‫תרגיל בית ‪ :8‬תגובות התמרה ואלימינציה‬

‫‪ .1‬רשום תגובה המתרחשת בין המגיבים הבאים‪ .‬ציין מי הוא הנוקלאופיל‪ ,‬מהי הקבוצה העוזבת‪.‬‬
‫רשום את כל התוצרים האפשריים‪ .‬תוצרים עקריים ומשניים והאם יש העדפה סטריוכימית‪ .‬במקרים‬
‫בהם מתקבלים איזומרים צייר גם את האיזומרים וסמני את האיזומר היציב יותר‪.‬‬

‫א‪CH3CH2C(CH3)2Br + H2O .‬‬

‫ב‪CH3CH2CH(CH3)I +SH- .‬‬

‫ג‪)C6H5)CH2CHClCH3 + CH3CH2NH- .‬‬

‫ד‪CH3CHClCH3 + CN- .‬‬

‫ה‪CH3C(CH3)(Cl)CH3 + NH3(aq) .‬‬

‫‪ .2‬העזר בתגובות שרשמת שאלה ‪ 1‬וענה על השאלות הבאות‪ .‬נמק תשובתך‪.‬‬

‫א‪ .‬כיצד תשתנה מהירות תגובה א' אם נחליף את אטום ‪ Br‬באטום ‪ I‬או באטום ‪? F‬‬
‫ב‪ .‬בסעיף א בשאלה ‪ 1‬הוחלף הנוקליאופיל ב ‪ .-OH‬מה תהיה לדעתך השפעת החלפת הנוקליאופיל‬
‫על התוצרים המתקבלים ? הסבר‬
‫ג‪ .‬רשום את מנגנון התגובה בסעיף ב וצייני את שמו‪.‬‬
‫ד‪ .‬האם יתקבלו איזומרים מבניים בתגובה המתוארת בסעיף ב? נמק את תשובתך‪.‬‬
‫ה‪ .‬האם לדעתך תתרחש תגובה בין ‪-1‬ברומופרופאן ומים? הסבירי את תשובתך‬

‫‪ .3‬כאשר ציס ‪ -1‬טרטבוטיל‪- 4-‬כלורוציקלוהקסן מחומם באתנול עד לרתיחה מתקבל התוצר‬

‫העיקרי טרנס ‪-1‬טרטבוטיל‪-4-‬אתוקסיציקלוהקסן‪ ,‬אולם כאשר מוסף לתמיסה אשלגן טרטבוטוקסיד‬
‫התוצר העיקרי הינו האלקן‬
‫‪t-butylcyclohexene‬‬
‫רשמי מנגנון לכל אחת מהתגובות והסבירי את התוצאות‪ .‬זכרי יש לקחת בחשבון הפרעה סטרית!!‬

‫ציס ‪ -1‬טרטבוטיל‪- 4-‬כלורוציקלוהקסן‬

‫אשלגן טרטבוטוקסיד‬
 ‫‪ .4‬נתונה תגובה בין ‪ 3‬ברומו פנטאן ליון מתוקסיד‬
‫א‪ .‬כתבי את ניסוח התגובה‬
‫ב‪ .‬כתבי נוסחת מבנה למגיבים למצב המעבר והתוצרים‪.‬‬
‫ג‪ .‬ציירי את ‪ 2‬האיזומרים המתקבלים באלימינציה של ‪ 2‬ברומוהקסן המתרחשת באמצעות יון הדרוקסיד‬
‫וצייני מיהו האיזומר היציב יותר‪.‬‬
‫ד‪ .‬איזה תוצר יתקבל בתגובת אלימינציה ‪ E2‬של ‪ CCl(CH3CH2 )3‬עם תמיסת ‪ NaOH‬בכוהל‬
‫בטמפרטורה של ‪50oC‬‬
‫ואיזה תוצר יתקבל בתגובת אלימינציה ‪ E2‬של ‪ CF(CH3CH2 )3‬עם תמיסת ‪ NaOH‬באותם תנאים‬
‫)של ממס וטמפרטורה‪ (.‬איזו מבין התגובות ‪ 1‬או ‪ 2‬מהירה יותר? נמקו‪.‬‬

‫‪ .5‬בתגובה בין ‪-2‬ברומופרופאן ונתרן אתוקסיד מתקבלים שני תוצרים‪ 97% :‬אלקן ו‪ 21%-‬אתר‪.‬‬
‫א‪..‬כתבו נוסחה עבור כל תוצר וציינו אם התקבל בתגובת התמרה או בתגובת אלימינציה‬
‫ב‪ .‬תארו באמצעות חצים את המנגנון של כל אחת משתי התגובות שהתרחשו והסבירו‪.‬‬
‫ג‪ .‬בתגובת אלימינציה של ‪-2‬מתיל‪-2-‬ברומופנטאן ‪ CH3C(CH3)BrCH2CH2CH3‬בעזרת בסיס מתאים‬
‫מתקבלים מספר תוצרים ‪.‬‬
‫‪ .1‬נסחו את השלבים במנגנון התגובה‪.‬‬
‫‪ .2‬כתבו נוסחת מבנה עבור כל התוצרים המתקבלים‪.‬‬
‫ד‪. .‬מה תהיה התגובה המועדפת ומה יהיה התוצר העיקרי בתגובה בין כל זוג חומרים? כתבו את נוסחת‬
‫התוצר והסבירו ‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫‪)CH3)3CO + C10H21Br‬‬

‫‪CH3O- + C10H21Br‬‬