7.formulació Orgànica

You might also like

Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 19

C.F.G.S.

LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA

QUÍMICA ORGÀNICA
INTRODUCCIÓ
Els compostos orgànics estan formats per àtoms de carboni i hidrogen com a elements bàsics,
tot i que de vegades presenten altres elements (O, N, i menys usualment: P, S, i alguns halògens
Cl, F, Br, I). Així doncs, els principals compostos de carboni poden dividir-se en dos grans grups:
 Hidrocarburs: compostos orgànics formats per àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen
 Grups funcionals: compostos orgànics formats per àtoms de carboni, àtoms d’hidrogen,
àtoms d’oxigen i/o àtoms de nitrogen.

L’àtom de carboni té 4 electrons de valència, el que vol dir, que té possibilitat de formar 4
enllaços. Pot formar enllaços simples, dobles i triples. Es pot enllaçar a un altre àtom de carboni,
i aquest a un altre i així successivament formant cadenes

Per tant les molècules dels hidrocarburs estan formades per cadenes, anells i xarxes d’àtoms de
carboni, i les posicions restants unides a àtoms d’hidrogen.

TIPUS DE FÓRMULES

C2H4O fórmula empírica

C4H8O2 fórmula molecular condensada

Formula molecular semidesenvolupada


CH3 CH2 CH2 COOH
Formula molecular desenvolupada
H H H
O
H C C C C
OH
H H H

Hidrocarburs
Són compostos formats exclusivament per carboni i hidrogen. Es poden classificar de la manera
següent

26
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Classificació:

Hidrocarbur

Anells benzènics? Si Aromàtic

No

Alifàtic

No Enllaços múltiples? Si

Alcà C C C C

Alquè Alquí
No Cíclic? Si

Alcans acíclics Cicloalcans

1. ALCANS
Hidrocarburs saturats.
Fórmula general: CnH2n+2.

Formulació i nomenclatura dels alcans de cadena lineal


Per anomenar els alcans s’escriu l’arrel que indica el nombre de carbonis que conté l’alcà, i
l’acabament en à.

Nombre d’àtoms de C Nom Fórmula semidesenvolupada


Fórmula molecular
1 metà CH4 CH4
2 età CH3-CH3 C2H6
3 propà CH3-CH2-CH3 C3H8
4 butà CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10
5 pentà CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12
6 hexà CH3-(CH2)4-CH3 C6H14

Formulació i nomenclatura dels alcans ramificats


Cal interpretar la molècula com una cadena lineal en la qual un o més d’un àtoms d’hidrogen
han estat substituïts per altres cadenes que també hauran perdut un hidrogen.

27
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
S’anomena radical alquil a l’agrupació d’àtoms que procedeix de la pèrdua d’un àtom
d’hidrogen per part d’un hidrocarbur, per la qual cosa disposa d’un electró desaparellat.

Els radicals procedents dels alcans s’anomenen substituint la terminació à de l’alcà per il.

Alcà de procedència Radical alquil


metà CH4 metil -CH3
età CH3-CH3 etil -CH2-CH3
propà CH3-CH2-CH3 propil -CH2-CH2-CH3
isopropil -CH-CH3
CH3
butà CH3-CH2-CH2-CH3 butil -CH2-CH2-CH2-CH3

REGLES per anomenar-los


 La cadena principal és la més llarga.

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3


es tracta d’un heptà i no un hexà
CH
CH2 CH3
CH3

 Es numeren els carbonis de la cadena principal, començant per un extrem, de manera


que els carbonis amb substituents rebin els números més baixos. Els números
assignats a cada carboni de la cadena principal reben el nom de localitzadors.
Davant del nom del alcà s’afegiran el número de localitzador del radical seguit d’un
guionet i el nom del radical.

 Si hi ha més d’un radical s’anomenaran per ordre alfabètic. I si alguns radicals es


repeteixen, s’empren els prefixos di-, tri-, tetra-, etc., sense descuidar-se de cap localitzador.
(Han d’haver tants localitzadors com radicals, i els localitzadors s’escriuran separades per
una coma).
5 4 2 1 3
 3
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH 2,5-dimetilheptà
6 CH2 CH3
7 CH3

CH3 CH3
CH3-C - CH – C - CH2-CH2-CH3 4-etil-2,2,3,4- tetrametilheptà
CH3CH3 CH2CH3

28
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Radicals complexos.
Sovint ens trobem amb radicals que contenen radicals. En aquest cas el carboni del radical
és el que hi ha més a prop de la cadena principal.

