ХІМІЯ

9 клас

Реакція приєднання для етену й етину

(галогенування, гідрування)

Етен та етин досить хімічно активні сполуки. Один із компонентів подвійного

зв’язку легко руйнується. Унаслідок цього атоми Карбону отримують можливість
приєднати атоми іншої речовини.

Хімічну реакцію між двома речовинами, унаслідок якої утворюється одна

сполука, в органічній хімії називають реакцією приєднання.

Реакції приєднання характерні для ненасичених вуглеводнів. Етен здатний

взаємодіяти з бромом. Проте в лабораторних умовах реакцію проводять не з
чистим бромом, а з дуже розбавленим його розчином – бромною водою. Бромна
вода – рідина жовто-коричневого кольору, а продукти її взаємодії з етеном або
етином безбарвні. Тож у результаті реакції відбувається знебарвлення бромної
води. Це дає змогу при потребі відрізнити візуально схожі метан та етен (або етин).
Взаємодію з бромною водою називають якісною реакцією на ненасичені
вуглеводні.
H H H H
—
—

— —
— —

H—C —
— C—H + Br2 H—C — C—H
Br Br

Етин теж реагує з бромною водою. На відміну від попередньої, тут до однієї
молекули вуглеводню приєднуються дві молекули брому. Спочатку приєднується
одна молекула, при цьому потрійний зв’язок перетворюється на подвійний.
H—C —
—
— C—H + Br2 H—C —
— C—H
вода
—
—

Br Br

1
Потім приєднується ще одна молекула брому, і подвійний зв’язок між атомами
Карбону стає вже одинарним.
Br Br

— —
— —
H—C —
— C—H + Br2 H—C — C—H
—
—

вода
Br Br Br Br

Візуальний ефект цієї реакції подібний до попередньої – знебарвлення бромної

води.

За низької температури ацетилен подібним чином реагує і з хлором. Складіть

рівняння відповідної реакції (відповідних реакцій).

Приєднуватись до ненасичених вуглеводнів можуть не лише галогени. Важливою з

промисловою точки зору є реакція каталітичного приєднання водню. Таку реакцію
називають реакцією гідрування. Етилен реагує з воднем при нагріванні і за
участю каталізатора. При цьому відбувається перетворення подвійного зв’язку між
атомами Карбону на одинарний та приєднання по одному атому Гідрогену до
кожного атома Карбону.
H H H H
t , kat
—
—

—
—

H—C —
— C—H +H2 H—C — C—H
—
—

H H
Реакція гідрування також належить до реакцій приєднання. У результаті цієї
реакції ми отримали етан. Етан – алкан, насичений вуглеводень. Отже, гідрування
– один із способів перетворення ненасичених вуглеводнів на насичені.

Легко дійти висновку, що ацетилен вступає в реакцію гідрування, яка проходить у

два етапи. Схематично її можна записати так:

Приєднання першої молекули водню перетворює ацетилен на етилен, а при

подальшому гідруванні, як і в попередній реакції, утворюється етан.

Для ненасичених вуглеводнів можливі й інші реакції приєднання, наприклад,

гідрогенгалогенідів або води.

2
Відповідь на запитання у тексті конспекту: