PhÇn I- C©u hái vµ bµi tËp

Ch-¬ng 1 : §¹i c-¬ng vÒ Hãa H÷u c¬

1.1. H·y bæ sung vµo c¸c c«ng thøc cña c¸c hîp chÊt d-íi ®©y c¸c cÆp electron tù do, vµ
nÕu nh- ë ®©u cÇn thiÕt th× ®Æt dÊu ®iÖn tÝch:
a, H3C NH2 b, [H3C NH3]Cl c, H3C O H
d, [H3C O H]Br e, H3C S CH3 f, [H3C S CH3]I
H CH3
H·y chØ ra c¸c lo¹i liªn kÕt hãa häc nµo ®· cã trong ph©n tö cña c¸c hîp chÊt trªn.
1.2. H·y viÕt c¸c c«ng thøc cÊu tróc cña c¸c hîp chÊt sau ®©y b»ng c¸ch thªm vµo chóng
c¸c electron ngoµi cïng vµ c¸c dÊu ®iÖn tÝch (®iÖn tÝch h×nh thøc).
a, NH4Cl b, HNO2 c, HNO3 d, CH3NO2
e, CH3CH2ONa f, CH3COOK g, NaNH2

1.3. H·y gäi c¸c d¹ng lai hãa cña c¸c nguyªn tö cacbon trong c¸c hîp chÊt sau ®©y:
a, CCl4 b, H2CO3 c, H2C=CH – CHO d, HC C CH CH2
e, H2C=C=O f, CH3 C N g, CO2 h, CH3

1.4. H·y gi¶i thÝch sù tån t¹i hai ®ång ph©n cña 2-buten. H·y viÕt c«ng thøc cña chóng vµ
gäi tªn. 1-Buten cã tån t¹i ®ång ph©n h×nh häc kh«ng?

1.5. C¸c hîp chÊt nµo trong sè c¸c chÊt dÉn ra d-íi ®©y lµ ®ång ph©n h×nh häc ®èi víi
nhau:
a, H3C C 2H5 b, H5C2 CH3
C C C C
H n-C3H7 H n-C3H7
c, H5C2 H d, H3C H
C C C C
n-C 3H7 CH3 C2H5 n-C 3H7

1.6. H·y gäi tªn c¸c hîp chÊt d-íi ®©y theo hÖ E, Z:
a, H3C C 2H5 b, H5C 2 C 2H5
C C C C
H5C2 CH2CH2CH3 H CH(CH3)2
c, H3C C 2H5 d, H5C2 CH3
C C C C
n-C4H9 n-C3H7 CH3 H

1.7. H·y viÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn (theo cis-, trans- vµ Z, E) tÊt c¶ c¸c ®ång ph©n
cña anken C6H12 víi khung cacbon C C C C C C vµ C C C C C
C

1
1.8. H·y gi¶i thÝch sù xuÊt hiÖn tÝnh quang ho¹t ë c¸c chÊt dÉn ra d-íi ®©y vµ chØ ra c¸c
cÆp ®èi quang:
a/ COOH b/ COOCH 3 c/ COOH
C C C
H 3C H 3C H 3C
OH OCH 3 OCH3
H HO H
[α]20 + 3,30 [α]20
0
− 75,50
0
C
[α ] 20
C
+ 8, 2 0
0
C
D D D

d/ COOCH 3 e/ COOH f/ COOH

C C C
H3C H3C H 3C
OH H H
H 3CO H3CO HO
[α ]20 − 3,30
0
C
[α ]20 − 8,20
0

[α ]20
0
+ 75,50
C C
D D
D

1.9. H·y chuyÓn tõ c«ng thøc Niumen sang c«ng thøc chiÕu Fischer ®èi víi c¸c ®ång
ph©n lËp thÓ cña 2,3-®ibrombutan d-íi ®©y:
CH3 CH3
CH3 H Br
Br H Br H c,
a, b,
Br H Br
H Br H CH3
CH3 CH3

H·y gäi tªn c¸c ®ång ph©n nµy theo danh ph¸p R, S vµ chØ ra c¸c d¹ng erytro- vµ
threo-. §ång ph©n lËp thÓ nµo trong sè ®ã kh«ng cã tÝnh quang ho¹t.

