Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 70

ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ 2020 – 2021

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΚΑΙ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ

1. ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ

Προαπαιτούμενα: Να γίνεται ανάκληση εκεί και όπου χρειάζεται, μέσα από τους δείκτες επάρκειας
 Το αντικείμενο μελέτης της Οργανικής Χημείας
 Αιτιολόγηση μεγάλου αριθμού οργανικών ενώσεων
 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
 Υπολογισμός Mr με τη χρήση γραμμομοριακού όγκου
 Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων
 Φυσικές ιδιότητες οργανικών ενώσεων
 Δομή του ατόμου
 Χημικοί δεσμοί
 Πόλωση δεσμών
 Τροχιακά – Ηλεκτρονιακή δομή – Διέγερση
Η ανάκληση προαπαιτούμενων γνώσεων να μην υπερβαίνει τη 1 περίοδο (συμπεριλαμβάνεται στο σύνολο των 15 π).

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ


Διδακ.
Οι μαθητές / τριες:
περ.
ΔΙΕΓΕΡΣΗ ΚΑΙ ΥΒΡΙΔΙΣΜΟΣ ΤΟΥ ΑΤΟΜΟΥ ΤΟΥ ΑΝΘΡΑΚΑ
1.1 Να εξηγούν τη διέγερση του ατόμου του άνθρακα.  Το άτομο του 6C έχει ηλεκτρονιακό τύπο: 1s22s22p2. Τα 2
ηλεκτρόνια της 2ης στιβάδας του άνθρακα διεγείρονται με
μεταπήδηση του ενός από τα δύο ηλεκτρόνια της 2s
υποστιβάδας στη 2p υποστιβάδα, με αποτέλεσμα τη
δημιουργία τεσσάρων μονήρων ηλεκτρονίων.

1.2 Να περιγράφουν την υβριδοποίηση (υβριδισμό) του ατόμου  Τα τροχιακά που περιέχουν μονήρη ηλεκτρόνια «υβριδίζονται»,
του άνθρακα. δηλαδή αναμιγνύονται και σχηματίζουν ίσο αριθμό νέων,
υβριδισμένων τροχιακών, που είναι ισοδύναμα μεταξύ τους
από ενεργειακή και γεωμετρική άποψη (θεωρία υβριδισμού).
Παράδειγμα: υβριδισμός sp3
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ03_Χημικοί Δεσμοί_03
Δραστηριότητες 2.1 – 2.2
1
ΣΧΕΣΗ Ε.Τ.- Μ.Τ.
1.3 Να διατυπώνουν τον ορισμό του εμπειρικού τύπου (Ε.Τ.).  Διατύπωση ορισμού του εμπειρικού τύπου (Ε.Τ.). 1

1.4 Να εκφράζουν τη σχέση που συνδέει τον εμπειρικό τύπο  Σχέση εμπειρικού τύπου (Ε.Τ.) και μοριακού τύπου (Μ.Τ.) μιας
(Ε.Τ.) μιας οργανικής ένωσης με τον μοριακό τύπο (Μ.Τ.) της. οργανικής ένωσης: Μ.Τ. = (Ε.Τ.) ν

1.5 Να υπολογίζουν τη σχετική μοριακή μάζα (Mr) μιας οργανικής  Υπολογισμός της σχετικής μοριακής μάζας (Mr) μιας οργανικής
ένωσης από τη μάζα ορισμένου όγκου αερίου σε Κ.Σ. ένωσης από τη μάζα ορισμένου όγκου αερίου σε Κ.Σ.
(συνθήκες STP). (συνθήκες STP).

1.6 Να υπολογίζουν τον M.Τ. όταν δίνεται ο E.Τ. και η Mr και  Υπολογισμός M.Τ. όταν δίνεται ο E.Τ. και η Mr και αντίστροφα.
αντίστροφα.

ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ – ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ


1.7 Να ταξινομούν τις οργανικές ενώσεις σύμφωνα με τα δομικά  Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων σύμφωνα με τα δομικά 3
τους χαρακτηριστικά. τους χαρακτηριστικά:
 τη μορφή της ανθρακοαλυσίδας
 το είδος του δεσμού μεταξύ των ατόμων του άνθρακα
 το είδος της λειτουργικής/χαρακτηριστικής ομάδας που
υπάρχει στην οργανική ένωση
Οι λειτουργικές ομάδες είναι άτομα ή μικρές ομάδες
ατόμων (2-4) ή πολλαπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων
του άνθρακα, που εκδηλώνουν μία χαρακτηριστική
χημική συμπεριφορά.

1.8 Να αναγνωρίζουν ότι η χημική συμπεριφορά κάθε οργανικής  Η χημική συμπεριφορά μιας λειτουργικής ομάδας δεν
ένωσης καθορίζεται από το είδος των λειτουργικών ομάδων επηρεάζεται από την παρουσία άλλης λειτουργικής ομάδας στο
που περιέχονται στο μόριό της. μόριο της οργανικής ένωσης.
Παράδειγμα:
Το NaOH αντιδρά με την καρβοξυλομάδα (-COOH) του
γαλακτικού οξέος, αλλά δεν αντιδρά με την υδροξυλομάδα
(-OH). Το Na αντιδρά και με τις δύο (2) λειτουργικές ομάδες
(-ΟΗ, -COOH), ενώ το Mg αντιδρά μόνο με την καρβοξυλομάδα
(–COOH).

1.9 Να αναφέρουν τα κοινά χαρακτηριστικά των μελών μιας  Αναφορά στα κοινά χαρακτηριστικά των μελών μιας ομόλογης
ομόλογης σειράς. σειράς:
 ίδιο γενικό μοριακό τύπο (Γ.Μ.Τ.)

2
 ίδιο είδος δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα ή/και ίδια
χαρακτηριστική ομάδα
 δύο (2) διαδοχικά μέλη διαφέρουν κατά μια (1)
μεθυλενομάδα -CH2- (μεθυλένιο)
 έχουν παρόμοιες μεθόδους παρασκευής και παρόμοιες
χημικές ιδιότητες
 οι φυσικές τους ιδιότητες μεταβάλλονται βαθμιαία με την
αύξηση της Mr

1.10 Να ταξινομούν τις άκυκλες (αλειφατικές) οργανικές ενώσεις σε  Ταξινόμηση των άκυκλων (αλειφατικών) οργανικών ενώσεων –
ομόλογες σειρές με βάση τα δομικά τους χαρακτηριστικά. σε ομόλογες σειρές με βάση τα δομικά τους χαρακτηριστικά.
 Αλκάνια - άκυκλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες
 Αλκένια - άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα (1)
διπλό δεσμό
 Αλκίνια - άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα (1)
τριπλό δεσμό
 Αλκυλαλογονίδια
 Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες
 Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες
 Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες
 Άκυκλα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα
 Άκυκλοι κορεσμένοι μονοσθενείς εστέρες

1.11 Να γράφουν τον γενικό μοριακό τύπο (Γ.Μ.Τ.) των ομόλογων  Γραφή του Γ.Μ.Τ. των ομολόγων σειρών που αναφέρονται
σειρών που αναφέρονται στον Δείκτη Επάρκειας 1.10. στον Δείκτη Επάρκειας 1.10.

1.12 Να γράφουν τους Σ.Τ. των μελών των ομόλογων σειρών που  Γραφή των Σ.Τ. (αναλυτικών και συμπτυγμένων) των μελών,
αναφέρονται στον Δείκτη Επάρκειας 1.10. μέχρι δέκα (10) άτομα C των ομόλογων σειρών που
αναφέρονται στον Δείκτη Επάρκειας 1.10.

1.13 Να συσχετίζουν τον Σ.Τ. της οργανικής ένωσης με την  Συσχέτιση Σ.Τ. μιας οργανικής ένωσης με την ομόλογη σειρά
ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ένωση. στην οποία ανήκει η ένωση.

1.14 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. μιας οργανικής ένωσης με δεδομένα  Υπολογισμός Μ.Τ. μιας οργανικής ένωσης με δεδομένα τον
τον Γ.Μ.Τ. και τη Mr της. Γ.Μ.Τ. και τη Mr της.

1.15 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. μιας οργανικής ένωσης με δεδομένα  Υπολογισμός του Μ.Τ. μιας οργανικής ένωσης με δεδομένα τον
τον Γ.Μ.Τ. ή την ομόλογη σειρά και την κατά μάζα Γ.Μ.Τ. ή την ομόλογη σειρά και την κατά μάζα περιεκτικότητα
περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής ένωσης. ενός από τα στοιχεία της οργανικής ένωσης.
Ενδεικτικά παραδείγματα:
3
 Να υπολογίσετε τον Μ.Τ. κορεσμένης μονοσθενής
αλδεΰδης που περιέχει 36,36% κ.μ. οξυγόνο.
 Οργανική ένωση Α έχει Γ.Μ.Τ. CνH2νΟ και περιέχει
36,36% κ.μ. οξυγόνο. Να υπολογίσετε τον Μ.Τ. της
ένωσης Α.

1.16 Να ονομάζουν οργανικές ενώσεις σύμφωνα με τους κανόνες  Ονομασία οργανικών ενώσεων σύμφωνα με τους κανόνες της
της IUPAC που μελετούνται, όταν δίνεται ο Σ.Τ. και IUPAC που μελετούνται, μέχρι δέκα (10) άτομα C, όταν δίνεται
αντίστροφα. ο Σ.Τ. και αντίστροφα.
Παραδείγματα της μορφής:
3-βρωμοβουτ-1-ίνιο
3-μεθυλοβουτ–3–εν–2–όλη
2-μεθυλο-3-χλωροβουτανικό οξύ

ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΗ ΚΑΙ ΣΤΕΡΕΟΧΗΜΙΚΗ ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ


1.17 Να εξηγούν το φαινόμενο της ισομέρειας.  Ισομέρεια είναι το φαινόμενο της ύπαρξης δύο ή περισσότερων 2
ενώσεων, που έχουν τον ίδιο Μ.Τ., αλλά διαφορετική διάταξη
των ατόμων στα μόριά τους.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

1.18 Να διακρίνουν τα δύο κύρια είδη ισομέρειας.  Διάκριση ισομέρειας σε:


 συντακτική ισομέρεια
 στερεοχημική ισομέρεια

1.19 Να ορίζουν τι είναι η συντακτική ισομέρεια.  Ορισμός συντακτικής ισομέρειας.


Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ05_Ισομέρεια_05
Δραστηριότητες 1.1 – 1.2

1.20 Να εξηγούν πού οφείλεται η συντακτική ισομέρεια.  Η συντακτική ισομέρεια οφείλεται:


 στη διαφορετική διάταξη της ανθρακοαλυσίδας
 στη διαφορετική θέση του πολλαπλού δεσμού ή της
χαρακτηριστικής ομάδας
 στην παρουσία διαφορετικών χαρακτηριστικών ομάδων
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

1.21 Να γράφουν τους πιθανούς Σ.Τ. που αντιστοιχούν σε ένα  Γραφή πιθανών Σ.Τ. που αντιστοιχούν σε ένα Μ.Τ. μέχρι πέντε
Μ.Τ. (5) άτομα C (περιορισμός στις ομόλογες σειρές που
αναφέρθηκαν στον ΔΕΕ 1.10).

4
1.22 Να ορίζουν τι είναι η στερεοϊσομέρεια (στερεοχημική  Ορισμός στερεοϊσομέρειας: Οι ενώσεις έχουν τον ίδιο Μ.Τ. και
ισομέρεια). Σ.Τ., αλλά η διάταξη των ατόμων στον χώρο είναι διαφορετική.
Δηλαδή έχουν διαφορετικούς στερεοχημικούς τύπους.

1.23 Να αναφέρουν τα δύο είδη στερεοϊσομέρειας.  Αναφορά στη γεωμετρική και οπτική ισομέρεια.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ05_Ισομέρεια_05
Δραστηριότητες 2.1 – 2.2

1.24 Να διερευνούν ποιες οργανικές ενώσεις εμφανίζουν οπτική  Οπτική ισομέρεια εμφανίζουν οι οργανικές ενώσεις που
ισομέρεια. περιέχουν στο μόριό τους τουλάχιστον ένα ασύμμετρο άτομο
άνθρακα.
 Ασύμμετρο είναι το άτομο του άνθρακα, που περιέχει τέσσερις
διαφορετικούς υποκαταστάτες.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

1.25 Να χαρακτηρίζουν τα οπτικά ισομερή ως οπτικούς αντίποδες,  Χαρακτηρισμός των οπτικών ισομερών ως οπτικοί αντίποδες,
εναντιομερή ή χειρικά. εναντιομερή ή χειρικά.

1.26 Να αναγνωρίζουν ότι τα οπτικά ισομερή έχουν σχέση  Οι οπτικοί αντίποδες έχουν σχέση αντικειμένου - ειδώλου ως
αντικειμένου – ειδώλου. προς το επίπεδο κάτοπτρο (δεν ταυτίζονται όταν το ένα
τοποθετηθεί πάνω στο άλλο).

1.27 Να αναφέρουν την κύρια διαφορά μεταξύ των φυσικών  Οι δύο οπτικοί αντίποδες έχουν σχεδόν ταυτόσημες χημικές και
ιδιοτήτων δύο (2) οπτικών ισομερών. φυσικές ιδιότητες και διαφέρουν μόνο στην κατεύθυνση που
περιστρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός.
 Διαφέρουν στη βιολογική τους δράση γιατί είτε έχουν
διαφορετική ικανότητα να προσαρµόζονται µε τον
υποδοχέα/ένζυµο είτε δεν φτάνουν στους υποδοχείς στις ίδιες
συγκεντρώσεις (μεταβολίζονται με διαφορετικούς τρόπους).
Αναφορά σε παραδείγματα φαρμακευτικών ουσιών.
 Παράγονται μόνο εργαστηριακά αφού οι ζωντανοί οργανισμοί
παράγουν μόνον ένα (1) από τους δύο (2) οπτικούς αντίποδες.

1.28 Να ορίζουν τι είναι το ρακεμικό μίγμα.  Ορισμός ρακεμικού μίγματος: ισομοριακό μίγμα δύο
εναντιομερών που δεν στρέφει το επίπεδο του πολωμένου
φωτός.

1.29 Να σχεδιάζουν τα οπτικά ισομερή μιας οπτικά ενεργούς  Σχεδιασμός των οπτικών ισομερών οργανικής ένωσης με ένα
οργανικής ένωσης με χρήση στερεοχημικών συμβόλων. ασύμμετρο άτομο άνθρακα με χρήση στερεοχημικών
5
συμβόλων.
 Στερεοχημικά σύμβολα:
 Συνεχής γραμμή - δεσμός που βρίσκεται στο επίπεδο της
σελίδας
 Διακεκομμένη γραμμή - δεσμός που κατευθύνεται πίσω
από το επίπεδο της σελίδας
 Συνεχής ανισοπαχής γραμμή / σφήνα - δεσμός που
κατευθύνεται εμπρός από το επίπεδο της σελίδας
Παράδειγμα: βουταν -2- όλη

1.30 Να χαρακτηρίζουν τα κορεσμένα άτομα του άνθρακα ως 1 ο,  Χαρακτηρισμός των κορεσμένων ατόμων του άνθρακα ως 1 ο,
2ο, 3ο και 4ο. 2ο, 3ο και 4ο, ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα με τα
οποία ενώνονται.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ05_Τάξη ατόμων άνθρακα_06
Δραστηριότητα 1.1

1.31 Να χαρακτηρίζουν τα άτομα του υδρογόνου ως άτομα  Χαρακτηρισμός των ατόμων του υδρογόνου ως άτομα
υδρογόνου που βρίσκονται σε 1ο, 2ο και 3ο άτομο άνθρακα. υδρογόνου που βρίσκονται σε 1ο, 2ο και 3ο άτομο άνθρακα.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ06_Τάξη ατόμων άνθρακα_06
Δραστηριότητα 2.1

ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΕΣ ΔΥΝΑΜΕΙΣ ΕΛΞΗΣ


1.32 Να αναγνωρίζουν ποιες δυνάμεις ονομάζονται διαμοριακές.  Διαμοριακές δυνάμεις: ελκτικές δυνάμεις μεταξύ των μορίων. 1
 Ενδομοριακές δυνάμεις έλξης (ιοντικός – ομοιοπολικός δεσμός).

1.33 Να αναφέρουν τα τρία (3) είδη των διαμοριακών δυνάμεων  Αναφορά στα τρία (3) είδη των διαμοριακών δυνάμεων έλξης :
έλξης: διασποράς, διπόλου-διπόλου και δεσμών υδρογόνου.  διασποράς ή London ή παροδικών διπόλων
 διπόλου-διπόλου
 δεσμός υδρογόνου
 Οι δυνάμεις διασποράς και οι δυνάμεις διπόλου – διπόλου
ονομάζονται ενοποιημένα ως δυνάμεις Van der Waaℓs.

6
1.34 Να κατατάσσουν τις διαμοριακές δυνάμεις έλξης με βάση την  Η ισχύς των διαμοριακών δυνάμεων έλξης μεταβάλλεται ως
ισχύ τους. εξής:
Δυνάμεις διασποράς < Δυνάμεις διπόλου – διπόλου < Δεσμός
υδρογόνου.

1.35 Να αναγνωρίζουν ότι οι διαμοριακές δυνάμεις έλξης  Σύγκριση δομής (θέση, απόσταση και κίνηση) των σωματιδίων
καθορίζουν τη φυσική κατάσταση της ύλης. σε στερεό, υγρό και αέριο.
 Οι διαμοριακές δυνάμεις έλξης καθορίζουν τη φυσική κατάσταση
της ύλης:
 Στερεά: ισχυρότερες διαμοριακές δυνάμεις
 Υγρά: ισχυρότερες διαμοριακές δυνάμεις από αυτές στα
αέρια και ασθενέστερες από αυτές των στερεών
 Αέρια: αμελητέες διαμοριακές δυνάμεις

1.36 Να συσχετίζουν τις διαμοριακές δυνάμεις έλξης με το σημείο  Συσχέτιση των διαμοριακών δυνάμεων έλξης με το σημείο 2
ζέσεως μιας χημικής ένωσης. ζέσεως μιας χημικής ένωσης.

1.37 Να εξηγούν την ανάπτυξη των διαμοριακών δυνάμεων  Οι διαμοριακές δυνάμεις διασποράς αναπτύσσονται μεταξύ
διασποράς σε πολικά και απολικά μόρια. όλων των μορίων.
 Σχηματισμός στιγμιαίων διπόλων στο μόριο λόγω
μετατόπισης της ηλεκτρονιακής πυκνότητας σε ένα μόριο.
 Ανάπτυξη ασθενούς ελκτικής έλξης μεταξύ του στιγμιαίου
θετικά φορτισμένου άκρου του ενός μορίου και του
στιγμιαίου αρνητικά φορτισμένου άκρου του γειτονικού
μορίου.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Χημεία_ΧΗΜ_Β_ΨΕΠ05_Διαμοριακές Δυνάμεις_05
Δραστηριότητα 1.11

1.38 Να ερμηνεύουν τους παράγοντες που επηρεάζουν την ισχύ  Παράγοντες που επηρεάζουν την ισχύ των διαμοριακών
των διαμοριακών δυνάμεων διασποράς. δυνάμεων διασποράς:
 τη μοριακή γεωμετρία (για οργανικά μόρια η διάταξη της
ανθρακοαλυσίδας)
 τη μοριακή μάζα (Mr)

1.39 Να εξηγούν τη διαφορά στα σημεία ζέσεως μεταξύ απολικών  Εξήγηση της διαφοράς στα σημεία ζέσεως μεταξύ απολικών
μορίων. μορίων που διαφέρουν σε ένα από τα πιο κάτω:
 μοριακή μάζα (Mr)
 διάταξη ανθρακοαλυσίδας

7
1.40 Να αναγνωρίζουν ότι οι διαμοριακές δυνάμεις διπόλου –  Οι διαμοριακές δυνάμεις διπόλου – διπόλου είναι ελκτικές
διπόλου είναι ηλεκτροστατικής φύσης. δυνάμεις ηλεκτροστατικής φύσης μεταξύ των ετερώνυμων
φορτισμένων άκρων (πόλων) των μορίων.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Χημεία_ΧΗΜ_Β_ΨΕΠ05_Διαμοριακές Δυνάμεις_05
Δραστηριότητα 1.7

1.41 Να εξηγούν την ανάπτυξη των διαμοριακών δυνάμεων  Οι διαμοριακές δυνάμεις διπόλου – διπόλου αναπτύσσονται
διπόλου – διπόλου. μεταξύ πολικών μορίων.
Παράδειγμα: μόρια CH3CHO
 Μετατόπιση του φορτίου του κοινού ζεύγους ηλεκτρονίων
προς το ηλεκτροαρνητικότερο άτομο.
 Πλεόνασμα αρνητικού φορτίου (σύμβολο δ -) στο
ηλεκτροαρνητικότερο άτομο.
 Πλεόνασμα θετικού φορτίου (σύμβολο δ +) στο λιγότερο
ηλεκτροαρνητικό άτομο.
 Συμπεριφορά του μορίου ως ηλεκτρικό δίπολο.
 Ανάπτυξη ελκτικής δύναμης μεταξύ του θετικά φορτισμένου
άκρου (πόλου) του ενός μορίου και του αρνητικά
φορτισμένου άκρου γειτονικού μορίου.

1.42 Να εξηγούν τη διαφορά στα σημεία ζέσεως μεταξύ οργανικών  Εξήγηση της διαφοράς στα σημεία ζέσεως μεταξύ οργανικών
απολικών και πολικών ομοιοπολικών ενώσεων με ίδια ή απολικών και πολικών ομοιοπολικών ενώσεων με ίδια ή
παραπλήσια μοριακή μάζα και ίδια διάταξη στο χώρο. παραπλήσια Mr και ίδια διάταξη στο χώρο.

1.43 Να εξηγούν την ανάπτυξη των δεσμών υδρογόνου.  Δεσμός υδρογόνου:


 Προϋπόθεση: ομοιοπολικός δεσμός μεταξύ ενός ατόμου Η
κι ενός από τα ισχυρά ηλεκτροαρνητικά στοιχεία F, O και N.
 Ο δεσμός υδρογόνου αναπτύσσεται μεταξύ του Ηδ+ του
ενός μορίου και του ισχυρά ηλεκτροαρνητικού στοιχείου Οδ-
Νδ- , Fδ- γειτονικού μορίου.
Παράδειγμα: Οι υδρογονικοί δεσμοί ανάμεσα στα μόρια του
νερού και της μεθανόλης.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Χημεία_ΧΗΜ_Β_ΨΕΠ05_Διαμοριακές Δυνάμεις_05
Δραστηριότητα 1.7

1.44 Να εξηγούν τη διαφορά στα σημεία ζέσεως μεταξύ οργανικών  Εξήγηση της διαφοράς στα σημεία ζέσεως μεταξύ οργανικών
ενώσεων που έχουν ίδια ή παραπλήσια μοριακή μάζα, ενώσεων που έχουν ίδια ή παραπλήσια μοριακή μάζα,
παρόμοια διάταξη της ανθρακοαλυσίδας και διαφέρουν στο παρόμοια διάταξη της ανθρακοαλυσίδας και διαφέρουν στο είδος
8
είδος των διαμοριακών δυνάμεων έλξης που αναπτύσσονται των διαμοριακών δυνάμεων έλξης που αναπτύσσονται μεταξύ
μεταξύ των μορίων τους. των μορίων τους.

1.45 Να συσχετίζουν την πτητικότητα μιας οργανικής ένωσης με  Συσχέτιση της πτητικότητας μιας οργανικής ένωσης με την ισχύ
αναφορά στην ισχύ των διαμοριακών δυνάμεων έλξης. των διαμοριακών δυνάμεων έλξης.

1.46 Να ερμηνεύουν, με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης,  Ερμηνεία της διαλυτότητας μιας οργανικής ένωσης, με αναφορά
τη διαλυτότητα μιας οργανικής ουσίας σε συγκεκριμένο στις διαμοριακές δυνάμεις που μπορεί να αναπτυχθούν μεταξύ
διαλύτη. της διαλυμένης ουσίας και του διαλύτη.

ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΚΕΣ ΜΕΘΟΔΟΙ

ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ ΥΠΕΡΥΘΡΟΥ (IR)


1.47 Να αναφέρουν τι μελετά η φασματοσκοπία. Η φασματοσκοπία μελετά τις αλληλεπιδράσεις 1
ηλεκτρομαγνητικής ακτινοβολίας και ύλης.
 Ηλεκτρομαγνητική ακτινοβολία ως ένας όρος που περιγράφει
κάθε μορφή «ενέργειας» που μετακινείται (ακτινοβολεί) στον
χώρο υπό μορφή κυμάτων.

