Professional Documents
Culture Documents
Stigmasterol
Stigmasterol
Stigmasterol
stigmasterol
Stigmasterin veya wulzen antistiffness faktörü olarak da bilinen Stigmasterol, farmasötik endüstrisinde
sentetik ve yarı sentetik bileşikler elde etmek için tasarlanmış çoklu kimyasal işlemlerde kullanılan bir
İlgili terimler:
stigmasterol
Rizwan Ashraf, Haq Nawaz Bhatti, Bir Centum Değerli Bitki Biyoaktif Maddesinde, 2021
Stigmasteroller de benzer şekilde, diğer bitki sterolleri, farklı potansiyel etki mekanizmaları yoluyla
çeşitli kanser hücre hatlarına karşı şaşırtıcı antikanser özellikleri göstermiştir. Stigmasterol,
akciğer, yumurtalık, mide ve östrojene bağımlı insan meme kanserleri dahil ancak bunlarla sınırlı
olmamak üzere bir dizi kanser hücre hattına karşı antikanser özellikleri nedeniyle rapor edilmiştir
(Bradford & Awad, 2007). Stigmasterolün antikanser aktivitesi tam olarak araştırılmamış olsa da, bazı
araştırmacılar, kansere neden olan maddeleri temizleyerek kanserin stigmasterol yoluyla kontrol
edilebileceğine dair bazı teoriler öne sürmüşlerdir. Bu bağlamda, stigmasterol, oksidatif stresi
temizleme yeteneği, DNA hasarının kontrolü, histopatolojik değişikliklerin ölçümü ve bazen böbrek
ve karaciğer fonksiyonlarının izlenmesi gibi temelin parametreleri aracılığıyla antikanser aktivitesi için
metastazı ve istilayı önlemeye katıldığı ve bazen kanser apoptozunu desteklediği tahmin edilmektedir
Vivancos ve Moreno (2005) tarafından yapılan ufuk açıcı bir çalışma, enzimin antioksidan
aktivitesinin, glutatyon peroksidaz ve süperoksit dismutazın yeteneğini artıran
stigmasterolün sinerjistik etkisiyle de geliştirilebileceğini bildirmiştir. Oksidatif
stresin forbol (12-miristat 13-asetat) tarafından indüklendiği kültürlenmiş makrofaj
hücrelerinde yapıldı ve stigmasterolün antioksidan aktivitesi, fitosterollerin hasarın
korunmasında çok yardımcı olduğunu gösteren makrofaj hücrelerinin hasarından
kaçınılmasının izlenmesi yoluyla ölçüldü. ROS'tan. Bacopamonnieri Linn.'nin hava
kısımlarından ayrılan stigmasterol kullanılarak farelerin tümör hacminin izlenmesi için
albino fareler üzerinde in vivo çalışma yapılmıştır; bu, tümör hacminde canlı hücre
sayısında bir azalma gözlemlendiğinde stigmasterolün antitümör aktivitesini gösterir.
Tedavi edilen farelerin yaşam süresi, negatif kontrol ile karşılaştırıldı ve tedavi
edilen farelerin yaşamında, tümör kontrolünde stigmasterolün potansiyel rolünü
gösteren önemli bir artış gözlemlendi. Stigmasterolün antioksidan rolü, lipid
peroksidasyon düzeylerinde azalma ve glutatyon düzeylerinde artış bulunduğunda
gözlendi. Ayrıca karaciğer dokularının histopatolojik çalışması, EAC taşıyan fareler
için stigmasterolün koruyucu etkisinin olduğu iddiasını da desteklemektedir (Ghosh,
Maity, & Singh, 2011).
21.3.1.1 Avicennia sp
Stigmasterol, stigmasterol-3-O--d galaktopyra nosid ve üç triterpenoid, lupeol,
tarakserol ve betulinik asit gibi ikincil metabolitler , mangrov bitkisi A. marina'nın
pnömatoforlarından (hava kökleri) elde edildi. Bu bileşikler arasında, stigmasterol-3-
O--d galaktopiranosid, %58.4'lük bir inhibisyon yüzdesi ile antiglikasyon özellikleri
göstermiştir (Mahera ve ark., 2011). A. officinalis L.'nin yaprak ve kabuğunun
etanolik ekstrelerinin, in vitro antidiyabetik aktivitelere (-glukosidaz, -amilaz
inhibitörü), antimikrobiyal aktivitelere ve antioksidan aktivitelere sahip olduğu
rapor edilmiştir. A. officinalis L.'nin etanolik yaprak ve ağaç kabuğu ekstrelerinin
bu farmakolojik aktiviteleri, fenollerin, tanenlerin ve flavonoidlerin sinerjik etkisine
bağlı olabilir (Das ve diğerleri, 2018).