1.10. H·y gäi tªn c¸c hîp chÊt d-íi ®©y theo danh ph¸p R, S vµ D, L:
OH H
H C 2H5
a, b, c, d, C
C C C i-H7C3
H5C2 H3C H C 2H5 Cl
CH3 Br C3H7-n CH3
NO 2 H

1.11. H·y nãi râ lo¹i liªn kÕt hãa häc trong c¸c hîp chÊt sau ®©y:
a, Li2O b, PH3 c, N2O d, CaF2

1.12. H·y cho biÕt ®©u lµ ®onor (cho electron) vµ ®©u lµ acceptor (nhËn electron) trong sù
h×nh thµnh c¸c liªn kÕt céng hãa trÞ phèi trÝ ë c¸c hîp chÊt sau ®©y:
a, H3O + b, Cu(NH3)42+ c, AgCl2- d, H3N : BF3

1.13. Cã bao nhiªu electron ®-îc sö dông ®Ó t¹o nªn:

a, Liªn kÕt ®¬n b, Liªn kÕt ®«i c, Liªn kÕt ba

1.14. H·y viÕt c«ng thøc cÊu t¹o ®èi víi:

a, HOCl b, CH3Br c, HONO d, ClCN

2
1.15. a, H·y viÕt 2 c«ng thøc cÊu tróc øng víi c«ng thøc ph©n tö CHNO
b, C¸c cÊu tróc ®ã ®-îc gäi lµ g×?

1.16. H·y viÕt c¸c c«ng thøc cÊu tróc c¸c ®ång ph©n cña:
a, C3H8 b, C4H10 vµ c, C5H12

1.17. H·y viÕt c«ng thøc cÊu tróc c¸c ®ång ph©n C4H8.

1.18. H·y viÕt c«ng thøc cÊu tróc c¸c hîp chÊt vßng C5H10.

1.19. §èt ch¸y hoµn toµn 0,858 gam hîp chÊt X th× nhËn ®-îc 2,63 gam CO2 vµ 1,28 gam
H2O.
a, H·y tÝnh thµnh phÇn phÇn tr¨m cña c¸c nguyªn tè trong X.
b, H·y x¸c ®Þnh khèi l-îng ph©n tö cña X.

1.20. H·y cho biÕt c¸c axit liªn hîp vµ c¸c baz¬ liªn hîp cña :
- 2-
a/ C2H5NH2 b/ CH3O c/ H2C d/ O O
e/ CH3OH f/ H2C CH2

1.21. H·y viÕt c«ng thøc chiÕu Fischer cña :

a, R- vµ S-2-butanol (CH3CHOHCH2CH3).
b, R- vµ S-glixeran®ehit [tøc 2,3-®ihi®roxipropanal HOCH2CH(OH)CHO]

1.22. H·y x¸c ®Þnh cÊu h×nh c¸c hîp chÊt sau:
a) H 3C H b) H 3C H
C C CH CH2
H5C2 CH2OH HO
c) H d) H 3C H
CH3
C C
H5C2 CH2Br H5C2 CH 2F

1.23. Tõ propan ®iÒu chÕ:

a, CH3CH2CH2F
b, Xiclopropan.
c, 2,3-§imetylbutan

3
 Ch-¬ng 2: Ankan vµ xicloankan

2.1. H·y gäi tªn c¸c hi®rocacbon sau ®©y theo danh ph¸p hîp lÝ vµ danh ph¸p quèc tÕ
(IUPAC):
CH3 CH3
a, CH3 CH CH2 CH CH3 b, CH3 CH2 C CH CH3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
c, CH3 CH CH CH2 CH3 d, CH3 CH C C
CH3
CH3 CH2 CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3

CH3 CH3 CH2 CH3

e, CH3 C C CH2 CH CH3 f, CH3 CH CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH CH3
CH3