1.48 Να αναγνωρίζουν τη σχετική θέση της υπέρυθρης, ορατής  Σχετική θέση της υπέρυθρης, ορατής ακτινοβολίας και των
ακτινοβολίας και των ραδιοκυμάτων με συγκριτική αναφορά ραδιοκυμάτων με συγκριτική αναφορά στη συχνότητα / μήκος
στη συχνότητα / μήκος κύματος στο ηλεκτρομαγνητικό κύματος στο ηλεκτρομαγνητικό φάσμα.
φάσμα.

1.49 Να αναφέρουν το είδος της ηλεκτρομαγνητικής ακτινοβολίας  Φασματοσκοπία IR: απορρόφηση υπέρυθρης ακτινοβολίας
που απορροφάται από μια ένωση στην φασματοσκοπία από τα μόρια χημικών ενώσεων
υπερύθρου (IR) και φασματοσκοπία NMR.  Φασματοσκοπία NMR: απορρόφηση ραδιοκυμάτων από τα
μόρια χημικών ενώσεων

1.50 Να αναγνωρίζουν ποια μόρια είναι ενεργά και απορροφούν  Τα μόρια τα οποία απορροφούν την υπέρυθρη ακτινοβολία
την υπέρυθρη ακτινοβολία. παρουσιάζουν μεταβολή στη συχνότητα δόνησης τους και ως
αποτέλεσμα μεταβολή στη διπολική ροπή τους.
 Τα διατομικά, ομοιοατομικά μόρια (π.χ. Η2, Ο2, Ν2) δεν έχουν
διπολική ροπή, επομένως δεν είναι ενεργά (δεν απορροφούν)
στη φασματοσκοπία IR.
 Τα διατομικά ετεροατομικά μόρια (π.χ. CO, ΗCℓ)
παρουσιάζουν μεταβολή της διπολικής ροπής κατά τη δόνηση
και είναι ενεργά.
 Στα πολυατομικά μόρια υπάρχουν περισσότεροι από έναν

9
δεσμό και έχουν περισσότερους τρόπους κίνησης έτσι η
διπολική ροπή μπορεί να μεταβληθεί κατά τη δόνηση,
επομένως είναι ενεργά.

1.51 Να αναφέρουν τον τρόπο δόνησης των δεσμών μεταξύ  Αναφορά στους τρόπους δόνησης των δεσμών στα μόρια:
διαφορετικών ατόμων στα μόρια.  κάμψη
 έκταση

1.52 Να αναφέρουν ότι, η φασματοσκοπία IR βασίζεται στην Η φασματοσκοπία IR βασίζεται στην ενέργεια που
ενέργεια που απορροφούν τα μόρια όταν οι δεσμοί απορροφούν τα μόρια όταν οι δεσμοί υπόκεινται σε δόνηση
υπόκεινται σε δόνηση κάμψης ή / και δόνηση έκτασης. κάμψης ή / και σε δόνηση έκτασης.
 Η περιστροφική κίνηση δεν απορροφά στο IR.

1.53 Να αναγνωρίζουν το φάσμα υπερύθρου (IR) ως μια γραφική  Διαπερατότητα (%) – κάθετος άξονας
παράσταση της διαπερατότητας (%) της υπέρυθρης  Κυματαριθμός (cm-1) – οριζόντιος άξονας
ακτινοβολίας (IR) σε συνάρτηση με τον κυματαριθμό (cm-1).

1.54 Να αναφέρουν ότι διαφορετικοί δεσμοί απορροφούν  Διαφορετικοί δεσμοί απορροφούν ακτινοβολία σε διαφορετική
ακτινοβολία διαφορετικού κυματαριθμού/συχνότητας/μήκου συχνότητα (μήκος κύματος), η οποία είναι χαρακτηριστική του
κύματος με αποτέλεσμα να μεταβάλλεται η συχνότητα της κάθε δεσμού.
δόνησης τους (κάμψη, έκταση) και αυτό είναι χαρακτηριστικό  Όσο πιο ισχυρός είναι ο δεσμός τόσο πιο μεγάλη ενέργεια/
του κάθε δεσμού. συχνότητα χρειάζεται για την δόνησή του.

1.55 Να ταυτοποιούν με τη χρήση τού φάσματος IR μιας ένωσης  Ταυτοποίηση χαρακτηριστικών ομάδων μορίων, από το φάσμα
και τον πίνακα κυματαριθμών των απορροφήσεων IR τους.
χαρακτηριστικών ομάδων την παρουσία χαρακτηριστικών (Ο πίνακας με τις χαρακτηριστικές απορροφήσεις θα δίνεται
ομάδων στην οργανική ένωση. και θα περιλαμβάνει τις ομάδες που μελετούνται στους ΔΕΕ).

1.56 Να αναφέρουν εφαρμογές της φασματοσκοπίας υπερύθρου.  Αναφορά σε εφαρμογές της φασματοσκοπίας υπερύθρου:
 Ταυτοποίηση οργανικών ουσιών, ποιοτικός έλεγχος
ουσιών, ανάλυση φαρμάκων/εγκληματολογικών στοιχείων
/πετρελαιοειδών/πολυμερών κλπ.

ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ ΠΥΡΗΝΙΚΟΥ ΜΑΓΝΗΤΙΚΟΥ ΣΥΝΤΟΝΙΣΜΟΥ (1Η –ΝΜR)


1.57 Να αναφέρουν τις αρχές της τεχνικής του «Πυρηνικού  Σπιν πυρήνων και δημιουργία μαγνητικού πεδίου 3
Μαγνητικού Συντονισμού».  Επίδραση εξωτερικού μαγνητικού πεδίου
 Απορρόφηση ενέργειας και συντονισμός
 Παράγοντες που επηρεάζουν τη συχνότητα απορρόφησης

10
 Ανάλυση απορροφήσεων σε φάσμα

1.58 Να αναφέρουν το είδος πληροφοριών που εξάγονται με την  Αναφορά στον αριθμό, στο είδος και στη σχετική θέση των
φασματοσκοπία 1H-NMR: ατόμων υδρογόνου (πρωτονίων) σε ένα μόριο.
 το είδος των πρωτονίων ως προς το περιβάλλον  πρωτόνια ίδιου είδους χαρακτηρίζονται τα ισοδύναμα
 τον αριθμό πρωτονίων του κάθε είδους πρωτόνια ως προς το περιβάλλον
 την σχετική θέση των πρωτονίων στο μόριο

1.59 Να εξηγούν τις συνθήκες λειτουργίας του φασματογράφου  Ρόλος και επιλογή:
1
Η-NMR (Διαλύτης, Πρότυπο Αναφοράς).  Διαλύτη
 Προτύπου Αναφοράς

1.60 Να αναφέρουν τις παραμέτρους ενός φάσματος 1H-NMR που  Οι σημαντικές παράμετροι του φάσματος 1H-NMR που
χρησιμεύουν στον προσδιορισμό της δομής ενός μορίου. χρησιμεύουν στον προσδιορισμό της δομής ενός μορίου είναι:
 ο αριθμός των κορυφών
 ο παράγοντας ολοκλήρωσης
 η χημική μετατόπιση, δ (ppm)
 πολλαπλότητα κορυφής

1.61 Να συσχετίζουν τον αριθμό των μη ισοδύναμων  Συσχέτιση του αριθμού των μη ισοδύναμων (διαφορετικών)
(διαφορετικών) πρωτονίων ως προς το περιβάλλον με τον πρωτονίων ως προς το περιβάλλον με τον αριθμό των
αριθμό των κορυφών στο φάσμα 1H-NMR και αντίστροφα. κορυφών στο φάσμα 1H-NMR και αντίστροφα.

1.62 Να συσχετίζουν τον παράγοντα ολοκλήρωσης στο φάσμα 1H-  Συσχέτιση του παράγοντα ολοκλήρωσης στο φάσμα 1H-NMR,
NMR, με τον πραγματικό αριθμό των πρωτονίων που είναι με τον πραγματικό αριθμό των πρωτονίων σε ένα μόριο που
ισοδύναμα, και αντίστροφα. είναι ισοδύναμα, και αντίστροφα.

1.63 Να αναφέρουν τον κανόνα και την προϋπόθεση που  Αναφορά στον διαχωρισμό κορυφών λόγω σύζευξης σπιν
προκαλούν τον διαχωρισμό μιας κορυφής στο φάσμα 1H- (πολλαπλότητα κορυφής).
NMR.  Η απορρόφηση ακτινοβολίας από άτομα υδρογόνου,
επηρεάζεται από άλλα άτομα υδρογόνου γειτονικών
ατόμων άνθρακα ή άλλου ατόμου.
 Τα άτομα υδρογόνου διπλανών ατόμων άνθρακα ή άλλων
ατόμων (που δεν είναι ισοδύναμα), προκαλούν διαχωρισμό
μιας κορυφής σε πολλαπλές κορυφές ακολουθώντας τον
κανόνα ν+1, όπου ν, ο αριθμός των διπλανών ατόμων
υδρογόνου.
 Αν το πρωτόνιο, του οποίου μετρείται η απορρόφηση
συμμετέχει σε διαμοριακό δεσμό υδρογόνου, τότε η
κορυφή του δεν διαχωρίζεται (παραμένει ως απλή), αλλά
11
ούτε και προκαλεί διαχωρισμό σε κορυφές γειτονικών
πρωτονίων.

1.64 Να εξάγουν πληροφορίες, από το φάσμα απορρόφησης 1H-  Εξαγωγή πληροφοριών, από το φάσμα απορρόφησης 1H-NMR
NMR χαμηλής ανάλυσης, για οργανικές ενώσεις που χαμηλής ανάλυσης, για οργανικές ενώσεις που μελετούνται.
μελετούνται.  Ενδεικτικά παραδείγματα:
Φάσμα χαμηλής ανάλυσης ή απλό φάσμα προπανίου
(CH3CH2CH3).

 Όλες οι κορυφές εμφανίζονται ως απλές στο φάσμα


χαμηλής ανάλυσης
 Δύο (2) είδη πρωτονίων ως προς το περιβάλλον τους
(CH3- και -CH2-), τα οποία εμφανίζονται σε διαφορετικές
μετατοπίσεις και δίνουν δύο (2) κορυφές
 Ο παράγοντας ολοκλήρωσης (ή λόγος εντάσεων ή λόγος
εμβαδών) των κορυφών αντιπροσωπεύει τον αριθμό των
πρωτονίων του κάθε είδους, δηλαδή 6:2 ή 3:1

12
Φάσμα χαμηλής ανάλυσης αιθανόλης (CH3CH2ΟΗ).

0 δ →ppm

 Όλες οι κορυφές εμφανίζονται ως απλές στο φάσμα


χαμηλής ανάλυσης
 Τρία (3) είδη πρωτονίων ως προς το περιβάλλον τους
(CH3-, -CH2- και -ΟΗ) τα οποία εμφανίζονται σε
διαφορετικές μετατοπίσεις και δίνουν τρεις (3) κορυφές.
 Ο παράγοντας ολοκλήρωσης (ή λόγος εντάσεων ή λόγος
εμβαδών) των κορυφών αντιπροσωπεύει τον αριθμό των
πρωτονίων του κάθε είδους, δηλαδή 1:2:3.
 Το πρωτόνιο -ΟΗ εμφανίζει κορυφή σε μεγαλύτερη
μετατόπιση (μικρότερης έντασης πεδίο) διότι έχει την
μικρότερη ηλεκτρονιακή πυκνότητα (είναι το πιο
«αποθωρακισμένο») λόγω της μεγάλης
ηλεκτραρνητικότητας του οξυγόνου με το οποίο συνδέεται.
Ακολουθεί η κορυφή του -CH2- και τελευταίο το CH3-.
 Παραδείγματα φασμάτων χαμηλής ανάλυσης, τα οποία έχουν
μέχρι πέντε (5) κορυφές.

1.65 Να αναλύουν το φάσμα απορρόφησης 1H-NMR υψηλής,  Ανάλυση φάσματος απορρόφησης 1H-NMR υψηλής ανάλυσης,
ακολουθώντας τον κανόνα ν+1 ώστε να συνθέσουν τη δομή ακολουθώντας τον κανόνα ν+1 ώστε να συνθέσουν τη δομή
άγνωστης οργανικής ένωσης. άγνωστης οργανικής ένωσης.

13
 Ενδεικτικά παραδείγματα:
Φάσμα υψηλής ανάλυσης προπανίου (CH3CH2CH3).

 Οι δύο (2) κορυφές του απλού φάσματος διαχωρίζονται σε


πολλαπλές (πολλαπλότητα κορυφής), ακολουθώντας τον
κανόνα ν+1.
 Δύο (2) είδη πρωτονίων ως προς το περιβάλλον τους
(CH3- και -CH2-) των οποίων οι κορυφές εμφανίζονται σε
διαφορετικές μετατοπίσεις.
 Η κορυφή η οποία αντιστοιχεί στο -CH2- εμφανίζεται
επταπλή λόγω του ότι έχει συνολικά έξι (6) άτομα
υδρογόνου σε γειτονικούς άνθρακες.
 Η κορυφή η οποία αντιστοιχεί στο CH3- εμφανίζεται τριπλή
λόγω του ότι έχει συνολικά δύο (2) άτομα υδρογόνου σε
γειτονικό άνθρακα.
 Ο παράγοντας ολοκλήρωσης (ή λόγος εντάσεων ή λόγος
εμβαδών) των κορυφών, αντιπροσωπεύει τον αριθμό των
πρωτονίων του κάθε είδους, δηλαδή 6:2 ή 3:1.

14
Φάσμα υψηλής ανάλυσης αιθανόλης (CH3CH2ΟΗ).

 Οι κορυφές του απλού φάσματος, διαχωρίζονται σε


πολλαπλές (πολλαπλότητα κορυφής), ακολουθώντας τον
κανόνα ν+1, με εξαίρεση το -ΟΗ.
 Τρία (3) είδη πρωτονίων ως προς το περιβάλλον τους
(CH3-, -CH2- και -ΟΗ) των οποίων οι κορυφές
εμφανίζονται σε διαφορετικές μετατοπίσεις.
 Ο παράγοντας ολοκλήρωσης (ή λόγος εντάσεων ή λόγος
εμβαδών) των κορυφών αντιπροσωπεύει τον αριθμό των
πρωτονίων του κάθε είδους, δηλαδή 1:2:3.
 Η κορυφή η οποία αντιστοιχεί στο ΟH εμφανίζεται απλή,
διότι δεν διαχωρίζεται λόγω του ότι συμμετέχει σε δεσμό
υδρογόνου.
 Η κορυφή η οποία αντιστοιχεί στο -CH2- εμφανίζεται
τετραπλή λόγω του ότι έχει συνολικά τρία (3) άτομα
υδρογόνου σε γειτονικό άνθρακα αφού το -ΟH δεν
συνεισφέρει στον διαχωρισμό (συμμετοχή σε δεσμό
υδρογόνου).
 Η κορυφή η οποία αντιστοιχεί στο CH3- εμφανίζεται τριπλή
λόγω του ότι έχει συνολικά δύο (2) άτομα υδρογόνου σε
γειτονικό άνθρακα.

Παραδείγματα φασμάτων οργανικών ενώσεων υψηλής


ανάλυσης, τα οποία έχουν μέχρι πέντε (5) κορυφές.

15
2. ΑΛΚΑΝΙΑ
Προαπαιτούμενα: Να γίνεται ανάκληση εκεί και όπου χρειάζεται, μέσα από τους δείκτες επάρκειας
 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
 Στοιχειομετρικοί υπολογισμοί
Η ανάκληση προαπαιτούμενων γνώσεων να μην υπερβαίνει τη 1 περίοδο (συμπεριλαμβάνεται στο σύνολο των 8 π).

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ


Οι μαθητές / τριες: Διδακ.
περ.
ΓΕΝΙΚΑ ΓΙΑ ΤΑ ΑΛΚΑΝΙΑ
2.1 Να διατυπώνουν τον ορισμό των αλκανίων.  Αλκάνια ονομάζονται οι άκυκλοι κορεσμένοι 1
υδρογονάνθρακες. Ονομάζονται και παραφίνες, γιατί έχουν
πολύ μικρή δραστικότητα.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ07_Αλκάνια_07_Δραστηριότητα 1.1

2.2 Να ονομάζουν αλκάνια, κατά IUPAC, όταν τους δίνεται ο Σ.Τ.  Ονοματολογία αλκανίων, μέχρι δέκα (10) άτομα C, κατά
και αντίστροφα. IUPAC, όταν τους δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.

2.3 Να γράφουν τον μοριακό τύπο (Μ.Τ.) αλκανίων, όταν δίνεται ο  Γραφή του Μ.Τ. αλκανίων, όταν δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.
συντακτικός τύπος (Σ.Τ.) και αντίστροφα.  Συμπτυγμένος συντακτικός τύπος αλκανίων.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

2.4 Να γράφουν τον γενικό μοριακό τύπο (Γ.Μ.Τ.) των αλκανίων.  Γραφή Γ.Μ.Τ. αλκανίων: CνH2ν+2, όπου ν≥1

2.5 Να συσχετίζουν τον Μ.Τ. υδρογοναθράκων με την ομόλογη  Συσχέτιση του Μ.Τ. υδρογοναθράκων με την ομόλογη σειρά
σειρά των αλκανίων. των αλκανίων.

2.6 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. των αλκανίων από τον Γ.Μ.Τ. όταν  Υπολογισμός Μ.Τ. των αλκανίων από τον Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται
δίνεται η μοριακή μάζα ή η κατά μάζα περιεκτικότητα ενός η Mr ή η κατά μάζα περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της
από τα στοιχεία της οργανικής ένωσης. οργανικής ένωσης.

2.7 Να γράφουν τα συντακτικά και τα οπτικά ισομερή αλκανίων,  Γραφή συντακτικών ισομερών αλκανίων μέχρι πέντε (5) άτομα
όταν δίνεται ο Μ.Τ. C και οπτικά ισομερών μέχρι δέκα (10) άτομα C.

16
2.8 Να γράφουν τους στερεοχημικούς τύπους των εναντιομερών  Γραφή στερεοχημικών τύπων των εναντιομερών αλκανίου,
αλκανίου που παρουσιάζει οπτική ισομέρεια. μέχρι δέκα (10) άτομα C, που παρουσιάζει οπτική ισομέρεια.

ΥΒΡΙΔΙΣΜΟΣ ΤΟΥ ΑΝΘΡΑΚΑ ΚΑΙ ΤΡΟΧΙΑΚΑ ΣΤΑ ΑΛΚΑΝΙΑ


2.9 Να εξηγούν τον υβριδισμό των ατόμων του άνθρακα στα  Τα ατομικά τροχιακά του διεγερμένου ατόμου του άνθρακα, 1
αλκάνια και να σχεδιάζουν τα υβριδισμένα τροχιακά που που περιέχουν μονήρη ηλεκτρόνια «υβριδίζονται», δηλαδή
προκύπτουν. αναμιγνύονται και σχηματίζουν ίσο αριθμό νέων υβριδισμένων
τροχιακών, που είναι ισοδύναμα μεταξύ τους από ενεργειακή
και γεωμετρική άποψη. Όταν και τα τέσσερα τροχιακά του
διεγερμένου ατόμου του άνθρακα, που περιέχουν μονήρη
ηλεκτρόνια (ένα 2s και τρία 2p) υβριδιστούν, προκύπτουν
τέσσερα ισοδύναμα υβριδισμένα τροχιακά, που
χαρακτηρίζονται ως sp3 τροχιακά.
Τα τροχιακά αυτά έχουν τετραεδρική διάταξη και οι άξονές
τους σχηματίζουν γωνίες 109,5ο (109ο28’).
Προσομοίωση (ΨΕΠ)
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ03_Χημικοί Δεσμοί_03
Δραστηριότητες 2.1 – 2.4

2.10 Να εξηγούν τη δημιουργία σ – δεσμών μεταξύ ατόμων C – C  Οι ομοιοπολικοί δεσμοί προκύπτουν από την
και C – Η στα αλκάνια. αλληλοεπικάλυψη τροχιακών με μονήρη ηλεκτρόνια.
 Όταν η επικάλυψη γίνεται μεταξύ ομοαξονικών τροχιακών, ο
δεσμός που σχηματίζεται χαρακτηρίζεται ως σ–δεσμός (σίγμα
δεσμός).
 Τα δύο (2) άτομα του άνθρακα που παίρνουν μέρος στον
απλό δεσμό βρίσκονται σε κατάσταση sp3 υβριδισμού. Τα
άτομα αυτά πλησιάζουν μεταξύ τους, οπότε παρατηρείται
ομοαξονική επικάλυψη τους, με αποτέλεσμα να σχηματίζεται σ
- δεσμός (sp3- sp3).
 Όταν το sp3 υβριδισμένο τροχιακό του ατόμου του άνθρακα
επικαλύπτεται με το ατομικό s–τροχιακό του ατόμου του
υδρογόνου, προκύπτει ένας σ–δεσμός sp3–s.
 Παραδείγματα: CH4, CH3CH3

2.11 Να σχεδιάζουν και να εξηγούν το γεωμετρικό σχήμα του  Τα τροχιακά που προκύπτουν από τον sp 3 υβριδισμό έχουν
μορίου του μεθανίου. τετραεδρική διάταξη και οι άξονές τους σχηματίζουν γωνία
109,5ο. Το σχήμα που προκύπτει είναι κανονικό τετράεδρο για
το μεθάνιο και λόγω της συμμετρίας το μόριο είναι άπολο.

17
ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΑΝΙΩΝ
2.12 Να προβλέπουν και να εξηγούν το είδος των διαμοριακών  Τα μόρια των αλκανίων δεν παρουσιάζουν πολικότητα. 2
δυνάμεων έλξης που αναπτύσσονται μεταξύ των μορίων των  Μεταξύ των μορίων των αλκανίων αναπτύσσονται ασθενείς
αλκανίων. ελκτικές διαμοριακές δυνάμεις διασποράς.

2.13 Να εξηγούν τις διαφορές στη φυσική κατάσταση, στα σημεία  Φυσική κατάσταση:
ζέσεως και στην πτητικότητα των αλκανίων με διαφορετική  αέρια: από C1 – C4
μοριακή μάζα, με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.  υγρά: από C5 – C17
 στερεά: από C18 -
 Σημείο ζέσεως:
 αύξηση του σ.ζ. με την αύξηση της Mr
 Πτητικότητα:
 μείωση της πτητικότητας με αύξηση της Mr

Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_ΨΕΠ07_Αλκάνια_07
Δραστηριότητες 2.1 – 2.6

2.14 Να διερευνούν πειραματικά τις φυσικές ιδιότητες των  Πειραματική διερεύνηση των φυσικών ιδιοτήτων των
αλκανίων.** αλκανίων.**

2.15 Να παρατηρούν και να καταγράφουν τις παρατηρήσεις τους.**  Καταγραφή παρατηρήσεων: **

2.16 Να ερμηνεύουν / αναλύουν τα αποτελέσματά τους και να  Ανάλυση / ερμηνεία αποτελεσμάτων και εξαγωγή
εξάγουν συμπεράσματα. ** συμπερασμάτων. **

2.17 Να περιγράφουν σε συντομία τα σχετικά πειράματα. **  Σύντομη γραπτή αναφορά των πειραμάτων. **

2.18 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για να διερευνούν τις φυσικές  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για να διερευνούν τις φυσικές
ιδιότητες των αλκανίων. ιδιότητες των αλκανίων.

2.19 Να δικαιολογούν γιατί τα αλκάνια διαλύονται σε απολικούς  Διαλυτότητα αλκανίων.


διαλύτες και όχι σε πολικούς διαλύτες, με αναφορά στις
διαμοριακές δυνάμεις έλξης.

2.20 Να εξηγούν τις διαφορές στα σημεία ζέσεως και την  Διαφορά στο σημείο ζέσεως και στην πτητικότητα ισομερών
πτητικότητα ισομερών αλκανίων με αναφορά στις διαμοριακές αλκανίων.
δυνάμεις έλξης. Ενδεικτικό παράδειγμα:
πεντάνιο: σ.ζ. 36 oC και 2,2-διμεθυλοπροπάνιο: σ.ζ. 9,5 oC.
18
2.21 Να συγκρίνουν την πυκνότητα των υγρών αλκανίων με το  Πυκνότητα υγρών αλκανίων σε σχέση με το νερό:
νερό.  αύξηση της πυκνότητας με την αύξηση της Mr
 πάντα μικρότερη από την πυκνότητα του νερού

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΑΝΙΩΝ


2.22 Να αναφέρουν τις χημικές ιδιότητες των αλκανίων.  Τα αλκάνια είναι αδρανείς ενώσεις.
2
 Aλογόνωση και καύση.

2.23 Να δηλώνουν ότι τα αλκάνια αντιδρούν με χλώριο ή βρώμιο  Αντίδραση αλκανίων με χλώριο ή βρώμιο παρουσία
παρουσία υπεριώδους ακτινοβολίας (UV). υπεριώδους ακτινοβολίας (UV).

