KARBONHİDRATLARA

GİRİŞ:
KARBONHİDRATLARIN
YAPI VE FONKSİYONLARI
• KARBONHİDRATLAR= sakkarit = şeker = oz

• Canlı organizmaların başlıca fonksiyonel birleşenidir ve

yaşamın sürdürülmesi için gerekli enerjinin kaynağını
oluştururlar

Yeryüzünde en yaygın bulunan biyolojik moleküller

• Büyük bölümü güneş ışığı enerjisi,

H2O ve CO2 kullanılarak fotosentezle
elde edilir
• Başlıca besin kaynağımız olan nişasta, tatlandırıcı
olarak kullanılan sakkaroz (çay şekeri)

• Bitkilerin odunsu kısımlarını oluşturan selüloz

karbonhidrat yapılı bileşiklerdir

• Kalp yetmezliğinin tedavisinde kullanılan kalp

glikozitleri gibi bazı bileşikler ise karbonhidrat
türevidir.
• Bitki+hayvanların başlıca enerji kaynağı ve depo molekülü

• Bir çok molekülün yapı taşı: koenzimler, nükleik asitler,

glikozaminoglikanlar → DNA, RNA, FAD, NAD…

• Membranlar ve çeşitli moleküllerin yapısında ki glikoprotein ve

glikolipidler biyolojik özgüllük, hücre-hücre ve hücre molekül
tanınmasında görev alır.

• Bakteri bitki ve eklem bacaklılarda mekanik destek (yapısal eleman):

bitkilerde selüloz, bakterilerde peptidoglikanlar, eklem bacaklılarda
kitin
 kelime anlamı “ su ve karbondan
• Karbon + hidratın
meydana gelen bileşik” dir.

• Yapılarında karbon, hidrojen ve oksijen bulunur.

• Genel formülleri Cn(H2O)n

• Karbonhidrat olmayan bazı bileşikler de bu formüle uyar,
Ör: C(H2O) formaldehit, C2(H2O)2 asetik asit, C3(H2O)3
laktik asit
• Ramnoz (C6H12O5) karbonhidrat oldugu halde bu formüle
uymaz
Karbonhidratlar; aktif aldehid veya keton grubuna sahip, polihidroksi
alkollerin oluşturduğu maddelerdir.

(veya “hidroliz edildiklerinde aldehid veya ketonlara ayrışan yapılar”

şeklinde de tanımlanabilirler.)

6
Karbonhidratlardaki fonksiyonel gruplar

Aldehit grubu Keton grubu

Primer alkol Sekonder alkol
Karbonil grupları grubu grubu
Alkol grupları
KARBONHİDRATLARIN SINIFLANDIRILMASI

1. Monosakkaritler
2. Disakkaritler
3. Oligosakkaritler
4. Polisakkaritler

5. Türev Karbonhidratlar

8
1. Monosakkaridler: Basit
şekerler diye bilinirler. Temel
karbonhidrat üniteleridir.

2. Oligosakkaridler: 3-10
arasında monosakkaritten
meydana gelirler.

3.Polisakkaridler: 10 ve
daha fazla monosakkaridin
oluşturduğu büyük
moleküllü maddelerdir.
 Karbonhidratların sınıflandırılması
• Monosakkaritler: Gliseraldehit, glikoz, riboz, fruktoz vb
• Türev monosakkaritler: Şeker asitleri, alkolleri, esterleri,
deoksi sekerler, ve glikozidler vb
• Disakkaritler: Sakkaroz, laktoz, maltoz vb
• Oligosakkaritler,
• Polisakkaritler:
• Homopolisakkaritler: Nişasta, glikojen amilopektin, selüloz,
amiloz, dekstrin, inülin, dektran, kitin
• Heteropolisakkaritler: Glikolipidler, proteoglikanlar,
glikozaminoglikanlar, glikoproteinler
MONOSAKKARİTLER

• Daha basit bileşiklere hidroliz edilemeyen

polihidroksi aldehit veya polihidroksi ketonlardır.

• Yapılarındaki fonksiyonel karbonil grubu ve karbon

atomunun sayısına göre tanımlanırlar

• Aldehit grubu içeren monosakkaritler ALDOZ, keton

grubu içeren monosakkaritler KETOZ olarak
adlandırılır.
Monosakkarit moleküllerinin omurgası, tüm
karbon atomlarının birbirlerine tek bağlarla
bağlandığı dallanmamış bir karbon zinciridir.
Karbonil grubu
karbon zincirin bir ucunda değilse
monosakkarit bir keto şeker ve
ketoz olarak isimlendirilir.
Karbonil grubu
karbon zincirin bir ucunda ise,
monosakkarit bir aldo şeker ve aldoz olarak
isimlendirilir.
 Aldehit
grubu
H Keto
grubu
CH2OH
1. Karbon
C=O 2. Karbon C=O
Sekonder
alkol grubu (HCOH)n (HCOH)n
Primer
alkol grubu CH2OH CH2OH

ALDOZ KETOZ
 Sekonder
alkol grubu

GLUKOZ FRUKTOZ

16
• Monosakkaritler, sahip oldukları karbon sayısının Latince
adının sonuna -oz eki getirilerek adlandırılırlar.
• Triozlar(3C), Tetrozlar(4C ), Pentozlar(5C ), Heksozlar(6C),
Heptoz(7C)
• 3C ve aldoz→ Aldotrioz
• 3C ve ketoz→ Ketotrioz
• Yapılarında aldehid veya keton grubu taşımalarına göre
aldo şekerler (aldoz’lar) ve keto şekerler (ketoz’lar) olmak
üzere 2 gruba ayrılırlar.