2.2. n-Butan ph¶n øng víi nh÷ng chÊt nµo d-íi ®©y trong ®iÒu kiÖn ®· cho? H·y viÕt c¸c
ph-¬ng tr×nh ph¶n øng ®ã. Víi c¸c chÊt cã dÊu (*) cÇn viÕt c¶ c¬ chÕ ph¶n øng.
a, H2SO4 ®Æc ë 200C ; b, HNO3 ®Æc ë 200C ; c, Na ë 200C
d, Br2 trong tèi ë 20 C ; e, * Br2 chiÕu s¸ng ë 20 C ; f, KMnO4 / H2O ë 200C
0 0

g, HNO3 lo·ng ë 1400C vµ ¸p suÊt cao ; h, O2, ngän lña ; i, HBr ;

k, SO2 + Cl2 , chiÕu s¸ng ë 200C ; l, I 2 chiÕu s¸ng ë 200C

2.3. H·y gi¶i thÝch v× sao propan ph¶n øng kh«ng nh- nhau ®èi víi c¸c halogen kh¸c
nhau:
F2
CF4
hv Cl
Cl2
CH3CH2CH2Cl + CH3 CH CH3
CH3CH2CH3 hv (45%) (55%)
Br2
0 CH3CH2CH2Br + CH3 CH CH3
127 C (3%) (97%)
I2 Br
kh«ng ph¶n øng
hv

4
2.4. H·y viÕt c«ng thøc c¸c ankan t¹o thµnh trong c¸c ph¶n øng sau ®©y vµ gäi tªn chóng.

a, CH3CH2CH2I + HI t0
b, CH3 CH CH2Br Na
t0
CH3
c, CH3CH2Br +CH3CH2CH2Br Na
0
Mg
d, CH3(CH2)2CH2Br ..... H2O t
ete
H2
e, CH3 CH CH CH2CH3
Ni
f, CH3 CH CH2COONa ®iÖn ph©n
H2O
CH3
g, CH COONa + NaOH nãng ch¶y
3

2.5. H·y gäi tªn c¸c hîp chÊt t¹o thµnh trong c¸c ph¶n øng sau ®©y:
®iÖn ph©n Br2 Na HNO 3 lo·ng
a/ CH3CH2COONa .... .... .... ....
H2O hv

b/ CH3CH CHCH3 H2 .... Br2 .... Na .... Cl2 ....

Ni, p hv
t0 hv

2.6. Hi®rocacbon C10H22 cã cÊu t¹o nh- thÕ nµo nÕu biÕt r»ng nã ®-îc ®iÒu chÕ b»ng sù
®iÖn ph©n dung dÞch n-íc cña muèi axit cacboxylic mµ axit nµy khi nãng ch¶y víi
NaOH sÏ t¹o thµnh tetrametylmetan.

2.7. H·y x¸c ®Þnh cÊu t¹o cña axit cacboxylic, biÕt r»ng axit nµy khi nãng ch¶y víi kiÒm
sÏ t¹o thµnh isobutan ; cßn khi ®iÖn ph©n dung dÞch n-íc muèi cña nã th× nhËn ®-îc
2,5-®imetylhexan. H·y viÕt c¸c ph-¬ng tr×nh ph¶n øng ®ã.

2.8. H·y viÕt c«ng thøc c¸c gèc sau ®©y:

a, isobutyl (i-bu) ; b, s-butyl (s-bu) ; c, t-butyl (t-bu) ; d, isopentyl (i-amyl) ;
e, t-pentyl (t-amyl).

2.9. H·y viÕt c«ng thøc cÊu t¹o c¸c hîp chÊt sau ®©y:
a, 3-clo-2-metylhexan b, 2,3,4-trimetylpentan
c, 1,4-®ibrom-2-metylbutan d, 2,2-®imetylpentan
e, 4-isopropylheptan.
2.10. H·y viÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña tÊt c¶ c¸c anken mµ khi hi®ro hãa sÏ thµnh
2-metylpentan.

2.11. C¸c ankan nµo sau ®©y kh«ng thÓ tæng hîp b»ng ph-¬ng ph¸p WuyÕc víi hiÖu suÊt
tèt ®-îc? Gi¶i thÝch. H·y tæng hîp c¸c ankan Êy tõ ankyl halogenua cã hai cacbon
trë lªn:
A : (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 B : (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
C : CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 C : (CH3)3CCH2CH2CH3

5
2.12. Khi sunfuryl clorua ®-îc sö dông ®Ó clo hãa ankan víi chÊt kh¬i mµo lµ peoxit h÷u
c¬ ROOR th× SO2 còng lµ s¶n phÈm. H·y viÕt c¬ chÕ ph¶n øng clo hãa ®ã, bao gåm c¶
vai trß cña peoxit.

