TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN QUANG DIÊU

TÂN CHÂU – ANGIANG

………………………………………………………………………………………….

SƠ LƯỢC VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

TRONG BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI
HÓA HỮU CƠ
 NĂM HỌC : 2014-2015

MỞ ĐẦU

A.Định nghĩa cơ chế phản ứng hữu cơ

Cơ chế phản ứng là sự mô tả của tất cả các giai đoạn có thể xảy ra của một phản ứng hoá học.
Cơ chế phản ứng là tập hợp một cách đầy đủ các giai đoạn mà một phản ứng hoá học đã trải qua trong
quá trình biến đổi từ chất tham gia đến sản phẩm tạo thành.
Một phương trình hoá học thông thường chỉ trình bày chất đầu và chất cuối của hệ mà không cho biết
quá trình hoá học được thực hiện thế nào, tiến trình phản ứng diễn biến ra sao, tức là không nêu lên
được cơ chế phản ứng.
Cơ chế phản ứng hoá học là con đường chi tiết mà hệ các chất phản ứng phải đi qua để tạo ra sản
phẩm. Con đường đó có thể phản ánh các bước cơ bản của phản ứng, cách phân cắt liên kết và cách
hình thành liên kết mới, tiến trình lập thể và sự sonvat hoá.
Phương trình phản ứng chỉ cho biết trạng thái đầu và cuối của hệ nhưng không cho biết qúa trình phản
ứng hoá học xảy ra như thế nào, nói cách khác là không cho biết phản ứng hoá học xảy ra theo cơ chế
nào.
Theo quan điểm của thuyết điện tử, xét cơ chế phản ứng tức là xét quá trình gẫy liên kết và xét toàn
bộ các trạng thái của hệ đã được hình thành trong quá trình phản ứng. Người ta phân biệt hai loại cơ
chế phản ứng:
I) Loại cơ chế thứ nhất là loại cơ chế trong đó xảy ra quá trình gẫy dị ly
Các liên kết của phân tử tham gia phản ứng và hình thành liên kết mới nhờ đôi điện tử chỉ do một
phân tử đóng góp (của tác nhân) phản ứng hay của một phân tử tham gia phản ứng. Các phản ứng
xảy ra theo cơ chế này gọi là phản ứng dị ly hay ion.
Sơ đồ phản ứng dị ly:

Tác nhân Phân tử tham gia phản ứng

II) Loại cơ chế phản ứng thứ hai là loại cơ chế xảy ra việc gẫy liên kết theo kiểu đồng ly
Liên kết mới được tạo thành do phân tử tham gia phản ứng và tác nhân phản ứng cùng góp chung
điện tử. Phản ứng xảy ra theo cơ chế này gọi là phản ứng đồng ly hay phản ứng gốc tự do.
Sơ đồ phản ứng đồng ly:

B. TÓM TẮT CÁC LOẠI CƠ CHẾ THƯỜNG GẶP TRONG BỒI DƯỠNG HSG

- Thế SR - Ankan thế Clo/as…

- Thế SE - Benzen, Ankylbenzen thế
brom/Fe…
Phản ứng thế
- Thế SN1 - Ancol bậc I + HX…
- Thế SN2 - Ancol bậc III + HX…

- Cộng AE - Anken, ankin .. + HX…

- Anken + X2…
Phản ứng cộng - Cộng AN - Andehit, Xeton + HCN..
- Cộng AR - Cộng phản Maccopnhicop.
Phản ứng tách - Tách E1 - Ancol bậc III tách nước..
- Tách E2 - Ancol bậc I tách nước …