2.24 Να αναφέρουν τι είναι ο μηχανισμός αντίδρασης.  Μηχανισμός οργανικών αντιδράσεων είναι οι στοιχειώδεις
αντιδράσεις (ενδιάμεσα στάδια αντίδρασης):
 Ποιοι δεσμοί διασπώνται και με ποια σειρά
 Ποιοι δεσμοί δημιουργούνται και με ποια σειρά
 Ποια αντιδρώντα συμμετέχουν, ποια προϊόντα
σχηματίζονται και σε ποιες ποσότητες

2.25 Να ορίζουν τις έννοιες:  Ορισμοί των εννοιών: ελεύθερη ρίζα, πυρηνόφιλο και
 ελεύθερη ρίζα ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο.
 ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο  Ελεύθερη ρίζα:
 πυρηνόφιλο αντιδραστήριο άτομα ή ομάδες που περιέχουν ένα μονήρες ηλεκτρόνιο
το οποίο διαθέτουν για σχηματισμό ομοιοπολικού δεσμού

π.χ.
+
 Ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο (E ή Ε ):
κατιόν ή ουδέτερο σωματίδιο το οποίο λειτουργεί ως
αποδέκτης ηλεκτρονίων. (π.χ. H+, AℓCℓ3)
-
 Πυρηνόφιλο αντιδραστήριο (:Nu ή :Nu ):

ανιόν (π.χ. ) ή μόριο με μη δεσμικό ζεύγος


ηλεκτρονίων (π.χ. :NH3) το οποίο τους δίνει τα ηλεκτρόνια.

2.26 Να αναγνωρίζουν τους συμβολισμούς που χρησιμοποιούνται  Όροι και συμβολισμοί που χρησιμοποιούνται σε μηχανισμούς
στους μηχανισμούς. οργανικών αντιδράσεων:
 Μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων (να δείχνεται) π.χ. :NH3
19
 Μονήρες ηλεκτρόνιο – σε ελεύθερη ρίζα π.χ.
 Κυρτά βέλη:

 Βέλος με πλήρη κεφαλή αντιπροσωπεύει


μετακίνηση ζεύγους ηλεκτρονίων
 Βέλος με μισή κεφαλή (αγκίστρι)
αντιπροσωπεύει μετακίνηση ενός ηλεκτρονίου.
 Το βέλος αρχίζει πάντοτε από τον δότη
ηλεκτρονίων και καταλήγει στον δέκτη

2.27 Να ορίζουν την ομολυτική σχάση και την ετερολυτική σχάση  Ορισμοί ομολυτικής και ετερολυτικής σχάσης.
ομοιοπολικού δεσμού.

2.28 Να γράφουν τη χημική αντίδραση μονοαλογόνωσης για μόρια  Μονοαλογόνωση CH4 και CH3CH3 με Cℓ2 και Br2 μόνο.
που δεν σχηματίζουν παραπροϊόντα μονοαλογόνωσης. Παράδειγμα:
Χλωρίωση μεθανίου
UV
CH4 + Cℓ2 → CH3Cℓ + HCℓ

2.29 Να γράφουν τον μηχανισμό μονοαλογόνωσης  Γραφή του μηχανισμού μονοαλογόνωσης:


χρησιμοποιώντας τους κατάλληλους συντακτικούς τύπους και  για μόρια που δεν σχηματίζουν παραπροϊόντα
συμβολισμούς. μονοαλογόνωσης
π.χ. CH4, CH3CH3
 όταν δίνεται το προϊόν μονοαλαγόνωσης
π.χ. CH3CHCℓCH3

2.30 Να προβλέπουν το αντιδρών ή το προϊόν μιας αντίδρασης,  Όταν δίνεται το προϊόν να προβλέπουν το αντιδρών μιας
όταν δίνεται το προϊόν ή το αντιδρών αντίστοιχα, αντίδρασης εφαρμόζοντας όλα τα απαραίτητα στάδια του
εφαρμόζοντας όλα τα απαραίτητα στάδια του κατάλληλου κατάλληλου μηχανισμού.
μηχανισμού.  Όταν δίνεται το αντιδρών να προβλέπουν το προϊόν μιας
αντίδρασης εφαρμόζοντας όλα τα απαραίτητα στάδια του
κατάλληλου μηχανισμού.

2.31 Να διερευνούν πειραματικά την καύση των αλκανίων.**  Πειραματική διερεύνηση της καύσης των αλκανίων.** 1

2.32 Να χαρακτηρίζουν τις αντιδράσεις καύσης ως εξώθερμες  Χαρακτηρισμός της αντίδρασης καύσης ως εξώθερμες
αντιδράσεις. αντιδράσεις, Q>0 ή ΔΗ<0.

20
2.33 Να γράφουν τη χημική εξίσωση πλήρους καύσης των  Γραφή της χημικής εξίσωσης πλήρους καύσης των αλκανίων.
αλκανίων.  Χρήση εξίσωσης πλήρους καύσης για απλές στοιχειομετρικές
ασκήσεις για τον υπολογισμό ποσοτήτων αντιδρώντων ή
προϊόντων (αριθμό των moles, ποσότητα σε L για αέρια ή σε
g).

2.34 Να ονομάζουν τα προϊόντα της ατελούς καύσης των  Ονομασία των προϊόντων της ατελούς καύσης των αλκανίων:
αλκανίων. C (αιθάλη), CO, CO2, H2O

ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ IR KAI 1H-NMR ΣΤΑ ΑΛΚΑΝΙΑ ΚΑΙ ΣΤΑ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ


2.35 Να συνδυάζουν πληροφορίες από φάσματα IR ή/και 1H-NMR  Συνδυασμός πληροφοριών από φάσματα IR ή/και 1H-NMR
ή/και άλλα δεδομένα για τον προσδιορισμό της δομής ή/και άλλων δεδομένων για προσδιορισμό της δομής (Σ.Τ.)
1
αλκανίων και αλκυλαλογονιδίων. αλκανίων και αλκυλαλογονιδίων.

21
3. ΑΛΚΕΝΙΑ – ΑΛΚΙΝΙΑ

Προαπαιτούμενα: Να γίνεται ανάκληση εκεί και όπου χρειάζεται, μέσα από τους δείκτες επάρκειας
 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
 Στοιχειομετρικοί υπολογισμοί

Η ανάκληση προαπαιτούμενων γνώσεων να μην υπερβαίνει τη 1 περίοδο (συμπεριλαμβάνεται στο σύνολο των 17 π).

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ


Οι μαθητές / τριες: Διδακ.
περ.
ΓΕΝΙΚΑ ΓΙΑ ΤΑ ΑΛΚΕΝΙΑ ΚΑΙ ΤΑ ΑΛΚΙΝΙΑ
3.1 Να διατυπώνουν τον ορισμό των αλκενίων.  Αλκένια ονομάζονται οι άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες 1
που περιέχουν ένα διπλό δεσμό.

3.2 Να διατυπώνουν τον ορισμό των αλκινίων.  Αλκίνια ονομάζονται οι άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες
που περιέχουν ένα τριπλό δεσμό.

3.3 Να ονομάζουν αλκένια, κατά IUPAC, όταν τους δίνεται ο Σ.Τ.  Ονοματολογία αλκενίων, μέχρι δέκα (10) άτομα C, κατά IUPAC.
και αντίστροφα.

3.4 Να ονομάζουν αλκίνια, κατά IUPAC, όταν τους δίνεται ο Σ.Τ.  Ονοματολογία αλκινίων, μέχρι δέκα (10) άτομα C, κατά IUPAC.
και αντίστροφα.  Η εμπειρική ονομασία του αιθινίου: ακετυλένιο.

3.5 Να γράφουν τον Μ.Τ. αλκενίων όταν δίνεται ο Σ.Τ. και  Γραφή Μ.Τ. αλκενίων όταν δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.
αντίστροφα.  Συμπτυγμένος Σ.Τ. αλκενίων μέχρι δέκα (10) άτομα C.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

3.6 Να γράφουν τον Μ.Τ. αλκινίων όταν δίνεται ο Σ.Τ. και  Γραφή Μ.Τ. αλκινίων όταν δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.
αντίστροφα.  Συμπτυγμένος Σ.Τ. αλκινίων μέχρι δέκα (10) άτομα C.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

3.7 Να γράφουν τον Γ.Μ.Τ. των αλκενίων.  Γραφή Γ.Μ.Τ. αλκενίων: CνH2ν, όπου ν≥2

3.8 Να γράφουν τον Γ.Μ.Τ. των αλκινίων.  Γραφή Γ.Μ.Τ. αλκινίων: CνH2ν-2, όπου ν≥2

22
3.9 Να συσχετίζουν τον Μ.Τ. υδρογονανθράκων με την ομόλογη  Συσχέτιση του Μ.Τ. υδρογονανθράκων με την ομόλογη σειρά
σειρά των αλκενίων. των αλκενίων.

3.10 Να συσχετίζουν τον Μ.Τ. υδρογονανθράκων με την ομόλογη  Συσχέτιση του Μ.Τ. υδρογονανθράκων με την ομόλογη σειρά
σειρά των αλκινίων. των αλκινίων.

3.11 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. των αλκενίων και αλκινίων από τον  Υπολογισμός Μ.Τ. των αλκενίων και αλκινίων από τον Γ.Μ.Τ.
Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η μοριακή μάζα ή η κατά μάζα όταν δίνεται η Mr ή η κατά μάζα περιεκτικότητα ενός από τα
περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής ένωσης. στοιχεία της οργανικής ένωσης.

ΥΒΡΙΔΙΣΜΟΣ ΤΟΥ ΑΝΘΡΑΚΑ ΚΑΙ ΥΒΡΙΔΙΣΜΕΝΑ ΤΡΟΧΙΑΚΑ ΣΤΑ ΑΛΚΕΝΙΑ ΚΑΙ ΣΤΑ ΑΛΚΙΝΙΑ
3.12 Να εξηγούν τον υβριδισμό των ατόμων του άνθρακα του  Υβριδισμός των διεγερμένων ατόμων του άνθρακα του διπλού 2
διπλού δεσμού στα αλκένια και να σχεδιάζουν τα υβριδισμένα δεσμού:
τροχιακά που προκύπτουν.  Σχηματισμός sp2-υβριδισμένων τροχιακών από την
ανάμιξη του 2s-τροχιακού με δύο (2) από τα 2p-τροχιακά,
οπότε προκύπτουν τρία νέα ισοδύναμα sp 2- υβριδισμένα
τροχιακά, με επίπεδη τριγωνική διάταξη στο χώρο.
 Σχηματίζεται μεταξύ των sp2 γωνία 120ο περίπου.
 Το p-τροχιακό που δεν υβριδίστηκε, είναι κάθετο στο
επίπεδο των sp2- υβριδισμένων τροχιακών.

3.13 Να εξηγούν τη δημιουργία σ–δεσμών στα μόρια των αλκενίων.  Σχηματισμός σ-δεσμών στα μόρια των αλκενίων.
Παράδειγμα: στο μόριο του αιθενίου:
 sp2 –sp2 τροχιακά (ομοαξονική επικάλυψη)
 sp2–s τροχιακά (ομοαξονική επικάλυψη)

3.14 Να εξηγούν τη δημιουργία π–δεσμών μεταξύ των ατόμων του  Σχηματισμός π–δεσμού στα μόρια των αλκενίων.
άνθρακα στα μόρια των αλκενίων. Παράδειγμα: στο μόριο του αιθενίου:
 Τα δύο (2) p–τροχιακά που δεν υβριδίστηκαν, των δύο (2)
sp2 υβριδισμένων ατόμων του άνθρακα, είναι μεταξύ τους
παράλληλα και κάθετα ως προς το επίπεδο των sp 2
τροχιακών.
 Όταν τα δύο (2) sp2 υβριδισμένα άτομα άνθρακα
πλησιάσουν αρκετά, τα δύο (2) αμιγή p-τροχιακά
επικαλύπτονται πλευρικά, σχηματίζοντας ένα άλλο είδος
ομοιοπολικού δεσμού, όπου το ηλεκτρονικό νέφος είναι
συμμετρικά κατανεμημένο πάνω και κάτω από το επίπεδο
των sp2 υβριδισμένων τροχιακών. Ο δεσμός που
σχηματίζεται με πλευρική αλληλοεπικάλυψη δύο (2)

23
τροχιακών με παράλληλους άξονες, ονομάζεται π–
δεσμός.
 Μεταξύ των δύο (2) ατόμων του άνθρακα στο μόριο του
αιθενίου, εκτός από τον σ–δεσμό υπάρχει και ένας (1) π–
δεσμός.

3.15 Να σχεδιάζουν και να εξηγούν το σχήμα του μορίου του  Σχεδιασμός του μορίου του αιθενίου.
αιθενίου.  Επεξήγηση του σχήματος του μορίου του αιθενίου με αναφορά
στα υβριδισμένα τροχιακά.

3.16 Να εξηγούν τον υβριδισμό των ατόμων του άνθρακα του  Υβριδισμός των διεγερμένων ατόμων του άνθρακα του τριπλού
τριπλού δεσμού στα αλκίνια και να σχεδιάζουν τα υβριδισμένα δεσμού:
τροχιακά που προκύπτουν.  Σχηματισμός sp-τροχιακών από την ανάμιξη του 2s-
τροχιακού και ενός (1) από τα τρία (3) 2p-τροχιακά, οπότε
προκύπτουν δύο (2) ισοδύναμα sp-υβριδισμένα τροχιακά.
 Οι άξονες των sp-υβριδισμένων τροχιακών βρίσκονται
στην ίδια ευθεία (γωνία 180ο).
 Τα δύο (2) p-τροχιακά που δεν υβριδίστηκαν, είναι κάθετα
μεταξύ τους, αλλά και προς τον κοινό άξονα των sp-
τροχιακών.

3.17 Να εξηγούν τη δημιουργία σ–δεσμών στα μόρια των αλκινίων.  Σχηματισμός σ–δεσμών στα μόρια των αλκινίων.
Παράδειγμα στο μόριο του αιθινίου:
 sp–sp τροχιακά (ομοαξονική επικάλυψη)
 sp–s τροχιακά (ομοαξονική επικάλυψη)

3.18 Να εξηγούν τη δημιουργία π–δεσμών μεταξύ των ατόμων του  Σχηματισμός π–δεσμού στα μόρια των αλκινίων.
άνθρακα στα μόρια των αλκινίων. Παράδειγμα στο μόριο του αιθινίου:
 Τα δύο (2) p-τροχιακά του ενός (1) sp υβριδισμένου
ατόμου του άνθρακα που δεν πήραν μέρος στον
υβριδισμό, είναι παράλληλα προς τα αντίστοιχα p-
τροχιακά του άλλου ατόμου του άνθρακα. Τα τροχιακά
αυτά επικαλύπτονται πλευρικά σχηματίζοντας δύο (2) π –
δεσμούς.
 Μεταξύ των δύο (2) ατόμων του άνθρακα στο μόριο του
αιθινίου, εκτός από τον σ-δεσμό υπάρχουν και δύο (2) π-
δεσμοί.

3.19 Να σχεδιάζουν και να εξηγούν το σχήμα του μορίου του  Σχεδιασμός του μορίου του αιθινίου.
αιθινίου.  Επεξήγηση του σχήματος του μορίου του αιθινίου με αναφορά

24
στα υβριδισμένα τροχιακά.

3.20 Να αιτιολογούν τη διαφορά της ισχύος σ και π δεσμών μεταξύ  Αιτιολόγηση της διαφοράς της ισχύος σ και π δεσμών μεταξύ
ατόμων άνθρακα. ατόμων άνθρακα:
 Ομοαξονική επικάλυψη
 Πλευρική επικάλυψη

ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ
3.21 Να γράφουν τα συντακτικά ισομερή αλκενίων και αλκινίων όταν  Γραφή συντακτικών ισομερών αλκενίων και αλκινίων μέχρι 1
δίνεται ο Μ.Τ. πέντε (5) άτομα C με κριτήριο:
 τη μορφή της ανθρακοαλυσίδας
 τη θέση του πολλαπλού δεσμού
 την ομόλογη σειρά
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

3.22 Να γράφουν τους στερεοχημικούς τύπους των εναντιομερών  Γραφή των στερεοχημικών τύπων των εναντιομερών αλκενίων
αλκενίων και αλκινίων που παρουσιάζουν οπτική ισομέρεια, και αλκινίων που παρουσιάζουν οπτική ισομέρεια, όταν δίνεται
όταν δίνεται ο Μ.Τ. ο Μ.Τ.

3.23 Να αναγνωρίζουν αλκένια που εμφανίζουν γεωμετρική  Προϋποθέσεις εμφάνισης γεωμετρικής ισομέρειας σε
ισομέρεια από τον Σ.Τ. οργανικές ενώσεις:
 Παρουσία διπλού δεσμού C=C
 Οι δύο (2) άνθρακες του διπλού δεσμού να έχουν
τουλάχιστον ένα κοινό υποκαταστάτη
 Ο κάθε άνθρακας του διπλού δεσμού να έχει δύο (2)
διαφορετικούς υποκαταστάτες

3.24 Να εξηγούν γιατί εμφανίζεται γεωμετρική ισομέρεια στα αλκένια  Εξήγηση εμφάνισης γεωμετρικής ισομέρειας στα αλκένια και
και όχι στα αλκάνια και αλκίνια. όχι στα αλκάνια και αλκίνια:
 Αδυναμία περιστροφής γύρω από τον διπλό δεσμό
 Δύο (2) διαφορετικές διατάξεις στον χώρο
 Συσχέτιση με αλκάνια και αλκίνια
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

3.25 Να γράφουν τους στερεοχημικούς τύπους αλκενίων με  Γραφή στερεοχημικών τύπων αλκενίων που παρουσιάζουν
γεωμετρική ισομέρεια. γεωμετρική ισομέρεια.

3.26 Να ονομάζουν τα γεωμετρικά ισομερή cis-trans ενός αλκενίου.  Ονομασία γεωμετρικών ισομερών cis-trans ενός αλκενίου:
 Το ισομερές στο οποίο οι δυο (2) υποκατάστατες
25
βρίσκονται στην ιδία πλευρά του επίπεδου του διπλού
δεσμού ονομάζεται cis – ισομερές και ακολουθεί το όνομα
του αλκενίου.
 Το ισομερές στο οποίο οι δυο (2) υποκατάστατες
βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές του επίπεδου του διπλού
δεσμού ονομάζεται trans – ισομερές και ακολουθεί το
όνομα του αλκενίου.

ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ ΚΑΙ ΑΛΚΙΝΙΩΝ


3.27 Να ερμηνεύουν γιατί τα αλκένια και τα αλκίνια κατατάσσονται  Τα μόρια των αλκενίων και των αλκινίων κατατάσσονται ως 1
ως ομοιοπολικές απολικές ενώσεις. ομοιοπολικές απολικές ενώσεις γιατί τα άτομα του άνθρακα
και του υδρογόνου έχουν παραπλήσια ηλεκτροαρνητικότητα.

3.28 Να προβλέπουν και να εξηγούν το είδος των διαμοριακών  Είδος διαμοριακών δυνάμεων έλξης στα αλκένια και στα
δυνάμεων έλξης που αναπτύσσονται μεταξύ των μορίων των αλκίνια.
αλκενίων και των αλκινίων.

3.29 Να αναφέρουν τη φυσική κατάσταση των μελών της ομόλογης  Αναφορά στη φυσική κατάσταση των αλκενίων:
σειράς των αλκενίων και των αλκινίων.  τα πρώτα μέλη της σειράς των αλκενίων (C2 – C4)
είναι αέρια
 από C5 – C17 είναι υγρά
 από C18 – είναι στερεά
 Αναφορά στη φυσική κατάσταση των αλκινίων:
 το αιθίνιο, το προπίνιο και το βουτ-1-ίνιο είναι αέρια
 το βουτ-2-ίνιο – C17 είναι υγρά
 από C18 – είναι στερεά

3.30 Να εξηγούν τις διαφορές στη φυσική κατάσταση, στο σημείο  Εξήγηση διαφορών στη φυσική κατάσταση, στο σημείο
ζέσεως και στην πτητικότητα των αλκενίων με διαφορετική ζέσεως και στην πτητικότητα των αλκενίων με διαφορετική Mr,
μοριακή μάζα, με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης, με με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης, με την
την προϋπόθεση ότι η θέση του διπλού δεσμού παραμένει προϋπόθεση ότι η θέση του διπλού δεσμού παραμένει
σταθερή. σταθερή.

3.31 Να εξηγούν τις διαφορές στη φυσική κατάσταση, στο σημείο  Εξήγηση διαφορών στη φυσική κατάσταση, στο σημείο
ζέσεως και στην πτητικότητα των αλκiνίων με διαφορετική ζέσεως και στην πτητικότητα των αλκiνίων με διαφορετική Mr,
μοριακή μάζα, με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης, με με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης, με την
την προϋπόθεση ότι η θέση του τριπλού δεσμού παραμένει προϋπόθεση ότι η θέση του τριπλού δεσμού παραμένει
σταθερή. σταθερή.

26
3.32 Να συγκρίνουν την πυκνότητα των υγρών αλκενίων και των  Πυκνότητα υγρών αλκενίων και αλκινίων σε σχέση με το νερό.
υγρών αλκινίων με το νερό.

3.33 Να δικαιολογούν γιατί τα αλκένια και τα αλκίνια διαλύονται σε  Διαλυτότητα αλκενίων και αλκινίων.
απολικούς διαλύτες και είναι δυσδιάλυτα σε πολικούς διαλύτες,
με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.

3.34 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για να διερευνούν τις φυσικές  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για να διερευνούν τις φυσικές
ιδιότητες των οργανικών ενώσεων που ανήκουν στις ομόλογες ιδιότητες των οργανικών ενώσεων που ανήκουν στις ομόλογες
σειρές των αλκενίων και των αλκινίων. σειρές των αλκενίων και των αλκινίων.

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ ΚΑΙ ΑΛΚΙΝΙΩΝ


3.35 Να ονομάζουν τις κυριότερες μεθόδους παρασκευής των  Παρασκευή αλκενίων με αντιδράσεις απόσπασης: 2
αλκενίων.  Αφυδάτωση αλκοολών
 Αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων, RX (όπου X: Cℓ,
Br, I)

3.36 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις παρασκευής των αλκενίων  Γραφή των χημικών εξισώσεων παρασκευής των αλκενίων στις
στις κατάλληλες συνθήκες. κατάλληλες συνθήκες
 Αφυδάτωση αλκοολών
 Αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων

3.37 Να ονομάζουν τις κυριότερες μεθόδους παρασκευής των  Παρασκευή αλκινίων με διπλή αφυδραλογόνωση
αλκινίων. διαλογονιδίων του τύπου:

3.38 Να γράφουν τη χημική εξίσωση παρασκευής των αλκινίων με  Γραφή της χημικής εξίσωσης παρασκευής των αλκινίων με
διπλή αφυδραλογόνωση διαλογονιδίων στις κατάλληλες διπλή αφυδραλογόνωση διαλογονιδίων, στις κατάλληλες
συνθήκες. συνθήκες.
 Τα άτομα των αλογόνων να βρίσκονται σε γειτονικά άτομα
άνθρακα.

3.39 Να συγκρίνουν την ευκολία αφυδάτωσης (απόσπαση – Η και –  Σύγκριση ευκολίας αφυδάτωσης των αλκοολών:
ΟΗ) των αλκοολών καθώς και την ευκολία αφυδραλογόνωσης  Ευκολία απόσπασης υδρογόνου του γειτονικού άνθρακα
27
των RX (απόσπαση – Χ, – Η). που φέρει υδροξύλιο:
Η σε 3ο C > Η σε 2ο C > Η σε 1ο C
 Ευκολία απόσπασης υδροξυλίου, -ΟΗ:
3ο ΟΗ > 2ο ΟΗ > 1ο ΟΗ
 Σύγκριση ευκολίας αφυδραλογόνωσης:
 Ευκολία απόσπασης αλογόνου, Χ :
3ο RX > 2ο RX > 1ο RX
RI > RBr > RCℓ

3.40 Να αναγνωρίζουν ότι οι αντιδράσεις αφυδάτωσης και  Αναγνώριση των αντιδράσεων αφυδάτωσης και
αφυδραλογόνωσης ανήκουν στη γενική κατηγορία των αφυδραλογόνωσης ως αντιδράσεις απόσπασης.
αντιδράσεων απόσπασης. H H H H
H C C H C C + Α-Β
Α Β Α Β

3.41 Να πραγματοποιούν πειραματική εργασία για την παρασκευή  Πραγματοποίηση πειραματικής εργασίας για την παρασκευή 2
και συλλογή του 2-μεθυλοπροπενίου από τη 2-μεθυλοπροπαν- και συλλογή του 2-μεθυλοπροπενίου από τη 2-μεθυλοπροπαν-
2-όλη.** 2-όλη.**

3.42 Να πραγματοποιούν πειραματική εργασία για την παρασκευή  Πραγματοποίηση πειραματικής εργασίας για την παρασκευή
και συλλογή του αιθινίου από ανθρακασβέστιο. ** και συλλογή του αιθινίου από ανθρακασβέστιο. **

3.43 Να γράφουν τη χημική εξίσωση παρασκευής του αιθινίου από  Γραφή της χημικής εξίσωσης παρασκευής του αιθινίου από το
το ανθρακασβέστιο. ανθρακασβέστιο.