2.13. H·y x¸c ®Þnh cÊu t¹o cña ankan C6H14 mµ khi clo ho¸ chØ cho hai s¶n phÈm
moncloankan.

2.14. t-Butyl peoxit lµ mét chÊt kh¬i mµo t¹o gèc. Khi thªm vµo hçn hîp cña 2-
metylpropan vµ cacbon tetraclorua, mét ph¶n øng ®-îc thùc hiÖn ë 1300C-1400C dÉn
tíi sù t¹ot hµnh 2-clo-2-metylpropan vµ clorofom (CHCl3). H·y viÕt c¬ chÕ thÝch hîp
®èi víi ph¶n øng nµy.

2.15. a, Xicloankan lµ g×?

b, H·y viÕt c«ng thøc ph©n tö, c«ng thøc cÊu t¹o vµ c«ng thøc m¹ch vßng cña 4 hîp
chÊt ®Çu tiªn cña d·y ®ång ®¼ng xicloankan (kh«ng cã nhãm thÕ).

2.16. H·y viÕt c«ng thøc vßng vµ cho gäi tªn theo IUPAC c¸c hîp chÊt hai vßng d-íi ®©y:
a, Bixiclobutan ; b, 2 ®ång ph©n cña bixicloheptan
c, 3 ®ång ph©n cña bixiclooctan.

2.17. H·y ®Þnh nghÜa thuËt ng÷ spiran, cho 2 thÝ dô vÒ spirooctan víi tªn gäi t-¬ng øng
cña chóng.

2.18. H·y viÕt c«ng thøc cÊu tróc vµ gäi tªn 3 ®ång ph©n cña ®imetylxiclopropan.

2.19. ViÕt cÊu d¹ng bÒn nhÊt cña c¸c hîp chÊt sau:
a) cis-1,2-®imetylxiclohexan
b) trans-1,2-®imetylxiclohexan
c) trans-1,3-®imetylxiclohexan
d) trans-1,4-®imetylxiclohexan
S¾p xÕp c¸c hîp chÊt nµy theo thø tù gi¶m dÇn tÝnh bÒn.

2.20. ViÕt c¸c ®ång ph©n lËp thÓ cña 1,2- vµ 1,3-®imetylxiclobutan.

2.21. ViÕt c¸c ®ång ph©n lËp thÓ cña 1,2- vµ 1,3-®imetylxiclopentan. NhËn xÐt.

2.22. Tõ 1-brom-3-metylbutan vµ hîp chÊt cã 2C (nÕu cÇn), viÕt s¬ ®å tæng hîp:

1) 2-metylbutan
2) 2,7-®imetyloctan
3) 2-metylhexan

2.23. Tõ propen h·y ®iÒu chÕ:

a) 1-clopropan
b) 2-metylpentan

6
2.24. H·y chän halogenua h÷u c¬ vµ cuprat thuËn lîi ®Ó ®iÒu chÕ:
a) 2-metylbutan
b) 1,3,3-trimetylxiclopenten

2.25. §iÒu chÕ (S)-2-brombutan tõ (S)-2-clobutan.

2.26. Tõ xiclohexanol h·y ®iÒu chÕ:

1) 1,2,3-tri®¬tero xiclohexan.
2)

2.27. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c hîp chÊt sau:
1) 2,6,6-trimetylbixiclo[3,1,1] heptan.
2) Bixiclo[4,3,2] un®ecan.
3) 1,3,3-trimetylbixiclo[2,2,1] heptan.
4) 4-metyl-1-(1-metyletyl)bixiclo[3,1,0] hexan.

7
 Ch-¬ng 3: C¸c hi®rocacbon kh«ng no vµ vßng th¬m

3.1. H·y chän hîp chÊt cacbonyl vµ ylit ®Ó tæng hîp c¸c anken sau:
a) CH 3CH 2CH 2CH CCH 2CH 3 c) C6H5CH2CH C(CH 2CH3)2
CH3 CH3
b) CH3CH2CH 2CH CH 2 d)
CH3

3.2. Dïng ph¶n øng Wittig ®Ó tæng hîp:

a) Benzili®en xiclopentan
b) C6H5−CH = CH−CH3
c) Stiren
d) CH3CH2CH2CH=CH − CH=CH2
e)
C CH3
CH2

3.3. Tõ xiclohexan vµ hîp chÊt kh«ng vßng, h·y ®iÒu chÕ:

a) 3-etyli®enxiclohexen.
b) §ixiclohexylaxetilen.
c) §ecalin (cis hay trans).

