‫معلومات عمومي‬

‫شحميات وشوينده ها ‪Lipids and Detergents‬‬

‫ليپي د هادس ته ازم واد عض وي طبعي هس تندكه بااس تخرا ج ي ك محل ل عض وي‬
‫غيرقطبي ازسلول هاو بافت هابدست مي آيند‪ .‬توج ه داش ته باش يم ك ه اين تعري ف‬
‫باتعريف هاي كه براي كاربو هايدريت هاو پروتين ها ازآن جهت تف او ت داردك ه‬
‫ليپيد هابراساس يك خاصيت فيزيكي (انحالل پذيري) تعري ف ميش وند ن ه براس اس‬
‫ساختار‪.‬‬
‫تركيبا ت بس يار زي ادي ازآنه ا وج ود دارد‪ .‬بطورمث ال‪ ٬‬چربيها‪ ٬‬روغن ها‪٬‬برخي‬
‫ازويتا مين ها و هورمون ها‪٬‬دربرخي ازمواد سازندۀ ديوارهاي سلولي نمونه ه اي‬
‫ازمواد ميباشندكه به عنوان ليپيد ها طبقه بندي شده اند‪.‬‬
‫بن ابراين ش حميات م وادي هس تند ك ه درآب ح ل نمي ش وند و دربعض ي محلالت‬
‫ديگرما نند ايتر‪٬‬بنزين وكلورو فارم حل مي گردد‪.‬‬
‫شحميات يك بخشي عمدۀ م واد غ ذائی راتش كيل ميده د‪ .‬زي را یک مق دار زي ادي‬
‫انرژي عضويت رابوجود مي آورد نوع خيلي ها مهم شحم درم واد غ ذائی ماس ت‬
‫كه درحدود ‪ 95%‬مجموع شحمي مي باش د ک ه ازم واد غ ذائی ماآنراب د س ت می‬
‫آوریم ‪.‬این ش حم متش کل ازس ه م الیکول اس ید ه ای ش حمی ‪ fathyacids‬ک ه‬
‫باگلسترول ‪ Gly cerol‬مرتبط اند تشکل گردیده است ‪.‬‬
‫یک گرام شحم ‪ 9cal‬ویاپروتین ‪ 4cal‬انرژی تولید می کند پس دیده می ش ود‬
‫که شحمیات نسبت به پروتین ها وکاربو هایدریت ه ا منب ع خ وب ان رژی ب وده و‬
‫منبع مهم انرژی ب رای تولید ( ‪ 1)ATP‬درب دن میباش د ک ه یک آن دوچن د ان رژی‬
‫نسبت به کاربو هایدریت ها و پروتین هاتو لید می نماید‪.‬‬
‫پس دیده می شودکه شحمیات دو چند کاربو هایدریت هاو پروتین ها ان رژی تولید‬
‫می کن د در حقیقت ش حمیات اس ترهای اس ید ش حمی و گلس رین می باش د ازهمین‬

‫‪1‬‬
‫*ادینوزین ترای فاسفیت‬
‫سبب بنام گلسراید نیزیاد می ش وند و دارای فورم ول عم ومی ‪)RCOO)3C3H5‬‬
‫هستند‪.‬‬
‫شحمیات از اسید های شحمی ‪ fathyacids‬تشکیل گردیده است‪ .‬این اس ید ه ا دو‬
‫نوع اند یعنی اسیدهای شحمی مشبوع و غیرمشبوع می ب ا ش ند‪ .‬اس یدهای ش حمی‬
‫مشبوع بیشتر در چربی حیوانا ت موجود اس ت‪ .‬و اس یدهای ش حمی غ یر مش بوع‬
‫درنباتات وجود د ارد‪ .‬پس متوان گفت ‪ :‬ش حمیات نظرب ه من ابع ش ان ب دو گ روپ‬
‫حیوانی ونظربه حالت فیزیکی شان نیزبه دوگروپ ‪ ,‬جامدو م ایع تقس یم ش ده ان د‪.‬‬
‫ویا اینکه لیپید ها را بدوگروپ بزرگ تقسیم می کنند‪.‬‬
‫آن دسته ازچربیها وم وم هاک ه دارای اتص ال ه ای اس تری هس تند وقاب ل هایدرو‬
‫لیزمی باشند‪ .‬و دس ته دیگ ری مانن د گلس ترول وس ایر اس تروئید ه ای ک ه اتص ال‬
‫استری ندارند و قابل هاید رو لیزنیستند‪.‬‬
‫شحمیاتیکه تعداد اتوم های کاربن شان ‪ 10‬ویا زیاده ترازآن باش د و رواب ط یگان ه‬
‫داشته باشد(مشبوع باشند) شحمیات جامد اند‪ .‬وشحمیات که تعداد اتوم ه ای ک اربن‬
‫شان کمتر ازده باشد وبشتر ازده هم باش د رواب ط دو گ ا ن ه (غیرمش بوع ) باش ند‬
‫شحمیات مایع هستند‪.‬‬
‫ماقبالیاد آوری نمودیم که شحمیات منبع مهم انرژی بدن و نسبت ب ه پ روتین ه ا و‬
‫کاربو هاید ریت ها دو چند انرژی تولید می نماید‪ .‬تع داد ازس لول ه ا مانن د س لول‬
‫های عضالت اسکلیتی بخش اعظم انرژی خود را از این مرکب حصول میدارند‪.‬‬
‫ش حم ب رعالوه منب ع ان رژی ب ودنش همچن ان درمح افظت اعض ا رول داش ته‬
‫وازطریق د یگرش حمی ک ه در زیر جل د م و قعیت د ارد یک ع ایق خ وب ب وده‬
‫ازضایع حرارت بدن جلوگیری می نماید‪.‬‬
‫ان واع مختلیف ش حمیات وظ ایف مختلیف را درب دن ب دوش دارد و این م رکب‬
‫کیمیاوی ازطریق غذا گرفته می شود و یاتو سط انساج وجگرترکیب میگ ردد‪ .‬این‬
‫مرکب جزترکیبی پالزما ممیران بوده و هم چن ان میتوان د ب ا تغییرش کل م الیکول‬
‫های مفید دیگ ری مانن د نم ک ه ای ص فراوی درهض م ش حمیات وج ذب آن رول‬
‫دارد‪.‬‬
‫شحمیات عالوه ازاینکه ازمهمترین منابع انرژی اس ت درص نعت ن یز اس تفاده می‬
‫گردد مثال درتو لیدصابون ودیگرمواد دیترجینت (پاک کننده ) استفاده می نمایند‪.‬‬
‫مهمترین شحمیات که روزمره از آن استفاده می نمایند عبارت اند از‪:‬‬
‫(‪ 3C3H5)C17H31COO‬ترای استیاریت جامد‬
‫‪ ) C17H35COO)3C3H5‬ترای پا لمتیت جامد‬
‫(‪ 3C3H5)C15H35COO‬ترای او لییت مایع‬
‫وغیره می باشد‪.‬‬
‫توجه عمده مابه ساختاراینها بوده چون ساختار اساس هر چیز اس ت و روش ه ای‬
‫م ورد اس تفاده ب رای تع یین س اختارها معط وف مگ ردد این خ واص باید زمین ه‬
‫سازتعامالتی باشند که آنها در مو جود زنده انج ام مید هن د‪ .‬جهت انج ام دادن این‬
‫مورد‪ ٬‬دانش خود را ازشیمی عضوی وبیوشیمی کمک گرفته وآنرا برای این مواد‬
‫پیچیده تربکار می بندیم‪.‬‬
‫برای آسان ساختن انتقال شحمیات آن هارا ازحالت مایع به ح الت جام د تب دیل می‬
‫کنند طوریکه تحت عملیه هاید رو جنیشن درمو جو دیت یک کتلیس ت مانن د نک ل‬
‫صورت می گیرد‪.‬‬
‫درین صورت هاید رو جن در دو طرف اتوم ک اربنی رابط ه دو گان ه دارد نص ب‬
‫شده و را بط یگانه شده وشحم بصورت جامد تبدیل می شود‪.‬‬