-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-metilpentil -CH-CH2-CH-CH3 1,3-dimetilbutil


CH3 CH3 CH3

En un compost, el nom del radical complex s’escriu entre parèntesi.


Per tenir en compte l’ordre alfabètic ens fixarem en la primera lletra del radical.

 Si hi ha dues cadenes igual de llargues, s’escull com a principal la que tingui més
cadenes laterals
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH CH3
CH3
3-etil-2-metilpentà

 Si hi ha dues cadenes igual de llargues i amb el mateix nombre de ramificacions, la


principal serà aquella en que les ramificacions tinguin els localitzadors més baixos.

possibilitat 1 possibilitat 2
7 6 5 4 3 2 1 4 5 6 7
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH33CH CH3 CH3
CH CH3 2CH CH
3
CH3 1CH
3

3 cadenes laterals: en les posicions 2,4,5 4 cadenes laterals en les posicions


2,3,4,6

possibilitat 3
7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH33CH CH3 CH3
2
CH CH3
1
CH3
4 cadenes laterals en les posicions 2,3,4,5

Per tant el nom correcte és: 2,3,5-trimetil-4-(2-metilpropil)heptà

29
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Alguns radicals amb noms especials.

Cicloalcans
La fórmula que correspon a aquests compostos és CnH2n.
Es tracta d’hidrocarburs saturats de cadena cíclica. Es pot interpretar que provenen d’un alcà
que s’ha tancat en un cicle per pèrdua de dos hidrògens dels carbonis extrems.

CH2
H2C CH2

CH2 CH2 ciclopentà (C5H10)

CH2
H2C CH2
ciclohexà (C6H12)
H2C CH2
CH2

Nomenclatura dels alcans cíclics


Els cicloalcans s’anomenen posant el prefix ciclo- al nom que correspon al nombre de carbonis i
acabat en à.
30
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Per anomenar els alcans substituïts es pot considerar que el cicle és una ramificació de la
cadena lineal.

CH3 CH2 CH CH3

2-ciclopentilbutà

Si hi ha diverses cadenes unides a un cicloalcà es considera el cicle com a component principal.

CH3

1-etil-2-metilciclohexà
CH2 CH3

2. ALQUENS I ALQUINS
Aquests compostos reben el nom d’hidrocarburs insaturats.
Els alquens són substàncies en les que hi ha almenys un doble enllaç entre dos carbonis,
mentre que els alquins són compostos amb, almenys, un triple enllaç entre dos carbonis.

2.1. Hidrocarburs amb un doble enllaç (ALQUENS)


S’anomenen igual que els alcans, però l’acabament en –à canvia a –è

H H
C C H2C CH2 etè (etilè)
H H
H2C CH CH3 propè

Quan la cadena és més llarga cal indicar la posició del doble enllaç, que ha de ser el més
baixa possible.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 1-pentè


CH3 CH2 CH CH CH3 2-pentè

Alquens amb ramificacions


Cal agafar com a cadena principal la més llarga de entre les que contenen dobles enllaços.
Un cop escollida la cadena principal, la insaturació també té preferència a l’hora de numerar

CH3 CH2 CH2 C CH2


CH2 CH3
2-etil-1-pentè

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
5 6 7 8 9 5-butil-8-metil-3-nonè
CH CH CH2 CH3
4 3 2 1

31
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Alquens cíclics
Quan el doble enllaç forma part d’anells, s’afegeix el prefix ciclo- al nom de l’alquè

ciclobutè

El cicle es numera de manera tal que els localitzadors més baixos corresponguin a les
insaturacions.

Alcapoliens
Per anomenar un hidrocarbur que conté més d’un doble enllaç s’afegeixen les terminacions
diè, -triè, tot indicant-ne les posicions dels dobles enllaços.

CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 1,4-heptadiè


CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 2,4-heptadiè
CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 1,3,6-heptatriè

La presència de substituents alquílics no significa cap problema especial; la cadena principal,


que ha de ser la més llarga de les que contenen tots els dobles enllaços, es numera segons
el criteri dels exemples anteriors i sense tenir en compte els substituents.

CH2 C CH CH CH CH CH2
6-metil- 5-pentil -1,3,6-heptatriè
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

2.2 ALQUINS
Els noms del hidrocarburs amb triples enllaços -CC- acaben en –í.

HC CH etí (acetilè)
HC C CH3 propí
CH3 CH2 CH2 C CH 1-butí
CH3 C C CH3 2-butí

De manera semblant al que es feia en els alcapoliens, per anomenar un compost que té dos o
més enllaços triples s’empren els sufixos –dií, -trií, etc.

HC C CH2 C C CH2 CH3 1,4-heptadií


CH3 C C C C C CH 1,3,5-heptatrií

32
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços
En anomenar els hidrocarburs que alhora contenen dobles i triples enllaços s’han de citar primer
els dobles (transformant-se la terminació –è en -en) i després els triples (terminació en –í). Així si
un compost té dos enllaços dobles i un de triple, caldrà fer servir l’acabament dien-í, si en té un
doble i tres de triples, l’acabament serà en-trií.

Per escollir la cadena s’han de tenir en compte els següents punts i en l’ordre indicat:
 Nº màxim de dobles i triples enllaços.
 Nº més gran d’àtoms de carboni
 Nº més gran de dobles enllaços.

A l’hora de numerar la cadena s’ha de procurar que els localitzador més baixos
corresponguin a les insaturacions, prescindint de considerar si aquestes insaturacions són
enllaços dobles o triples.

H3C C C CH2 CH2 CH2 CH CH2 1-octen-6-í


CH C CH CH CH2 C C CH3 3-octen-1,6-dií

Només quan, tant si es comença a numerar per l’esquerra com per la dreta, els números de les
insaturacions coincideixen, es dóna preferència als dobles enllaços sobre els triples.

CH2 CH CH2 C CH 1-penten-4-í

Dobles i triples enllaços en les ramificacions


Es tracta d’alquens i alquins amb ramificacions que conten insaturacions.
Cal recordar que es triarà com a cadena principal la que té un nombre més gran
d’insaturacions o, si això no és prou, la més llarga, o en darrer terme, la que té més dobles
enllaços.
Les cadenes laterals reben el nom genèric de alquenils o alquinils, i a efecte d’anomenar un
hidrocarbur complex són tractats d’idèntica manera que els radicals alquil.
CH3
CH3 CH CH CH CH C C CH C CH2 CH3
CH3 CH
CH CH2 CH3
6-(1-butenil)-4,7-dimetil-2,5-undecadien-8-í

RADICALS QUE CAL CONÈIXER:

=CH2 metilè
-CH=CH2 vinil
-CH2-CH=CH2 al·lil

33
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
2.3. HIDROCARBURS AROMÀTICS
El benzè és un hidrocarbur que tot i que sembla un hexatriè cíclic la seva reactivitat és molt
diferent de la dels alquens i alcapoliens.
La disposició alternant i en un cicle és la causa de l’estabilitat més gran del compte, anomenada
aromaticitat, del benzè i dels seus derivats. La posició dels dobles enllaços és desconeguda,
doncs les formes ressonants per al benzè són:

És per això, que simbolitzarem el benzè de la següent manera:

El nom genèric dels hidrocarburs aromàtics és d’arens.

Nomenclatura dels hidrocarburs aromàtics monocíclics


La manera correcta d’anomenar els anells benzènics substituïts consisteix a anteposar el nom
del radical o substituent a la paraula benzè.

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

metilbenzè (toluè) etilbenzè propilbenzè

Quan hi ha dos substituents, la posició relativa es pot indicar mitjançant els nombres 1,2-, 1,3-,
1,4- o mitjançant els prefixos o- (orto), m- (meta), p- (para)

CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

CH3

CH3
CH3
1-etil-2-metilbenzè 1-etil-3-metilbenzè 1-etil-4-metilbenzè
o-etilmetilbenzè m-etilmetilbenzè p-etilmetilbenzè

34
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Si el nombre de substituents és tres o més, cal numerar consecutivament els carbonis de l’anell,
en el sentit que correspongui als substituents el nombre més petit possible.

