Professional Documents
Culture Documents
7.formulació Orgànica
7.formulació Orgànica
7.formulació Orgànica
LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
QUÍMICA ORGÀNICA
INTRODUCCIÓ
Els compostos orgànics estan formats per àtoms de carboni i hidrogen com a elements bàsics,
tot i que de vegades presenten altres elements (O, N, i menys usualment: P, S, i alguns halògens
Cl, F, Br, I). Així doncs, els principals compostos de carboni poden dividir-se en dos grans grups:
Hidrocarburs: compostos orgànics formats per àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen
Grups funcionals: compostos orgànics formats per àtoms de carboni, àtoms d’hidrogen,
àtoms d’oxigen i/o àtoms de nitrogen.
L’àtom de carboni té 4 electrons de valència, el que vol dir, que té possibilitat de formar 4
enllaços. Pot formar enllaços simples, dobles i triples. Es pot enllaçar a un altre àtom de carboni,
i aquest a un altre i així successivament formant cadenes
Per tant les molècules dels hidrocarburs estan formades per cadenes, anells i xarxes d’àtoms de
carboni, i les posicions restants unides a àtoms d’hidrogen.
TIPUS DE FÓRMULES
Hidrocarburs
Són compostos formats exclusivament per carboni i hidrogen. Es poden classificar de la manera
següent
26
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Classificació:
Hidrocarbur
No
Alifàtic
No Enllaços múltiples? Si
Alcà C C C C
Alquè Alquí
No Cíclic? Si
1. ALCANS
Hidrocarburs saturats.
Fórmula general: CnH2n+2.
27
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
S’anomena radical alquil a l’agrupació d’àtoms que procedeix de la pèrdua d’un àtom
d’hidrogen per part d’un hidrocarbur, per la qual cosa disposa d’un electró desaparellat.
Els radicals procedents dels alcans s’anomenen substituint la terminació à de l’alcà per il.
CH3 CH3
CH3-C - CH – C - CH2-CH2-CH3 4-etil-2,2,3,4- tetrametilheptà
CH3CH3 CH2CH3
28
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Radicals complexos.
Sovint ens trobem amb radicals que contenen radicals. En aquest cas el carboni del radical
és el que hi ha més a prop de la cadena principal.
Si hi ha dues cadenes igual de llargues, s’escull com a principal la que tingui més
cadenes laterals
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH CH3
CH3
3-etil-2-metilpentà
possibilitat 1 possibilitat 2
7 6 5 4 3 2 1 4 5 6 7
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH33CH CH3 CH3
CH CH3 2CH CH
3
CH3 1CH
3
possibilitat 3
7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH33CH CH3 CH3
2
CH CH3
1
CH3
4 cadenes laterals en les posicions 2,3,4,5
29
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Alguns radicals amb noms especials.
Cicloalcans
La fórmula que correspon a aquests compostos és CnH2n.
Es tracta d’hidrocarburs saturats de cadena cíclica. Es pot interpretar que provenen d’un alcà
que s’ha tancat en un cicle per pèrdua de dos hidrògens dels carbonis extrems.
CH2
H2C CH2
CH2
H2C CH2
ciclohexà (C6H12)
H2C CH2
CH2
Per anomenar els alcans substituïts es pot considerar que el cicle és una ramificació de la
cadena lineal.
2-ciclopentilbutà
CH3
1-etil-2-metilciclohexà
CH2 CH3
2. ALQUENS I ALQUINS
Aquests compostos reben el nom d’hidrocarburs insaturats.
Els alquens són substàncies en les que hi ha almenys un doble enllaç entre dos carbonis,
mentre que els alquins són compostos amb, almenys, un triple enllaç entre dos carbonis.
H H
C C H2C CH2 etè (etilè)
H H
H2C CH CH3 propè
Quan la cadena és més llarga cal indicar la posició del doble enllaç, que ha de ser el més
baixa possible.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
5 6 7 8 9 5-butil-8-metil-3-nonè
CH CH CH2 CH3
4 3 2 1
31
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Alquens cíclics
Quan el doble enllaç forma part d’anells, s’afegeix el prefix ciclo- al nom de l’alquè
ciclobutè
El cicle es numera de manera tal que els localitzadors més baixos corresponguin a les
insaturacions.
Alcapoliens
Per anomenar un hidrocarbur que conté més d’un doble enllaç s’afegeixen les terminacions
diè, -triè, tot indicant-ne les posicions dels dobles enllaços.
CH2 C CH CH CH CH CH2
6-metil- 5-pentil -1,3,6-heptatriè
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2.2 ALQUINS
Els noms del hidrocarburs amb triples enllaços -CC- acaben en –í.
