22:13, 02/06/2022 Lý thuyết phenol hóa 11

PHENOL

I. ĐỊNH NGHĨA

Phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.
Cách gọi tên: Tên phenol = Số chỉ vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + phenol

Ví dụ:

Chú ý:

Phân biệt rượu thơm có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen.

Ancol thơm: C6H5-CH2-OH và phenol HO-C6H4-CH3

II. PHENOL
1. Tính chất vật lý

- Trạng thái: Chất rắn, không màu ( để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa)
- Độ tan: tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.
- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng.

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
- Phản ứng với kim loại kiềm

https://vungoi.vn/lop-11/chi-tiet-ly-thuyet-phenol-5af3eae71261631175a05cc4.html?trackingUrl=LessonItem-Link_Lesson_Item 1/4
22:13, 02/06/2022 Lý thuyết phenol hóa 11

2C6 H5 OH + 2N a → 2C6 H5 ON a + H2

Natri phenolat

- Phản ứng với dung dịch kiềm

C6 H5 OH + N aOH → C6 H5 ON a + H2 O

Natri phenolat

C6 H5 ON a + CO2 + H2 O → C6 H5 OH + N aH CO3

=> phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của axit H2CO3 và không làm
đổi màu quỳ tím.
b. Phản ứng thế H của vòng benzen
+ Tác dụng với dung dịch brom

3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
- Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen: Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế
hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phần tử hiđrocacbon thơm.
- Ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH: phenol có tính axit yếu (tác dụng với NaOH) còn ancol thì không.
Giải thích:

  
- Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia liên hợp với
các electron π của vòng benzen
=> làm cho mật độ electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho mật độ
electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p " phản ứng thế ở
vòng benzen dễ hơn.
 

=>  liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol) " Dung dịch phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol
không làm đổi màu quì tím).
=> liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol " nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc axit như ở ancol.

III. ỨNG DỤNG

- Dùng để điều chế chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, thuốc trừ sâu, chất diệt nấm
mốc, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol).  

https://vungoi.vn/lop-11/chi-tiet-ly-thuyet-phenol-5af3eae71261631175a05cc4.html?trackingUrl=LessonItem-Link_Lesson_Item 2/4