Professional Documents
Culture Documents
Estigmasterola
Estigmasterola
Estigmasterola
Stigmasterol, stigmasterin edo wulzen antizurruntasun faktorea bezala ere ezaguna, farmazia
industrian konposatu sintetikoak eta erdisintetikoak lortzeko diseinatutako prozesu kimiko
anitzetan erabiltzen den landare-esterolen taldeetako bat da.
Erlazionatutako terminoak:
Estigmasterola
Rizwan Ashraf, Haq Nawaz Bhatti, A Centum of Valuable Plant Bioactives lanean, 2021
Vivancos eta Morenok (2005) egindako ikerketa nagusi batek entzimaren jarduera
antioxidatzailea hobetu daitekeela glutation peroxidasa eta superoxido dismutasaren
gaitasuna areagotzen duen estigmasterolaren efektu sinergikoarekin ere hobetu daiteke.
Makrofago zeluletan hazitako zeluletan egin zen estresa oxidatiboa forbolak (12-miristato 13-
azetatoa) eragin zuen eta stigmasterolaren jarduera antioxidatzailea neurtu zen makrofagoen
zelulen kalteak saihesteko monitorizazioaren bidez, eta horrek fitoesterolak kalteak babesteko
oso lagungarriak direla adierazi zuen. ROSetik. Sagu albinoen in vivo azterketa egin zen
saguen tumore-bolumena kontrolatzeko stigmasterolaren bidez, Bacopamonnieri Linn-en
aireko ataletatik bereizita, eta horrek stigmasterolaren jarduera antitumorala adierazten du
tumore-bolumenaren zelula-zenbaketa bideragarrien murrizketa ikusi zenean. Tratatutako
saguen bizi-iraupena kontrol negatiboarekin alderatu zen eta tratatutako saguen bizi-iraupena
nabarmen handitu zen, eta horrek adierazten du estigmasterolak tumoreen kontrolean izan
dezakeen eginkizuna. Estigmasterolaren funtzio antioxidatzailea ikusi zen lipidoen peroxidazio-
maila gutxitu zenean eta glutation-maila igo zenean. Gainera, gibeleko ehunen azterketa
histopatologikoak stigmasterolaren babes-efektuaren aldarrikapena onartzen du EAC duten
saguentzat (Ghosh, Maity eta Singh, 2011).
21.3.1.1 Avicennia sp
Estigmasterol, stigmasterol-3-O-d galactopyra noside eta hiru triterpenoide, lupeol,
taraxerol eta azido betuliniko bezalako metabolito sekundarioak A. marina mangladi
landarearen pneumatoforoetatik (aireko sustraietatik) lortu ziren. Konposatu horien
artean, stigmasterol-3-O--d galaktopiranosidoak % 58,4ko inhibizio portzentajearekin
antiglikazio-propietateak erakutsi zituen (Mahera et al., 2011). A. officinalis L.-ren hosto
eta azaleko laburpen etanolikoek in vitro jarduera antidiabetikoak (-glukosidasa,
-amilasa inhibitzaileak), mikrobioen aurkako jarduerak eta jarduera antioxidatzaileak
dituztela jakinarazi zuten. A. officinalis L.-ren hosto eta azal eta azalaren laburpen
etanolikoen jarduera farmakologiko hauek fenol, tanino eta flavonoideen efektu
sinergetikoari esker izan daitezke (Das et al., 2018).
Espezie jakin batek esterol koktel konplexu bat izan ohi du, konposatu handi
batzuekin eta txiki askorekin. Esterolen aniztasunari dagokio (1) karbono-atomo
kopuruari (27tik 29ra) goian aipatu bezala eta (2) insaturazioen kopuruari eta
posizioari, klasikoki ÿ deritzona: batez ere ÿ5 eta ÿ7 esteroideen nukleoan, eta ÿ22
eta ÿ24 albo-katean (9. irud.). Gainera, esterolak forma askean edo konjokatuan egon
daitezke, hau da, esterol azil esterrak hainbat gantz-azidorekin edo esterol
azilglukosidoekin, non azukre zati bat esterolaren 3-OHarekin zein gantz-azido batekin
lotuta dagoen (Eichenberger, 1977); Grunwald, 1980).
Irensten diren esterolak hainbat entzima motaren eraginpean daude: (1) intsektuen
hesteetako entzima hidrolitikoak (esterasak edo glikosidasak) (ikus 5. atala),
konjukatuetatik esterol askeak askatuko dituztenak; (2) erreduktasak eta/edo oxidasak;
eta (3) "desalkilazio prozesua" delakoan parte hartzen duten entzimak. 1960ko
hamarkadaren amaieratik (2) eta (3) erreakzioak asko ikertu dira hainbat estrategia
konbinatuz: esterol jakin bat duten dietekin elikatzeko esperimentuak; in vivo azterketa
metabolikoak [ 1H] edo [14C] markatutako esterolekin, etiketatutako bitartekoen
isolamendua ahalbidetuz; azterketa entzimatikoak ehun isolatuak edo zelularik gabeko
prestakinak erabiliz; eta ugaztun/gizakietan (hau da, agente hipokolesterolemikoak)
ezagutzen diren erreakzioen inhibitzaile farmakologiko ezberdinen ondorioak behatzea.