‫شوینده ها ‪Detergents‬‬
‫صابون سازی یکی ازقدیم ترین ترکیب های کیمیائی است البت ه ب ه ق دا مت تولید‬
‫ایتایل الکول نمی رسد‪ ٬‬تمایل بش ربه پ اکیزه گی ازتم ایلش درمص رف مس کرات‬
‫جدید تراس ت درس ت وقت آلم ا نیه ا چ ربی و رو غن ب زرا ب ا پت اس حاص ل‬
‫ازخاکستر چوب می جوشاند ند‪ ٬‬درحقیقت همان وا کنش کیمیائی را انج ام می داد‬
‫ند که امروزتو لید کننده گان صابونها جد ید مقیاس خیلی ب زرگ آن را انج ام می‬
‫دهند‪.‬‬
‫امرزصابون معمولی مخلوط ازنمک های سودیم اسیدهای چرب زنجیر بلند است‪.‬‬
‫زیراچربی س ازنده آن نیزیک مخل وط اس ت وب رای شستش وی دست‪ ٬‬لب اس یک‬
‫مخلوط بهتر ازیک نمک خالص عمل می کند‪.‬‬
‫صابوها ا زنظرترکیب درصد و روش فرایند متفاو ت اند‪.‬‬
‫صابون های که از روغن زیتون ساخته می شوند‪ ٬‬به صابون زیتون معروف اند‪٬‬‬
‫می توانیم به آن صابون که ساخت مورد نیاز است به آن کمی الک ول اض افه ک رد‬
‫تا صابون شفاف بدست آید‪ ٬‬اگرهوا وارد آن شود صابون ش ناور ب د س ت می آید‪.‬‬
‫مواد معطر‪ ٬‬رنگینه هاو مواد ضد با کتری را نیز میتوان به آن اضافه کرد‪ .‬اگربه‬
‫جای نمک سودیم ازنمک پوتاشیم استفاده ش ود درین ح الت ص ابون ن رم ب د س ت‬
‫خواهد آمد به هرحال صابون ها ازنظرکیمیائی تقریبا یک سان بوده و عم ل ک رد‬
‫مشابهی دارد حال مشاهده می کنیم که چگونه یک صابون تمیزمی کند؟ مشکل مو‬
‫جو د درپاک کردن وجود چربی وگریس وکثا فت همراه آنها است ‪ .‬آب به تنه ائی‬
‫نمی تواند این مواد آب گریز را حل کن د‪ .‬قط رات روغن درتم اس ب ا آب تمایل د‬
‫ارند به هم بپیو ند ند بدین ترتیب یک الیه آبی ویک الیه رو غ نی ایج اد می ش و‬
‫ند‪ .‬اما درحضور صابون این وضعیت تغییرمی کن د‪ .‬س رهای ن ا قط بی م الیکول‬
‫‪-‬‬
‫های صابون درقطرات روغن حل می شوند وسر های کاربو کس یالت (‪)RCO2‬‬
‫را محاصره الیه آبی قرارمی دهند‪.‬‬
‫دا فعه میان باد های مشابه قطرات روغن را از به هم پیو ستن حف ظ ک رده وب دین‬
‫ترتیب امولسیون پایداری از روغن و آب به وج ود می آید ک ه می ت وان ازروی‬
‫سطح جدا شده ‪ ٬‬باعیث پاکیزه گی می گردد‪.‬‬
‫گرچ ه ش وینده ه ا ی ترکیبی ازنظ ر س ا ختارکیمیایی بس یار متف او ت ان د ولی‬
‫م الیکول ه ای هم ه آنه ا ازیک ویژه گی مش ترک برخوردارن د ویژه گی ک ه‬
‫درصابون های معمولی دیده می شود این مواد (آمفیپات )‪ 1‬هستند‪.‬‬

‫ما لیکولی که دا رای هر دو گروپ آبدوست و آب گریز است ‪.‬‬ ‫‪1‬‬

‫درگذ ش ته معم وال ازپلی پ روپلین ‪ polyproplylen(C3H6)x‬درت رکیب الکایل‬
‫بنزین ‪ ٬‬سولفونا تها استفاده می شد امابه دلیل مو جود بودن شاخه های جانبی زیاد‬
‫زنجیرتجزیه سریع زنده گی بقایای شوینده درمجرای ومخازن فاضالب ب ا مش کل‬
‫رو برو می شد‪.‬‬
‫ازسال ‪ 1965‬درایاالت متح ده امریک ا ش وینده ه ای (ن رم) زیس ت تخ ریب پ ذیر‬
‫جایگزین شوینده های سخت شده اند‪ .‬ترکیباتی که به عنوان ش وینده ه ای ن رم می‬
‫توان ازآن هانام برد عبارت اند از‪:‬‬
‫الکایل سولفات ها ‪ ٬‬اتوکسیالت ها ‪ ٬‬وسولفات های آنها وا لکایل ب نزین ‪ .‬س ولفات‬
‫هایکه درآن گروه فینول به شکل تصادفی به موقعیت های نوع دوم ازیک ط رف‬
‫راست زنجیربلند (درمحدوده ‪ )C18 - C12‬متصل است ‪ .‬عملکرد این ش وینده ه ا‬
‫اساسامشابه صابون هاست وبه دلیل مزیتهای ویژئی مورد استفاده قرار می گیرند‪.‬‬
‫درسابق صابون هارا به طریقه های مختلیف بدست می آوردن د ب ا ب و ج ود آم دن‬
‫تکنالوژی جدید و صنایع صابون سازی صابون ه ای مختلیف راب ا درنظرگ رفتن‬
‫شرایط طیبی آن تولید می نمایندکه باعیث پاکیزه گی وسهولت درعرصه زن ده گی‬
‫شده که ماامروزازآن استفاده می نمائیم‪.‬‬
 ‫فصل اول (‪) Lipids‬‬
‫لیپید ها (چربیها) ترکیبا ت نا متجا نس بود ه (ه تروجن ) ‪،‬ک ه کمترب ه ص ورت‬
‫آزاد وجود دا شته ‪ ،‬ویا گیلوسید ها به صورت گلیکو لیپید ه ا ویا پ رو تین ه ا ب ه‬
‫صورت لیپو پروتین ها وجود دارند ‪ .‬یکی ازمهمترین شا خص ه ا ی لیپید ه ا ن ا‬
‫محلول بود ن آن ها درمحیط م ا ئی (آب و پالزم ا) ومحل ول ب ود ن محل ل ه ا ی‬
‫عضوی (غیرقطبی) همچو ن اتر(‪ )C2H5-O-C2H5‬و کلورو فا رم (‪ )CHCl3‬و‬
‫بنزی (‪ )C6H6‬می با شد ‪.‬‬
‫لبپبدها(گرفته ازفرهنگ ‪،‬لیپوز‪ ،‬به معنی چ ربی)تش کیل دهن ده گیاه ان وج انوران‬
‫می باشدوتوسط انحالل پ ذیری خودمش خص می گردن د‪.‬لیپیدهارامی ت وان توس ط‬
‫استخراج محلول های عضوی ‪،‬ازب افت وس لولها جداس ازی ک رد‪.‬این ن وع انحالل‬
‫پ ذیری لیپیدهارا ازس ه دس ته دیگرترکیب ات مهم بیول وژیکی ‪،‬کاربوهایدریت‬
‫ها‪،‬پروتین هاونوکلئیک اسیدهامتمایزمی کنداین سه دسته ازترکیبات درمحلل های‬
‫عض وی انحالل پذیرنیس تند‪.‬لیپیدهانیزمانندهایدریت ه ای ک اربن ازهایدروجن‬
‫وآکسجن تشکیل شده اند‪.‬روغن هاوچربی هاهمگی لیپیدهستند لیپدهادرآب ح ل نمی‬
‫شوند‪.‬یکی ازمعروف ترین لیپیدها ترای گلسرایداست که ازسه مالیکول اس یدچرب‬
‫ویک مالیکول گلیسرول تشکیل شده است لیپیدها بخش مهمی ازغش ای س لولی را‬
‫می سازندوعالوه برآن برای تولیدانرژی درسلول مصرف می شوند‪.‬‬
‫قبالیادآوری نمودیم که لیپیدهامالیکول های حیاتی هس تندکه باخاص یت غ یرمحلول‬
‫بودن درآب ومحلول ب ودن درمحل ل ه ای عض وی مانن د ب نزین کلوروف ارم ودای‬
‫ایتایل ایترمش خص می ش وند ‪ .‬لیپیدها بااینک ه مانن د کاربوهایدریت‬
‫هاازعناصرکاربن وهایدروجن وآکسجن تشکیل ش ده ان د ‪ ،‬ولی چ ون تعدادآکس جن‬
‫آن درمقایسه باهایدروجن وکاربن کمتراس ت‪ ،‬ازین نظرباکاربوهایدریت هاتف اوت‬
‫دارند ‪ .‬این به این معناست که دراثراوکسیدیشن چربی موجود درغذا‪ ،‬تعدادکمتری‬
‫ک اربن وهایدروجن اوکسیدیش ن می ش وند درنتیج ه وقتیک ه این عناص ردرداخل‬
‫هج ره ه ای ب دن تحت عم ل اکسیدیش ن ق رارمی گیرن د ق درت بیش تری ب رای‬
‫آزادکردن انرژی دارند ‪.‬‬
‫درحالیک ه مادرب دن خ ود چ ربی ت رکیب میک نیم ‪،‬چ ربی ت رکیب ش ده درگیاه ان‬
‫وجانوران رانیزمصرف میکنیم ‪ ،‬چربیهایکی ازسه گروه عم ده موادغ ذای هس تند‬
‫ک ه دوگ روه دیگ ری آنهاکاربوهایدریت ه اوپروتین ه امی باش ند‪،‬ازچربیهاب ه‬
‫مقدارزیادبه عنوان موادخام برای بسیاری ازچربیهای صنعتی استفاده می شود‪.‬‬
‫چربیه ادرحجره ه ای ذخ یره س ازی چ ربی گیاه ان وج انوران یافت می ش وند‬
‫عملکردآنها وابسته به خواص کیمیایی آنهاست که ازطریق اکس ایش ‪،‬مص رف می‬
‫شوند تاانرژی الزم ب رای جریان ه ای حیاتی ف راهم آید ‪.‬روغن هاوچربیه انقش‬
‫سوخت رادربدن دارن دوکاربن دای اکس ایدوآب ن یزفراورده ه ای این اکس ایش ب ه‬
‫شمارمیروند‪.‬چربیها به صورت منبع ذخیره انرژی نیزدربدن جمع میشوند‪ .‬کا ربو‬
‫هایدریت ه انیزممکن اس ت ب ه چ ربی تب دیل ش وندودربدن ذخ یره گردن د‪.‬چربیه ا‬
‫وروغن هابه وسیله بدن ‪،‬برای ترکیب اجزای سازنده بافتهابه کارمی روند‪.‬‬

