự có mặt của RX và NaNH2 (X=I,Br) Thì là ph/ứng tăng mạch trong ankin
-sự có mặt của NaOH/ H3O+,t0 nhằm tạo ra ancol từ Ar-X
-Pứ Cộng HX macopnhicop nhằm bẻ LK bội thành LK đơn theo cơ chế âm dương
-Pứ Trái Macopnhicop khi có mặt peroxyl (H2O2, B2H6) chỉ xãy ra với HBr
-Phản ứng nhận biết MetylKeton( 3X2+4NaOH sẽ tạo kết Tủa CHX3)
-Phản ứng nhận biết rượu (Thuốc thử lucac ZnCl2,HCl) bậc 3 kết tủa , bậc 2 kết tủa khi
có nhiệt độ
-Phản ứng halofom(I2+2NaOH) xeton bậc 2 tạo kết tủa CHX3
-phản ứng este hóa (ancol+acidcacboxylic)
-sự có mặt của HOH/H+,t,p nhằm tách SO3H Ra khỏi Ar
-sự có mặt của KOH và t nhằm thế K Vào nhóm SO3H Nhằm tạo ra OK trên Ar
-sự có mặt của KOH nhằm thế K vào SO3H nhằm tạo ra SO3K trên Ar
-RX+KOH sinh ra ROH, dẫn xuất halogen của R-C(=O)-CN tạo acid R-CH(OH)-COOH

-Ar-CH2CN trong môi trường H2O/H+ Tạo Ar-CH2COOH

-Ar-COOH +LiAlH4/H3O+ tạo ra Ar-CH2OH
-Nhiệt phân điacidcaboxylic tạo nhóm -C(=O)-O-C(=O)-, có xúc tác thì -C(=O)- và số C
tương ứng điacid ban đầu
-Na/Rượu nhằm tách O trong R-C(=O)-NH2 tạo R-CH2-NH2
-Dẫn xuất acidCBXL +H2N-NH2 tạo thành R-CO-NH-NH2 , Br2 /NaOH nhằm tách CO Ra
khỏi Ar-CO-NH2 tức là tạo thành Ar-NH2
-Hidro hóa Ar-CH2-CN Tạo thành Ar-CH2-CH2-NH2

