Machine Translated by Google
chất dinh dưỡng
Kiểm tra lại
Hesperidin: Đánh giá về các phương pháp chiết xuất, độ ổn định và
Hoạt động sinh học
Krystyna Pyrzynska
Trích dẫn: Pyrzynska, K. Hesperidin:
Các chất dinh dưỡng 2022, 14, x FOR PEER REVIEW
Đánh giá về các phương pháp chiết xuất, của
Tính ổn định và các hoạt động sinh học.
Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387. https: //
doi.org/10.3390/nu14122387
Biên tập viên học thuật: Gertjan Van Dijk
Nhận: 18 tháng 5 năm 2022
Được chấp nhận: ngày 7 tháng 6 năm 2022
Xuất bản: ngày 9 tháng 6 năm 2022
Lưu ý của nhà xuất bản: MDPI vẫn giữ vị trí trung lập
liên quan đến các tuyên bố pháp lý trong
bản đồ đã xuất bản và niềm vui thể chế
các biểu tượng.
Bản quyền: © 2022 của tác giả.
Đơn vị được cấp phép MDPI, Basel, Thụy Sĩ.
Bài viết này là một bài viết truy cập mở
được phân phối theo các điều khoản và
điều kiện của Creative Commons
Giấy phép Attribution (CC BY) (https: //
creativecommons.org/licenses/by/
4.0 /).
Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387. https://doi.org/10.3390/nu14122387
Khoa Hóa học, Đại học Warsaw, Pasteura 1, 02-093 Warsaw, Ba Lan; kryspyrz@chem.uw.edu.pl
Tóm tắt: Hesperidin là một bioflavonoid có nồng độ cao trong trái cây họ cam quýt. Công dụng của nó
có liên quan đến một số lợi ích sức khỏe, bao gồm chống oxy hóa, kháng khuẩn,
đặc tính kháng khuẩn, chống viêm và chống ung thư. Ngành công nghiệp thực phẩm sử dụng lớn
số lượng trái cây có múi, đặc biệt là để sản xuất nước trái cây. Nó dẫn đến việc tích lũy
một lượng phụ phẩm như vỏ, hạt, cặn tế bào và màng, cũng là một sản phẩm tốt
nguồn cung cấp hesperidin. Vì vậy, việc chiết xuất nó từ các sản phẩm phụ này đã thu hút được sự quan tâm của giới khoa học
quan tâm với mục đích sử dụng như chất chống oxy hóa tự nhiên. Trong bài đánh giá này, việc chiết xuất và xác định
các phương pháp định lượng hesperidin trong trái cây và các sản phẩm phụ được trình bày và thảo luận như
cũng như tính ổn định và các hoạt động sinh học của nó.
Từ khóa: hesperidin; khai thác; sự quyết tâm; sự ổn định; hoạt động sinh học
1. Giới thiệu
Hesperidin (3,5,7-trihydroxyflavanone 7-rhamnoglucoside, hesperetin-7-O-rutino side)
thuộc về các hợp chất flavanone, một trong các phân lớp flavonoid (Hình 1). Nó
gần đây đã được đánh giá rộng rãi về khả năng tăng cường sức khỏe và dược lý
tác dụng và được sử dụng trong điều trị bệnh tiểu đường loại 2, ung thư và các bệnh tim mạch,
rối loạn thần kinh và tâm thần, cũng như một chất bảo vệ phóng xạ [1–6]. Cơ quan quản lý
2 của 12
hesperidin cũng có thể có lợi cho nhiều chức năng của da ở cả người bình thường và bệnh
da [7].
Hình 1.
Hình 1. Cấu
Cấu trúc
trúc hóa
hóahọc
họccủa
củahesperidin.
hesperidin.
Hesperidin và các dẫn xuất của nó là những hợp chất đặc trưng của các loại quả thuộc họ cam quýt (Rutaceae
Sau khi uống, hesperidin được thủy phân bởi các rhamnosidase của vi khuẩn đường ruột trong
họ) như cam (Citrus sinensis), bưởi (Citrus thiên đường), quýt ( ruột non có múi và chủ yếu ở
ruột kết thành dạng aglycone (hesperetin), và là sau đó là con ulata), chanh (Citrus aurantifolia)
và chanh (Citrus limon). Hàm lượng của chúng trong trái cây họ cam quýt
chuyển sang glucuronid trong ruột già. Hesperetin xuất hiện trong huyết tương 3 giờ sau khi
uống phụ thuộc vào giống quả, một phần của quả, khí hậu và mức độ trưởng thành. Phù hợp ở dạng
glucaronides (87%) và sulphaglucooronides (13%), đạt mức tối đa theo đánh giá của Gattuso et al.
[8], 100 mL nước trái cây thích hợp chứa 20–60 mg
mẹ từ 5 đến 7 giờ [14]. Sau đó chúng trải qua quá trình phân hạch vòng và bị dị hóa, hesperidin pro đối với
cam, 8–46 mg đối với quýt, 4–41 mg đối với chanh và 2–17 đối với bưởi.
uốn các axit phenolic và các chất chuyển hóa tương ứng của chúng. Tuy nhiên, hesperidin thể
hiện hàm lượng Citrus flavedo thấp (lớp ngoài có màu của vỏ) và albedo (lớp giữa mềm màu trắng
khả năng hòa tan trong nước và sinh khả dụng hạn chế [1,6,15–18]. Các phương pháp tiếp cận khác
nhau như vi mô và bao bọc của hesperidin đã được đề xuất, đặc biệt đối với sản xuất thuốc, để
cải thiện sinh khả dụng, độ ổn định và sự phóng thích có kiểm soát của nó [17,19–21].
Trong bài đánh giá này, các phương pháp chiết xuất và xác định để định lượng của hes
https://www.mdpi.com/journal/nutrients
peridin trong các loại mẫu khác nhau đã được trình bày và thảo luận cũng như tính ổn định của nó
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 2 trên 11

phần) chứa lượng hesperidin cao hơn so với nước trái cây vắt bằng tay [4,9].
Nước trái cây thương mại, được ép cũng có thành phần vỏ, rất giàu flavanone này. Ngoài các
loại trái cây họ cam quýt, hesperidin cũng được tìm thấy trong cây bạc hà (Mentha) [10,11],
cây mật nhân (Cyclopia mac ulata) [ 12] và trà thơm [13]. Điều đáng nói là hesperetin, dạng
aglycone của hesperidin, về bản chất ít chiếm ưu thế hơn so với glycoside của nó.
Sau khi uống, hesperidin được thủy phân bởi các rhamnosidase của vi sinh vật đường ruột
ở ruột non và chủ yếu ở ruột già thành dạng aglycone (hesperetin), và sau đó được chuyển
thành glucuronid ở ruột già. Hesperetin xuất hiện trong huyết tương 3 giờ sau khi uống dưới
dạng glucaronides (87%) và sulphaglucooronides (13%), đạt tối đa từ 5 đến 7 giờ [14]. Sau
đó, chúng trải qua quá trình phân hạch vòng và bị dị hóa, tạo ra axit phenolic và các chất
chuyển hóa tương ứng của chúng. Tuy nhiên, hesperidin có khả năng hòa tan trong nước thấp và
sinh khả dụng hạn chế [1,6,15–18]. Các phương pháp tiếp cận khác nhau như vi mô và bao bọc
của hesperidin đã được đề xuất, đặc biệt đối với sản xuất thuốc, để cải thiện sinh khả dụng,
độ ổn định và sự phóng thích có kiểm soát của nó [17,19–21].
Trong tổng quan này, các phương pháp chiết xuất và xác định để định lượng hes peridin
trong các loại mẫu khác nhau đã được trình bày và thảo luận cũng như tính ổn định và các
hoạt tính sinh học của nó.