‫انواع و طبقه بندی لیپیدها‬

‫انواع لیپید ها ‪ :‬چنانچه که قبال ذکرنمو دیم ‪ ،‬لیپید ها ترکیبا ت ن ا متج ا نس می ب ا‬
‫شند ‪ ،‬و بنا براین انوا ع مختلیفی طبقه بند ی و جود دا شته ‪ ،‬که هرکدام ب ررو ی‬
‫یک خا صیت تکیه کرده و طبقه بند ی نمو د ند‪.‬‬
‫عد ۀ ازمحققین لیپید ها را برحسب صا بو نی شد ن تقسیم نمو د ند ‪ ،‬که عبا رت‬
‫اند از‪:‬‬
‫‪ -1‬لیپید ها ی قا بل صا بو نی شد ن‪ :‬اسیل گلیسرول ه ا (گلیس راید ه ا ) و فاس فو‬
‫لیپید ها به علت سا ختما ن خا ص و ها ید رو لیز سا د ۀ آنها ‪ ،‬د ر محیط القلی (‬
‫‪ )KOH,NaOH‬تو لید صا بو ن می نما یند‪.‬‬
‫‪ -2‬لیپید ها ی غیرقا بل صا بو ن شد ن ‪ :‬کلسترول ها به علت س ا ختم ا ن حلق و‬
‫ی و نیزها ید رو لیزنشد ن آنها درمحیط القلی نمی توانند صا بو ن ایجا د نما یند‪.‬‬
‫و عده ای د یگرازمحققین لیپید ها را برحسب نقش که دا رند ‪ ،‬به دو د سته تقس یم‬
‫کرده اندکه عبارت اند از‬
‫‪ -1‬لیپید ها ی ذخیره ای ‪ :‬ترای گلیسرا ید ها یا ‪( TG‬ترای اسیل گلیسرول ها ) یا‬
‫‪ TAG‬چ ون ترکیب ا ت ک ا مال ه ا ید رو ف و بی هس تند در دا خ ل س لول ه ا‬
‫(بخصوص سلول ها ی با فتها ی چربی ‪ ،‬ما هیچه ای ‪ ،‬کب د) تجم ع نم و ده و ب ه‬
‫عنوان منبع و ذخیرۀ انرژی بکا رمی رو ند‪.‬‬
‫‪ -2‬لیپید ه ا ی س ا ختم ا نی ‪ :‬کلس ترول آزاد یا ‪( FC‬آب گریز) و ب ه خص وص‬
‫فاسفو لیپید ها ‪ PL‬به علت اینکه ترکیبا ت ها ید رو فیل تری هس تند‪ ،‬درس ا ختم ا‬
‫ن غشا ء سلولی همه سلول ها نقش دا رند‪.‬‬
‫اما بیشترازمحققین لیپید ها را برحست سا ختما نی که دارند ‪ ،‬و ترکیب ا ت تش کیل‬
‫دهنده آنها تقسیم بند ی می کنند‪ .‬برحسب این طبقه بند ی ‪ ،‬لیپید ها را به طو ر کل‬
‫به دو دسته طبقه بند ی کرده اند که عبا رت اند از‪:‬‬

‫‪ -1‬لیپیدهای ساده‬
‫لیپیدهای س اده نتیج ه اس تری ش دن اس یدهای چ رب ب االکول ه ای مختلیف می‬
‫باشندوازدوگروپ تشکیل یافته اند‪.‬یا اینکه این نوع لیپید ه ا ترکیب ا تی هس تند ک ه‬
‫درسا ختما ن آنها فقط ‪ H , C‬و ‪ O‬به کا رفته است‪.‬‬
‫لیپیدهائی که ازاستری شدن اسیدهای چرب باگیلسرول حاصل می شوند‪.‬‬
‫واکس هاکه ازاس تری ش دن اس یدها چ رب ب االکول ه ای س نگین(زنجیرک اربنی‬
‫طویل) ایجادمی گردد‪.‬‬
‫الف‪ -‬اسیل گلیسرول ه ا (گلیس راید ه ا ) ‪ :‬لیپید ه ا ی هس تند ک ه س ا ختم ا ن آن‬
‫ازالکول گلیسرول یک یا دو ویا سه اسید چرب به وسیلۀ پیوند اس تر تش کیل ش ده‬
‫است‪ .‬اگرالکول گلیسرول با یک اسید چرب ترکیب شود ‪ ،‬جسم ح ا ص ل ش ده را‬
‫مو نو اسیل گلیسرول یا ‪( MAG‬مو نو گلیسراید یا ‪ ) MG‬گو یند‪ .‬ها ید رو فیل‬
‫بوده که سریع به ترای اسیل گلیسراید تبد یل می گردد‬
‫ب‪ :‬اگربا دو اسید چرب پیوند استرایجاد نما ید دای اسیل گلیسرول بد ست می آید‪.‬‬

‫هرگاه با سه اسید چرب استریفیه تو لید پیو ن د اس ترنما ید ت رکیب ب د س ت آم د ه‬

‫ترای اسیل گلیسرول یا ‪( TAG‬ترای اسیل گلیسراید ‪ ) TG‬و کا مال آب گریزمی‬
‫با شد‬

‫ترای اسیل گلیسرول اس ا س ی ت رین و مهم ترین لیپید ه ای ذخ یره ای ب و ده ک ه‬

‫بخصو ص در با فت ها ی محیطی قرار دا رند ‪ .‬در م و ق ع گرس نگی ط و ال نی‬
‫(روزه ) ‪ ،‬فعا لیت ها ی فزیکی شد ید در دیا بت ‪ ،‬تأ مین کنن د ۀ ان رژی ب و ده ‪،‬‬
‫که به و سیلۀ لیپا ز (انزایم ها ید رو لیز کنند ۀ لیپید ها ) تجزیه ش ده و ب ه خ و ن‬
‫می ریزد‪ ،‬تا به مصرف برسد‪.‬‬

‫‪ -2‬لیپیدهای مرکب‬
‫لیپیدهای مرکب نیزازاسترشدن اس یدهای چ رب ب االکول ه ا می باش ند‪ ،‬ام اعالوه‬
‫برداش تن اس یدهای چ رب والک ول ش امل یک رش ته کیمیایی اض افی ن یزمی‬
‫باش ند‪.‬مهم ترین این ترکیب ات عب ارت ان داز‪:‬الیف فس فولیپیدها عالوه براس یدهای‬
‫چرب والکول های شامل یک رشته اسیدفاسفوریک بوده واغلب ترکیب ات اض افی‬
‫دیگرمانندالقلی های عضوی نایتروجن دارنیزدرترکیب آن هاوجود دارد‪.‬‬
‫ب‪:‬گلیکولیپیدهاک ه عالوه براس یدهای چ رب واس فنگورین ح اوی کاربوهایدریت‬
‫هانیزمی باشند‪.‬‬
‫سایرلیپیدهای مرکب مانند سلفولیپیدها‪،‬امینولیپیدهاولیپوپروتین ها ‪،‬عالوه برچ ربی‬
‫هاس اده م رکب ترکیب ات دیگ ری نیزوجوددارندک ه ازجمل ه مش تقات چربیه ا ب ه‬
‫شمارمی آیند مانند اسید های چرب ‪،‬گلسترول ‪،‬ایستروئیدها ‪،‬الدیهاید ه ای چ رب‪،‬‬
‫هایدروکاربن ها‪،‬ویتامین هامحلول درچربی هاوهورمون ها‪.‬‬