3.44 Να μελετούν πειραματικά ορισμένες φυσικές ιδιότητες του 2-  Πειραματική μελέτη ορισμένων φυσικών ιδιοτήτων του 2-
μεθυλοπροπενίου και του αιθινίου. ** μεθυλοπροπενίου και του αιθινίου. **

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ ΚΑΙ ΑΛΚΙΝΙΩΝ


3.45 Να μελετούν πειραματικά τις αντιδράσεις ανίχνευσης του  Πειραματική μελέτη της επίδρασης του 2-μεθυλοπροπενίου και
πολλαπλού δεσμού με βρωμιούχο νερό και με όξινο διάλυμα αιθινίου: **
υπερμαγγανικού καλίου. **  σε βρωμιούχο νερό
 σε όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου
2
3.46 Να μελετούν πειραματικά την επίδραση του αιθινίου στο  Πειραματική μελέτη της επίδρασης του αιθινίου στο
αντιδραστήριο Tollens.** αντιδραστήριο Tollens.**

28
3.47 Να γράφουν τον χημικό τύπο του αντιδραστηρίου Tollens.  Γραφή χημικού τύπου του αντιδραστηρίου Tollens (αμμωνιακό
διάλυμα νιτρικού αργύρου), AgNO3/ΝΗ3 ή [Ag(NH3)2]ΟΗ.

3.48 Να δηλώνουν ποιο υδρογόνο ονομάζεται ακετυλενικό.  Ακετυλενικό είναι το υδρογόνο το οποίο είναι ενωμένο με τον
άνθρακα του τριπλού δεσμού.

3.49 Να αναγνωρίζουν ότι τα αλκίνια με ακετυλενικό υδρογόνο  Μόνο τα αλκίνια με ακετυλενικό υδρογόνο αντιδρούν με το
αντιδρούν με το αντιδραστήριο Tollens παράγοντας ίζημα με αντιδραστήριο Tollens δίνοντας προϊόν με χαρακτηριστικό
χαρακτηριστικό λευκοκίτρινο χρώμα. λευκοκίτρινο χρώμα.

3.50 Να αναγνωρίζουν ότι το αντιδραστήριο Tollens είναι χρήσιμο  Οι αντιδράσεις με το αντιδραστήριο Tollens χρησιμοποιούνται
στη διάκριση και στην ανίχνευση αλκινίων με ακετυλενικό για την ανίχνευση και τη διάκριση των αλκινίων με ακετυλενικό
υδρογόνο από άλλες οργανικές ενώσεις. υδρογόνο από τα αλκίνια χωρίς ακετυλενικό υδρογόνο και τις
άλλες οργανικές ενώσεις, γιατί τα παραγόμενα καρβίδια του
αργύρου είναι ιζήματα με χαρακτηριστικό χρώμα.

3.51 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της επίδρασης των αλκινίων με  Γραφή της χημικής εξίσωσης της επίδρασης των αλκινίων με
ακετυλενικό υδρογόνο, με το αντιδραστήριο Tollens. ακετυλενικό υδρογόνο, με το αντιδραστήριο Tollens.

3.52 Να περιγράφουν απλά χημικά πειράματα για επιβεβαίωση της  Περιγραφή της χημικής αντίδρασης ενώσεων που περιέχουν
παρουσίας του πολλαπλού δεσμού. πολλαπλό δεσμό με βρωμιούχο νερό και με όξινο διάλυμα
υπερμαγγανικού καλίου.
 Άμεσος αποχρωματισμός του πορτοκαλί διαλύματος του
βρωμιούχου νερού (κατάλληλες αναλογίες).
 Άμεσος αποχρωματισμός του ιώδους διαλύματος του
όξινου υπερμαγγανικού καλίου (κατάλληλες αναλογίες).
 Χρωματική αλλαγή: το πορτοκαλί χρώμα του όξινου
διαλύματος διχρωμικού καλίου μετατρέπεται σε πράσινο.

3.53 Να μελετούν πειραματικά την καύση του 2-μεθυλοπροπενίου  Πειραματική μελέτη της καύσης του 2-μεθυλοπροπενίου και του
και του αιθινίου στον αέρα.** αιθινίου στον αέρα.**

3.54 Να αναφέρουν τις χημικές ιδιότητες των αλκενίων και των  Τα αλκένια και τα αλκίνια παρουσιάζουν παρόμοιες χημικές 1
αλκινίων. ιδιότητες, σημαντικότερες από τις οποίες είναι:
 αντιδράσεις προσθήκης
 αντιδράσεις οξείδωσης
 αντιδράσεις πολυμερισμού
 αντιδράσεις καύσης

29
3.55 Να αναφέρουν πού οφείλονται οι κοινές χημικές ιδιότητες των  Οι κοινές χημικές ιδιότητες οφείλονται στην παρουσία των π –
αλκενίων και των αλκινίων. δεσμών, που υπάρχουν τόσο στα αλκένια όσο και στα αλκίνια.
 Τα π – ηλεκτρόνια είναι εκτεθειμένα και έχουν ψηλή
πολωσιμότητα. Τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια έλκονται από
το μη εντοπισμένο αρνητικό φορτίο του π – δεσμού.
 Τα π – ηλεκτρόνια του διπλού ή του τριπλού δεσμού
λειτουργούν ως πυρηνόφιλα.

Ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια είναι συνήθως θετικά
φορτισμένα σωματίδια π.χ. H+, R+

3.56 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις πλήρους προσθήκης, στον  Γραφή των χημικών εξισώσεων και των κατάλληλων συνθηκών
διπλό και στον τριπλό δεσμό, με μόρια του τύπου Α 2 στις των πιο κάτω αντιδράσεων πλήρους προσθήκης:
κατάλληλες συνθήκες.  μοριακού υδρογόνου (H2) παρουσία καταλύτη Pt, Pd ή Ni
 αλογόνου (Cℓ2, Br2) σε CCℓ4

3.57 Να συγκρίνουν και να εξηγούν τη διαφορά στη δραστικότητα  Σύγκριση και εξήγηση της διαφοράς στη δραστικότητα μεταξύ
μεταξύ των κορεσμένων (αλκανίων) και των ακόρεστων των κορεσμένων (αλκανίων) και των ακόρεστων
υδρογονανθράκων (αλκενίων και αλκινίων). υδρογονανθράκων (αλκενίων και αλκινίων).

3.58 Να γράφουν τον μηχανισμό ετερολυτικής ηλεκτρονιόφιλης  Γραφή του μηχανισμού ετερολυτικής ηλεκτρονιόφιλης 2
προσθήκης ΗΧ σε διπλό δεσμό με τη χρήση των κατάλληλων προσθήκης με τη χρήση των κατάλληλων συμβόλων και
συμβόλων και συντακτικών τύπων. συντακτικών τύπων:
 Προσθήκη υδραλογόνου (HX: HCℓ, HBr και HI) σε
αλκένια. Η προσθήκη ακολουθεί τον κανόνα του
Markovnikov.
Αντίδραση: >C=C< + ΗΧ → >CH-CX<

Ενδεικτικό παράδειγμα

3.59 Να εξηγούν τη σταθερότητα του καρβοκατιόντος.  Τα αλκύλια είναι δότες ηλεκτρονίων.


 Η σταθερότητα των καρβοκατιόντων:
 ακολουθεί τη σειρά: R3C+ > R2C+H > RC+H2 > +CH3
 εξαρτάται από τον αριθμό των αλκυλίων με τα οποία είναι
ενωμένο το άτομο του άνθρακα

30
3.60 Να αναφέρουν τον κανόνα του Markovnikov για την προσθήκη  Αναφορά στον κανόνα του Markovnikov σε αλκένια και αλκίνια
χημικών ενώσεων του τύπου ΗΧ σε διπλό ή τριπλό δεσμό για την προσθήκη χημικών ενώσεων του τύπου ΗΧ (όπου Χ:
(πλήρη προσθήκη). Cℓ, Br, I)
 Αναφορά, χωρίς εξήγηση, της ευκολίας προσθήκης ΗΧ σε
πολλαπλό δεσμό: ΗΙ>ΗBr>HCℓ

3.61 Να συνδέουν τον κανόνα του Markovnikov με τη σταθερότητα  Σύνδεση του κανόνα του Markovnikov με τη σταθερότητα του
του ενδιάμεσου καρβοκατιόντος, κατά την αντίδραση ενδιάμεσου καρβοκατιόντος, κατά την αντίδραση προσθήκης
προσθήκης ΗΧ σε διπλό δεσμό. ΗΧ σε διπλό δεσμό.

3.62 Να εφαρμόζουν τον κανόνα του Markovnikov στη γραφή των  Εφαρμογή του κανόνα του Markovnikov στη γραφή των
χημικών εξισώσεων των αντιδράσεων προσθήκης ΗΧ και Η2Ο χημικών εξισώσεων των αντιδράσεων προσθήκης ΗΧ και Η2Ο
σε αλκένια και αλκίνια (πλήρη προσθήκη). σε αλκένια και αλκίνια (πλήρη προσθήκη) στις κατάλληλες
συνθήκες.

3.63 Να γράφουν τη χημική αντίδραση προσθήκης υδροβρωμίου  Γραφή χημικής αντίδρασης προσθήκης HBr σε αλκένια στην
(HBr) σε αλκένια στην παρουσία UV. παρουσία UV.
Προσθήκη αντι-Markovnikov.

3.64 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις οξείδωσης των αλκενίων  Γραφή των χημικών αντιδράσεων οξείδωσης των αλκενίων και
και αλκινίων με κατάλληλα οξειδωτικά στις κατάλληλες αλκινίων με:
συνθήκες.  όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου, KMnO 4/H2SO4
 όξινο διάλυμα διχρωμικού καλίου K2Cr2O7 /H2SO4

3.65 Να περιγράφουν τις χρωματικές ή και άλλες αλλαγές που  Χρωματικές αλλαγές:
2
συνοδεύουν την οξείδωση αλκενίων ή αλκινίων με κατάλληλα  KMnO4/H2SO4: αποχρωματισμός του ιώδους διαλύματος
οξειδωτικά μέσα.  K2Cr2O7/H2SO4: το πορτοκαλί χρώμα του αρχικού
διαλύματος μετατρέπεται σε πράσινο
 Έκλυση φυσαλίδων:
 όταν ο πολλαπλός δεσμός βρίσκεται σε ακραία θέση (να
γίνεται αναφορά στην οξείδωση του μεθανικού οξέος σε
CO2)
 όταν υπάρχουν δύο πολλαπλοί δεσμοί σε θέσεις που με
οξείδωση οδηγούν στην δημιουργία του οξαλικού οξέος
(να γίνεται αναφορά στην περαιτέρω οξείδωση του
οξαλικού οξέος σε CO2)

3.66 Να προσδιορίζουν τον Σ.Τ. αλκενίου ή αλκινίου, όταν δίνονται  Προσδιορισμός του Σ.Τ. αλκενίου ή αλκινίου, όταν δίνονται τα
τα προϊόντα οξείδωσής τους. προϊόντα οξείδωσής τους.

31
3.67 Να γράφουν την εξίσωση πλήρους καύσης των αλκενίων ή των  Γραφή της χημικής εξίσωσης πλήρους καύσης των αλκενίων ή
αλκινίων. των αλκινίων.

3.68 Να γράφουν τα προϊόντα της ατελούς καύσης των αλκενίων ή  Ονομασία των προϊόντων της ατελούς καύσης των αλκενίων ή
των αλκινίων. των αλκινίων: C (αιθάλη), CO, CO2, H2O

3.69 Να συσχετίζουν τα χαρακτηριστικά της ατελούς καύσης των  Συσχέτιση της ατελούς καύσης των αλκανίων, αλκενίων ή
αλκανίων, αλκενίων ή αλκινίων στον αέρα, με την % κ.μ. αλκινίων στον αέρα με την % κ.μ. περιεκτικότητα σε άνθρακα.
περιεκτικότητα σε άνθρακα.  παρατήρηση
 προϊόντα ατελούς καύσης
 ερμηνεία (ποσοστό C, ποσότητα Ο)

3.70 Να ορίζουν τον πολυμερισμό προσθήκης.  Πολυμερισμός προσθήκης είναι η συνένωση μορίων 1
ακόρεστης ένωσης που οδηγεί στον σχηματισμό μακρομορίου.

3.71 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αντίδρασης πολυμερισμού  Γραφή της χημικής εξίσωσης της αντίδρασης πολυμερισμού
προσθήκης, μονομερούς με διπλό δεσμό, στις κατάλληλες προσθήκης, μονομερούς με διπλό δεσμό, στις ειδικές συνθήκες
συνθήκες. πολυμερισμού: πίεση, θερμοκρασία, καταλύτης.

3.72 Να αναγνωρίζουν ότι η μοριακή μάζα του πολυμερούς είναι  Το πολυμερές έχει τον ίδιο Ε.Τ. με το μονομερές, αλλά
πολλαπλάσια της μοριακής μάζας του μονομερούς. πολλαπλάσια Mr.

3.73 Να γράφουν τους Σ.Τ. πολυμερών που προκύπτουν από τα  Γραφή Σ.Τ. πολυμερών όταν δίνεται το μονομερές και
μονομερή τους και αντίστροφα. αντίστροφα.
Ειδικές συνθήκες πολυμερισμού: «p, θ, καταλύτης».

3.74 Να συσχετίζουν τις παρασκευές ή / και τις χημικές ιδιότητες των  Συσχέτιση παρασκευών και χημικών ιδιοτήτων των αλκανίων,
αλκανίων, αλκενίων και αλκινίων. αλκενίων και αλκινίων.

3.75 Να συνδυάζουν πληροφορίες από φάσματα IR ή/και 1H-NMR  Συνδυασμός πληροφοριών από φάσματα IR ή/και 1H-NMR
αλκυλαλογονιδίων ή/και άλλα δεδομένα για τον προσδιορισμό αλκυλαλογονιδίων ή/και άλλων δεδομένων για προσδιορισμό
της δομής αλκενίων και αλκινίων. της δομής (Σ.Τ.) αλκενίων και αλκινίων.

32
4. ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ

Προαπαιτούμενα: Να γίνεται ανάκληση εκεί και όπου χρειάζεται, μέσα από τους δείκτες επάρκειας
 Τροχιακά
 Υβριδισμός
 Θεωρία Brönsted-Lowry
 Στοιχειομετρικοί υπολογισμοί

Η ανάκληση προαπαιτούμενων γνώσεων να μην υπερβαίνει τη 1 περίοδο (συμπεριλαμβάνεται στο σύνολο των 12 π).

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ

Η ΔΟΜΗ ΤΟΥ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ


Οι μαθητές / τριες: Διδακ.
περ.
4.1 Να διατυπώνουν τον ορισμό των αρωματικών ενώσεων.  Αρωματικές ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν 1
στο μόριό τους τουλάχιστον ένα βενζολικό πυρήνα.

4.2 Να περιγράφουν τη δομή που πρότεινε ο Kekuℓe για το  Περιγραφή δομής Kekuℓe για το βενζόλιο:
βενζόλιο.  κυκλικό σχήμα με έξι (6) άτομα C
 τρεις (3) εντοπισμένοι διπλοί δεσμοί

4.3 Να αναφέρουν δύο (2) από τους λόγους για τους οποίους  Αναφορά στους δύο (2) πιο κάτω λόγους για τους οποίους
απορρίφθηκε η δομή Kekuℓe. απορρίφθηκε η δομή Kekuℓe:
 Δεν δίνει τις χαρακτηριστικές χημικές αντιδράσεις των
ακόρεστων ενώσεων στις ίδιες συνθήκες.
 Μήκος δεσμού στο βενζόλιο μεταξύ των ατόμων
άνθρακα (κανονικό εξάγωνο).

4.4 Να απεικονίζουν το υβρίδιο συντονισμού του βενζολίου.  Απεικόνιση του υβριδίου συντονισμού του βενζολίου ως
κανονικό εξάγωνο με δακτύλιο στο εσωτερικό του.

4.5 Να περιγράφουν τη δομή του μορίου του βενζολίου με τη  Περιγραφή της δομής του μορίου του βενζολίου με τη
θεωρία των μοριακών τροχιακών. θεωρία των μοριακών τροχιακών:
 Το βενζόλιο είναι ένα επίπεδο μόριο, με σχήμα
κανονικού εξαγώνου.
33
 Όλες οι γωνίες των δεσμών C – C – C και C – C – H
είναι 120ο.
 Όλοι οι δεσμοί C – C είναι ισοδύναμοι.
 Όλα τα άτομα άνθρακα έχουν υβριδισμό sp2 και κάθε
άνθρακας διαθέτει ένα τροχιακό p κάθετο στο επίπεδο
του εξαμελούς δακτυλίου.
 Κατά συνέπεια, το βενζόλιο διαθέτει δύο δακτυλιοειδή
ηλεκτρονικά νέφη, το ένα πάνω και το άλλο κάτω από
το επίπεδο του δακτυλίου.
 Οι τρεις (3) διπλοί δεσμοί δεν είναι εντοπισμένοι.

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ


4.6 Να αναφέρουν πώς προκύπτουν τα παράγωγα του βενζολίου.  Οι περισσότερες αρωματικές ενώσεις είναι παράγωγα του 1
βενζολίου και προκύπτουν από την αντικατάσταση ενός ή
περισσοτέρων αρωματικών υδρογόνων με νέα άτομα ή
ομάδες ατόμων.

4.7 Να ταξινομούν τα παράγωγα του βενζολίου με κριτήριο τον  Ταξινόμηση των παραγώγων του βενζολίου με κριτήριο τον
αριθμό των υποκαταστατών. αριθμό των υποκαταστατών:
 Αντικατάσταση ενός (1) αρωματικού υδρογόνου δίνει
μονοπαράγωγο.
 Αντικατάσταση δύο (2) αρωματικών υδρογόνων δίνει
διπαράγωγο.
 Αντικατάσταση τριών (3) ή περισσοτέρων αρωματικών
υδρογόνων δίνει πολυπαράγωγο.

4.8 Να ονομάζουν μονοπαράγωγα του βενζολίου, όταν δίνεται ο  Ονομασία κατά IUPAC μονοπαραγώγων του βενζολίου, όταν
Σ.Τ. και αντίστροφα. δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.
 Κοινά ονόματα για τις πιο κάτω ενώσεις:
τολουόλιο, στυρόλιο, βενζαλδεΰδη, ακετοφαινόνη, βενζοϊκό
οξύ, βενζυλική αλκοόλη, βενζυλοχλωρίδιο

4.9 Να ονομάζουν, κατά IUPAC, διπαράγωγα του βενζολίου όταν  Ονομασία, κατά IUPAC, διπαραγώγων του βενζολίου όταν
δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα. δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.
 Ονομασία των διπαραγώγων και με τη χρήση των
προθεμάτων όρθο - , μέτα -, πάρα -.

34
ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΩΝ
4.10 Να αναγνωρίζουν τα αρένια.  Αρένια είναι τα παράγωγα του βενζολίου που προκύπτουν 1
από την αντικατάσταση αρωματικών υδρογόνων με
υδρογονανθρακικές ομάδες, κορεσμένες ή ακόρεστες.

4.11 Να αναγνωρίζουν τα αρύλια.  Αρύλια είναι οι μονοσθενείς ομάδες που προκύπτουν από την
αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από τον πυρήνα των
αρενίων.
Αναφορά μόνο στο φαινύλιο.

4.12 Να περιγράφουν τη δημιουργία της μονοσθενούς ομάδας του  Το βενζύλιο προκύπτει από την αφαίρεση ενός ατόμου Η από
βενζυλίου. την πλευρική αλυσίδα του τολουολίου.

4.13 Να γράφουν τον Γ.Μ.Τ. της ομόλογης σειράς του βενζολίου.  Γραφή Γ.Μ.Τ. της ομόλογης σειράς του βενζολίου: CνH2ν-6

4.14 Να συσχετίζουν τον Μ.Τ. υδρογονανθράκων με την ομόλογη  Συσχετισμός Μ.Τ. υδρογονανθράκων με την ομόλογη σειρά
σειρά του βενζολίου. του βενζολίου.

4.15 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. ομολόγων του βενζολίου από τον  Υπολογισμός Μ.Τ. ομολόγων του βενζολίου
Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η μοριακή μάζα ή η κατά μάζα (αλκυλοπαραγώγων) από τον Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η Mr ή η
περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής ένωσης. κατά μάζα περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής
ένωσης.

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΗ ΣΥΜΠΕΡΙΦΟΡΑ ΤΟΥ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥ ΠΥΡΗΝΑ


4.16 Να ονομάζουν τις κυριότερες μεθόδους παρασκευής του  Παρασκευή βενζολίου: 1
βενζολίου.  τριμερισμός του αιθινίου
 αποκαρβοξυλίωση του βενζοϊκού νατρίου

4.17 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων  Γραφή χημικής εξίσωσης:
παρασκευής του βενζολίου στις κατάλληλες συνθήκες.  τριμερισμού του αιθινίου
 αποκαρβοξυλίωσης του βενζοϊκού νατρίου

4.18 Να αναφέρουν τους παράγοντες που καθορίζουν τη χημική  Αναφορά στους παράγοντες που καθορίζουν τη χημική
συμπεριφορά του αρωματικού πυρήνα. συμπεριφορά του αρωματικού πυρήνα:
 σταθερότητα του πυρήνα: δύσκολα δίνουν αντιδράσεις
προσθήκης, δύσκολα οξειδώνονται, δεν πολυμερίζονται.
 μεγάλη ηλεκτρονιακή πυκνότητα του πυρήνα: οι
ηλεκτρονιόφιλες υποκαταστάσεις γίνονται πιο εύκολα
35
από ότι στην αλειφατική σειρά.

4.19 Να ερμηνεύουν τη χημική συμπεριφορά του αρωματικού  Ερμηνεία χημικής συμπεριφοράς αρωματικού πυρήνα.
πυρήνα.

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗΣ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ


4.20 Να γράφουν τη γενική αντίδραση της αρωματικής  Γραφή γενικής αντίδρασης της αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης 1
ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης. υποκατάστασης.

4.21 Να αναφέρουν τον ρόλο του καταλύτη στις αντιδράσεις της  Ρόλος καταλύτη: δημιουργία ηλεκτρονιόφιλου αντιδραστηρίου.
αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης.

4.22 Να γράφουν τον χημικό τύπο του ηλεκτρονιόφιλου  Γραφή χημικού τύπου του ηλεκτρονιόφιλου αντιδραστηρίου
αντιδραστηρίου στις αντιδράσεις της αρωματικής στις αντιδράσεις της αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης
ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης. υποκατάστασης.
 Χ+ (όπου Χ: Cℓ, Br), ΝO2+, R+, RCO+

4.23 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αντίδρασης αλογόνωσης  Γραφή της χημικής εξίσωσης της αντίδρασης αλογόνωσης
του βενζολίου στην παρουσία καταλύτη. (Cℓ2, Br2) του βενζολίου.
Ενδεικτικό παράδειγμα:
Βρωμίωση του βενζολίου

AlBr3
+ Br2 + HBr
Br

4.24 Να αναφέρουν τους καταλύτες που χρησιμοποιούνται στην  Αναφορά στους καταλύτες που χρησιμοποιούνται στην
αλογόνωση του βενζολίου. αλογόνωση του βενζολίου:
AℓCℓ3 ή AℓBr3 ή FeCℓ3 ή FeBr3 ή Aℓ ή Fe

4.25 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αντίδρασης μονονίτρωσης  Γραφή της χημικής εξίσωσης της αντίδρασης μονονίτρωσης
του βενζολίου στις κατάλληλες συνθήκες. του βενζολίου.
NO 2
π. H2SO4

+ π.HNO3 + H2O
θ<60 οC

36
4.26 Να αναφέρουν τον ρόλο του πυκνού θειικού οξέος στη  Αναφορά στον ρόλο του π. H2SO4 στη δημιουργία του
μονονίτρωση του βενζολίου. ηλεκτρονιόφιλου αντιδραστηρίου NO2+.
 Συσχέτιση με τη θεωρία κατά Brönsted-Lowry.

4.27 Να αναφέρουν γιατί η θερμοκρασία κατά τη μονονίτρωση του  Η θερμοκρασία πρέπει να διατηρείται κάτω από 60 οC, γιατί
βενζολίου πρέπει να διατηρείται κάτω από 60ο C. σε υψηλότερη θερμοκρασία πραγματοποιείται αντικατάσταση
δύο ή τριών ατόμων Η.

