8/20/2019

.
CHƢƠNG 1.
HÓA HỮU CƠ CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN
(Organic Chemistry)
TRONG HÓA HỮU CƠ

THÁI THỊ TUYÊT NHUNG

1 2

1
 8/20/2019

1. CẤU TẠO LỚP VỎ ELECTRON VÀ TRẠNG THÁI 2. LIÊN KẾT HÓA HỌC
LAI HÓA CỦA NGUYÊN TỬ CACBON
2.1 Liên kết ion:
1.1. Cấu tạo lớp vỏ electron của cacbon
. ● Bản chất:là kết quả của sự hút nhau của các ion trái dấu
Ví dụ: CH3COO(-)Na(+)
2.2 Liên kết cộng hoá trị
1s2 2s2 2p2 1s2 2s1 2p3 • Bản chất: Là kết quả của sự xen phủ của các AO hóa trị
Trạng thái cơ bản Trạng thái kích thích của các nguyên tử tham gia liên kết. Khi hình thành liên
1.2. Các trạng thái lai hoá kết cộng hoá trị, cấu hình e các nguyên tử giống với
nguyên tử khí hiếm
Lai hoá sp3 : • Bản chất của liên kết  và liên kết 
Lai hoá sp2: + Liên kết sigma: do sự xen phủ trục của các AO
Lai hoá sp:
+ Liên kết pi: do sự xen phủ bên của các AO
Chapter 1-3 4

2
 8/20/2019

• Đặc điểm của liên kết cộng hoá trị

- Sự phân cực của liên kết:
+ Liên kết cộng hóa trị không phân cực
+ Liên kết cộng hoá trị phân cực
- Độ dài liên kết: là khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên
tử tham gia liên kết.
+ Độ dài liên kết của C với các nguyên tử khác trong phân
nhóm tăng từ trên xuống dưới: C-F < C- Cl < C-Br < C-I
+ Độ dài liên kết của C với các nguyên tử khác trong chu
kỳ giảm từ trái sang phải: C-C > C-N > C-O > C-F
+ Độ bội liên kết càng tăng thì độ dài liên kết càng giảm
C≡ C < C=C < C-C
+ Độ dài liên kết phụ thuộc trạng thái lai hoá
5
Csp3-H > Csp2-H > Csp-H 6

3
 8/20/2019

- Năng lƣợng liên kết: 2.3 Liên kết hydro

Là năng lượng tỏa ra khi tạo thành liên kết đó đi từ
nguyên tử trung hòa và cũng bằng năng lượng cần thiết
để phân cắt liên kết đó
+ Lưu ý:
• Năng lượng tạo liên kết và năng lượng phân cắt liên kết
bằng nhau khi phân tử có 2 nguyên tử
• Năng lượng liên kết trong phân tử được tính trung bình
• Năng lượng thơm
Ví dụ : benzen

7 8

4
 8/20/2019

• Bản chất • Các loại liên kết H

Bản chất là liên kết được tạo thành giữa nguyên tử H
đã tham gia liên kết cộng hoá trị, mang một phần điện + Liên phân tử
tích dương X-H+ và nguyên tử Y:- mang cặp + Nội phân tử: Đk: tạo vòng 5-6 cạnh
electron tự do nhờ tương tác tĩnh điện yếu. • Ảnh hƣởng của liên kết hyđro
Liên kết cộng hoá trị phân cực + Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy
X -  H+ . . . :Y - + Tính tan
Liên kết Hydrô
+ Phổ
• Điều kiện
+ Cấu dạng
+ X có độ âm điện lớn: (O,N, halogen…)
+ Y có cặp electron chưa sử dụng, bán kính nhỏ
(F,O,N)
9 10

5

3. ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
3.1 Khái niệm đồng đẳng:
Hợp chất có cấu tạo tương tự nhau, tính chất gần giống
nhau, nhưng trong thành phần khác nhau một hoặc một
số nhóm nhất định
• Theo nghĩa hẹp (thường gặp) là đồng đẳng metylen
(-CH2 -)
Ví dụ: CH3CH2CH2CH3 và CH3CH2CH2CH2CH3 
Nằm trong 1 dãy đồng đẳng, những chất ở trong dãy đó
gọi là chất đồng đẳng
Các đồng đẳng khác: Vinyl, cacbinol…
11
8/20/2019
3.2 Khái niệm đồng phân
a) Phân biệt các khái niệm: Cấu tạo, cấu hình, cấu
dạng, cấu trúc
• Cấu tạo : Nói lên trật tự kết hợp các nguyên tử trong
phân tử, đặc điểm của liên kết
• Cấu hình: Nói lên sự bố trí trong không gian của các
nguyên tử hoặc nhóm trong phân tử xung quanh một bộ
phận cứng nhắc (hoặc bộ phận bất đối) nào đó trong phân
tử
• Cấu dạng: Nói lên sự bố trí trong không gian của các
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử khi có tính
đến sự quay tự do của liên kết đơn
• Cấu trúc: bao trùm các khái niệm ở trên
12
6
 8/20/2019

b) Khái niệm về đồng phân:

Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng công thức
phân tử, nhưng khác nhau về cấu tạo , cấu hình hoặc cấu
dạng nên có những tính chất (vật lý, hóa học) khác nhau.
Ví dụ: CH3CH2OH và CH3-O-CH3
(cùng công thức phân tử là C2H6O)

c) Phân loại đồng phân :

+ Đồng phân cấu tạo (phẳng)
+ Đồng phân không gian (lập thể): đồng phân cấu hình
( hình học , quang học) và đồng phân cấu dạng
13 14

7
 8/20/2019

 Đồng phân cấu tạo - Đồng phân vị trí nhóm chức : có cùng nhóm chức
+ Khái niệm:
nhưng vị trí nhóm chức khác nhau
là các chất có cùng CTPT nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học
+ Phân loại
- Đồng phân mạch cacbon: là đồng phân về cách sắp xếp mạch CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
cacbon theo cách khác nhau: ví dụ C5H12: Propan-1-ol propan-2-ol

- Đồng phân về cách chia mạch cacbon khác nhau của

nhóm chức : có cùng nhóm chức nhưng cấu tạo mạch
cacbon khác nhau
- Đồng phân nhóm chức: có cùng công thức phân tử nhưng có nhóm H-COO-C2H5 CH3-COO-CH3
chức khác nhau etyl focmiat metyl axetat
Ví dụ C2H6O

15 Chapter 1-16

8
 8/20/2019

 Đồng phân lập thể

• Đồng phân hỗ biến (tautomer)
H3C C H3C C  Đồng phân hình học
CH2 COOEt CH COOEt
O OH
 Điều kiện xuất hiện Đồng phân hình học
Xeto Enol

Sự biến đổi giữa hai đồng phân hỗ biến thường xảy ra rất
nhanh trong dung dịch khi có mặt vết acid yếu, base
hoặc nước.

17 18

9
 8/20/2019

 Danh pháp Đồng phân hình học

19 20

10
 8/20/2019

But-2-en

H CH3 H3C CH3

C C C C
H3C H H H

trans-but-2-en cis-but-2-en

21 22

11
 8/20/2019

H3C Cl H Cl
C C C C
H Br H3C Br

(E)-1-bromo-1-cloro-propen (Z)-1-bromo-1-cloro-propen

23 24

12
 8/20/2019

 Đồng phân hình học của hợp chất chứa C=C liên hợp

H CH3 H3C CH3

C C C C
H3C Cl H Cl
trans-2-cloro-but-2-en cis-2-cloro-but-2-en

(Z)-2-cloro-but-2-en (E)-2-cloro-but-2-en

25 26

13
 8/20/2019

1
H H H3C H H3C CH3
2
C C C2H5 C C C C
C2H5
H3C C C H Br CH CH2
C C 6 CH3
H H H H CH3 C C
(2Z,4Z)-hepta-2,4-dien (2E,4Z)-hepta-2,4-dien H3C CH3
8
(2Z)-2-Bromo-3,4,6,7-tetrametylocta-2,6-dien

1
H H H3C 2 Cl
H3C H C C
C C H C C H Br
H3C C C CH2 CH2
H C C 6 CH3
H C2H5 H C2H5 C C
(2Z,4E)-hepta-2,4-dien (2E,4E)-hepta-2,4-dien H3C C2H5
8,9
27 (2E,6E)-2-Bromo-3-cloro-6,7-dimetylnona-2,6-dien 28

14
 8/20/2019

 Đồng phân hình học của abC=Nd và aN=Nd

29 30

15
 8/20/2019

 Đồng phân hình học của vòng no 3,4 cạnh

31 32

16
 8/20/2019

 Cách xác định khoảng cách giữa các nhóm thế,

moment lưỡng cực, nhiệt độ nóng chảy của
đồng phân hình học

33 34

17
 8/20/2019

 Đồng phân cấu dạng

35 36

18
 8/20/2019

 Cách biểu diễn

37 38

19
 8/20/2019

 Cấu dạng của hợp chất mạch hở

39 40

20
 8/20/2019

41 42

21
 8/20/2019

 Cấu dạng của hợp chất vòng no

43 44

22
 8/20/2019

bền 46

45

23
 8/20/2019

47 48

24
 8/20/2019

 Đồng phân quang học

• Các chất có cùng công thức cấo tạo nhưng có

khả năng làm quay mặt phẳng phân cực của ánh
sáng phân cực những góc khác nhau.

49 50

25
 8/20/2019

Máy đo độ quay triền quang

 Mẫu chất có khả năng làm quay mặt phẳng phân cực của ánh
sáng phân cực gọi là chất có tính triền quang • c nồng độ g/100ml
 TÍNH TRIỀN QUANG: • l: chiều dài ống đo mẫu dm (10cm)
  > 0: chất hữu triền (+) • : góc quay quang đo được
  < 0: chất tả triền (-) • []: độ quay cực riêng
51 52

26
 8/20/2019

Tính bất đối xứng

- Các chất làm quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng
phân cực thì có tính bất đối xứng phân tử
- Cấu trúc bất đối xứng là ảnh cho bởi gương phẳng
không trùng khích với vật

+ 13,5 - 13,5
HOOC COOH COOH HOOC
HOOC
D: ánh sáng đèn Na COOH
C CH3 CH3 C
27: nhiệt độ đo mẫu H H
Cl Cl
HO OH Cl
Cl
53 54

27
 8/20/2019

COOH COOH

C C
AS phân
AS H3C H CH3
cực H
phân HO OH
cực Br
Br Axit L (-)-lactic Axit D (+)-lactic

tonc 26 26

H H tos 122/14 mmHg

122/14 mmHg
Cl Cl D
F F +3.8o -3.8o
Phân tử ( đồng
Phân tử( đồng • Axit lactic có 2 đối quang là đồng phân quay phải và
phân quay trái).
Gương phẳng phân quay phải)
đồng phân quay trái.
• Hỗn hợp 50% đồng phân quay phải và 50% đồng phân
quay trái gọi là hỗn hợp raxemic
• Hỗn hợp raxemic: Là hỗn hợp 50% (+) và 50% (-) → hỗn hợp
không có tính chất quang học vì độ quay cực tự bù trừ nhau

28
 8/20/2019

• Trong hầu hết các hợp chất triền quang có carbon phi
• Phân tử bất đối xứng: không có tâm đối xứng, đối xứng.
không có mặt phẳng đối xứng
• Carbon phi đối xứng (C*) là carbon được nối với 4
nhóm thế khác nhau
Br CH3
COOH
R2 CH3
H OH
C*
H OH R1 R3
H C* C2H5
CH3 Br COOH R4
Cl
Tâm đối xứng Mặt phẳng đối xứng 2-clorobutan

57 58

29
 8/20/2019

• Hợp chất có 1 carbon phi đối xứng

• Đồng phân quang học có cùng công thức cấu tạo
nhưng cách sắp xếp các nhóm khác nhau trong không
gian 3 chiều COOH COOH
H C* OH HO C* H
CH3 CH3
CH3 CH3 Acid (-)-lactic Acid (+)-lactic
H C* Cl Cl C* H A B
C2H5 C2H5
A và B là 2 đối phân (đồng phân đối hình)
1C*: có 2 đối phân và 1 hỗn hợp tiêu triền (50%A + 50%B)
2-clorobutan
59 60

30
 8/20/2019

Đồng phân loại Ciclan

(Cicloankan)
MỘT VÀI HỢP CHẤT MESO KHÁC
1,2–dimethylcyclopropan có 3 đồng phân lập thể

H CH 3 CH 3 H CH3 CH3

CH 3 CH 3 H H
H H

Trans Trans Cis: MESO

31
 8/20/2019

64

32
 8/20/2019

65 66

33
 8/20/2019

 Hợp chất có 2 carbon phi đối xứng

CH3
• Hợp chất có 2C*: có 4 đồng phân quang học
CH3
H * OH HO * H • 2 cặp đối phân
H * Br Br * H • 2 hỗn hợp tiêu triền
CH3 CH3
 AB hay CD là cặp đối phân
A B
 Các cặp khác là xuyên lập
thể phân  Hợp chất có nC*:
CH3 CH3
HO * H H * OH  có 2n đồng phân quang học

* Br Br * H  Có 2n-1 hỗn hợp tiêu triền

H
CH3 CH3

C D
67 68

34
 8/20/2019


b. Hợp chất có 2 C* tương đương

Vd: Acid tartric: HOOC CH CH COOH

Hợp chất Meso
OH OH

COOH COOH COOH

H OH H OH HO H
H OH HO H H OH
COOH COOH COOH

69

35
 8/20/2019

Viết các đồng phân quang học của các hợp chất:
a.HO-CH2CHOH-CHOH-CHO;
b. HOOC-CHOH-CHOH-COOH,
chỉ rõ những chất đối quang, đồng phân meso ?
• Có 4 đồng phân quang học :Cặp chất I &II; III&IV là các
cặp đối quang

CHO CHO CHO CHO

OH H H OH H OH OH H

H OH HO H H OH OH H

OHOH
CH OH OH
CH OH OH
CH OH
CH2OH
2 2 2
I II III IV

72

36
 8/20/2019

73 74

37
 8/20/2019

75 76

38
 8/20/2019

77 78

39
 8/20/2019

> 79 80

40
 8/20/2019

Qui tăc Can, Ingon và Preloc cho hệ danh pháp R-S

81

41
 8/20/2019

R configuration 83 84

42
 8/20/2019

86
85

43
 8/20/2019

87 88

44
 8/20/2019

90

89 90

45
 8/20/2019

Xác định cấu hình R/S của một số chất?

CHO COOH COOH

COOH

C C H OH H OH
H H
OH Br OH H H OH
CH3CH2 H2N
CH3
CH3

92

46
 8/20/2019

VD

xác định cấu hình tuyệt đối của một số chất:

47