Bide biokimiko guztiak guztiz argituta daude, gutxienez ÿ5 landare-esterol ohikoenen
metabolismoari dagokionez (iritziak: Fujimoto et al., 1985b; Svoboda eta Thompson,
1985; Svoboda eta Feldlaufer, 1991; Svoboda eta Weirich, 1991). 1995; Svoboda,
1999), eta 10. irudian laburbiltzen dira.
Machine Translated by Google
Terpenoak
Fitofarmakologia
Landareak campesterol, stigmasterol eta sitosterol sorta bat dauka
deribatuak,122 lupeol eta -amyrin-3-acetato bezalako triterpenoak ,123 tigliane motako
diterpenoak 12-desoxiforbol-13-hexadecanoato, 12-desoxyphorbol-13-acetato,-
124 langduina A, prostratina,125 12-desoxiforbaldehidoa-13-azetatoa, 12-
desoxiforbaldehidoa-13-hexadekazetatoa, 12-desoxiforbol-13-(9Z)-oktadekanoatoa-20-
azetatoa, 12-desoxiforbaldehidoa, 12-desoxiforbaldehidoa, 12-desoxiforbolakazetatoa, 12-
desoxiforbol- azetatoa AC,127 the ent-abietane diterpenes langduin B, 17-acetoxijolkinolide
A and B, jolkinolide A and B, 17-hydroxyjolki nolide A and B,128 7,11,12-trihydroxy-ent-
abieta-8(14), 13 (15)-dien-16,12-olido, 17-acetoxijolkinolide B, 13-hidroxi-ent-abiet- 8(14)-
en-7-one,126 pimarano diterpenoa 3 R,17-dihidroxi-ent-pimara -8(14), 15-dienoa126
ezohiko diterpeno horietatik langduina C129 eta D130 eta fenoliko batzuk, hala nola
eskopoletina , physcion eta 2,4-dihidroxi-6-metoxi-1-acetofenona.123
8.4 Fitoesterolak
Fitoesterolak stig masterol, -sitosterol eta campesterol bezalako konposatuak biltzen
dituen fitokimiko talde bat dira . Landare estanolak, naturalki esterolak baino
kontzentrazio baxuagoetan aurkitzen direnak, fitoesterolen hidrogenazioaren bidez sor
daitezke. Landare-olioetako fitosterol-kontzentrazioa % 0,1 eta % 1,0 artekoa da (Chaiyasit,
Elias, McClements eta Decker, 2007) eta fitosterol-kontsumo tipikoa 200 eta 400 mg/
eguneko bitartekoa da. Fitoesterolen gotortutako elikagaien ekoizpena ezaguna egin da,
fitoesterolek gizakietan lipoproteinen kolesterol osoa eta dentsitate baxuko kolesterola
murrizteko duten gaitasunagatik, dieta kolesterolaren xurgapena inhibituz (Wong, 2001;
Ostlund, 2004).
Egunero 1,6 g fitoesterolen hartzeak LDL kolesterolaren %10 gutxi gorabehera murrizten
duela ikusi da (Hallikainen, Sarkkinen eta Uusitupa, 2000). Fitoesterolen hesteetako
xurgapena oso baxua da, beraz, dieta-fitoesterolek ez dute eragin kaltegarririk.
Machine Translated by Google
osasunean dituen ondorioak. Elikagaien formulazioetan fitosterolak sartzea nahiko zaila da beren urtze-
puntu altuagatik eta kristal disolbaezinak sortzeko joeragatik. Hala ere, PUFA esterifikatutako fitoesterolek
Fitoesterolak gehienbat gantz handiko elikagaiei gehitu zaizkie (adibidez, margarina), non disolbazioa
eta sakabanaketa nahiko sinpleak ziren. Uretan oinarritutako elikagaietan fitosterola sartzeak eseki edo
produktuetan ikusi dira (Bortolomeazzi, Cordaro, Pizzale eta Conte, 2003; Cercaci, Rodriguez-Estrada,
Lercker eta Decker, 2007; Dutta, 1997; Lambelet et al., 2003; Soupas, Juntunen, Lampi eta Piironen, 2004).