2. Chiết xuất

Do các hoạt tính sinh học của nó, hesperidin thường được sử dụng trong các ngành công
nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm và dược phẩm. Các quy trình chiết xuất tối ưu từ các nguyên liệu
thực vật với chất lượng và độ tinh khiết cao được ngụ ý trong các ứng dụng này. Một số quy
trình chiết xuất flavonoid, bao gồm hesperidin, đã được khám phá, cũng tính đến những quy
trình thân thiện với môi trường [22–36]. Các phương pháp chiết xuất phổ biến bao gồm nhúng,
thấm, hồi lưu hoặc hồi lưu liên tục. Chất lượng của dịch chiết và hiệu quả của quy trình bị
ảnh hưởng bởi một số yếu tố như loại dung môi, nhiệt độ, thời gian chiết và tỷ lệ lỏng -
rắn.
Metanol và etanol, hoặc hỗn hợp của chúng với nước với tỷ lệ khác nhau, cũng như
đimetyl sulfoxit (DMSO), thường được sử dụng. Maceration và chiết xuất Soxhlet ngày càng
được thay thế bằng các kỹ thuật tiên tiến để tăng hiệu quả và tính chọn lọc.
Nhìn chung, chúng nhanh hơn, thân thiện hơn với môi trường và có mức độ tự động hóa cao hơn .
Một số phương pháp luận dựa trên chiết xuất dung môi tăng tốc (ASE) [28], chiết xuất có hỗ
trợ vi sóng (MAE) [29,30], chiết xuất có hỗ trợ siêu âm (USE) [23,29–32], chiết xuất nước
phụ (SWE) [33 , 34], chiết xuất chất lỏng có áp suất (PLE) [35] và áp suất thủy tĩnh cao
(HHP) [36] đã được sử dụng để phân lập hesperidin từ nguyên liệu thực vật. Ứng dụng các
phương pháp toán học và thống kê để phân tích dữ liệu hóa học, như thiết kế thí nghiệm, phân
tích bề mặt phản ứng và phân tích thành phần chính, thường được sử dụng để xác định các điều
kiện chiết xuất tối ưu [23,27–30].
Hai lần chiết liên tiếp bằng cách sử dụng 90% metanol trong 20 phút khuấy ở 55 C được
coi là tối ưu để phân lập hesperidin (24,77 mg / g dw) từ cùi cam ngọt (Citrus sinensis L.),
trong khi đối với etanol 90% trong cùng điều kiện 17,9 mg / g hesperidin đã thu được (với sự
khác biệt có ý nghĩa ở p <0,05) [27]. Gómez-Mejia và cộng sự. [23] đề xuất chiết xuất từ vỏ
cam với nồng độ etanol thấp (tối đa 40%, v / v) chạy trong bể siêu âm trong 10–15 phút. Người
ta nói rằng việc sử dụng nhiệt độ tương đối cao (90 C) có thể được bù đắp bằng quá trình
chiết xuất rất nhanh chóng và hiệu quả. Mặt khác, hỗn hợp DMSO: metanol (1: 1) hóa ra là môi
trường tốt hơn trong 10 phút hoạt động siêu âm để tách chiết hesperidin từ vỏ quýt (Citrus
reticulata Blanco) [31]. Sản lượng của hesperidin từ vỏ của các loại trái cây có múi sau quá
trình MAE (70% etanol trong nước, đun nóng 140 C, 7 phút) có thể so sánh với lượng chiết
xuất ở nhiệt độ phòng trong 30 phút sử dụng DMSO: metanol (1: 1) hỗn hợp [29]. Sản lượng tối
đa của hesperidin từ vỏ Citrus unshiu bằng phương pháp SWE thu được ở 160 C trong thời gian
chiết xuất chỉ 10 phút [33]. Nó cao hơn 1,9-, 3,2- và 34,2 lần so với khi sử dụng 70% etanol
hoặc metanol và nước nóng.
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 3 trên 11

Gần đây, chất lỏng ion nhiệt độ phòng (ILs) và dung môi eutectic sâu (DES) đã được giới thiệu như

một loại dung môi thay thế mới để chiết xuất và / hoặc tinh chế các hợp chất hoạt tính sinh học [37–40].

ILs là các muối hữu cơ bao gồm hoàn toàn các ion, các cation hữu cơ tương đối cồng kềnh (imidazolium,

pyridinium) với các đặc điểm dễ biến đổi khác nhau, và các anion vô cơ nhỏ (Cl , Br , BF4 -, PF6 -).

Chúng cho thấy nhiệt độ nóng chảy thường dưới 100 C. Một số chất lỏng ion dựa trên imidazolium với các

vị trí alkyl khác nhau và độ dài chuỗi alkyl đã được đánh giá trong quá trình chiết xuất flavonoid từ

nguyên liệu thực vật với sự hỗ trợ của vi sóng [41]. Hiệu suất chiết tách tốt nhất (nhiệt độ 80 C, thời

gian 60 phút, công suất vi sóng 300 W và nồng độ IL là 1,0 mol / L) thu được 1,3-dibutyl 2-metyl

imidazolium bromua. Tang và cộng sự. [42] đã thiết lập các thông số chiết xuất tối ưu để phân lập một số

flavonoid từ lá cây bằng cách sử dụng 1-decyl-3-methylimidazolium bromide làm phụ gia (2,5 mg / mL) trong

200 mL metanol trong chiết xuất Soxhlet ở 200 C trong 8 giờ. 1-hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoborate

được sử dụng để tách hesperidin, hyperoside và rutin trong chiết xuất có hỗ trợ vi sóng chân không [43].

Các dung môi eutectic sâu, được hình thành từ axit và bazơ Lewis hoặc Brönsted, thể
hiện các đặc tính hóa lý rất giống với IL, chẳng hạn như độ bay hơi không đáng kể, tính
ổn định nhiệt và hóa học cao, nhưng ít độc hại hơn và dễ phân hủy hơn [44]. Có thể dễ
dàng thu được chúng bằng cách trộn các hợp chất rắn với tỷ lệ thích hợp, sau khi đun
nóng nhẹ. Hỗn hợp eutectic tạo thành có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn nhiều so với nhiệt
độ của các thành phần riêng lẻ . Trong một nghiên cứu của Bajkacz và Adamek, 17 hệ thống
DES tự nhiên khác nhau với 2 hoặc 3 thành phần dựa trên choline chloride, acetylcholine
chloride, choline tartrate, betaine và carnitine với các chế phẩm khác nhau đã được đánh
giá về hiệu quả chiết xuất của flavonoid, bao gồm hesperidin, từ trái cây, rau và gia vị
[45]. Năng suất chiết xuất tốt nhất của các hợp chất mục tiêu (> 70%) đạt được khi sử
dụng dung dịch nước 30% axetylcholin clorua / axit lactic (tỷ lệ mol 2: 1) và thời gian
chiết 30 phút ở 60 C. Mối quan hệ giữa sản lượng chiết xuất flavonoid từ vỏ cam quýt
và các đặc tính hóa lý của DES đã được kiểm tra bởi Xu et al. [45]. Choline clorua (ChCl)
và đường, amit, rượu và axit cacboxylic làm hợp chất thứ hai được sử dụng với tỷ lệ mol
1: 2. Đối với DES dựa trên amit và axit cacboxylic, hiệu suất của quá trình chiết
hesperidin tăng một cách tuyến tính theo thứ tự: ChCl – urê <ChCl – N-metylurea <ChCl –
axetamit, tương quan với cùng xu hướng tăng giá trị log KO / W.
Bảng 1 trình bày các ví dụ gần đây về các điều kiện chiết xuất để phân lập
hesperidin từ các nguyên liệu thực vật khác nhau.

Bảng 1. Các ví dụ về điều kiện chiết tách để phân lập hesperidin.

Hesperidin
Vật mẫu Các điều kiện Tham khảo

mg / g dw

HR, 55 C, 20 phút:
24,77
Cùi cam ngọt (Citrus sinensis) 90% metanol 90% [27]
17,93
etanol

SỬ DỤNG, 35 C, 10 phút:
32,0
Mandarin (Citrus reticulata) vỏ DMSO: metanol (1: 1) 80% [31]
5,46
etanol 40% etanol,

SỬ DỤNG, 90 C, 15 phút 70%

Vỏ cam ở rốn (Citrus sinensis) 498 [23]
etanol, MAE, 140

C, 7 phút 58,6
Trái cây unshiu Citrus xắt mỏng [29]
DMSO: metanol (1: 1), nhiệt độ phòng, 30 phút 70% 64,3

metanol, PLE, 160 C, 20 phút 100% metanol, HR, 58,4

Vỏ quýt (Citrus reticulata) [35]
80 C, 60 phút 58,6

SWE, 160 C, 10 phút 73,0

70% metanol, 65 C, 3 giờ 22,4

Vỏ cam quýt unshi [33]
70% ethanol, 70 C, 3 giờ 37,3

nước, 90 C 3,1

1-hexyl-3-metylimidazolium tetrafluoborat, MAE, 420 W, 19 phút

Sorbus tianschanica rời đi 0,48 [43]

Vỏ quýt (quýt Nobis) Choline clorua-axetamit, 45 C, 25 phút 38.0 [45]

HR - hồi lưu nhiệt; PLE - chiết chất lỏng có áp suất; MAE — chiết xuất có hỗ trợ vi sóng; SỬ DỤNG - chiết xuất hỗ trợ bằng
sóng siêu âm ; SWE — khai thác nước dưới tới hạn.
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 4 trên 11

3. Xác định Hesperidin

Một số phương pháp đã được phát triển để phân tích hesperidin một mình và / hoặc với các
flavonoid khác trong các loại mẫu khác nhau. Trong số đó, được sử dụng rộng rãi nhất dựa trên sắc
ký lỏng hiệu năng cao pha đảo ngược (RP-HPLC) kết hợp với phát hiện mảng diode (DAD) và / hoặc khối
phổ (MS) với metanol / acetonitril / gradient nước [46–49 ]. Việc bổ sung chất lỏng ion (didecyl
dimethylammonium lactate) vào dung dịch rửa giải metanol / nước đã được đề xuất để rút ngắn thời
gian phân tích và cải thiện độ đối xứng đỉnh trong phân tích các công thức dược phẩm [50].