‫اسیدهای شحمی‬
‫اس یدهای ش حمی عب ارت ازاس یدهای اس ت ک ه دارای گ روپ کاربوکس یل ب وده‬
‫وزنجیره ای مس تقیم دارن د‪.‬عموم ا"تع دادکاربن درم الیکول ه ای آن ه اجفت می‬
‫باش ند‪.‬اس یدهای ش حمی بص ورت اس تری درچ ربی ه ای طبعی وروغن‬
‫هاوجوددارندوبه شکل غیراستری یعنی اسیدهای چرب آزادکه شکل قابل انتقال آن‬
‫هاست درپالزمای خون یافت می شوند‪.‬‬
‫اسیدهای شحمی به دوگروپ تقسیم می شوند‬
‫‪ -1‬اسیدهای شحمی مشبوع ‪ -2‬اسیدهای شحمی غیرمشبوع‬
‫اسیدهای شحمی مشبوع دارای تعدادجفت کاربن بوده وروابط درآن هایگان ه اس ت‬
:‫شحم حاصل شده جامدمی باشدمانند‬.‫ودرصورتیکه درترکیب شحم موجودباشد‬
CH3- CH2- CH2- COOH Butaric acid

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- COOH Caproic acid

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- COOH Capriylic

acid

CH3- (CH2)7- CH2-C OOH Capric acid

CH3- (CH2)9- CH2- COOH Lauric acid

CH3- (CH2)11- CH2- COOH Myristic acid

CH3- (CH2)13- CH2- COO Palmitic acid

CH3- (CH2)15- CH2- COOH Stsearic acid

CH3- (CH2)17- CH2- COOH Arachidic acid

‫اس یدهای ش حمی غیرمش بوع ن یزدارای تع دادجفت ک اربن ب وده ودرت رکیب‬
‫خودرابطه جفته دارندودرصورتیکه درترکیب شحم موجودباشندشحم حاصله م ایع‬
:‫می باشدمانند‬
CH3- (CH2)5- CH=CH- (CH2)6- CH2- COOH Palmitolic acid
‫‪CH3- (CH2)7- CH=CH- (CH2)6- CH2- COOH‬‬ ‫‪Oleic acid‬‬

‫‪CH3- (CH2)4- CH=CH- CH2- CH=CH- (CH2)7- COOH‬‬

‫‪Linoleic acid‬‬

‫‪CH3- (CH2)4- CH=CH- CH2-CH=CH- CH2- CH= CH- CH2-‬‬

‫‪CH=CH- (CH2)3- COOH‬‬ ‫‪Arachidonic acid‬‬

‫دراسیدهای شحمی مشبوع رابطه دوگانه وجودنداشته وبیوتاریک‬

‫‪ CH3- CH2 -CH2- COOH‬سردسته این گروپ بشمارمی رونداین اسیدهای‬
‫شحمی باتعداداتوم های کاربن بیش ترترتیب ازاض افه ش دن رادیک ل ه ای میتایل(‬
‫‪ ) CH3‬مابین رادیکل میتایل انتهائی وعامل کاربوکسیل تولیدمی ش وند‪.‬مهم ترین‬
‫این اسیدهاعبارت انداز پروپانوئیک اسید باسه اتم کاربن‪،‬بیوتاریک اس یدباچهاراتم‬
‫کاربن ‪،‬پالمتیک اسید باچهاراتم کاربن وغیره تشکیل گردیده ااند‪.‬‬
‫اس یدهای ش حمی غیرمش بوع این اس یدهاممکن اس ت دارای یک ‪،‬دویاچنداتص ال‬
‫دوگان ه باشنداس یدهای چ رب ک ه ‪ 20‬ک اربنی دارن دبنام اس ید ایک وزا(‬
‫‪) Eicosa‬دارای اهمیت بیشتراست زیراک ه ترکیب ات مهمی بن ام ایکوس انوئیدها(‬
‫‪) Eicosanoids‬ازآن مشتق می شوند‪.‬‬

‫خو ا ص اسید ها ی شحمی‬

‫‪ -1‬ص ا ب و نی ش د ن ‪ :‬اس د ه ا ی چ رب درآب ن ا محل ول ‪ ،‬و لی در (‬
‫‪ )KOH,NaOH‬و آ مو نیا حل می شو ند‪.‬‬
‫‪ -2‬محلول ‪ :‬اسید ها ی چرب با تع د اد بیش تراز دوا زده اتم ک ا ربن غ یر محل ول‬
‫در آب و محلول در محلل ها ی عض وی هس تند‪ .‬ب رعکس اس ید ه ا ی چ رب‬
‫کمترازدوا زده اتم کا ر بن نسبتا فقد در آ ب حل می شو ند‪.‬‬

‫‪ -3‬اتصال با هلو جن ها (‪ : )Halogenation‬اسید چرب غیر مشبوع به علت‬

‫دارا بو د ن پیو ند دو گا ن ه ب را ح تی و س رعت می ت وان ن د ب ا هل و جن ه ا‬
‫(برومین ‪ ،‬آیو دین ‪ ،‬وکلو رین) د ر حرا رت معمولی ترکیب شده و مش تقا ت‬
‫هلو جنی تو لید می نما یند‪.‬‬

‫‪ -4‬تصال با ها ید رو جن (‪ : )Hydrogenation‬اسد ها ی چ رب غیرمش بو ع‬

‫می توان نند پیو ن د ه ا ی دو گ ا ن ۀ خ و د را اش با ع نم ا ین د‪ .‬د ر م و ج و د یت‬
‫کتلیست ها ید رو جن در محل را بط ه دو گ ا ن ه ق رار گرفت ه واس ید چ رب غ یر‬
‫مشبوع به اسید چر مشبوع تبد یل می گردد‪.‬‬
‫‪ -5‬اتصال با آ کسیجن ‪ :‬اسید چرب غیر مشبوع برا حتی قا بل اکسا ید ش د ن می‬
‫با شند وبه این به علت این است که در را بطه دو گا نه برا حتی اکسا ید شده و یا‬
‫شکسته می شود‪.‬‬
‫با فشار کم‬

‫با فشا رمتوسط‬

‫با فشا ر زیا د‬

‫هما ن طو ریکه در با ال د یده شد ‪ ،‬در فشا ر معمولی آ کسیجن اس ید چ رب غ یر‬

‫مشبوع براحتی و خود بخود اکسا ید می شو ند ‪ .‬و به همین خا ص یت ب ا عث تن د‬
‫و بد مزه شد ن و خرا بی چربیها می شو ند لذا برا ی نگهداری چربیها با ید سعی‬
‫شود از مجا و رت هوا جلو گیری کرد و درکا غذ المو نیمی نگهدا ری شود‪.‬‬
‫تعداد زیاد ازلیپید ها همچو ن ترای اسیل گلیس رول و ف ا س فو لیپید ه ا در محیط‬
‫القلی برراحتی ها ید رو لیزش ده وص ا ب و ن ت و لید می کنن د ‪ ،‬در ص ور تی ک ه‬
‫کلسترول به علت سا ختما ن خاصی که دارد ‪ ،‬نمی توا ند صا بو ن تو لید نما ید‪.‬‬
‫هرچه وزن ما لیکولی و غیراشبا عیت اسد چرب مو جود در صا بو ن زیا د ت ر‬
‫با شد ‪ ،‬خا صیت کشند ۀ با کتر یا یی آن زیاد است‪.‬‬

‫نامگذاری‬
‫درنامگ ذاری ش حمیات اوالکلم ه گلس رایل‪،‬بع دانام اسیدش حمی مربوط ه‬
‫ودراخیرپسوند‪ ate‬عالوه می شود‪.‬‬
‫شحم ستارین یا ‪C3H5(COOC17H35)3 Glyceryl tri stearate‬‬
‫درنامگذاری اسیدهای ش حمی ب رای این منظورمعموالن ام هایدروکاربن مربوط ه‬
‫راباپس ونداوئیک (‪ )oic-‬تکمیل می نماین د‪،‬اگراس یدچرب مش بوع ش ده‬
‫باشدازپسوندآنوئیک (‪ ) anoic-‬استفاده می شود‪.‬‬
‫مانند اکتانوئیک اسید(‪)octanoicacid‬‬
‫واگراسیدچرب غیرمشبوع باشدباپس وندانوئیک (‪ )enoic-‬رابک ارمی برن د مانن د‬
‫اکتادسنوئیک اسید (‪ )octadecenoicacid‬که ماننداولیک است ‪.‬اس تفاده نم وده‬
‫می توانیم اسیدهای شحمی رانامگذاری نمائیم‪.‬‬