Belirli bir tür genellikle birkaç büyük bileşik ve birçok küçük bileşik içeren
karmaşık bir sterol kokteyli içerir. Sterol çeşitliliği (1) yukarıda tartışıldığı gibi
karbon atomlarının sayısı (27 ila 29) ve (2) klasik olarak olarak adlandırılan
doymamışlıkların sayısı ve konumu ile ilgilidir: esas olarak steroid çekirdeğinde 5
ve 7 ve 22 ve 24 yan zincirde (Şek. 9). Ek olarak, steroller serbest veya konjuge
formda olabilir, yani çeşitli yağ asitleri ile sterol asil esterleri veya bir şeker parçasının
hem sterolün 3-OH'sine hem de bir yağ asidine bağlı olduğu sterol asilglükositler
(Eichenberger, 1977; Grunwald, 1980).
Sindirilen steroller, çeşitli enzim türlerinin etkisine tabi tutulur: (1) böcek bağırsağından
gelen hidrolitik enzimler (esterazlar veya glikosidazlar), konjugatlarından serbest
sterolleri serbest bırakacak olan (bkz. Bölüm 5); (2) redüktazlar ve/veya oksidazlar; ve
(3) "dealkilasyon işlemi" olarak adlandırılan süreçte yer alan enzimler. (2) ve (3)
reaksiyonları 1960'ların sonlarından itibaren çeşitli stratejilerin bir kombinasyonu ile
kapsamlı bir şekilde araştırılmıştır: belirli bir sterol içeren diyetlerle beslenme
deneyleri; [1H] veya [14C] etiketli steroller ile etiketli ara ürünlerin izolasyonunu
sağlayan in vivo metabolik çalışmalar ; izole dokular veya hücresiz preparatlar
kullanılarak enzimatik çalışmalar; ve memelilerde/insanlarda bilinen reaksiyonların
çeşitli farmakolojik inhibitörlerinin (yani hipokolesterolemik ajanlar) etkilerini
gözlemlemek. Tüm biyokimyasal yollar, en azından en yaygın 5 bitki sterollerinin
metabolizması ile ilgili olarak tamamen aydınlatılmıştır (incelemeler: Fujimoto ve
diğerleri, 1985b; Svoboda ve Thompson, 1985; Svoboda ve Feldlaufer, 1991; Svoboda
ve Weirich, 1995; Svoboda, 1999) ve Şekil 10'da özetlenmiştir.
Machine Translated by Google
terpenler
Christophe Wiart PharmD, Doktora, Tıbbi Bitkilerden Elde Edilen Kurşun Bileşikler
Kanser Tedavisi, 2013
Machine Translated by Google
fitofarmakoloji
Bitkinin bir dizi kampesterol, stigmasterol ve sitosterol içerdiği bilinmektedir.
türevleri, lupeol ve -amirin-3-asetat gibi 122 triterpen ,123 tiglian tipi diterpenler 12-deoksi
forbol-13-heksadekanoat, 12-deoksiforbol-13-asetat,-
124 langduin A, prostratin,125 12-deoksiforbaldehit-13-asetat, 12-deoksifor baldehit-13-
heksadekasetat, 12-deoksiforbol-13-(9Z)-oktadekanoat-20-asetat, 12-deoksiforbol-13-
dekanoat,126 fischerosid AC,127 ent-abietan diterpenler langduin B, 17-asetoksijolkinolid
A ve B, jolkinolid A ve B, 17-hidroksijolki nolid A ve B,128 7,11,12-trihidroksi-ent-abieta-8(14),
13 (15)-dien-16,12-olid, 17-asetoksijolkinolid B, 13-hidroksi-ent-abiet-8(14)-en-7-one,126
pimaran diterpen 3 R,17-dihidroksi-ent-pimara -8(14), 15-dien126 , langduin C129 ve D130
ve skopoletin, physcion ve 2,4-dihidroksi-6-metoksi-1-asetofenon gibi bazı fenolikler olan
olağandışı diterpenler.123
8.4 Fitosteroller
Fitosteroller , stig masterol, -sitosterol ve kampesterol gibi bileşikleri içeren bir grup
fitokimyasaldır . Sterollerden daha düşük konsantrasyonlarda doğal olarak bulunan
bitki stanolleri, fitosterollerin hidrojenasyonu ile üretilebilir. Bitkisel yağlardaki fitosterol
konsantrasyonları %0,1 ila %1,0 arasında değişmektedir (Chaiyasit, Elias, McClements ve
Decker, 2007) ve tipik fitosterol tüketimi 200 ila 400 mg/gün aralığındadır. Fitosterol
takviyeli gıdaların üretimi, fitosterollerin , diyet kolesterolünün emilimini engelleyerek
insanlarda toplam ve düşük yoğunluklu lipoprotein kolesterolü düşürme kabiliyeti
nedeniyle popüler hale gelmiştir (Wong, 2001; Ostlund, 2004).
Günlük 1,6 g fitosterol alımının LDL kolesterolünde yaklaşık %10'luk bir azalmaya yol
açtığı bulunmuştur (Hallikainen, Sarkkinen ve Uusitupa, 2000). Fitosterollerin bağırsaktan
emilimi çok düşüktür, bu nedenle diyetle alınan fitosterollerin olumsuz etkileri yoktur.