Bên cạnh sắc ký lỏng, sắc ký lớp mỏng [51] sis điện di mao quản [52] và phương
pháp điện hóa [53–55] cũng được áp dụng để xác định hesperidin trong nước quả và vỏ
cam quýt. Ngoài ra, cảm biến phân tích điện cũng có thể được sử dụng ở dạng thu nhỏ
với mức độ cơ động cao.
Phương pháp đo quang phổ để xác định hesperidin nhanh chóng, tiết kiệm chi phí
và yêu cầu thiết bị ít tốn kém hơn. Bennani và cộng sự. [56] đã sử dụng hai phương
pháp đo quang phổ để xác định đồng thời hàm lượng diosmin và hesperidin trong hỗn hợp
nhị phân của chúng. Đầu tiên, phép đo quang phổ đạo hàm được áp dụng bởi các ment đo
không qua điểm dựa trên việc xây dựng đồ thị hiệu chuẩn tuyến tính của các giá trị
đạo hàm bậc nhất, được vẽ ở bước sóng 269 nm và 262,5 nm, tương ứng cho hesperidin và
diosmin. Sau đó, trong phương pháp thứ hai, dựa trên việc tính toán tỷ số độ hấp thụ
đỉnh ở λmax của cả hai hợp chất, phần trăm dược chất được xác định. Một phương pháp
đo quang phổ khác dựa trên sự hình thành phức hợp hesperidin với Zn (II) trong metanol
70% (v / v) ở pH 3,1 (λmax 283 nm, logβ2 = 17,01) [57]. Phương pháp đã phát triển
được áp dụng để định lượng hesperidin trong viên nén và một số mẫu nước cam.

4. Tính ổn định của Hesperidin

Hesperidin, cũng như các flavonoid khác, trong các quá trình chiết xuất khác nhau có thể bị
suy giảm khi tiếp xúc với ánh sáng, không khí và nhiệt độ cao. Sự hiện diện của các enzym oxy hóa
và các gốc tự do được giải phóng trong quá trình chiết xuất cũng có thể thúc đẩy một loạt các phản
ứng phân hủy [29,35,58–60]. Người ta thấy rằng việc áp dụng sonication gây ra sự phân hủy của dung
dịch chuẩn hesperidin cũng như các flavonoid khác [58]. Sự phân hủy cao nhất trong dung dịch
metanol được quan sát đối với myricetin (giảm 40%), tiếp theo là hesperidin (30%). Ngược lại, tất
cả các hợp chất được nghiên cứu đều ổn định trong quá trình đun hồi lưu trong nồi cách thủy trong
30 phút và ngâm trong 24 giờ (độ thu hồi trên 95%). Majumdar và cộng sự. báo cáo rằng các dung dịch
nước của hesperidin (5 µg / mL) không cho thấy bất kỳ sự giảm nào về hàm lượng của nó trong vòng 2
tháng trong khoảng pH từ 1–7,4 ở 25 và 40 C [ 59]. Ngoại lệ duy nhất là pH 9, trong đó hằng số
tốc độ phân hủy lần lượt là 0,03 và 23 ở 25 và 40 C, rất có thể là do thủy phân bằng kiềm.

Ảnh hưởng của sự phân huỷ hesperidin cũng phụ thuộc vào loại chất nền thực phẩm [60,61].
Biesaga và cộng sự. [61] đã trình bày một nghiên cứu liên quan đến tính ổn định của hesperidin và
các flavonoid khác trong một số mẫu thực phẩm (mật ong, táo và hành tây) trong các quy trình chiết
xuất khác nhau . Sau khi thêm metanol được axit hóa trong nước 60% (v / v) (pH 2), các dung dịch
được đun nóng trong nồi cách thủy trong 15 phút, bằng sóng siêu âm trong 5 phút (20 Hz) hoặc chiếu
xạ vi sóng (90 W) trong 1 phút. . Chất nền táo dường như ổn định các hợp chất này ở một mức độ lớn,
trong khi sự phân huỷ cao nhất được quan sát thấy đối với các mẫu mật ong, đặc biệt là đối với các
điều kiện hồi lưu và MAE đun nóng. Đã báo cáo mức độ thu hồi thấp (68%) của hesperidin từ các mẫu
ngô trong quá trình chiết sử dụng USE, tương tự như dung dịch tiêu chuẩn của nó [59].
Zhang và cộng sự. đã khảo sát ảnh hưởng của điều kiện bảo quản và xử lý nhiệt
trong quá trình thanh trùng nước ép từ quả cam (Citrus sinensis Osbeck cv. Newhall)
đến nồng độ hesperidin [46]. Họ phát hiện ra rằng nồng độ hesperidin giảm khi nước
trái cây được bảo quản ở nhiệt độ phòng và thậm chí ở nhiệt độ 4 C, nhưng với tốc
độ chậm hơn. Sau 6 và 20 giờ bảo quản ở -18 C, nồng độ hesperidin trong nước quả
tương ứng là 576 và 533 mg / L, so với 658 mg / L được xác định trong nước quả mới vắt.
Nồng độ của hesperidin trong nước trái cây được xử lý nhiệt (80 C trong 10
phút) gần giống như trong nước trái cây mới ép. Tuy nhiên, khi xử lý nhiệt này
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 5 trên 11

Nước trái cây được giữ ở nhiệt độ phòng, nồng độ của nó giảm dần từ giá trị ban đầu là 577 mg /
L xuống 294 mg / L sau 30 ngày bảo quản. Kết quả tương tự cũng thu được đối với nước trái cây
chưa qua xử lý. Ngoài ra, người ta khẳng định rằng việc giảm nồng độ hesperidin không phải do sự
phân huỷ của enzym (đun nóng ở 100 C trong 10 phút) [46]. Người ta nghi ngờ rằng hesperidin đã
lắng đọng từ nước trái cây trong quá trình bảo quản. Sau đó nó đã được xác nhận sau khi xác định
toàn bộ hàm lượng của hợp chất này (có chứa hesperidin hòa tan và kết tủa) bằng cách sử dụng
chiết xuất với DMF. Các tác giả cho rằng sự kết tủa của hesperidin có thể là do sự phân hủy dần
dần của vitamin C.

5. Hoạt động sinh học

Lợi ích con người của hesperidin được lấy từ trái cây và đồ uống hoặc dược phẩm phụ thuộc
chủ yếu vào khả dụng sinh học của nó. Phần khả dụng sinh học thường được định nghĩa là số lượng
của một chất nhất định được giải phóng từ thức ăn được hấp thụ qua hàng rào ruột và đi vào dòng
máu, đến hệ thống tuần hoàn, sau đó được phân phối đến các cơ quan và mô và được chuyển thành
dạng hoạt động sinh hóa. , được sử dụng hiệu quả bởi sinh vật [62]. Sinh khả dụng của hesperidin
thấp do khả năng hòa tan trong nước thấp, được vi sinh vật trong đường tiêu hóa hấp thu và biến
đổi và bài tiết nhanh [16,18,63]. Người ta coi rằng bước hạn chế của quá trình thủy phân và hấp
thụ hesperidin là hoạt động của enzym α-rhamnosidase, tham gia vào các quá trình này. Mặc dù
hesperidin được hấp thu kém và thải trừ nhanh chóng, nhưng nó có thời gian bán thải hợp lý là 6
giờ [64].

Các đặc tính sinh học và dược lý của hesperidin đã được nghiên cứu rộng rãi để cho thấy tác
dụng chống oxy hóa, chống viêm, chống ung thư, kháng vi rút, bảo vệ các rối loạn tim mạch và các
đặc tính thoái hóa thần kinh, trong số những đặc tính khác. Ví dụ về các hoạt động sinh học
chính của hesperidin được trình bày trong Bảng 2.
Một số nhà nghiên cứu đã kiểm tra hoạt động chống oxy hóa của hesperidin bằng nhiều thử
nghiệm khác nhau [65–69]. Tính chất chống oxy hóa của nó được thể hiện chủ yếu bằng cách loại bỏ
gốc tự do trực tiếp hoặc gián tiếp bằng cách ức chế các enzym prooxidative tham gia vào việc tạo
ra các gốc này cũng như bằng cách thải các kim loại chuyển tiếp tham gia vào các loại oxy phản
ứng, tạo ra các phản ứng. Kết quả cho thấy hesperidin có nhiều hoạt động thải sắt tiềm năng hơn
so với deferoxamine, một loại thuốc thải sắt phổ biến để điều trị tình trạng thừa sắt mãn tính
[70]. Hoạt tính chống oxy hóa của hesperidin cũng thể hiện bằng cách giảm sản xuất các loại oxy
phản ứng và tăng hoạt động của các enzym chống oxy hóa, catalase và superoxide dismutase [71,72].
Cần lưu ý rằng hesperidin thể hiện hoạt tính chống oxy hóa thấp hơn so với dạng aglycone của nó,
cũng như các flavonoid khác [60]. Vỏ cam quýt cho thấy khả năng chống oxy hóa cao hơn cùi do
chứa nhiều flavonoid, vitamin C và carotenoid [73]. Al-Ashaal và El-Sheltawy báo cáo rằng
hesperidin từ chiết xuất vỏ cam có hoạt tính vừa phải như một chất chống oxy hóa ; khả năng
chống lại DPPH gốc tự do đạt 36% so với 100% thu được đối với vitamin C [66].

