ALDEHYDE

KETONE

1
ALDEHYDE, KETONE – Cấu trúc

Aldehyde

Ketone

2
 Danh pháp

1. Aldehyde
a. Tên dẫn xuất từ acid

Thay thế -ic hoặc –oic trong tên thông thường của acid carboxylic tương ứng bằng
-aldehid

HCHO CH3CHO CH3CH2CH2CHO

Formaldehid Acetaldehid Butiraldehid

CHO CHO
OH CH3
CH3 CH2 CH2 CHCHO

Benzaldehid Salicilaldehid -Metilvaleraldehid

 b. Tên theo hệ thống

Thêm –al vào sau tên hydrocarbon có cùng số carbon. Nhóm định chức carbonyl luôn luôn
có số chỉ vị trí là 1

CH 3CH 2CHCH 2CHO

CH 3
3-Metilpentanal

2. Ketone
a. Ketone chi phương

Đặt tên hai nhóm thế, gắn vào nhóm định chức carbonyl, trước từ ceton

CH3 CH2 CCH3 PhCH2 CCH3

O O
Etil metil ceton Benzil metil ceton
b. Tên thông thường

CH 3-C-CH 3 CH 3-C-C-CH 3 O O
O OO
Aceton Diacetil Quinon

O O

Menton Camphor Jasmon

 c. Ketone hương phương

Gọi tên theo tên thông thường của acid carboxylic tương ứng, thay ic hoặc oic bằng ophenon

CH3-C C CH3 CH2 CH2-C

O O O
Acetophenon Benzophenon n-Butirophenon

d. Tên theo hệ thống

Thêm –on sau tên hydrocarbon tương ứng. Nguyên tử carbon của nhóm carbonyl luôn luôn
mang chỉ số nhỏ nhất

CH3 CCH3 CH3 CH2 CCH3 O

O O
Propanon Butanon Ciclohexanon
 Aldehyde, ketone

4.1. Tính chất hóa học:

4.1.1. Phản ứng cộng

4.1.2. Phản ứng thế H

4.1.3. Phản ứng aldol hóa

4.1.4. Phản ứng oxy hóa

4.1.5. Phản ứng khử

7
Aldehyde, ketone Phản ứng cộng
Phản ứng tổng quát:
d-
d+ d-
d+
Br-Mg-R
H - CN
H - SO3Na
H - OR
H-NH-G

8
 Aldehyde, ketone Phản ứng cộng
Cộng RMgX:
d- MgBr
d- d+
d+
R-MgBr
R

Aldehyde H3O+
Ketone

Alcohol bậc 2
Alcohol bậc 3 R
9
 Aldehyde, ketone Phản ứng cộng
Cộng HCN:
d-
d+ d-
d+
CN
CN
Aldehyde/ketone
Công dụng:
1. LiAlH4 Alcohol
2. H2O CH2NH2 amine

Alcohol
CN H3 O+ carboxylic acid
COOH
to 10
Aldehyde, ketone Phản ứng cộng
Cộng NaHSO3:
OH
C O + NaHSO3 C
SO3Na

11
Aldehyde, ketone Phản ứng cộng
Cộng alcohol:

12
? ?
? ?
13
Phản ứng cộng alcohol: vai trò bảo vệ

14
 Aldehyde, ketone Phản ứng cộng
Cộng dẫn xuất amine, sự tạo thành imine,
enamine
C O + H2N G C NH G C N G + H2O
OH
Amine bậc 1 carbinolamine imin (baz Schiff)

