CARBOXYLIC ACID

CARBOXYLIC ACID

Tính chất hoá học: d

-
d
1. Tính acid + d
+
2. Phản ứng thế nhóm hydroxyl
d
3. Phản ứng khử -
CARBOXYLIC ACID Tính acid
So sánh tính acid của các hợp chât sau

3
CARBOXYLIC ACID Tính acid

pKa càng nhỏ  tính acid càng

mạnh
• R đẩy điện tử  tính acid giảm
• R hút điện t ử  tính acid tăng
 CARBOXYLIC ACID Tính acid
So sánh tính acid của các hợp chất sau

• CH3CH2CHClCOOH pK 2.9
• CH3CHClCH2COOH pK 4.1
• ClCH2CH2CH2COOH pK 4.5
• CH3CH2CH2COOH pK 4.8
CARBOXYLIC ACID Tính acid
So sánh tính acid của các hợp chất sau
 CARBOXYLIC ACID

Tính chất hoá học: d

-
d
1. Tính acid + d
+
2. Phản ứng thế nhóm hydroxyl
d
4.3.
-Tạo acylứng
Phản halide
thế Ha -

4.4.
-Tạo Phản ứng
acid khử
anhydride
4.5. Phản ứng tách loại nhóm -
-Tạo
COOH
ester
-Tạo amide
 CARBOXYLIC ACID
d+

2. Phản ứng thế nhóm hydroxyl d-

Tạo acyl halide

O PX3 PX5 O
R C R C
OH hoaëc S OCl2 X
Carboxylic acid Acyl chloride
?
?
? 9
 CARBOXYLIC ACID
d+

2. Phản ứng thế nhóm hydroxyl d-

Tạo acid anhydride

O P2O5 O
R C R C
OH  O + H2O
OH R C
R C O
O
Carboxylic acid Acid anhydride
 CARBOXYLIC ACID
d+

2. Phản ứng thế nhóm hydroxyl d-

Tạo ester

+
ROH + H R'COOR + H2O
R'COOH
Alcohol Carboxylic acid Ester
 CARBOXYLIC ACID
d+

2. Phản ứng thế nhóm hydroxyl d-

Tạo amide

- +
RNH2 + R'COOH R'CO H3NR
Amine Carboxylic acid O Muối

R C NHR + H2O
O
Amide
 CARBOXYLIC ACID

Tính chất hóa học: d

-
d
1. Tính acid + d
+
2. Phản ứng thế nhóm hydroxyl
d
3. Phản ứng khử -

16
 CARBOXYLIC ACID
3. Phản ứng khử
1. LiAlH4 R CH2 OH + H2 O
RCOOH
2. H3O+
Carboxylic acid Alcohol bậc 1

17
 CARBOXYLIC ACID
Điều chế

18
DẪN XUẤT CARBOXYLIC ACID

19