• Aldoz veya ketoz olsun her bir grupta karbon sayısı 3 ile 7
arasında değişen şekerler bulunur.

• Aldo grubu monosakkaritlerin isimlerinin sonuna (-oz) Keto

grubu içeren monosakkaridin isminin sonuna (–üloz) eki
eklenir.
 ALDOZ KETOZ

C3 Gliseraldehid Dihidroksiaseton
Eritroz Eritrüloz
C4 Treoz -
Riboz Ribüloz
Ksiloz Ksilüloz
C5 Arabinoz -
Liksoz -

Glukoz Fruktoz
C6 Galaktoz -
Mannoz L-sorboz

C7 Sedoheptüloz
• En basit monosakkaritler;
• Aldotrioz olan Gliseraldehit
• Ketotrioz olan Dihidroksiaseton

Gliseraldehit Dihidroksiaseton
• Öte yandan en büyük moleküllü monosakkarid
sedoheptüloz’dur ve 7 karbonludur.

• Bu maddeler gıdalarımızda bulunmaz, ancak

monosakkaridlerin ara metabolizmaları sırasında
meydana gelirler.

21
Monosakkaritlerin özellikleri

• Aynı türde ve sayıda atoma sahip monosakkaritlerin

karbon atomuna bağlı grupların
konfigürasyonundaki farklılıklara bağlı olarak
• Suda çözünürlüğü
• Polarize ışığı çevirme derecesi
• Reaksiyonları
• Tad ve besinsel değeri gibi çeşitli fiziksel, kimyasal ve fizyolojik özellikleri
değişir
• Karbonhidratların başlıca özellikleri
Stereoizomerler ve enantiomerler (D- ve L-izomerler )
Optik izomerler
Epimerler ve Epimerizasyon
Anomerler ve mutarotasyon (- ve - formları )

α -D(+) glikoz
• Aynı kimyasal formüle sahip olan fakat boşluktaki
konfigürasyonları bakımından farklı olan bileşiklere
stereoizomer denir.

• Örn: glukoz, fruktoz, galaktoz kimyasal formülleri

(C6H12O6) aynı fakat bu atomların uzaysal
düzenlenmesi birbirinden farklı→ bu
monosakkaritler izomer ve kimyasal özellikleri farklı
• Bir karbon atomu kendisine bağlı 4 farklı grup
taşıyorsa buna asimetrik karbon(kiral karbon) denir

• Dihidroksiaseton hariç bütün monosakkaritler en az

bir tane asimetrik karbon atomuna sahiptir.

• Monosakkaritler asimetrik karbon atomunun

sayısına bağlı olarak iki veya daha fazla sayıda
stereoizomerlere sahiptir.
 STEREOİZOMER

Asimetrik karbon atomu (C)’nun varlığı, o organik

bileşiğin stereoizomerlerinin oluşmasını sağlar

Kimyasal bağları
Kimyasal formülü Aynı

Stereoizomer
Atomların boşluktaki
Farklı
düzenlenişi
 ASİMETRİK KARBON

Asimetrik(Kiral) Karbon Atomu

Birbirinden farklı 4
atom, atom grubu veya
fonksiyonel grup bağlı
karbon atomu
Ayna

Asimetrik karbon atomu (C)

Asimetrik karbon içeren organik bileşiğin

ayna hayali kendisi ile üst üste ÇAKIŞMAZ
 STEOİZOMERLER

İzomer sayısı = 2n (n: C sayısı)

n =1  2 izomer

(Cetrafındaki 4 farklı grup, boşlukta iki farklı şekilde

düzenlenebilir)
 Stereoizomerlerin Adlandırılması
GLİSERALDEHİT( Referans birleşik )
(C içeren en küçük yapılı monosakkarid)

L-Gliseraldehit D-Gliseraldehit
ASİMETRİK KARBON
ASİMETRİK KARBON
ASİMETRİK KARBON
ASİMETRİK KARBON
ASİMETRİK KARBON SAYISI
=4

İzomer sayısı = 2n
Glikozun 4 asimetrik karbonu
24=16
Stereoizomeri vardır

ASİMETRİK KARBON
 ASİMETRİK KARBON

ASİMETRİK KARBON
ASİMETRİK KARBON SAYISI
=3

İzomer sayısı = 2n
Frutozun 3 asimetrik karbonu
23=8
Stereoizomeri vardır

Ketozlarda daha az sayıda

asimetrik karbon bulunduğu için
steroizomerlerin sayısı daha azdır.
• Asimetrik karbon sahip en basit karbonhidrat
gliseraldehit: bir tane asimetrik karbonu, iki tane
stereizomerleri var.