4.28 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αντίδρασης αλκυλίωσης του  Γραφή της χημικής εξίσωσης της αντίδρασης αλκυλίωσης:
βενζολίου στις κατάλληλες συνθήκες.
R
καταλύτης
+ RX + HX

όπου R: αλκυλομάδα και Χ: Cℓ, Br

4.29 Να αναφέρουν τους καταλύτες που χρησιμοποιούνται στην  Αναφορά στους καταλύτες αλκυλίωσης: AℓX3 ή FeX3
αλκυλίωση του βενζολίου. όπου Χ: Cℓ, Br

4.30 Να γράφουν τη γενική εξίσωση της αντίδρασης ακυλίωσης του  Γραφή γενικής αντίδρασης ακυλίωσης σχηματισμός
βενζολίου στις κατάλληλες συνθήκες. αρωματικών κετονών:
COR
καταλύτης
+ RCOX + HX

όπου R: αλκυλομάδα και Χ:Cℓ, Br

4.31 Να αναφέρουν τους καταλύτες που χρησιμοποιούνται στην  Αναφορά στους καταλύτες αλκυλίωσης: AℓX3 ή FeX3
ακυλίωση του βενζολίου. όπου Χ: Cℓ, Br

ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΟΛΟΥΟΛΙΟΥ


4.32 Να προβλέπουν και να εξηγούν το είδος των διαμοριακών  Διαμοριακές δυνάμεις διασποράς. 1
δυνάμεων που αναπτύσσονται μεταξύ των μορίων του
τολουολίου.

4.33 Να διερευνούν πειραματικά τις φυσικές ιδιότητες του  Πειραματική διερεύνηση φυσικών ιδιοτήτων του τολουολίου:**
τολουολίου.**  φυσική κατάσταση
 διαλυτότητα στο νερό
 πυκνότητα του τολουολίου σε σχέση με το νερό

37
4.34 Να συσχετίζουν τις φυσικές ιδιότητες του τολουολίου (φυσική  Φυσική κατάσταση, σημείο ζέσεως και πτητικότητα:
κατάσταση, διαλυτότητα, πυκνότητα, σημείο ζέσεως και  Υγρό: μεγάλη μοριακή μάζα
πτητικότητα) με τις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.  Ευδιάλυτο σε μη πολικούς διαλύτες
 Πυκνότητα σε σχέση με το νερό
 Σημείο ζέσεως: 111o C
 Πτητική ουσία

4.35 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για να διερευνούν τις φυσικές  Σχεδιασμός πειραμάτων για τη διερεύνηση των φυσικών
ιδιότητες των άκυκλων και αρωματικών υδρογονανθράκων. ιδιοτήτων των άκυκλων (αλειφατικών) και αρωματικών
υδρογονανθράκων.

ΧΗΜΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΤΟΛΟΥΟΛΙΟΥ


4.36 Να μελετούν πειραματικά την επίδραση του βρωμιούχου νερού  Πειραματική μελέτη επίδρασης βρωμιούχου νερού στο 1
στο τολουόλιο, στην παρουσία καταλύτη.** τολουόλιο παρουσία καταλύτη – ρινίσματα Fe.**

4.37 Να μελετούν πειραματικά την αντίδραση του τολουολίου με  Πειραματική μελέτη της αντίδρασης του βρωμιούχου νερού σε
βρωμιούχο νερό στην παρουσία φωτός.** τολουόλιο στην παρουσία φωτός.**

4.38 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων  Γραφή των χημικών εξισώσεων των αντιδράσεων
μονοαλογόνωσης (Cℓ2, Br2) του τολουολίου στην παρουσία μονοαλογόνωσης (Cℓ2, Br2) του τολουολίου στην παρουσία:
φωτός και καταλύτη.  φωτός – αντίδραση πλευρικής αλυσίδας
 καταλύτη – αντίδραση ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης
του αρωματικού πυρήνα

4.39 Να αναγνωρίζουν ότι η υποκατάσταση υδρογόνου της  Αναγνώριση ότι η υποκατάσταση υδρογόνου της πλευρικής
πλευρικής αλυσίδας του τολουολίου ακολουθεί τον μηχανισμό αλυσίδας του τολουολίου ακολουθεί τον μηχανισμό των
των ελευθέρων ριζών. ελευθέρων ριζών.

4.40 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αλκαλικής υδρόλυσης των  Γραφή της χημικής εξίσωσης της αλκαλικής υδρόλυσης των
μονοαλογονιδίων, που προκύπτουν από την αλογόνωση του μονοαλογονιδίων με την επίδραση υπεριώδους ακτινοβολίας.
τολουολίου.

4.41 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αντίδρασης νίτρωσης του  Γραφή της χημικής εξίσωσης της αντίδρασης νίτρωσης του
τολουολίου σε θερμοκρασία κάτω από 60 οC. τολουολίου σε θερμοκρασία κάτω από 60 οC.

4.42 Να γράφουν τη χημική αντίδραση νίτρωσης του τολουολίου σε  Γραφή της χημικής αντίδρασης νίτρωσης του τολουολίου σε
θερμοκρασία πάνω από 60ο C. θερμοκρασία πάνω από 60 οC.
 σχηματισμός τρινιτροτολουολίου

38
4.43 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων  Γραφή των χημικών εξισώσεων των αντιδράσεων
ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης αρωματικού πυρήνα στις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης αρωματικού πυρήνα στις
κατάλληλες συνθήκες (νίτρωση, αλογόνωση, ακυλίωση, κατάλληλες συνθήκες (νίτρωση, αλογόνωση, ακυλίωση,
αλκυλίωση) σε μονοπαράγωγα του βενζολίου. αλκυλίωση) σε μονοπαράγωγα του βενζολίου.

ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΤΟΥ ΤΟΛΟΥΟΛΙΟΥ ΚΑΙ ΤΩΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ


4.44 Να διερευνούν πειραματικά την καύση του τολουολίου.**  Πειραματική διερεύνηση της καύσης του τολουολίου σε
συνδυασμό με την πτητικότητα του.**

4.45 Να γράφουν τη χημική εξίσωση πλήρους καύσης αρωματικών  Γραφή της χημικής εξίσωσης πλήρους καύσης αρωματικών
υδρογονανθράκων. υδρογονανθράκων.

4.46 Να ονομάζουν τα προϊόντα της ατελούς καύσης των  Ονομασία των προϊόντων της ατελούς καύσης των
αρωματικών υδρογονανθράκων. αρωματικών υδρογονανθράκων: C (αιθάλη), CO, CO2, H2O

4.47 Να συσχετίζουν την ατελή καύση των αρωματικών  Συσχέτιση της ατελούς καύσης των αρωματικών
υδρογονανθράκων με τη σύστασή τους. υδρογονανθράκων με τη σύστασή τους (% κ.μ. περιεκτικότητα
σε άνθρακα).
 παρατήρηση
 προϊόντα ατελούς καύσης
 ερμηνεία (ποσοστό C, ποσότητα Ο)

4.48 Να διερευνούν πειραματικά την επίδραση όξινου διαλύματος  Πειραματική διερεύνηση της επίδρασης όξινου διαλύματος 1
υπερμαγγανικού καλίου στο τολουόλιο.** υπερμαγγανικού καλίου στο τολουόλιο.**

4.49 Να γράφουν τη χημική αντίδραση οξείδωσης του τολουολίου με  Γραφή των χημικών αντιδράσεων οξείδωσης του τολουολίου
κατάλληλα οξειδωτικά μέσα στις κατάλληλες συνθήκες. με:
 όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου, KMnO 4/H2SO4/θ
 όξινο διάλυμα διχρωμικού καλίου, K2Cr2O7/H2SO4/θ

4.50 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις οξείδωσης αρωματικών  Γραφή χημικών αντιδράσεων οξείδωσης ομολόγων του
υδρογονανθράκων. βενζολίου με πλευρικές αλυσίδες παρουσία θερμού
οξινισμένου υδατικού διαλύματος KMnO4 και K2Cr2O7.
 Γραφή χημικών αντιδράσεων οξείδωσης αρωματικών
υδρογονανθράκων με ακόρεστες πλευρικές αλυσίδες
παρουσία ψυχρού οξινισμένου υδατικού διαλύματος KMnO4
και K2Cr2O7.
 Αναφορά στην οξείδωση των ατόμων του άνθρακα που δεν
είναι ενωμένα απευθείας στον πυρήνα προς CO2.
39
4.51 Να αναφέρουν ότι στην περίπτωση που ο υποκαταστάτης  Στην περίπτωση που η πλευρική αλυσίδα είναι τριτοταγές
συνδέεται στον αρωματικό πυρήνα με τριτοταγές αλκύλιο τότε αλκύλιο (τριτοταγές άτομο άνθρακα) τότε δεν
δεν πραγματοποιείται οξείδωση. πραγματοποιείται οξείδωση.

ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥ ΠΥΡΗΝΑ


4.52 Να γράφουν όλα τα πιθανά μονοϋποκατεστημένα  Γραφή όλων των πιθανών μονοϋποκατεστημένων 1
αλογονοπαράγωγα ή νιτροπαράγωγα. αλογονοπαραγώγων ή νιτροπαραγώγων που σχηματίζονται,
όταν υπάρχουν ήδη στον αρωματικό πυρήνα:
 δύο (2) όμοιοι υποκαταστάτες
 δύο (2) διαφορετικοί υποκαταστάτες
 τρεις (3) όμοιοι υποκαταστάτες

4.53 Να προβλέπουν τον Σ.Τ. μιας αρωματικής ένωσης όταν δίνεται  Πρόβλεψη του Σ.Τ. μιας αρωματικής ένωσης όταν δίνεται ο
ο αριθμός των πιθανών μονοϋποκατεστημένων αριθμός των πιθανών μονοϋποκατεστημένων
αλογονοπαράγωγων ή νιτροπαράγωγων. αλογονοπαράγωγων ή νιτροπαράγωγων.

ΕΝΕΡΓΟΠΟΙΗΣΗ ΚΑΙ ΑΠΕΝΕΡΓΟΠΟΙΗΣΗ ΤΟΥ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥ ΠΥΡΗΝΑ


4.54 Να αναγνωρίζουν ότι η ταχύτητα της αντίδρασης και η θέση  Η ταχύτητα της αντίδρασης και η θέση ενός δεύτερου 1
ενός δεύτερου υποκαταστάτη στον αρωματικό πυρήνα υποκαταστάτη στον αρωματικό πυρήνα εξαρτάται από τον
εξαρτάται από τον υποκαταστάτη που ήδη υπάρχει στον υποκαταστάτη που ήδη υπάρχει στον πυρήνα.
πυρήνα.

4.55 Να κατατάσσουν τους υποκαταστάτες του αρωματικού πυρήνα  Δότες ηλεκτρονίων που μελετούνται:
σε δότες ή σε δέκτες ηλεκτρονίων.  -R
 Δέκτες ηλεκτρονίων που μελετούνται:
 -NO2, -COOH, -COR, -CHO, -COOR, -Cℓ, -Br

4.56 Να εξηγούν γιατί οι υποκαταστάτες δότες ηλεκτρονίων  Οι υποκαταστάτες που είναι δότες ηλεκτρονίων αυξάνουν την
ενεργοποιούν τον πυρήνα. πυκνότητα του ηλεκτρονιακού νέφους του πυρήνα, ο πυρήνας
ενεργοποιείται, η προσβολή του πυρήνα γίνεται πιο εύκολα
και έτσι αυξάνεται η ταχύτητα των αντιδράσεων
ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης.

4.57 Να προβλέπουν τα προϊόντα σε αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες  Όταν στον αρωματικό πυρήνα υπάρχει δότης ηλεκτρονίων
υποκαταστάσεις όταν στον πυρήνα υπάρχει δότης ηλεκτρονίων. τότε ο δεύτερος υποκαταστάτης κατευθύνεται κυρίως σε όρθο
και πάρα θέση.
 Οι δότες ηλεκτρονίων χαρακτηρίζονται ως ο- και π-
κατευθυντές.
40
4.58 Να γράφουν χημικές αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης  Γραφή χημικών αντιδράσεων αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης
υποκατάστασης όταν στον πυρήνα υπάρχει δότης ηλεκτρονίων. υποκατάστασης όταν στον πυρήνα υπάρχει δότης
ηλεκτρονίων, προσαρμογή παραδειγμάτων σε χημικές
αντιδράσεις που μελετήθηκαν στους πιο πάνω δείκτες.

4.59 Να συγκρίνουν την ταχύτητα ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης  Σύγκριση της ταχύτητας μεταξύ του βενζολίου και
μεταξύ του βενζολίου και μονοπαραγώγων του βενζολίου – με μονοπαραγώγων του βενζολίου – με υποκαταστάτη δότη
υποκαταστάτη δότη ηλεκτρονίων. ηλεκτρονίων:
 Ο υποκαταστάτης που είναι δότης ηλεκτρονίων αυξάνει
την πυκνότητα του ηλεκτρονιακού νέφους του πυρήνα, ο
πυρήνας ενεργοποιείται περισσότερο, οι ηλεκτρονιόφιλες
ομάδες έλκονται πιο εύκολα και έτσι αυξάνεται η ταχύτητα
της αντίδρασης.

4.60 Να εξηγούν γιατί οι υποκαταστάτες δέκτες ηλεκτρονίων  Οι υποκαταστάτες που είναι δέκτες ηλεκτρονίων μειώνουν την
απενεργοποιούν τον πυρήνα. πυκνότητα του ηλεκτρονιακού νέφους του πυρήνα, ο πυρήνας
απενεργοποιείται, οι ηλεκτρονιόφιλες ομάδες έλκονται πιο
δύσκολα και έτσι ελαττώνεται η ταχύτητα της αντίδρασης.

4.61 Να προβλέπουν τα προϊόντα σε αρωματικές ηλεκτρονιόφιλες  Όταν στον αρωματικό πυρήνα υπάρχει δέκτης ηλεκτρονίων
υποκαταστάσεις όταν στον πυρήνα υπάρχει δέκτης τότε ο δεύτερος υποκαταστάτης κατευθύνεται κυρίως σε μέτα
ηλεκτρονίων. θέση.
 Οι δέκτες ηλεκτρονίων χαρακτηρίζονται ως μ –
κατευθυντές.

4.62 Να γράφουν χημικές αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης  Γραφή χημικών αντιδράσεων αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης
υποκατάστασης όταν στον πυρήνα υπάρχει δέκτης υποκατάστασης όταν στον πυρήνα υπάρχει δέκτης
ηλεκτρονίων. ηλεκτρονίων, προσαρμογή παραδειγμάτων σε χημικές
αντιδράσεις που μελετήθηκαν στους πιο πάνω δείκτες.

4.63 Να συγκρίνουν την ταχύτητα ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης  Σύγκριση της ταχύτητας μεταξύ του βενζολίου και
μεταξύ του βενζολίου και μονοπαραγώγων του βενζολίου με μονοπαραγώγων του βενζολίου με υποκαταστάτη δέκτη
υποκαταστάτη δέκτη ηλεκτρονίων. ηλεκτρονίων:
 Ο υποκαταστάτης που είναι δέκτης ηλεκτρονίων μειώνει
την πυκνότητα του ηλεκτρονιακού νέφους του πυρήνα, ο
1
πυρήνας απενεργοποιείται, οι ηλεκτρονιόφιλες ομάδες
έλκονται πιο δύσκολα και έτσι ελαττώνεται η ταχύτητα της
αντίδρασης.

41
4.64 Να εξηγούν ότι τα αλογόνα είναι απενεργοποιητές του  Τα αλογόνα αδρανοποιούν τον πυρήνα επειδή είναι πολύ
αρωματικού πυρήνα. ηλεκτροαρνητικά με αποτέλεσμα να έλκουν ηλεκτρόνια.
Μειώνουν έτσι την πυκνότητα του ηλεκτρονιακού νέφους του
πυρήνα, ο πυρήνας απενεργοποιείται, οι ηλεκτρονιόφιλες
ομάδες έλκονται πιο δύσκολα και έτσι ελαττώνεται η ταχύτητα
της αντίδρασης.

4.65 Να δηλώνουν ότι τα αλογόνα ( -Cℓ, -Br) είναι ο- και π-  Τα αλογόνα (-Cℓ, -Br) παρόλο που απενεργοποιούν τον
κατευθυντές. πυρήνα είναι ο- και π- κατευθυντές.

4.66 Να συγκρίνουν την ταχύτητα ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης  Οι αντιδράσεις γίνονται πιο γρήγορα όταν έχουμε
μεταξύ μονοπαραγώγων του βενζολίου – με υποκαταστάτη ενεργοποιητές του πυρήνα.
δέκτη ηλεκτρονίων και μονοπαραγώγων του βενζολίου – με (Να μην γίνεται σύγκριση της ταχύτητας ηλεκτρονιόφιλης
υποκαταστάτη δότη ηλεκτρονίων. υποκατάστασης μεταξύ κατευθυντών που ανήκουν στην ίδια
κατηγορία)

4.67 Να συσχετίζουν τις αντιδράσεις παρασκευής των αλκανίων,  Συσχέτιση αντιδράσεων παρασκευής των αλκανίων, αλκενίων,
αλκενίων, αλκινίων με αυτές των αρωματικών αλκινίων με αυτές των αρωματικών υδρογονανθράκων.
υδρογονανθράκων.  Παραδείγματα παρασκευής αρωματικών υδρογονανθράκων με
ακόρεστες πλευρικές αλυσίδες.
π.χ. παρασκευή στυρολίου με αφυδάτωση ή
αμφυδραλογόνωση από κατάλληλη ένωση.

4.68 Να συσχετίζουν τις χημικές ιδιότητες των αλκανίων, αλκενίων,  Συσχέτιση χημικών ιδιοτήτων των αλκανίων, αλκενίων,
αλκινίων με αυτές των αρωματικών υδρογονανθράκων. αλκινίων με αυτές των αρωματικών υδρογονανθράκων.
 Παραδείγματα χημικών αντιδράσεων αρωματικών
υδρογονανθράκων με ακόρεστες πλευρικές αλυσίδες
π.χ. οξείδωση, πολυμερισμός στυρολίου.

ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ 1H-NMR ΣΤΟΥΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥΣ ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ


4.69 Να εντοπίζουν την κορυφή που αντιστοιχεί στα πρωτόνια του  Τα πρωτόνια στο βενζόλιο είναι όλα χημικά ισοδύναμα. Στο
βενζολίου, όταν τους δίνεται φάσμα 1H-NMR με τη βοήθεια του φάσμα εμφανίζεται μόνο μία κορυφή στα 6,5-8,3 ppm.
πίνακα των χαρακτηριστικών μετατοπίσεων στο 1H-NMR.  Συγκριτικά τα αντίστοιχα πρωτόνια σε άκυκλους
υδρογονάνθρακες εμφανίζουν κορυφή σε μικρότερη δ.
 Το αρωματικό μεθύλιο (π.χ. στο τολουόλιο). 1
 Το Ar-CH3 εμφανίζει κορυφή στα 2,5 - 2,7 ppm.

42
4.70 Να συνδυάζουν πληροφορίες από φάσματα 1H-NMR ή/και άλλα  Συνδυασμός πληροφοριών από φάσματα 1H-NMR ή/και
δεδομένα για τον προσδιορισμό της δομής αρωματικών άλλων δεδομένων για προσδιορισμό της δομής (Σ.Τ.)
ενώσεων. αρωματικών ενώσεων.
 Λύση ασκήσεων οι οποίοι καλύπτουν και ανταποκρίνονται
στους ΔΕΕ.

43
5. ΥΔΡΟΞΥΕΝΩΣΕΙΣ – ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

Προαπαιτούμενα: Να γίνεται ανάκληση εκεί και όπου χρειάζεται, μέσα από τους δείκτες επάρκειας
 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
 Χημική ισορροπία
 Brönsted-Lowry
 Απόδοση αντίδρασης
 Υδρόλυση αλάτων
 Οξειδοαναγωγή
 Ανίχνευση αερίου υδρογόνου και υδροχλωρίου
 Στοιχειομετρικοί υπολογισμοί
Η ανάκληση προαπαιτούμενων γνώσεων να μην υπερβαίνει τη 1 περίοδο (συμπεριλαμβάνεται στο σύνολο των 15 π).

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ


Οι μαθητές / τριες: Διδακ.
περ.
ΓΕΝΙΚΑ ΓΙΑ ΤΙΣ ΥΔΡΟΞΥΕΝΩΣΕΙΣ
5.1 Να διατυπώνουν τον ορισμό των υδροξυενώσεων.  Υδροξυενώσεις ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις που 1
περιέχουν στο μόριό τους μια ή περισσότερες ομάδες
υδροξυλίου.

5.2 Να διατυπώνουν τον ορισμό των αλκοολών.  Αλκοόλες ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις με υδροξύλιο σε
αλειφατικό άτομο άνθρακα.
Σημείωση: Με βάση το περιεχόμενο των ΔΕΕ και για σκοπούς
απλούστευσης, ο όρος αλκοόλες θα αναφέρεται στις άκυκλες
κορεσμένες μονοσθενείς υδροξυενώσεις.

5.3 Να ταξινομούν τις υδροξυενώσεις.  Ταξινόμηση υδροξυενώσεων με βάση:


 τον αριθμό υδροξυλίων στο μόριο.
 την τάξη του ατόμου του άνθρακα με το οποίο είναι
ενωμένο το υδροξύλιο.
 το είδος των δεσμών μεταξύ των ατόμων του άνθρακα.
 τη μορφή της ανθρακοαλυσίδας.

44
5.4 Να ονομάζουν τις άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες  Ονοματολογία άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών,
κατά IUPAC όταν δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα. μέχρι δέκα (10) άτομα C, κατά IUPAC, όταν δίνεται ο Σ.Τ. και
αντίστροφα.
 Ονοματολογία αρωματικών αλκοολών - μόνο αυτές που
διδάχθηκαν στους αρωματικούς υδρογονάνθρακες.

5.5 Να γράφουν τον Μ.Τ. των αλκοολών όταν δίνεται ο Σ.Τ.  Γραφή Μ.Τ. αλκοολών όταν δίνεται ο Σ.Τ.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων.

5.6 Να γράφουν τον Γ.Μ.Τ. των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών  Γραφή Γ.Μ.Τ. των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών
αλκοολών. αλκοολών CVH2V+1ΟΗ, ή CVH2V+2Ο.

5.7 Να συσχετίζουν τον Μ.Τ. οργανικών ενώσεων με την ομόλογη  Συσχετισμός Μ.Τ. οργανικών ενώσεων με την ομόλογη σειρά
σειρά των αλκοολών. των αλκοολών.

5.8 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. των άκυκλων κορεσμένων  Υπολογισμός του Μ.Τ. των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών
μονοσθενών αλκοολών από τον Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η μοριακή αλκοολών από τον Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η μοριακή μάζα ή η κατά
μάζα ή η κατά μάζα περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της μάζα περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής
οργανικής ένωσης. ένωσης.

5.9 Να γράφουν τα συντακτικά ισομερή αλκοολών όταν δίνεται ο  Γραφή συντακτικών ισομερών αλκοολών μέχρι πέντε (5) άτομα
Μ.Τ. C με κριτήρια:
 τη μορφή της ανθρακοαλυσίδας
 τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων.

5.10 Να γράφουν τους στερεοχημικούς τύπους των εναντιομερών  Γραφή στερεοχημικών τύπων εναντιομερών αλκοόλης που
αλκοόλης που παρουσιάζει οπτική ισομέρεια. παρουσιάζει οπτική ισομέρεια.

ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ


5.11 Να μελετούν πειραματικά την πτητικότητα και τη διαλυτότητα  Πειραματική μελέτη της πτητικότητας και της διαλυτότητας των
των αλκοολών.** αλκοολών.**

5.12 Να εξηγούν γιατί τα μόρια των αλκοολών παρουσιάζουν  Τα μόρια των αλκοολών παρουσιάζουν πολικότητα γιατί
πολικότητα. περιέχουν την πολωμένη ομάδα -ΟΗ. 1

5.13 Να προβλέπουν και να εξηγούν το είδος των διαμοριακών  Πρόβλεψη είδους διαμοριακών δυνάμεων έλξης: Μεταξύ των
δυνάμεων έλξης που αναπτύσσονται μεταξύ των μορίων των μορίων των αλκοολών εκτός από δυνάμεις διασποράς
κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών. αναπτύσσονται και δεσμοί υδρογόνου.
45
5.14 Να εξηγούν τις διαφορές στη φυσική κατάσταση των άκυκλων  Τα κατώτερα μέλη των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών
κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών με αναφορά στις αλκοολών είναι υγρά.
διαμοριακές δυνάμεις έλξης.

5.15 Να εξηγούν τις διαφορές στο σημείο ζέσεως και στην  Εξήγηση διαφορών στο σημείο ζέσεως και στην πτητικότητα
πτητικότητα των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών με αναφορά
με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης. στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.