Machine Translated by Google
çözünmeyen kristaller oluşturma eğilimleri nedeniyle oldukça zordur. Bununla birlikte, PUFA
ile esterlenmiş fitosteroller, daha yüksek bir çözünürlük göstermektedir. Fitosterol esterlerinin
yutulması üzerine lipazlar , serbest fitosteroller üretmek için yağ asidini hidrolize eder.
yağlı gıdalara (örneğin margarin) eklenmiştir . Su bazlı gıdalara fitosterol girişi, bunların
askıya alınmasını veya emülsiyon haline getirilmesini gerektirir. Model sistemlerde, yağlarda
Pizzale ve Conte, 2003; Cercaci, Rodriguez-Estrada, Lercker ve Decker, 2007; Dutta, 1997;
kolesterole benzer bir şekilde in vivo herhangi bir toksik etki gösterip göstermediği açık
değildir. Oksidatif reaksiyonlara duyarlı diğer biyoaktif lipidlerde olduğu gibi, fitosterollerin
biyoyararlanımlarını artırabilir.
Zeytinyağlarında Fitosterol
Sınıfları ve Ortak Kromatografik
Yöntemlerle Analizleri
Sodeif Azadmard-Damirchi, Paresh C. Dutta, Zeytinde ve Zeytinyağı Sağlıkta ve
27.10.1 4-Desmetilsteroller
4-desmetilsterol sınıfından kolesterol, kampesterol, kampestanol, stigmas terol, klerosterol,
tespit edilebilmektedir (Paganuzzi ve Leoni, 1979; Ben itez-Sánchez ve diğerleri, 2003; Azadmard-
Zeytinyağının fitosterol bileşimi ve içeriği, çeşit, hasat yılı, meyve olgunluk derecesi, meyvelerin
yağ çıkarmadan önceki depolama süresi ve yağ çıkarma yönteminden etkilenir. Tablo 27.2
gösterir (IOOC, 2003). Benitez-Sánchez et al. (2003), Avrupa, Kuzey Afrika ve Türkiye
sterol sınır
Nr, bildirilmedi.
Brassinosteroidler
Biyosentez ve Metabolizma
4.2.7 Fitosteroller
Bakliyatlar, sitosterol (en bol), stigmasterol ve kampesterolün bakliyatlarda bulunan
başlıca fitosteroller olduğu küçük miktarlarda fitosterol içerir (Singh ve diğerleri,
2017) (Şekil 4.1). Bu bileşikler aynı zamanda sterol glukozitler ve esterlenmiş sterol
glukozitler olarak da bol miktarda bulunur ve -sitosterol, yağı alınmış nohut unundaki
glikolipidlerin %83'ünü temsil eder (Sánchez-Vioque ve diğerleri, 1998). Ryan ve ark.
(2007) bakliyatlardaki toplam fitosterol içeriğinin 134 mg 100 g-1 (barbunya) ile 242 mg
100 g-1 (bezelye) arasında, toplam -sitosterol içeriğinin ise 160 mg 100 g-1 (nohut )
arasında değiştiğini bildirmiştir. ) ila 85 mg 100 g-1 (tereyağı fasulyesi). Nohut ve
bezelye yüksek düzeyde kampesterol (sırasıyla 21.4 ve 25.0 mg 100 g-1 ) içeriyordu.
Stigmasterol içeriği, bezelyedeki (1.0 mg 100 g-1) skualen içeriği gibi tereyağlı
fasulyelerde (86 mg 100 g-1) daha yüksektir .
16.3.2.8 Fitosteroller
Bitkilerde 200'den fazla sterol tanımlanmıştır. En bol bulunan fitosteroller
stigmasterol, -sitosterol ve kampesteroldür. Fitosterollerin diyet kaynakları fındık,
tohumlar, meyveler, sebzeler, bitkisel yağlar ve tahıllardır. Ortalama günlük
fitosterol alımı yaklaşık 250 mg'dır. Kimyasal iskelet, kaynaşmış
siklopentanofenantrin ve bir alkol parçası içerir. Fitosteroller , doygunluk derecesine
göre iki sınıfa ayrılabilir: steroller (C-5'te çift bağ) ve stanoller (doymuş steroller).
Steroller doğada daha bol bulunur ve stanollere kıyasla etkin bir şekilde emilir.
prostaglandin yollarını ve ayrıca T-yardımcı hücre aracılı immün yanıtı değiştirir. Bununla
Tablo 17.5 (3), soya fasulyesi distilatının %18 sterol olduğunu ve bunun %4.4'ünün stigma
terol olduğunu gösterir. Soya fasulyesi yağı için sterol bileşenlerinin dağılımının yaklaşık %20
bildirilmektedir (28). Bu, soya fasulyesi yağının özellikle stigmasterol olmak üzere iyi bir sterol
Steroller ilaç üretiminde kullanılır. Soya fasulyesi yağından elde edilen stigmasterol, progesteron
Telif hakkı © 2018 Elsevier BV veya lisans verenleri veya katkıda bulunanları. ScienceDirect ®, Elsevier BV'nin tescilli ticari markasıdır. Şartlar ve koşullar geçerlidir.