• Gliseraldehitin izomerleri, asimetrik karbon atomuna

bağlı -OH grubunun mutlak konfigürasyonuna göre
belirlenir.

• -OH grubu asimetrik karbonun;

• Sağında → D-Gliseraldehit
• Solunda → L-Gliseraldehit
L-Gliseraldehit D-Gliseraldehit
• Tüm monosakkaritler D ve L-Gliseraldehitin türevleri
olduğundan gliseraldehit referans şeker kabul edilir.

• Birden fazla asimetrik karbona sahip

monosakkaritlerde aldehit veya keton grubuna en
uzaktaki/ primer alkol grubuna en yakın olan
asimetrik karbonun konfigürasyonu D ve L-
gliseraldehitin konfigürasyonu ile karşılaştırılır.
 -OH grubu aldehit veya
keton grubuna en uzaktaki
asimetrik karbonun sağında
yer alıyorsa D, solunda yer
alıyorsa L şekerler oluşur.

D-GLUKOZ L-GLUKOZ

• İnsan organizmasında fizyolojik öneme

sahip sekerlerin büyük kısmı D sekerlerdir.
L serisi şekerlere daha az rastlanır.
• Birbirinin ayna görüntüsü olan stereoizomerler
enantiyomerdir.
• Ör; D ve L-Glikoz, D ve L-Gliseraldehit, D ve L-Eritroz

• Birbirinin enantiyomeri olmayan stereoizomerler

diastereoizomer'dirler. Ör; D-Eritroz ve D-Teroz, D-Arabinoz
ve D-Riboz
• İki monosakkarit arasındaki tek fark, bir karbon
atomunun konfigürasyonundaki değişiklik ise bu iki
birleşik birbirinin epimeridir.
• Ör; Glikoz ve galaktoz 4. karbon epimeri,
glikoz ve mannoz 2. karbon epimeridir.

D-Mannoz D-Galaktoz
D-Glikoz
(2. C epimer) (4. C epimer)
• Yapısında asimetrik karbon atomu bulunan
birleşikler optikçe aktiftir = polarize ışığın düzlemini
değiştirebilirler
• Optikçe aktif maddelerin tüm özellikleri aynı → tek
fark izomerleden biri polarize ışığın düzlemini sağa
diğeri sola çevirir.
• Stereoizomerler genellikle optik izomerdir.
 Optik Aktivite: Polarize ışık düzleminin
sağa veya sola yönlendirilmesi

(+) Dekstrorotatuvar - Sağ – saat yönü

(-) Levorotatuvar-Sol-saat yönünün tersi
 Optik Aktivite

D ve L: Optik aktivitenin
yönünü göstermez
 D-Glukoz

D-Glukoz(-) D-Glukoz(+)
polarize ışığı sola (Levorotator) polarize ışığı sağa (dekstrorotator)

• Bir D şeker polarize ışığın düzlemini her zaman sağa, bir L şeker her
zaman sola çevirir diye bir kural yoktur.
• Şekerler D(+), D(-) olabileceği gibi L(+), L(-) de olabilir.
• Polarize ışığın düzlemini sağa çeviren sekerlere dekstrarotator denir
ve şekerin başına (+) yazılarak gösterilir.

• Sağa çeviren sekerlere levorotator denir ve şekerin başına (-)

yazılarak gösterilir.

• Ör; D(+)-Glukozun spesifik çevirme derecesi +52.8° (sağa), D(-)

glukozun ise -52.8° (sola)'dir.
D-glikoz polarize ışık düzlemini +52,7o sağa çevirir
(dekstrorotator).

Glikoz çözeltilerine dekstroz denmesinin nedenidir.

D-fruktoz polarize ışık düzlemini –92o sola çevirir

(levorotator) .
• Her iki optik izomerin eşit miktarda bulunduğu karışıma rasemik
karışım denir.

• İzomerlerin optik etkinlikleri birbirini söndürdüğünden rasemik

karışımlarda herhangi bir optik aktivite Gözlenmez.
 Fischer Formülü

OH H H H OH
C C=O C
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
HO-C-H O HO-C-H HO-C-H O
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
H-C H-C-OH H-C
CH2OH CH2OH CH2OH
-D glikopiranoz D-Glikoz -D glikopiranoz

Monosakkaritler sıklıkla düz zincir formundaki Fischer Formülleri ile gösterilir.

D-Glukoz α-D-Glukopiranoz
(Fischer formülü) (Haworth formülü)
 Harworth formülüne göre
PİRAN
Halkası CH2OH
H O H
H -D-Glikopiranoz H
OH H
1 HO OH
C O
H 2
C
H OH
OH 6
CH2OH H
3
HO C H O
H 5
H
4 H CH2OH
H C OH 4 1
OH H O
5 HO 3 2
H O OH
H C OH H
H HO
6 OH OH H
C H 2O H H
HO
D - G lik o z H OH
-D-Glikopiranoz
Monosakkaritlerin halkalı yapılarının gösterilmesinde Haworth Formülleri kullanılır.
Sulu çözeltilerde termodinamik açıdan daha uygun olan halkalı formu tercih ederler.
 • Gerçekte monosakkaridlerin üç
boyutlu yapısı Haworth
projeksiyonunda gösterildiği gibi
düzlemsel değil.
• Piranozlar sandalye veya kayık,
furanozlar zarf şeklinde bir
konformasyon gösterir.