HC CH etí (acetilè)
HC C CH3 propí
CH3 CH2 CH2 C CH 1-butí
CH3 C C CH3 2-butí
De manera semblant al que es feia en els alcapoliens, per anomenar un compost que té dos o
més enllaços triples s’empren els sufixos –dií, -trií, etc.
32
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços
En anomenar els hidrocarburs que alhora contenen dobles i triples enllaços s’han de citar primer
els dobles (transformant-se la terminació –è en -en) i després els triples (terminació en –í). Així si
un compost té dos enllaços dobles i un de triple, caldrà fer servir l’acabament dien-í, si en té un
doble i tres de triples, l’acabament serà en-trií.
Per escollir la cadena s’han de tenir en compte els següents punts i en l’ordre indicat:
Nº màxim de dobles i triples enllaços.
Nº més gran d’àtoms de carboni
Nº més gran de dobles enllaços.
A l’hora de numerar la cadena s’ha de procurar que els localitzador més baixos
corresponguin a les insaturacions, prescindint de considerar si aquestes insaturacions són
enllaços dobles o triples.
Només quan, tant si es comença a numerar per l’esquerra com per la dreta, els números de les
insaturacions coincideixen, es dóna preferència als dobles enllaços sobre els triples.
=CH2 metilè
-CH=CH2 vinil
-CH2-CH=CH2 al·lil
33
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
2.3. HIDROCARBURS AROMÀTICS
El benzè és un hidrocarbur que tot i que sembla un hexatriè cíclic la seva reactivitat és molt
diferent de la dels alquens i alcapoliens.
La disposició alternant i en un cicle és la causa de l’estabilitat més gran del compte, anomenada
aromaticitat, del benzè i dels seus derivats. La posició dels dobles enllaços és desconeguda,
doncs les formes ressonants per al benzè són:
Quan hi ha dos substituents, la posició relativa es pot indicar mitjançant els nombres 1,2-, 1,3-,
1,4- o mitjançant els prefixos o- (orto), m- (meta), p- (para)
CH3
CH3
CH3
1-etil-2-metilbenzè 1-etil-3-metilbenzè 1-etil-4-metilbenzè
o-etilmetilbenzè m-etilmetilbenzè p-etilmetilbenzè
34
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Si el nombre de substituents és tres o més, cal numerar consecutivament els carbonis de l’anell,
en el sentit que correspongui als substituents el nombre més petit possible.
CH3
2-etil-4-metil-1-propilbenzè
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
3. HIDROCARBURS HALOGENATS
Nomenclatura substitutiva
El mètode més general per anomenar els hidrocarburs que conten àtoms d'halogen consisteix a
adjuntar un prefix derivat del nom de l'halogen present (fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-) al nom
de l'hidrocarbur de referència.
Exemples.
CH3 CH2 CH2 Cl 1-cloropropà
CH3 CH CH3
2-bromopropà
Br
F
Cl CH2 C CH2 CH2 Br 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutà
F
CH2 CH CHI CHI CH3 3,4-diiodo-1-pentè
HC C CH C C CH2 Br
CH3
6-bromo-3-metil-1,4-hexadií
o-bromofluorobenzè
Br
35
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
GRUPS FUNCIONALS
Els grups funcionals més comuns: alcohols, fenols, èters, aldèhids, cetones, àcids carboxílics,
èsters, amines, amides i nitrils
La cadena principal dels compostos que tinguin un sol grup funcional haurà de contenir
aquesta funció (un cop establert això, les regles vistes en els capítols precedents sobre l’elecció
de la cadena principal –màxim nombre d’insaturacions, cadena més llarga, etc.- tornen a ser
vàlides). La cadena principal s’haurà de numerar de tal manera que el localitzador de la funció
sigui el més baix possible.
Quan un compost tingui més d’un grup funcional caldrà decidir abans quina funció té
preferència. L’ordre de preferència , de més important a menys és:
La cadena principal haurà de contenir la funció preferent. Les altres funcions seran considerades
i anomenades com a substituents, és a dir, seran citades segons l’ordre alfabètic, de la mateixa
manera que s’ha fet fins ara amb els substituents alquil i halogen, per exemple.
Ar-O-H Fenols
R-O-R’
Ar-O-R èters
Ar-O-Ar’
4.1. ALCOHOLS
Considerarem que un alcohol és un derivat d’un hidrocarbur en què un hidrogen (alguns
hidrògens) ha estat substituït per un hidroxil.
Numeració de la cadena: Es comença per l’extrem que faci que el número corresponent al
carboni on es troba l’OH sigui el més petit possible (ni que hi hagi insaturacions).