CH3

2-etil-4-metil-1-propilbenzè

CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

Quan el benzè actuï com a radical, s’anomena FENIL.

Noms comuns per arens amb més d’un cicle

naftalè antracè fenantrè

3. HIDROCARBURS HALOGENATS
Nomenclatura substitutiva
El mètode més general per anomenar els hidrocarburs que conten àtoms d'halogen consisteix a
adjuntar un prefix derivat del nom de l'halogen present (fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-) al nom
de l'hidrocarbur de referència.

Exemples.
CH3 CH2 CH2 Cl 1-cloropropà
CH3 CH CH3
2-bromopropà
Br
F
Cl CH2 C CH2 CH2 Br 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutà
F
CH2 CH CHI CHI CH3 3,4-diiodo-1-pentè
HC C CH C C CH2 Br
CH3
6-bromo-3-metil-1,4-hexadií

o-bromofluorobenzè
Br

CHCl 3 triclorometà (cloroform)

35
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
GRUPS FUNCIONALS
Els grups funcionals més comuns: alcohols, fenols, èters, aldèhids, cetones, àcids carboxílics,
èsters, amines, amides i nitrils

La cadena principal dels compostos que tinguin un sol grup funcional haurà de contenir
aquesta funció (un cop establert això, les regles vistes en els capítols precedents sobre l’elecció
de la cadena principal –màxim nombre d’insaturacions, cadena més llarga, etc.- tornen a ser
vàlides). La cadena principal s’haurà de numerar de tal manera que el localitzador de la funció
sigui el més baix possible.

Quan un compost tingui més d’un grup funcional caldrà decidir abans quina funció té
preferència. L’ordre de preferència , de més important a menys és:

1. Àcids carboxílics 6. Cetones


2. Esters 7. Alcohols
3. Amides 8. Fenols
4. Nitrils 9. Amines
5. Aldehids 10. Èters

La cadena principal haurà de contenir la funció preferent. Les altres funcions seran considerades
i anomenades com a substituents, és a dir, seran citades segons l’ordre alfabètic, de la mateixa
manera que s’ha fet fins ara amb els substituents alquil i halogen, per exemple.

4. ALCOHOLS, FENOLS I ÈTERS


El que caracteritza els alcohols, fenols i èters és la presència d’enllaços senzills carboni-oxigen.
R-O-H Alcohols

Ar-O-H Fenols

R-O-R’
Ar-O-R èters
Ar-O-Ar’

4.1. ALCOHOLS
Considerarem que un alcohol és un derivat d’un hidrocarbur en què un hidrogen (alguns
hidrògens) ha estat substituït per un hidroxil.

Nomenclatura dels alcohols


S’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur de referència i la posició del OH, a no ser que sigui
òbvia.
CH3 CH2 OH
Etanol

Numeració de la cadena: Es comença per l’extrem que faci que el número corresponent al
carboni on es troba l’OH sigui el més petit possible (ni que hi hagi insaturacions).

36
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol
CH3 CH CH3
2-propanol
OH
CH3 CH CH CH3
3-metil-2-butanol
CH3 OH
CH3 CH2 CH CH2 OH
1,2-butandiol
OH
CH2 CH CH2 CH CH3
4-penten-2-ol
OH
CH2 CH C C CH2 OH 4-penten-2-in-1-ol
HO CH2 CH2 OH 1,2-etandiol (etilenglicol)
HO CH2 CHOHCH2 OH 1,2,3-propantriol (glicerina)

El sufix –ol s’afegeix pel fet de correspondre a la funció principal, és l’últim a ser citat.

Nomenclatura funció-radical
Aquesta nomenclatura s’aplica només als alcohols més simples.
Consisteix en citar primer la funció (alcohol) i després alcohol com a adjectiu.

C H 3 C H 2 O H
Alcohol etílic
CH3 CH CH3
OH Alcohol isopropílic

Alcohols que contenen una altra funció


Quan un grup OH es troba en una molècula que conté un altre grup funcional que té
preferència se’l considera uns substituent qualsevol i se l’anomena mitjançant el prefix
hidroxi-.