Sandalye Kayık
Bir aldehit grubunun alkolle kondanse olması sonucu hemiasetal
oluşur.

H H R O H
RO C + C=O C
R1
alkol R1 OH

aldehit hemiasetal

Glikoz halkalanırken düz zincirde aldehit karbonu olan 1.C’nun,

5.C’a bağlı -OH grubuyla kondanse olması sonucu molekül içi
hemiasetal oluşur. Oluşan 6 üyeli halka piran halkasına benzer bu
monosakkaritlere piranoz denir.
Glukoz çözeltisinin %99 u piran fomdadır
Keto grubunun alkolle kondanse olması sonucu hemiketal oluşur.

H R2 R O R2
RO C + C=O C
R1
alkol R1 OH

keton hemiketal
Früktoz halkalanırken düz zincirde keto karbonu olan 2.C’nun, 5.C’a bağlı -OH
grubuyla kondanse olması sonucu molekül içi hemiketal oluşur. Oluşan 5 üyeli
halka furana halkasına benzediği için böyle monosakkaridlere füranoz denir.

Fruktoz hem piran form da hemde furan form da bulunur

*Sulu çözeltilerde glikozun %99"dan fazlası glikopiranoz formundadır.
*Sulu çözeltilerde fruktozun fruktopiranoz formu hakimdir, türevlerinde
ise fruktofuranoz formu hakimdir.
*Pentozlar da furanoz halkası oluştururlar.

O
HOH2C CH2OH

H OH
H OH

OH H
α-D-fruktofuranoz α-D-Glukopiranoz
• Halkalanmadan önce asimetrik olmayan aldehit/ keto
karbonu halkalanma sonucu asimetrik hale gelir.
Halkalanma sonucu asimetrik hale gelen bu karbon
atomuna anomerik karbon denir.
• Anomerik karbona bağlı -OH grubu halka düzleminin
altında yer alıyorsa (aşağıda) α-şekerler, üzerinde yer
alıyorsa (yukarıda) β-şekerler oluşur.
• Anomerik karbonun konfigürasyonundaki farklılık
sonucu oluşan bu stereoizomerlere anomer denir.
• α ve β şekerler birbirinin anomeridir.
 Anomerik
karbon

D-Glukoz α-D-Glukopiranoz
(Fischer formülü) (Haworth formülü)
α- D-Glukoz

β- D-Glukoz
• D-Glikoz suda çözüldüğünde dengeli bir karışım oluşturacak
şekilde α-D-Glikopiranoz ve β-D-glikopiranoza dönüşür.

• Bu karışımdaki glikozun %35.5'i α-anomeri, %64.5'i β-

anomeri, <%1 düz zincir formundadır.

• Şekerlerin α ve β formlarının birbirine dönüşümü

polarimetre ile izlenebilir.
• α-D-glikopiranoz çözeltisinin spesifik çevirme derecesi +112°,
β-D-glikopiranoz çözeltisiniki ise +190dir.

• Her iki çözeltide oda sıcaklığında bir süre bekletildiğinde

+52.7° sabitlendiği görülür.

• Optik dönüşümdeki bu değişikliğe mutaratasyon denir ve

halkalı yapı oluşturan tüm monosakkaridlerde görülür.
İNSANLARDA FİZYOLOJİK ÖNEME SAHİP
MONOSAKKARİDLER
• D-Glukoz: - Vücut şekeri, kanda taşınan ve dokular tarafından
kullanılan şekerdir. Başlıca kaynağı nişasta, maltoz ve laktoz
hidrolizidir.

• D-Früktoz: =Meyve şekeri, vücutta glikoza dönüştürülerek kullanılır.

• D-Galaktoz: Süt şekeri olan laktozun bir birleşenidir, meme bezinde

laktoz üretiminde kullanılır. Vücutta glukoza dönüştürülerek kullanılır.
Glikolipit ve glikoproteinlerin yapısında bulunur.
• D-Mannoz: Bitki mannonları ve zamklarının hidroliziyle elde edilir.
Glikoproteinlerin yapısında bulunur.

• D-Riboz: Nükleotidler (ATP, GTP vb.), nükleik asitlerin (DNA, RNA) ve bazı
koenzimlerin (NAD*, FAD* vb.) yapıtaşıdır, bu birleşiklerin hidroliziyle
elde edilir. Pentoz fosfat yolunda bir ara maddedir.

• D-Ribüloz & D-Ksilüloz: Pentoz fosfat yolunda bir ara maddedir, bu yolun
reaksiyonları sırasında oluşur.