‫خواص فزیکی وکیمیاوی شحمیات‬

‫‪ -1‬خواص فزیکی ‪:‬بعض ی ازلیپیدهابحالت جام دبوده‪،‬بعض ی ه ا مانن د روغن‬
‫زیتون وپنبه دانه مایع می باشند ‪ .‬درترکیب لیپیدهای جامدمانندپیه ودنب ه ‪ ،‬ت یزاب‬
‫های عضوی مش بوع ودرت رکیب لیپید ه ای م ایع اس یدهای عض وی غیرمش بوع‬
‫وجود دارند لیپید ها درآب غیرمنح ل ب وده ‪ ،‬درمحل ل ه ای عض وی مانن د ایتر ‪،‬‬
‫کلوروفارم وبنزین حل می شوند ‪ .‬لیپید ها از آب سبکتر می باشند ‪.‬‬
‫درج ه غلیان آنهاباازدیاد ش دن وزن م الیکولی آنهابلن دمی رود ‪ .‬هرقدرک ه وزن‬
‫م الیکولی لیپیدها زیادباش ند ب ه هم ان ان دازه درج ه غلیان ش ان بلن د می ش ود ‪.‬‬
‫درترکیب لیپیدهای جامد استرهای که تعدادکاربن آنها جفت است وبین ‪ 12‬ت ا ‪20‬‬
‫اتوم باشد ‪ ،‬وجوددارد ‪.‬‬
‫درترکیب لیپیدهای مایع اسیدهای غیرمشبوع که تع داد ات وم ه ای ک اربن آنه ا بین‬
‫‪ 16‬تا‪ 26‬اتوم باشد ‪ ،‬موجود است ‪ .‬روغن های مایع درهوا به تدریج گندیده ش ده‬
‫زیراکه به علت رابطه دوگانه که دارند‪ .‬آکسیجن هوا راجزب کرده وبه مواد سمی‬
‫ک ه ب وی خ راب دارن د تب دیل می ش وند ‪ ،‬ب رای جلوگ یری ازفاسدش دن آنه ارا‬
‫باهایدروجن ترکیب می نمایند تاجامدشده وهم حمل ونقل آنهاآسان شود ‪.‬‬

‫‪ – 2‬خواص کیمیاوی ‪:‬عموماخواص کیمیاوی لیپیدها مشابه به خواص استرها‬

‫است مهمترین تعامالت آنها عبارت اند از‪:‬‬
‫‪– 1‬هایدرولیز‪:‬لیپیدها ذریع ه آب درموج ودیت س لفوریک اس ید (‪ )H2SO4‬ب ه‬
‫اسیدهای عضوی وگلیسرول تجزیه می شوند ‪.‬‬

‫‪H SO‬‬
‫‪+ 3H2O‬‬ ‫‪2 4‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪ -1‬هایدروجنیش‪44‬ن‪:‬روغن ه ای م ایع ک ه دارای اس یدهای غیرمش بوع ان د‬
‫بطورمث ال (اولئیک اس ید)ب ه اثرعملیه هایدروجنیش ن درمج اورت نک ل ب ه‬
‫روغن های جامدتبدیل می ش وند ‪ .‬بطورمث ال ا زهایدروجنیش ن روغن م ایع‬
‫گلیسرول ترای اولئیت (‪ )Glycerotriolate‬که دارای اولئیک اس ت روغن‬
‫جامدبدست می آید ‪.‬دراین عملیه ‪ Olicacid‬روغن مذکوربه ‪Stearicacid‬‬
‫تبدیل می شود ‪.‬‬

‫اگربه شرایطی ک‪44‬ه عملیه هایدروجنیش‪44‬ن درموج‪44‬ودیت ‪ Cu2O‬یا ‪ Cr2O3‬ب‪44‬ه‬

‫حرارت ‪ 250C0‬صورت گیرد ‪ .‬تم‪44‬ام رواب‪44‬ط دوگان‪44‬ه ش‪44‬حمیات غیرمش‪44‬بوع ازبین‬
‫رفت‪44‬ه ک‪44‬ه درنتیج‪4‬ه‪ 4‬اس‪44‬ید ه‪44‬ا ب‪44‬ه الک‪44‬ول یع‪44‬نی مخل‪44‬وط ازگلیس‪44‬رول والک‪44‬ول ه‪44‬ای‬
‫دیگرتولیدمیگردد‪.‬‬

‫‪-3‬عملیه ص‪4‬ابون س‪4‬ازی ‪ :‬هرگ اه لیپیدها(چ ربی ه ا ) ب ه هم رای القلی هاب ه‬

‫اثرحرارت تعام ل مینماین د‪،‬هایدرولیزش ده ب ه گلیس رول وامالح اس یدی تب دیل می‬
‫شوندکه همین عملیه رابنام تصبن (‪)Saponification‬یادمیکنند‪.‬‬

‫یکی از تعا مالت مهم و صنعتی شحمیا ت ها ید رو جنیشن آ نها می باشد‬

‫که درنتیجه هایدروجنیشن شحمیات مایع رابط جفته ازبین رفته وشحم جامدحاص ل‬
‫می شود ‪.‬‬

‫ليپيدهاي كه صابوني نمي شوند‬

‫ليپيد هايكه تا اكنون مورد بحث قرارگرفتن قا بل صابون شدن ب وده يع ني ب اقلوي‬
‫هادراثرحرارت ايجاد صابون مي كنند‪ .‬درسلول ها مق داركمتري ازان وع ديگ ري‬
‫چربي ها موجود اند كه غيرقابل صابون شدن ان د‪ .‬دوگ روه اص لي ازين ليپي د ه ا‬
‫يكي استروئيدها (‪ )Steroids‬وديگري تربين ها (‪ )Terpenes‬هستند‪.‬‬
‫ال ف اس تروئيدها ‪ :‬اس تروئيدها مش تقات هس ته س ايكلوبنتانوپرهايدروفناترين ب وده‬
‫وداراي سه حلقۀ شش ضلعي فناترن ويك حلقۀ پنج ضلعي هستند‪.‬‬
‫ازميان مهمترين استروئيد هاي كه درطبعت ديده مي شوند اسيد هاي ص فراوي ‪،‬‬
‫هورمون هاي جنسي (مرد سازوزن ساز) هورمون هاي قسمت قش ري غ دۀ ف وق‬
‫كليوي و ويتامين ‪ D‬وكلسترول رامي توان نام برد‪.‬‬
‫استروئيد ها به مقداربسياركم درسلول هاي موجودات زنده وفقط يك ن وع آنه ا ك ه‬
‫بطوركلي استرول ناميده مي شوند بسيارفراوان است‪.‬‬
‫استرول ها شامل يك عامل الكول روي كاربن سه ويك زنجيركاربني روي ك اربن‬
‫هفده هستند‪.‬‬
‫استرول ها به صورت الكول هاي آزاد يا به ص ورت اس ترهاي اس يد ه اي چ رب‬
‫بازنجيركاربني طويل اند وعمل استري شدن بروي عامل الكول ك اربن س ه انج ام‬
‫مي گيرد‪.‬‬
‫كلسترول (‪ )Cholestrol‬فراوان ت رين ن وع اس ترول ه ا درب افت ه اي حي واني‬
‫است به صورت آزاد ديده نمي شود ‪ .‬كلسترول جسم قاب ل تبلورغ يرمحلول درآب‬
‫ولي درمحل ل ه اي عض وي محل ول اس ت‪ .‬كلس ترول درگياه ان دي ده نمي ش ود ‪.‬‬
‫استرول ه اي موج ود درگياه ان ب ه فيتوس ترول ه ا مش هوراند ك ه مهم ترين آنه ا‬
‫استيگماسترول است‪.‬‬
‫قارچ ه ا و مخمره ا ح اوي اس ترول ه اي ب ه ن ام ميكواس ترول ان د ‪ .‬درين دس ته‬
‫ارگواسترول (‪ )Ergosterol‬را مي توان ن ام ب رد ك ه ب ه ويت امين ‪ D‬تب ديل مي‬
‫شود‪.‬‬