-Fe/HCl Sẽ biến p-nitrotuluen thành p-aminotuluen

Ankin qua NaNH2/NH3 trong CH3I rồi cộng với ketol sẽ nối mạch tạo ancol

PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ

A.phản ứng thế
1. Phản ứng thế ái nhân 𝑅𝑛 𝑋 + 𝑌 − → 𝑅𝑛 𝑌
SN1: Sự Tham gia của tác nhân Pứ Y- như OH-,C2H5O-,RO-,RCOO-,..Ion halogen, những
chất có cặp e tự do như H2O, CH3OH. Thường xãy ra ở cacbon bậc 3 ví dụ cụ thể
VD:isobutancloro+OH- =Isobutanol
SN2: Các tác nhân giống SN1, tuy nhiên thường xãy ra ở cacbon bật thấp
VD: CH3Cl+OH- =CH3OH
Ưu Tiên xãy ra SN1 trong môi trường Không trung hòa về điện tích (sp,sp2)
Còn ưu tiên SN2 trong môi trường Trung hòa điện tích (Lai hóa sp3) vd:DMSO
2. Phản ứng thế ái điện tử Trên nhân thơm SE:
Các tác nhân tham gia là Acid vô cơ, acid lewis(AlCl3, FeCl3,ZnCl2)
Chất Pứ: Br2, Ion Ag2+, Pt2+, Các chất có khả năng tạo dd ion lưỡng cực:
Vd: acidcacboxylic, dẫn xuất acidcacboxylic, HNO3, H2SO4, Cl+,Br+,...
3. phản ứng thế gốc SR: Các tác nhân Tham gia là Hv,as, Peoroxic(H2O2,R2O2)
vd: CH4+Cl2 (as) =CH3Cl
Chất Pứ: Br2, Cl2,F,NBS(thế brom vào)
B. Phản ứng cộng hợp
1. cộng hợp ái điện tử AE xãy ra ở liên kết bội
Chất pứ: X2, HX, HSO3H, HCN,CH3COOH,... Các chất phân ly ion
lưỡng cực
2. Cộng hợp ái nhân AN: xãy ra ở nhóm cacboxyl: Anđêhit, xetol,
acidcacboxylic, dẫn xuất acidcacboxyllic
Chất pứ là: OH-,RO-,NC-, Carbanion, các chất còn dư e...
Vd CH3CHO+H+ OH- =CH3-CH-(OH)2
C Phản ứng tách E1,E2
Chương 2 AnKen
1, Điều chế
-Tách X từ R-X với xúc tác KOH/ Rượu Ta thu được anken ưu tiên mạch dài chứa nối đôi
-Tách Nước từ Ancol với xúc tác Acid vô cơ, t ta thu được anken
-Tách 2X từ R-CHX-CHX-R' tác dụng với Zn hoặc đồng hay ion iot Ta cũng thu được
anken (RCH=CHR')
Hidro hóa hợp chất ankin ta cũng thu được anken
2. Tính chất hóa học
A. tác dụng với X2
-Trong dung môi không phân cực sẽ bẽ nối đôi thành nối đơn và gắn X về 2 phía
-Trong dung môi phân cực sẽ gắn một X vào 1 phía còn phía kia là yếu tố (-OCH3, OH,....)
B. Phản ứng cộng Với HX tuân theo quy tắc maccopnhicop
-Phản ứng cộng nước ưu tiên tạo ra sản phẩm là ancol bật cao nhất
-phản ứng với B2H6 nhằm tạo ra ancol mạch thẳng (B2H6/H2O2,OH-) , đối với mạch có
nhánh cộng trái
MCNC
-khi cộng với CH2N2 Hay CH2C=O sẽ tạo ra dạng mạch vòng chứa nhóm -CH2-
-khi cộng với acidpeoroxyl sẽ tạo ra dạng mạch vòng chứa -O- và acidcacboxyllic tương
ứng
-khi oxh nhẹ tạo thành hợp chất điol
-khi oxh bằng các tác nhận OXH mạnh sẽ tạo cacboxylicacid hay xeton (CO2 đối với
=CH2)
Chương 3 Ankađien
1.Điều chế
-Tách hidro từ hợp chất anken, ankan (Cracwking) tạo anka đien
-Tương tự điều chế của chương 2
-nối mạch 2andehit (OH-) sau đó andol hóa Tạo điol rồi dùng Al2O3,t0 Tạo ankađien
tương ứng
-Dùng xúc tác (ZnO, Al2O3, t để từ ancol tạo thành điol rồi tách nước tạo ankadien
-OXH ancol bậc 1 rồi andol hóa (+H2/xt) sau đó tách nước Để tạo ankadien
2.TCHH
A, tác dụng với X2 ưu tiên sản phẩm gộp nối đôi vào giữa
B. tác dụng với HX ưu tiên sp ở 1 bên nối đôi
C.PỨ đóng vòng của 1,3butadi en với 2-propennon tạo cyclohexa-4-CH=O
D.Tính chất hóa học của nối đôi tương tự anken
Chương 4. Ankin
1. Điều chế
-từ ankan ta cracking tạo ankin hay đề hidro anken...
-nhị hóa metan Tạo acetylen (Ni, t cao) Hay từ đất đèn
-từ dẫn xuất R-CHCH-Na, hay RCHCH-MgX ta +R'-X để tạo ra R-CHCH-R’
-dùng (bazo mạnh trong rượu hay Muối NaNH2 hoặc NH3) kèm t0 để tách đi halogenrua
tạo Ankin (KOH/rươu X-C-X tạo thành ankin)
-đề teltrahalogen bằng 2Zn cũng tạo ankin
-dùng andehit +PX5 tạo Dẫn xuất đi halogen sau đó đề đi halogenrua là tạo được ankin
2.Tính chất hóa học
A. cộng hidro tạo anken ankan...
B. Cộng X2 tạo a,b đihalogenanken, 2X2 tạo Tetrahalogenankan
C.Cộng HX và 2HX theo MCNC và trái MCNC
-cộng H2O/H+ Tạo hợp chất.....
-cộng H2O xúc tác H2SO4,HgSO4 tạo xeton