3.4. Tõ 2-propanol h·y tæng hîp 1-hexen-5-in.

3.5. Tõ ankin vµ halogenua bÊt ®èi h·y tæng hîp (S)-(E)-4-®¬tero-2-hexen.

3.6. H·y tæng hîp 2-metyl-1-penten-3-in tõ c¸c hîp chÊt kh«ng nhiÒu h¬n 3C.

3.7. H·y cho biÕt c¸c s¶n phÈm cña ph¶n øng gi÷a 3-metylmetylen xiclohexan víi NBS.

3.8. C¸c anken nµo ®-îc chän dïng ®Ó ®iÒu chÕ dÉn xuÊt cña xiclopropan sau ®©y b»ng
ph¶n øng víi iotmetyl kÏm io®ua?
1) CH3 2)

1-metylbixiclo[5.1.0] octan

3.9. 3-iot-2,2-®imetylbutan ph¶n øng víi AgNO3 trong etanol cã 3 ph¶n øng t¸ch lo¹i.
H·y cho biÕt cÊu t¹o vµ s¶n phÈm nµo nhiÒu nhÊt.

3.10. Tõ axetilen h·y ®iÒu chÕ (E)-3-hexen vµ (Z)-3-hexen.

8
3.11. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c hîp chÊt sau:
1) tert-butylneopentylaxetilen, sau ®ã gäi tªn theo IUPAC.
2) Anlylvinylaxetilen, sau ®ã gäi tªn theo IUPAC.
3) Clometylaxetilen, sau ®ã gäi tªn theo IUPAC.
4) Propacgylisopropenylaxetilen, sau ®ã gäi tªn theo IUPAC.

3.12. a) Sù hi®rat hãa 3-phenyl-1-buten trong H2SO4 lo·ng l¹i cho ra 2-phenyl-2-butanol
nhiÒu h¬n 3-phenyl-2-butanol. Gi¶i thÝch.
b) H·y cho biÕt s¶n phÈm t¹o thµnh khi hi®rat hãa xiclobutyl eten trong axit sunfuric
lo·ng.

3.13. Hîp chÊt (A) C10H10O2 kh«ng tan trong NaOH, kh«ng cho ph¶n øng mµu víi FeCl3.
Khi hi®ro hãa xóc t¸c cã thÓ céng 1 ph©n tö hi®ro. Ozon hãa khö cho CH2O vµ chÊt
B C9H8O3, chÊt nµy cã ph¶n øng víi thuèc thö Tolen. Oxi hãa A víi KMnO4 sÏ ®-îc
C cã ph©n tö khèi 166, kh«ng cho ph¶n øng mµu víi FeCl3. §un håi l-u C víi HI ®Æc
sÏ thu ®-îc foman®ehit vµ axit 3,4-®ihi®roxi benzoic. H·y x¸c ®Þnh cÊu tróc cña A,
B, C.

3.14. Tõ benzen h·y ®iÒu chÕ axit picric vµ 2,4-®iclophenol.

3.15. Tõ benzen h·y ®iÒu chÕ phlorogluxinol (1,3,5-trihi®roxibenzen)

9
 Ch-¬ng 4: DÉn xuÊt halogen vµ c¬ nguyªn tè

4.1. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c ®ång ph©n vµ gäi tªn theo IUPAC:
a, C5H11Cl b, C4H8F2 c, C5H6BrCl

4.2. Gäi tªn IUPAC cña c¸c chÊt sau:

a, BrCH2CHClCHCl2
b, (CH3)3CCHClCH(CHBrCH3)CH2CH2CH(CH3) 2
e, Br f, CH2Cl
c, H3C CH3 d, CH2Cl
CH2Cl Br
CH3