FENOLS
Per anomenar-los s’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur aromàtic corresponent

OH
OH
1,2,4-benzentriol

OH

El OH s’hauria de dir benzenol, però sempre s’ha dit fenol.

37
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
4.2. ÈTERS
Nomeclatura substitutiva
Es considera un grup –O-R que substitueix a un hidrogen de la cadena principal, que serà la més
complexa. El grup –O-R s’anomena de la manera genèrica alcoxi. Per exemple:

-O-CH3 Metoxi
-O-CH2- CH3 Etoxi

CH3 CH2 CH2 O CH3 metoxipropà


CH3 CH2 O CH2 CH3 etoxietà

Nomenclatura tipus èters dialquílics


S’anomenen els dos radicals per ordre alfabètic i després la paraula èter

CH3 CH2 CH2 O CH3 Metilpropil èter


CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil èter

O CH3 Fenilmetil èter

4.3. ALDEHIDS I CETONES


La característica comuna d’aldehids i cetones és l’enllaç C=O, anomenat grup carbonil.
En els aldehids el grup carbonil es troba a l’extrem de la cadena, mentre que en les cetones
es troba al mig.
O O
R C H R C R'
aldehid cetona

Nomenclatura dels aldehids


Per indicar un aldehid s’empra el sufix –al.
O
o HCHO metanal (formaldehid)
H C H
O
o CH3-CHO etanal (acetaldehid)
CH3 C H
CH3 CH2 CHO propanal
CH3 CH2 CH2 CHO butanal

CHO benzaldehid

38
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA

La cadena es comença a numerar per l’extrem on hi ha el grup carbonil, ja que aquest té


preferència sobre els radicals, dobles i triples enllaços i grups hidroxil i èter.
Quan en totes dues puntes hi hagi el grup carbonil es mirarà les posicions relatives de les
insaturacions, o si continua l’empat, es mirarà els substituents.
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CHO 5-hexenal
CH2 CH CH CH CH2 CHO 3,5-hexadienal
CH C CH C C CHO
4-metil-2,5-hexadiinal
CH3
OHC CH2 CH2 CH2 CH2 CHO hexandial
OHC C C CH2 CH CHO
O CH3
5-metoxi-2-hexindial

Si el grup CHO no és funció principal s’anomena amb el prefix formil-. Això també s’aplica
quan un compost té més de dos grups CHO.
OHC CH2 CH CH2 CHO
3-formilpentandial
CHO

Nomenclatura de les cetones


Se suposa que la cetona prové de la substitució de dos hidrogens d’un –CH2- per un oxigen, unit
amb un doble enllaç.
S’anomena amb el nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb el sufix –ona.
O
propanona (acetona)
CH3 C CH3

O butanona
CH3 CH2 C CH3

O 2-pentanona
CH3 CH2 CH2 C CH3

Si en la molècula hi ha grups funcionals que tenen preferència sobre la cetona, s’anomenarà


com si es tractés d’un radical anomenat amb el prefix –oxo.
O
CH3 CH C CH2 CHO 4-metil-3-oxopentanal
CH3

39
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
5. ÀCIDS CARBOXÍLICS I ÈSTERS
O
La fórmula general dels àcids carboxílics és R C OH (Abreujadament RCOOH), mentre la dels
O
èsters és R C O R' (Abreujadament RCOOR’)

5.1. ÀCIDS CARBOXÍLICS


Els àcids carboxílics s’anomenen mitjantçant el sufix –oic unit a l’arrel de l’hidrocarbur
corresponent.

O
HC o HCOOH àcid metanoic (àcid fòrmic)
OH
O
CH3 C o CH3 COOH àcid etanoic (àcid acètic)
OH
O
CH3 CH2 C o CH3 CH2 COOH àcid propanoic
OH
O
CH3 CH2 CH2 C o CH3 CH2 CH2 COOH àcid butanoic
OH
HO O
C C HOOC COOH àcid etandioic (àcid oxàlic)
O OH
O
àcid benzencarboxílic
C COOH
(àcid benzoic)
OH

El grup carboxil (COOH) té preferència respecte a tots els altres que s’estudien. Això significa
que, a l’hora de numerar, el carboni corresponent al grup carboxil és l’1.