• D-Ksiloz: Ksilitol adlı alkol türevi, diş çürümesine yol açmadığı için
çikletlerde tatlandırıcı olarak kullanılır. Ayrıca diyabetikler için tatlandırıcı
olarak kullanılır. Glikoproteinlerin yapısında yer alır.
Monosakkaridlerin Özellikleri ve Reaksiyonları

• Monosakkaridler polihidroksi alkol olduklarından tatlıdır,

oligosakkarid ve polisakkaridler bu özelliğe sahip değildir.

• Tatlılık derecesi sakkaroz için 100 kabul edildiğinde, glikozun tatlılık

derecesi 70, früktozun ki ise 170'dir.
• Serbest aldehit ve keton grubuna sahip şekerler sıcak ve alkali ortamda
bakır demir, bizmut iyonları gibi oksitleyici ajanları indirgeme özelliğine
sahiptir.

• Monosakkaridlerin bu özellikleri kantitatif ve kalitatif tayinlerinde

kullanılır.

• Fehling, Benedict ve Trommer deneylerinde indirgen şekerlerler sıcak ve

alkali ortamda mavi renkli Cu+2 tuzlarını, kiremit kırmızısı renkteki Cu+
tuzlarına indirger.

• Nylander deneyinde alkali ortamda bizmut subnitratı siyah renkli bizmut

okside indirgerler.
Benedict testi
Disakkaritler

• Disakkaritler, iki monosakkaridin -OH grupları arasından bir molekül

su kaybederek oksijen köprüsüyle bağlanması sonucu oluşur.

Genel formülleri;
2C6H1206 → C12H22011 + H20
GLİKOZİDİK BAĞ OLUŞTURMA

• Bir monosakkaridin anomerik karbon atomuna bağlı OH grubu

(hemiasetal hidroksili) → bir başka monosakkaridin veya karbonhidrat
olmayan bir başka maddenin hidroksil grubu ile birleşir, → bir molekül
su çıkar ve → kovalent bağ oluşur.

• İki monosakkarit arasında oluşan bu bağa glikozidik bağ denir.

69
• Yapıya katılan anomerik karbon atomuna ait OH
grubunun konumuna göre glikozidik bağ da → 
ve  özelliğini alır.

• Disakkaritlerde GLİKOZİDİK BAĞ

• Aşağıdaki örnekte 2 molekül  -D-glukoz molekülü

→ (1,4) glikozidik bağ yaparak maltoz
disakkaridi’ni oluşturmuşlardır.

70
• Glikozid bağları, monosakkaridierin bağ oluşumuna katılan
karbonlarının numarası ve -OH grubunun konfigürasyonuna
göre isimlendirilir.

• Ör: α-glikozid bağı, β-glikozid bağı, α(1→4) bağı, β(1→4)

bağı, α(1→2) bağı
• Doğada heksozlardan oluşan disakkaritler çok daha yaygındır.
• Bunlardan;
• maltoz
• laktoz
• sakkaroz
• izomaltoz fizyolojik öneme sahiptir.
 Maltoz (malt şekeri)
• En basit disakkariddir. Besinlerle alınan nişastanın
pankreas ve tükürükde bulunan α-amilaz enzim ile
hidrolizinden elde edilir.
• 2 mol D-Glikozun α(1→4) glikozid bağıyla
bağlanmasıyla oluşur.

Yapısında serbest aldehit grubu

bulunduğu için maltoz
indirgen bir şekerdir.
Glukoz Glukoz
Maltoz(α 1→4)
 Laktoz (Süt şekeri)
• 1 mol D-Glikoz ile 1 mol D-Galaktozun β(1→4) glikozid
bağıyla bağlanmasıyla oluşur.
• Suda çözünürlüğü azdır.
• Laktasyon sırasında meme bezlerinde sentezlenir.
Laktaz enzimi ile glikoz ve galaktoza ayrılır.

Yapısında serbest aldehit grubu

bulunduğu için laktoz
indirgen bir şekerdir.
Galaktoz Glukoz
Laktoz (β 1→4)
Sakkaroz (Sükroz, Çay şekeri)

• Önemli bir temel gıda maddesidir, ticari olarak şeker kamışı

ve şeker pancarından elde edilir.

• 1 mol D-Glikoz ile 1 mol D-Fruktozun α1→β2 glikozid bağıyla

bağlanmasıyla oluşur.

• Yapısında yer alan monosakkaridlerin serbest aldehit ve

keton grupları glikozid bağı oluşumunda kullanıldığından,
sakkaroz indirgen değildir.
• Sakkaroz çözeltisi polarize ışığın düzlemini sağa çevirir,
• Sakkaroz hidroliz edildiğinde, polarize ışığın düzlemini
+52.8° sağa çeviren glikoz ile -93° sola çeviren
früktoz'dan oluşan bir karışım elde edilir.
• Sakkarozun hidroliziyle elde edilen ve sakkarozdan
daha tatlı olan bu karışıma invert seker (ters şeker),
olaya inversiyon (tersine çevirme) denir.
• Bu karışım sakkarozun tersine polarize ışığın düzlemini
sola çevirir.
Izomaltoz
• Besinlerle alınan nişasta ve glikojenin sindirimi sırasında
açığa çıkar. 2 mol β-Glukozun α(1→6) glikozid bağıyla
bağlanmasıyla oluşur. İndirgen bir disakkariddir.