H 3C CH3
Br
h, CH3 i, H 3C CH2OH
g, Br
Br C C
CH2Cl
Br H

4. 3. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c hîp chÊt sau:
a, 2,3-®ibrom-3-etylheptan
b, cis-2-bromclometylxiclohexan
c, 1-brom-2-iot-1-xiclobuten
d, trans-9-clo®ecalin
e, 2-exo-3-en®o®iclobixiclo[2,2,2]octan
f, 2-brom-4-clotoluen
g, 3-brom-1-isopropylnaphtalen

4.4. H·y s¾p xÕp thø tù tõ lín ®Õn nhá c¸c nguyªn tè halogen theo c¸c tÝnh chÊt ®Æc tr-ng
cña chóng sau ®©y:
a, §é ©m ®iÖn.
b, KÝch th-íc.
c, ChiÒu dµi liªn kÕt C – X cña d·y CH3 – X.
d, Moment l-ìng cùc pha h¬i cña CH3 – X.
e, §é ph©n cùc.
f, Lùc liªn kÕt ë CH3 – X.

4.5. a) Hai yÕu tè ¶nh h-ëng ®Õn nhiÖt ®é s«i cña dÉn xuÊt halogen lµ g×?
b) H·y gi¶i thÝch t¹i sao nhiÖt ®é s«i cña c¸c chÊt d-íi ®©y thay ®æi nh- sau (trong
ngoÆc lµ nhiÖt ®é s«i 0C):
* CH3I (42,4) > CH3Br (3,56) > CH3Cl (-24,2) > CH3F (-78,4)
* CH3CH2CH2Br (71,0) > (CH3)2CHBr (59,4)
* CCl4 (76,8) > CHCl3 (61,3) > CH2CCl2(40,1) > CH3Cl (-24,2)

10
4.6. Hîp chÊt nµo d-íi ®©y cã thÓ ®iÒu chÕ b»ng c¸ch halogen hãa gèc tù do c¸c
hi®rocacbon t-¬ng øng:
a, CH3CH2Cl b, CH3CH2CH2CH2Cl c, (CH3)3CCH2Cl

d, (CH3)3CCl e, (CH3)3CBr f, Cl

g, CH2=CHCH2Cl h, CH3CHBrCH=CHCH2CH3

4.7. Tõ anken h·y ®iÒu chÕ:

a, 2-Iot-2-metylpentan
b, 1-Brom-3-metylbutan
c, 1-Clo-1-metylxiclohexan

4.8. Hoµn chØnh c¸c ph-¬ng tr×nh ph¶n øng sau vµ gäi tªn s¶n phÈm:
a, CH 3CH 2CH 2CH2OH NaBr, H2SO 4

HCl ®Æc
b, (CH3)3COH

c, CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH3 PBr

PI3 (tõ P + I2)

d, CH 3CH 2CH2OH

e, (CH 3)2CHCH2OH SOCl2

4.9. §iÒu chÕ c¸c chÊt sau tõ hi®rocacbon th¬m:

a, b, ClC H2 c, HOOC
Cl Br Cl

Cl Br Cl
1,3-§iclobenzen 2,4-§ibrombenzylclorua Axit 2,4-®iclobenzoic

d, COOH e, H3C f, Br
Cl

Br Cl
NO 2
Axit m-brombenzoic 2-Clo-4-nitrotoluen 1-Brom-3-clobenzen
g, H 3C h, Br
Cl

Br
F
2-Clo-4-flotoluen 1,3-§ibrombenzen

11
4.10. ViÕt ph-¬ng tr×nh ®iÒu chÕ mét sè dÉn xuÊt ®ihalogen sau tõ anken t-¬ng øng:
a, 2,3-§ibrom -2,3-®imetylbutan
b, trans-1,2-§ibromxiclopentan
c, 1-iot-2-Brom-2-metylpentan
d, 2,2-§ibrombutan
e, 1,1-§i-cis-2,3-®imetylxiclopropan
f,1,3-§ibrompropan

4.11. H·y cho biÕt s¶n phÈm cña ph¶n øng sau:
a, CH3CH2CH2CH2Br + KOH →
b, CH3CH2CHBrCH3 + KOH →

4.12. ViÕt ph-¬ng tr×nh t¹o thµnh s¶n phÈm cña c¸c ph¶n øng sau:
a, Bromxiclopentan + CH3CH2O-K+ →
b, Br
H
- HBr
CH3
H
H

4.13. Cho biÕt s¶n phÈm cña c¸c ph¶n øng sau:
a, H CH3
H - HBr
Br
H3C Br

b, H CH3
H - HBr
Br
Br CH3
c, Br

H CH3 Zn
CH 3
H axeton
Br

12
4.14. Thùc hiÖn c¸c ph¶n øng sau:
a,
NaNH2
CHBrCH2Br ?