5.16 Να συγκρίνουν και να εξηγούν τις διαφορές στα σημεία ζέσεως  Σύγκριση και εξήγηση της διαφοράς στα σημεία ζέσεως μεταξύ
μεταξύ των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών και των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών και των
των υδρογονανθράκων με παραπλήσια μοριακή μάζα με υδρογονανθράκων με παραπλήσια μοριακή μάζα με αναφορά
αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης. στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.

5.17 Να δικαιολογούν τη διαλυτότητα των αλκοολών στο νερό ή σε  Δικαιολόγηση της διαλυτότητας των αλκοολών στο νερό ή σε 1
απολικούς διαλύτες με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις απολικούς διαλύτες με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις
έλξης. έλξης.
 Η αιθανόλη είναι καλός διαλύτης για πολικές και απολικές
ενώσεις.

5.18 Να εξηγούν γιατί οι αλκοόλες, μέχρι τρία (3) άτομα άνθρακα  Η πολική ομάδα του –ΟΗ τις καθιστά καλούς διαλύτες για
είναι καλοί διαλύτες τόσο για πολικές όσο και για απολικές πολικές και ιοντικές ενώσεις.
ουσίες.  Η απολική ανθρακοαλυσίδα τις καθιστά καλούς διαλύτες για
απολικές ουσίες.

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΩΝ ΚΟΡΕΣΜΕΝΩΝ ΑΛΚΟΟΛΩΝ


5.19 Να ονομάζουν τις κυριότερες μεθόδους παρασκευής των  Παρασκευή αλκοολών: 1
αλκοολών.  ενυδάτωση αλκενίων
 αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων (LiAℓH4, NaBH4,
H2/καταλύτης)
 αναγωγή μονοκαρβοξυλικών οξέων (LiAℓH4)
 υδρόλυση εστέρων (όξινη και αλκαλική)
 αλκαλική υδρόλυση μονοαλογονοαλκανίων και
αρυλαλκυλμονοαλογονιδίων

5.20 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις παρασκευής των αλκοολών  Γραφή των χημικών εξισώσεων παρασκευής των αλκοολών
στις κατάλληλες συνθήκες. στις κατάλληλες συνθήκες:
 ενυδάτωση αλκενίων
 αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων με LiAℓH4, NaBH4,
H2/καταλύτης

46
 αναγωγή μονοκαρβοξυλικών οξέων με LiAℓH4
 αλκαλική υδρόλυση εστέρων, σαπωνοποίηση
 όξινη υδρόλυση εστέρων
 αλκαλική υδρόλυση μονοαλογονοαλκανίων και
αρυλαλκυλμονοαλογονιδίων

5.21 Να ονομάζουν άκυκλους και αρωματικούς κορεσμένους  Ονοματολογία άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών εστέρων,
μονοσθενείς εστέρες, όταν δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα. όταν δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.

5.22 Να συγκρίνουν την ευκολία απόσπασης του αλογόνου από τα  Σύγκριση ευκολίας απόσπασης του αλογόνου από τα
μονοαλογονοαλκάνια. μονοαλογονοαλκάνια.
Ευκολία απόσπασης αλογόνου: RI > RBr > RCℓ

5.23 Να περιγράφουν με σύμβολα τον μηχανισμό πυρηνόφιλης  Περιγραφή με σύμβολα του μηχανισμού SN2.
υποκατάστασης SN2 στα πρωτοταγή (1ο) μονοαλογονοαλκάνια.  Έμφαση στα πιο κάτω που αφορούν στον μηχανισμό S N2:
 Ευνοείται στις αντιδράσεις αλκαλικής υδρόλυσης των 1 ο
μονοαλογονοαλκανίων (αλογόνα : Cℓ, Br και Ι).
 Πραγματοποιείται σε ένα (1) στάδιο, μέσω μιας
μεταβατικής κατάστασης και όχι με σχηματισμό κάποιου
ενδιάμεσου (απλή αναφορά).
 Παρατηρείται αναστροφή σε σχέση με το αρχικό μόριο
όταν ο άνθρακας που φέρει το αλογόνο είναι ασύμμετρο.

5.24 Να περιγράφουν με σύμβολα τον μηχανισμό πυρηνόφιλης  Περιγραφή με στερεοχημικά σύμβολα του μηχανισμού S N1.
υποκατάστασης SN1 στα δευτεροταγή (2ο) και τριτοταγή (3ο)  Έμφαση στα πιο κάτω που αφορούν στον μηχανισμό S N1:
μονοαλογονοαλκάνια.  Ευνοείται στις αντιδράσεις αλκαλικής υδρόλυσης των 2ο
και 3ο μονοαλογονοαλκανίων (αλογόνα : Cℓ, Br και Ι) 2
 Διακρίνεται σε δύο (2) στάδια, όπου σχηματίζεται
ενδιάμεσο καρβοκατιόν, το οποίο μετατρέπεται τελικά
στην αντίστοιχη 2ο και 3ο αλκοόλη.

5.25 Να συσχετίζουν τον μηχανισμό SN1 με την πιθανότητα  Συσχέτιση του μηχανισμού SN1 με την πιθανότητα δημιουργίας
δημιουργίας ρακεμικού μίγματος. ρακεμικού μίγματος.
 Προϋπόθεση για τη δημιουργία ρακεμικού μίγματος είναι
το άτομο του άνθρακα, το οποίο είναι ενωμένο το
αλογόνο, να είναι ασύμετρο.

5.26 Να εξηγούν τη σταθερότητα του καρβοκατιόντος με αναφορά  Η σταθερότητα του καρβοκατιόντος αυξάνεται με την αύξηση
στην τάξη του. του αριθμού των αλκυλίων (δοτών ηλεκτρονίων) με τους
οποίους είναι ενωμένο το άτομο του άνθρακα του
47
καρβοκατιόντος.
Επομένως τα 3ο και τα 2ο αλογονοαλκάνια ευνοούν τον SN1
μηχανισμό, εκτός και αν για τα 2ο αλογονοαλκάνια δηλώνεται
διαφορετικά.

5.27 Να επιλέγουν το κατάλληλο μονοαλογονοαλκάνιο για την  Επιλογή κατάλληλου μονοαλογονοαλκανίου για την παρασκευή
παρασκευή 1ο , 2ο ή 3ο αλκοόλης με αναφορά στον μηχανισμό 1ο , 2ο ή 3ο αλκοόλης με αναφορά στον μηχανισμό
πυρηνόφιλης υποκατάστασης και αντίστροφα. πυρηνόφιλης υποκατάστασης και αντίστροφα.

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΚΟΡΕΣΜΕΝΩΝ ΜΟΝΟΣΘΕΝΩΝ ΑΛΚΟΟΛΩΝ


5.28 Να αναφέρουν τις χημικές αντιδράσεις των αλκοολών που  Αναφορά στις χημικές αντιδράσεις των αλκοολών που 1
οφείλονται στη σχάση του δεσμού Ο-Η. οφείλονται στη σχάση του δεσμού Ο-Η:
 ιοντισμός στο νερό
 αντίδραση με πολύ δραστικά μέταλλα (Na, K)
 εστεροποίηση

5.29 Να εξηγούν ότι οι αλκοόλες ιοντίζονται σε πολύ μικρό βαθμό  Οι αλκοόλες ιοντίζονται σε πολύ μικρό βαθμό στα υδατικά τους
στα υδατικά τους διαλύματα. διαλύματα δίνοντας Η+.
- +
ROH + H2O RO + H3O
 Τα υδατικά τους διαλύματα έχουν pH=7.
 Δεν αντιδρούν με τις βάσεις και τα ανθρακικά/όξινα ανθρακικά
άλατα.

5.30 Να μελετούν πειραματικά την αντίδραση των αλκοολών με το  Πειραματική μελέτη της αντίδρασης των αλκοολών με το
νάτριο. ** νάτριο.**
 Περιγραφή τρόπου ανίχνευσης του αέριου υδρογόνου.

5.31 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις των αλκοολών με τα πολύ  Γραφή των χημικών εξισώσεων των αλκοολών με Νa και Κ. 2
δραστικά μέταλλα.  Οι αλκοόλες αντιδρούν με Νa και Κ και δίνουν αλκοξείδια των
μετάλλων.

5.32 Να συσχετίζουν την ευκολία σχάσης του δεσμού RO-H με την  Συσχέτιση της ευκολίας σχάσης του δεσμού RO-H με την τάξη
τάξη των αλκοολών. των αλκοολών.
 Η αντίδραση των αλκοολών με μέταλλα οφείλεται στην πόλωση
του δεσμού Ο-Η και η ευκολία αντίδρασής τους αυξάνεται 3ο <
2ο < 1ο.

5.33 Να αιτιολογούν τον βασικό χαρακτήρα των υδατικών  Αιτιολόγηση βασικού χαρακτήρα της αλκαλικής υδρόλυσης των
διαλυμάτων των αλκοξειδίων με τη χρήση της σχετικής χημικής αλκοξειδίων γράφοντας τη σχετική χημική αντίδραση.
48
αντίδρασης.  Συσχέτιση με τη θεωρία Brönsted-Lowry.

5.34 Να μελετούν πειραματικά την αντίδραση εστεροποίησης των  Πειραματική μελέτη της αντίδρασης εστεροποίησης των
αλκοολών με μονοκαρβοξυλικά οξέα. ** αλκοολών με μονοκαρβοξυλικά οξέα. **

5.35 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αντίδρασης εστεροποίησης  Γραφή χημικής εξίσωσης της αντίδρασης εστεροποίησης των
των αλκοολών με μονοκαρβοξυλικά οξέα και ακυλαλογονίδια αλκοολών στις κατάλληλες συνθήκες με:
στις κατάλληλες συνθήκες.  μονοκαρβοξυλικά οξέα
 ακυλαλογονίδια
Διευκρινίζεται ότι η ένωση HCOCℓ (μεθανοϋλοχλωρίδιο) δεν
χρησιμοποιείται γιατί είναι ασταθής.

5.36 Να προτείνουν τρόπους αύξησης της απόδοσης της  Τρόποι αύξησης της απόδοσης της αντίδρασης εστεροποίησης
αντίδρασης εστεροποίησης των αλκοολών με μονοκαρβοξυλικά των αλκοολών με μονοκαρβοξυλικά οξέα με αναφορά στην
οξέα δίνοντας κατάλληλη εξήγηση. Αρχή του Le Chatelier.
 Αφυδατικός ρόλος του πυκνού H2SO4.

5.37 Να μελετούν πειραματικά το pH των υδατικών διαλυμάτων των  Πειραματική μελέτη του pH:** 1
αλκοολών και των αλκοοξειδίων. **  των υδατικών διαλυμάτων των αλκοολών
 των αλκοοξειδίων του Na

5.38 Να κατατάσσουν τις αλκοόλες με βάση την ευκολία σχάσης του  Να κατατάσσουν τις αλκοόλες με βάση την ευκολία σχάσης του
δεσμού R–ΟΗ σε σχέση με την τάξη των αλκοολών. δεσμού R–ΟΗ σε σχέση με την τάξη των αλκοολών.
3ο > 2ο >1ο

5.39 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις της αντίδρασης των  Γραφή των χημικών εξισώσεων της αντίδρασης των αλκοολών
αλκοολών με HBr, HI και PCℓ5. με HBr, HI και PCℓ5.
 Ευκολία αντίδρασης ΗΧ: πιο εύκολα το ΗΙ, πιο δύσκολα το HBr.

5.40 Να εξετάζουν τη δυνατότητα χρήσης του PCℓ5 ως μέθοδο  Αναφορά στην αντίδραση των αλκοολών με PCℓ 5 ως μέθοδο
διάκρισης των οργανικών ενώσεων που περιέχουν –ΟΗ. διάκρισης των οργανικών ενώσεων που περιέχουν –ΟΗ.
 Περιγραφή τρόπου ανίχνευσης του παραγόμενου HCℓ.

5.41 Να αναφέρουν τις χημικές αντιδράσεις συμμετοχής της  Αναφορά στις χημικές αντιδράσεις συμμετοχής της 1
ανθρακοαλυσίδας. ανθρακοαλυσίδας:
 αφυδάτωση αλκοολών
 οξείδωση αλκοολών
 ιωδοφορμική αντίδραση

49
5.42 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις αφυδάτωσης των άκυκλων  Γραφή χημικών αντιδράσεων αφυδάτωσης των άκυκλων και
και αρωματικών αλκοολών στις κατάλληλες συνθήκες. αρωματικών αλκοολών στις κατάλληλες συνθήκες.
 Για 1ο αλκοόλες π. Η2SO4 / 180ο C
 Για 2ο και 3ο αλκοόλες Η2SO4 2Μ / 90 – 100 ο C ή
υδρόλουτρο

5.43 Να συγκρίνουν, χωρίς εξήγηση, την ευκολία αφυδάτωσης των  Σύγκριση, χωρίς εξήγηση, της ευκολίας αφυδάτωσης των
αλκοολών. αλκοολών : 1ο < 2ο < 3ο

5.44 Να γράφουν τη χημική εξίσωση πλήρους καύσης των  Γραφή της χημικής εξίσωσης πλήρους καύσης των αλκοολών.
αλκοολών.

5.45 Να ονομάζουν τα προϊόντα της ατελούς καύσης των αλκοολών.  Ονομασία προϊόντων της ατελούς καύσης των αλκοολών: C
(αιθάλη), CO, CO2, H2O

5.46 Να συσχετίζουν την ατελή καύση των αλκοολών με τη σύσταση  Συσχέτιση ατελούς καύσης των αλκοολών με τη σύστασή τους
τους. (% κ.μ. περιεκτικότητα σε άνθρακα):
 παρατήρηση
 προϊόντα ατελούς καύσης
 ερμηνεία (ποσοστό C, ποσότητα Ο)

5.47 Να μελετούν πειραματικά την οξείδωση των αλκοολών με  Πειραματική μελέτη της οξείδωσης των αλκοολών με διάλυμα
διάλυμα KMnO4 και Κ2Cr2Ο7 στις κατάλληλες συνθήκες. ** KMnO4/Η2SO4/θ και Κ2Cr2Ο7 /Η2SO4/θ. **

5.48 Να εξηγούν τον τρόπο σύνδεσης του ψυκτήρα στη συσκευή  Εξήγηση τρόπου σύνδεσης του ψυκτήρα στη συσκευή
οξείδωσης των αλκοολών. οξείδωσης των αλκοολών.
 πλάγιος ψυκτήρας (απόσταξη) με Κ2Cr2Ο7/Η2SO4/θ
οδηγεί σε αλδεϋδες λόγω χαμηλότερου σημείου ζέσεως
της αλδεϋδης σε σχέση με την αλκοόλη. Ως αποτέλεσμα
να απομακρύνεται η αλδεϋδη πριν οξειδωθεί περαιτέρω
σε οξύ. 1
 κάθετος ψυκτήρας (ψυκτήρας επαναρροής) με Κ2Cr2Ο7/
Η2SO4/θ οδηγεί σε καρβοξυλικά οξέα λόγω του ότι οι
ατμοί της αλδεϋδης μετά το πρώτο στάδιο οξείδωσης
ψύχονται και υγροποιούνται, γίνεται επαναρροή στη
φιάλη οξείδωσης με τελικό προϊόν το καρβοξυλικό οξύ.

5.49 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις οξείδωσης των άκυκλων και  Γραφή των χημικών εξισώσεων οξείδωσης των άκυκλων και
αρωματικών αλκοολών με διάλυμα KMnO4 και Κ2Cr2Ο7 στις αρωματικών αλκοολών με KMnO4/Η2SO4/θ και
κατάλληλες συνθήκες. Κ2Cr2Ο7/Η2SO4/θ
50
 Σημείωση: η οξείδωση των άκυκλων 1ο αλκοολών με
Κ2Cr2Ο7/Η2SO4/θ:
 με πλάγιο ψυκτήρα (απόσταξη) οδηγεί σε αλδεΰδες
 με κάθετο ψυκτήρα οδηγεί σε καρβοξυλικά οξέα

5.50 Να γράφουν διαγραμματικά τη σταδιακή μετατροπή της  Γραφή διαγραμματικά της σταδιακής μετατροπής της οξείδωσης
οξείδωσης της μεθανόλης προς διοξείδιο του άνθρακα, στην της μεθανόλης προς διοξείδιο του άνθρακα, στην παρουσία
παρουσία περίσσειας οξειδωτικού μέσου. περίσσειας οξειδωτικού μέσου.

[O] [O] [O]


CH3OH  HCHO  HCOOH  [H2CO3 ]  H2O + CO2
ασταθές
Διευκρινίζεται ότι η απομόνωση των ενδιάμεσων προϊόντων είναι
πρακτικά δύσκολη ως και αδύνατη.

5.51 Να υπολογίζουν τους αλκοολικούς βαθμούς.  Ορισμός αλκοολικών βαθμών. 1


 Μετατροπή όγκου αλκοόλης σε μάζα και αντίστροφα (χρήση
πυκνότητας).
 Ασκήσεις υπολογισμού αλκοολικών βαθμών.
 Ασκήσεις υπολογισμού απόδοσης αντίδρασης.

5.52 Να επιλύουν αριθμητικές ασκήσεις στοιχειομετρίας.  Επίλυση αριθμητικών ασκήσεων στοιχειομετρίας.

5.53 Να μελετούν πειραματικά την αντίδραση των αλκοολών με Ι2 /  Πειραματική μελέτη της αντίδρασης των αλκοολών με Ι2 / 1
NaOH.** NaOH. **

5.54 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις των δευτεροταγών  Γραφή των χημικών αντιδράσεων των δευτεροταγών
μεθυλοαλκοολών με Ι2/NaOH(aq). μεθυλοαλκοολών με Ι2 / NaOH(aq).

5.55 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για διάκριση των αλκοολών,  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για διάκριση των αλκοολών,
τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεις που τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεις που
μελετήθηκαν. μελετήθηκαν.

5.56 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για να μελετούν και να  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για να μελετούν και να
συγκρίνουν τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των αλκοολών, συγκρίνουν τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των αλκοολών,
τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεις που τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεις που
μελετήθηκαν. μελετήθηκαν.

51
ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ IR ΚΑΙ 1H-NMR ΣΤΙΣ ΥΔΡΟΞΥΕΝΩΣΕΙΣ
5.57 Να συσχετίζουν τις απορροφήσεις φάσματος IR με τους  Συσχέτιση των απορροφήσεων φάσματος IR με τους δεσμούς 1
δεσμούς Ο-Η και C-O των αλκοολών. Ο-Η και C-O των αλκοολών, με τη χρήση του πίνακα
απορροφήσεων στο ΙR.
5.58 Να συσχετίίζουν την κορυφή φάσματος 1H-NMR με τα γειτονικά  Συσχέτιση της κορυφής φάσματος 1H-NMR με τα γειτονικά
πρωτόνια του Ο-Η των αλκοολών. πρωτόνια του υδροξυλίου, Ο-Η, των αλκοολών, με τη χρήση του
πίνακα των χαρακτηριστικών μετατοπίσεων της
φασματοσκοπίας 1H-NMR.

5.59 Να συνδυάζουν πληροφορίες από φάσματα IR ή/και 1H-NMR  Συνδυασμός πληροφοριών από φάσματα IR ή/και 1H-NMR ή/και
ή/και άλλα δεδομένα για τον προσδιορισμό της δομής άλλων δεδομένων για προσδιορισμό της δομής (Σ.Τ.)
υδροξυενώσεων. υδροξυενώσεων.
 Λύση ασκήσεων οι οποίες καλύπτουν και ανταποκρίνονται
στους ΔΕΕ.

5.60 Να συσχετίζουν τις παρασκευές, τις χημικές ιδιότητες ή και τα  Συσχέτιση παρασκευών, χημικών ιδιοτήτων ή και
φασματοσκοπικά χαρακτηριστικά των αλκοολών με άλλες φασματοσκοπικών χαρακτηριστικών των αλκοολών με άλλες
οργανικές ενώσεις που μελετήθηκαν. οργανικές ενώσεις που μελετήθηκαν.

52
6. ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ - ΑΛΔΕΫΔΕΣ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΕΣ

Προαπαιτούμενα: Να γίνεται ανάκληση εκεί και όπου χρειάζεται, μέσα από τους δείκτες επάρκειας
 Αντιδράσεις οξειδοαναγωγής
 Στοιχειομετρικοί υπολογισμοί
Η ανάκληση προαπαιτούμενων γνώσεων να μην υπερβαίνει τη 1 περίοδο (συμπεριλαμβάνεται στο σύνολο των 10 π).

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ


Οι μαθητές / τριες: Διδακ.
περ.
ΓΕΝΙΚΑ ΓΙΑ ΤΙΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ
6.1 Να διατυπώνουν τον ορισμό των καρβονυλικών ενώσεων.  Καρβονυλικές ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις που έχουν στο 1
μόριό τους τη χαρακτηριστική ομάδα του καρβονυλίου.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Εισαγωγή

6.2 Να σχεδιάζουν τη δομή της καρβονυλικής ομάδας.  Σχεδιασμός της δομής της καρβονυλικής ομάδας με αναφορά
στον υβριδισμό του ατόμου του άνθρακα και στην αναμενόμενη
γεωμετρία της ομάδας.
 Χαρακτηρισμός του άνθρακα και του οξυγόνου ως καρβονυλικός
άνθρακας και οξυγόνο, αντίστοιχα.

6.3 Να διακρίνουν τις καρβονυλικές ενώσεις σε αλδεΰδες και  Αλδεΰδες είναι οι καρβονυλικές ενώσεις που περιέχουν
κετόνες. αλδεϋδομάδα.
 Κετόνες είναι οι καρβονυλικές ενώσεις που περιέχουν
κετονομάδα.

6.4 Να ονομάζουν αλδεΰδες και κετόνες κατά IUPAC, όταν τους  Ονοματολογία αλδεϋδών και κετονών, μέχρι δέκα (10) άτομα C,
δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα. κατά IUPAC.
 Κοινά ονόματα των: μεθανάλη, αιθανάλη, βενζοκαρβαλδεΰδη,
προπανόνη, φαινυλοαιθανόνη.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_Καρβονυλικές Ενώσεις _Ονοματολογία 1.1,
1.2, 1.3

53
6.5 Να γράφουν τον Μ.Τ. αλδεϋδών και κετονών όταν δίνεται ο Σ.Τ.  Γραφή Μ.Τ. αλδεϋδών / κετονών, μέχρι δέκα (10) άτομα C, όταν
δίνεται ο Σ.Τ.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

6.6 Να γράφουν τον Γ.Μ.Τ. των αλδεϋδών και των κετονών.  Γραφή Γ.Μ.Τ.:
 αλδεϋδών CVH2VΟ, όπου ν≥1
 κετονών CVH2νΟ, όπου ν≥3

6.7 Να συσχετίζουν τον Μ.Τ. οργανικών ενώσεων με την ομόλογη  Συσχετισμός Μ.Τ. οργανικών ενώσεων με την ομόλογη σειρά
σειρά των αλδεϋδών και των κετονών. των αλδεϋδών και των κετονών.

6.8 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. αλδεϋδών και κετονών από τον  Υπολογισμός του Μ.Τ. αλδεϋδών και κετονών από τον Γ.Μ.Τ.
Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η μοριακή μάζα ή η κατά μάζα όταν δίνεται η Mr ή η κατά μάζα περιεκτικότητα ενός από τα
περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής ένωσης. στοιχεία της οργανικής ένωσης.

6.9 Να γράφουν τα συντακτικά ισομερή αλδεϋδών και κετονών όταν  Γραφή συντακτικών ισομερών αλδεϋδών και κετονών μέχρι πέντε
δίνεται ο Μ.Τ. (5) άτομα C, όταν δίνεται ο Μ.Τ.
 Απλή αναφορά στην συντακτική ισομέρεια των καρβονυλικών
ενώσεων με τις σταθερές ακόρεστες μονοσθενείς αλκοόλες με
ένα διπλό δεσμό.
Σημείωση: όταν η υδροξυλομάδα είναι στον άνθρακα του διπλού
δεσμού η χημική ένωση είναι ασταθής.

Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

6.10 Να γράφουν τους στερεοχημικούς τύπους των εναντιομερών  Γραφή στερεοχημικών τύπων εναντιομερών αλδεϋδών και
αλδεϋδών και κετονών που παρουσιάζουν οπτική ισομέρεια. κετονών που παρουσιάζουν οπτική ισομέρεια.

ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ


6.11 Να εξηγούν την πόλωση του καρβονυλίου.  Το άτομο του άνθρακα στο καρβονύλιο ενώνεται με διπλό δεσμό 1
με ένα άτομο οξυγόνου. Λόγω της διαφοράς
ηλεκτραρνητικότητας των δύο ατόμων παρατηρείται μετατόπιση
των κοινών ζεύγων ηλεκτρονίων προς το πιο ηλεκτραρνητικό
οξυγόνο με αποτέλεσμα να παρουσιάζει περίσσεια αρνητικού
φορτίου και ο άνθρακας περίσσεια θετικού φορτίου. Έτσι, στο
καρβονύλιο παρατηρείται η ύπαρξη μόνιμου διπόλου.