Trehaloz
• Böceklerde bulunur. 2 mol D-glikozun α(1→1) glikozid
bağıyla bağlanmasıyla olur. Her iki glikoza ait anomerik
karbon glikozid bağıyla yapımına katıldığından indirgeme
özelliği yoktur.
Sellobiyoz

• Selülozun hidroliziyle elde edilir. 2 mol D-Glikozun β(1→4)

glikozid bağıyla bağlanmasıyla oluşur.
Disakkarit formları

• Maltoz = α-glikoz (1-4) α-glikoz

• İzomaltoz = α-glikoz (1-6) α-glikoz

• Sükroz = α-glikoz (1-2) β-früktoz

• Laktoz = β-galaktoz (1-4) α-glikoz

• Selobiyoz = β-glikoz (1-4) β-glikoz

 MONOSAKKARİT TÜREVLERİ
1-Deoksi Şekerler
• Monosakkaridin -OH
gruplarından bir veya daha
fazlasının yerine-H bulunan
şekerlerdir.
• Ör: DNA'nın yapısında bulunan
2-Deoksi-D-Riboz, glikolipit ve
glikoproteinlerin yapısında
bulunan L-Fükoz(6-Deoksi-L-
galaktoz) ve L-Ramnoz (6-
Deoksi-L-Mannoz)
2- Amino Şekerler (Heksozaminler)
• Monosokkaridin -OH gruplarından birinin yerine -
NH2 bulunan şekerlerdir.
• En bol D-glikozamin, D-galaktozamin ve bunların N-
asetil türevleri bulunur.
• Genellikle hücre zarlarına yerleşmiş
polisakkaridlerin ve glikosfingolipidlerin yapısal bir
birleşenidirler.
β-D-Glukozamin β-D-Galaktozamin

β-D-N-Asetil-Glukozamin
• Bazı glikoproteinler ve gangliyozidlerde N-
asetilmannozamin ve pirüvik asidden oluşan N-
asetilnöraminik asit (-siyalik asit) bulunur.
3- Şeker Asitleri
• Monosakkaridlerin karbonil ve/veya -OH gruplarının karboksil
grubuna (COOH) oksitlenmesiyle oluşurlar.
• Fizyolojik öneme sahip şeker asitleri aldonik ve üronik asitlerdir.

Bir aldozun sadece aldehit

grubun karboksil grubuna
oksitlenirse aldonik asitler
oluşur.
ör: Glikonik asit, D-Glikozun
aldehit grubunun
oksitlenmesiyle oluşur.
Monosokkaridin sadece terminal alkol grubunun (CH2OH) (primer
alkol grubu)karboksil grubuna oksitlenmesiyle üronik asitler oluşur.
Ör: D-Glikuronik asit,
• Aldonik asitlerin aksine, üronik asitlerin serbest aldehit
grubu vardır;
• Aldonik asitler gibi üronik asitlerde laktonlar oluşturabilirler.
• Fizyolojik pH'da üronik ve aldonik asitler iyonize halde
bulunurlar yani glikonik asit →Glukonat, Glikuronik asit
-> Glukuronat halinde bulunur.

• Askorbik asit (C vitamini) insanlar ve kobaylar dışındaki bir

çok canlıda "glikuronik asit yolu" ile D-Glukuronat'dan
sentezlenen bir şeker asididir.
4- Şeker Alkolleri
• Monosakkaridlerin karbonil grubunun, -OH grubuna
indirgenmesiyle oluşan polihidrik alkoller
(polioller)'dir.
• Monosakkaritlerin aldehit veya keto gruplarının
indirgenmesiyle oluştuklarından indirgen değillerdir.
• Hemiasetal ve hemiketal bağlar yapamadıkları için sadece
düz zincir formunda bulunurlar
• !!!!! Bir istisna; organizmada halkalı bir şeker alkolü olan
miyoinozitol hücre zarı fosfolipidlerinin yapısında bulunur.
• Şeker alkolleri öncüleri olan monosakkaridler kadar hızlı
metabolize olmazlar bu nedenle organizmada birikme
eğilimindedir.
Miyoinositol: Fosfatidilinositol 4,5-bisfosfat membran
fosfolipitlerinden. Diaçilgliserol ve inositol trifosfat hücre içi 2.
haberci.
MONOSAKKARİT AKOLÜ OLUŞUMU
D-Gliseraldehit Gliserol Gliseraldehit in aldehit(1.C)
D-dihidroksiaseton Dihidroksiasetonun keton
(2.C) grubu –OH’a
indirgenir
D-Glukoz D-Sorbitol Glukozun aldehit(1.C)
grubu –OH’a indirgenir
D-Fruktoz D-Sorbitol Fruktozun keton (2.C)
D-Mannitol grubu –OH’a indirgenir

D-Mannoz D-Mannitol Mannozun aldehit(1.C)

grubu –OH’a indirgenir

D-Ksiloz Ksilitol Ksilozun aldehit(1.C)

D-Ksilüloz Ksilülozun keton (2.C)
grubu –OH’a indirgenir
5- Şeker Fosfatları
• Monosakkaridlerin fosforik asit esterleridir.
• Karbonhidrat metabolizması sırasıda ara ürün olarak
oluşurlar. (Glikoz-1-P, Frükfoz-l,6-bisfosfat, Riboz-5-P)
• D-Riboz-5-fosfat ve 2-Deoksi-D-Riboz-5-fosfat nükleotidlerin
ve nükleik asitlerin yapıtaşı olan şeker fosfatlarıdır.
 Şeker fosfatları

•Şekeri hücre içinde tutar.