CH3 CH2 CH CH CH2 COOH àcid 3-hexenoic


HO CH2 CH2 CH CH CH2 COOH àcid 6-hidroxi-3-hexenoic
CH C CH2 CH2 CH2 COOH àcid 5-hexinoic
O
àcid 4-oxo-5-hexinoic
CH C C CH2 CH2 COOH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH àcid hexandioic
HOOC CH2 CH CH2 CH2 COOH
àcid 3-formilhexandioic
CHO

40
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
Si un compost té més de dos grups COOH, que no són ni cua ni cap de la cadena principal, es
poden anomenar com a substituents mitjançant el prefix carboxi-

HOOC CH CH2 CH2 COOH


àcid 2-carboxipentandioic
COOH

5.2. ÈSTERS
Els èsters constitueixen un tipus de compostos derivats dels àcids carboxílics en els quals el
grup –OH ha estat substituït pel grup –OR’, de manera que la seva estructura general és:

O
R C
O R'

S’anomenen a partir del nom de l’àcid de què deriven canviant el sufix –ic per –at, de manera
semblant a com es feia en les oxosals.

O O
CH3 C àcid acètic CH3 C acetat d’etil
OH O CH2 CH3
O O
CH3 CH2 CH2 CH2 C àcid pentanoic CH3 CH2 CH2 CH2 C pentanoat de metil
OH O CH3
CH3
COOH àcid benzoic COO CH benzoat d’isopropil
CH3

41
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA

6. FUNCIONS NITROGENADES

6.1 AMINES
Es tracta de compostos orgànics anàlegs a l’amoníac, en els quals un o més hidrògens han estat
substituïts per cadenes de carbonis.

S’anomenen amines primàries quan s’ha substituït un hidrogen. R-NH2


Les amines secundàries són quan s’han substituït dos hidrogens : R-NH-R’
Si s’han substituït tots tres hidrògens s’anomenen amines terciàries: R N R''
R'

Nomenclatura de les amines


Les amines s’anomenen indicant el prefix que indica el nombre de carbonis que té l’alcà d’on
prové amb el sufix -il i el sufix –amina.

CH3 NH2 metilamina


CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 butilamina

En el cas d’amines secundàries i terciàries amb substituents diferents s’anomenen com a


derivats de les primàries de cadena més llarga, on el radical penja del nitrogen, i per això s’indica
amb N-.

CH3 NH CH3 dimetilamina


CH3 CH2 CH2 CH2 NH CH3 N-metilbutilamina
CH3 N CH3
CH3
trimetilamina

CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3


CH3
N,N-dimetilbutilamina

CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3


CH3
N-etil-N-metilbutilamina

Quan el grup amina no és la funció principal es fa servir el prefix amino-.


H3C CH COOH
NH2
àcid 2-aminopropanoic

OH

3-aminofenol

NH2

42
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA
6.2. AMIDES
Les amides són substàncies en què hi ha un nitrogen que es troba unit a un grup carbonil.

S’anomena amb el nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb el sufix –amida.


O
CH3 CH2 CH2 C butanamida
NH2

O
CH3 CH2 CH2 C N-metilbutanamida
NH CH3

O
CH3 CH2 CH2 C
N
N-etil-N-metilbutanamida
CH2 CH3
CH3

Si el seu carboni no es pot incloure dins la cadena principal, es canvia per carboxamida.

benzencarboxamida
Si la funció amida no és la funció principal, aleshores s’utilitza el prefix carbamoïl-.

6.3. NITRILS
Els nitrils són compostos en què hi ha un triple enllaç entre el carboni i el nitrogen.

R C N

S’anomenen amb el nom de l’hidrocarbur seguit del sufix –nitril.


carbonitril si el seu carboni no es pot incloure dins la cadena principal

CH3 C N etannitril (acetonitril)


CH3 CH2 CH2 C N butannitril

C N benzennitril

Si hi ha altres funcions que tinguin prioritat sobre el grup CN, aquest és citat amb el prefix ciano-

43
C.F.G.S. LACQ
M02:ANÀLISIS QUÍMIQUES
UF1: MATERIALS I REACTIUS PER A L’ANÀLISI QUÍMICA
NF1: PRODUCTES QUÍMICS
FORMULACIÓ ORGÀNICA

44

You might also like