Tác dụng bảo vệ tim mạch của hesperidin được thể hiện trong việc giảm huyết áp tâm
trương, nồng độ glucose và các thông số cấu trúc lipid khác nhau, giảm kết tập tiểu cầu
và tăng biểu hiện của các enzym chống oxy hóa [74-77]. Một số tài liệu nói rằng
hesperidin cũng có tác dụng bảo vệ tim mạch chống lại độc tính trên tim doxorubicin,
là thuốc chống ung thư được sử dụng rộng rãi [14,74]. Razaee và cộng sự. đã tìm thấy
tác dụng bảo vệ của hesperidin chống lại tổn thương tim do CO gây ra ở chuột tiếp xúc với CO [78
Việc sử dụng hesperidin làm giảm sự biểu hiện của hộp homeobox liên kết E-box 2 của ngón
tay kẽm (ZEB2, một yếu tố phiên mã liên kết với các vùng cụ thể của DNA) bằng cách kích thích sự
biểu hiện của miRNA-132, do đó thúc đẩy quá trình apoptosis và ức chế sự gia tăng của không -tế
bào ung thư phổi tế bào nhỏ ở chuột [79]. Chất chiết xuất từ vỏ cam quýt đã được chứng minh là
một tác nhân điều trị đầy hứa hẹn đối với bệnh đái tháo đường, đặc trưng bởi các khiếm khuyết
trong chuyển hóa insulin có thể làm thay đổi chuyển hóa carbohydrate, protein và chất béo [2,4,80,81].
Tổng quan tài liệu chỉ ra rằng béo phì có liên quan đến kháng insulin và rối loạn chức năng tế
bào β tuyến tụy [82,83].
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 6 của 11

Nhiều bằng chứng đã chứng minh rằng hesperidin có tác dụng ức chế ef fect chống lại sự
phát triển của các bệnh thoái hóa thần kinh như bệnh Alzheimer và Parkinson [84–87]. Nó cho
thấy sự liên quan của miễn dịch trong sự phát triển và tiến triển của các rối loạn thoái hóa
thần kinh [88]. Tiềm năng bảo vệ thần kinh của Hesperidin được trung gian bởi sự cải thiện của
các yếu tố tăng trưởng thần kinh và chức năng bảo vệ chống oxy hóa nội sinh, làm giảm các con
đường viêm thần kinh và apoptotic. Thức ăn bổ sung dinh dưỡng có chứa hesperidin có thể cải
thiện đáng kể lưu lượng máu não, khả năng nhận thức và hiệu suất ghi nhớ [84]. Một số nhà nghiên
cứu đã dành nỗ lực của họ để khám phá các cơ chế thần kinh và mục tiêu phân tử của các flavonoid
có múi, bao gồm hesperidin [89,90].

Tác dụng chống viêm tiềm năng của hesperidin đối với khả năng điều trị bệnh chống lại các
bệnh lý đa dạng đã được đánh giá [91–94]. Xiao và cộng sự. đã sử dụng nó để tăng cường hiệu quả
chondrogenesis (một quá trình dẫn đến việc thành lập carti lage và hình thành xương) của các tế
bào gốc trung mô của con người để tạo điều kiện sửa chữa mô sụn [92]. Kết quả được trình bày
bởi Homayouni et al. gợi ý rằng tation hesperidin có thể có tác dụng chống viêm và hạ huyết áp
ở bệnh tiểu đường loại 2 [93].

Bảng 2. Các ví dụ về các hoạt tính sinh học chính của hesperidin.

Hoạt động sinh học Phương pháp Liều Hesperidin Kết quả Tham khảo

Đánh giá các enzym đánh dấu và tình trạng

Bảo vệ chống lại tổn thương phổi do
chống oxy hóa trong máu, mô, tế bào rửa
Chống oxy hóa 25 mg / kg nicotin gây ra, gây ra quá trình peroxy hóa [72]
phế quản phế nang và dịch sau khi tiêm
lipid
nicotin dưới da
Kiểm tra hoạt động thải sắt trên mô não của chuột 50 mg / kg mỗi ngày Sự thải sắt mạnh mẽ của quá nhiều sắt từ
[70]
quá tải sắt (4 tuần) huyết thanh và lắng đọng sắt

Phân tích các nghiên cứu

Phòng chống các bệnh tim mạch

sinh hóa, mô bệnh học, siêu cấu trúc và hóa 200 mg / kg / Cải thiện các thông số về huyết động và
mô miễn dịch của tim chuột sau khi phì đại tim ngày (4 tuần) chức năng tim với việc giảm mức độ của các dấu [77]
do isoproterenol gây ra hiệu tổn thương tim

Đánh giá tác dụng của chiết xuất vỏ cam đối Cải thiện chức năng thận, ngăn ngừa đáng kể
với bệnh thận do đái tháo đường do 200 mg / kg trong 4 tuần sự gia tăng nồng độ nitơ creatinin, urê và [14]
streptozotocin gây ra urê huyết

Đánh giá tác động lên việc tuyển dụng bạch

cầu trung tính, phù nề, tổn thương ruột kết Giảm viêm, tăng tình trạng chống oxy hóa ruột
100 mg / kg trong nước muối
Chống viêm và sản xuất cytokine trong một mô hình tiền kết, ức chế các cytokine tiền viêm [94]
theo đường miệng
lâm sàng của bệnh viêm loét đại tràng do
axit acetic gây ra ở chuột

Xác định huyết áp, khả năng chống oxy hóa huyết Hesperidin có tác dụng hạ huyết áp và chống
500 mg / ngày
thanh, yếu tố hoại tử khối u alpha và các viêm ở bệnh tiểu đường loại 2 [93]
(6 tuần)
dấu hiệu viêm

Ảnh hưởng của hesperidin đối với sự Điều chế các enzym chống oxy hóa gây ra quá
Chống ung thư tăng sinh và chết theo chương trình của 60 mg / kg mỗi ngày trình apoptosis, ức chế sự tăng sinh và xâm lấn [79]
bệnh ung thư phổi không phải tế bào nhỏ ở chuột của tế bào ung thư

Đánh giá khả năng học tập và suy giảm trí
nhớ bằng mê cung cánh tay hướng tâm, mê cung cao
Đặc tính thoái hóa
cộng với các bài kiểm tra tránh thụ động cũng
thần kinh
như stress oxy hóa và biểu hiện của các dấu hiệu
pro và antiapoptotic
Điều tra tác dụng bảo vệ đối với hành vi và
Ngăn ngừa sự thiếu hụt nhận thức, dị
thường sinh hóa và quá trình chết rụng liên
100 mg / kg quan đến các bệnh thoái hóa thần kinh, bao [84]
gồm cả bệnh Alzheimer, gây ra bởi điều trị
AlCl3.
Ngăn ngừa suy giảm trí nhớ trong thử nghiệm
mê cung nước Morris và hành vi giống

sự thay đổi hóa thần kinh, mức độ ROS trong mô như trầm cảm trong thử nghiệm huyền phù ở
hình động vật 50 mg / kg trong 28 ngày đuôi Hesperidin làm giảm sự giảm cảm ứng của [86]
Bệnh Parkinson do 6-hidroxidopamine glutathione peroxidase, hoạt động của
gây ra catalase và tổng tiềm năng chống oxy hóa phản
ứng

ROS — các loại oxy phản ứng.

Sự kháng thuốc ngày càng tăng đối với các kháng sinh tổng hợp đã thu hút sự quan tâm của
các nhà khoa học theo hướng sử dụng các hợp chất có trong tự nhiên làm chất kháng khuẩn hiệu
quả [95]. Một số báo cáo đã chứng minh rằng hesperidin cũng có thể hoạt động chống lại các vi
khuẩn gây bệnh khác nhau [77,96–98]. Nó có thể ức chế trực tiếp sự phát triển của vi khuẩn hoặc
tác động gián tiếp bằng cách điều chỉnh sự biểu hiện của các yếu tố độc lực, cả hai đều làm
giảm khả năng gây bệnh của vi sinh vật . Bổ sung Hesperidin có thể hữu ích như một tác nhân dự
phòng chống lại SARS-CoV-2 bằng cách ngăn chặn một số cơ chế lây nhiễm và nhân lên của virus [99,100].
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 7 của 11

Hesperidin cũng có liên quan đến các tác dụng khác, ngoại trừ những chất được đề cập
ở trên, có lợi cho sức khỏe, chẳng hạn như bảo vệ chống tia cực tím, chữa lành vết thương
và các chức năng da [7] và bảo vệ phóng xạ chống lại tổn thương do bức xạ ion hóa gây ra
[101]. Cùng với flavone diosmin, dưới tên thương mại Daflon®, nó làm giảm sự mỏng manh của
mao mạch và được khuyên dùng để điều trị rối loạn tuần hoàn tĩnh mạch (sưng chân, đau, chuột
rút về đêm) và điều trị các triệu chứng do cơn trĩ cấp [102]. Bạn đọc quan tâm có thể tìm
thêm thông tin cụ thể về hoạt tính sinh học của hesperidin cũng như kết quả của các nghiên
cứu tiền lâm sàng và thử nghiệm lâm sàng trong các bài tổng quan gần đây [ 65,73,75,84,96 ].