•Fosforile şeker için taşıyıcı yok.
• Nükleozid difosfat şekerler diğer bir grup şeker fosfatıdır.
• Bu şekerlerde, monosakkarit anomerik -OH'İ aracılığı ile
nükleozid difosfata bağlıdır. Ör:UDP-Glikoz (üridin difosfo
glikoz), UDP-Galaktoz.
• Nükleozid difosfat şekerler, polisakkaritlerin ve glikozidlerin
sentezinde, monosakkaridlerin birbirine dönüşümünde rol
alırlar.
6-Glikozidler
• Bir monosakkaridin anomerik -OH grubu aracılığıyla,
monosakkarit olmayan bir birleşikle (=aglukon)
kondansasyonu sonucu oluşan birleşiklerdir,
• Aglukon metanol, gliserol, fenol gibi bir alkol, adenin gibi bir
baz veya steroid olabilir.
• Hemiasetal bölümü glikoz ise glikozid, galaktoz ise
galaktozid denir.
• Glikozidler bir çok ilaç, baharat ve dokunun
yapısında bulunur.
• Kalp yetmezliğinin tedavisinde kullanılan kardiyak
glikozidlerin aglukon kısmı steroid grubudur.
• Na+-K+ ATPaz inhibitörü olan oubain bir
glikoziddir.
• Antibiyotik olarak kullanılan streptomisin bir
glikoziddir.
 OLİGOSAKKARİTLER

• 2-10 monosakkaridin birbirine glikozid bağıyla bağlanması

sonucu oluşan karbonhidratlardır.
• Organizmada N-glikozid veya O-glikozid bağla proteinlere
bağlanmış halde glikoproteinlerin ve glikolipidlerin yapısında
bulunurlar
• Bir kısmı doğal olarak bulunurken bir kısmı polisakkaritlerin
yıkımı veya sentezi sırasında meydana gelir.
 Polisakkaritler

Depo Yapısal
homopolisakkaritler homopolisakkaritler
• Nişasta • Sellüloz
• Glikojen • Kitin
• İnulin

Diğer homopolisakkaritler
• Agar-agar
• Dekstranlar
• Mannanlar

Heteropolisakkaritler
POLİSAKKARİTLER

• Çok sayıda monosakkarit biriminin glikozid bağlarıyla

bağlanmasıyla oluşurlar.
• Aynı cins monosakkarit birimlerinden oluşan
polisakkaridlere HOMOPOLİSAKKARİT denir.
Ör: Glikojen, nişasta, selüloz, kitin
• Hidroliz edildiğinde sadece glikoz veren
homopolisakkaridler glikozan, früktoz verenler
früktozan, ksiloz verenler ksilon, arobinoz verenler
araban……….olarak adlandırılır
• İki veya daha fazla farklı cins monosakkaridin biribirine
bağlanmasıyla oluşan polisakkaritlere HETEROPOLİSAKKARİT
denir.
• Heteropolisakkaridler oldukça karmaşık yapılı birleşiklerdir.
• Kovalent olarak proteinler veya lipidlerle bağlanmış halde de
bulunabilirler.
• Ör: Glikozaminoglikan, proteoglikan, glikolipit, glikoprotein,
A -HOMOPOLİSAKKARİTLER
Nişasta
• Bitkilerin depo polisakkarididir.

• Bitkilerin yumru, meyva ve tohumlarında daha fazla olmak

üzere tüm kısımlarında bulunur. İnsanların besinlerle aldığı
karbonhidratların yarısından fazlası nişastadır.

• Bir merkez etrafında düzenli tabakalar oluşturan nişasta

taneciklerinin; düzenlenimi her bitki türünde kendine özgüdür.
• Nişastanın yapısal monosakkaridi glikozdur.
• Nişastada, glikoz birimleri amilopektin (%80-85'i) ve amiloz (%15-
20'si) yapılarını oluşturacak şekilde düzenlenmiştir.
• Amilozda glikoz kalıntıları düz bir zincir oluşturacak şekilde α(1→4)
glikozid bağı ile bağlanmıştır.
• Amiloz herbir dönüşünde 6 glikoz kalıntısı bulunan ve hiçbir dallanma
yapmayan bir sarmal şeklindedir.
• Amilozda glikoz kalıntıları α(1→4) glikozid bağıyla bağlandığından
indirgen özelliği yoktur.
 Amiloz ((14) bağıyla bağalı glukozun polimerleri)

Amilopektin (α-1,4 bağlarıyla uzama ve α-1,6 bağlarıyla dallanma)

Nişasta

Bitki hücrelerinin temel depo homopolisakkaritidir.