-cộng HCN, ROH,CH3COOH,R2NH Nhằm gắn -CN,-OR,-OCOCH3,R2N- Vào mạch ankin tạo
thành anken
D.phản ứng tăng mạch giữa Ankin và hợp chất R2-C=O tạo điol ancol bật 3 và nối 3 ở
giữa
E. phản ứng với ion kim loại nặng (Cu2+,Ag+,Pb2+...) Tạo kết tủa (R-CCCu)
Chương 5-Cycloankan và Benzen
A.Cycloankan 1. điều chế
-Hidro hóa benzen (XT...) tạo thành cyclohexan
-từ a,b ddihalogen +2Na tạo thành mạch vòng tương ứng (a,b số chỉ halogen ở cuối mạch
và đầu mạch)
2.TCHH
A. Pứ thế chỉ xãy ra với vòng 4,5,6 (+X2) đk nhiệt độ ánh sáng
B. Pứ cộng
a. với hidro (Ni) Nhằm tháo mạch, chỉ xảy ra với Vòng 34
b. công với HX hay X2 nhằm tháo mạch chỉ xãy ra với vòng 3 cạnh, đk dung môi CCl4
c. pứ với các chất tạo a,b điacidcacboxylic
B Benzen .1 điều chế
-thơm hóa Ankan 6C hay cyclohexan với xúc tác Pt or Pd và nhiệt độ
-Từ Hợp Chất C6H6+CH3-I dưới xúc tác AlCl3 tạo tuluen
-chưng muối Natribenzoic với NaOH cũng tạo Benzen
-Chỉ tham gia Pứ cộng với Clo
Chương 6: Ancol và Phenol
A,Ancol 1. điều chế
-Từ anken ta cộng nước để tạo ancol (H2SO4) bậc Cao và Cộng B2H6/Perocid NaOH để
tạo ancol bậc thấp
-Từ R-X+H2O trong môi trường Bazo mạnh cũng tạo ancol (X-Na,...)
-Từ Pứ este hóa (acid với ancol)
-từ cơ magie thủy phân
-lên men rượu, Khử hóa hợp chất chứa Nhóm C=O bằng H2/Ni hay (R-O)3Al trong rựu
bậc 2 hoặc
LiAlH4,NaBH4 (RCH2OH)
-CO+2H2=CH3OH
2.TCHH
A. Tác dụng với Na, NaNH2 tạo R-ONa
B. Este hóa
C. Pứ Với HX,PX3, PX5, SOCl2 Tạo R-X, với NH3 trong điều kiện Ocid nhôm và nđ tạo R-
NH2
D Tách nước ở nhiệt độ cao tạo anken. nhiệt độ thấp tạo R-O-R
E.Tách H tạo Andihit hay xetol trong xúc tác Cu, nhiệt độ cao
F. Pứ oxh với CuO ở nđ cao hoặc với h/c OXH mạnh tạo andehit ketol hoặc acid
cacboxylic
-Bậc 1 andehit, bậc 2 xetol, bậc 3 xetol or acid cacvoxylic
B.Phenol. 1.điều chế
-từ muối C5H6ONa+CO2+H2O=Phe+Na2CO3 Hay Muối +HC
-từ C6H5Cl qua Na,cu,t cao tạo phe+NaCl
-từ C6H5SO3Na +NaOH qua nhiệt độ cao
2.TCHH
1.Không tạo este, chỉ có ArONa + anhidrit hay dẫn cuất halogenrua của acidcacboxylic
mới tạo Este
2.Phe+Zn,t cao tạo benzen
3.Pứ sunfo hóa Nitro hóa
4.phe+isobutanhalogen trong môi trường HF tạo mạch dài bằng cách bỏ halogen
5.ArONa +CO2 qua 1.nđ,p, 2.H+,tạo 2-hydroxylbenzoic
6.ArOH+Ar-N2=ArOH-N=N-Ar
7. Nitrozo Hóa của 2-metylphenol trong môi trường NaNO2/H2SO4) tạo 2-metyl-4-
nitroso(NO)Phenol
XÉT TÍNH ACID BAZO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.Tính Bazo (mật độ electron trên nguyên tử N)
Đại diện cho tính bazơ là Nitơ, Nếu trên Nitơ càng giàu điện tử tính bazo càng mạnh
-Bậc:1<2<3
-Phụ thuộc vào nhóm -I,-C tức tính bazo tăng và ngược lại
2.Tính Acid:(sự Phân cực của nhóm OH)
Đại diện chung nhất là nguyên Tố Oxy và Các Nhóm C=O, OH
-Nếu xét giữa -C=O và -OH thì OH mạnh hơn
-Nếu xét giữ các nhóm thì COOH>OH>C=O>AnKin>anken>ankan
-halogen và nối đôi (Nối đôi bé hơn nối 3) càng gần nhóm -COOH tính acid càng mạnh,
tuy nhiên còn phụ thuộc vào hiệu ứng liên hợp
-Phụ thuộc vào nhóm +I và +C
MỘT SỐ LƯU Ý KHÁC
-Đối với halogen thì -I lớn hơn +C
-Các tiếp đầu ngữ cần nhớ
-Ankan: Ankyl
- AnKen: Đuôi en
-Ankađien đuôi đien
-Ankyne đuôi in
-Ancol đuôi ol
-Benzen đuôi benzen
-Anđehit đuôi al, nếu là nhóm thế thì là oil, nếu mạch cycloankan là Tên Mạch
Cycloankan+Carbanđehit
-Xetol đuôi on, nếu là nhóm thế thì là ocxo
-Acid cacboxylic đuôi oic
-Amin đuôi amin còn nếu là nhóm thế thì đọc là Amino
- trật tự ưu tiên như sau : -COOH>-SO3H>-CO-O-COR>-COOR>-COX>
-CONH2>-CN>-CHO>-COR>-OH >-NH2 >-OR>-O-O-R hay đơn giản dễ nhớ hơn là
Acid-andehit-xetol-ancol-amin
-Các nhóm -I-C: -NO,-CH=O,-C(=O)-OR,-C(=O)-OH,-C(=O)-R,-SO3H,-CN,-NO2,N+R3 định
hướng meta, Còn lại tất cả đều là +C định hướng ortho và para, ưu tiên hợp chất mặt
phẳng. -I còn có sự góp mặt của Halogen định hướng ortho và para.
Người soạn: Nguyễn Hồng Long (206251629)