6. Kết luận

Do sự đa dạng của các hoạt động dược lý trong cơ thể con người, hesperidin là một trong
những bioflavonoid thú vị và hứa hẹn nhất. Trái cây và nước trái cây họ cam quýt được tiêu
thụ rộng rãi trên toàn thế giới và là nguồn thực phẩm sẵn có trong chế độ ăn uống. Các chất
bổ sung có chứa hesperidin, một mình hoặc kết hợp với các bioflavonoid có múi khác, đều có
sẵn trên thị trường. Hơn nữa, quá trình chế biến các sản phẩm phụ từ cam quýt thể hiện một
nguồn hesperidin dồi dào, do lượng lớn vỏ được sản xuất. Việc sử dụng chúng có thể được sử
dụng để sản xuất các sản phẩm dinh dưỡng mới hoặc để cải tiến các sản phẩm cũ hơn.
Tuy nhiên, cần lưu ý rằng các hoạt tính sinh học của hesperidin và độ hòa tan và
độ ổn định của nó phụ thuộc phần lớn vào sự biến đổi của nó trong quá trình hấp thu
và chuyển hóa ở đường tiêu hóa, bao gồm sulfonation và glucuronid hóa. Vì lý do này,
một số phương pháp luận đã được đề xuất để cải thiện các đặc tính của nó. Sự phát
triển trong tương lai của các hệ thống phân phối mới cho hesperidin cũng nên tập
trung vào các tương tác có thể có giữa chất nền thực phẩm và flavanone. Kiểm tra ứng
dụng tiềm năng của việc đồng bao bọc của hai hoặc nhiều thành phần hoạt tính sinh học
để tạo ra hiệu ứng hiệp đồng cũng có thể rất thú vị.

Tài trợ: Nghiên cứu này không nhận được tài trợ từ bên ngoài.

Tuyên bố của Ban Đánh giá Thể chế: Không áp dụng.

Tuyên bố đồng ý được thông báo: Không áp dụng.

Tuyên bố về tính khả dụng của dữ liệu: Không áp dụng.

Xung đột lợi ích: Tác giả tuyên bố không có xung đột lợi ích.

Người giới thiệu

1. Khan, MK; Zill-E-Huma; Dangles, O. Một đánh giá toàn diện về flavonones, polyphenol chính trong cam quýt. J. Food Comp. Hậu môn.
2014, 33, 85–104. [CrossRef]

2. Syahputra, RA; Làm ơn, U .; Dalimunthe, A. .; Cảnh báo, MP; Satria, D. Vai trò của flavonoid trong chiến lược bảo vệ tim mạch

chống lại độc tính trên tim do doxorubicin: Một đánh giá. Các phân tử 2022, 27, 1320. [CrossRef]

3. Meiyanto, E.; Hermawan, A.; Anindyajati, A. Các sản phẩm tự nhiên để điều trị mục tiêu ung thư: Các flavonoid có múi như chất hóa học mạnh

đại lý thông gió. Pac Châu Á. J. Trước ung thư. 2012, 13, 427436. [CrossRef]

4. Hương thơm, OI; Landers, B.; Ramful-Baboolall, D.; Bourdon, E.; Neerghheen-Bhujun, V .; Wagner, KH; Bahorun, T. Lợi ích chức năng của trái cây họ cam quýt

trong việc kiểm soát bệnh tiểu đường. Trước đó. Med. Rev. 2012, 54, S12 – S1 [CrossRef]
5. Shamsudin, NF; Ahmed, QU; Mahmood, S.; Ali Ahah, SA; Khatib, A. .; Makhtat, S.; Alsharif, MA; Parveen, H.; Zakaria, ZA

Tác dụng kháng khuẩn của flavonoid và mối quan hệ cấu trúc - hoạt động của chúng: Một cách giải thích so sánh. Phân tử 2022, 27, 1149.
[CrossRef]
6. Li, C.; Schluesener, H. Tác dụng tăng cường sức khỏe của chất flavonone hesperidin trong cam quýt. Crit. Rev. Khoa học thực phẩm. Nutr. 2017, 57, 613–631.
[CrossRef]
7. Người, MQ; Yang, B.; Elias, PM Lợi ích của hesperidin đối với các chức năng của da. Sống động. Bổ sung dựa trên cơ sở. Altern. Med. 2019, 2019,
266307. [CrossRef]
8. Gattuso, G .; Barreca, D .; Gargiulli, C .; Leuzzi, U .; Caristi, C. Thành phần flavonoid của nước trái cây họ cam quýt. Phân tử 2007, 12, 1641–1673.
[CrossRef]
9. Chen, Q.; Vương, D.; Tân, C.; Hu, Y .; Sundararajan, B.; Zhou, Z. Sơ lược về hoạt động của flavonoid và chất chống oxy hóa của các mô quả từ 27 giống cam quýt
địa phương của Trung Quốc. Các nhà máy 2020, 9, 196. [CrossRef]

10. Tang, KSC; Konczak, tôi; Zhao, J. Xác định và định lượng phenol trong cây bạc hà bản địa Úc (Mentha australis R. Br.).
Chem chép thực phẩm. 2016, 192, 698–705. [CrossRef]
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 8 trên 11

11. Bodalska, A.; Kowalczyk, A.; Włodarczyk, M.; Fecka, I. Phân tích thành phần polyphenol của một sản phẩm thuốc thảo dược— cồn bạc hà. Phân tử 2020, 25, 69.

[CrossRef]

12. Du Preez, BVP; de Bia, D.; Joubert, E. Sản phẩm phụ của quá trình chế biến trà honeybush (Cyclopia maculata) như một nguồn cung cấp hesperidin

chiết xuất nutraceutical được làm giàu. Ind. Sản phẩm cây trồng. 2016, 87, 132–141. [CrossRef]

13. Sentkowska, A.; Pyrzynska, K. Hàm lượng flavonoid và đặc tính chống oxy hóa của các dịch truyền trà đen khác nhau. J. Nutr. Khoa học sức khỏe.
2017, 4, 104.

14. Pla-Pagá, L. .; Bạn đồng hành, J.; Calderón-Pérez, L.; Llauradó, E.; Hệ mặt trời.; Valls, RM; Pedret, A. Ảnh hưởng của việc tiêu thụ hesperidin đối với các dấu

ấn sinh học nguy cơ tim mạch: Một đánh giá có hệ thống các nghiên cứu trên động vật và các thử nghiệm lâm sàng ngẫu nhiên trên người. Nuôi vòng quay 2019,
77, 845–864. [CrossRef]

15. Manach, C.; Morand, C.; Gil-Izquierdo, A. .; Bouteloup-Demange, C.; Rémésy, C. Khả dụng sinh học ở người của các flavanones hesperidin và narirutin sau khi uống

hai liều nước cam. Eur. J. Clin. Dinh dưỡng 2003, 57, 235–242. [CrossRef] 16. Ávila-Gálvez, MA; Giménez-Bastida, JA; González-Sarrías, A. .; Espín, JC Những

hiểu biết mới về sự chuyển hóa của flavanones eriocitrin và hesperidin: Một nghiên cứu so sánh về dược động học ở người. Chất chống oxy hóa 2021, 10, 435. [CrossRef]

17. Vallejo, F.; Larrosa, M.; Escudero, E.; Zafrilla, MP; Cerda, BC; Boza, J .; Garcia-Conesa, MTM; Quay, JC; Tomas-Barberan, FA

Nồng độ và độ hòa tan của flavanones trong đồ uống màu cam ảnh hưởng đến sinh khả dụng của chúng ở người. J. Agric. Chem chép thực phẩm. 2010, 26, 6516–6524.
[CrossRef]

18. Kunti´c, V .; Bobori´c, J .; Holchajtner-Anatunovi´c, tôi .; Uskokovi´c-Markovi´c, S. Đánh giá tác dụng hoạt tính sinh học của hesperidin flavonoid — Một khảo

sát dữ liệu tài liệu mới. Vojn. Mang thai. 2014, 7, 60–65. [CrossRef]

19. Yousefi, M.; Shadnoush, M.; Sohrabvandi, S.; Khorshidian, N. .; Hệ thống đóng gói Mortazavian, AM để phân phối

flavonoid: Một đánh giá. Tương tác sinh học Res. Appl. Chèm. 2021, 11, 13934–13951.

20. Tomás-Navarro, M.; Vallejo, F.; Borrego, F.; Tomás-Barberán, FA Đóng gói và vi hóa cải thiện hiệu quả màu da cam

nước giải khát sinh khả dụng flavanone ở người. J. Agric. Chem chép thực phẩm. 2014, 62, 9458–9462. [CrossRef]

21. Salehi, H.; Karimi, M.; Raofie, F. Micro hóa và phủ bioflavonoids chiết xuất từ vỏ Citrus sinensis L. để chuẩn bị viên nén giải phóng bền vững bằng kỹ thuật

siêu tới hạn. J. Iran. Chèm. Soc. 2021, 18, 3235–3248.

22. Rafiq, S.; Kaul, R.; Sofi, SA; Thu ngân, N.; Nazir, F.; Nayik, GA Vỏ cam quýt như một nguồn thành phần chức năng: Một đánh giá. J. Ả

Soc. Nông nghiệp. Khoa học. 2018, 17, 351–358. [CrossRef]

23. Gómez-Mejia, E.; Rosales-Conrado, N.; LeOn-González, TÔI; Madrid, Y. Chất thải từ vỏ cam quýt là nguồn cung cấp các hợp chất giá trị gia tăng : Chiết xuất và

định lượng các polyphenol có hoạt tính sinh học. Chem chép thực phẩm. 2019, 295, 289–299. [CrossRef] [PubMed]

24. Chaves, JO; de Souza, MC; daSilva, LC; Lachos-Perez, D.; Torres-Mayanga, PC; da Fonseca Machado, AP; Forster-Carneiro, T.; Vázquez-Espinosa, M. Chiết xuất

flavonoid từ các nguồn tự nhiên bằng kỹ thuật hiện đại. Đổi diện Chèm. 2020, 8, 507887.
[CrossRef]

25. De Luna, SL; Ramírez-Garza, RE; Saldívar, SOS Các phương pháp chiết xuất flavonoid từ nguyên liệu thực vật thân thiện với môi trường: Tác động của điều kiện

vận hành lên năng suất và đặc tính chống oxy hóa. Khoa học. Thế giới J. 2020, 2020, 6792069.

26. Chavez-Gonzalez, ML; Sepulveda, L.; Verma, D.K .; Luna-Garcia, HA; Rodriguez-Duran, LV; Illina, AA; Aguilar, C.N.

Các quy trình chiết xuất thông thường và mới nổi của flavonoid. Quy trình 2020, 8, 434. [CrossRef]

27. Iglesias-Carres, L.; Mas-Capdevila, A.; Hoan hô, FI; Aragonès, G.; Muguerza, B.; Arola-Arnal, A. Tối ưu hóa phương pháp chiết xuất polyphenol cho cùi cam ngọt

(Citrus sinensis L.) để xác định các hợp chất phenolic được tiêu thụ từ cam ngọt. PLoS ONE 2019, 14, e0211267. [CrossRef]

28. Nayak, B.; Dahmoune, F .; Bà chị K .; Remini, H.; Dairs, S.; Aoun, O .; Khodir, M. So sánh vi sóng, siêu âm và chiết xuất dung môi hỗ trợ tăng tốc để thu hồi

polyphenol từ vỏ Citrus sinensis. Chem chép thực phẩm. 2015, 187, 507–516.
[CrossRef]

29. Inoue, T.; Tsubaki, S.; Ogawa, K .; Onishi, K .; Azuma, JI Phân lập hesperidin từ vỏ quả unshi Citrus bằng phương pháp chiết xuất có hỗ trợ vi sóng. Chem chép
thực phẩm. 2010, 123, 542–547. [CrossRef]

30. Feng, CH Tối ưu hóa quy trình khai thác vỏ cam thải có sự hỗ trợ của sóng siêu âm bằng phương pháp bề mặt phản ứng.
Các phân tử 2022, 27, 2268. [CrossRef]

31. Magwaza, LS; Opara, UO; Cronje, PJR; Landahl, S.; Ortiz, JO; Terry, LA Các phương pháp chiết xuất và định lượng nhanh chóng

hợp chất phenolic trong vỏ cam quýt. Khoa học thực phẩm. Nutr. 2016, 4, 4–10. [CrossRef] [PubMed]

32. Nipornrama, S.; Tochampa, W .; Rattanatraiwong, P.; Singanusong, R. Tối ưu hóa chiết xuất với sự hỗ trợ của sóng siêu âm công suất
thấp của các hợp chất phenolic từ vỏ quýt (Citrus reticulata Blanco cv. Sainampueng). Chem chép thực phẩm. 2018, 241, 338–345. [CrossRef]
[PubMed]
33. Cheigh, C.-I .; Chung, E.-Y .; Chung, M.-S. Tăng cường chiết xuất flavanones hesperidin và narirutin từ vỏ cam quýt

sử dụng nước dưới tới hạn. J. Thực phẩm Eng. 2012, 110, 472–477. [CrossRef]

34. Lachos-Perez, D.; Baseggio, AM; Mayanga-Torres, PC; Junior, MRM; Rostagno, MA; Martínez, J .; Forster-Carneiro, T.

Chiết xuất flavanones trong nước tới hạn từ vỏ cam đã khử chất béo. J. Supercrit. Dịch năm 2018, 138, 7–16 . [CrossRef]

35. Li, W .; Wang, Z .; Wang, YP; Giang, C.; Liu, Q.; CN, YS; Zheng, YN Chiết xuất chất lỏng có áp suất kết hợp phân tích LC – DAD – ESI / MS như một phương pháp

thay thế để chiết xuất ba loại flavon chính trong Citrus reticulata 'Chachi' (Guangchenpi). Chem chép thực phẩm. 2012, 130, 1044–1049. [CrossRef]

36. Navarro-Baez, JE; Martínez, LM; Welti-Chanes, J.; Buitimea-Cantúa, GV; Escobedo-Avellaneda, Z. Áp suất thủy tĩnh cao để tăng sinh tổng hợp và chiết xuất các hợp

chất phenolic trong thực phẩm: Đánh giá. Phân tử 2022, 27, 1502. [CrossRef]
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 9 của 11

37. Ventura, SPM; Silva, FA; Cho thuê, MV; Mondal, DD; Mara, G.; Freire, MG; Coutinho, JAP Quy trình chiết xuất và phân tách qua trung gian
ion-lỏng cho các hợp chất hoạt tính sinh học: Xu hướng trong quá khứ, hiện tại và tương lai. Chèm. Rev. 2017, 117, 6984–7052. [CrossRef]
38. Xiao, J.; Chen, G.; Li, N. Các dung dịch lỏng ion như một công cụ xanh để chiết xuất và phân lập các sản phẩm tự nhiên. Molecules 2018,
23, 1765. [CrossRef]

39. Skarpalezos, D.; Detsi, A. Dung môi eutectic sâu làm môi trường chiết xuất các flavonoid có giá trị từ các nguồn tự nhiên. Appl. Khoa học. 2019,
9, 4169. [CrossRef]

40. Serna-Vazquez, J.; Ahmad, MZ; Boczkaj, G.; Castro-Muñoz, R. Những hiểu biết mới nhất về dung môi eutectic sâu (DES) mới cho

chiết xuất bền vững các hợp chất phenolic từ các nguồn tự nhiên. Phân tử 2021, 26, 5037. [CrossRef]

41. Zuo, L .; Ao, X.; Guo, Y. Nghiên cứu tổng hợp chất lỏng ion chuỗi kép và ứng dụng của chúng trong chiết xuất flavonoid.

J. Chromatogr. A 2010, 1628, 461446. [CrossRef] [PubMed]

42. Tang, B.; Lee, YJ; Lee, YR; Hàng, KH Kiểm tra chất lỏng ion dòng 1-methylimidazole trong quá trình chiết xuất flavonoid từ lá tù Chamaecyparis bằng cách sử dụng

phương pháp bề mặt phản ứng. J. Chromatogr. B 2013, 933, 8–14. [CrossRef] [PubMed]

43. Gu, H.; Chen, F .; Zhang, Q.; Zang, J. Ứng dụng chất lỏng ion trong chiết xuất chân không có sự hỗ trợ của vi sóng, tiếp theo là cô lập nhựa macroporous của ba

flavonoid rutin, hyperoside và hesperidin từ lá Sorbus tianschanica. J. Chromatogr. B 2016, 1014, 45–55. [CrossRef] [PubMed]

44. Đại, Y.; Witkamp, GJ; Verpoorte, R .; Choi, YH Điều chỉnh các đặc tính của dung môi eutectic sâu tự nhiên với nước để tạo điều kiện cho

các ứng dụng. Chem chép thực phẩm. 2015, 187, 14–19. [CrossRef] [PubMed]

45. Xu, M.; Ra, L.; Chen, N.; Quạt, X.; Ren, D.; Yi, L. Chiết xuất flavonoid phụ thuộc vào độ phân cực từ chất thải vỏ cam quýt bằng cách sử dụng

dung môi eutectic sâu được thiết kế riêng. Chem chép thực phẩm. 2019, 297, 124970. [CrossRef]

46. Zhang, L.; Linga, W .; Yana, Z .; Lianga, Y .; Guoa, C.; Ouyanga, Z .; Wanga, X.; Kumaravela, K .; Yeb, Q .; Zhonga, B.; et al. Ảnh hưởng của điều kiện bảo quản

và xử lý nhiệt đến nồng độ hesperidin trong cam rốn Newhall (Citrus sinensis Osbeck cv.

Newhall) nước trái cây. J. Food Comp. Hậu môn. 2020, 85, 103338. [CrossRef]

47. Abad-García, B.; Garmón-Lobato, S.; Berrueta, LA; Gallo, B.; Francisca, V. Mô tả đặc điểm trên dòng của 58 hợp chất phenolic trong nước ép trái cây họ cam quýt

từ các giống cây trồng ở Tây Ban Nha bằng sắc ký lỏng hiệu năng cao với phát hiện dãy quang điốt kết hợp với khối phổ ba cực bốn cực ion hóa tia điện cực.

Talanta 2012, 99, 213–224. [CrossRef]

48. Sammani, MS; Clavijo, S.; Bồ Đào Nha, L.; Suárez, R .; Seddik, H.; Cerdà, V. Sử dụng các kỹ thuật thống kê đa phản ứng để tối ưu hóa việc tách diosmin,

hesperidin, diosmetin và hesperitin trong các chế phẩm dược phẩm khác nhau bằng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao với UV-DAD. Talanta 2017, 167, 695–702.

[CrossRef]

49. Araujo-León, JA; Ortiz-Andrade, R .; Vera-Sánchez, RA; Oney-Montalvo, JE; Coral-Martínez, TI; Cantillo-Ciau, Z. Lựa chọn phát triển và tối ưu hóa phương pháp LC-

MS / MS độ nhạy cao để xác định hesperidin và naringenin trong huyết tương chuột: Phương pháp tiếp cận dược động học. Phân tử 2020, 25, 4241. [CrossRef]

50. Szyma ´nski, M .; Młynarek, D .; Szyma ´nski, A .; Matławska, I. Xác định đồng thời diosmin và hesperidin trong dược phẩm

ceuticals bằng chất lỏng ion metod RPLC làm chất điều chỉnh pha động. Iran. J. Pharm. Khoa học. 2016, 15, 141–148.

51. Alam, P.; Alam, A. .; Anwer, K .; Alqasoumi, SI Ước lượng định lượng hesperidin bằng HPTLC trong các giống cam quýt khác nhau

vỏ. Pac Châu Á. J. Trop. Sinh học. 2014, 4, 262–266. [CrossRef] [PubMed]

52. Ngô, T.; Quan, YQ; Ye, JN Xác định flavonoid và axit ascorbic trong vỏ bưởi và nước ép bằng điện di mao quản
với phát hiện điện hóa. Chem chép thực phẩm. 2007, 100, 1573–1579. [CrossRef]

53. Šafranko, S.; Stankovi´c, A. .; Asserghine, A.; Jakovljevi´c, M.; Hajra, S.; Nundy, S .; Medvidovi´c-Kosanovi´c, M.; Joki´c, S. Elec đã kích hoạt điện cực

graphit bút chì dùng một lần — Phát hiện điện hóa mới, hiệu quả về chi phí và nhạy cảm của hesperidin bioflavonoid. Phân tích điện học 2021, 33, 1063–1071 .

[CrossRef]

54. Ziyatdinova, G .; Yakupova, E.; Davletshin, R. Xác định điện tích của hesperidin trên điện cực được biến tính bằng SnO2

hạt nano và chất hoạt động bề mặt. Phân tích điện học 2021, 33, 2417–2427 . [CrossRef]

55. Yakupova, E.; Ziyatdinova, G. Điện cực được sửa đổi bằng các hạt nano thiếc (IV) oxit và chất hoạt động bề mặt làm cảm biến nhạy cho

hesperidin. Chèm. Proc. Năm 2021, 5, 54.

56. Bennani, tôi; Chentoufi, MA; El Otmani, IS; Cheikh, A. .; Bamou, N. .; Karbane, TÔI; Bouatia, M. Phát triển và xác nhận hai phương pháp đo quang phổ để xác định

đồng thời diosmine và hesperidin trong hỗn hợp và các ứng dụng của chúng.

J. Appl. Dược phẩm. Khoa học. 2020, 10, 100–107.

57. Pavun, L.; Uskokovi´c-Markovi´c, S. Xác định quang phổ của hesperidin trong các chất bổ sung và nước cam. Hrana Ishr.
2019, 60, 18–23. [CrossRef]

58. Biesaga, M. Ảnh hưởng của các phương pháp chiết xuất đến độ ổn định của flavonoid. J. Chromatogr. A 2011, 1218, 2505–2512. [CrossRef]

59. Majumdar, S.; Srirangam, R. Tính hòa tan, tính ổn định, đặc điểm hóa lý và tính thấm qua mô mắt in vitro của hesperidin: Một bioflavonoid tự nhiên. Dược phẩm.

Res. 2009, 26, 1217–1225. [CrossRef]

60. Biesaga, M.; Pyrzynska, K. Tính ổn định của các polyphenol hoạt tính sinh học từ mật ong trong các phương pháp chiết xuất khác nhau. Chem chép thực phẩm. 2013,
136, 46–54. [CrossRef]

61. Biesaga, M.; Czaplicka, K .; Gilevska, T.; Pyrzynska, K. Ảnh hưởng của các phương pháp chiết xuất đến độ ổn định của polyphenol. Trong Polyphenol - Nguồn thực

phẩm, Thuộc tính hoạt tính sinh học và Tác dụng chống oxy hóa; Coob, EDT, Ed .; Nhà xuất bản Nova: New York, NY, Hoa Kỳ, 2014; trang 217–229.
ISBN 978-1-63117-8558-0.

62. Srinivasan, VS Khả dụng sinh học của các chất dinh dưỡng: Một cách tiếp cận thực tế để chứng minh in vitro về sự sẵn có của các chất dinh dưỡng trong

sản phẩm kết hợp đa vitamin-khoáng chất. J. Nutr. 2001, 131, 1349S – 1350S. [CrossRef] [PubMed]
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 10 của 11

63. Vạn, W .; Xia, N.; Zhu, S.; Liu, Q.; Gao, Y. Một con đường sinh tổng hợp mới và hiệu quả cao của hesperetin-7-O-glucoside dựa trên việc xây dựng nền tảng phản

ứng rhamnosidase cố định. Đổi diện. Bioeng. Công nghệ sinh học. 2020, 8, 608. [CrossRef] [PubMed]

64. Li, YM; Li, XM; Li, GM; Du, WC; Zhang, J .; Li, WX; Xu, J .; Hu, M.; Zhu, Z. Dược động học in vivo của hesperidin bị ảnh hưởng khi điều trị bằng protein BglA

giống glucosidase được phân lập từ nấm men. J. Agric. Chem chép thực phẩm. 2008, 56, 5550–5557. [CrossRef]
[PubMed]

65. Fraga, CG; Croift, KD; Kennedy, DO; Tomás-Barberán, FA Ảnh hưởng của polyphenol và các hoạt chất sinh học khác đối với sức khỏe con người.
Thực phẩm Funct. 2019, 10, 514–528. [CrossRef] [PubMed]

66. Al-Ashaal, HA; El-Sheltawy, ST Khả năng chống oxy hóa của hesperidin từ vỏ cam quýt bằng cách sử dụng cộng hưởng spin điện tử và gây độc tế bào

hoạt động chống lại các dòng tế bào ung thư biểu mô ở người. Dược phẩm. Biol. 2011, 49, 276–282. [CrossRef] [PubMed]

67. Anagnostopoulos, MA; Kefalas, P.; Papageorgiou, VP; Assimopoulou, AN; Boskou, D. Hoạt động nhặt rác triệt để của nhiều loại

chiết xuất và các phần của vỏ cam ngọt (Citrus sinensis). Chem chép thực phẩm. 2006, 94, 19–25. [CrossRef]

68. Kanaze, FI; Termentzi, AA; Gabrieli, C.; Niopas, tôi; Georgarakis, MM; Kokkaloua, E. Phân tích phytochemical và đánh giá hoạt động chống oxy hóa của vỏ cam

(Citrus sinensis) được trồng ở Hy Lạp-Crete cho thấy một nguồn cung cấp hesperidin thương mại mới. Sinh học. Sắc ký đồ. 2009, 23, 239–249. [CrossRef]

69. Parhiz, H.; Roohbakhsh, A. .; Soltani, F.; Rezaee, R .; Iranshahi, M. Đặc tính chống oxy hóa và chống viêm của các flavonoid có trong cam quýt và hesperetin:

Một đánh giá cập nhật về cơ chế phân tử và mô hình thử nghiệm của chúng. Phytother.
Res. 2015, 29, 323–331. [CrossRef]

70. Liu, N.; Li, X.; Zhao, P.; Zhang, X. .; Qiao, O .; Hoàng, L.; Guo, L.; Gao, W. Một đánh giá về các thành phần hóa học và tác dụng tăng cường sức khỏe của vỏ

cam quýt. Chem chép thực phẩm. 2021, 365, 130585. [CrossRef]

71. Estruel-Amades, S; Massot-Cladera, M.; Pau Garcia-Cerdà, P.; Pérez-Cano, F.; Franch, A. .; Lâu đài, M.; Camps-Bossacoma, M.

Tác dụng bảo vệ của hesperidin đối với stress oxy hóa gây ra bởi một bài tập thể dục mệt mỏi ở những con chuột được huấn luyện chuyên sâu. Chất dinh dưỡng
2019, 11, 783. [CrossRef]

72. Aalikhani, M.; Safdari, Y .; Jahanshahi, M.; Alikhani, M.; Khalili, M. So sánh giữa hoạt động thải sắt của hesperidin, coumarin, và deferoxamine và hoạt động

chống oxy hóa chống lại quá nhiều sắt ở những con chuột bị quá tải sắt. Đổi diện. Tế bào thần kinh. 2021, 15, 811080.
[CrossRef] [PubMed]

73. Hu, Y.; Li, Y. Zhang, W .; Kou, G.; Zhou, Z. Tính ổn định vật lý và hoạt động chống oxy hóa của các flavonoid có múi trong kẹo cao su arabic ổn định

vi nang: Điều chế whey protein cô đặc. Thực phẩm Hydrocoll. 2018, 77, 588–597. [CrossRef]

74. Cao, R.; Zhao, Y. Zhou, Z .; Zhao, X. Tăng cường khả năng hòa tan trong nước và hoạt động chống oxy hóa của hesperidin bằng chitooligosac

charide. J. Khoa học. Nông sản thực phẩm. 2018, 98, 2422–2427. [CrossRef] [PubMed]