‫اهميت وكاربرد شحميات‬

‫لیپیدها ازمهمترین ترکیبا ت ذخیره ای انرژی بد ن هس تند ‪ .‬ک اربو هایدریت ه ا‬
‫نیزذخیرۀ انرژی (به صورت گالیکوژن ) بوده‪ ،‬درصورتی که این ذخیرۀ ان رژی‬
‫خیلی سریع (پس ازمصرف غذا) هظم ومتا بولیزه می گردد‪،‬یابهترگفته می ت وانیم‬
‫که ‪ ،‬کاربوهایدریت ها ذخیره وانرژی فوری وکوتاه مدت هستند ونمی توانندم دت‬
‫زیادی نیازانرژی را تأمین نماین د ‪،‬درص ورتی ک ه لیپیدها ازذخ یره ه ای ان رژی‬
‫درازمدت وطوالنی هستند ‪،‬ودرنتیج ه نیازانرژی را درگرس نگی ط والنی ‪،‬روزه‬
‫داری ودیا بت (که مصرف کاربوهایدریت دچ اراختالل اس ت ) ب ه وس یلۀ لیپیدها‬
‫تأمین می شود‪.‬‬
‫نکته دیگر‪،‬این است که لیپید ها دربافت ها ی محیطی بخصوص بافت های چ ربی‬
‫وما هیچ ه ای ب ه ص ورت ت رای اس یل گلیس رول ه ا (‪ )TAG‬یا ت رای گلیس راید‬
‫قراردارند‪،‬که دراولی (بافت چربی ) به صورت ذخ یره ودردومی (ب افت ماهیچ ه‬
‫ای )به عنوان تأمین کنندۀ انرژی می با شد‪.‬‬
‫جانداران قادراند انر‍‍ژي را ازمحيط زيست بگيرند وپس ازتغي يرات ب راي س اخت‬
‫اجزاي خود به كاربرند ويا ازآن براي وجود رشد خود استفاده كنند‪.‬‬
‫بسياري ازهورمون و ويتامين هاي موجود درحيوانات ازان واع مختلي ف چربيه ا‬
‫ومشتقات آن ها هستند‪ .‬اسيد هاي حلق وي ص فراوي درجري ان هض م م واد غ ذائي‬
‫درمحلول سازي سايرچربيها فعاليت دارند‪ .‬ب رخي ازين ن وع چربيه ا درس اختمان‬
‫جدارها وغشاي سلولي شركت داش ته وب رخي ديگ ري م اده ذخ يره اي ان رژي زا‬
‫رادرداخل سلول تشكيل مي دهند‪.‬‬
‫درموقع كه ميزان گاليكوژن ويا چربي جيرۀ غذائي به ح دي كم ش وند ك ه نتوانن د‬
‫انرژي مورد نيازموجد زند ه را تأ‍مين نمايند‪ ،‬تركيبات اسيدچرب ازم اليكول ه اي‬
‫تراي اس يل گليس ترول ب ه ح ركت درآم د ه وب ه س ايربافت ه اي ب د ن منتقي ل مي‬
‫گردند‪.‬‬
‫ووظيفه بهم ديگربافت هاي چربي ‪ ،‬مح افظت ب د ن ازس رمامي باش د‪ .‬اين وظيف ه‬
‫ب ويژه درحيوان اتي ك ه درآبه اي س رد زن د ه گي مي كنن د داراي اهميت وي ژه اي‬
‫است‪.‬‬
‫همان طوريكه اطالع داريد بيشتربا فتهاي محيطي را ب ا فته اي چ ربي تش كيل مي‬
‫دهد‪ ،‬واين به علت اين است كه بد ن را درمق ا ب ل س رما وض ربات مختلي ف مح ا‬
‫فظت نما يند‪ .‬چون چربي ها (خنثي ) نسبت به سرما ‪ ،‬آب وض ربا ت الك تريكي ‪،‬‬
‫ميكا نيكي مقا وم بوده وبه عنوان يك عا يق بكا رمي رود‪ .‬به طوريكه افراد ي ك ه‬
‫درمنا طق قطبي بسرمي برند ‪ ،‬ي ك الي ۀ ك ا مال ض خيم چ ربي درزيرپوس ت آنه ا‬
‫وجود دارد تا آنها را اوال درمقا بل سرما ي شد يد محا فظت نموده وثا ني ا ان رژي‬
‫زيا د ال زم وضروري براي ميتا بوليزم درحا لت سرما را تا مين نما يد‪.‬‬
‫چربيهاي بد ن داراي دومنشاء يكي خارجي وديگري داخلي هستند‪:‬‬
‫منشاء خارجي چربيها مواد غذائي هستند‪ .‬روزان ه ب ه طورمتوس ط ‪ 100g‬چ ربي‬
‫ازين راه وارد بد ن مي شود‪ .‬تقريبا تم ام چربيه ا م واد غ ذائي طبعي ب ه ص ورت‬
‫چربي خنثي (تراي گيسرايد) مي باشند‪ .‬براي گليسرايد ه اي حي واني ح اوي اس يد‬
‫ه اي چ رب اش باع ش د ه وب راي گليس رايد ه اي گي اهي ب ويژه اس يد ه اي چ رب‬
‫غيراشباعي مانند اولئيك اسيد ‪ ،‬لينولنيك اسيد ولينولئيك غني هستند‪.‬‬
‫منشاء داخلي چربيهاي سنتيزسلولي اسيد هاي چرب ‪،‬گليسرول وگليسرايد هاتوسط‬
‫بافت هاي مختليف است‪.‬‬
‫چربيهاي مواد غذائي د ررود ه هابه كمك امالح صفراوي وانزايم هاي ليپازش يره‬
‫هاي لوزالمعد ه ورود ها هايد روليزشد ه وبه صورت اسيد هاي چرب وچربيه اي‬
‫س اد ه ترمانن د مون وداي گليس رايد ه ادرمي آين د‪ .‬ان زايم ه اي ليپازعم ل هاي د‬
‫روليزگليسرايد هارابه طوركام ل انج ام نمي دهن د زيراك ه تنه ا ‪ 40‬درص د ت راي‬
‫گليسرايد ها فقد با ازدست دادن يك يا دو اسيدچرب به مون و وداي گليس رايد مب دل‬
‫مي شوند و‪ 10‬درصد با قي ماند ه بدون تغييرشكل جذب مي شوند‪.‬‬
‫بنا برفرضيه فري زر(‪ )Frazer‬چربيه ا ب ه دوطري ق توس ط رود ه ه ا ج ذب مي‬
‫ش وند‪:‬يكي ج ذب ت راي گليس رايد وچربيه اي س اده ترواس يد ه اي چ رب‬
‫بازنجيركاربني طويل (بيشتراز‪ 10‬ك اربن) ك ه ب ه ص ورت ذرات كوچ ك ك روي‬
‫شكل ازطريق مجراي لنف اوي وارد جري ان خ ون مي ش وند وديگ ري ج ذب اس يد‬
‫هاي چرب بازنجيركاربني كوتاه كه مقدارآن ها نسبتا ن ا چيزاس ت‪ .‬اين اس يد ه اي‬
‫چرب ازديوارۀ روده ها عبورنموده ومس تقيما ازراه وري د ب اب ب ه كب د مي رس د‪.‬‬
‫درداخل سلول هاي روده اسيد هاي چرب مي توانند دوباره با گليس رول وي ا مون و‬
‫وداي گليسرايد ها تركيب شده وتراي گليسرايد ها را بسازند‪ .‬همين طورفاس فوليپيد‬
‫ها واسترهاي گلسترول مجدداًدرسلول هاي روده تشكيل مي شوند‪ .‬تراي گليس رايد‬
‫ها درداخل مجراي لنفاوي ب ا مقداران دكي پ روتين ‪ ،‬گليس رول وفاس فوليپيد تش كيل‬
‫ميسل هائي رامي دهند‪ .‬شيلو مايكرون ها ذرات كوچك كروي ش كل ب ه قطر‪200‬‬
‫تا ‪ 300‬ملي مايكرون هستند ك ه الي ه هاي دروفيل فاس فوليپيد ي وپروتي ني پوش ش‬
‫خارجي آن ها را تشكيل مي دهند‪،‬شیلومایکرون ها بنابرتعریف شیل (‪ )chyle‬ک ه‬
‫فقد سیستم لنفاوی رو ده ای تش کیل می گ ردد‪،‬وج ود دارد و نقش اص لی درانتق ال‬
‫تمام لیپیدهای موجود درمواد غذائی به داخل خون به عهد ۀ آن ها ست‪.‬‬
‫درحاليكه چربيها ي خنثي درداخل اين پوشش هايد روفيل قرارگرفت ه ان د‪ .‬ت راي‬
‫گليسرايد ها به صورت ذخيرۀ چ ربي درب افت چ ربي ت راكم مي ش وند ودرهنگ ام‬
‫لزوم به كم ك ان زايم ليپ از خ ارجي هاي د روليزش ده واس يد ه اي چ رب آزاد وارد‬
‫جريان خون مي گردند‪.‬‬
‫اسيد ه اي چ رب آزاد درپالزم ا يكي ازمهم ترين من ابع ت امين ان رژي اكثرب ا فت‬
‫هنگام ناشتائي هستند ‪ .‬اسيد هاي چرب پالزمائي اضافه ب ه كب د انتق ال مي ي ا ب د‪.‬‬
‫وهم چنان بافت چربي هاي قهوه اي نيزدرمتا بوليزم چربي ها ‪ ،‬ب ويژه زم ا نيك ه‬
‫بد ن نيازمند به تولید حرارت است شركت مي نمايد‪ .‬ازهمين روست كه اين ب افت‬
‫ه ا درگون ه ه اي جي واني زمس تان خ واب (‪ ،)Hibernates‬درحيوان ا تيك ه‬
‫درمعرض سرماي شد يد هستند وهمچنين درعمل حرار ت زائي درنوزاد حيوانات‬
‫بس يارفعال مي ب ا ش ند ‪ .‬ب ا وج ود اينك ه ازنظ ر كمي مق داراين ب ا فت درانس ان‬
‫ناچيزاست ‪ ،‬اخيرا ثا بت شده است كه اين با فت درافراد سالم وطبيعي فعال ب وده‬
‫بويژه مسئول گرمازائي ها ي نا شي ازمواد غذائي اس ت ‪ ،‬واحتم اال همين پ د ي ده‬
‫يعني مصرف كالوري هاي‬
‫حاصل ازموادغذائي درليپيد بيش ترحرارت ‪ ،‬خ ود دلي ل چ اق نش دن ب رخي اف راد‬
‫عليرغم پرخ وري اس ت ‪ .‬برس ي نش ان مي ده د ك ه مق داربا فت چ ربي قه وه اي‬
‫درافراد چاق (‪ )obese‬كمتربوده واصال وجود ندارد‪.‬‬
‫بناء گفته مي توانيم چربي ها ازاهميت خاصي درزن ده گي برخوردارب وده وازآن‬
‫درجهات مختليف مورد اس تعمال ق رار مي گ يرد ‪ .‬قس ميكه قبال ي اد آورش د يم ك ه‬
‫شحميات به منظورخوراكه كه يك گرام شحم دراثراكسيد يشن ‪ 9.5‬كالوري انرژي‬
‫توليد مي كند نظربه پروتين وقند ها كه ‪ 4.4 ،‬و‪ 4‬كالوري ح رارت تولي د مي نم ا‬
‫يند‪ .‬دروقيكه حرارت توليد مي شود اض افه آن درب د ن ذخ يره گردي ده ‪ ،‬ودروقت‬
‫ضرورن به احتراق رسيده وانرژي الزم را توليد مي نما ين د ‪ .‬وهم چن ان ازش حم‬
‫به منظورساختن صابون استفاده به عمل مي آيد‪.‬‬