CH 3
C2H5ONa
b, CH3CH2CH 2 C CH3
Br
CH 3
NaOH
c, CH3CH 2 C CH3
Br

4.15. Gi¶i thÝch t¹i sao c¸c ph¶n øng sau ®· x¶y ra theo s¬ ®å d-íi ®©y:
a,
C2H5ONa
+
C2H5OH
Cl
0% 100%

b,
C2H5ONa
+
C2H5OH
Cl
78 % 22%

c,
nhiÖt ph©n
+

OCSCH3
20 % 80%
S
d,
nhiÖt ph©n
+

OCSCH3
70 % 30%
S

13
4.16. Hoµn thµnh ph¶n øng sau:
C2H5MgBr H2O OH
CH 3COCHClCH3 ? C6H 13OCl ? ?

4.17. Gi¶i thÝch c¬ chÕ ph¶n øng sau:

SOCl2 +
(chÝnh)
HO Cl Cl

4.18. ViÕt ph¶n øng vµ gi¶i thÝch t¹i sao khi thñy ph©n 2-brom-3-metylbutan chØ sinh ra
2-metyl-2-butanol

4.19. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng thuû ph©n (C2H5)3CCl víi :
a, CH3CH2CH2CH2Br
b, CH3CH2CHBrCH3
c, (CH3)3CBr

4.20. Tõ CH3CHOHCH2CH3 h·y ®iÒu chÕ:

a, ICH2CH2CH2CH2I
b, CH3CH2CH2CH2SCH3
c, CH2BrCHBrCHBrCH3
d, CH3C ≡ CCH3
e, CH3CH = CH – CH2CH2 – CH = CH – CH3

4.21. §iÒu chÕ hexacloxiclopenta®ien tõ xiclopentan.

4.22. Tõ brometan ®iÒu chÕ 1-buten.

4.23. H·y cho biÕt s¶n phÈm cña c¸c ph¶n øng thÕ sau:
a, (R)-CH3CHBrCH2CH3 + MeO-
b, (S)-CH3CHBrCH2CH3 + MeO-
c, (S) Br(CH3)CHCOOC2H5 + CN-

4.24. Tõ propen h·y ®iÒu chÕ:

a, Alylio®ua.
b, Alylflorua.
4.25. Tõ anken t-¬ng øng h·y ®iÒu chÕ:
a, 2-Iot-2-metylpentan.
b, 1-Brom -3-metylbutan.
c, 1-Clo-1-metylxiclohexan.

14
4.26. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:
a, OCH3
CH 3
Mg
?
CH2 CH CH2Br
ete khan
Br
b, OCH3
CH 3
1/ Mg, ete
?
2/ CO2

CH2 CH 2 Br
CH 2
4.27. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:
1/ C2H5MgBr +
HC CLi + CH 3(CH2)8 Br A CH 3 CH3 B
2/ CH C CH 2OCH2C6H 5

4.28. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:

a, C6H5 H
C C CH3Li
A
H COOH

b, C6H5 H SOCl2 (C6H 5)2Cd

C C B C
H COOH
c, O 1) CH 3MgBr
D
2) H2O

O
d,
1) CH3Li
CH 3 E
2) H 2O
C
H 3C CH 3

4.29. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:

C6H5MgBr C6H5MgBr C6H 5
Cl (CH2)3 C N A
N C6H 5
H

15
4.30. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:
CH 3
PCl5 1/ Mg, ete khan
HC C C OH A B
2/ CH2 CH C H
CH CH 2
O

4.31. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:

+
HBr
C O CH3MgBr A B
CH 3

4.32. Gi¶i thÝch sù t¹o thµnh c¸c s¶n phÈm tõ ph¶n øng sau:
Br
Br CH2 CH 2
CH2 CH 2 BrCH 2 CH 2Br
CH2 C Br
Br2 + +
Br CH2
CCl4
61% 32% 6%

4.33. Gi¶i thÝch c¸c ph¶n øng sau:

Br
CH3OH
a, CH 3CH 2CH2CH CH 2 + Br2 CH3CH2CH CH2Br + CH3CH2CH2 CH CH2Br

CH 2 Br OCH 3
O
b, HO CH2CH2CH2CH CH2 + Br2

4.34. Hoµn thµnh ph¶n øng sau:

O

CH2 CH CH 2MgBr
?

CH3O
4.35. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt sau vµ ph¶n øng ®iÒu chÕ chóng:
a, Isopropylmetylphotphin.
b, n-Butylliti.
c, TriphenylthiÕc clorua.
d, Phenylmagiebromua.

4.36. gäi tªn s¶n phÈm cña c¸c ph¶n øng sau:
a, n-Propylclorua + Mg/THF
(THF-Tetrahi®rofuran, lµm dung m«i ph¶n øng)
b, Xiclohexylflorua + Mg/C2H5OC2H5
c, n-Butylclorua + Zn
d, n-Butylclorua + ClCH=CH2

16
 e, Br-CH2CH2-Br + Mg/C2H5OC2H5
f, Br-CH2 CH2 CH2-Br + Mg/C 2H5OC2H5
g, C6H 5MgBr + CH3CCH3
O
h, CH3C C: K + CH 3CH 2CH 2Cl

4.37. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau vµ gäi tªn s¶n phÈm:
C6H5
a, (C6H 5)3P CH 2 + O C
C6H5
O
b, C6H 5C + 2 CH3MgBr
OC2H 5
c, (C6H 5)2Zn + CH3CHO

d, (CH3)2Zn + CH3CCH3
O

4.38. Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:

O CH 2
CH 2
H3C CH2 P(C6H 5)3 CH 2N2 H2
a, CH 2 COOH A B C
ph¶n øng Wittig Pd

LiAlH4 CrO 3 C6H5MgBr

C D E F
piri®in ete khan
b, CH 3
+ NH 3 CH 3MgBr
C6H 5 C C Cl A B
C6H 6
H5 C2 O

4.39. Tõ PrOH h·y ®iÒu chÕ:

a) 1,2,3-triclopropan.
b) 1,3-®ibrom-2-clopropan.
c) 1-brom-2-clo-3-iotpropan.
d) 1,1,2-tribrompropan.
e) BrCH2CHOHCH2Cl.

4.40. Hîp chÊt nµo cã c«ng thøc C4H8Br2 cã thÓ chuyÓn thµnh metylxiclopropan khi ph¶n
øng víi iotmetyl kÏm io®ua (ICH2ZnI)?

4.41. H·y gi¶i thÝch v× sao khi cho 3-metyl-2-butanol ph¶n øng víi HBr th× s¶n phÈm
chÝnh lµ 2-brom-2-metylbutan.

17
4.42. Tõ propan h·y tæng hîp 2,2-®ibrompropan vµ 1,1-®ibrompropan.

4.43. CÊu d¹ng nµo cña bromxiclohexan thùc hiÖn t¸ch HBr theo E2 tèt nhÊt. H·y cho
biÕt s¶n phÈm ph¶n øng cña cis- vµ trans-2-brommetylxiclohexan víi CH3ONa.

4.44. Hoµn chØnh ph¶n øng, gäi tªn s¶n phÈm chÝnh vµ c¬ chÕ ph¶n øng:
1) 2-clo-2-metylbutan + axit axetic →
2) isobutylbromua + natri metylat →
3) 1-iot-1-metylxiclohexan + etanol →
4) Xiclohexyl bromua + natri etylat →

4.45. Hoµn chØnh ph¶n øng, gäi tªn s¶n phÈm chÝnh vµ c¬ chÕ ph¶n øng:
1) tert-butylio®ua + NaOH, dung m«i H2O →
2) Anlylbromua + natri axetat, dung m«i H2O →
3) tert-amylio®ua + Ag2O, dung m«i H2O, t0 →
4) p-clobenzylclorua + H2O s«i →

18