75. Binkowska, I. Hesperidin: Tổng hợp và mô tả đặc điểm của phức hợp bioflavonoid. SN Appl. Khoa học. 2020, 2, 445. [CrossRef]
76. Tommasini, S.; Calabro, M.; Stancanelli, R .; Donato, P.; Costa, C.; Catania, S .; Villari, V .; Ficarra, P.; Ficarra, R. Các phức hợp bao gồm hesperetin và 7-

rhamnoglucoside của nó với (2-hydroxypropyl) -β-cyclodextrin. J. Pharm. Sinh học. Hậu môn. 2005, 39, 572–580. [CrossRef]

77. Corciova, A.; Ciobanu, C.; Poiata, A.; Mircea, C.; Varganici, CD; Pinteala, T.; Marangoci, N. Đặc tính kháng khuẩn và chống oxy hóa của hesperidin: phức hợp β-

cyclodextrin thu được bằng các kỹ thuật khác nhau. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chèm. 2015, 81, 71–84. [CrossRef]

78. Saad, S.; Ahmad, tôi; Kawish, SM; Khan, UA; Ahmad, FJ; Ali, A. .; Jain, GK Cải thiện tác dụng bảo vệ tim mạch của các hạt nano lipid rắn hesperidin được điều

chế bằng công nghệ chống ô nhiễm siêu tới hạn. Keo Lướt. B Biointerfaces 2020, 187, 112608. [CrossRef]

79. Dias, MC; Pinto, DCG; Silva, AMS Các flavonoid thực vật: Đặc tính hóa học và hoạt tính sinh học. Phân tử 2021, 26, 5377.
[CrossRef]

80. Bhargava, P.; Arya, D.; Bhatia, J. Tác dụng bảo vệ tim mạch của Hesperidin trong một mô hình thí nghiệm về chứng phì đại tim.

J. Hypertens. 2019, 37, e183 – e184. [CrossRef]

81. Rezaee, R.; Sheidary, A.; Jangjoo, S .; Ekhtiary, S.; Bagheri, S.; Kohkan, Z .; Bố, M.; Docea, AO; Tsarouhas, K .; Sarigiannis, DA; et al. Tác dụng bảo vệ tim

mạch của hesperidin đối với ngộ độc carbon monoxide ở chuột. Thuốc Chem. Toxicol. 2021, 44, 668–673.
[CrossRef]

82. Oboh, G.; Olasehinde, TA; Ademosun, AO Ức chế các enzym liên quan đến bệnh tiểu đường loại 2 và tăng huyết áp nhờ tinh dầu từ vỏ cam và chanh. Int. J. Dự luật

Thực phẩm 2017, 20, S586 – S594. [CrossRef]

83. Parkar, N.; Addepalli, V. Cải thiện bệnh thận do tiểu đường bằng chiết xuất vỏ cam ở chuột. Nat. Sản phẩm. Res. 2014, 28, 2178–2181.
[CrossRef] [PubMed]

84. Ali, AM; Gabbar, MA; Abdel-Twab, SM; Lạy Chúa, EM; Ebaid, H.; Alhazza, IM; Ahmed, OM Hiệu quả chống bệnh tiểu đường, tác dụng chống oxy hóa và phương thức hoạt

động của chiết xuất hydroethanolic vỏ quả Citrus reticulata, hesperidin, và quercetin ở chuột mắc bệnh tiểu đường wistar do nicotinamide / streptozotocin

gây ra. Oxi. Med. Ô Longev. 2020, 2020, 1730492. [CrossRef] [PubMed]

85. Al-Goblan, AS; Al-Afii, MA; Khan, MZ Cơ chế liên kết giữa đái tháo đường và béo phì. Metab về bệnh tiểu đường. Syndr. Nghĩa vụ. 2014, 7,
587–591. [CrossRef] [PubMed]

86. Xiong, H.; Wang, J .; Ran, Q.; Lou, G.; Peng, C.; Gan, Q.; Hu, J .; CN, J .; Yao, R .; Huang, Q. Hesperidin: Một chất điều trị cho

béo phì. Thuốc Des. Devel. Họ. 2019, 13, 3855–3866. [CrossRef] [PubMed]

87. Hajialyani, M.; Farzaei, MH; Echeverria, J .; Nabavi, SM; Uriarte, E.; Sobarzo-Sanchez, E. Hesperidin như một chất bảo vệ thần kinh:
Một đánh giá về động vật và bằng chứng lâm sàng. Phân tử 2019, 24, 648. [CrossRef]

88. Hwang, SL; Shih, PH; Yên, GC Tác dụng bảo vệ thần kinh của flavonoid có múi. J. Agric. Chem chép thực phẩm. 2012, 60, 877–885. [CrossRef]
Machine Translated by Google

Chất dinh dưỡng 2022, 14, 2387 11 của 11

89. Tình yêu, S.; Puentes, F.; Thợ làm bánh, D.; van der Valk, P. Viêm trong các bệnh thoái hóa thần kinh. Miễn dịch học 2010, 129, 154–169.

[CrossRef]

90. Roohbakhsh, A. .; Parhiz, H.; Soltani, F.; Rezaee, R .; Iranshahi, M. Các đặc tính thần kinh và dược động học của các flavonoid có múi là hesperidin và

hesperetin — Một bài tổng quan nhỏ. Khoa học đời sống. 2014, 113, 1–6. [CrossRef]

91. Sohi, S.; Shri, R. Tiềm năng thần kinh của chi Citrus: Một đánh giá. J. Pharmacogn. Phytochem. 2018, 7, 1538–1548.

92. Tejada, S.; Pina, S.; Martorell, M.; Capó, X.; Du lịch, JA; Pons, A.; Sureda, A. Tác dụng chống viêm tiềm ẩn của hesperidin từ

chi Citrus. Curr. Med. Chèm. 2018, 25, 4929–4945. [CrossRef] [PubMed]

93. Xiao, S.; Liu, W .; Bi, J. .; Lu, S.; Zhao, H.; Công, N.; Xing, D.; Gao, H.; Gong, M. Tác dụng chống viêm của hesperidin giúp tăng cường sự hình thành tế bào

gốc trung mô của người để sửa chữa mô sụn. J. Viêm. 2018, 15, 14. [CrossRef] [PubMed]

94. Homayouni, F.; Haidari, F.; Hedayati, M.; Zakerkish, M.; Ahmadi, K. Tác dụng hạ huyết áp và chống viêm của hesperidin trong
bệnh tiểu đường loại 2; một thử nghiệm lâm sàng đối chứng mù đôi ngẫu nhiên. Phytother. Res. 2018, 32, 1073–1079. [CrossRef]
[PubMed]

95. Guazelli, CFS; Fattori, V .; Ferraz, CR; Borghi, SM; Casagrande, R .; Baracat, MM; Verri, WA, Jr. Tác dụng chống oxy hóa và chống viêm của hesperidin methyl

chalcone trong bệnh viêm loét đại tràng thực nghiệm. Chèm. Biol. Tương tác. 2021, 333, 109315.
[CrossRef]

96. González, A. .; Casado, J. .; Lanas, Á. Chống lại cuộc khủng hoảng kháng sinh: Flavonoid như một loại thuốc kháng khuẩn đầy hứa hẹn chống lại Helicobacter

Nhiễm trùng pylori. Đổi diện. Nhiễm trùng tế bào. Vi sinh. 2021, 11, 709749. [CrossRef]

97. Farhadi, F.; Khameneh, B.; Iranshahi, M.; Iranshahy, M. Hoạt động kháng khuẩn của flavonoid và mối quan hệ cấu trúc-hoạt động của chúng: Một đánh giá cập nhật.

Phytother Res. 2019, 33, 13–40. [CrossRef]

98. Suriyaprom, S.; Mosoni, P.; Leroy, S.; Kaewkod, T.; Desvaux, M.; Tragoolpua, Y. Chất chống oxy hóa chiết xuất từ trái cây như chất kháng khuẩn

tác nhân chống lại vi khuẩn gây bệnh. Chất chống oxy hóa 2022, 11, 602. [CrossRef]

99. Agrawal, PK; Agrawal, C.; Blunden, G. Ý nghĩa dược lý của hesperidin và hesperetin, hai flavonoid có múi, làm tăng các hợp chất kháng vi-rút để dự phòng và

chống lại COVID-19. Nat. Sản phẩm. Commun. 2021, 16, 1–15.

100. Cheng, FJ; Huynh, T. K.; Dương, CS; Hu, DW; Shen, YC; Bạn, C.Y .; Wu, YC; Tang, CH; Huang, W.C .; Chen, Y. et al. Hesperidin

là một chất ức chế tiềm năng chống lại sự lây nhiễm SARS-CoV-2. Các chất dinh dưỡng. 2021, 13, 2800. [CrossRef]

101. Musa, AE; Omyan, GG; Esmaely, FF; Shabeeb, D. Tác dụng bảo vệ phóng xạ của hesperidin: Một đánh giá có hệ thống. Y học 2019,
55, 370. [CrossRef]

102. Karetová, D. .; Suchopár, J .; Bultas, J. Diosmin / hesperidin: Hợp tác song song, hoặc diosmin rất quan trọng và hesperidin là chất không hoạt động

thành phần duy nhất? Vnitr. Lek. 2020, 66, 97–103. [CrossRef] [PubMed]