6.12 Να μελετούν πειραματικά τη φυσική κατάσταση, την  Πειραματική μελέτη φυσικής κατάστασης, πτητικότητας και
πτητικότητα και τη διαλυτότητα των καρβονυλικών ενώσεων.** διαλυτότητας των καρβονυλικών ενώσεων.**
54
 Πειράματα με αιθανάλη, προπανόνη και βενζαλδεΰδη
 Διαλυτότητα στην προπανόνη
 Διαλυτότητα στο νερό
 Αναφορά στο διάλυμα φορμόλης (40 % μεθανάλης)

6.13 Να προβλέπουν και να εξηγούν το είδος των διαμοριακών  Μεταξύ των μορίων των καρβονυλικών ενώσεων αναπτύσσονται
δυνάμεων που αναπτύσσονται μεταξύ των μορίων των διαμοριακές δυνάμεις διπόλου – διπολου και διασποράς.
καρβονυλικών ενώσεων.
6.14 Να εξηγούν τις διαφορές στα σημεία ζέσεως των καρβονυλικών  Το σημείο ζέσεως των καρβονυλικών ενώσεων επηρεάζεται:
ενώσεων με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.  Από τις διαμοριακές δυνάμεις διπόλου – διπόλου που
αναπτύσσονται μεταξύ των καρβονυλομάδων.
 Από το μέγεθος της ανθρακοαλυσίδας.
 Η ισχύς των διαμοριακών δυνάμεων είναι αθροιστική.
 Από το σχήμα της ανθρακοαλυσίδας.
Να αποφεύγεται η σύγκριση των σημείων ζέσεως αλδεϋδών και
κετονών.

6.15 Να συγκρίνουν και να αιτιολογούν τις διαφορές στα σημεία  Σύγκριση και αιτιολόγηση των διαφορών στα σημεία ζέσεως
ζέσεως και στην πτητικότητα μεταξύ καρβονυλικών ενώσεων, /πτητικότητα μεταξύ καρβονυλικών ενώσεων, κορεσμένων
κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών και αλειφατικών μονοσθενών αλκοολών και αλειφατικών υδρογονανθράκων, με
υδρογονανθράκων, με παραπλήσια μοριακή μάζα, με αναφορά παραπλήσια Mr, με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.
στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης.

6.16 Να εξηγούν τη διαλυτότητα των καρβονυλικών ενώσεων στο  Διαλυτότητα καρβονυλικών ενώσεων στο νερό με αναφορά στις
νερό με αναφορά στις διαμοριακές δυνάμεις έλξης. διαμοριακές δυνάμεις έλξης.
 Έμφαση στα πιο κάτω που αφορούν στη διαλυτότητα:
 Η αιθανάλη και η προπανόνη είναι καλοί διαλύτες για
πολικές και απολικές χημικές ενώσεις.
 Οι καρβονυλικές ενώσεις σχηματίζουν με το νερό δεσμούς
υδρογόνου.
 Σύγκριση διαλυτότητας στο νερό, μεταξύ κατώτερων και
ανώτερων καρβονυλικών ενώσεων.

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ


6.17 Να ονομάζουν τις κυριότερες μεθόδους παρασκευής των  Παρασκευή καρβονυλικών ενώσεων: 1
καρβονυλικών ενώσεων.  οξείδωση αλκοολών
 οξείδωση αλκενίων
 ενυδάτωση αλκινίων
 ακυλίωση Friedeℓ – Crafts (για τις αρωματικές κετόνες)
55
6.18 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις παρασκευής καρβονυλικών  Γραφή των χημικών εξισώσεων παρασκευής καρβονυλικών
ενώσεων με οξείδωση αλκοολών στις κατάλληλες συνθήκες. ενώσεων με οξείδωση αλκοολών στις κατάλληλες συνθήκες.

6.19 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις παρασκευής  Γραφή των χημικών αντιδράσεων παρασκευής των
καρβονυλικών ενώσεων με οξείδωση αλκενίων, με ενυδάτωση καρβονυλικών ενώσεων με:
αλκινίων και ακυλίωση Friedeℓ – Crafts (για τις αρωματικές  οξείδωση αλκενίων
κετόνες) στις κατάλληλες συνθήκες.  ενυδάτωση αλκινίων
 ακυλίωση Friedeℓ – Crafts (για τις αρωματικές κετόνες)
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Παρασκευές 2,
2.1 – 2.7 (όπως οι ΔΕΕ)

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ


6.20 Να αναγνωρίζουν τις χημικές αντιδράσεις των καρβονυλικών  Αναγνώριση των χημικών αντιδράσεων των καρβονυλικών 6
ενώσεων. ενώσεων σε αντιδράσεις:
 προσθήκης στο καρβονύλιο
 οξειδοαναγωγής
 ανθρακικής αλυσίδας

6.21 Να γράφουν τη χημική αντίδραση προσθήκης του υδροκυανίου  Γραφή της χημικής αντίδρασης προσθήκης HCN
στο καρβονύλιο.
H CN
>C = O + H – CN C
H OH

Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Χημικές Ιδιότητες
3.1 – 3.3 (όπως οι ΔΕΕ)

6.22 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις όξινης και αλκαλικής  Γραφή των χημικών αντιδράσεων και των συνθηκών όξινης και
υδρόλυσης των 2-υδροξυνιτριλίων (α-υδροξυνιτριλίων) στις αλκαλικής υδρόλυσης των 2-υδροξυνιτριλίων (α-
κατάλληλες συνθήκες. υδροξυνιτριλίων) στις κατάλληλες συνθήκες.

6.23 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις αναγωγής των  Γραφή των χημικών αντιδράσεων αναγωγής των καρβονυλικών
καρβονυλικών ενώσεων στις κατάλληλες συνθήκες. ενώσεων στις κατάλληλες συνθήκες.
 Προσθήκη Η2

αναγωγικό μέσο
Αλδεΰδες 1 ο αλκοόλες
56
αναγωγικό μέσο
Κετόνες 2ο αλκοόλες

Αναγωγικά μέσα: H2/καταλύτης (Ni, Pt, Pd ), NaBH4, LiAℓH4

Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Χημικές Ιδιότητες
3.4

6.24 Να γράφουν τη χημική εξίσωση των καρβονυλικών ενώσεων με  Γραφή της χημικής εξίσωσης των καρβονυλικών ενώσεων με
τον PCℓ5. τον PCℓ5.
 Οι καρβονυλικές ενώσεις, εκτός της μεθανάλης, αντιδρούν με
PCℓ5 και γίνεται υποκατάσταση του ατόμου του οξυγόνου με δυο
άτομα Cℓ.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Χημικές
Ιδιότητες 3.4 – 3.8 (όπως οι ΔΕΕ)

6.25 Να γράφουν τη χημική εξίσωση πλήρους καύσης των  Γραφή της χημικής εξίσωσης πλήρους καύσης των
καρβονυλικών ενώσεων. καρβονυλικών ενώσεων.

6.26 Να ονομάζουν τα προϊόντα της ατελούς καύσης των  Ονομασία των προϊόντων της ατελούς καύσης των
καρβονυλικών ενώσεων. καρβονυλικών ενώσεων: C (αιθάλη), CO, CO2, H2O

6.27 Να συσχετίζουν την ατελή καύση των καρβονυλικών ενώσεων  Συσχέτιση ατελούς καύσης των καρβονυλικών ενώσεων με τη
με τη σύστασή τους. σύστασή τους (% κ.μ. περιεκτικότητα σε άνθρακα).
 παρατήρηση
 προϊόντα ατελούς καύσης
 ερμηνεία (ποσοστό C, ποσότητα Ο)

6.28 Να διερευνούν πειραματικά τη συμπεριφορά των αλδεϋδών και  Πειραματική διερεύνηση της συμπεριφοράς των αλδεϋδών και
των κετονών στην παρουσία ισχυρών οξειδωτικών μέσων. ** των κετονών στην παρουσία ισχυρών οξειδωτικών μέσων. **
 Αναφορά στον αναγωγικό χαρακτήρα των αλδεϋδών και στη μη
οξείδωση των κετονών.

6.29 Να εξηγούν τον αναγωγικό χαρακτήρα των αλδεϋδών.  Εξήγηση του αναγωγικού χαρακτήρα των αλδεϋδών λόγω της
παρουσίας του υδρογόνου στην καρβονυλομάδα.
 Αναφορά στον ισχυρό αναγωγικό χαρακτήρα της HCHO.

57
6.30 Να συγκρίνουν τον αναγωγικό χαρακτήρα της μεθανάλης με  Σύγκριση αναγωγικού χαρακτήρα HCHO με άλλες αλδεϋδες.
άλλες αλδεϋδες.

6.31 Να συσχετίζουν τον αναγωγικό χαρακτήρα των αλδεϋδών με  Οι αλδεΰδες οξειδώνονται σχετικά εύκολα (θέρμανση σε
την ευκολία οξείδωσης τους. υδρόλουτρο) με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.

6.32 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις οξείδωσης των άκυκλων  Γραφή των χημικών εξισώσεων οξείδωσης των άκυκλων
αλδεϋδών και αρωματικών αλδεϋδών και κετονών με διάλυμα αλδεϋδών και αρωματικών αλδεϋδών και κετονών με διάλυμα
KMnO4 και K2Cr2O7 στις κατάλληλες συνθήκες. KMnO4 / H2SO4 / θ και K2Cr2O7 / H2SO4 / θ.
 Αναγωγή των ιόντων MnO4- σε Mn2+ και των Cr2O72- σε Cr3+
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ΧΗΜ_ Γ_Καρβονυλικές Ενώσεις_Χημικές Ιδιότητες
_4.1
Οργανική_ΧΗΜ_Γ_Καρβονυλικές Ενώσεις _ Χημικές Ιδιότητες
_ 4.2 (όπως οι ΔΕΕ)
Σημείωση: οι αρωματικές αλδεϋδες και κετόνες οξειδώνονται
πλήρως προς βενζοϊκό οξύ με διάλυμα KMnO 4 / H2SO4 / θ και
K2Cr2O7 / H2SO4 / θ.

6.33 Να γράφουν διαγραμματικά τη σταδιακή μετατροπή της  Γραφή διαγραμματικά της σταδιακής μετατροπής της οξείδωσης
οξείδωσης της μεθανάλης προς διοξείδιο του άνθρακα, στην της HCHO με περίσσεια οξειδωτικού μέσου προς CO 2.
παρουσία περίσσειας οξειδωτικού μέσου.
[O] [O]
HCHO  HCOOH  [H2CO3 ]  H2O + CO2
ασταθές

Διευκρινίζεται ότι η απομόνωση των ενδιάμεσων προϊόντων είναι


πρακτικά δύσκολη ως και αδύνατη.

6.34 Να αναφέρουν ήπια οξειδωτικά μέσα που αντιδρούν με τις  Αναφορά ήπιων οξειδωτικών μέσων.
αλδεΰδες.  Αντιδραστήριο Tollens
 Αντιδραστήριο Fehling (φελίγγειο υγρό)

Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Χημικές
Ιδιότητες 4.3 (όπως οι ΔΕΕ)

6.35 Να γράφουν τον χημικό τύπο του αντιδραστηρίου Tollens.  Γραφή του χημικού τύπου του αντιδραστηρίου Tollens.
Το αντιδραστήριο Tollens είναι αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού
αργύρου AgNO3 / ΝΗ3, όπου τα ιόντα αργύρου βρίσκονται σε
μορφή συμπλόκου, αργυροδιαμίνης, [Ag(NH3)2]+ ή
58
[Ag(NH3)2]ΟΗ.
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Χημικές Ιδιότητες
4.5 (όπως οι ΔΕΕ)

6.36 Να γνωρίζουν ότι το αντιδραστήριο Fehling προέρχεται από  Το αντιδραστήριο Fehℓing προέρχεται από ανάμιξη δύο
ανάμιξη δύο διαλυμάτων. διαλυμάτων: Fehling Α (υδατικό διάλυμα CuSO4) και Fehling Β
(αλκαλικό διάλυμα τρυγικού καλιονατρίου).

6.37 Να διερευνούν πειραματικά τη συμπεριφορά των αλδεϋδών  Πειραματική διερεύνηση της συμπεριφοράς των αλδεϋδών στην
στην παρουσία ήπιων οξειδωτικών μέσων.** παρουσία ήπιων οξειδωτικών μέσων.**
 αντιδραστήριο Tollens
 αντιδραστήριο Fehling

6.38 Να γράφουν τον χημικό τύπο και το όνομα της ουσίας στην  Γραφή του χημικού τύπου και του ονόματος της ουσίας στην
οποία οφείλεται το ορατό αποτέλεσμα της αντίδρασης των οποία οφείλεται το ορατό αποτέλεσμα της αντίδρασης των
αλδεϋδών με το αντιδραστήριο Tollens και το αντιδραστήριο αλδεϋδών με το αντιδραστήριο Tollens και το αντιδραστήριο
Fehling. Fehling.

6.39 Να γράφουν τη χημική αντίδραση των αλδεϋδών με το  Γραφή της χημικής αντίδρασης των αλδεϋδών με το
αντιδραστήριο Tollens και το αντιδραστήριο Fehling. αντιδραστήριο Tollens και το αντιδραστήριο Fehling.

6.40 Να διακρίνουν τις αλδεΰδες, οι οποίες έχουν την αλδεϋδομάδα  Οι αλδεΰδες με την αλδεϋδομάδα ενωμένη απευθείας στον
συνδεδεμένη με αρωματικό άνθρακα, από άλλες αλδεϋδες, με αρωματικό δακτύλιο δεν αντιδρούν με το αντιδραστήριο Fehling
τη χρήση του αντιδραστηρίου Fehling. λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.
Παράδειγμα: η βενζαλδεΰδη δεν αντιδρά
Προσομοίωση (ΨΕΠ):
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _ Χημικές
Ιδιότητες 4.6 – 4.10 (όπως οι ΔΕΕ)

6.41 Να συσχετίζουν την αναγωγική δράση της μεθανάλης από  Η μεθανάλη, HCHO, έχει ισχυρότερη αναγωγική δράση από τις
άλλες αλδεϋδες. άλλες αλδεϋδες λόγω των δύο ατόμων υδρογόνου, τα οποία
είναι συνδεδεμένα με τον άνθρακα του καρβονυλίου.
 Η μεθανάλη ανάγει τον Cu 2+ όχι μόνο σε Cu+ αλλά και σε
μεταλλικό χαλκό Cu 0.

6.42 Να αναγνωρίζουν ότι η οξείδωση των αλδεϋδών με ήπια  Η οξείδωση των αλδεϋδών με ήπια οξειδωτικά μέσα
οξειδωτικά μέσα χρησιμοποιείται για τη διάκρισή τους από χρησιμοποιείται για τη διάκριση τους από άλλες οργανικές
άλλες οργανικές ενώσεις. ενώσεις.

59
6.43 Να χαρακτηρίζουν τα άτομα του υδρογόνου ανάλογα με τη  Χαρακτηρισμός των υδρογόνων ως α, β, γ, δ, … ανάλογα με τη
θέση που βρίσκονται ως προς μια χαρακτηριστική ομάδα. θέση τους.
π.χ.

6.44 Να εξηγούν πότε μια αντίδραση χαρακτηρίζεται ως αντίδραση  Μια αντίδραση χαρακτηρίζεται ως αντίδραση
αυτοοξειδοαναγωγής. αυτοοξειδοαναγωγής όταν κάποια μόρια μιας ουσίας
οξειδώνονται ενώ άλλα της ίδιας ουσίας ανάγονται.
 Η αντίδραση Cannizaro είναι αντίδραση αυτοοξειδαναγωγή.

6.45 Να αναγνωρίζουν τις αλδεΰδες που υπόκεινται σε  Η μεθανάλη και οι αλδεΰδες που δεν έχουν υδρογόνο στην α
αυτοοξειδοαναγωγή. θέση υπόκεινται σε αυτοοξειδοαναγωγή.

6.46 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις αυτοοξειδοαναγωγής  Γραφή των χημικών εξισώσεων αυτοοξειδοαναγωγής αλδεϋδών
αλδεϋδών στις κατάλληλες συνθήκες. στις κατάλληλες συνθήκες.
 Οι κατάλληλες αλδεΰδες αντιδρούν με πυκνά διαλύματα
αλκαλίων (ΝaΟΗ, ΚΟΗ) και υπόκεινται σε αυτοοξειδοαναγωγή.

6.47 Να διερευνούν πειραματικά τη συμπεριφορά καρβονυλικών  Πειραματική διερεύνηση της συμπεριφοράς καρβονυλικών
ενώσεων στην παρουσία I2/NaOH. ** ενώσεων στην παρουσία I2/NaOH. **

6.48 Να αναγνωρίζουν τις καρβονυλικές ενώσεις που αντιδρούν με  Οι μεθυλοκετόνες, CH3COR, και η αιθανάλη, CH3CHO,
Χ2/NaOH. αντιδρούν με Χ2/NaOH.

6.49 Να γράφουν τη χημική αντίδραση καρβονυλικής ένωσης με  Γραφή της χημικής αντίδρασης καρβονυλικής ένωσης με
Χ2/NaOH. Χ2/NaOH.

6.50 Να αναγνωρίζουν ότι το αντιδραστήριο 2,4-  Το αντιδραστήριο 2,4-δινιτροφαινυλυδραζίνη (2,4-ΔΝΦΥ)


δινιτροφαινυλυδραζίνη (2,4-ΔΝΦΥ) χρησιμοποιείται για την χρησιμοποιείται για την ανίχνευση του καρβονυλίου, δίνοντας
ανίχνευση καρβονυλίου. ως εμφανές αποτέλεσμα στερεό κρυσταλλικό προϊόν με κίτρινο-
πορτοκαλί χρώμα.

Προσομοίωση (ΨΕΠ).
Οργανική _ ΧΗΜ _ Γ _Καρβονυλικές Ενώσεις _5 & 6 (όπως οι
ΔΕΕ)

6.51 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για διάκριση των  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για διάκριση των καρβονυλικών
καρβονυλικών ενώσεων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες ενώσεων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές
οργανικές ενώσεις που μελετήθηκαν. ενώσεις που μελετήθηκαν.
60
6.52 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για να μελετούν και να  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για να μελετούν και να
συγκρίνουν τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των καρβονυλικών συγκρίνουν τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των καρβονυλικών
ενώσεων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές
ενώσεις που μελετήθηκαν. ενώσεις που μελετήθηκαν.

ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ IR ΚΑΙ 1H-NMR ΣΤΙΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ


6.53 Να συσχετίζουν τις απορροφήσεις φάσματος IR με τον δεσμό  Συσχέτιση των απορροφήσεων φάσματος IR με τον δεσμό C=O 1
C=O (κετόνες) ή με τους δεσμούς C=O και O=C-H (αλδεύδες). (κετόνες) ή με τους δεσμούς C=O και O=C-H (αλδεύδες), με τη
χρήση του πίνακα απορροφήσεων στο ΙR.

6.54 Να συσχετίζουν την κορυφή φάσματος 1H-NMR με τα γειτονικά  Συσχέτιση της κορυφής φάσματος 1H-NMR με τα γειτονικά
πρωτόνια του καρβονυλίου, H-C-C=O ή και της αλδεϋδομάδας, πρωτόνια του καρβονυλίου, H-C-C=O ή και της αλδεϋδομάδας,
H-C=O. H-C=O, με τη χρήση του πίνακα των χαρακτηριστικών
μετατοπίσεων της φασματοσκοπίας 1H-NMR.

6.55 Να συνδυάζουν πληροφορίες από φάσματα IR ή/και 1H-NMR  Συνδυασμός πληροφοριών από φάσματα IR ή/και 1H-NMR
ή/και άλλα δεδομένα για τον προσδιορισμό της δομής ή/και άλλων δεδομένων για προσδιορισμό της δομής (Σ.Τ.)
καρβονυλικών ενώσεων. καρβονυλικών ενώσεων.
 Λύση ασκήσεων, οι οποίες καλύπτουν και ανταποκρίνονται
στους ΔΕΕ.
Σημείωση: στην περίπτωση αρωματικών καρβονυλικών
ενώσεων θα δίνονται οι αντίστοιχες απορροφήσεις του
καρβονυλίου και της αλδεϋδομάδας σε cm-1, αντί του φάσματος
IR.

6.56 Να συσχετίζουν τις παρασκευές, τις χημικές ιδιότητες ή και τα  Συσχέτιση παρασκευών, χημικών ιδιοτήτων ή και
φασματοσκοπικά χαρακτηριστικά των αλδεϋδών και των φασματοσκοπικών χαρακτηριστικών των αλδεϋδών και των
κετονών με άλλες οργανικές ενώσεις που μελετήθηκαν. κετονών με άλλες οργανικές ενώσεις που μελετήθηκαν.

61
7. ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ

Προαπαιτούμενα: Να γίνεται ανάκληση εκεί και όπου χρειάζεται, μέσα από τους δείκτες επάρκειας
 Χημική Ισορροπία
 Απόδοση αντίδρασης
 Οξέα κατά Brönsted-Lowry
 Αντιδράσεις διπλής αντικατάστασης
 Υπολογισμοί pH
 Υδρόλυση αλάτων
 Ανίχνευση αερίου υδρογόνου, υδροχλωρίου και διοξειδίου του άνθρακα
 Ποσοτική ανάλυση – ογκομετρήσεις εξουδετέρωσης
 Στοιχειομετρικοί υπολογισμοί
Η ανάκληση προαπαιτούμενων γνώσεων να μην υπερβαίνει τη 1 περίοδο (συμπεριλαμβάνεται στο σύνολο των 12 π).

ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΙΤΥΧΙΑΣ ΔΕΙΚΤΕΣ ΕΠΑΡΚΕΙΑΣ

Οι μαθητές / τριες: Διδακ.


Περ.

ΓΕΝΙΚΑ ΓΙΑ ΤΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ


7.1 Να διατυπώνουν τον ορισμό των καρβοξυλικών οξέων.  Καρβοξυλικά οξέα ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις που 1
περιέχουν στο μόριο τους μια ή περισσότερες ομάδες
καρβοξυλίου.

7.2 Να ταξινομούν τα καρβοξυλικά οξέα  Ταξινόμηση καρβοξυλικών οξέων βάση:


 τη μορφή της ανθρακοαλυσίδας
 αριθμού καρβοξυλίων στο μόριο
 τη παρουσία άλλης χαρακτηριστικής ομάδας στο μόριο
του οξέος
 του είδους των δεσμών μεταξύ των ατόμων του άνθρακα

7.3 Να ονομάζουν τα μονοκαρβοξυλικά οξέα κατά IUPAC όταν  Ονοματολογία μονοκαρβοξυλικών οξέων, μέχρι δέκα (10) άτομα
δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα. C, κατά IUPAC όταν δίνεται ο Σ.Τ. και αντίστροφα.
 Κοινή ονομασία των καρβοξυλικών οξέων: μεθανικό, αιθανικό,
αιθανοδιικό οξύ, βενζοκαρβοξυλικό οξύ, 2-υδροξυπροπανικό
οξύ.
62
7.4 Να γράφουν τον Μ.Τ. των καρβοξυλικών οξέων όταν δίνεται ο  Γραφή Μ.Τ. καρβοξυλικών μέχρι δέκα (10) άτομα C , όταν
Σ.Τ. δίνεται ο Σ.Τ.
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

7.5 Να γράφουν τον Γ.Μ.Τ. των άκυκλων κορεσμένων  Γραφή Γ.Μ.Τ. άκυκλων μονοκρβοξυλικών οξέων
μονοκαρβοξυλικών οξέων. CVH2VΟ2 ή CVH2V+1COΟH

7.6 Να υπολογίζουν τον Μ.Τ. των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών  Υπολογισμός του Μ.Τ. των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών
οξέων από τον Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η μοριακή μάζα ή η κατά οξέων από τον Γ.Μ.Τ. όταν δίνεται η Mr ή η κατά μάζα
μάζα περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής περιεκτικότητα ενός από τα στοιχεία της οργανικής ένωσης.
ένωσης.

7.7 Να συσχετίζουν τον Μ.Τ. οργανικών ενώσεων με τα  Συσχετισμός Μ.Τ. οργανικών ενώσεων με τα μονοκαρβοξυλικά
μονοκαρβοξυλικά οξέα. οξέα.
1
7.8 Να γράφουν τα συντακτικά ισομερή άκυκλων κορεσμένων  Γραφή συντακτικών ισομερών άκυκλων κορεσμένων
μονοκαρβοξυλικών οξέων, όταν δίνεται ο Μ.Τ. μονοκαρβοξυλικών οξέων, μέχρι 5 άτομα C, όταν δίνεται ο Μ.Τ.,
με κριτήρια:
 τη μορφή της ανθρακοαλυσίδας
 την ομόλογη σειρά: οξέα ή εστέρες (Να γίνει απλή
αναφορά στην συντακτική ισομέρεια των καρβοξυλικών
οξέων με τις υδροξυκετόνες και τις υδροξυαλδεϋδες).
Δραστηριότητα: χρήση μοντέλων

7.9 Να γράφουν τους στερεοχημικούς τύπους των εναντιομερών  Γραφή στερεοχημικών τύπων εναντιομερών άκυκλων
άκυκλων κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων.

ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΜΟΝΟΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ


7.10 Να προβλέπουν και να εξηγούν το είδος των διαμοριακών  Μεταξύ των μορίων των άκυκλων μονοκαρβοξυλικών οξέων 3
δυνάμεων που αναπτύσσονται μεταξύ των μορίων των αναπτύσσονται δεσμοί υδρογόνου, διπόλου – διπολου και
άκυκλων μονοκαρβοξυλικών οξέων. διασποράς.
 Λόγω της παρουσίας του καρβονυλίου και του υδροξυλίου στην
καρβοξυλική ομάδα, τα οξέα μπορούν να σχηματίζουν διμερή
(διμερισμός).

7.11 Να εξηγούν τη φυσική κατάσταση των άκυκλων  Η παρουσία του καρβοξυλίου ευνοεί την ανάπτυξη δυο δεσμών
μονοκαρβοξυλικών οξέων με αναφορά στις διαμοριακές υδρογόνου μεταξύ των μορίων των οξέων.
δυνάμεις έλξης.  οξέα μέχρι 4 άτομα C είναι υγρά
 οξέα μέχρι 9 άτομα C είναι υγρά με ελαιώδη υφή
63
 οξέα με άτομα C > 10 είναι στερεά

7.12 Να εξηγούν τις διαφορές στα σημεία ζέσεως των άκυκλων  Το σημείο ζέσεως των άκυκλων μονοκαρβοξυλικών οξέων
μονοκαρβοξυλικών οξέων με αναφορά στις διαμοριακές επηρεάζεται:
δυνάμεις έλξης.  Από την απευθείας σύνδεση του υδροξυλίου –ΟΗ με το
πολικό καρβονύλιο >C=O, το οποίο είναι ισχυρός δέκτης
ηλεκτρονίων, έτσι αυξάνεται η πόλωση του δεσμού Ο-Η
με αποτέλεσμα να αναπτύσσονται ισχυρότεροι δεσμοί
υδρογόνου μεταξύ των μορίων τους, σε σχέση με τις
αλκοόλες.
 Από την δημιουργία δυο δεσμών υδρογόνου μεταξύ των
μορίων (διμερισμός).
 Από το μέγεθος της ανθρακοαλυσίδας: όσο αυξάνεται η
μοριακή μάζα αυξάνεται η ισχύς των δυνάμεων
διασποράς. Η ισχύς των διαμοριακών δυνάμεων είναι
αθροιστική.
 Από τη μορφή (σχήμα) της ανθρακοαλυσίδας: τα
ευθύγραμμα μόρια εμφανίζουν ισχυρότερες διαμοριακές
δυνάμεις διασποράς από τα σφαιρικά (διακλαδισμένα),
γιατί στα γραμμικά μόρια υπάρχουν περισσότερα σημεία
επαφής μεταξύ των μορίων με αποτέλεσμα να
αναπτύσσονται πιο εύκολα παροδικά δίπολα.
 Όσο πιο ισχυρές είναι οι διαμοριακές δυνάμεις τόσο πιο ψηλό
το σημείο ζέσεως των καρβοξυλικών οξέων.

7.13 Να συγκρίνουν και να εξηγούν τις διαφορές στα σημεία ζέσεως  Η παρουσία του καρβονυλίου αυξάνει την πόλωση του δεσμού
και στην πτητικότητα των άκυκλων μονοκαρβοξυλικών οξέων Ο-Η. Όσο πιο πολωμένο είναι το υδροξύλιο, τόσο πιο ισχυρός
με αυτά των μονοσθενών αλκοολών και καρβονυλικών είναι ο δεσμός υδρογόνου στα άκυκλα μονοκαρβοξυλικά οξέα.
ενώσεων, με παραπλήσια μοριακή μάζα με αναφορά στις  Μεταξύ των μορίων των άκυκλων μονοκαρβοξυλικών
διαμοριακές δυνάμεις. οξέων αναπτύσσονται δυο δεσμοί υδρογόνου που είναι
πολύ πιο ισχυροί από τον ένα δεσμό υδρογόνου που
αναπτύσσεται μεταξύ των μορίων των αλκοολών.
 Μεταξύ των μορίων των καρβονυλικών ενώσεων δεν
αναπτύσσονται δεσμοί υδρογόνου, αλλά δυνάμεις
διπόλου-διπόλου.
 Επομένως, απαιτείται μεγαλύτερο ποσό ενέργειας για να
υπερνικηθούν οι ελκτικές δυνάμεις μεταξύ των μορίων
των άκυκλων μονοκαρβοξυλικών οξέων για τη μετάβαση
από την υγρή στην αέρια φάση
 Τα σημεία ζέσεως των καρβοξυλικών οξέων είναι ψηλότερα

64
από τα σημεία ζέσεως των αλκοολών και των καρβονυλικών
ενώσεων, με παραπλήσια μοριακή μάζα, Mr.
 Όσο πιο ισχυρές είναι οι διαμοριακές δυνάμεις, η πτητικότητα
μειώνεται, άρα τα καρβοξυλικά οξέα είναι λιγότερο πτητικά από
τις αλκοόλες και τις καρβονυλικές ενώσεις, με παραπλήσια Mr.

7.14 Να δικαιολογούν τη διαλυτότητα των άκυκλων  Άκυκλα μονοκαρβοξυλικά οξέα μέχρι και 4 άτομα C είναι
μονοκαρβοξυλικων οξέων στο νερό και σε απολικούς διαλύτες. διαλυτά τόσο στο νερό όσο και σε απολικούς διαλύτες.
 Με την αύξηση της Μr, υπερισχύει το απολικό μέρος με
αποτέλεσμα να μειώνεται η διαλυτότητά τους στο νερό και να
αυξάνεται στους απολικούς διαλύτες.

7.15 Να μελετούν πειραματικά τις φυσικές ιδιότητες των άκυκλων  Πειραματική μελέτη: φυσικής κατάστασης, οσμής και
μονοκαρβοξυλικών οξέων.** διαλυτότητας στο νερό ορισμένων άκυκλων μονοκαρβοξυλικών
οξέων.**

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΜΟΝΟΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ


7.16 Να ονομάζουν τις κυριότερες μεθόδους παρασκευής των  Παρασκευή μονοκαρβοξυλικών οξέων: 2
μονοκαρβοξυλικών οξέων.  οξείδωση αλκενίων και αλκινίων
 οξείδωση 1ο αλκοολών και αλδεϋδών
 υδρόλυση νιτριλίων (αλκαλική και όξινη)
 υδρόλυση εστέρων (αλκαλική και όξινη)

7.17 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις παρασκευής των  Γραφή χημικών αντιδράσεων παρασκευής των
μονοκαρβοξυλικών οξέων στις κατάλληλες συνθήκες. μονοκαρβοξυλικών οξέων στις κατάλληλες συνθήκες.

7.18 Να γράφουν τη χημική αντίδραση παρασκευής νιτριλίων από  Γραφή χημικής αντίδρασης παρασκευής νιτριλίων από
αλκυλαλογονίδια στις κατάλληλες συνθήκες. αλκυλαλογονίδια παρουσία KCN (ή NaCN) σε αιθανολικό
διάλυμα /θ.
 Ανοικοδόμηση ανθρακοαλυσίδας.

7.19 Να ονομάζουν τις κυριότερες μεθόδους παρασκευής των  Παρασκευή αρωματικών καρβοξυλικών οξέων:
αρωματικών καρβοξυλικών οξέων.  οξείδωση αρωματικών υδρογονανθράκων, αλκοολών,
αλδεϋδών και κετονών μέχρι 2 άτομα C στην
ανθρακοαλυσίδα, στις κατάλληλες συνθήκες. Παραγωγή
βενζοϊκού οξέος.
 υδρόλυση αρωματικών νιτριλίων (αλκαλική και όξινη).

7.20 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις παρασκευής του βενζοϊκού  Γραφή χημικών αντιδράσεων παρασκευής του βενζοϊκού οξέος,
65
οξέος στις κατάλληλες συνθήκες. στις κατάλληλες συνθήκες.

7.21 Να γράφουν τη χημική αντίδραση παρασκευής αρωματικών  Γραφή χημικής αντίδρασης παρασκευής αρωματικών νιτριλίων
νιτριλίων από αρυλαλκυλαλογονίδια στις κατάλληλες συνθήκες. από αρυλαλκυλαλογονίδια, παρουσία KCN (ή NaCN) σε
αιθανολικό διάλυμα /θ.
 Ανοικοδόμηση ανθρακοαλυσίδας.

ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΚΥΚΛΩΝ ΚΟΡΕΣΜΕΝΩΝ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

7.22 Να αναφέρουν τις χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων.  Οι χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων περιλαμβάνουν: 4
 σχάση του δεσμού Ο-Η
 υποκατάστασης, -ΟΗ
 αναγωγή
 οξείδωση

7.23 Να αναφέρουν τις αντιδράσεις των άκυκλων κορεσμένων  Αναφορά στις αντιδράσεις των άκυκλων κορεσμένων
μονοκαρβοξυλικών οξέων που οφείλονται στη σχάση του μονοκαρβοξυλικών οξέων που οφείλονται στη σχάση του
δεσμού Ο-Η. δεσμού Ο-Η
 ιοντισμός στο νερό
 αντίδραση με μέταλλα
 αντίδραση με βάσεις
 αντίδραση με ανθρακικά άλατα και όξινα ανθρακικά άλατα

7.24 Να εξηγούν σε τι οφείλεται ο όξινος χαρακτήρας των  Εξήγηση του όξινου χαρακτήρα των καρβοξυλικών οξέων:
καρβοξυλικών οξέων.  Η παρουσία του καρβονυλίου προκαλεί ισχυρή πόλωση
του δεσμού Ο-Η.
 Το υδροξύλιο της καρβοξυλικής ομάδας δρα ως δότης
πρωτονίου.

7.25 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις ιοντισμού των άκυκλων  Γραφή των χημικών εξισώσεων ιοντισμού των άκυκλων
μονοκαρβοξυλικών οξέων κατά Brönsted-Lowry. μονοκαρβοξυλικών οξέων κατά Brönsted-Lowry.

7.26 Να εξηγούν ότι οι υποκαταστάτες επηρεάζουν την ισχύ των  Εξήγηση της ισχύος των άκυκλων μονοκαρβοξυλικών οξέων με
άκυκλων μονοκαρβοξυλικών οξέων. αναφορά:
 στην ηλεκτροαρνητικότητα του υποκαταστάτη
 στη θέση του υποκαταστάτη στην ανθρακοαλυσίδα
 στον αριθμό των υποκαταστατών στην ανθρακοαλυσίδα
 μέγεθος της ανθρακοαλυσίδας (αλκυλομάδας)
 Οι δότες ηλεκτρονίων μειώνουν την πόλωση του δεσμού Ο-Η
και επομένως μειώνουν την ισχύ του οξέος, μικρή τιμή Κοξ.
66
 Οι δέκτες ηλεκτρονίων αυξάνουν την πόλωση του δεσμού Ο-Η
και επομένως αυξάνουν την ισχύ του οξέος, μεγάλη τιμή Κ οξ.

7.27 Να μελετούν πειραματικά το pH των υδατικών διαλυμάτων των  Πειραματική μελέτη του pH των υδατικών διαλυμάτων των
καρβοξυλικών οξέων. ** καρβοξυλικών οξέων. **

7.28 Να μελετούν πειραματικά την αντίδραση των υδατικών  Πειραματική μελέτη της αντίδρασης των υδατικών διαλυμάτων
διαλυμάτων των καρβοξυλικών οξέων με μέταλλα, όξινα των καρβοξυλικών οξέων με μέταλλα, όξινα ανθρακικά άλατα
ανθρακικά άλατα και ανθρακικά άλατα. ** και ανθρακικά άλατα. **

7.29 Να μελετούν πειραματικά την αντίδραση οξείδωσης του  Πειραματική μελέτη της αντίδρασης οξείδωσης του μεθανικού
μεθανικού και του αιθανοδιικού οξέος. ** και του αιθανοδιικού οξέος.**

7.30 Να μελετούν πειραματικά την αντίδραση οξείδωσης του  Πειραματική μελέτη της αντίδρασης οξείδωσης του μεθανικού
μεθανικού οξέος με το αντιδραστήριο Tollens. ** οξέος με το αντιδραστήριο Tollens.**

7.31 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις των άκυκλων  Γραφή των χημικών εξισώσεων των άκυκλων
μονοκαρβοξυλικών οξέων με βάσεις και με μέταλλα. μονοκαρβοξυλικών οξέων με βάσεις και με μέταλλα πιο
ηλεκτροθετικά (δραστικά) από το υδρογόνο.

7.32 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις υδρόλυσης των αλάτων των  Γραφή των χημικών εξισώσεων υδρόλυσης των αλάτων των
καρβοξυλικών οξέων. καρβοξυλικών οξέων.

7.33 Να χαρακτηρίζουν τα άλατα των καρβοξυλικών οξέων ως όξινα,  Χαρακτηρισμός αλάτων των καρβοξυλικών οξέων:
βασικά ή ουδέτερα.  Τα άλατα που σχηματίζονται με ισχυρές βάσεις
υδρολύονται βασικά.
 Η υδρόλυση των αλάτων που σχηματίζονται με ασθενείς
βάσεις εξαρτάται από την Κοξ και Κβ.

7.34 Να συσχετίζουν τα χαρακτηριστικά καμπύλης εξουδετέρωσης  Συσχέτιση των χαρακτηριστικών καμπύλης εξουδετέρωσης
ασθενούς οξέος από ισχυρή βάση, με τα χαρακτηριστικά του ασθενούς οξέος από ισχυρή βάση, με τα χαρακτηριστικά του
ασθενούς οξέος. ασθενούς οξέος.
 Έμφαση στα πιο κάτω χαρακτηριστικά της καμπύλης:
 αρχική τιμή του pH
 ζώνη εξουδετέρωσης
 τιμή pH στο ισοδύναμο σημείο
 περιοχή ρυθμιστικού διαλύματος

67
7.35 Να υπολογίζουν άγνωστη συγκέντρωση διαλύματος από  Υπολογισμός άγνωστης συγκέντρωσης διαλύματος από
δεδομένα της καμπύλης ογκομέτρησης ασθενούς οξέος από δεδομένα της καμπύλης ογκομέτρησης ασθενούς οξέος από
ισχυρή βάση. ισχυρή βάση.

7.36 Να υπολογίζουν τη σταθερά ιοντισμού του οξέος από δεδομένα  Υπολογισμός σταθεράς ιοντισμού του οξέος από δεδομένα της
της καμπύλης ογκομέτρησης ασθενούς οξέος από ισχυρή βάση. καμπύλης ογκομέτρησης ασθενούς οξέος από ισχυρή βάση
(αρχική τιμή του pH).

7.37 Να επιλέγουν τον κατάλληλο / καταλληλότερο δείκτη δεδομένης  Επιλογή κατάλληλου / καταλληλότερου δείκτη δεδομένης της
της ζώνης εκτροπής του δείκτη. της ζώνης εκτροπής του δείκτη.

7.38 Να γράφουν τη χημική εξίσωση των καρβοξυλικών οξέων με  Γραφή της χημικής εξίσωσης των καρβοξυλικών οξέων με
όξινα ανθρακικά αλατα και ανθρακικά άλατα. όξινα ανθρακικά αλατα και ανθρακικά άλατα.

7.39 Να γράφουν τη χημική εξίσωση πλήρους καύσης των  Γραφή της χημικής εξίσωσης πλήρους καύσης των
καρβοξυλικών οξέων. καρβοξυλικών οξέων.

7.40 Να ονομάζουν τα προϊόντα της ατελούς καύσης των  Ονομασία των προϊόντων της ατελούς καύσης των
καρβοξυλικών οξέων. καρβοξυλικών οξέων: C (αιθάλη), CO, CO2, H2O

7.41 Να συσχετίζουν την ατελή καύση των καρβοξυλικών οξέων με  Συσχέτιση της ατελούς καύσης των καρβοξυλικών οξέων με τη
τη σύσταση τους. σύσταση τους (% κ.μ. περιεκτικότητα σε άνθρακα).
 παρατήρηση
 προϊόντα ατελούς καύσης
 ερμηνεία (ποσοστό C, ποσότητα Ο)

7.42 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις του μεθανικού οξέος και των  Γραφή των χημικών εξισώσεων του μεθανικού οξέος και των
αλάτων του με K2Cr2O7 και KMnO4 στις κατάλληλες συνθήκες. αλάτων του με K2Cr2O7/H2SO4 και KMnO4/H2SO4 στις
κατάλληλες συνθήκες.
 Το μεθανικό οξύ οξειδώνεται προς CO2 ενώ το ανιόν Cr2O72-
ανάγεται σε Cr3+ και το ανιόν MnO4- σε Mn2+.

7.43 Να γράφουν τις χημικές εξισώσεις οξείδωσης του μεθανικού  Γραφή των χημικών εξισώσεων του μεθανικού οξέος και των
οξέος και των αλάτων του με το αντιδραστήριο Tollens. αλάτων του με το αντιδραστήριο Tollens.
 Το μεθανικό οξύ και τα άλατα του παρουσιάζουν αναγωγικό
χαρακτήρα: οξειδώνονται προς CO2.
 Ο αναγωγικός χαρακτήρας του μεθανικού οξέος οφείλεται στην
αλδεϋδομάδα που περιέχει στο μόριό του.

68
7.44 Να γράφουν τις χημικές αντιδράσεις του αιθανοδιικού οξέος και  Γραφή των χημικών αντιδράσεων του αιθανοδιικού οξέος και
των αλάτων του με K2Cr2O7 και KMnO4 στις κατάλληλες των αλάτων του με K2Cr2O7/H2SO4 και KMnO4/H2SO4 στις
συνθήκες. κατάλληλες συνθήκες.
 Το οξαλικό οξύ οξειδώνεται προς CO2 ενώ το ανιόν Cr2O72-
ανάγεται σε Cr3+ και το ανιόν MnO4- σε Mn2+.

7.45 Να γράφουν τη χημική εξίσωση αναγωγής των καρβοξυλικών  Γραφή της χημικής εξίσωσης αναγωγής των καρβοξυλικών
οξέων. οξέων:
 Τα καρβοξυλικά οξέα ανάγονται με LiAℓH4 (ισχυρό
αναγωγικό μέσο) σε πρωτοταγείς αλκοόλες.

7.46 Να αναφέρουν τις χημικές αντιδράσεις υποκατάστασης του  Αναφορά στις χημικές αντιδράσεις υποκατάστασης του
υδροξυλίου στα καρβοξυλικά οξέα. υδροξυλίου στα καρβοξυλικά οξέα:
 σχηματισμού ακυλαλογονιδίων
 εστεροποίησης

7.47 Να γράφουν τη χημική εξίσωση των καρβοξυλικών οξέων με  Γραφή της χημικής εξίσωσης των καρβοξυλικών οξέων με PCℓ5.
PCℓ5.

7.48 Να αναφέρουν τη χημική αντίδραση των καρβοξυλικών οξέων  Αναφορά στη χημική αντίδραση των καρβοξυλικών οξέων με
με PCℓ5 ως μέθοδο διάκρισης των καρβοξυλικών οξέων και των PCℓ5 ως μέθοδο διάκρισης των καρβοξυλικών οξέων και των
αλκοολών από τις καρβονυλικές ενώσεις ή από άλλες οργανικές αλκοολών από τις καρβονυλικές ενώσεις ή από άλλες οργανικές
ενώσεις που μελετήθηκαν. ενώσεις που μελετήθηκαν.
 Αναφορά στην έκλυση αέριου HCℓ υπό μορφή ατμών
 Περιγραφή τρόπου ανίχνευσης αέριο HCℓ

7.49 Να γράφουν τη χημική εξίσωση της αντίδρασης εστεροποίησης,  Γραφή χημικής εξίσωσης της αντίδρασης εστεροποίησης, στις
στις κατάλληλες συνθήκες. κατάλληλες συνθήκες:
 καρβοξυλικά οξέα με αλκοόλες
 ακυλαλογονιδια με αλκοόλες

7.50 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για διάκριση των καρβοξυλικών  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για διάκριση των
οξέων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεις καρβοξυλικών ενώσεων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες
που μελετήθηκαν. οργανικές ενώσεις που μελετήθηκαν.

7.51 Να σχεδιάζουν απλά πειράματα για να μελετούν και να  Σχεδιασμός απλών πειραμάτων για να μελετούν και να
συγκρίνουν τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών συγκρίνουν τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών
οξέων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεις οξέων, τόσο μεταξύ τους, όσο και με άλλες οργανικές ενώσεις
που μελετήθηκαν. που μελετήθηκαν.

69
ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ IR ΚΑΙ 1H-NMR ΣΤΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ ΚΑΙ ΣΤΟΥΣ ΕΣΤΕΡΕΣ
7.52 Να συσχετίζουν τις απορροφήσεις φάσματος IR με τους  Συσχέτιση των απορροφήσεων φάσματος IR, με τους δεσμούς 1
δεσμούς Ο-Η, C=O και C-O (καρβοξυλικά οξέα) ή με τους Ο-Η, C=O και C-O (καρβοξυλικά οξέα) ή με τους δεσμούς C=O
δεσμούς C=O και C-O (εστέρες). και C-O (εστέρες), με τη χρήση του πίνακα απορροφήσεων στο
ΙR.

7.53 Να συσχετίζουν την κορυφή φάσματος 1H-NMR με τα γειτονικά  Συσχέτιση της κορυφής φάσματος 1H-NMR με τα γειτονικά
πρωτόνια του καρβονυλίου, H-C-C=O ή της υδροξυλομάδας, πρωτόνια του καρβονυλίου, H-C-C=O ή της υδροξυλομάδας, Ο-
Ο-Η. Η, με τη χρήση του πίνακα των χαρακτηριστικών μετατοπίσεων
της φασματοσκοπίας 1H-NMR.

7.54 Να συνδυάζουν πληροφορίες από φάσματα IR ή/και  Συνδυασμός πληροφοριών από φάσματα IR ή/και 1H-NMR
1
H-NMR ή/και άλλα δεδομένα για τον προσδιορισμό της δομής ή/και άλλων δεδομένων για προσδιορισμό της δομής (Σ.Τ.)
των καρβοξυλικών οξέων και των εστέρων. καρβοξυλικών οξέων και των εστέρων.
 Λύση ασκήσεων, οι οποίες καλύπτουν και ανταποκρίνονται
στους ΔΕΕ.

7.55 Να συσχετίζουν τις παρασκευές, τις χημικές ιδιότητες ή και τα  Συσχέτιση παρασκευών, χημικών ιδιοτήτων ή και
φασματοσκοπικά χαρακτηριστικά των καρβοξυλικών οξέων ή φασματοσκοπικών χαρακτηριστικών των καρβοξυλικών οξέων
και των εστέρων με άλλες οργανικές ενώσεις που μελετήθηκαν. ή και των εστέρων με άλλες οργανικές ενώσεις που
μελετήθηκαν.

** Οι δείκτες επάρκειας και επιτυχίας θα επαναλαμβάνονται σε κάθε πειραματική διερεύνηση.


Σε κάθε πειραματική διερεύνηση οι μαθητές /τριες να:
 Καταγράφουν όλες τις παρατηρήσεις
 Δικαιολογούν την επιλογή των αντιδραστηρίων / οργάνων
 Περιγραφή τρόπου συλλογής και ανίχνευσης αέριων προϊόντων
 Ερμηνεύουν / αναλύουν τα αποτελέσματα τους
 Εξάγουν συμπεράσματα
 Γραφή σύντομης αναφοράς των πειραμάτων

Διευκρινήσεις:
 Αντιδραστήρια τα οποία περιέχουν ανθρακικά ή όξινα ανθρακικά ιόντα, βάσεις Νa+ ή Κ+, διχρωμικό με Νa+ ή Κ+, υπερμαγγανικό με Νa+ ή Κ+,
θεωρούνται όμοια.
 Με βάση το περιεχόμενο των ΔΕΕ και για σκοπούς απλούστευσης, χρησιμοποιείται, για ήπιες συνθήκες στις αντιδράσεις υδρόλυσης,
διάλυμα θειικού οξέος 2 Μ ή διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 2 Μ.
 Στις διαγραμματικές μετατροπές χρησιμοποιούνται μόνο τα κύρια προϊόντα.
 Μονοαλογόνωση νοείται η υποκατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από ένα άτομο αλογόνου. Διαφέρει από την έννοια του μονοαλογονιδίου.
70

You might also like