36
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol
CH3 CH CH3
2-propanol
OH
CH3 CH CH CH3
3-metil-2-butanol
CH3 OH
CH3 CH2 CH CH2 OH
1,2-butandiol
OH
CH2 CH CH2 CH CH3
4-penten-2-ol
OH
CH2 CH C C CH2 OH 4-penten-2-in-1-ol
HO CH2 CH2 OH 1,2-etandiol (etilenglicol)
HO CH2 CHOHCH2 OH 1,2,3-propantriol (glicerina)
El sufix –ol s’afegeix pel fet de correspondre a la funció principal, és l’últim a ser citat.
Nomenclatura funció-radical
Aquesta nomenclatura s’aplica només als alcohols més simples.
Consisteix en citar primer la funció (alcohol) i després alcohol com a adjectiu.
C H 3 C H 2 O H
Alcohol etílic
CH3 CH CH3
OH Alcohol isopropílic
FENOLS
Per anomenar-los s’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur aromàtic corresponent
OH
OH
1,2,4-benzentriol
OH
37
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
4.2. ÈTERS
Nomeclatura substitutiva
Es considera un grup –O-R que substitueix a un hidrogen de la cadena principal, que serà la més
complexa. El grup –O-R s’anomena de la manera genèrica alcoxi. Per exemple:
-O-CH3 Metoxi
-O-CH2- CH3 Etoxi
CHO benzaldehid
38
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Si el grup CHO no és funció principal s’anomena amb el prefix formil-. Això també s’aplica
quan un compost té més de dos grups CHO.
OHC CH2 CH CH2 CHO
3-formilpentandial
CHO
O butanona
CH3 CH2 C CH3
O 2-pentanona
CH3 CH2 CH2 C CH3
39
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
5. ÀCIDS CARBOXÍLICS I ÈSTERS
O
La fórmula general dels àcids carboxílics és R C OH (Abreujadament RCOOH), mentre la dels
O
èsters és R C O R' (Abreujadament RCOOR’)
O
HC o HCOOH àcid metanoic (àcid fòrmic)
OH
O
CH3 C o CH3 COOH àcid etanoic (àcid acètic)
OH
O
CH3 CH2 C o CH3 CH2 COOH àcid propanoic
OH
O
CH3 CH2 CH2 C o CH3 CH2 CH2 COOH àcid butanoic
OH
HO O
C C HOOC COOH àcid etandioic (àcid oxàlic)
O OH
O
àcid benzencarboxílic
C COOH
(àcid benzoic)
OH
El grup carboxil (COOH) té preferència respecte a tots els altres que s’estudien. Això significa
que, a l’hora de numerar, el carboni corresponent al grup carboxil és l’1.
40
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Si un compost té més de dos grups COOH, que no són ni cua ni cap de la cadena principal, es
poden anomenar com a substituents mitjançant el prefix carboxi-
5.2. ÈSTERS
Els èsters constitueixen un tipus de compostos derivats dels àcids carboxílics en els quals el
grup –OH ha estat substituït pel grup –OR’, de manera que la seva estructura general és:
O
R C
O R'
S’anomenen a partir del nom de l’àcid de què deriven canviant el sufix –ic per –at, de manera
semblant a com es feia en les oxosals.
O O
CH3 C àcid acètic CH3 C acetat d’etil
OH O CH2 CH3
O O
CH3 CH2 CH2 CH2 C àcid pentanoic CH3 CH2 CH2 CH2 C pentanoat de metil
OH O CH3
CH3
COOH àcid benzoic COO CH benzoat d’isopropil
CH3
41
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
6. FUNCIONS NITROGENADES
6.1 AMINES
Es tracta de compostos orgànics anàlegs a l’amoníac, en els quals un o més hidrògens han estat
substituïts per cadenes de carbonis.
OH
3-aminofenol
NH2
42
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
6.2. AMIDES
Les amides són substàncies en què hi ha un nitrogen que es troba unit a un grup carbonil.
O
CH3 CH2 CH2 C N-metilbutanamida
NH CH3
O
CH3 CH2 CH2 C
N
N-etil-N-metilbutanamida
CH2 CH3
CH3
Si el seu carboni no es pot incloure dins la cadena principal, es canvia per carboxamida.
benzencarboxamida
Si la funció amida no és la funció principal, aleshores s’utilitza el prefix carbamoïl-.
6.3. NITRILS
Els nitrils són compostos en què hi ha un triple enllaç entre el carboni i el nitrogen.
R C N
C N benzennitril
Si hi ha altres funcions que tinguin prioritat sobre el grup CN, aquest és citat amb el prefix ciano-
43
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
44