Ez dago argi fitoesterol oxidatuek propietate bioaktiboak galtzeko joera duten edo in vivo efektu toxikorik
frogatzen duten kolesterol oxidatuaren antzeko moduan. Oxidazio-erreakzioen jasaten duten beste lipido
27.10.1 4-Desmetilesterolak
4-desmetilesterol klasetik, kolesterola , kanesterola, kanestanola, estigma terol, klerosterol, sitosterol, ÿ5-
avenasterol, ÿ5,24 -stigmastadienol, ÿ7- stigmastenol eta ÿ7-avenasterol antzeman daitezke oliba-olioan
(Paganuzzi eta Leoni, 1979; Ben itez-Sánchez et al., 2003; Azadmard-Damirchi et al., 2005). Sitosterola da
nagusi, ÿ5-avenasterola eta kanesterola ondoren. 27.5 irudiak oliba olioaren 4-desmetilesterolen GC
kromatograma tipikoa erakusten du. Fitosterolaren konposizioa eta oliba-olioaren edukia cultivar, laborantza-
urtea, fruituen heldutasun-maila, fruituak olioa atera aurretik gordetzeko denbora eta olioa ateratzeko
arabera (IOOC, 2003). Benitez-Sánchez et al. (2003) Europako, Ipar Afrikako eta Turkiako oliba-olioen 4-
desmetilesterol-edukia ÿ1000 ppm, 1800-2300 ppm eta 1100-1700 ppm-koa dela jakinarazi dute, hurrenez
Esterola Muga
27.3 taula. 4-Desmetilesterolen edukia (milioiko zatiak) jatorri geografiko ezberdinetako oliba
olioetan.
Nr, ez da jakinarazi.
Oliba-olio birjinan, oso korrelazio ona dago esterol totalen, -sitosterolaren eta ÿ5-
avenasterolaren egonkortasunaren eta kontzentrazioen artean (Gutiérrez et al., 1999).
4-desmetilesterol maila ez da nabarmen aldatzen oliba fruituak heltzean, esterol eta
-sitosterol osoaren murrizketa eta ÿ5-avenasterol maila igotzea izan ezik. Esterolen
guztizko jaitsiera heltze-lehen faseetan esterolak sortzen direlako da eta aldi horretan
olio-edukia handitzen den heinean, esterolak diluitu egiten direlako. -sitosterolaren
jaitsiera ÿ5-avenasterolaren gehikuntzaren berdina da, eta -sitosterol ÿ5-avenasterol
bihurtzen duen desaturasa entzima baten presentzia iradokitzen du (Gutiérrez et al.,
1999). Oliba fruituen biltegiratze tenperaturaren eragina esterolen konposizioan
garrantzitsuagoa da biltegiratze denboraren eragina baino. Esterol-eduki osoa apurka-
apurka handitzen da oliba biltegiratzeko denborarekin eta igoera hori handiagoa da
giro-tenperaturan gordetako oliba fruituentzat tenperatura baxuan (5 °C) baino
(Gutiérrez et al., 2000). Stigmasterol oliba-olio birjinaren kalitate-parametro ezberdinekin
lotuta dago. Konposatu honen maila altuak azidotasun handiarekin eta kalitate
organoleptiko baxuarekin erlazionatuta daude (Gutiérrez et al., 2000). Ranalli et al.
(2002) haziaren, mamiaren eta oliba-fruta-olio osoaren fitoesterolen klaseak alderatu
zituzten . Hazien olioak 4-desmetilesterolen (2,3 aldiz handiagoa), sitosterol,
campesterol, klerosterol, ÿ5-24-estigmastadienol, ÿ7-stigmastenol eta ÿ7-avenasterol-
en eduki handiagoa duela aurkitu da, ateratako beste olioekin alderatuta. Mamia eta
oliba-fruta-olio osoak, oro har, 4-desmetilesterolen kantitate berdinak zituzten.
Brasinosteroideak
4.2.7 Fitoesterolak
16.3.2.8 Fitoesterolak
Landareetan 200 esterol baino gehiago identifikatu dira. Gehien agertzen diren
fitoesterolak estigmasterola, -sitosterol eta kanesterola dira . Fitoesterolen dieta-iturri
fruitu lehorrak, haziak, frutak, barazkiak, landare-olioak eta zerealak dira. Fitosterolaren
eguneko batez besteko ingesta 250 mg ingurukoa da. Hezurdura kimikoak
ziklopentanofenantrina fusionatua eta alkohol zati bat ditu. Saturazio -mailaren arabera
bi klasetan bana daitezke fitoesterolak: esterolak (lotura bikoitza C-5ean) eta estanolak
(esterol aseak). Esterolak ugariagoak dira naturan eta eraginkortasunez xurgatzen
dira estanolekin alderatuta.
17.5 (3) taulan ikusten da soja destilatua % 18 esterolak direla, eta horietatik % 4,4
estigmaterola da . Soja -oliorako esterol-osagaien banaketak % 20 kanesterola, %20
estigmasterola, %53 -sitosterol, %4 -avenasterol eta %3 -stigmasterol-a dela jakinarazi du
(28). Horrek adierazten du soja-olioa esterol-iturri ona dela, bereziki estigmasterola.
Copyright © 2018 Elsevier BV edo bere lizentziadun edo laguntzaile. ScienceDirect ® Elsevier BV-ren marka erregistratua da. Zehaztapenak eta baldintzak aplikatzen dira.