108
Nişasta molekülü

109
• Amilopektinde, amilozdaki düz zincir yapıya ek
olarak her 20-30 glikoz biriminde bir α(1→6) bağıyla
dallanmalar mevcuttur.
 Glikojen

• İnsan ve hayvanların depo polisakkarididir,

• İnsan vücudunda ençok karaciğer ve kaslarda bulunur.
• Yapısal monosakkaridi glikozdur. Yapıca amilopektine
benzer. Amilopektinden tek farkı dallanmanın daha sık
olmasıdır.
• Glikoz kalıntıları düz bir zincir oluşturacak şekilde α(1→4)
glikozid bağıyla bağlanmıştır, 11-18 glikoz biriminde bir
α(1→6) bağıyla dallanmalar yapar.
 Glikojen

Hayvan hücrelerinin temel depo homopolisakkaritidir.

özellikle karaciğerde ve kasta boldur 113
Karaciğerdeki glikojen miktarı, karbonhidrattan zengin
yemeklerin ardından yükselir. Karaciğerdeki glikojenin
işlevi, yemek aralarında kana glukoz vererek ya da
yemeklerden sonra kanda yükselen glukozu
bağlayarak kan glukozunun belirli sınırlar arasında
korunmasını sağlamaktır.

114
 Dekstrinler
• Besinlerle alınan nişastanın sindirimi tükürük bezleri ve
pankreastan salgılanan α-amilaz enzimiyle gerçekleştirilir.
• α-Amilaz sadece α(1→4) bağına etkilidir ve sonuçta maltoz,
maltotrioz ve dekstrinler (sınır dekstrinleri) denilen
birleşikler açığa çıkar
 İnülin
• Yer elması, soğan, sarımsak ve enginar gibi bazı bitkilerde
bulunan bir früktozandır.
• Yaklaşık 30 D-Früktoz kalıntısının α(1→2)glikozid bağıyla
bağlanmasıyla oluşan küçük bir moleküldür.
• Klinikte böbrek glomerüllerinin filtrasyon hızının
belirlenmesinde kullanılır (inülin klerens testi).
 Dekstran
• Maya ve bakterilerin depo polisakkarididir. Yapısal
monosakkaridi glikozdur.

• Yüksek molekül ağırlıklı bir birleşiktir, enzimlerle

hidroliz edilerek molekül ağırlığı azaltıldıktan sonra
hipovolemik şok tedavisinde kullanılır.
 Selüloz
• Yer yüzünde en bol bulunan organik birleşiklerden biridir.
Bitkisel kaynaklı yapısal bir homopolisakkarid, bitkilerin destek
maddesini oluşturur.
• β(1→4) bağıyla bağlı glikoz birimlerinin oluşturduğu düz zincirli
bir yapıdır.
• Birbirilerine paralel olarak dizilen selüloz düz zincirlerinin zincir
içi ve zincirler arası hidrojen bağlarıyla dayanıklı hale
getirilmesiyle selüloz lifleri oluşur.
• Selüloz suda ve bilinen çözücülerde çözünmez, konsantre
asitlerle ısıtılarak hidroliz edilir. Bu hidroliz sonucu sellobiyoz
birimleri açığa çıkar.
119
• İnsanların sindirim kanalında β(1→4) bağlarını hidroliz
edebilen enzimler yoktur, besinlerle alınan selüloz
sindirilemez.
• Besinlerle alınan selüloz, kapladığı hacim fazla olduğundan
bağırsak hareketlerini uyarıcı, feçes oluşumu ve atılımını
kolaylaştırıcı etkileri nedeniyle önemlidir.
Agar Agar
• Bazı deniz yosunlarından elde edilen ve galaktoz
birimlerinden oluşan yapısal bir homopolisakkariddir.
• Mikrobiyoloji laboratuvarlarında bakterilerin üremesi için
kültür ortamı hazırlanmasında kullanılır.
Kitin
• Böcekler ve bazı kabuklu canlıların dış yüzeyindeki
kabukları (ekzoskeletonu) oluşturan yapısal bir
homopolisakkariddir.
• β(1→4) bağıyla bağlı N-Asetil-D-glikozamin
birimlerinin oluşturduğu düz zincirli bir yapıdır.
• Kitin, sellülozunkine benzer şekilde uzayabilen lifler
oluşturur; bir milyona yakın eklem bacaklı türünün sert
dış iskeletlerinin esas komponentidir ve olasılıkla doğada
sellülozdan sonra en bol bulunan polisakkarittir.
B-HETEROPOLİSAKKARİTLER

• Farklı monosakkaridler, monosakkarit türevleri ve S04- gibi bazı ek

grupların yer aldığı karmaşık yapılı pollisakkaridlerdir.
• Bu polisakkaridler sıklıkla proteinler ve lipidlerle de bağlanmıştır.
• Heteropolisakkaridler üç ana grupta incelenebilir;
• 1-Glikozaminoglikanlar ve Proteoglikanlar
• 2-Glikoproteinler
• 3-Glikolipitler