‫فصل دوم شوینده ها ‪Detergents‬‬

‫تبدیل چربی های حیوانی (به عنوان مثال چ ربی ب ز) ب ه ص ابون توس ط ح رارت‬
‫دادن باخاکس ترچوب (ک ه القلی اس ت) یکی ازق دیم ت رین فراین دهای کیمیایی ب ه‬
‫شمارمی آید‪.‬حداقل ‪ 2300‬سال است که صابون تولید می شود‪.‬‬
‫تاریخ نشان می دهد ک ه رومی ه اوملت ق دیم باتهیه ص ابون آش نایی داش ته ان د ‪.‬‬
‫ت اقرن ش انزدهم وهف دهم ب ه ش کل ف راوان دردس ترس افرادقرارنداش ت‬
‫وصرفادرمص ارف طب ابتی م ورد اس تفاده ق رارمی گ رفت‪.‬امامص رف ص ابون‬
‫درقرن نزدهم درسراسرجهان متداول وگسترده بود به نحوی که کیمیادان عض وی‬
‫آلمانی یوستس فن لیبیگ اظهامی کندکه میزان مص رف ص ابون توس ط یک ملت‬
‫متناس ب ب اثروت وتم دن آن ملت اس ت‪.‬درح ال حاضرتولیدس االنه ص ابون ه ای‬
‫معمولی درجهان (به غیرازشوینده های ترکیبی )بیش از‪ 6‬ملیاردتن است‪.‬‬
‫صابون هاطی جریان های مرحله یامدام ساخته می ش وند درجریان این مرحل ه ‪،‬‬
‫چربی یاروغن بامقداراضافی القلی (‪ )NaOH‬درظرف بازحرارت داده می شود‪.‬‬
‫هنگامیکه صابون شدن کامل شد‪،‬برای رسوب دادن به صورت دلمه ضخیم نم ک‬
‫اضافه می شود‪.‬الیه آبی حاوی نمک ‪،‬کلیسترول ومقداراض افی القلی سرریزش ده‪،‬‬
‫ازآن توس ط تقطیرگلیس رول بازیابی می گ ردد‪،‬ص ابون دلم ه ناخ الص ح اوی‬
‫مقدارنمک‪،‬القلی وگلیسترول چندین بارب اآب جوش انده ش ده ‪ ،‬بانم ک رس وب داده‬
‫می شود‪.‬درنهایت دلمه باقی مانده ب ه ص ورت ص ابون یکن واخت بدس ت می آید‪.‬‬
‫گاهی این صابون بدون جریان اعمال دیگری به عنوان صابون صنعتی ارزان ب ه‬
‫بازارعرضه می گردد‪.‬برای تهیه صابون های س اینده ‪ ،‬ب ه ص ابون پرکنن ده ه ای‬
‫متنوع‪ ،‬شن وسنگ خا را افزوده می شود‪.‬‬
‫جریان های دیگری می تواننداین صابون را به صابون ه ای ‪ ،‬پودرش ده پرش ده ‪،‬‬
‫طبی ‪ ،‬عطری ‪ ،‬لباسشویی ‪ ،‬مایع یاغوطه ور(باترزیق هوادرصابون)تبدیل کنند‪.‬‬

‫پاک کننده های غیرصابونی‬

‫عالوه ازصابون موادصنعتی دیگری بنام پاک کننده ه ای غیرص ابونی می باش ند‬
‫که درترکیب آن ها بعوض چربی ازالکول های که دارای زنجیرطویل انداس تفاده‬
‫می گردد‪.‬‬
‫بطورمثال مرکب دوسیل س لفات س ودیم ‪ Lewryl sodiumsalfate‬ک ه دارای‬
‫می باش داین ن وع پ اک کنن ده هاغیرص ابونی‬ ‫ف ارمول م الیکولی‬
‫ازتعامل الکول بهمرای تیزاب گوگرد وسودیم هایدروکساید قرارمعادل ه ذیل تهیه‬
‫می گردد‪.‬‬

‫‪Dodecanol‬‬ ‫‪Dodecyl sulfate‬‬

‫لفیت‬ ‫ودیم س‬ ‫یل‪-‬س‬ ‫دودس‬

‫این نوع پاک کننده های غیرصابونی که ازتعامل الکول های مشبوع الفاتیک تهیه‬
‫می شوند عمومابنام ‪ Alkylsulfate‬یادشده که دارای قدرت پ اک کنن ده ق وی می‬
‫باشد‪.‬همچنان پاک کننده های غیرص ابونی دیگرازهایدروکاربن ه ای حلق وی ک ه‬
‫دارای رادیکل طویل زنجیری می باشند تهیه می شوندکه بنام الکایل ارایل س لفیت‬
‫‪ Alkylarylsulfat‬یادمی شوند‪.‬‬
‫مانند‪:‬‬

‫‪Dodecyl Benznsodiumsuulfat‬‬

‫مالیکول پاک کنن ده غیرص ابونی نیزمانن دمالیکول ص ابون ازدوبخش س اخته ش ده‬
‫است‪.‬‬
 ‫‪ – 1‬بخش انحالل پذیری درآب که قطبی می باشد‪.‬‬
‫‪ – 2‬بخش انحالل پذیردرچربی که غیرقطبی می باشد‪.‬‬
‫موادم ذکورهمان خ واص ص ابون رادارن د‪ .‬برت ری موادپ اک کنن ده غیرص ابونی‬
‫ازصابون های است که نمک کلسیمی ومگ نزیم آن ه ا درآب ح ل می ش وند‪.‬یع نی‬
‫این مواد درآب سخت نیزبخوبی قف کرده وچربی هارابخوبی پاک می کند‪.‬‬
‫همچنان ثابت شده که بهترین پاک کننده غیرصابونی آنست که دا رای زنج یرخیلی‬
‫طویل یاخیلی کوتاه باشد‪ ،‬زیرا اگرزنجیرکوت اه باش د درآب بخ وبی ح ل ش ده ولی‬
‫درچ ربی بخ وبی ح ل نمی ش ود‪ .‬واگرزنج یرآن خیلی بلندباش د همچن ان درچ ربی‬
‫خوب حل شده ولی درآب خوب حل نمی گردد هرگاه موادپاک کنن ده غیرص ابونی‬
‫دارای رادیکل جانبی نباشد‪ ،‬ذریعه باکتریاهای ه وای مح ط تجزیه می ش وند ولی‬
‫ب اعث آل ودگی محیط زیس ت می گردن د‪.‬لیکن آن دس ته ازپ اک کنن ده ه ای‬
‫غیرصابونی مانند ‪ DodecylBenzensulfate‬که دارای رادیکل جانبی باشند‪.‬‬
‫ذریعه باکتریاها تجزیه نمی شوند ازینروباعث آلودگی محیط زیس ت می ش ودوهم‬
‫آب ه ای رودخان ه ودریاه اراکثیف میس ازند ک ه ب رای زراعت وموج ودات حیه‬
‫مناطق آلوده خطرناک اند‪.‬‬
‫ازینرو برای حفظ محیط زیس ت ومن ابع طبعی زراع تی موادپ اک کنن ده تهیه می‬
‫شوند که توسط یاکتریاها قابل تجزیه بوده وارزان باشند وهمچنان پاک کنن ده ه ای‬
‫فاسفوردارآلوده ک ننده محیط زیست اند کیمیاگران درپی رفع این نواقص‬
‫بوده سعی دارند تادرآینده پاک کننده های بی ضررتهیه نموده که هم به محیط‬
‫زیست وهم به خود انسان هاباشد‪.‬‬