R
R
C O + HN G C C N G + H2O
C C N G
R H OH
carbinolamine
Amine bậc 2 Enamine

15
Aldehyde, ketone Phản ứng cộng
Cộng dẫn xuất amine, sự tạo thành
imine
Amine Amine
bậc 1 bậc 2

Imine Enamine

16
 Aldehyde, ketone

4.1. Tính chất hóa học:

4.1.1. Phản ứng cộng

4.1.2. Phản ứng thế H

4.1.3. Phản ứng aldol hóa

4.1.4. Phản ứng oxy hóa

4.1.5. Phản ứng khử

17
Aldehyde, ketone Phản ứng thế H

18
 Aldehyde, ketone Phản ứng thế H

Phản ứng iodoform

NaOH + I2

R C CH3 + 3NaOI R C CI 3 + 3NaOH

O O
Methyl ketone

R C CI 3 + NaOH R C ONa + CHI3

O O Kết tủa vàng nhạ
Muối acid carboxylic
19
 Aldehyde, ketone

4.1. Tính chất hoá học:

4.1.1. Phản ứng cộng

4.1.2. Phản ứng thế H

4.1.3. Phản ứng aldol hóa

4.1.4. Phản ứng oxy hóa

4.1.5. Phản ứng khử

20
 Aldehyde, ketone Phản ứng aldol hóa

2 phân tử carbonyl giống nhau

Aldehyde

Ketone
21
 Aldehyde, ketone Phản ứng aldol hóa

2 phân tử carbonyl khác nhau

22
 Aldehyde, ketone

4.1. Tính chất hoá học:

4.1.1. Phản ứng cộng

4.1.2. Phản ứng thế H

4.1.3. Phản ứng aldol hóa

4.1.4. Phản ứng oxy hóa

4.1.5. Phản ứng khử

23
 Aldehyde, ketone Phản ứng oxy hóa
[O]
R CHO R COOH
Aldehyde Acid carboxylic

[O]
R C R
O
Ketone CrO3 hoặc
K2Cr2O7/H2SO4
Tác nhân oxy hóa, [O]:
KMnO4/KOH
[Ag(NH3)2]OH
Cu(OH)2
 Aldehyde, ketone Phản ứng oxy hóa

?
COONa COONa
CH O

?
CH OH
R CHO + Cu R COOH + + Cu2O
CH O CH OH
COOK COOK

? 25
 Aldehyde, ketone

4.1. Tính chất hóa học:

4.1.1. Phản ứng cộng

4.1.2. Phản ứng thế H

4.1.3. Phản ứng aldol hóa

4.1.4. Phản ứng oxy hóa

4.1.5. Phản ứng khử

26
 Aldehyde, ketone Phản ứng khử

Aldehyde Alcohol bậc 1

Ketone Alcohol bậc 2

Tác nhân khử, [H]: H2/Ni

LiAlH4
NaBH4 27
 Aldehyde, ketone Phản ứng khử

So sánh khả năng phản ứng của các tác nhân khử
0
H2, Ni, t CH3 CH2 CH2 CH2OH
CH3 CH CH CHO

H OH H OH

1.NaBH4 , EtOH +
O
+
2.H3 O
59% 41%

H OH H OH
1. LiAlH4 , eter
+
2. H3 O +

94% 2% 28
 Aldehyde, ketone Phản ứng khử

H
[H]

Aldehyde Alkane
Ketone

Tác nhân khử, [H]: Zn-Hg/HCl

H2N-NH2/KOH
29
30
4.2. Điều chế
1. Phản ứng oxy hóa hữu hạn alcohol
RCH2OH CuO RCH=O Cu H2O
R CH R' CuO R C R' Cu H2O
OH O
2. Thủy phân gem - dihalogenur
R CHCl2 2 NaOH RCH=O 2 NaCl H2O

R CCl2 R' 2 NaOH R C R' 2 NaCl H2O

O
3. Ozon giải alkene
R 1. O3
C CH R" R C R' R" CH O
R' 2.H2O O
Zn

4. Hydrat hóa alkyne

HgSO4
R C CH H2O R COCH3
80oC
HC CH H2O HgSO4
CH3CH O
80oC
 Phản ứng Rosenmund

H2
H2
R-C=O R-CHO RCH 2OH
Pd-SO4 S-Quinolin
Cl