‫صابون چگونه عمل می کند‬

‫ساختمان صابون ‪ :‬مالیکول صابون ازدو بخش ساخته شده است ‪.‬‬
‫‪ -1‬بخش نمکی که قطبی است ودرآب حل می شود‪.‬‬
 ‫بخش هایدروکاربنی (رادیکل ‪ )R‬غیرقطبی است که درشحمیات‬ ‫‪-2‬‬
‫(غیرقطبی)‬
‫حل می گردد ازینرو مالیکول صابون مانند (پل) بین ذرات چربی وآب‬
‫قرارگرفته وبه جداشدن چربی بصورت تعلیق درآب کمک می کند‪.‬‬

‫صابون‬
‫بخش رادیکل محلول درچربی‬ ‫بخش نمک‬

‫بیشترلکهای لباس یا پوست همراه بایک الیه ن ازک روغ نی هس تند‪ .‬چنانچ ه الیه‬
‫نازک روغنی ازلباس یا پوست زدوده شده لکه ها قاب ل شستش وخواهند ب ود‪ .‬یک‬
‫مالیکول صابون حاوی یک زنجیربلن د ازاتم ه ای ک اربن ومش ابه هایدرو ک اربن‬
‫هااست ‪ .‬به یک انته ای این زنجیریک گ روه بس یارقطبی یا آیونی متص ل اس ت‬
‫(شکل ‪ ) 1-2‬زنجیرکاربنی چربی دوست است (به چربی هاوروغن ها جذب سده‬
‫یا درآن ه ا انحالل پذیراس ت ) وانته ای قط بی آب دوس ت می باش د(ب ه آب ج ذب‬
‫شدده یادرآن انحالل پذیراست) ‪.‬‬
‫هنگامیکه صابون درآب قرارگرفته ‪ ،‬هم زده می شود ‪ ،‬یک محلول بدست نیام ده‪،‬‬
‫بلک ه یک مخل وط کلئیدی حاص ل می گ ردد‪ .‬این مخل وط ح اوی مجموع ه ه ای‬
‫ازمالیکول صابون موسوم به میسلها اس ت زنجیره ای ک اربنی غیرقط بی یاچرب‬
‫دوست به ط رف مرکزمیس لها جهت گ یری می کنن د‪ .‬انته ای قط بی ب اآب دوس ت‬
‫مالیکول های سطحی میسل ایجاد کرده درجهت آب ق رارمی گ یرد (ش کل ‪) 2-2‬‬
‫درصابون ه ا ی معم ولی ‪ ،‬بخش خ ارجی هرمیس ل دارای ب ارمنفی اس ت وآیون‬
‫های سودیم مثبت درنزدیکی سطح هرمیسل مجتمع می شوند‪.‬‬
‫قطبی ‪ ،‬آب‬ ‫غیرقطبی ‪ ،‬چربی دوست‬
‫ودست‬
‫شکل ‪1-2‬‬ ‫سودیم ستارا ت ‪ ،‬یک صابون معمولی‬
‫برای ازبین بردن لک ه ه ا ‪ ،‬م الیکول ه ای ص ابون قط ره ه ای روغن یا گ ریس‬
‫رادرمیان گرفت ه آن ب ه ص ورت امولیس ون درمی آورن د‪.‬س راهای چ ربی دوس ت‬
‫مالیکول ه ای ص ابون ‪ ،‬روغن رادرخودح ل می کن د‪ .‬س رهای آب دوس ت قط ره‬
‫روغن را به سمت آب هدایت می کند‪ .‬بدین ت رتیب قط ره ه ا ی روغن درمحل ول‬
‫آبی پایدارمی شوند زیرابا رمنفی سطح قطره ها ازلخته شد ن آن ها جلوگیری می‬
‫نماید (که درشکل ‪ 3-2‬دیده می شود)‬
‫یکی ازخصوصیات جالب توجه دیگرمحلول های صابون کشش س طحی پ ایین آن‬
‫ها است ‪ .‬این خاصیت د رمقایسه با آب معم ولی ‪ ،‬خاص یت (ترکنن دگی) بیش تربه‬
‫محلول ص ابون می بخش د ‪ .‬درنتیج ه ص ابون ه ادر دس ته ازترکیب ات موس وم ب ه‬
‫سورفکتنها قرارمی گیرند‪.‬‬

‫شوینده های ترکیبی‬

‫میزان تولیدات ساالنه شوینده های ترکیبی اکنون ازم یزان تولید ص ابون معم ولی‬
‫بیشترشده است ‪ .‬شوینده های ترکیبی دو مش کل ومساءله اس تفاده ازص ابون ه ای‬
‫معمولی واص الح ش ده را ح ل ک رده ان د‪ .‬اول اینک ه ص ابون ه ا نم ک اس یدهای‬
‫ضعیف هستند وازینرو به علت هایدرولیز نمک های سودیم ‪ ،‬محلول ه ای قلیایی‬
‫ایجاد می کند‪.‬‬

‫القلی‬

‫القلی می توان د ب رای ب رخی ازپارچ ه ه ا والیاف مضرباش د‪ .‬ص ابون محل ولی‬
‫درمحیط اسیدی عمل نمی کند زیرازنجیرطویل اسید چ رب ب ه ص ورت پس مان ده‬
‫درمحلول رسوب می کند‪ .‬به عنوان مث ال یک ص ابون نمون ه ازس ودیم اس تارات‬
‫درمحلول اسیدی به استاریک اسید تبدیل می گردد‪.‬‬

‫سودیم استارات (انحالل‬ ‫استاریک اسید (انحالل ناپذیر)‬

‫پذیر)‬

‫دومین مساله درمورد صابون های معمولی این است که آن ها باآیون های کلسیم ‪،‬‬
‫مگنزیم یا فریک موجود درآب سخت ‪ ،‬به نمک های انحالل ناپذیرتبدیل می شوند‪.‬‬

‫( سودیم استارا ت (انحالل پذیر)‬ ‫کلسیم استارا ت (انحالل ناپذیر)‬

‫وهمچنان فسفا ت هارامی توان به صابون اف زود فس فا ته ا یا آیون ه ای فل زی ‪،‬‬

‫کمپلکس ه ای انحالل پ ذیری ایج اد می کن د‪ .‬وب دین ت رتیب ازتش کیل نم ک ه ای‬
‫انحالل ناپذیرتوسط آیون ها جلوگیری می شود‪ .‬به علت استفاده فسفا تها درشوینده‬
‫ها نها یتا مقدارمشا بهی ازین مواد دردریا چه ه ا ‪ ،‬رود خان ه ه ا ونهره ا ب ا عث‬
‫می شوند ‪ .‬ازآنجا که فسفا تها ب ه عن وان ک ود کیمیایی ن یزمورد اس تفاده ق رارمی‬
‫گیرند‪ .‬دردریاچه ها و رود خانه ها با عث رشد گیاهان شده ‪ ،‬ک ه گیاه ان آکس جن‬
‫آب را مصرف کرده درنتیجه ماهیان می میرن د‪ .‬هن وز درش وینده ه ا نیزمص رف‬
‫می ش وند ام ا طب ق ق انون م یزان اس تفاده ازآن ه ا مح دود ش ده درنتیج ه‬
‫ضرربسیارکمتری به محیط زیست وارد می آورند‪.‬‬
‫ص ا ب ون ه ا وش وینده ه ای را ت اکنون ذکرنم ودیم همگی ش وینده ه ای انیونی‬
‫هستند ‪ ،‬آن ها دارای یک زنجیرچربی دوس ت ویک انته ای قط بی باب ارمنفی می‬
‫باشند ‪ .‬اماشوینده های کتیونی ‪ ،‬خن ثی‪ ،‬وح تی امفوت یری ک ه درآن ه ا ب ه ت رتیب‬
‫بخش قطبی ‪ ،‬مثبت ‪ ،‬خنثی ‪ ،‬یا دو قطبی هستند‪ ،‬نیزوجود دارند‪.‬‬

‫پاک کننده کتیونی ‪))R=C16-18‬‬